RU2613967C9 - Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов - Google Patents
Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2613967C9 RU2613967C9 RU2016116110A RU2016116110A RU2613967C9 RU 2613967 C9 RU2613967 C9 RU 2613967C9 RU 2016116110 A RU2016116110 A RU 2016116110A RU 2016116110 A RU2016116110 A RU 2016116110A RU 2613967 C9 RU2613967 C9 RU 2613967C9
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- imino
- tetrahydro
- diones
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- LEFFMQDLDPJSHW-UHFFFAOYSA-N 1-amino-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3,4-dione Chemical class N=C1NC(C=2C(NC=CC=21)=O)=O LEFFMQDLDPJSHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YYBXVPAYBIRZAL-UHFFFAOYSA-N C(#N)C1=C(C(NC=C1)=O)C(=O)N Chemical compound C(#N)C1=C(C(NC=C1)=O)C(=O)N YYBXVPAYBIRZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 abstract description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 10
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 2
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 description 2
- ACTKAGSPIFDCMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CO1 ACTKAGSPIFDCMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOVDXCNBTFSILT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[3,4-c]quinoline-3,4-dione Chemical compound N=C1NC(C=2C(NC=3CCCCC=3C=21)=O)=O LOVDXCNBTFSILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGNNKYYNXIYXLH-UHFFFAOYSA-N 1-amino-6,7-dimethyl-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3,4-dione Chemical compound N=C1NC(C=2C(NC(=C(C=21)C)C)=O)=O UGNNKYYNXIYXLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMIXTBUKPFBGRO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-7-ethyl-6-methyl-5H-pyrrolo[3,4-c]pyridine-3,4-dione Chemical compound C(C)C=1C2=C(C(NC=1C)=O)C(NC2=N)=O PMIXTBUKPFBGRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTROCVHXRWXAC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-methylsulfanyl-2,5-dioxopyrrole-3-carbonitrile Chemical compound CSC1=C(C#N)C(=O)N(C)C1=O YVTROCVHXRWXAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical class CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPOBOFPUFXLCW-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4,8-diazatricyclo[7.5.0.02,6]tetradeca-1(9),2(6),3-triene-5,7-dione Chemical compound N=C1NC(C2=C1C1=C(NC2=O)CCCCC1)=O MVPOBOFPUFXLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZGDXGPEAXLFP-UHFFFAOYSA-N 3-amino-4,8-diazatricyclo[7.6.0.02,6]pentadeca-1(9),2(6),3-triene-5,7-dione Chemical compound N=C1NC(C2=C1C1=C(NC2=O)CCCCCC1)=O FYZGDXGPEAXLFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJPOWNAWYGVJDZ-UHFFFAOYSA-N 3aH-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4-trione Chemical compound C1(NC(C2C(N=CC=C21)=O)=O)=O WJPOWNAWYGVJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZOQFKFHKVWSTM-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-2-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydro-1H-cycloocta[b]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O=C1C(=C(C2=C(N1)CCCCCC2)C#N)C(=O)N NZOQFKFHKVWSTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUPHMHQISKPQ-UHFFFAOYSA-N 4-cyano-2-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-quinoline-3-carboxamide Chemical compound O=C1NC=2CCCCC=2C(=C1C(=O)N)C#N CVBUPHMHQISKPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFBHMOMRDPIRFK-UHFFFAOYSA-N 5h-pyrrolo[3,4-c]pyridine-1,3,4-trione Chemical compound C1=CNC(=O)C2=C1C(=O)NC2=O RFBHMOMRDPIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWEORHJBKDDZRU-UHFFFAOYSA-N CC1=C(C(=C(C(N1)=O)C(=O)N)C#N)CC Chemical compound CC1=C(C(=C(C(N1)=O)C(=O)N)C#N)CC LWEORHJBKDDZRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCCHSKQHOTGHN-UHFFFAOYSA-N CC=1C(=C(C(NC=1C)=O)C(=O)N)C#N Chemical compound CC=1C(=C(C(NC=1C)=O)C(=O)N)C#N OTCCHSKQHOTGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVSAHKZZGWUFY-UHFFFAOYSA-N