ES2674283T3 - Método para capturar y reciclar catalizador de hierro usado en la producción de compuestos de haloalcano - Google Patents

Método para capturar y reciclar catalizador de hierro usado en la producción de compuestos de haloalcano Download PDF

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Abstract

Un método para capturar y reciclar catalizador de hierro usado durante la producción de compuestos de haloalcano a partir de tetracloruro de carbono y un alqueno por el uso de un catalizador de hierro y uno o más compuestos de fosfato de trialquilo como cocatalizador, empleando una unidad de separación electromagnética (USEM); en donde el procedimiento se realiza como una operación continua en donde se instalan dos o más USEM en tándem y se hacen operar en modo paralelo.

Description

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DESCRIPCION
Método para capturar y reciclar catalizador de hierro usado en la producción de compuestos de haloalcano Referencia cruzada a solicitud relacionada
Esta solicitud reivindica la prioridad nacional a la solicitud de patente provisional de EE. UU. en tramitación con la presente, de propiedad conjunta, número de serie 61/492,907, presentada el 3 de junio de 2011.
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un procedimiento para la fabricación de compuestos de haloalcano, y más en particular, a un procedimiento mejorado para la fabricación del compuesto 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa). La presente invención también es útil en los procedimientos de fabricación para otros compuestos de haloalcano tales como HCC-250 y HCC-360.
Antecedentes de la invención
El compuesto 1,1,1,3,3-pentacloropropano (HCC-240fa) es un material bruto para producir
1,1,1,3,3 -pentafluoropropano (HFC-245fa), que es un producto químico que no agota la capa de ozono y puede usarse como agente de soplado, medio de transferencia de energía, etc. Las reacciones de adición para preparar haloalcanos útiles, tales como HCC-240fa, son conocidas en la técnica. Por ejemplo, la patente de EE. UU. número 6,313,360 explica un procedimiento para producir HCC-240fa haciendo reaccionar tetracloruro de carbono (CCU) y cloruro de vinilo (VCM) en presencia de una mezcla catalítica que comprende organofosfato, por ejemplo, fosfato de tributilo (TBP), hierro metálico y cloruro férrico en condiciones suficientes para producir una mezcla de productos que contiene HCC-240fa. El producto 240fa se recupera después por separación de los agentes reaccionantes, catalizador y subproductos. Véanse también las patentes de EE. UU. números 5,902,914, 6,187,978, 6,198,010, 6,235,951, 6,500,993, 6,720,466, 7,102,041, 7,112,709 y 7,265,082 y las publicaciones de patente de EE. UU. números 2004/0225166 y 2008/0091053.
Se usa polvo de hierro como catalizador primario durante la síntesis de HCC-240fa por la reacción de acoplamiento entre CCU y VCM. El medio líquido, que consiste en CCU, TBP y 240fa, forma una suspensión con el polvo de hierro. Como tal, el efluente del reactor contendrá una cantidad sustancial de sólidos suspendidos que puede afectar potencialmente a las operaciones mecánicas y químicas de las unidades aguas abajo. Además, a medida que se retira catalizador del efluente, la reactividad se verá afectada, aumentando la absorción requerida de polvo de hierro perdido. Por lo tanto, hay una necesidad de medios por los que el catalizador de hierro pueda ser capturado y reciclado de vuelta al reactor. La presente invención proporciona una solución a este problema.
Sumario de la invención
La presente invención emplea una unidad de separación electromagnética (USEM) configurada para permitir la eliminación continua de partículas de hierro del efluente del reactor y para el reciclado de partículas de hierro capturadas durante la formación catalítica de compuestos de haloalcano a partir de CCl4 y VCM.
En una realización, la presente invención puede describirse en general como un método para capturar y reciclar catalizador de hierro usado en la producción de 1,1,1,3,3-pentacloropropano, en el que se usa una unidad de separación electromagnética (USEM) para facilitar la reacción. Cuando se activa, la USEM funciona retirando las partículas de hierro del efluente del reactor; cuando se desactiva, las partículas de hierro capturadas por la USEM pueden descargarse de vuelta al reactor para reutilización.
Así, una realización de la presente invención es un método para capturar y reciclar catalizador de hierro durante la producción de 1,1,1,3,3-pentacloropropano, que comprende las etapas de:
(a) alimentar CCU y VCM en un reactor con un catalizador que comprende polvo de hierro y TBP para formar HCC-240fa;
(b) retirar las partículas de hierro del efluente del reactor de HCC-240fa empleando una unidad de separación electromagnética activada (USEM) y
(c) desactivar la USEM y reciclar las partículas de hierro y devolver las partículas de hierro al reactor para reutilización en la etapa (a).
La presente invención también es útil en los procedimientos de fabricación catalizados con hierro para otros compuestos de haloalcano tales como HCC-250 y HCC-360:
(1) HCC-250 puede prepararse a partir de CCU y etileno según la siguiente reacción:
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CCI4 + CH2=CH -> CCI3CH2CH2CI.
(2) HCC-360 puede prepararse a partir de CCI4 y 2-cloropropeno según la siguiente reacción:
CCI4 + CH2=CClCH3-> CCl3CH2CCl2CH3.
Breve descripción del dibujo
La figura muestra la configuración del procedimiento para la eliminación continua y reciclado de sólidos catalíticos en la producción de HCC-240fa y otros compuestos de haloalcano, en un reactor de tanque agitado continuo (CSTR, por sus siglas en inglés).
Descripción detallada de la invención
El hierro se usa extensamente en muchas aplicaciones catalíticas en las que su forma de polvo se suspende en una mezcla líquida que estaría constituida por agentes reaccionantes químicos. Con frecuencia, estas suspensiones se tratan de manera continua y pueden requerir una gestión cuidadosa de los sólidos presentes. A veces el equipo aguas abajo (es decir, bombas, válvulas, sistemas de tuberías) no puede controlar material sólido de grandes cantidades de corrientes. Además, pueden existir químicas no deseables (separaciones, reacciones secundarias) en presencia de hierro. Si bien se prefiere polvo de hierro, puede usarse cualquier objeto de hierro tal como bolas de hierro, alambre de hierro, virutas de hierro y similares.
Con frecuencia se usan filtros y se ponen de manera estratégica para evitar arrastre de sólidos aguas abajo. Sin embargo, estos filtros requieren en general retirarse del servicio cuando se saturan con hierro. Como resultado, puede perderse un catalizador valioso y/o puede existir tiempo de inactividad del procedimiento como resultado de la limpieza y el mantenimiento de estos filtros.
La presente invención se diseña para minimizar el arrastre de hierro y el tiempo de inactividad del procedimiento, durante la formación catalizada de hierro de compuestos de haloalcano de CCU, así como para maximizar la retención del catalizador en un procedimiento que emplea suspensiones de sólidos de hierro por el uso de una o más unidades de separación electromagnética (USEM). Dichos dispositivos están comercialmente disponibles. Un fabricante comercial es Eriez de Erie, PA.
Más en particular, la presente invención se diseña para capturar y reciclar catalizador de hierro usado en la producción de 1,1,1,3,3-pentacloropropano, en el que CCU y vCm se alimentan de manera continua al reactor en la relación deseada y puede añadirse polvo de hierro y el cocatalizador TBP al reactor de manera periódica o de manera continua. Los cocatalizadores adicionales útiles en la presente memoria incluyen los siguientes compuestos de organofosfato; fosfato de trifenilo, fosfato de tributilo, fosfato de trietilo, fosfato de trimetilo, fosfato de tripropilo o cualquier compuesto similar de organofosfato y mezclas de dos o más de estos.
La reacción de CCl4 y VCM se lleva a cabo preferiblemente en un tiempo de residencia de aproximadamente 0,01 horas a aproximadamente 24 horas, preferiblemente de aproximadamente 1 hora a aproximadamente 12 horas. Las condiciones de reacción se seleccionan críticamente para alta eficacia VCM, alto rendimiento de HCC-240fa y baja producción de subproductos. Si bien puede usarse tratamiento discontinuo para las reacciones de la presente invención, se prefiere que se use en la presente memoria tratamiento de fabricación continuo.
En una operación continua, el contenido del reactor se extrae de manera continua por un tubo sumergido en la suspensión líquida. Cuando se retira la suspensión del reactor, la corriente se prepararía retirando hierro usando una USEM previamente al tratamiento aguas abajo. Aunque esta corriente puede tratarse con una única USEM, en una realización preferida, se instalan dos (o más) USEM tándem y se hacen funcionar en paralelo, como se muestra en la figura 1.
En el arranque, se abren las válvulas 1 permitiendo que el material de alimentación cebe el reactor de 240fa por la derivación y el efluente que tiene que dirigirse por la USEM "A". En la operación continua, se activará la USEM "A". Esta USEM activada acepta efluente del reactor y opera capturando partículas de hierro suspendidas. La porción líquida puede continuar después aguas abajo sin hierro. Una vez que la USEM "A" se satura con hierro, se cierran las válvulas 1 y se abren las 3 de manera que la USEM "B" pueda aceptar efluente del reactor y empezar a eliminar hierro.
Mientras se hace funcionar la USEM "B", se desactiva la USEM "A" saturada. El suministro del reactor puede después redirigirse por la USEM "A" saturada de manera que el catalizador de hierro se descarga de vuelta al reactor. Como tal, puede mantenerse un procedimiento continuo intercambiando las tareas de cada USEM, abriendo las válvulas 3 cuando se satura la USEM "A" o las válvulas 2 cuando se satura la USEM "B", para evitar la pérdida de hierro para el uso de catalizador maximizado aguas abajo y minimizar el tiempo de inactividad de procedimiento.
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Después de pasar por una USEM donde son atrapadas las partículas de hierro, la corriente del efluente del reactor se destila de manera instantánea para retirar una corriente "superior" que incluye CCU no reaccionado y materiales de alimentación de VCM (si hay) y el producto de reacción HCC-240, mientras permanece la mezcla catalizador/cocatalizador. La destilación puede realizarse en una o más columnas de destilación, que son conocidas en la técnica.
Preferiblemente, la destilación instantánea se realiza en dos etapas: primero, se realiza destilación instantánea a una temperatura menor que la temperatura de reacción a una presión, preferiblemente a vacío, para retirar CCl4 no reaccionado y/o VCM, seguido por otra destilación inmediata a vacío a una presión inferior para retirar el producto de reacción HCC-240fa. Se recicló la corriente "de cola" de vuelta al reactor. Puede reciclarse de vuelta al reactor el CCl4 no reaccionado, destilado y VCM. Pueden aplicarse purgas periódicas para evitar la acumulación de subproductos pesados tales como isómeros HCC-470 en corriente de reciclado de catalizador.
En una etapa posterior del procedimiento, la presente invención proporciona la purificación del producto bruto por destilación. La destilación fraccionada a vacío se lleva a cabo a aproximadamente 0,7 kPa (5 mm Hg) a aproximadamente 27 kPa (200 mm Hg) y a una temperatura de aproximadamente 50 °C a aproximadamente 150 °C para recuperar el producto. Se ha descubierto que cuando esta etapa de purificación se lleva a cabo en presencia de un compuesto de organofosfato tal como fosfato de tributilo u otro compuesto quelante de metal, el rendimiento de la destilación de producto purificado mejora significativamente.
Aunque no se desea estar ligados a ninguna teoría particular, se cree que el fosfato de tributilo actúa evitando la descomposición del producto HCC-240fa. Así, en una realización preferida, la etapa de purificación incluye la adición de una cantidad de un compuesto quelante de metal suficiente para mejorar el rendimiento del producto HCC-240fa. Preferiblemente, se usa un 5 por ciento en peso de fosfato de tributilo.

Claims (7)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un método para capturar y reciclar catalizador de hierro usado durante la producción de compuestos de haloalcano a partir de tetracloruro de carbono y un alqueno por el uso de un catalizador de hierro y uno o más compuestos de fosfato de trialquilo como cocatalizador, empleando una unidad de separación electromagnética
    5 (USEM);
    en donde el procedimiento se realiza como una operación continua en donde se instalan dos o más USEM en tándem y se hacen operar en modo paralelo.
  2. 2. El procedimiento de la reivindicación 1, en donde el alqueno se selecciona del grupo que consiste en cloruro de vinilo, etileno y 2-cloropropeno.
    10 3. El procedimiento de la reivindicación 1, en donde los compuestos de haloalcano se seleccionan del grupo que
    consiste en HCC-240fa, HCC-250 y HCC-360.
  3. 4. El procedimiento de la reivindicación 1, en donde el catalizador de hierro tiene una forma seleccionada del grupo que consiste en polvo de hierro, bolas de hierro, alambre de hierro, virutas de hierro y mezclas de los mismos.
  4. 5. El procedimiento de la reivindicación 1, en donde el cocatalizador se selecciona del grupo que consiste en: fosfato 15 de tributilo, fosfato de trimetilo, fosfato de trietilo, fosfato de tripropilo y mezclas de dos o más de estos.
  5. 6. El procedimiento de cualquier reivindicación precedente, en donde el efluente del reactor se dirige por una primera USEM activada para capturar partículas de hierro suspendidas hasta que la primera USEM se satura con hierro y el efluente del reactor se dirige después por una segunda USEM activada.
  6. 7. El procedimiento según cualquier reivindicación precedente, en donde las partículas de hierro capturadas por la 20 USEM activada se descargan de vuelta al reactor cuando se desactiva la USEM.
  7. 8. El procedimiento de la reivindicación 6, en donde cuando el efluente del reactor se dirige por la segunda USEM activada, la primera USEM se desactiva y se descarga el catalizador de hierro capturado por la primera USEM de vuelta al reactor dirigiendo el suministro del reactor por la primera USEM.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8859829B2 (en) * 2013-03-14 2014-10-14 Honeywell International Inc. Stabilizer and inhibitor for chloropropenes, such as tetrachloropropene 1,1,2,3-tetrachloropropene (1230xa), used in the manufacture of 2,3,3,3-tetrafluoropropene (1234yf)
US9090531B2 (en) * 2013-03-14 2015-07-28 Honeywell International Inc. Method for mitigating HCL generation during 1,1,2,3-tetrachloropropene purification
US10717662B2 (en) * 2018-02-07 2020-07-21 Honeywell International Inc. Process for the removal of iron and phosphate ions from a chlorinated hydrocarbon waste stream
CN111902384B (zh) * 2018-04-03 2024-05-14 蓝立方知识产权有限责任公司 在氯化烷烃生产中回收催化剂的方法
CN111659322A (zh) * 2019-03-06 2020-09-15 浙江佳汇新材料有限公司 一种制备1,1,1,3-四氯丙烷的装置及工艺

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2966843D1 (en) * 1978-12-21 1984-04-26 Ici Plc Liquid phase chemical process with separation of catalyst particles by magnetic flocculation
US4605678A (en) * 1984-03-12 1986-08-12 Mobil Oil Corporation Separation of catalyst from slurry bubble column wax and catalyst recycle
CN1035252A (zh) * 1988-04-22 1989-09-06 谭言毅 用作分离或过滤的磁装置
JPH0356153A (ja) 1989-07-25 1991-03-11 Tadahiko Yokoe 自動脱鉄装置
JPH06170245A (ja) * 1992-12-02 1994-06-21 Tdk Corp 磁性触媒粒子の回収方法
US5902914A (en) 1995-08-14 1999-05-11 Alliedsignal Inc. Process for the preparation of halogenated alkanes
US6235951B1 (en) 1996-01-17 2001-05-22 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
US6316681B1 (en) 1996-03-05 2001-11-13 Central Glass Company, Limited Method for producing 1,1,1,3,3-pentafluoropropane
BE1012268A3 (fr) 1998-11-05 2000-08-01 Solvay Procede de preparation d'hydrocarbures halogenes.
US6187978B1 (en) 1999-05-12 2001-02-13 Alliedsignal Inc. Continuous process for manufacturing halogenated compounds
US6313360B1 (en) * 2000-09-29 2001-11-06 Vulcan Materials Company Process for the manufacture of 1, 1, 1, 3, 3-pentachloropropane
US7360657B2 (en) * 2002-02-01 2008-04-22 Exportech Company, Inc. Continuous magnetic separator and process
CN2535130Y (zh) 2002-03-15 2003-02-12 河北科技大学 一种电磁分离器
US6720466B2 (en) 2002-04-17 2004-04-13 Vulcan Chemicals, a division of Vulcan Materials Company 1,1,1,3,3-pentachloropropane process purge stream concentration using a secondary refluxed evaporator and secondary product recovery
US20040225166A1 (en) 2003-05-05 2004-11-11 Vulcan Chemicals A Business Group Of Vulcan Materials Company Method for producing 1,1,1,3-tetrachloropropane and other haloalkanes with iron catalyst
US7112709B2 (en) 2003-09-09 2006-09-26 Vulcan Chemicals Method for reusing heavy end by-products in the manufacture of polychlorinated alkanes
US7265082B2 (en) 2004-08-04 2007-09-04 Honeywell International Inc. Azeotrope-like compositions of 1,1,1,3,3-pentachloropropane and carbon tetrachloride
US7102041B2 (en) 2004-12-08 2006-09-05 Honeywell International Inc. Continuous process for preparing halogenated compounds
US8052875B2 (en) * 2006-04-06 2011-11-08 Exportech Company, Inc. Apparatus and method for continuous separation of magnetic particles from non-magnetic fluids
CN101558031A (zh) * 2006-10-11 2009-10-14 霍尼韦尔国际公司 1,1,1,3,3-五氯丙烷的制备方法
US9738577B2 (en) * 2006-10-11 2017-08-22 Honeywell International Inc. Process for the manufacture of 1,1,1,3,3-pentachloropropane
US8871096B2 (en) * 2007-09-10 2014-10-28 Res Usa, Llc Magnetic separation combined with dynamic settling for fischer-tropsch processes
JP5294662B2 (ja) * 2008-03-14 2013-09-18 独立行政法人石油天然ガス・金属鉱物資源機構 Ft合成油中の微粉化したft触媒の選択的除去方法
CN101851014B (zh) * 2010-06-04 2011-11-16 哈尔滨工程大学 序批式光催化反应装置
CN101913980A (zh) * 2010-09-07 2010-12-15 西安近代化学研究所 1,1,1,3,3-五氯丙烷的生产方法

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