RU2682506C1 - Способ получения перфтордодекана - Google Patents
Способ получения перфтордодекана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2682506C1 RU2682506C1 RU2018142163A RU2018142163A RU2682506C1 RU 2682506 C1 RU2682506 C1 RU 2682506C1 RU 2018142163 A RU2018142163 A RU 2018142163A RU 2018142163 A RU2018142163 A RU 2018142163A RU 2682506 C1 RU2682506 C1 RU 2682506C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- toluene
- perfluorododecane
- solution
- triphenylphosphine
- carried out
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 42
- WNZGTRLARPEMIG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-hexacosafluorododecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F WNZGTRLARPEMIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 27
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 12
- BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoro-6-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)I BULLJMKUVKYZDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000009815 homocoupling reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 8
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- -1 organofluorine compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLDCRDVOTVYYPR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12,12-pentacosafluorododecane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)Br XLDCRDVOTVYYPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021583 Cobalt(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K cobalt(iii) fluoride Chemical compound F[Co](F)F WZJQNLGQTOCWDS-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPDSOAPSWYHANB-UHFFFAOYSA-N [N].[F] Chemical compound [N].[F] YPDSOAPSWYHANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012025 fluorinating agent Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 description 1
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N perfluorooctane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F YVBBRRALBYAZBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- MYDCBDCRXHZOFQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane dihydroiodide Chemical compound I.I.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MYDCBDCRXHZOFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения перфтордодекана, который осуществляется гомосочетанием 1-иодперфторгексана, проводимым в присутствии трифенилфосфина при мольном соотношении 1-иодперфторгексана к трифенилфосфину, равном 1.05-2.1:1 при кипячении реакционной смеси в течение 15-19 часов в атмосфере аргона. Затем проводится разбавление реакционной смеси толуолом, фильтрация осадка и промывка его толуолом, и затем последовательная обработка выделенного толуольного раствора водным раствором разбавленной соляной кислоты, затем разбавленным водным раствором гидроокиси натрия и водой до установления нейтрального рН, и последующее концентрирование раствора при пониженном давлении, и перегонка при 175-180°С. Технический результат – получение чистого продукта с высоким выходом. 4 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к способам получения перфторалканов, в частности перфтордодекана, которые могут быть использованы для создания смазок, изоляционных материалов, а также в медицине.
Так при производстве хладагентов широко применяются фреоны (R-14, R-116, R-218, R-C318), в составе специальных растворителей для фторорганических соединений применяются такие фторалканы, как перфторгексан и перфтороктан.
Наибольший интерес для рассматриваемого объекта представляет применение перфторалканов, и непосредственно перфтордодекана, в медицине в качестве контрастных агентов в МРТ-диагностике в составе наноэмульсий (US 2012088261 (A1), C12Q 1/02, 2012).
Перфторалканы, как известно, представляют собой алканы, в которых атомы водорода полностью замещены атомами фтора. Объектом предлагаемого изобретения является перфтордодекан, имеющий следующую структурную формулу:
Одним из известных методов получения перфторалканов является метод прямого фторирования фтором, осуществляемый в среде гелия, что, в свою очередь, способствует понижению температуры реакции (Современные методы фторирования органических соединений, Г.Г. Фурин, А.А. Файзильберг, Москва, Наука, 2000, 239 стр.). Основной недостаток данного метода - это опасность его осуществления из-за использования высоко реакционноспособного фтора. В качестве фторирующего агента при получении перфторалканов фторированием алканов также предлагается использовать трифторид кобальта (Haszeldine R.N.; Smith F.; Journal of the Chemical Society; (1950); p. 3617-3621). Но из-за труднодоступности трифторида кобальта данный процесс является неэкономичным и промышленно вряд ли осуществимым.
Наиболее применимым методом синтеза перфторалканов является метод, основанный на реакции нуклеофильного замещения галогена перфторалкилгалогенидов. Этот метод применен в известном способе (CN 105481637, С07С 17/20, 2015) и рассматривается, в том числе на примере синтеза перфтордодекана. В цитируемом способе для синтеза перфтордодекана в качестве исходного перфторалкилгалогенида используется перфтордодецилбромид, а в качестве фторирующего реагента используется фторид натрия, предварительно обработанный фтор-азотной газовой смесью под давлением. Исходный перфтордодецилбромид добавляют к фториду натрия в молярном соотношении, соответственно равном 0,5-1:1, и реакцию проводят в растворе диоксана при 150-200°С в течение 5-10 часов. Целевой перфторалкан выделяют перегонкой. Основные недостатки данного способа заключаются в использовании высоко реакционноспособного фтора и довольно жестких условий проведения реакции (высокое давление и высокая температура).