CON=C1N(C(C(=C1C(=O)OC)SC)=O)C Chemical compound CON=C1N(C(C(=C1C(=O)OC)SC)=O)C AGVSAHKZZGWUFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFYBFQNBVFVDRH-UHFFFAOYSA-N O=C1C(=C(C2=C(N1)CCCCC2)C#N)C(=O)N Chemical compound O=C1C(=C(C2=C(N1)CCCCC2)C#N)C(=O)N RFYBFQNBVFVDRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 alkyl 2-oxo-3-cyano-1,2-dihydropyridine-4-carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- CSKROPPOPPCYRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone;hydrate Chemical compound O.O=C1CCCCC1 CSKROPPOPPCYRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LISGYTAVDHUYSL-UHFFFAOYSA-N pyridine-3,4-dione Chemical class O=C1C=CN=CC1=O LISGYTAVDHUYSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способам получения новых функционально замещенных конденсированных гетероциклических молекул -1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов формулы (I), где R=R=Me (1a); R=Me, R=Et (1б); R+R=(CH)(1в); R+R=(CH)(1г); R+R=(СН)(1д), которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений, в органическом синтезе и в качестве флуоресцентных красителей. Способ получения заключается в суспендировании соответствующего 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида в этиловом спирте, с последующим добавлением водного раствора аммиака с концентрацией 20%, после чего реакционную массу кипятят 30 минут до получения целевого продукта. 5 пр.
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способам получения функционально замещенных конденсированных гетероциклических молекул -1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1), которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений, в органическом синтезе и в качестве флуоресцентных красителей.
где R1=R2=Me (1a); R1=Me, R2=Et (1б); R1+R2=(CH2)4 (1в); R1+R2=(CH2)5 (1г); R1+R2=(CH2)6 (1д).
Известными аналогами структуры (1) являются конденсированные с бензольным кольцом производные - пирроло[3,4-b]хинолизины.
Известен способ получения данных соединений, который заключается во взаимодействии метил 2-(метоксиимино)-1-метил-4-(метилтио)-5-оксо-2,5-дигидро-1Н-пиррол-3-карбоксилата с этил пирид-2-илацетатом (М. Sone, Y. Tominaga, R. Natsuki, Y. Matsuda, G. Kobayashi // Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1973, Vol. 21, Issue 8, p. 1667-1675).
Известен способ получения пирроло[3,4-b]хинолизин-1,3,4(2H)-трионов, содержащих в 1 положении оксогруппу вместо иминогруппы. Способ основан на взаимодействии 1-метил-4-(метилтио)-2,5-диоксо-2,5-дигидро-1H-пиррол-3-карбонитрила с производными α-пиколина. Отмечено, что они проявляют флуоресцентные свойства и могут быть использованы в качестве флуоресцентных меток (М. Hagimori, N. Mizuyama, K. Yokota, О. Morinaga, Y. Yamaguchi, H. Saji, Y. Tominaga // Heterocycles, 2011, Vol. 83, Issue 9, p. 1983-1988).
Известен способ получения 2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-1,3,4-трионов из адцуктов диенового синтеза малеимида и 2-аминооксазола, который в уксусной кислоте самопроизвольно превращается в смесь продуктов, среди которых был выделен пирроло[3,4-с]пиридин-1,3,4-трион (G.Ya. Kondrat'eva, М.А. Aitzhanova, V.S. Bogdanov, G.A. Stashina, I.P. Sedishev // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2000, Vol. 36, №5, p. 584-592).
Наиболее близким по технической сущности к заявляемому изобретению является способ получения близких аналогов структуры (1) - 2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-1,3,4-трионов. Способ заключается в гидролизе алкил 2-оксо-3-циано-1,2-дигидропиридин-4-карбоксилатов концентрированной серной кислотой (A.N. Vasil'ev, A.N. Lyshchikov, О.Е. Nasakin, S.A. Paramonov, Y.S. Kayukov // Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, Vol. 43, №10, p. 1537-1544). Однако данный способ не позволяет получать соответствующие 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионы общей формулы (1) с иминогруппой в 1-м положении молекулы.
