RU2640542C1 - Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем - Google Patents
Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем Download PDFInfo
- Publication number
- RU2640542C1 RU2640542C1 RU2016148224A RU2016148224A RU2640542C1 RU 2640542 C1 RU2640542 C1 RU 2640542C1 RU 2016148224 A RU2016148224 A RU 2016148224A RU 2016148224 A RU2016148224 A RU 2016148224A RU 2640542 C1 RU2640542 C1 RU 2640542C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- quartz
- triphenylphosphine
- nickel thiocyanate
- resin
- ortho
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K13/00—Use of mixtures of ingredients not covered by one single of the preceding main groups, each of these compounds being essential
- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
- C08L63/04—Epoxynovolacs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к получению композиционных материалов на основе эпоксидных и эпоксифенольных смол, применяемых в электротехнической и электронной промышленности для герметизации интегральных микросхем. Композиция включает связующее - орто-крезолноволачную эпоксидную смолу с температурой размягчения 50-65°С, отвердитель - фенольную новолачную смолу, наполнители - кварцевый наполнитель и углерод технический, смазку - воск окисленный полиэтиленовый, аппрет - глицидилоксипропилтриметоксисилан и латентный ускоритель, причем в качестве латентного ускорителя используют комплексные соединения трифенилфосфина с тиоцианатом никеля или тиоцианата никеля с 2-метилимидазолом, а в качестве кварцевого наполнителя - кварц молотый пылевидный или его смесь с кварцем аморфным плавленым. Технический результат заключается в разработке полимерной композиции, характеризующейся контролируемым ростом вязкости при высокотемпературной гомогенизации на вальцах, равномерным отверждением и увеличенным сроком хранения. 1 табл., 6 пр.
Description
Изобретение относится к получению композиционных материалов на основе эпоксидных и эпоксифенольных смол, применяемых в электротехнической и электронной промышленности для герметизации интегральных микросхем.
В настоящее время в зарубежных и отечественных публикациях, касающихся разработки материалов аналогичного назначения на основе эпоксидного связующего и фенолформальдегидной смолы в качестве отвердителя, часто используется трифенилфосфин (ТФФ) в качестве ускорителя отверждения.
Так, например, фирмой Sumitomo Bakelite Со. разработаны эпоксидные композиции для полупроводниковых уплотнителей, содержащие:
- не менее 8% смеси двух эпоксидных смол различной структуры по 20-80% каждой (одна из которых является орто-крезолноволачной);
- не менее 20% фенольного отвердителя (в расчете на связующее);
- 85-92 мас. % (к общему весу композиции) неорганических наполнителей и целевых добавок (в частности, смеси плавленого кварца, сажи, карнаубского воска);
- ускоритель отверждения, в качестве которого использован трифенилфосфин (0,2 г).
Образец материала в виде куска имеет текучесть по спирали - 80 мм (заявка Кореи KR 9700092, C08L 63/00, опубл. 1997; Chemical Abstracts, том 123, реф. 259312b).
Фирмами Mitsubishi Denki K.K. и Shin-Etsu Chem. Co. Ltd. предложена композиция материала для уплотнения электронных устройств, включающая эпоксидную смолу (предпочтительно эпоксикрезолноволачную), сшивающий агент (предпочтительно фенолноволачную смолу) и неорганический наполнитель в количестве не менее 70%. При этом, по крайней мере, одна эпоксидная смола и/или один сшивающий агент имеют молекулярно-массовое распределение Mw/Mn менее 1,6. Композиция по примеру Е7, приведенном в описании изобретения, на основе орто-крезол-эпоксидной смолы с температурой размягчения 72°С и Mw/Mn 1,41 в сочетании фенолноволачной смолой с температурой размягчения 98°С и Mw/Mn 1,24, содержит также бромированный эпоксифенольный новолак, наполнитель (плавленый кварц с тремя различными размерами частиц: 10 мкм - 20 маc. %, 30 мкм - 75% и 0,5 мкм - 5%) в смеси с сажей и целевые добавки - антипирен, воск, аппрет и ускоритель отверждения - трифенилфосфин в количестве 0,8 мас. ч. на 100 мас. ч. смеси смол (европейская заявка ЕР 955675, H01L 23/29, опубл. 1999).
