RU2606633C2 - Способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении галогеналкановых соединений - Google Patents

Способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении галогеналкановых соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2606633C2
RU2606633C2 RU2013156262A RU2013156262A RU2606633C2 RU 2606633 C2 RU2606633 C2 RU 2606633C2 RU 2013156262 A RU2013156262 A RU 2013156262A RU 2013156262 A RU2013156262 A RU 2013156262A RU 2606633 C2 RU2606633 C2 RU 2606633C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
iron
hcc
emsu
iron catalyst
reactor
Prior art date
Application number
RU2013156262A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013156262A (ru
Inventor
Джошуа КЛОУЗ
Хайю ВАН
Сюэ Сун ТУН
Стивен А. КОТТРЕЛЛ
Original Assignee
Ханивелл Интернешнл Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ханивелл Интернешнл Инк. filed Critical Ханивелл Интернешнл Инк.
Publication of RU2013156262A publication Critical patent/RU2013156262A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2606633C2 publication Critical patent/RU2606633C2/ru

Links

Images

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/08—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with moving particles
    • B01J8/10—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes with moving particles moved by stirrers or by rotary drums or rotary receptacles or endless belts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/08—Processes employing the direct application of electric or wave energy, or particle radiation; Apparatus therefor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18—Stationary reactors having moving elements inside
    • B01J19/20—Stationary reactors having moving elements inside in the form of helices, e.g. screw reactors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/005—Separating solid material from the gas/liquid stream
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J8/00—Chemical or physical processes in general, conducted in the presence of fluids and solid particles; Apparatus for such processes
    • B01J8/005—Separating solid material from the gas/liquid stream
    • B01J8/0075—Separating solid material from the gas/liquid stream by electrostatic precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C—MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C1/00—Magnetic separation
    • B03C1/02—Magnetic separation acting directly on the substance being separated
    • B03C1/025—High gradient magnetic separators
    • B03C1/031—Component parts; Auxiliary operations
    • B03C1/033—Component parts; Auxiliary operations characterised by the magnetic circuit
    • B03C1/0335—Component parts; Auxiliary operations characterised by the magnetic circuit using coils
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C—MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C5/00—Separating dispersed particles from liquids by electrostatic effect
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/275—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of hydrocarbons and halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
    • C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
    • C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
    • C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
    • C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
    • C07C21/04—Chloro-alkenes
    • C07C21/06—Vinyl chloride
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/745—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C—MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C2201/00—Details of magnetic or electrostatic separation
    • B03C2201/02—Electrostatic separation of liquids from liquids
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C—MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03C2201/00—Details of magnetic or electrostatic separation
    • B03C2201/18—Magnetic separation whereby the particles are suspended in a liquid
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

Изобретение относится к способу улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого в способе получения галогеналкановых соединений из тетрахлорида углерода и алкена с использованием железного катализатора и одного или нескольких триалкилфосфатных соединений в качестве сокатализатора, с применением элемента электромагнитного разделения (EMSU). При активировании элемент электромагнитного разделения действует для удаления частиц железа из выходящего из реактора потока; когда элемент электромагнитного разделения дезактивирован, уловленные частицы железа могут быть выделены обратно в реактор для повторного применения при непрерывном получении галогеналкановых соединений. Настоящее изобретение может быть использовано в способах получения галогеналкановых соединений, выбранных из группы, состоящей из 1,1,1,3,3-пентахлорпропана (HCC-240fa), 1,1,1,3-тетрахлорпропана (НСС-250) и 1,1,1,3,3-пентахлорбутана (НСС-360). Технический результат – железный катализатор может быть уловлен и направлен обратно в реактор. 9 з.п. ф-лы, 1 ил.

Description

Ссылка на родственную заявку
По настоящей заявке испрашивается приоритет на основании одновременно находящейся на рассмотрении заявки того же заявителя на патент США №61/492907, поданной 3 июня 2011, содержание которой включено в настоящий документ посредством ссылки.
Область техники
Настоящее изобретение относится к способу получения галогеналкановых соединений, а конкретнее к улучшенному способу получения соединения 1,1,1,3,3-пентахлорпропана (HCC-240fa). Настоящее изобретение также применимо при способах получения других галогеналкановых соединений, таких как НСС-250 и НСС-360.
Уровень техники
Соединение 1,1,1,3,3-пентахлорпропан (HCC-240fa) является исходным веществом для получения 1,1,1,3,3-пентафторпропана (HFC-245fa), который представляет собой вещество, не разрушающее озоновый слой, и может быть использовано в качестве вспенивателя, среды передачи энергии, и т.д. Из области техники известны дополнительные реакции получения применимых галогеналканов, таких как HCC-240fa. Например, в патенте США №6313360 сообщен способ получения HCC-240fa путем осуществления взаимодействия тетрахлорида углерода (CCl4) и винилхлорида (VCM) в присутствии каталитической смеси, содержащей фосфорорганическое соединение, например трибутилфосфат (ТВР), металлическое железо и хлорид железа, при условиях, подходящих для получения смеси продукта, содержащей HCC-240fa. Затем продукт 240fa выделяли путем отделения его от реагентов, катализатора и побочных продуктов. См. также патенты США №5902914, 6187978, 6198010, 6235951, 6500993, 6720466, 7102041, 7112709 и 7265082 и заявки на патент США №2004/0225166 и 2008/0091053. Содержания всех этих ссылочных материалов включены в настоящий документ посредством ссылки.
Железный порошок использовали в качестве основного катализатора в течение синтеза HCC-240fa при реакции соединения CCl4 с VCM. Жидкая среда, состоящая из CCl4, ТВР и 240fa, образует взвесь с железным порошком. По этой причине выходящий из реактора поток будет содержать значительное количество суспендированных твердых частиц, которые могли бы теоретически нарушить механические и химические процессы последующих установок. Более того, поскольку катализатор удаляли из выходящего потока, реакционноспособность будет нарушаться, тем самым увеличивая необходимый состав утерянного железного порошка. Таким образом, существует потребность в средствах, при помощи которых железный катализатор может быть уловлен и направлен обратно в реактор. Настоящее изобретение предоставляет решение этой проблемы.
Сущность изобретения
Согласно настоящему изобретению использовали элемент электромагнитного разделения (EMSU), который сконфигурирован для позволения непрерывного удаления железных частиц из выходящего из реактора потока и для повторного применения уловленных железных частиц в течение каталитического образования галогеналкановых соединений из CCl4 и VCM.
Как правило, согласно одному варианту осуществления настоящее изобретение может быть описано как способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, при котором элемент электромагнитного разделения (EMSU) использовали для облегчения реакции. При возбуждении EMSU действует для удаления частиц железа из выходящего из реактора потока; при обесточивании частицы железа, захваченные EMSU, могут быть выпущены обратно в реактор для повторного использования.
Таким образом, один вариант осуществления настоящего изобретения представляет собой способ улавливания и повторного применения железного катализатора в течение получения 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, причем способ включает стадии:
(а) подачи CCl4 и VCM в реактор с катализатором, включающим в себя железный порошок и ТВР с образованием HCC-240fa;
(b) удаления железных частиц из выходящего из реактора потока HCC-240fa с использованием активированного элемента электромагнитного разделения (EMSU); и
(c) обесточивания EMSU и повторного использования железных частиц и возвращения железных частиц в реактор для повторного использования на стадии (а).
Настоящее изобретение также применимо при катализируемом железом способе получения других галогеналкановых соединений, таких как НСС-250 и НСС-360:
(1) НСС-250 может быть получен из CCl4 а и этилена согласно следующей реакции:
CCl4+СН2=СН→CCl3CH2CH2Cl.
(2) НСС-360 может быть получен из CCl4 и 2-хлорпропена согласно следующей реакции:
CCl4+СН2=CClCH3→CCl3CH2CCl2CH3.
Краткое описание чертежей
На фигуре 1 представлена установка процесса для непрерывного удаления и повторного применения каталитических твердых частиц при получении HCC-240fa и других галогеналкановых соединений в реакторе непрерывного действия с механическим перемешиванием (CSTR).
Подробное описание изобретения
Железо широко использовали во многих каталитических применениях, при которых его порошкообразная форма суспендирована в жидкой смеси, которая была бы составлена из химических реагентов. Часто эти взвеси обрабатывали непрерывно и может требоваться аккуратное распределение присутствующих твердых частиц. Иногда последующее оборудование (т.е. насосы, клапаны, трубки) неспособно обрабатывать потоки с большим количеством твердого вещества. Более того, нежелательные химические взаимодействия (отделения, побочные реакции) могут существовать в присутствии железа. Хотя предпочтительным является железный порошок, может быть использован любой предмет из железа, такой как железные шарики, железная проволока, железная стружки и т.п.
Фильтры часто используют и стратегически размещают для предотвращения дальнейшего переноса твердых частиц. Тем не менее, эти фильтры обычно необходимо удалять из эксплуатации как только они пропитаются железом. В итоге значимый катализатор может быть утрачен и/или в результате чистоты и содержания этих фильтров может возникать простой процесса.
Настоящее изобретение предназначено для минимизации переноса железа и простоя процесса в течение катализируемого железом образования галогеналкановых соединений из CCl4, а также для максимизации удержания катализатора в процессе, при котором используют суспензии твердых частиц железа посредством применения одного или нескольких элементов электромагнитного разделения (EMSU). Такие устройства являются коммерчески доступными. Одним коммерческим производителем является Eriez of Erie, PA.