Недостатком описанных способов являются невысокие выходы конечных продуктов, использование токсичных растворителей, а также невозможность получения производных 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов, не содержащих заместителей при атомах азота.
Задачей данного изобретения является разработка простого и безопасного способа получения новых функционально замещенных конденсированных гетероциклических молекул, конкретно, 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1).
Техническим результатом является получение новых 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1) с выходами не менее 82%.
Технический результат достигается тем, что способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1а-д),
где R1=R2=Me; R1=Me, R2=Et; R1+R2=(CH2)4; R1+R2=(CH2)5; R1+R2=(CH2)6, включающий суспендирование в этиловом спирте соответствующего 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида с последующим добавлением 20% водного раствора аммиака, кипячением полученной реакционной массы до образования целевого продукта.
Способ осуществляется по следующей схеме реакции:
где R1=R2=Me (1a, 2а); R1=Me, R2=Et (1б, 2б); R1+R2=(CH2)4 (1в, 2в); R1+R2=(CH2)5 (1г, 2г); Rl+R2=(CH2)6 (1д, 2д).
Способ характеризуется простотой исполнения, отсутствием специальных требований и токсичных растворителей. Исходные 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамиды (2) являются легкодоступными соединениями, получаемыми из 4-оксоалкан-1,1,2,2-тетракарбонитрилов при их нагревании в системе циклогексанон-вода (Федосеев С.В., Липин К.В., Еремкин А.В., Насакин О.Е., Беликов М.Ю., Каюков Я.С. // Патент RU 2475480, опубл. 20.02.2013, Бюл. №5. - 6 с.).
Строение полученных соединений подтверждается данными ИК, ЯМР 1H спектроскопии и масс-спектрометрии.
Сущность изобретения заключается в описанном способе получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1):
0,001 моль 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида (2) суспендируют в 2 мл этилового спирта. Затем к реакционной массе при интенсивном перемешивании прибавляют 2 мл водного раствора аммиака, после чего реакционную массу кипятят 30 минут при этом происходит полное растворение исходного субстрата. По окончанию реакции смесь охлаждают и наблюдается спонтанная выкристаллизация продукта реакции, затем выпавшие кристаллы отделяют фильтрованием. Промывают водой до нейтральной реакции, затем этиловым спиртом.
Пример 1. Способ получения 1-имино-6,7-диметил-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-диона (1а). Получают аналогично описанному способу с использованием 5,6-диметил-2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида (2а). Выход: 87%. Спектр ИК (вазелин); vmax/cm-1: 1645, 1728, 3204, 3237, 3418. (Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 2.31 с (3H, CH3), 2.34 с (3H, CH3), 8.97 с (1Н, NH), 10.01 с (1Н, NH), 12.11 с (1Н, NH). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 191 (97) [М+].
Пример 2. Способ получения 1-имино-6-метил-7-этил-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-диона (1б). Получают аналогично описанному способу с использованием 6-метил-2-оксо-4-циано-5-этил-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида (2б). Выход: 82%. Спектр ИК (вазелин), vmax/cm-1: 1658, 1717, 3216, 3289, 3401. (Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 1.02 т (3Н, J=7.3 Hz, СН3), 2.34 с (3Н, СН3), 2.91 к (2Н, J=7.3 Hz, СН2), 8.98 с (1Н, NH), 10.03 с (1Н, NH), 12.27 с (1Н, NH). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 205 (54) [М+].
Пример 3. Способ получения 1-имино-2,3,4,5,6,7,8,9-октагидро-1H-пирроло[3,4-с]хинолин-3,4-диона (1в). Получают аналогично описанному способу с использованием 2-оксо-4-циано-1,2,5,6,7,8-гексагидрохинолин-3-карбоксамида (2в). Выход: 91%. Спектр ИК (вазелин), vmax/cm-1: 1638, 1722, 3189, 3211, 3402. (Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 1.65-1.75 м (4Н, (СН2)2), 2.60-2.64 м (2Н, СН2), 2.81-2.85 м (2Н, СН2), 8.96 с (1Н, NH), 10.00 с (1Н, NH), 12.03 с (1Н, NH). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 217 (100) [М+].
