RU2542277C2 - Умягчитель для ткани и способ его получения - Google Patents

Умягчитель для ткани и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2542277C2
RU2542277C2 RU2013109294/05A RU2013109294A RU2542277C2 RU 2542277 C2 RU2542277 C2 RU 2542277C2 RU 2013109294/05 A RU2013109294/05 A RU 2013109294/05A RU 2013109294 A RU2013109294 A RU 2013109294A RU 2542277 C2 RU2542277 C2 RU 2542277C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
transesterification reaction
oil
fabric softener
reaction
group
Prior art date
Application number
RU2013109294/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2013109294A (ru
Inventor
Сунг-Хо ЛИ
Хан-Сонг ЧУ
Дзае-Йоунг ЧОЙ
Се-Киу ХВАНГ
Original Assignee
Сундзин Кемикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020100074946A external-priority patent/KR101217737B1/ko
Application filed by Сундзин Кемикал Ко., Лтд. filed Critical Сундзин Кемикал Ко., Лтд.
Publication of RU2013109294A publication Critical patent/RU2013109294A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2542277C2 publication Critical patent/RU2542277C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/30—Amines; Substituted amines ; Quaternized amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/06—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton from hydroxy amines by reactions involving the etherification or esterification of hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/24—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of esters of sulfuric acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/835—Mixtures of non-ionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2003—Alcohols; Phenols
    • C11D3/2065—Polyhydric alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2093—Esters; Carbonates
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/10—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing oxygen
    • D06M13/144—Alcohols; Metal alcoholates
    • D06M13/148—Polyalcohols, e.g. glycerol or glucose
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/325—Amines
    • D06M13/332—Di- or polyamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/368—Hydroxyalkylamines; Derivatives thereof, e.g. Kritchevsky bases
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/419—Amides having nitrogen atoms of amide groups substituted by hydroxyalkyl or by etherified or esterified hydroxyalkyl groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/463—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from monoamines
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/01—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/267—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof of unsaturated carboxylic esters having amino or quaternary ammonium groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к способу получения умягчителя для ткани и к полученному в результате умягчителю для ткани, и, более конкретно, к способу получения умягчителя для ткани, содержащему эфиркват, при осуществлении двухстадийной реакции переэтерификации на растительном масле, содержащем жирную кислоту, и третичном гидроксиалкиламине при низкой температуре и при высоком давлении в определенных условиях и затем кватернизации полученного продукта. Способ получения умягчителя для ткани, содержащего эфиркват, согласно настоящему изобретению может снизить содержание непревращенного глицерида, сложного глицерилового эфира или их смеси и может обеспечить умягчитель для ткани с превосходной длительной термостойкостью. 2 н. и 10 з.п. ф-лы, 4 табл., 6 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к способу получения умягчителя для ткани, в котором эфиркват получают при осуществлении реакции переэтерификации содержащего жирную кислоту масла и его кватернизации с получением в результате умягчителя для ткани, и способ получения умягчителя для ткани согласно настоящему изобретению имеет преимущество в том, что содержание непревращенного глицерида, сложного глицерилового эфира или их смеси является низким.
Предпосылки создания изобретения
Умягчители для ткани в качестве отделочных агентов для придания мягкости тканям после стирки обычно обеспечивают антистатические эффекты, а также мягкость по отношению к тканям.
Прежде диметилдиалкиламмонийхлорид ((ДДАХ)(DDAC)) широко использовался в качестве умягчителя для ткани, но после этого через четвертичные аммониевые соли аминоамина, имидазолина, имидазолинсложноэфирного типа умягчителей для ткани в настоящее время наиболее часто используются во всем мире умягчители для ткани, содержащие катионогенные поверхностно-активные вещества, которые получаются в форме эфирквата (кватернизованного сложноэфирного соединения (esterquat)) кватернизацией сложноэфирных соединений, производных жирных кислот и третичных аминов.
Однако, поскольку жирные кислоты, используемые в получении вышеуказанных умягчителей для ткани, являются дорогостоящими, в последнее время разработаны способы получения умягчителей для ткани из растительных масел, которые заменяют дорогостоящие жирные кислоты для того, чтобы снизить затраты на изготовление.
В качестве способов получения умягчителей для ткани при использовании масел патент США №5869716 рассматривает способ получения умягчителя для ткани при взаимодействии масла и гидроксифункционализированного третичного амина в присутствии катализатора, такого как боргидрид щелочного металла или боргидрид щелочноземельного металла, и затем при взаимодействии полученного продукта с кватернизующим агентом. Патенты США №6906025 и №7001879 рассматривают способ получения умягчителя для ткани реакцией переэтерификации масел в форме триглицерида и аминов в присутствии боргидрида натрия или боргидрида натрия и гидроксида кальция. Однако способы получения катионогенных умягчителей для ткани непосредственно из масел являются малоподходящими, т.к. указанные способы имеют высокое содержание масла в форме непревращенных глицеридов или дают умягчители для ткани, имеющие плохой цвет.
Поэтому были предложены способы снижения содержания непревращенных глицеридов и улучшения цвета при использовании сильно щелочных и боргидридных катализаторов, но указанные способы еще дают высокое содержание непрореагировавших триглицеридов и плохой цвет и запах.