Еще один метод, применямый для синтеза перфторалканов, это метод гомосочетания. Он применен в другом известном способе получения перфторалканов, включая перфтордодекан (CN 102643157, С07С 17/269, 2012). В этом способе реакцию гомосочетания перфторалкилгалогенидов предлагается осуществлять в среде уксусного ангидрида в присутствии магниевого, медного или цинкового порошка. Для этого перфторалкил йодид растворяют в уксусном ангидриде в молярно-объемном соотношении 1:40 моль/мл - 1:150 моль/мл, добавляют металлический порошок (магния или меди, или цинка) в молярном соотношении к перфторалкил иодиду, равном 0.6-1:1 и нагревают реакционную массу при 60°С-90°С в течение 3-5 часов. Получаемый перфторалкан выделяют перегонкой при пониженном давлении. Недостаток рассматриваемого способа - использование пожароопасных металлических порошков и уксусного ангидрида, который относится к прекурсорам наркотических средств.
Метод гомосочетания применяется и в способе получения перфтордодекана из перфторгексилиодида, осуществляемом в присутствии кадмия в растворе ацетонитрила (Nair, Haridasan K.; Burton, Donald J.; Journal of Fluorine Chemistry; vol. 60; nb. 1; (1993); p. 1-12). Процесс синтеза, согласно цитируемой публикации, проводят по следующей схеме: к суспензии порошкообразного кадмия в ацетонитриле при перемешивании в атмосфере азота добавляют перфторгексилиодид в количестве, соответствующем мольному соотношению последнего к кадмию, равном 0.896:1, затем полученную реакционную массу кипятят 30-35 минут, охлаждают до комнатной температуры и добавляют в смесь 1,1,2-трифтор-1,2,2,-трихлорэтана с 2-х молярной соляной кислотой, после чего перемешивают и отфильтровывают выпавший осадок, а фильтрат отделяют от водного слоя, концентрируют на роторном испарителе и полученный твердый продукт подвергают возгонке при температуре 50°С/0.005 мм рт.ст. Для охлаждения приемника при сублимации используется смесь сухого льда с изопропанолом. Выход перфтордодекана 67%.
Основной недостаток данного способа - это использование в процессе высокотоксичного кадмия, а также 1,1,2-трифтор-1,2,2,-трихлорэтана (CFCl2CF2Cl) в качестве экстрагента и пожароопасного ацетонитрила. Кроме того, способ трудоемок из-за использования стадии возгонки при высоком вакууме (0.005 мм рт.ст).
Целью предлагаемого способа является устранение указанных выше недостатков аналогов и разработка технологичного процесса, удовлетворяющего требованиям по безопасности и экологии, а также обеспечивающего получение чистого перфтордодекана с высоким выходом.
Для достижения вышеназванной цели предлагается Способ получения перфтордодекана гомосочетанием 1-иодперфторгексана, осуществляемый в присутствии трифенилфосфина при мольном соотношении 1-иодперфторгексана к трифенилфосфину, равном 1.05-2.1:1, при кипячении реакционной смеси в течение 15-19 часов в атмосфере аргона с последующим разбавлением ее толуолом, фильтрацией осадка и промывкой его толуолом, затем последовательной обработкой выделенного толуольного раствора водным раствором разбавленной соляной кислоты, разбавленным водным раствором гидроокиси натрия и водой до установления нейтрального рН, последующим концентрированием раствора на роторном испарителе и перегонкой при 175-180°С.
В предлагаемом способе, в отличие от прототипа, гомосочетание протекает в присутствии трифенилфосфина, играющего роль акцептора атомов иода. Отличие предлагаемого способа от прототипа заключается в том, что основная стадия процесса осуществляется в отсутствии растворителя, в то время как в способе-прототипе процесс на всех стадиях осуществляется с использованием растворителей (1,1,2-трифтор-1,2,2,-трихлорэтана и ацетонитрила). Толуол в качестве растворителя в предлагаемом способе используется только на стадии обработки реакционной смеси.