Пример 4. Способ получения 1-имино-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-декагидроциклогепта[b]пирроло[3,4-d]пиридин-3,4-диона (1г). Получают аналогично описанному способу с использованием 2-оксо-4-циано-2,5,6,7,8,9-гексагидроциклогепта[b]пиридин-3-карбоксамида (2 г). Выход: 84%. Спектр ИК (вазелин), vmax/cm-1: 1648, 1737, 1768, 3105-3240, 3386-3468. (Спектр ЯМР 1H (ДМСО-d6), δ, м.д.: 1.48 с (2Н, СН2), 1.56 с (2Н, СН2), 1.72-1.77 м (2Н, СН2), 2.75-2.80 м (2Н, СН2), 3.12-3.21 м (2Н, СН2), 8.53 с (1Н, NH), 9.98 с (1Н, NH), 12.23 с (1Н, NH). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 231 (77) [М+].
Пример 5. Способ получения 1-имино-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11-декагидро-1H-циклоокта[b]пирроло[3,4-d]пиридин-3,4-диона (1д). Получают аналогично описанному способу с использованием 2-оксо-4-циано-1,2,5,6,7,8,9,10-октагидроциклоокта[b]пиридин-3-карбоксамида (2д). Выход: 90%. Спектр ИК (вазелин), vmax/cm-1: 1657, 1726, 3208, 3255, 3296. (Спектр ЯМР 1Н (ДМСО-d6), δ, м.д.: 1.31-1.35 м (2Н, СН2), 1.37-1.41 м (2Н, СН2), 1.59-1.62 м (2Н, СН2), 1.64-1.68 м (2Н, СН2), 2.75-2.79 м (2Н, СН2), 3.08-3.12 м (2Н, СН2), 8.94 с (1H, NH), 9.99 с (1Н, NH), 12.23 с (1H, NH). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 245 (100) [М+].
Таким образом, предложен способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1), которые могут быть использованы в качестве биологически активных соединений, органическом синтезе и в качестве флуоресцентных красителей.
Claims (3)
- Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1H-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов общей формулы (1)
-
- где R1=R2=Me; R1=Me, R2=Et; R1+R2=(CH2)4; R1+R2=(CH2)5; R1+R2=(CH2)6, включающий суспендирование в этиловом спирте соответствующего 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамида с последующим добавлением 20% водного раствора аммиака и кипячением полученной реакционной массы до образования целевого продукта.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016116110A RU2613967C9 (ru) | 2016-04-25 | 2016-04-25 | Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2016116110A RU2613967C9 (ru) | 2016-04-25 | 2016-04-25 | Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2613967C1 RU2613967C1 (ru) | 2017-03-22 |
| RU2613967C9 true RU2613967C9 (ru) | 2019-07-22 |
Family
ID=58453237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2016116110A RU2613967C9 (ru) | 2016-04-25 | 2016-04-25 | Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2613967C9 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440768A (en) * | 1981-01-08 | 1984-04-03 | Ici Americas Inc. | Hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical compositions, and methods for their use |
| RU2475480C1 (ru) * | 2011-10-07 | 2013-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидов |
-
2016
- 2016-04-25 RU RU2016116110A patent/RU2613967C9/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4440768A (en) * | 1981-01-08 | 1984-04-03 | Ici Americas Inc. | Hexahydropyrrolo[3,4-c]quinoline compounds and pharmaceutical compositions, and methods for their use |
| RU2475480C1 (ru) * | 2011-10-07 | 2013-02-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Чувашский государственный университет имени И.Н. Ульянова" | Способ получения 2-оксо-4-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксамидов |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| A. N. Vasil’ev et al., "Alkyl 2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates in Reactions with Electrophilic Reagents", Russian Journal of Organic Chemistry, October 2007, Volume 43, Issue 10, pp 1537-1544. * |