Далее Корейские патенты №854099 и №861699, каждый, рассматривают способ получения эфирквата при осуществлении реакции переэтерификации масел и третичных аминов при высокой температуре в атмосфере азота в присутствии щелочных катализаторов или титаналкоголятных катализаторов и затем кватернизации полученного продукта. Однако вышеуказанный способ имеет высокую температуру реакции и длительное время реакции благодаря низкой растворимости реагентов. Кроме того, поскольку стеариновая кислота вводится в масла в реакции переэтерификации при высокой температуре в атмосфере азота или форма частично гидрированного масла используется для осуществления гидрирования в отношении масел перед реакцией переэтерификации, еще имеются недостатки в том, что эффект улучшения цвета является низким, и содержание масел в форме глицерина и непревращенных глицеридов является высоким. В результате для улучшения цвета умягчителей для ткани использование обесцвечивающего средства, которое вызывает беспокойство и раздражение кожи, является существенным после взаимодействия с кватернизующими агентами.
Сущность изобретения
Для того чтобы решить проблемы прототипов, как описано выше, целью настоящего изобретения является создание способа получения умягчителя для ткани, содержащего эфиркват, который может снизить содержание глицерина и глицеридов в конечном материале, получаемом после реакции переэтерификации и реакции кватернизации, и имеет длительную термостойкость при осуществлении двухстадийной реакции переэтерификации при низкой температуре в условиях высокого вакуума с блокированием поступления кислорода или воздуха и при выведении глицерина наружу из реактора.
Другой целью настоящего изобретения является создание умягчителя для ткани, который получают вышеуказанным способом и который имеет содержание глицерина или глицеридов 5% мас. или менее без отдельного способа удаления глицерина и глицеридов.
Настоящее изобретение предусматривает способ получения умягчителя для ткани, содержащего эфиркват формулы 1:
[Формула 1]
Figure 00000001
в которой A и B каждый независимо представляет собой CH2CH2OH или CH2CH2OCR2, и
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из линейной или разветвленной алкил-группы и алкенил-группы C11-C21 и комбинации их групп,
при осуществлении первой реакции переэтерификации содержащего жирную кислоту растительного масла и третичного гидроксиалкиламина при температуре 110-130°C в условиях давления 50 мм рт.ст. (6,6 кПа) или менее и осуществлении второй реакции переэтерификации при температуре 130-160°C, которая увеличивается в тот момент, когда 40-60% масла превращается для получения сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты; и при взаимодействии полученного таким образом сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты с кватернизующим агентом в растворителе.
Кроме того, изобретение предусматривает умягчитель для ткани, полученный вышеуказанным способом, содержащий 20-90% мас. эфирквата вышеуказанной формулы I; 0,001-5% мас. глицерина, сложного глицерилового эфира или их смеси; и остальное количество до 100% - растворитель.
Когда умягчитель для ткани, содержащий эфиркват, получают способом согласно настоящему изобретению, содержание непревращенного глицерида, сложного глицерилового эфира или их комбинации может быть снижено, и может быть получен умягчитель для ткани с превосходной длительной термостойкостью.
Подробное описание изобретения
Далее настоящее изобретение описывается подробно.
В общем случае, когда получают умягчители для ткани, сложные эфиры гидроксиалкиламина и жирной кислоты получают как результат реакции переэтерификации третичных гидроксиалкиламинов и частей жирной кислоты масел, и в то же самое время глицерин, глицерид или их смесь также образуются в качестве побочных продуктов, в зависимости от степени прохождения реакции переэтерификации. В частности, в том случае, когда жирные кислоты растительных масел и третичные гидроксиалкиламины все превращаются в сложные эфиры гидроксиалкиламина и жирной кислоты реакцией переэтерификации, частичные глицерины остаются в качестве остаточного материала, а в том случае, когда жирные кислоты растительных масел частично превращаются в сложные эфиры гидроксиалкиламина и жирной кислоты реакцией переэтерификации, соединения в форме сложного глицерилового эфира, такие как триглицерид, остаются в качестве остаточного материала в зависимости от числа жирных кислот, еще остающихся в растительных маслах, которые еще не были преобразованы.
Поэтому настоящее изобретение предназначено получать умягчитель для ткани, способный снижать остатки глицерина, глицерида или их смеси, имеющий превосходные эффекты улучшения цвета без необходимости введения обесцвечивающего вещества, которое вызывает беспокойство и раздражение кожи, и улучшающий мягкость тканей, а также длительную термостойкость, посредством условий низкой температуры и высокого вакуума в реакции переэтерификации для получения эфиркватов.
Способ получения умягчителя для ткани согласно настоящему изобретению содержит получение умягчителя для ткани, содержащего эфиркват формулы 1, при осуществлении первой реакции переэтерификации содержащего жирную кислоту масла и третичного гидроксиалкиламина при температуре 110-130°C в условиях давления 50 мм рт.ст. (6,6 кПа) или менее и осуществлении второй реакции переэтерификации при температуре 130-160°C, которая увеличивается в тот момент, когда 40-60% масла превращается в реагент для получения сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты; и при взаимодействии полученного таким образом сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты с кватернизующим агентом в растворителе.
В одном варианте изобретения реакция переэтерификации и реакция кватернизации могут осуществляться в замкнутом реакторе, к которому присоединены насос пониженного давления и резервуар глицерина. Например, замкнутый реактор соединен с резервуаром глицерина трубой, и резервуар глицерина соединен с вакуумным насосом, и газообразный глицерин внутри реактора выгружается из реактора по соединительной трубе, и выгруженный глицерин перегружается в соединительный резервуар глицерина взамен его жидкой фазы, когда он проходит через конденсатор. В определенных условиях температуры и давления глицерин выпаривается и затем выгружается по трубе, соединенной с реактором, при низком давлении. Когда температура и давление реактора являются значительными, желательно, чтобы глицерин выгружался из реактора во вторых реакционных условиях реакции переэтерификации. В результате указанных способов содержание глицерина и глицерида в реагентах становится очень низким после реакции переэтерификации, и, соответственно, содержание глицерина и глицерида в окончательно полученном умягчителе для ткани является таким низким, что может быть получен превосходный умягчитель для ткани. Кроме того, является очень экономичным то, что извлеченный глицерин может быть дополнительно использован в качестве растворителя для реакции кватернизации.
Далее способ описывается подробно на каждой стадии. Реакция переэтерификации в настоящем изобретении является стадией получения сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты реакцией переэтерификации масла и третичного гидроксиалкиламина. Более конкретно, данный способ представляет собой получение сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты при осуществлении первой реакции переэтерификации содержащего жирную кислоту масла и третичного гидроксиалкиламина при температуре 110-130°C в условиях давления 50 мм рт.ст. (6,6 кПа) или менее и осуществлении второй реакции переэтерификации при температуре 130-160°C, которая увеличивается.
Предпочтительно, желательно использовать триглицерид, содержащий многие заместители, в форме жирных кислот, таких как пальмовое масло, пальмовое стеариновое масло, пальмовое олеиновое масло, кокосовое масло, оливковое масло или соевое масло, потому что, когда много жирных кислот содержится в маслах, мягкость тканей может быть улучшена при получении эфиркватов.
Третичные гидроксиалкиламины, доступные в данном изобретении, могут включать в себя диэтанолметиламин, 1,2-дигидроксипропилдиметиламин, триэтаноламин и т.д., и они могут использоваться в отдельности или в их комбинации.
Растительные масла, содержащие жирные кислоты, и третичные гидроксиалкиламины могут использоваться, предпочтительно, в реакционном мольном соотношении от 1,5:1 до 2,5:1 жирные кислоты растительных масел и третичного гидроксиалкиламина.
Катализаторы, доступные в настоящем изобретении, могут включать в себя натрийалкоголятные катализаторы, такие как натрийметилат, натрийэтилат, натрийпропилат или натрийбутилат; титаноксидные катализаторы, такие как титаноксид; цинкоксидные катализаторы, такие как цинкоксид; щелочные катализаторы, такие как (диоксид кремния)натрийгидроксид, гидроксид калия, гидроксид кальция, безводный карбонат натрия и т.д.; или гипохлорит натрия и т.д.; и они могут использоваться в отдельности или в их комбинации.
Из них предпочтительно использовать титаноксидные катализаторы или цинкоксидные катализаторы, поскольку они являются экологически допустимыми и безвредными для людей, имеют превосходную реакционноспособность, так что они могут гидролизоваться только незначительной влагой из воздуха или растворителями с образованием гидроксидов, и они могут также образовывать прокатализаторы с высокой активностью, такие как оксид титана, при тепловой сушке при относительно низкой температуре, так что они могут вводить функции как фотокатализаторы, такие как антибактериальные функции, и исключать запах умягчителей для ткани, содержащих их. Более предпочтительно, катализаторы могут включать, по меньшей мере, один главный катализатор, выбранный из группы, состоящей из натрийалкоголятных катализаторов, титаноксидных катализаторов, цинкоксидных катализаторов, (диоксид кремния)натриевых катализаторов и натрийгипохлоритных катализаторов.
Катализатор может использоваться, предпочтительно, в количестве 0,01-0,1 мас.ч. по отношению к суммарно 100 мас.ч. масла, содержащего жирную кислоту, и третичного гидроксиалкиламина.
Более предпочтительно, щелочной катализатор и гипохлорит натрия могут использоваться в количестве 0,01-0,1 мас.ч. по отношению к суммарно 100 мас.ч. масла, содержащего жирную кислоту, и третичного гидроксиалкиламина для превосходных эффектов улучшения цвета в процессе реакции переэтерификации.
В реакции переэтерификации первая реакция переэтерификации может быть проведена в течение 3-10 ч в температурном интервале 110-130°C, а вторая реакция переэтерификации может быть проведена в течение 1-13 ч в температурном интервале 130-160°C. В частности, когда реакция переэтерификации проводится без использования катализаторов, первая реакция переэтерификации может быть проведена в течение 6-10 ч, а вторая реакция переэтерификации может быть проведена в течение 5-13 ч, а когда катализаторы используются первая реакция переэтерификации может быть проведена в течение 3-7 ч, а вторая реакция переэтерификации может быть проведена в течение 5-13 ч.
Кроме того, условия давления для реакции переэтерификации могут составлять 0-50 мм рт.ст. (0-6,6 кПа), и, предпочтительно, давление второй реакции переэтерификации может быть ниже давления первой реакции переэтерификации. Если давление второй реакции переэтерификации является ниже давления первой реакции переэтерификации, глицерин может быть извлечен хорошо. Предпочтительно, давление первой реакции переэтерификации в изобретении может быть 10-50 мм рт.ст. (1,3-6,6 кПа), более предпочтительно, 10-20 мм рт.ст. (1,3-2,6 кПа), и давление второй реакции переэтерификации может быть 0-10 мм рт.ст. (0-1,3 кПа), более предпочтительно, 0-5 мм рт.ст. (0-0,66 кПа). Отклонение от вышеуказанных температурных интервалов и интервалов вакуумного давления может дать в результате плохой цвет благодаря большому содержанию непревращенных триглицеридных масел, а также вызвать снижение длительной термостойкости.
Переход во вторую реакцию переэтерификации от первой реакции переэтерификации при увеличении температуры реакции может быть выполнен в тот момент, когда 40-60% масла превращается, и степень конверсии масла может быть определена количеством полученного глицерина. Например, когда 60% масла превращается в реагент, содержание полученного глицерина может составлять 5-7 мас.ч. по отношению к 100 мас.ч. первоначально введенного масла. Кроме того, полнота второй реакции переэтерификации может быть осуществлена в тот момент, когда 98% или более масла превращается в реагент, и реагент, и степень конверсии масла может быть определена количеством полученного глицерина. Если прореагировавшее масло составляет менее 40% для первой реакции переэтерификации, непрореагировавшие триглицеридные материалы становятся изобилующими, а если прореагировавшее масло составляет 60% или более, цвет продукта ухудшается.
Способ получения умягчителя для ткани согласно настоящему изобретению имеет преимущество в том, что содержание непрореагировавшего глицерида, сложного глицерилового эфира или их смеси является низким. В частности, изобретение представляет способ, где, по меньшей мере, один материал, выбранный из группы, состоящей из глицерина и глицеридов, представленных формулами 2-6 ниже, составляет 0,001-5% мас.
[Формула 2]
Figure 00000002
[Формула 3]
Figure 00000003
[Формула 4]
Figure 00000004
[Формула 5]
Figure 00000005
[Формула 6]
Figure 00000006
В вышеуказанных формулах 2-6 R3-R8 каждый независимо представляет собой линейную или разветвленную алкил-группу или алкенил-группу C11-C21.
Реакция кватернизации является стадией получения умягчителя для ткани, содержащего эфиркват, при взаимодействии сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты, полученного от реакции переэтерификации, с кватернизующим агентом в растворителе.
Кватернизующие агенты, доступные в настоящем изобретении, могут включать в себя алкилгалогениды, такие как метилхлорид; диалкилфосфаты, такие как диметилфосфат; диалкилкарбонаты, такие как диметилкарбонат и диэтилкарбонат, и т.д., и они могут использоваться в отдельности или в их комбинации.
Сложный эфир гидроксиалкиламина и жирной кислоты и кватернизующий агент могут быть, предпочтительно, введены в мольном соотношении от 1:0,9 до 1:1. Если реакционное мольное соотношение является менее 1:0,9, их эмульгирование может быть ухудшено благодаря увеличенному содержанию сложного эфира алкиламина, а если оно превышает 1:1, это может вызвать проблему безопасности тела человека и стабильности продукта благодаря остаткам непрореагировавшего кватернизующего агента.
Растворитель, доступный в настоящем изобретении, может включать в себя низшие спирты, имеющие от 1 до 6 углеродных атомов, такие как этиловый спирт, пропиловый спирт, изопропиловый спирт и т.д.; алкиленгликоль, имеющий от 1 до 6 углеродных атомов, такой как этиленгликоль, диэтиленгликоль, пропиленгликоль, полиэтиленгликоль и т.д.; глицерин и т.д., и они могут использоваться в отдельности или в их комбинации.
Растворитель может использоваться в количестве, предпочтительно, 5-30 мас.ч. по отношению к 100 мас.ч. сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты.
Реакция кватернизации может выполняться в течение 3-10 ч при 35-50°C, предпочтительно в течение 3-6 ч при 45-50°C.
Описанным выше способом может быть получен умягчитель для ткани, содержащий эфиркват следующей формулы 1:
[Формула 1]
Figure 00000007
в которой A и B каждый независимо представляет собой CH2CH2OH или CH2CH2OCR2, и
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из линейной или разветвленной алкил-группы и алкенил-группы C11-C21 и комбинации их групп.
Когда умягчитель для ткани получают способом согласно настоящему изобретению, непревращенные остатки, такие как глицерин, сложный глицериловый эфир или их комбинация, могут быть снижены, извлеченный глицерин может быть повторно использован в качестве растворителя, умягчитель для ткани имеет превосходную длительную термостабильность, и может быть легко получен умягчитель для ткани, способный улучшить мягкость тканей.
Кроме того, настоящее изобретение предусматривает умягчитель для ткани, содержащий эфиркват формулы 1, как определено выше, полученный описанным выше способом.
Умягчитель для ткани может содержать, предпочтительно, 20-90% мас. эфирквата формулы 1, 0,001-5% мас. глицерина, сложного глицерилового эфира или их комбинации и остальное количество до 100% - растворитель. Предпочтительно, содержание глицерина, сложного глицерилового эфира или их комбинации может составлять менее 2% мас. Если содержание глицерина является выше указанного, стабильность цвета ухудшается, и это может вызвать образование слоя масла при получении умягчителя для ткани.
Для лучшего понимания настоящего изобретения приводятся следующие предпочтительные примеры. Последующие примеры предназначены только иллюстрировать изобретение без ограничения объема изобретения.
Примеры
Пример 1: Получение умягчителя для ткани, не содержащего катализатор
(1) Реакция переэтерификации
В четырехгорлый стеклянный реактор, соединенный с мешалкой, вакуумным насосом, термометром, холодильником, резервуаром для извлеченного глицерина и дистилляционным устройством, загружают 350 г пальмового стеаринового масла и 110 г триэтаноламина в их смеси, и затем при условии, что скорость мешалки устанавливается при 300-400 об/мин, давление в реакторе устанавливается при 10 мм рт.ст. (1,3 кПа) при работе вакуумного устройства, и температура реакционной смеси увеличивается до 125°C, проводят первую реакцию переэтерификации в течение 7 ч при указанной температуре.
Содержание глицерина в реакторе определяют последовательно в интервале 1 ч, и как результат измерения в тот момент, когда содержание глицерина составляет 5,0-7,0 мас.ч. (степень конверсии масла 40-60%) по отношению к 100% первоначально введенного масла, температура увеличивается до 155°C, и затем реакция продолжается в течение 8 ч. Реакция заканчивается в тот момент, когда степень конверсии, которая последовательно определялась в процессе реакции способа, когда давление в реакторе поддерживается при 5 мм рт.ст. (0,66 кПа), составляла 98% по отношению к первоначально введенному маслу, и реактор был охлажден до 50°C, или при получении 440 г сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты 44 г глицерина было получено из резервуара глицерина, соединенного с реактором.
Определение содержания глицерина осуществляют ГХ анализом (ТЕ90 углеродный анализ состава). 0,2 г образца из реактора загружают в 100-мл делительную воронку, к нему добавляют 1 мл пиридина и расплавляют. К реагентам добавляют 0,2 мл гексаметилдисилазана ((ГМДС)(HMDS)) и 0,1 мл триметилхлорсилана (ТМХС)(TMCS)) и затем после закрытия крышкой энергично встряхивают и затем позволяют выстаиваться, после чего добавляют 10 мл н-гексана и затем встряхивают и позволяют выстаиваться. Содержимое промывают 4-5 раз 10%-ным водным раствором NaCl до исчезновения запаха пиридина. Гексановый слой дегидратируют безводным Na2SO4 и фильтруют, и затем осуществляют ГХ анализ в следующих условиях:
Колонка: неполярная колонка 30 м
Температура на впуске: 300°C
Температура детектора: 320°C
Температура печи: 100°C→10°C/мин→320°C×8 мин
(2) Реакция кватернизации
К 440 г сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты, полученного на стадии (1), добавляют 65 г изопропилового спирта. Затем медленно по каплям добавляют 90 г диметилсульфата - кватернизующего агента с последующей реакцией кватернизации в течение 3 ч при 45-50°C, и затем добавляют 40 г извлеченного глицерина с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Пример 2
Осуществляют методику, описанную в примере 1, за исключением того, что давление в реакторе было снижено до 10 мм рт.ст. (1,3 кПа), с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Пример 3
Смесь 0,7 г метилата натрия и 0,4 г гипохлорита натрия используют в качестве катализатора для осуществления реакции на стадии 1 способа примера 1.
Осуществляют методику, описанную в примере 1, с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Пример 4
Осуществляют методику, описанную в примере 1, за исключением того, что 0,7 г гидроксида натрия и 0,4 г гипохлорита натрия смешивают во второй реакции переэтерификации из реакций переэтерификации на стадии 1 в примере 1, с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Пример 5
Осуществляют методику, описанную в примере 1, за исключением того, что 0,35 г метилата натрия и 0,2 г оксида титана смешивают во второй реакции переэтерификации из реакций переэтерификации на стадии 1 в примере 1, с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Пример 6
Осуществляют методику, описанную в примере 1, для второй реакции переэтерификации из реакций переэтерификации на стадии 1 в примере 1 и этанол вводят вместо изопропилового спирта в реакцию кватернизации, с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Сравнительный пример 1: Получение умягчителя для ткани азотной реакцией
(1) Реакция переэтерификации
В четырехгорлый стеклянный реактор, оборудованный механической мешалкой, устройством подачи азота, термометром, холодильником и дистилляционным устройством, загружают 591 г пальмового стеаринового масла, 170 г триэтаноламина, 0,4 г гидроксида натрия и 0,4 г гипохлорита натрия в их смеси, и затем, после того как скорость мешалки устанавливается при 300-400 об/мин, температура реакционной смеси увеличивается до 120°C, и вводится азот, она поддерживается в течение 5 ч и затем увеличивается до температуры 170°C, при которой смесь взаимодействует в течение 3 ч и охлаждается до 50°C или при получении 761 г сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты.
(2) Реакция кватернизации
К сложному эфиру гидроксиалкиламина и жирной кислоты, полученному на стадии (1), добавляют 102 г изопропилового спирта. Затем медленно по каплям добавляют 135 г диметилсульфата - кватернизующего агента с последующей реакцией кватернизации в течение 2 ч при 50-60°C с получением 998 г эфиркватов.
Сравнительный пример 2: Получение умягчителя для ткани высокотемпературной азотной реакцией
Осуществляют методику, описанную в сравнительном примере 1, за исключением того, что 591 г пальмового стеаринового масла, 170 г триэтаноламина, 0,4 г гидроксида натрия и 0,4 г гипохлорита натрия используют в их смеси в первой реакции переэтерификации в сравнительном примере 1, с получением 998 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Сравнительный пример 3: Получение умягчителя для ткани высокотемпературной азотной реакцией
Осуществляют методику, описанную в сравнительном примере 1, за исключением того, что 591 г пальмового стеаринового масла, 170 г триэтаноламина, 0,2 г метилата натрия и 0,4 г гипохлорита натрия используют в их смеси в реакции переэтерификации на стадии 1 сравнительного примера 1, с получением 998 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Сравнительный пример 4
После взаимодействия в течение 20 ч при давлении в реакторе 10 мм рт.ст. (1,3 кПа) при поддержании температуры реакционной смеси при 125°C для реакции переэтерификации стадии 1 примера 1 осуществляют такую же реакцию кватернизации, как в примере 1, с получением 635 г умягчителя для ткани, содержащего эфиркваты.
Экспериментальный пример 1: Определение цвета умягчителя для ткани
Для того чтобы наблюдать эффекты улучшения цвета умягчителей для ткани согласно настоящему изобретению, цвет определяли указанным далее методом и оценивали для сравнения.
Цвет (по Гарднеру) сложных эфиров гидроксиалкиламина и жирной кислоты, полученных после реакции переэтерификации согласно примерам 1-6 и сравнительным примерам 1-4 определяли с использованием колориметра (Lovibond Tintometr РЕХ195) и прибора Гарднера. Результаты показаны в таблице 1 ниже.
Таблица 1
№ примера Цвет (по Гарднеру)
Пример 1 1,7
Пример 2 2,3
Пример 3 1,4
Пример 4 1,8
Пример 5 1,6
Пример 6 1,6
Сравнительный пример 1 3,5
Сравнительный пример 2 3,6
Сравнительный пример 3 3,0
Сравнительный пример 4 3,0
Как видно из таблицы 1, приведенной выше, умягчители для ткани из примеров 1-6, полученные способом настоящего изобретения, показывают цвет по Гарднеру 1,4-2,3, так что они являются подходящими для использования в качестве умягчителя для ткани без обесцвечивающих средств. Напротив, умягчители для ткани, полученные в сравнительных примерах 1-3, полученные при высокой температуре и в атмосфере азота, и в сравнительном примере 4, где реакция этерификации была осуществлена при низкой температуре, требуют улучшения цвета введением обесцвечивающих средств, и, таким образом, неизбежными являются такие проблемы, как раздражение и беспокойство кожи вследствие введения обесцвечивающих средств.
Экспериментальный пример 2: Определение содержания глицерина и непревращенного глицерида
Для того чтобы определить содержание глицерина и непревращенного глицерида при получении в соответствии со способом настоящего изобретения, выполняют эксперимент по приведенной далее методике. В качестве ГХ анализа проводят ТЕ90 углеродный анализ состава.
После реакций переэтерификации согласно примерам 1-6 и сравнительным примерам 1-4 содержание глицерина и непревращенных глицеридов определяют с использованием газовой хроматографии (ГХ анализа). Результаты определения содержания глицерина и глицеридов после первой реакции переэтерификации и после завершения второй реакции переэтерификации в примерах показаны в таблице 2 ниже.
Figure 00000008
Как видно из таблицы 2, приведенной выше, умягчители для ткани в примерах 1-6, полученные способом согласно настоящему изобретению, имеют содержание глицерина и непревращенных глицеридов 1,8-4,2% мас., так что они имеют более высокую степень конверсии глицеридов, чем 52,5-57,0% мас. сравнительных примеров 1-4. Кроме того, когда умягчители для ткани получают в сравнительных примерах, их стабильность не является хорошей из-за высокого содержания масляных компонентов благодаря высокому содержанию глицерина и глицеридов.
Экспериментальный пример 3: Определение характеристик умягчителя для ткани
Умягчители получают при введении 7% эфиркватов, полученных в примере 1 и сравнительном примере 1. Характеристики изготовленных умягчителей для ткани определяют в соответствии с методиками Корейского НИИ одежды.
Таблица 3
Характеристика Ожидаемая характеристика от умягчителей для ткани
Электризация трением Оценивается, может ли быть снижено трением статическое электричество от трения тканевой продукции при обработке умягчителей (KS K 0555 B:2005)
Определение жесткости (драпируемость) Относится к степени мягкости. Когда получается мягче, она больше спадает благодаря своей массе. Численная оценка, какими мягкие тканевые продукты, которые получают жесткими, могут стать при стирке от умягчителей. (KS K 0815 6.21e-2008)
Испытание на впитывание Определение, как ткани, хорошо обработанные на впитывание умягчителем, могут впитывать воду. Хороший умягчитель может сделать ткани мягкими и также делает их хорошо впитывающими воду. (KS K 0851 6.27.1b-2008)
Испытание на тактильность Общее чувство ощущения людей, когда они касаются одежды. Оценивается при прямом касании пластины, насколько мягкими и пушистыми при умягчителях могут быть тканевые продукты, которые становятся грубыми при синтетических детергентах. Оценивается по 15 пластинам после соприкосновения образцов, обработанных умягчителем, с руками оператора.
Таблица 4
Определяемый показатель Сравнит. Пр. 1 Пример 1
Содержание сухого вещества (%) 6,26 6,17
Электризация трением (B) Истирающаяся хлопковая ткань 1800 1400
  Истирающаяся шерстяная ткань 3700 2700
  Среднее 2750 2050
Жесткость (уровень драпируемости) 0,482 0,465
Впитывание (мм) Обертка 39 41
  Прокапывание 37 38
  Среднее 38 39,5
Результат испытания на тактильность 2,2 1,1
Когда умягчитель для ткани, содержащий эфиркват, получают способом согласно настоящему изобретению, может быть снижено содержание непревращенного глицерида, сложного глицерилового эфира или их смеси и может быть получен умягчитель для ткани с превосходной длительной термостойкостью.

Claims (12)

1. Способ получения умягчителя для ткани, содержащего эфиркват формулы (1):
Figure 00000009
(1),
в которой A и B каждый независимо представляет собой CH2CH2OH или CH2CH2OCR2, и
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из линейной или разветвленной алкил-группы и алкенил-группы C11-C21 и комбинации этих групп,
включающий осуществление первой реакции переэтерификации содержащего жирную кислоту растительного масла и третичного гидроксиалкиламина при температуре 110-130°C в условиях давления 50 мм рт.ст. (6,6 кПа) или менее и осуществление второй реакции переэтерификации при температуре 130-160°C, которая увеличивается в тот момент, когда 40-60% масла превращается в сложный эфир гидроксиалкиламина и жирной кислоты; и
осуществление реакции кватернизации при взаимодействии полученного таким образом сложного эфира гидроксиалкиламина и жирной кислоты с кватернизующим агентом в растворителе с получением эфирквата формулы (1), указанной выше;
указанную реакцию заканчивают в тот момент, когда степень конверсии, которую последовательно определяют в процессе реакции способа, составляет 98% по отношению к первоначально введенному маслу;
при этом используют реактор, который является замкнутым реактором, соединенным с насосом пониженного давления и резервуаром глицерина;
в котором катализатором является, по меньшей мере, катализатор, выбранный из группы, состоящей из натрийалкоголятных катализаторов, титаноксидных катализаторов, цинкоксидных катализаторов, диоксида кремния, щелочных катализаторов, гипохлорита натрия и их комбинации; и
катализатор используется в количестве 0,01-0,1 мас.ч. по отношению к суммарно 100 мас.ч. растительного масла, содержащего жирную кислоту, и третичного гидроксиалкиламина.
2. Способ получения по п.1, в котором глицерин, получаемый в реакции, выгружается из реактора и затем перегружается в резервуар.
3. Способ получения по п.1, в котором вторая реакция переэтерификации проводится при более низком давлении, чем давление первой реакции переэтерификации.
4. Способ получения по п.1, в котором давление первой реакции переэтерификации составляет 10-50 мм рт.ст. (1,3-6,6 кПа) и давление второй реакции переэтерификации составляет 0-10 мм рт.ст. (0-1,3 кПа).
5. Способ получения по п.1, в котором первая реакция переэтерификации проводится в течение 3-10 ч, а вторая реакция переэтерификации проводится в течение 1-13 ч.
6. Способ получения по п.1, в котором умягчитель для ткани дополнительно содержит, по меньшей мере, один материал, выбранный из группы, состоящей из глицерина и глицеридов, представленных формулами (2-6), приведенными ниже, в количестве 0,001-5 мас.%:
Figure 00000010
(2)
Figure 00000011
(3)
Figure 00000012
(4)
Figure 00000013
(5)
Figure 00000014
(6),
в вышеуказанных формулах (2-6) R3-R8 каждый независимо представляет собой линейную или разветвленную алкил-группу или алкенил-группу C11-C21.
7. Способ получения по п.1, в котором растительное масло выбрано из группы, состоящей из пальмового масла, пальмового стеаринового масла, пальмового олеинового масла, кокосового масла, оливкового масла, соевого масла и их комбинации.
8. Способ получения по п.1, в котором третичный гидроксиалкиламин выбран из группы, состоящей из диэтанолметиламина, 1,2-дигидроксипропилдиметиламина, триэтаноламина и их комбинации.
9. Способ получения по п.1, в котором растворитель выбран из группы, состоящей из низшего спирта, имеющего от 1 до 6 углеродных атомов, алкиленгликоля, имеющего от 1 до 6 углеродных атомов, глицерина и их комбинации.
10. Способ получения по п.9, в котором глицерином является глицерин, извлеченный из реакции переэтерификации.
11. Умягчитель для ткани, полученный способом по п.1, содержащий 20-90 мас.% эфирквата формулы (1):
Figure 00000015
(1),
в которой A и B каждый независимо представляет собой CH2CH2OH или CH2CH2OCR2, и
R1 и R2 каждый независимо выбран из группы, состоящей из линейной или разветвленной алкил-группы и алкенил-группы C11-C21 и комбинации этих групп; 0,001-5 мас.% глицерина, сложного глицерилового эфира или их смеси; и остальное количество до 100 мас.% - растворителя.
12. Умягчитель для ткани по п.11, в котором глицерин, сложный глицериловый эфир или их смесь составляет 0,001-2 мас.%.
RU2013109294/05A 2010-08-03 2011-03-24 Умягчитель для ткани и способ его получения RU2542277C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020100074946A KR101217737B1 (ko) 2009-12-07 2010-08-03 섬유유연제 및 이의 제조방법
KR10-2010-0074946 2010-08-03
KR1020110025325A KR101050726B1 (ko) 2011-03-22 2011-03-22 섬유유연제 및 이의 제조방법
KR10-2011-0025325 2011-03-22
PCT/KR2011/002021 WO2012018170A1 (ko) 2010-08-03 2011-03-24 섬유유연제 및 이의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2013109294A RU2013109294A (ru) 2014-09-10
RU2542277C2 true RU2542277C2 (ru) 2015-02-20

Family

ID=44923881

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013109294/05A RU2542277C2 (ru) 2010-08-03 2011-03-24 Умягчитель для ткани и способ его получения

Country Status (6)

Country Link
US (1) US8680039B2 (ru)
KR (1) KR101050726B1 (ru)
CN (1) CN102439219B (ru)
AU (1) AU2011286605B2 (ru)
RU (1) RU2542277C2 (ru)
WO (1) WO2012018170A1 (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20140057835A (ko) * 2012-11-05 2014-05-14 주식회사 선진화학 에스터쿼트 및 이의 제조방법
KR20140070682A (ko) * 2012-11-05 2014-06-11 주식회사 선진화학 에스터쿼트 및 이의 제조방법
CN104342931A (zh) * 2014-10-27 2015-02-11 浙江理工大学 一种适用于贴身织物的环保型柔软剂及其制备方法
CN105463852A (zh) * 2016-01-08 2016-04-06 湖州市千金丝织厂 一种新型柔软整理剂及其制备方法
WO2019054797A1 (ko) * 2017-09-15 2019-03-21 주식회사 엘지화학 중합성 조성물, 고분자 캡슐 및 이를 포함하는 섬유 유연제 조성물
EP3814318B1 (en) * 2018-06-26 2024-01-24 Evonik Operations GmbH Preparation method for esterquats based on oil
WO2020120268A1 (en) * 2018-12-11 2020-06-18 Unilever Plc Fabric conditioner compositions

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5133885A (en) * 1989-10-16 1992-07-28 Colgate-Palmolive Company New softening compositions and methods for making and using same
US5880086A (en) * 1994-06-09 1999-03-09 Clariant Gmbh Laundry softener concentrates
RU2130522C1 (ru) * 1994-04-07 1999-05-20 Унилевер Н.В. Композиция для смягчения ткани
RU2258735C2 (ru) * 1998-02-19 2005-08-20 Колгейт-Палмолив Компани Стабильная композиция для умягчения тканей в цикле полоскания с соумягчителем из глицеринмоностеарата
KR20050090217A (ko) * 2004-03-08 2005-09-13 주식회사 엘지생활건강 섬유유연제 조성물
RU2340661C2 (ru) * 2003-06-11 2008-12-10 Дегусса Аг Композиция мягчителя тканей

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3915867A (en) * 1973-04-24 1975-10-28 Stepan Chemical Co Domestic laundry fabric softener
DE3710064A1 (de) * 1987-03-27 1988-10-06 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren esteraminen und ihre verwendung
FR2693665B1 (fr) * 1992-07-17 1994-09-23 Stepan Europe Compositions tensioactives cationiques, à base de mono ou polyalkyl ester et/ou amido ammonium, et leurs procédés de préparation.
DE4446137A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Huels Chemische Werke Ag Quaternierte Triethanolamindifettsäureester
WO1997025398A1 (en) * 1996-01-05 1997-07-17 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
US6906025B2 (en) * 1996-01-05 2005-06-14 Stepan Company Articles and methods for treating fabrics based on acyloxyalkyl quaternary ammonium compositions
US5830845A (en) * 1996-03-22 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Concentrated fabric softening composition with good freeze/thaw recovery and highly unsaturated fabric softener compound therefor
KR100473765B1 (ko) 2002-12-23 2005-03-10 주식회사 엘지생활건강 섬유유연제 조성물
KR100861699B1 (ko) 2007-02-05 2008-10-07 오성화학공업주식회사 알칼리 촉매를 이용한 개선된 섬유유연제의 제조방법
CN101353862B (zh) * 2007-07-23 2012-12-12 五星化学工业株式会社 用于提高纤维的柔软性的纤维柔软剂的制造方法
KR100968174B1 (ko) 2008-12-09 2010-07-07 오성화학공업주식회사 섬유유연제의 제조방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5133885A (en) * 1989-10-16 1992-07-28 Colgate-Palmolive Company New softening compositions and methods for making and using same
RU2130522C1 (ru) * 1994-04-07 1999-05-20 Унилевер Н.В. Композиция для смягчения ткани
US5880086A (en) * 1994-06-09 1999-03-09 Clariant Gmbh Laundry softener concentrates
RU2258735C2 (ru) * 1998-02-19 2005-08-20 Колгейт-Палмолив Компани Стабильная композиция для умягчения тканей в цикле полоскания с соумягчителем из глицеринмоностеарата
RU2340661C2 (ru) * 2003-06-11 2008-12-10 Дегусса Аг Композиция мягчителя тканей
KR20050090217A (ko) * 2004-03-08 2005-09-13 주식회사 엘지생활건강 섬유유연제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
US20130143789A1 (en) 2013-06-06
AU2011286605A1 (en) 2012-12-20
WO2012018170A1 (ko) 2012-02-09
CN102439219B (zh) 2014-01-15
US8680039B2 (en) 2014-03-25
AU2011286605B2 (en) 2017-08-24
RU2013109294A (ru) 2014-09-10
CN102439219A (zh) 2012-05-02
KR101050726B1 (ko) 2011-07-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2542277C2 (ru) Умягчитель для ткани и способ его получения
US5296622A (en) Quaternized esters
US5670677A (en) Process for the production of color- and odor-stable quaternized fatty acid triethanolamine ester salts
JPH09510463A (ja) エステルクォートの製法
JP6405223B2 (ja) 香料前駆体
EP2744880A1 (en) Surfactants derived from oligolycerols
Kolancilar Preparation of laurel oil alkanolamide from laurel oil
JPS63146848A (ja) 四級アンモニウム化合物およびその製法と繊維製品後処理製剤への用途
JP5336167B2 (ja) 繊維製品処理剤組成物
KR100757049B1 (ko) 섬유용 유제 또는 대전방지제로 유용한 양이온성 계면활성제 합성방법
KR101217737B1 (ko) 섬유유연제 및 이의 제조방법
KR100992594B1 (ko) 양이온성 계면활성제 및 그의 제조방법
KR20140070682A (ko) 에스터쿼트 및 이의 제조방법
KR101400887B1 (ko) 개질된 천연오일에서 유래된 새로운 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제
JP2011038228A (ja) 液体柔軟剤組成物
RU2495022C2 (ru) Композиции и способы для смягчения тканей
JP3583505B2 (ja) 新規な第４級アンモニウム塩及びそれを含有する柔軟剤組成物
JP6050691B2 (ja) ケイ酸エステル組成物
US20020002298A1 (en) Process for the production of esterquats
JP6131042B2 (ja) ケイ酸エステル組成物
JP3847546B2 (ja) 柔軟仕上げ剤組成物
JP5680422B2 (ja) ケイ酸エステルの加水分解抑制方法
FI56372C (fi) Katjonisk ytaktiv foerening som reduceras materials foermaoga till elektrostatisk uppladdning och/eller foerbaettrar deras mjukhet
JP6951227B2 (ja) 繊維製品処理剤組成物
KR101409329B1 (ko) 저온 유화형 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제의 제조방법

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180325