При выборе оптимальных условий осуществления предлагаемого способа были осуществлены другие варианты реакционной среды при использовании таких растворителей как диоксан или толуол при сохранении других условий процесса. Но в обоих случаях был выделен практически только исходный продукт-иодперфторгексан.
Существенную роль на эффективность предлагаемого способа оказывают температурно-временные режимы: кипячение реакционной смеси в течение 15-19 часов; а также изменение соотношения реагентов. Так при осуществлении реакции в течение 10 часов выход конечного продукта снижается до 52%, что подтверждено дополнительным примером.
Процесс осуществляется в атмосфере аргона для предотвращения протекания побочных процессов.
При соблюдении всех признаков способа получается продукт с температурой плавления 75-77°С и выходом 88-93%. Строение и степень чистоты целевого продукта подтверждены данными 19F ЯМР:
19F-NMR (283 MHz, CDCl3) δ, m.d: -80.62--80.94 (m, 3F), -111.20 (t, J=15.5 Hz, 2F), -121.19--121.76 (m, 4F), -122.58--123.03 (m, 2F), -126.12 (m, 2F).
Ниже предлагаемое изобретение иллюстрируется следующими примерами.
Пример 1.
Раствор 7.87 г (30.00 ммоль) трифенилфосфина в 14.05 г (31.50 ммоль) 1-иодперфторгексана (мольное соотношение 1:1,05) перемешивают при кипячении с обратным холодильником в атмосфере аргона. Реакцию проводят в течение 19 часов, после чего добавляют толуол (80 мл) к реакционной смеси. Полученное твердое вещество отфильтровавают, промывают два раза толуолом и выделяют трифенилфосфин дийодид (Ph3PI2) (8.87 г, 64%). Затем органический слой последовательно промывают 5%-ной соляной кислотой, затем 5%-ной гидроокисью натрия NaOH и водой до нейтрального рН, после чего концентрируют на роторном испарителе. Полученный маслообразный продукт перегоняют при 175-180°С и получают перфтордодекан в виде белого твердого вещества (8.83 g, m. p. 75-77°С). Выход 93%.
Пример 2. Процесс синтеза проводят аналогично примеру 1, но только реакцию гомосочетания проводят в течение 15 часов, после чего добавляют толуол и обрабатывают реакцию как в примере 1, выход перфтордодекана - 8.46 гр (89%).
Пример 3
Раствор 5.25 г (20.00 ммоль) трифенилфосфина в 18.73 г (42.00 ммоль) 1-иодперфторгексана (мольное соотношение 1:2.1) перемешивают при кипячении с обратным холодильником в атмосфере аргона. Реакцию проводят в течение 15 часов, после чего добавляют толуол (80 мл) к реакционной смеси. Полученное твердое вещество отфильтровают, промывают два раза толуолом. Затем органический слой последовательно промывают 5%-ной соляной кислотой, затем 5%-ной гидроокисью натрия NaOH и водой до нейтрального рН, после чего концентрируют на роторном испарителе. Полученный маслообразный продукт перегоняют при 175-180°С и получают перфтордодекан в виде белого твердого вещества (8.69 г, т. пл. 75-77°С). Выход 68%.
Пример 4
Раствор 5.25 г (20.00 ммоль) трифенилфосфина в 18.73 г (42.00 ммоль) 1-иодперфторгексана (мольное соотношение 1:2.1) перемешивают при кипячении с обратным холодильником в атмосфере аргона. Реакцию проводят в течение 10 часов, после чего добавляют толуол (80 мл) к реакционной смеси. Полученное твердое вещество отфильтровавают, промывают два раза толуолом. Затем органический слой последовательно промывают 5%-ной соляной кислотой, затем 5%-ной гидроокисью натрия NaOH и водой до нейтрального рН после чего концентрируют на роторном испарителе. Полученный маслообразный продукт перегоняют при 175-180°С и получают перфтордодекан в виде белого твердого вещества (6.71 г, т. пл. 75-77°С). Выход 52%.
Данный пример приводится для обоснования интервала времени (15-19 часов), выбранного для оптимального проведения процесса гомосочетания. Как видно из последнего примера, в случае проведения стадии синтеза в течение 10 часов, при сохранении всех остальных параметров процесса, происходит резкое снижение выхода целевого продукта (до 52%).