| A. N. Vasil’ev et al., "Alkyl 2-amino-5,6-dialkyl-3-cyanopyridine-4-carboxylates in Reactions with Electrophilic Reagents", Russian Journal of Organic Chemistry, October 2007, Volume 43, Issue 10, pp 1537-1544. Kravchenko DV et al.,"Synthesis and structure-activity relationship of 4-substituted2-(2-acetyloxyethyl)-8-(morpholine-4-sulfonyl)pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones as potent caspase-3 inhibitors", J Med Chem., 2005 Jun 2;48(11):3680-3. * |
| Kravchenko DV et al.,"Synthesis and structure-activity relationship of 4-substituted2-(2-acetyloxyethyl)-8-(morpholine-4-sulfonyl)pyrrolo[3,4-c]quinoline-1,3-diones as potent caspase-3 inhibitors", J Med Chem., 2005 Jun 2;48(11):3680-3. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2613967C1 (ru) | 2017-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6552187B1 (en) | Process for the preparation of herbicidal derivatives | |
| RU2447072C2 (ru) | Способ получения n-(1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида и n-(2,4,6-триметил-1,3,5-дитиазинан-5-ил)-изоникотинамида | |
| CN110590485A (zh) | Fso2n3在制备叠氮化合物中的应用 | |
| MX2012011731A (es) | Procedimiento para la preparacion de ditiino-tetracarboximidas. | |
| RU2613967C9 (ru) | Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов | |
| Coffen et al. | A short synthesis of aromatic analogs of the aranotins | |
| ES2923278T3 (es) | Intermedios útiles para la síntesis de derivados de aminopirimidinas, proceso de preparación del mismo y proceso de preparación de aminopirimidina derivados utilizando los mismos | |
| RU2544547C1 (ru) | N-КАРБОКСИМЕТИЛИМИДАЗО[4,5-е]БЕНЗО[1,2-с;3,4-с']ДИФУРОКСАН | |
| RU2638928C1 (ru) | Производные 1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидина и способ их получения | |
| Andrew et al. | A new synthesis of thiazolo [3, 2‐a] pyrimidinones | |
| JPH10120666A (ja) | グアニジン誘導体の製造方法 | |
| CS527487A2 (en) | Method of pyrimidine derivatives preparation | |
| Tserng et al. | Degradative ring opening of pyrido and pyrazino 3‐benzenesulfonyloxyuracils and their conversion to condensed pyrazolones and triazolones | |
| CN109232585B (zh) | 一种多取代嘧啶并二吲哚酮衍生物的制备方法 | |
| RU2802515C1 (ru) | Способ получения амидов 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты | |
| RU2238272C1 (ru) | Способ получения 1-алкил-6,6-диметил-2,4-диоксо-2,3,4,5,6,7-гексагидро-1h-индол-3-спиро-2-( 1-арил-3-ароил-4-гидрокси-5-оксо-2,5-дигидропирролов) | |
| RU2303599C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ ПИРИДО[3`,2`:4,5]ИМИДАЗО[1,2-α]ПИРИДИНОВ | |
| Cablewski et al. | N, N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. VI The Preparation of Some Fused [1, 4, 2, 6] Dithiadiazine Dioxides | |
| Wang et al. | Efficient Synthesis of 5H-Thiazolo [3, 2-a] pyrimidines from Reactions of 3, 4-Dihydropyrimidine-thiones with α-Bromoacetone in Aqueous Media | |
| SU509238A3 (ru) | Способ получени бис-триазинобензи-мидазолов | |
| RU2581271C1 (ru) | Способ получения 9-арил-6,8-диокса-13,20-диазапентацикло [11.8.0.01,10.02,7014,19генэйкоза-9, 14, 16, 18-тетраен-11, 12, 21-трионов | |
| JPH0967342A (ja) | グアニジン誘導体の製造法、新規中間体およびその製造法 | |
| ITUB20153373A1 (it) | Addotti stabili dell?acido 2-iodossibenzoico | |
| RU2223275C1 (ru) | Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона | |
| RU2567757C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ 2-ЗАМЕЩЕННЫХ 6Н-БЕНЗОТИЕНО[2,3,4-ij]-2,7-НАФТИРИДИН-5-КАРБОКСИЛАТОВ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |