JP2017127870A - ハロアルカン化合物の製造において用いた鉄触媒を捕捉及び再循環する方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】ハロアルカン化合物の製造において用いた鉄触媒を捕捉して再循環する方法の提供。
【解決手段】ハロアルカン化合物、より詳しくは化合物1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)の製造において用いた鉄触媒を、電磁気分離ユニット(EMSU)を用いて捕捉して再循環する方法。EMSUは、電圧を加えると反応器流出流から鉄粒子を取り出すように機能し、電圧を解除すると、EMSUによって捕捉された鉄粒子を、HCC−240faの連続製造において再使用するために反応器中に流入させて戻すことができ、HCC−250及びHCC−360のような他のハロアルカン化合物の製造プロセスにおいても有用である、ハロアルカン化合物の製造において用いた鉄触媒を捕捉して再循環する方法。
【選択図】図1
【解決手段】ハロアルカン化合物、より詳しくは化合物1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)の製造において用いた鉄触媒を、電磁気分離ユニット(EMSU)を用いて捕捉して再循環する方法。EMSUは、電圧を加えると反応器流出流から鉄粒子を取り出すように機能し、電圧を解除すると、EMSUによって捕捉された鉄粒子を、HCC−240faの連続製造において再使用するために反応器中に流入させて戻すことができ、HCC−250及びHCC−360のような他のハロアルカン化合物の製造プロセスにおいても有用である、ハロアルカン化合物の製造において用いた鉄触媒を捕捉して再循環する方法。
【選択図】図1
Description
本出願は、同じ出願人に所有され、共に係属している2011年6月3日出願の米国仮特許出願61/492,907(その開示事項を参照として本明細書中に包含する)に対する国内優先権を主張する。
本発明は、ハロアルカン化合物の製造方法、より詳しくは化合物1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)を製造するための改良された方法に関する。本発明はまた、HCC−250及びHCC−360のような他のハロアルカン化合物に関する製造方法においても有用である。
化合物1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)は、非オゾン層破壊化学物質であり、発泡剤、エネルギー伝達媒体などとして用いることができる1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(HFC−245fa)を製造するための原材料である。HCC−240faのような有用なハロアルカンを製造するための付加反応は当該技術において公知である。例えば、米国特許6,313,360においては、四塩化炭素(CCl4)と塩化ビニル(VCM)を、有機ホスフェート、例えばトリブチルホスフェート(TBP)、金属鉄、及び塩化第二鉄を含む触媒混合物の存在下、HCC−240faを含む生成物混合物を生成させるのに十分な条件下において反応させることによってHCC−240faを製造する方法が教示されている。次に、240fa生成物を、反応物質、触媒、及び副生成物から分離することによって回収する。また、米国特許5,902,914、6,187,978、6,198,010、6,235,951、6,500,993、6,720,466、7,102,041、7,112,709、及び7,265,082、並びに米国特許公開2004/0225166及び2008/0091053も参照。これらの参照文献の全ての開示事項を参照として本明細書中に包含する。
鉄粉は、CCl4とVCMとの間のカップリング反応によるHCC−240faの合成中において主要な触媒として用いられる。CCl4、TBP、及び240faから構成さ
れる液体媒体が、鉄粉と共にスラリーを形成する。したがって。反応器流出流は相当量の懸濁している固体を含み、これは下流のユニットの機械的及び化学的運転を混乱させる可能性がある。更に、流出流から触媒が取り出されるにつれて反応性が悪化して、損失した鉄粉の必要な補給量が増加する。したがって、それによって鉄触媒を捕捉して反応器に再循環して戻すことができる手段に対する必要性が存在する。本発明はこの問題に対する解決策を与える。
れる液体媒体が、鉄粉と共にスラリーを形成する。したがって。反応器流出流は相当量の懸濁している固体を含み、これは下流のユニットの機械的及び化学的運転を混乱させる可能性がある。更に、流出流から触媒が取り出されるにつれて反応性が悪化して、損失した鉄粉の必要な補給量が増加する。したがって、それによって鉄触媒を捕捉して反応器に再循環して戻すことができる手段に対する必要性が存在する。本発明はこの問題に対する解決策を与える。
本発明は、CCl4とVCMからのハロアルカン化合物の接触形成中において、反応器流出流から鉄粒子を連続的に取り出し、捕捉した鉄粒子を再循環することができるように構成されている電磁気分離ユニット(EMSU)を用いる。
一態様においては、本発明は、概して、電磁気分離ユニット(EMSU)を用いて反応を促進させる、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造において用いた鉄触媒を捕捉して再循環する方法として示すことができる。EMSUは、電圧を加えると反応器流出流から鉄粒子を取り出すように機能し、電圧を解除すると、EMSUによって捕捉された鉄粒子を再使用のために反応器中に流入して戻すことができる。
而して、本発明の一態様は、
(a)CCl4及びVCMを、鉄粉及びTBPを含む触媒と共に反応器中に供給してHCC−240faを形成し;
(b)電圧を加えた電磁気分離ユニット(EMSU)を用いることによって、HCC−240fa反応器流出流から鉄粒子を取り出し;そして
(c)EMSUを電圧解除し、鉄粒子を再循環して、鉄粒子を工程(a)において再使用するために反応器に戻す;
工程を含む、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造中において鉄触媒を捕捉して再循環する方法である。
(a)CCl4及びVCMを、鉄粉及びTBPを含む触媒と共に反応器中に供給してHCC−240faを形成し;
(b)電圧を加えた電磁気分離ユニット(EMSU)を用いることによって、HCC−240fa反応器流出流から鉄粒子を取り出し;そして
(c)EMSUを電圧解除し、鉄粒子を再循環して、鉄粒子を工程(a)において再使用するために反応器に戻す;
工程を含む、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造中において鉄触媒を捕捉して再循環する方法である。
本発明はまた、HCC−250及びHCC−360のような他のハロアルカン化合物に関する鉄で触媒した製造方法においても有用である。
(1)HCC−250は、CCl4及びエチレンから次の反応:
(1)HCC−250は、CCl4及びエチレンから次の反応:
にしたがって製造することができる。
(2)HCC−360は、CCl4及び2−クロロプロペンから次の反応:
(2)HCC−360は、CCl4及び2−クロロプロペンから次の反応:
にしたがって製造することができる。
鉄は多くの触媒用途において広く用いられており、そこでは、その粉末形態を化学反応
物質から構成される液体混合物中に懸濁している。しばしば、これらのスラリーは連続的に処理され、存在する固体の注意深い取扱いが必要な可能性がある。下流の装置(即ち、ポンプ、バルブ、配管)は、大量の固体物質を含む流れを取り扱うことができない場合がある。更に、鉄の存在下においては望ましくない化学反応(分離、側反応)が起こる可能性がある。鉄粉が好ましいが、鉄球、鉄線、鉄屑などのような任意の鉄物体を用いることができる。
物質から構成される液体混合物中に懸濁している。しばしば、これらのスラリーは連続的に処理され、存在する固体の注意深い取扱いが必要な可能性がある。下流の装置(即ち、ポンプ、バルブ、配管)は、大量の固体物質を含む流れを取り扱うことができない場合がある。更に、鉄の存在下においては望ましくない化学反応(分離、側反応)が起こる可能性がある。鉄粉が好ましいが、鉄球、鉄線、鉄屑などのような任意の鉄物体を用いることができる。
固体が下流にキャリーオーバーされるのを抑止するために、フィルターがしばしば用いられて効果を考慮して配置されている。しかしながら、これらのフィルターは一般に、鉄で飽和された場合には使用状態から取り外す必要がある。その結果、高価な触媒が失われる可能性があり、及び/又はこれらのフィルターの洗浄及びメンテナンスの結果としてプロセスの停止時間が生じる可能性がある。
本発明は、CCl4からのハロアルカン化合物の鉄で触媒した形成中における鉄のキャリーオーバー及びプロセスの停止時間を最小にし、並びに1以上の電磁気分離ユニット(EMSU)を用いることによって鉄固体の懸濁液を用いるプロセスにおける触媒保持率を最大にするようにデザインされる。かかる装置は商業的に入できる。1つの商業的な製造者はErie, PAのEriezである。
より詳しくは、本発明は、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパンの製造中に用いた鉄触媒を捕捉して再循環するようにデザインされ、ここでは、CCl4及びVCMを所望の比で反応器中に連続的に供給し、鉄粉及び共触媒のTBPは反応器中に周期的又は連続的に加えることができる。本発明において有用な更なる共触媒としては、以下の有機ホスフェート化合物:トリフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、又は任意の同様の有機ホスフェート化合物、並びにこれらの2以上の混合物が挙げられる。
CCl4とVCMの反応は、好ましくは、約0.01時間〜約24時間、好ましくは約1時間〜約12時間の滞留時間で行う。反応条件は、高いVCM効率、高いHCC−240faの収率、及び低い副生成物の生成が得られるように慎重に選択する。本発明の反応のためにバッチ処理を用いることができるが、本発明においては連続製造処理を用いることが好ましい。
連続運転においては、液体スラリー中に浸漬している管を通して、反応器の内容物を連続的に引き抜く。スラリーを反応器から取り出しながら、下流の処理の前にEMSUを用いて鉄を取り出すことによって流れを調製する。この流れは単一のEMSUによって処理することができるが、好ましい態様においては、図1において示すように、2つ(又はそれ以上)のタンデムのEMSUを設置して並行に運転する。
始動時においては、バルブ1を開放し、バイパスを通して供給材料を240fa反応器に供給し、流出流はEMSU「A」を通して流す。連続運転する際には、EMSU「A」に電圧を加える。この電圧を加えられたEMSUが反応器流出流を受容し、懸濁している鉄粒子を捕捉するように運転される。次に、鉄を含まない液体部分は下流に流すことができる。EMSU「A」が鉄で飽和し始めたら、バルブ1を閉止し、3を開放して、EMSU「B」が反応器流出流を受容できるようにして、鉄の取り出しを開始する。
EMSU「B」を運転しながら、飽和したEMSU「A」を電圧解除する。次に、反応器供給流を飽和したEMSU「A」に再び流して、鉄触媒を反応器中に流入して戻すようにすることができる。このようにして、EMSU「A」が飽和した際にはバルブ3を開放し、或いはEMSU「B」が飽和した際にはバルブ2を開放することにより、それぞれの
EMSUの役割を交換することによって連続プロセスを維持して、下流への鉄の損失を阻止し、触媒の使用を最大にし、プロセスの停止時間を減少させることができる。
EMSUの役割を交換することによって連続プロセスを維持して、下流への鉄の損失を阻止し、触媒の使用を最大にし、プロセスの停止時間を減少させることができる。
EMSUを通過させてそこで鉄粒子を捕捉した後、反応器流出流をフラッシュ蒸留して、未反応のCCl4及びVCM(存在する場合)の供給材料、並びにHCC−240fa反応生成物を含む「塔頂」流を取り出し、一方で触媒/共触媒混合物を残留させる。蒸留は、当該技術において周知の1以上の蒸留カラム内で行うことができる。
好ましくは、フラッシュ蒸留は2段階で行う:まず、所定の圧力下、好ましくは真空下において、反応温度よりも低い温度でフラッシュ蒸留を行って、未反応のCCl4及び/又はVCMを除去し、次により低い圧力において他の真空フラッシュ蒸留を行って、HCC−240fa反応生成物を取り出す。「塔底」流は反応器に再循環して戻す。留出した未反応のCCl4及びVCMは、反応器に再循環して戻すことができる。周期的なパージを行って、HCC−470異性体のような重質の副生成物が触媒再循環流中に蓄適されるのを回避することができる。
本方法のその後の工程において、本発明は蒸留による粗生成物の精製を与える。約5〜約200mmHg、及び約50℃〜約150℃の温度において、分別真空蒸留を行って生成物を回収する。この精製工程をトリブチルホスフェートのような有機ホスフェート化合物又は他の金属キレート化合物の存在下で行うと、精製した生成物の蒸留収率が大きく向上することが見出された。
いかなる特定の理論にも縛られることは望まないが、トリブチルホスフェートはHCC−240fa生成物の分解を抑止するように機能すると考えられる。而して、好ましい態様においては、精製工程は、HCC−240fa生成物の収率を向上させるのに十分な量の金属キレート化合物を加えることを含む。好ましくは、5重量%のトリブチルホスフェートを用いる。
本明細書において用いる単数形の「a」、「an」、及び「the」は、記載が他に明確に示していない限りにおいて、複数のものを包含する。更に、量、濃度、又は他の値若しくはパラメーターを、範囲、好ましい範囲、又はより高い好ましい値とより低い好ましい値のリストのいずれかとして与える場合には、これは、範囲が別々に開示されているかどうかにかかわらず、任意のより高い範囲限界又は好ましい値と、任意のより低い範囲限界又は好ましい値の任意の対から形成される全ての範囲を具体的に開示すると理解すべきである。本明細書において数値の範囲が示されている場合には、他に示されていない限りにおいて、この範囲はその端点及びこの範囲内の全ての整数及び小数を含むと意図される。本発明の範囲を、範囲を規定する際に示される具体的な値に限定することは意図しない。
上記の記載は本発明の例示のみのものであると理解すべきである。種々の代替及び修正は、本発明から逸脱することなく当業者によって想到しうる。したがって、本発明は、特許請求の範囲内の全てのかかる代替、修正、及び変更を包含すると意図される。
Claims (9)
- 電磁気分離ユニット(EMSU)を用いることによって、鉄触媒及び共触媒として1種類以上のトリアルキルホスフェート化合物を用いることによる四塩化炭素及びアルケンからのハロアルカン化合物の製造中に用いた鉄触媒を捕捉して再循環する方法。
- アルケンが、塩化ビニル、エチレン、及び2−クロロプロペンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- ハロアルカン化合物が、HCC−240fa、HCC−250、及びHCC−360からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 鉄触媒が、鉄粉、鉄球、鉄線、鉄屑、及びこれらの混合物からなる群から選択される形態を有する、請求項1に記載の方法。
- 共触媒が、トリブチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフェート、及びこれらの2以上の混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 連続運転として行う、請求項1に記載の方法。
- バッチ運転として行う、請求項1に記載の方法。
- 2以上の電圧を加えた電磁気分離ユニットを用いる、請求項1に記載の方法。
- 2以上のEMSUをタンデムに設置して並行して運転する、請求項8に記載の方法。
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