Claims (1)
- Способ получения перфтордодекана гомосочетанием 1-йодперфторгексана, отличающийся тем, что процесс гомосочетания осуществляется в присутствии трифенилфосфина при мольном соотношении 1-йодперфторгексана к трифенилфосфину, равном 1.05-2.1:1, при кипячении реакционной смеси в течение 15-19 часов в атмосфере аргона с последующим разбавлением ее толуолом, фильтрацией осадка и промывкой его толуолом, и затем последовательной обработкой выделенного толуольного раствора водным раствором разбавленной соляной кислоты, затем разбавленным водным раствором гидроокиси натрия и водой до установления нейтрального рН, последующим концентрированием раствора на роторном испарителе, и перегонкой при 175-180°С.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018142163A RU2682506C1 (ru) | 2018-11-29 | 2018-11-29 | Способ получения перфтордодекана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018142163A RU2682506C1 (ru) | 2018-11-29 | 2018-11-29 | Способ получения перфтордодекана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2682506C1 true RU2682506C1 (ru) | 2019-03-20 |
Family
ID=65806098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018142163A RU2682506C1 (ru) | 2018-11-29 | 2018-11-29 | Способ получения перфтордодекана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2682506C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102643157A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
| CN105481637A (zh) * | 2015-11-19 | 2016-04-13 | 巨化集团技术中心 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
-
2018
- 2018-11-29 RU RU2018142163A patent/RU2682506C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102643157A (zh) * | 2012-04-13 | 2012-08-22 | 阜新恒通氟化学有限公司 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
| CN105481637A (zh) * | 2015-11-19 | 2016-04-13 | 巨化集团技术中心 | 一种全氟烷烃的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2003042139A1 (fr) | Procede de preparation de dihalogenoadamantanes | |
| KR101751656B1 (ko) | 불화메탄의 제조 방법 | |
| RU2682506C1 (ru) | Способ получения перфтордодекана | |
| WO2012113726A1 (en) | Process to obtain a trifluoromethylating composition | |
| EP0115085B1 (en) | A process for preparing a perfluorinated or polyfluorinated aliphatic carboxylic acid | |
| JPS62198640A (ja) | ペルフルオロカルボン酸の製法 | |
| JPS5933584B2 (ja) | 置換ベンジルニトリル誘導体 | |
| JP2003335735A (ja) | パーフルオロイソプロピルアニリン類の製造方法 | |
| KR101609404B1 (ko) | 플루오르화 설포네이트 에스테르를 제조하기 위한 수성 방법 | |
| EP0558096B1 (en) | Process for the preparation of dichloro-(2,2)-paracyclophane | |
| JP4642241B2 (ja) | Ｎ（ｃｆ３）２アニオンの生成およびその使用 | |
| JP2000256332A (ja) | ５，５’−ビ−１ｈ−テトラゾール塩の製造法 | |
| US11597705B2 (en) | Method for producing 5-methyl-1H-tetrazole | |
| SU612622A3 (ru) | Способ получени трифенилалкеновых производных или их солей,или или -изомеров | |
| RU2758675C1 (ru) | Способ получения пентафторпропионовой кислоты | |
| JP7229028B2 (ja) | Ｎ－モノ（炭化水素）イソシアヌル酸の製造方法 | |
| JP4894123B2 (ja) | ペルフルオロアルキルスルホニルハライドの製造方法 | |
| JPH05178833A (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法 | |
| JPS60188345A (ja) | パーフルオロアルカンカルボン酸の製造方法 | |
| JP2964160B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸の単離方法及びその中間体の製造方法 | |
| JP2852139B2 (ja) | スルホン化α，β−不飽和ジカルボン酸金属塩の製造方法 | |
| JPS5852966B2 (ja) | 有機フッ素化合物の製造法 | |
| JPS6210065A (ja) | ４−アシルアミノピリジン類の製造法 | |
| JPH026340B2 (ru) | ||
| JPH0499755A (ja) | １，３‐ジニトロ‐４‐（２′，２′，２′‐トリフルオロエトキシ）ベンゼンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| QB4A | Licence on use of patent |
Free format text: LICENCE FORMERLY AGREED ON 20190923 Effective date: 20190923 |