RU2223275C1 - Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона - Google Patents
Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона Download PDFInfo
- Publication number
- RU2223275C1 RU2223275C1 RU2002132665/04A RU2002132665A RU2223275C1 RU 2223275 C1 RU2223275 C1 RU 2223275C1 RU 2002132665/04 A RU2002132665/04 A RU 2002132665/04A RU 2002132665 A RU2002132665 A RU 2002132665A RU 2223275 C1 RU2223275 C1 RU 2223275C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- triazolo
- thione
- benzthiazol
- preparing
- temperature
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения [1,2,4]триазоло[3,4-в][1,3]бензтиазол-3(2Н)-тиона формулы
включающий сплавление [1,2,4]триазоло[3,4-в][1,3]бензтиазола с избытком серы в течение 5-20 минут при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта. Технический результат - сокращение времени осуществления процесса, увеличение выхода целевого продукта.
Description
Изобретение относится к способу получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол -3 (2Н)-тиона формулы
который может найти применение в качестве синтона в синтезе препаратов для уничтожения фитопатогенных организмов.
Известно получение [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона длительным (60 часов) кипячением 2-гидразинобензтиазола с сероуглеродом (Пат. США 4064261, кл. А 01 N 9/12, А 01 N 9/82, опубл. 20.12.77 г.).
Недостатком известного способа является большая продолжительность процесса, необходимость работы с ядовитым и взрывоопасным сероуглеродом.
Технический результат заключается в сокращении времени осуществления процесса, увеличении выхода целевого продукта. Кроме того, следует отметить доступность исходных реактивов.
Сущность изобретения заключается в том, что [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол сплавляют с избытком серы в течение 5-20 минут при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта.
Проходит следующая реакция:
Пример 1. Сплавляют на металлической бане в течение 10 минут при температуре 190°С смесь 10 г [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазола и 10 г серы. Плав охлаждают, добавляют 10%-ный раствор едкого натра, нагревают до кипения и отфильтровывают. Охлажденный фильтрат нейтрализуют 10%-ной соляной кислотой, выпавший осадок отфильтровывают и кристаллизуются из этанола. Выход 8,2 г (69%). Тпл. 240-242°С.
Найдено:% С 45,96; Н 2,53; N 20,48; C8 H5 N3 S2.
Вычислено:% С 46,38; Н 2,42; N 20,29.
Пример 2. В условиях примера 1 проводят реакцию в течение 20 минут. Выход 61%.
Пример 3. В условиях примера 1 проводят реакцию в течение 5 минут. Выход 52%.
Пример 4. В условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 180°С. Выход 60%.
Пример 5. В условиях примера 1 проводят реакцию при температуре 200°С. Выход 45%.
Если температура будет меньше 180°С, то не идет реакция, а если она будет выше 200°С, то идет осмоление продукта.
Преимуществом предлагаемого способа является доступность исходных реактивов, их малая ядовитость и взрывоопасность, простота аппаратурного оформления, малая продолжительность процесса и высокий выход целевого продукта.
Claims (1)
- Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона, отличающийся тем, что [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол сплавляют с избытком серы в течение 5-20 мин при температуре 180-200°С с последующим выделением целевого продукта.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002132665/04A RU2223275C1 (ru) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2002132665/04A RU2223275C1 (ru) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2223275C1 true RU2223275C1 (ru) | 2004-02-10 |
| RU2002132665A RU2002132665A (ru) | 2004-06-20 |
Family
ID=32173460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002132665/04A RU2223275C1 (ru) | 2002-12-04 | 2002-12-04 | Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2223275C1 (ru) |
-
2002
- 2002-12-04 RU RU2002132665/04A patent/RU2223275C1/ru not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100467898B1 (ko) | 티아졸리딘의 제조 방법 | |
| CN86105339A (zh) | 6-甲基-3，4-二氢-1，2，3-氧硫杂连氮环己-4-酮2，2-二氧化物的制备和提纯方法 | |
| KR20120091187A (ko) | 에르고티오네인 및 이것의 유사체의 합성법 | |
| CN110267937B (zh) | 一锅法生产有机碘化化合物的方法 | |
| RU2223275C1 (ru) | Способ получения [1,2,4] триазоло [3,4-в] [1,3] бензтиазол-3 (2Н)-тиона | |
| Gavin et al. | Organocatalytic enantioselective Michael addition of β-diketones to β-nitrostyrene: The first Michael addition of dipivaloylmethane to an activated olefin | |
| Singh et al. | Synthesis of benzoxazole-2-ones, benzothiazole-2-ones and their 2-thione derivatives: Efficient conversion of 2-thione to 2-oxo derivatives | |
| JP3125101B2 (ja) | 光学異性ヒダントインの分割方法 | |
| US3642809A (en) | Method for producing 2 3 5 6-tetra hydroimidazo-(2 1-b)thiazoles | |
| TWI628181B (zh) | 一種ｄｐｐ－ｉｖ抑制劑的中間體、其製備方法和藉由其製備ｄｐｐ－ｉｖ抑制劑的方法 | |
| EP3802547A1 (fr) | Procede de fabrication de composes comprenant un groupe fonctionnel oxazolopyridinones | |
| KR20010007081A (ko) | Ｎ,ｎ-디알킬아릴아민 촉매의 존재하에서ｎ-알크(엔)옥시(또는 아릴옥시)카보닐이소티오시아네이트 및 그의 유도체를 제조하는 방법 | |
| RU2802515C1 (ru) | Способ получения амидов 6-амино-7-фенил-3-(фенилимино)-4,7-дигидро-3H-[1,2]дитиоло[3,4-b]пиридин-5-карбоновой кислоты | |
| US10017479B2 (en) | Process to make non nucleosidal reverse transcriptase inhibitors (NNRTI) for the treatment of HIV | |
| RU2613967C9 (ru) | Способ получения 1-имино-2,3,4,5-тетрагидро-1Н-пирроло[3,4-с]пиридин-3,4-дионов | |
| RU2319694C1 (ru) | Способ получения производных 3-гидроксипиридина | |
| RU2236409C1 (ru) | Способ получения 7-аминопиридо[1,2-а][1,3]бензимидазола | |
| RU2239632C1 (ru) | Способ получения замещённых селенопиранов | |
| RU2199524C2 (ru) | Способ очистки 2-(3,4-диоксифенил)этиламина гидрохлорида | |
| RU2276146C1 (ru) | Способ получения 5-амино-1,2,3-тиадиазола | |
| JP4913589B2 (ja) | １，２−ベンズイソキサゾール−３−メタンスルホンアミドのワンポット製造法 | |
| JP2010502581A (ja) | 化学方法 | |
| JP2007210938A (ja) | イソチアゾロピリジン化合物の製造方法 | |
| JP4218310B2 (ja) | 光学活性２−アミノ−２−フェニルエタノール類の製造方法およびその中間体 | |
| RU2311412C1 (ru) | Способ получения 1,3-ди[4-(6-метил-4-пиримидинон-2-тио)метилфенил]адамантана |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20041205 |