Известен способ получения связующего и полимерную композицию на его основе для герметизации полупроводниковых устройств (патент России RU 2447093, C08G 59/08, опубл. 10.04.2012), включающую полученное связующее - орто-крезолноволачную смолу с температурой размягчения 50-65°С - продукт поликонденсации орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии пара-толуолсульфокислоты до завершения реакции и последующего взаимодействия полученного продукта с эпихлоргидрином в щелочной среде (25,0-27,0 мас. %), отвердители-фенольную новолачную смолу марки СФ-015 (12,5-13,5 мас. %) и N,N'-диметил-3-хлорфенилмочевину (0,06-0,08 мас. %), кварц молотый (32,0-35,0 мас. %), аппретированный глицидилоксипропилтриметоксисиланом (0,29-0,70 мас. %), воск полиэтиленовый окисленный (0,36-0,40 мас. %), сажу (0,62-0,68 мас. %), нитрид бора гексагональный (22,1-27,6 мас. %) и ускоритель-трифенилфосфин (0,2-0,4 мас. %).
Преимущества использования трифенилфосфина в качестве ускорителя состоят в высокой активности при низком содержании в композиции, однако наличие его в составе композиций снижает время хранения материала при комнатной температуре (2-3 месяца), в связи с чем возникает необходимость хранения материала в холодильнике. При изготовлении пресс-материала все компоненты композиции гомогенизируются в расплаве на вальцах при температуре 95-110°С, время нахождения материала на вальцах 1-2 мин. За это время эпоксидная смола успевает частично провзаимодействовать с фенольной смолой под действием трифенилфосфина, что приводит к нежелательному росту вязкости расплава конечного продукта. При введении трифенилфосфина после гомогенизации в расплаве имеет место неравномерное его распределение в порошке и, как результат, неравномерное отверждение, наличие областей с низкой степенью отверждения, приводящее к снижению химической стойкости материала.
Известны эпоксидные композиции для инкапсулирования полупроводниковых устройств (патент США US 6194491, С08К 3/36, опубл. 27.02.2001), включающие:
- эпоксидную смолу бифенильного типа 100 мас. ч.,
- сшивающий агент, вводимый в количестве 0-100 мас. ч., предпочтительно 5-95 мас. ч.,
- ускоритель сшивания, представляющий собой продукт аддитивного взаимодействия (аддукт) трифенилфосфина и р-бензохинона, получаемый, например, растворением исходных компонентов в среде кетона (метилизобутилкетона, метилэтилкетона, ацетона и т.п.) и перемешиванием при температуре от комнатной до 80°С в течение от 1 до 12 ч; содержание его в композиции 0,1-10 мас. ч., предпочтительно 0,5-7 мас. ч.;
- неорганический наполнитель - 85-95 мас. % (в расчете на массу композиции), причем количество сшивающего агента предпочтительно составляет от 1 до 1,4 эквивалента на 1 эквивалент эпоксидной смолы;
- целевые добавки;
В соответствии с примером 1 использована смесь двух эпоксидных смол, одна из которых - бромированная (85 мас. ч. бифенильной эпоксидной смолы и 15 мас. ч. бромированной), 93 мас. ч. сшивающего агента, 3 мас. ч. ускорителя сшивания, карнаубского воска (1,0 мас. ч.), полиэтиленового воска (0,5 мас. ч.), сажи (3,5 мас. ч.), трехокиси сурьмы (6,0 мас. ч.), глицидоксипропилтриметоксисилана (7,5 мас. ч.) и сферического расплавленного кремнезема с размером частиц 30 мкм (2000 мас. ч). Материал по патенту США имеет узкое целевое назначение - инкапсулирование наружных решеток ракет, причем обшивка ракет должна иметь биметаллическую структуру, для чего необходимо уменьшить коробление между субстратом и обшивкой. Композиции в соответствии с патентом имеют коробление 19-80 мкм против 95-170 для известных композиций. При этом величина текучести по спирали составляет 30-35 дюймов.
Формально - по большинству основных отличительных признаков (назначение объекта, связующее, отвердитель, ускоритель отверждения - трифенилфосфин, общее содержание наполнителей) - из числа рассмотренных выше аналогов наиболее близка к предлагаемому техническому решению композиция по патенту России RU 2447093, которая и принята за прототип.
Техническая задача изобретения состоит в разработке полимерной композиции, характеризующейся контролируемым ростом вязкости при высокотемпературной гомогенизации на вальцах, равномерным отверждением и увеличенным сроком хранения.
Поставленная задача решается тем, что полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем, включающая связующее - орто-крезолноволачную эпоксидную смолу с температурой размягчения 50-65°С - продукт поликонденсации орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии пара-толуолсульфокислоты до завершения реакции и последующего взаимодействия полученного продукта с эпихлоргидрином в щелочной среде, отвердитель - фенольную новолачную смолу, кварцевый наполнитель, углерод технический смазку - воск окисленный полиэтиленовый, аппрет-глицидилоксипропилтриметоксисилан и латентный ускоритель, в качестве латентного ускорителя содержит комплексные соединения трифенилфосфина с тиоцианатом никеля или тиоцианата никеля с 2-метилимидазолом, а в качестве кварцевого наполнителя - кварц молотый пылевидный или его смесь с кварцем аморфным плавленым при массовом соотношении от 1: 1 до 1: 3 при следующем содержании компонентов композиции, мас. %:
орто-крезолноволачная эпоксидная смола | 12,8-19,5 |
новолачная фенолформальдегидная смола | 7,9-9,9 |
кварц молотый пылевидный или его смесь с кварцем | |
аморфным плавленым при соотношении от 1:1 до 1:3 | 69,7-78,6 |
углерод технический | 0,2-0,4 |
воск окисленный полиэтиленовый | 0,1-0,3 |
глицидилоксипропилтриметоксисилан | 0,1-0,2 |
комплекс трифенилфосфина с тиоцианатом ниекеля | |
или комплекс тиоцианата никеля с 2-метилимидазолом | 0,3-0,5 |
Комплекс трифенилфосфина с тиоцианатом никеля синтезирован путем добавления к суспензии тиоцианата никеля (17,5 г) в н-бутаноле (50 мл) раствора трифенилфосфина (53 г) в н-бутаноле (100 мл), перемешивания смеси при комнатной температуре в течение 1 ч с последующим отделением образовавшегося кристаллического осадка фильтрованием, промывкой его этиловым эфиром и сушкой в вакууме (в соответствии со статьей Kali P. Sarma, Raj K. Poddar. « A Convenient Method Preparing Nickel (II) Thiocyanate and its Use in Synthesis», Transition Met. Chem., 9 135-138 (1984), а комплекс тиоцианата никеля с 2-метилимидазолом получен нами прямым взаимодействием 1 моля трифенилфосфина с двумя молями 2-метилимидазола в тетрагидрофуране с последующей отгонкой растворителя.
Публикаций об использовании названных комплексов в качестве ускорителей процесса отверждения эпоксидных смол в прессматериале нами не выявлено. В описании к патенту US 6500564, опубл. 31.12.2002, в качестве примеров органофосфиновых катализаторов сшивания эпоксидных смол названы трифенилфосфины, трибутилфосфины, три(п-метилфенил)фосфины, три(нонилфенил)фосфины, дифенилтолилфосфины и соль триорганофосфинов с триорганоборанами-трифенилфосфин-трифенилборан.
Применение известного комплекса трифенилфосфина с бензохиноном для ускорения сшивания эпоксидной смолы с соединением, содержащим одну или более фенольных гидроксильных групп, упомянутое в общем виде в описании к патенту US 6194491, заявленному 05 октября 1998 г. (приоритет 03 октября 1997 г.), не решает нашу проблему - не обеспечивает стабильности вязкости композиции в процессе гомогенизации композиции в расплаве: нарастание вязкости имеет место, хотя в меньшей степени по сравнении с чистым трифенилфосфином. Для оценки этого эффекта нами специально синтезирован комплекс трифенилфосфина с бензохиноном взаимодействием их в среде этилового спирта при температуре 5°С в соответствии с более поздней публикацией - September 2004 «Kinetic study of triphenylphosphine addition to para-benzoquinone».International Journal of Kinetics, Vol 36, Issue 9, pages 472-479. Выход при этом составляет около 40%, да и стоимость комплекса бензохинона значительно превосходит стоимость полученных нами комплексов.
В соответствии с изобретением в качестве отвердителя могут быть использованы такие марки новолачных фенольных смол как СФ-0112Ф, СФ-010, СФ-011, СФ-015 и др., предпочтительно СФ-015.
Изобретение иллюстрируется примерами 1-5 и контрольным примером 6 на композицию состава, аналогичного примеру 1, но с использованием комплекса трифенилфосфина с бензохиноном в качестве латентного отвердителя.
Пример 1
Получение связующего: в соответствии с примером 2 патента. RU 2447093 получают орто-крезолноволачную эпоксидную смолу взаимодействием 1 моля (108 мас. ч.) орто-крезола, 1 моля пара-формальдегида (28,5 мас. ч.) в н-бутаноле (250 мас. ч.) в присутствии 7,0 мас. ч. щавелевой кислоты при температуре 115°C±2°C до достижения конверсии 35% с последующей загрузкой 4 мас. ч. пара-толуолсульфокислоты и выдержкой при указанной температуре до завершения реакции. После отгонки бутанола и нейтрализации реакционной массы водной гидроокисью натрия приливают 370 мас. ч. эпихлоргидрина, охлаждают реакционную массу до 60°С и добавляют порционно по 15 мас. ч. измельченного едкого натра с интервалом 30 мин., поддерживая температуру 65-70°С. После охлаждения смеси добавляют 450 мл хлороформа, фильтруют от образовавшихся кристаллов хлористого натрия, промывают раствор теплой водой и отгоняют хлороформ из отделенного хлороформенного слоя при 50-120°С и вакууме 10-20 мм рт.ст. Получают целевой продукт с температурой размягчения 60°С.
Получение полимерной композиции: в шаровую мельницу с керамическими шарами помещают 19,5 мас. % орто-крезолноволачной эпоксидной смолы, 9,6 мас. % фенолформальдегидной новолачной смолы СФ-015 (ГОСТ 18694-80), предварительно подвергнутой очистке от свободного фенола в вакууме при 150°С, 69,7 мас. % (в том числе 0,1% аппрета) промышленно выпускаемого молотого кварца пылевидного (КМП марки А), аппретированного глицидилоксипропилтриметоксисиланом, 0,4 мас. % комплекса трифенилфосфина с тиоцианатом никеля, 0,3 мас. % воска окисленного полиэтиленового и 0,4 мас. % углерода технического (сажи). Перемешивание осуществляют до получения порошка, полностью проходящего через сито 0,5 мм. Далее порошок гомогенизируют на вальцах с электрообогревом с диаметром вала 100 мм, длиной рабочей части 200 мм и зазором 0,5-1,0 мм с температурой валков 95-110°С в течение 2 мин. Получаемый после вальцевания материал повторно перемешивают и просеивают через вибросито размером 0,5 мм. Цикл отверждения: 1 ч при 175°С.
Составы по примерам 2-5, контрольному примеру 6 и примеру 3 композиции по прототипу и характеристики всех полученных материалов представлены в таблице.
Из представленных в таблице сведений видно, что композиции в соответствии с изобретением превосходят композиции по прототипу:
- по текучести по спирали при 175°С на 21-40%;
- при 175°С после 4-х месяцев хранения при комнатной температуре - на 67-92%;
- по стабильности этого показателя в процессе хранения: снижение на 8-11% после 4-х месяцев хранения по сравнению с 34% для прототипа; регламентируемый срок хранения композиции составляет 5 месяцев.
Предложенная композиция технологична, обеспечивая стабильность вязкости в процессе гомогенизации в расплаве и равномерное отверждение; при этом использование конкретного комплекса в нужном количестве позволяет получать композиции с контролируемым временем гелеобразования в интервале значений 25-40 с при 175°С.
Claims (2)
- Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем, включающая связующее - орто-крезолноволачную эпоксидную смолу с температурой размягчения 50-65°C - продукт поликонденсации орто-крезола с пара-формальдегидом в эквимолярном соотношении сначала в присутствии щавелевой кислоты до достижения 35-45% конверсии, затем в присутствии пара-толуолсульфокислоты до завершения реакции и последующего взаимодействия полученного продукта с эпихлоргидрином в щелочной среде, отвердитель - фенольную новолачную смолу, наполнители - кварцевый наполнитель и углерод технический, смазку - воск окисленный полиэтиленовый, аппрет - глицидилоксипропилтриметоксисилан и латентный ускоритель, отличающаяся тем, что в качестве латентного ускорителя композиция содержит комплексные соединения трифенилфосфина с тиоцианатом никеля или тиоцианата никеля с 2-метилимидазолом, а в качестве кварцевого наполнителя - кварц молотый пылевидный или его смесь с кварцем аморфным плавленым при массовом соотношении соответственно от 1:1 до 1:3 при следующем содержании компонентов композиции, мас.%:
-
орто-крезолноволачная эпоксидная смола 12,8-19,5 новолачная фенолформальдегидная смола 7,9-9,9 кварц молотый пылевидный или его смесь с кварцем аморфным плавленым при соотношении от 1:1 до 1:3 69,7-78,6 углерод технический 0,2-0,4 воск окисленный полиэтиленовый 0,1-0,3 глицидилоксипропилтриметоксисилан 0,1-0,2 комплекс трифенилфосфина с тиоцианатом никеля или комплекс тиоцианата никеля с 2-метилимидазолом 0,3-0,5.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016148224A RU2640542C1 (ru) | 2016-12-08 | 2016-12-08 | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2016148224A RU2640542C1 (ru) | 2016-12-08 | 2016-12-08 | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2640542C1 true RU2640542C1 (ru) | 2018-01-09 |
Family
ID=60965403
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016148224A RU2640542C1 (ru) | 2016-12-08 | 2016-12-08 | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2640542C1 (ru) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1697410A1 (ru) * | 1990-03-27 | 1995-09-10 | Украинский научно-исследовательский институт пластических масс | Композиция для герметизации интегральных микросхем |
US6194491B1 (en) * | 1997-10-03 | 2001-02-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Biphenyl epoxy resin, naphthalene-containing phenolic resin and accelerator triphenylphosphine/p-benzoquinone |
RU2447093C1 (ru) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе |
RU2505567C1 (ru) * | 2012-06-14 | 2014-01-27 | Российская Федерация в лице Министерства промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем |
-
2016
- 2016-12-08 RU RU2016148224A patent/RU2640542C1/ru active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU1697410A1 (ru) * | 1990-03-27 | 1995-09-10 | Украинский научно-исследовательский институт пластических масс | Композиция для герметизации интегральных микросхем |
US6194491B1 (en) * | 1997-10-03 | 2001-02-27 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Biphenyl epoxy resin, naphthalene-containing phenolic resin and accelerator triphenylphosphine/p-benzoquinone |
RU2447093C1 (ru) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе |
RU2505567C1 (ru) * | 2012-06-14 | 2014-01-27 | Российская Федерация в лице Министерства промышленности и торговли Российской Федерации (Минпромторг России) | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5170493B2 (ja) | フェノール系重合体、その製法及びその用途 | |
RU2447093C1 (ru) | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе | |
JPH05117350A (ja) | 新規フエノール性化合物及びそのエポキシ化物並びにそれらの製造方法 | |
JPH07138502A (ja) | 粉体塗料組成物 | |
JP5754662B2 (ja) | エポキシ成形コンパウンド用自己消火性エポキシ樹脂及びその製法、エポキシ成形コンパウンド用エポキシ樹脂組成物 | |
RU2640542C1 (ru) | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем | |
WO2015046398A1 (ja) | エポキシ樹脂組成物、封止材、その硬化物、及びフェノール樹脂 | |
RU2617494C1 (ru) | Полимерная композиция для герметизации интегральных микросхем | |
JPS6383035A (ja) | 3核体置換フエノ−ルの製造方法および3核体置換フエノ−ルのグリシジルエ−テル化物を含む組成物 | |
JP6452141B2 (ja) | 潜在性硬化触媒、熱硬化性樹脂組成物及び樹脂封止型半導体装置 | |
RU2505567C1 (ru) | Пресс-материал для герметизации интегральных микросхем | |
JPH08100049A (ja) | 半導体封止材料用エポキシ樹脂組成物 | |
JPH0681775B2 (ja) | ポリヒドロキシ化合物の製造法 | |
JPH04255714A (ja) | 多官能エポキシ樹脂及びその製造方法 | |
JP2009242719A (ja) | フェノールノボラック樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物、並びに半導体装置 | |
JP2007246689A (ja) | 摩擦材用フェノール樹脂組成物、及び摩擦材 | |
JP2001089636A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体装置 | |
JP3422808B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤及びその製造方法 | |
JPH01110526A (ja) | プリプレグ用エポキシ樹脂組成物 | |
JP2000212259A (ja) | 液状フェノ―ル系樹脂及びその製造方法 | |
JPH10324733A (ja) | エポキシ樹脂組成物、エポキシ樹脂の製造方法及び半導体封止材料 | |
JP2002003576A (ja) | 潜在性硬化促進剤、これを含むエポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPS6226649B2 (ru) | ||
JP3235672B2 (ja) | 電子部品用エポキシ樹脂組成物 | |
JPS59200443A (ja) | 半導体封止用エポキシ樹脂組成物 |