Более конкретно, настоящее изобретение предназначено для улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении 1,1,1,3,3-пентахлорпропана, при котором CCl4 и VCM непрерывно подавали в реактор при необходимом соотношении, и железный порошок и сокатализатор ТВР могут быть добавлены в реактор периодически или непрерывно. Используемые в настоящем описании дополнительные сокатализаторы включают в себя следующие фосфорорганические соединения: трифенилфосфат, трибутилфосфат, триэтилфосфат, триметилфосфат, трипропилфосфат или любое подобное фосфорорганическое соединение, и смеси двух или более из этого.
Взаимодействие CCl4 и VCM предпочтительно проводили при времени удержания от приблизительно 0,01 часа до приблизительно 24 часов, предпочтительно, от приблизительно 1 часа до приблизительно 12 часов. Условия реакции законно выбирали из эффективности VCM, высокого выхода HCC-240fa и низкого производства побочных продуктов. В то время как для взаимодействий согласно настоящему изобретению может быть использована серийная обработка, здесь предпочтительным является использование непрерывной обработки.
При непрерывном режиме содержимое реактора непрерывно извлекали через погруженную в жидкую взвесь трубку. Как только взвесь удалили из реактора, поток будет получен путем удаления железа с применением EMSU перед последующей обработкой. Хотя этот поток может быть обработан одним EMSU, согласно предпочтительному варианту осуществления последовательно установлено два (или несколько) EMSU, и они работали параллельно, как представлено на фигуре 1.
При запуске клапаны 1 открыты, что позволяет подаваемому материалу заполнять реактор 240fa, хотя обходной канал и выходящий поток направлены через EMSU "А". После непрерывного процесса EMSU "А" будет активирован. Этот активированный EMSU принимает выходящий из реактора поток и работает для улавливания суспендированных железных частиц. Жидкая часть затем может продолжать проходить далее без железа. Как только EMSU "А" становится насыщенным железом, клапаны 1 закрывали, а 3 открывали, так что EMSU "В" может принимать выходящий из реактора поток и начинать удалять железо.
При работе EMSU "В" обесточивали насыщенный EMSU "А". Затем подача в реактор может быть перенаправлена через насыщенный EMSU "А", таким образом, железный катализатор промывали обратно в реактор. По этой причине, непрерывный процесс может поддерживаться обменом задач каждого EMSU или открытием клапанов 3, если насыщен EMSU "А", или клапанов 2, если насыщен EMSU "В", для предотвращения дальнейшей утраты железа, максимизации применения катализатора и подавления простоя процесса.
После прохождения через EMSU, на который улавливаются ионы железа, выходящий из реактора поток подвергали флеш-дистилляции для удаления "верхнего" потока, содержащего загружаемые вещества непрореагировавшего CCl4 и VCM (если имеется) и продукт реакции НСС-240, в то время как оставалась смесь катализатора/сокатализатора. Дистилляция может быть выполнена в одной или нескольких дистилляционных колоннах, которые хорошо известны из области техники.
Предпочтительно, флеш-дистилляцию проводили в две стадии: сначала флеш-дистилляцию проводили при температуре ниже температуры реакции под давлением, предпочтительно, под вакуумом, для удаления любого непрореагировавшего CCU и/или VCM, с последующей другой вакуумной флеш-дистилляцией при более низком давлении для удаления продукта реакции HCC-240fa. "Нижний" поток возвращали обратно в реактор. Дистиллированные, непрореагировавшие CCl4 и VCM могут быть возвращены обратно в реактор. Периодические продувания могут быть использованы с целью избегания накопления в каталитическом возвратном потоке тяжелых побочных продуктов, таких как изомеры НСС-470.
На более поздней стадии процесса настоящее изобретение относится к очистке дистилляцией неочищенного продукта. Фракционную вакуумную дистилляцию проводили при приблизительно от 5 до приблизительно 200 мм рт.ст. и при температуре от приблизительно 50°C до приблизительно 150°C для извлечения продукта. Обнаружили, что проведение этой стадии очистки в присутствии фосфорорганического соединения, такого как трибутилфосфат, или другого металлохелатирующего соединения существенно увеличивает дистилляционный выход очищенного продукта.
Не желая связываться с конкретной теорией, полагали, что трибутилфосфат действует для предотвращения распада продукта HCC-240fa. Таким образом, согласно предпочтительному варианту осуществления стадия очистки включает добавление количества металлохелатирующего соединения, достаточного для увеличения выхода продукта HCC-240fa. Предпочтительно, использовали 5 массовых процентов трибутилфосфата.
Используемые согласно настоящему описанию формы единственного числа включают в себя формы множественного числа, если контекст четко не диктует другого. Более того, если количество, концентрация или другое значение или параметр представлены или в виде диапазона, предпочтительного диапазона, или списка верхних предпочтительных значений и нижних предпочтительных значений, это следует понимать как особое раскрытие всех диапазонов, образованных из любой пары любой верхней границы диапазона или предпочтительного значения и любой нижней границы диапазона или предпочтительного значения, независимо от того, обнаружены ли диапазоны отдельно. Если здесь представлен диапазон числовых значений и если не отмечено иное, подразумевается, что диапазон включает в себя его конечные точки, и все целые числа и части в пределах диапазона. Не предполагается, что объем настоящего изобретения является ограниченным конкретными значениями, описанными при определении диапазона.
Следует понимать, что вышеизложенное описание представлено только для иллюстрации настоящего изобретения. Различные альтернативы и модификации могут быть выведены специалистами настоящей области техники без отклонения от изобретения. Таким образом, настоящее изобретение включает охват всех таких альтернатив, модификаций и вариаций, которые подпадают под объем приложенной формулы изобретения.

Claims (10)

1. Способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого в течение получения галогеналкановых соединений из тетрахлорида углерода и алкена с использованием железного катализатора и одного или нескольких триалкилфосфатных соединений в качестве сокатализатора, с применением элемента электромагнитного разделения (EMSU).
2. Способ по п. 1, при котором алкен выбран из группы, состоящей из винилхлорида, этилена и 2-хлорпропена.
3. Способ по п. 1, при котором галогеналкановые соединения выбраны из группы, состоящей из 1,1,1,3,3-пентахлорпропана (HCC-240fa), 1,1,1,3-тетрахлорпропана (НСС-250) и 1,1,1,3,3-пентахлорбутана (НСС-360).
4. Способ по п. 1, при котором железный катализатор обладает формой, выбранной из группы, состоящей из железного порошка, железных шариков, железной проволоки, железной стружки и их смесей.
5. Способ по п. 1, при котором сокатализатор выбран из группы, состоящей из трибутилфосфата, триметилфосфата, триэтилфосфата, трипропилфосфата и смесей двух или более из этого.
6. Способ по п. 1, который проводится в непрерывном режиме.
7. Способ по п. 1, который проводится в периодическом режиме.
8. Способ по п. 1, при котором применено два или несколько активированных элемента электромагнитного разделения.
9. Способ по п. 8, при котором два или несколько EMSU установлены и работают параллельно.
10. Способ по п. 9, при котором когда один EMSU активирован для того, чтобы уловить железный катализатор, другой EMSU дезактивирован для повторного использования ранее уловленного железного катализатора.
RU2013156262A 2011-06-03 2012-05-31 Способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении галогеналкановых соединений RU2606633C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161492907P 2011-06-03 2011-06-03
US61/492,907 2011-06-03
US13/471,601 2012-05-15
US13/471,601 US10112166B2 (en) 2011-06-03 2012-05-15 Method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds
PCT/US2012/040070 WO2012166836A2 (en) 2011-06-03 2012-05-31 Method for capturing and recycling iron catalyst used in the production of haloalkane compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013156262A RU2013156262A (ru) 2015-07-20
RU2606633C2 true RU2606633C2 (ru) 2017-01-10

Family

ID=47260294

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013156262A RU2606633C2 (ru) 2011-06-03 2012-05-31 Способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении галогеналкановых соединений

Country Status (10)

Country Link
US (1) US10112166B2 (ru)
EP (1) EP2714270B1 (ru)
JP (2) JP6152097B2 (ru)
KR (1) KR102002932B1 (ru)
CN (2) CN103648640A (ru)
CA (1) CA2836077A1 (ru)
ES (1) ES2674283T3 (ru)
MX (1) MX362213B (ru)
RU (1) RU2606633C2 (ru)
WO (1) WO2012166836A2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9090531B2 (en) * 2013-03-14 2015-07-28 Honeywell International Inc. Method for mitigating HCL generation during 1,1,2,3-tetrachloropropene purification
US8859829B2 (en) * 2013-03-14 2014-10-14 Honeywell International Inc. Stabilizer and inhibitor for chloropropenes, such as tetrachloropropene 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa), used in the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
US10717662B2 (en) * 2018-02-07 2020-07-21 Honeywell International Inc. Process for the removal of iron and phosphate ions from a chlorinated hydrocarbon waste stream
US11192840B2 (en) * 2018-04-03 2021-12-07 Blue Cube Ip Llc Method for recycling catalyst in the production of chlorinated alkanes
CN111659322A (zh) * 2019-03-06 2020-09-15 浙江佳汇新材料有限公司 一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置及工艺

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0014802A1 (en) * 1978-12-21 1980-09-03 Imperial Chemical Industries Plc Liquid phase chemical process with separation of catalyst particles by magnetic flocculation
US5902914A (en) * 1995-08-14 1999-05-11 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of halogenated alkanes
US6313360B1 (en) * 2000-09-29 2001-11-06 Vulcan Materials Company Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane
WO2003064052A2 (en) * 2002-02-01 2003-08-07 Exportech Company, Inc. Continuous magnetic separator and process
US20030199716A1 (en) * 2002-04-17 2003-10-23 Vulcan Chemicals Division Of Vulcan Materials Company 1,1,1,3,3-pentachloropropane process purge stream concentration using a secondary refluxed evaporator and secondary product recovery
US20060122441A1 (en) * 2004-12-08 2006-06-08 Honeywell International Inc. Continuous process for preparing halogenated compounds
US20090065437A1 (en) * 2007-09-10 2009-03-12 Rentech, Inc. Magnetic separation combined with dynamic settling for fischer-tropsch processes
US20100200511A1 (en) * 2006-04-06 2010-08-12 Oder Robin R Apparatus and method for continuous separation of magnetic particles from non-magnetic fluids

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4605678A (en) * 1984-03-12 1986-08-12 Mobil Oil Corporation Separation of catalyst from slurry bubble column wax and catalyst recycle
CN1035252A (zh) * 1988-04-22 1989-09-06 谭言毅 用作分离或过滤的磁装置
JPH0356153A (ja) 1989-07-25 1991-03-11 Tadahiko Yokoe 自動脱鉄装置
JPH06170245A (ja) * 1992-12-02 1994-06-21 Tdk Corp 磁性触媒粒子の回収方法
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
BE1012268A3 (fr) 1998-11-05 2000-08-01 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
US6187978B1 (en) 1999-05-12 2001-02-13 Alliedsignal Inc. Continuous process for manufacturing halogenated compounds
CN2535130Y (zh) 2002-03-15 2003-02-12 河北科技大学 一种电磁分离器
US20040225166A1 (en) 2003-05-05 2004-11-11 Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst
US7112709B2 (en) 2003-09-09 2006-09-26 Vulcan Chemicals Method for reusing heavy end by-products in the manufacture of polychlorinated alkanes
US7265082B2 (en) 2004-08-04 2007-09-04 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and carbon tetrachloride
US9738577B2 (en) 2006-10-11 2017-08-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane
CN101558031A (zh) * 2006-10-11 2009-10-14 霍尼韦尔国际公司 1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法
JP5294662B2 (ja) * 2008-03-14 2013-09-18 独立行政法人石油天然ガス・金属鉱物資源機構 Ｆｔ合成油中の微粉化したｆｔ触媒の選択的除去方法
CN101851014B (zh) * 2010-06-04 2011-11-16 哈尔滨工程大学 序批式光催化反应装置
CN101913980A (zh) * 2010-09-07 2010-12-15 西安近代化学研究所 1，1，1，3，3-五氯丙烷的生产方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0014802A1 (en) * 1978-12-21 1980-09-03 Imperial Chemical Industries Plc Liquid phase chemical process with separation of catalyst particles by magnetic flocculation
US5902914A (en) * 1995-08-14 1999-05-11 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of halogenated alkanes
US6313360B1 (en) * 2000-09-29 2001-11-06 Vulcan Materials Company Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane
WO2003064052A2 (en) * 2002-02-01 2003-08-07 Exportech Company, Inc. Continuous magnetic separator and process
US20030199716A1 (en) * 2002-04-17 2003-10-23 Vulcan Chemicals Division Of Vulcan Materials Company 1,1,1,3,3-pentachloropropane process purge stream concentration using a secondary refluxed evaporator and secondary product recovery
US20060122441A1 (en) * 2004-12-08 2006-06-08 Honeywell International Inc. Continuous process for preparing halogenated compounds
US20100200511A1 (en) * 2006-04-06 2010-08-12 Oder Robin R Apparatus and method for continuous separation of magnetic particles from non-magnetic fluids
US20090065437A1 (en) * 2007-09-10 2009-03-12 Rentech, Inc. Magnetic separation combined with dynamic settling for fischer-tropsch processes

Also Published As

Publication number Publication date
JP6152097B2 (ja) 2017-06-21
CN103648640A (zh) 2014-03-19
WO2012166836A3 (en) 2013-03-21
ES2674283T3 (es) 2018-06-28
US20120305454A1 (en) 2012-12-06
EP2714270A2 (en) 2014-04-09
KR20140037151A (ko) 2014-03-26
WO2012166836A2 (en) 2012-12-06
MX362213B (es) 2019-01-09
CA2836077A1 (en) 2012-12-06
JP2017127870A (ja) 2017-07-27
MX2013013379A (es) 2013-12-02
KR102002932B1 (ko) 2019-07-23
US10112166B2 (en) 2018-10-30
EP2714270A4 (en) 2015-03-11
CN109127146A (zh) 2019-01-04
RU2013156262A (ru) 2015-07-20
JP2014527458A (ja) 2014-10-16
EP2714270B1 (en) 2018-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2649011C2 (ru) Способ избегания образования побочных продуктов при получении галогеналкановых соединений
RU2644560C2 (ru) Способ уменьшения образования побочных продуктов при получении галогеналкановых соединений
RU2606633C2 (ru) Способ улавливания и повторного применения железного катализатора, используемого при получении галогеналкановых соединений
JP6219876B2 (ja) 塩素化された炭化水素を作る方法
JP5588173B2 (ja) １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製造方法
WO2012081482A1 (ja) 炭素数３の塩素化炭化水素の製造方法
TWI712579B (zh) 用於製造氯化ｃ－烷烴的方法
JP2004524272A (ja) １，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの製法
JP4827378B2 (ja) 二次の還流蒸発器及び二次の生産物の回収を使用する１，１，１，３，３−ペンタクロロプロパンの工程における追放の流れの濃度
EP2840062A1 (en) Method for utilizing fluoroalkyl iodide
CN105218299B (zh) 一种用于四氯化碳和烯烃生产氯代烃的连续制备方法
CZ20002044A3 (cs) Způsob výroby 1,2-dichlorethanu oxichlorací
JP2019014730A (ja) フッ素化有機化合物を製造するための反応システム及び方法