RU2487126C1 - Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола - Google Patents
Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2487126C1 RU2487126C1 RU2011148430/04A RU2011148430A RU2487126C1 RU 2487126 C1 RU2487126 C1 RU 2487126C1 RU 2011148430/04 A RU2011148430/04 A RU 2011148430/04A RU 2011148430 A RU2011148430 A RU 2011148430A RU 2487126 C1 RU2487126 C1 RU 2487126C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- water
- diol
- producing
- dioxane
- glyoxal
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения 1,4-диоксан-2,3-диола, который является реагентом для получения гетероциклических азотсодержащих соединений (в частности, пиразинов), а также используется в фотографии. Способ включает конденсацию глиоксаля с этиленгликолем при нагревании с удалением воды. Реакцию ведут при 50°C в течение 90 минут. Для удаления воды используют метод вакуумного ротационного испарения при остаточном давлении 50 мм рт.ст. Реагенты берут в следующих мольных соотношениях: глиоксаль - 1,0, этиленгликоль - 1,0. Изобретение позволяет повысить выход целевого продукта. 1 ил., 1 пр.
Description
Изобретение относится к способу получения 1,4-диоксан-2,3-диола, который является реагентом для получения гетероциклических азотсодержащих соединений (в частности, пиразинов), а также используется в фотографии.
Известен способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола путем конденсации водного раствора глиоксаля (40% мас.) с этиленгликолем в среде бензола при температуре кипения смеси азеотропной смеси вода-бензол [Venuti М.С. // Synthesis - 1982. - Р.61-63]. Конденсацию проводят с насадкой Дина-Старка, в которую отгоняется гетероазеотроп бензол-вода. При этом нижний слой (воду) сливают, а верхний слой (бензол) возвращают в реакционную смесь. Азеотропная отгонка воды способствует проведению процесса при более низкой температуре (температура кипения азеотропной смеси при атмосферном давлении 69,3°C). После проведения реакции в течение 10 часов получают густую сиропопобразную жидкость темно-желтого цвета, которую растворяют в избытке ацетона и вымораживают. При этом выпадают белые кристаллы, которые фильтруют и сушат над окисью фосфора. Выход 45% от теоретического.
К недостаткам данного способа относятся: низкий выход целевого продукта - 1,4-диоксан-2,3-диола, использование бензола в качестве растворителя с целью азеотропной отгонки воды, длительность процесса.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения 1,4-диоксан-2,3-диола, позволяющего упростить процесс, сократить время его проведения и повысить выход целевого продукта.
Для решения поставленной задачи в способе получения 1,4-диоксан-2,3-диола, включающем конденсацию этиленгликоля с глиоксалем при нагревании, реакцию ведут при 50°C в течение 90 минут, причем для отгонки воды используют метод вакуумного ротационного испарения при остаточном давлении 50 мм рт.ст., а реагенты берут в следующих мольных соотношениях:
Глиоксаль 1,0
Этиленгликоль 1,0
Применение такого метода позволяет проводить реакцию синтеза целевого продукта в условиях, при которых происходит выпаривание растворителя (воды) и концентрирование 1,4-диоксан-2,3-диола. Температуры 50°C достаточно для того, чтобы эффективно удалять воду, образующуюся в результате конденсации, из реакционной смеси. Воду отгоняют при давлении до 50 мм рт.ст., которого достаточно для эффективного удаления воды (температура кипения воды при 50 мм рт.ст. составляет 44°C). Процесс проводят таким образом, чтобы отгонка воды длилась в течение 90 минут, что достаточно для полноты протекания реакции конденсации глиоксаля с этиленгликолем.
Одним из отличительных признаков заявляемого способа является то, что для удаления воды из реакционной смеси используют отгонку на ротационном испарителе. При применении такого метода удаления воды отсутствует необходимость использовать дополнительные компоненты, например бензол, что способствует упрощению и удешевлению метода синтеза.
Осуществление способа поясняется примером.
ПРИМЕР
В круглодонную колбу заливают 145 г 40% (мас.) раствора глиоксаля (58 г, 1 моль) и 62 г (1 моль) этиленгликоля квалификации «ч». Смесь перемешивают и подвергают роторной вакуумной дистилляции при температуре 50°C и остаточном давлении 50 мм рт.ст. в течение 90 минут. Получают вязкую сиропообразную жидкость, которую растворяют в ацетоне и получают белые кристаллы. Осадок фильтруют, промывают ацетоном и сушат. Выход 65%.
ИК-спектр 1,4-диоксан-2,3-диола приведен на Фиг., где 1 - образец сравнения, 2 - образец продукта, полученного предлагаемым способом.
ИК-спектр 1,4-диоксан-2,3-диола
858 см-1 - ν (C-O-C)
1019 см-1 - ν (C-O-C)
3231 см-1 - ν (O-H)
Таким образом, заявляемый способ практически реализуем и позволяет повысить выход целевого продукта при упрощении и сокращения времени проведения процесса его получения.
Claims (1)
- Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола путем конденсации глиоксаля с этиленгликолем при нагревании с удалением воды, отличающийся тем, что реакцию ведут при 50°C в течение 90 мин, причем для удаления воды используют метод вакуумного ротационного испарения при остаточном давлении 50 мм рт.ст., а реагенты берут в следующих мольных соотношениях:
Глиоксаль 1,0 Этиленгликоль 1,0
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011148430/04A RU2487126C1 (ru) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2011148430/04A RU2487126C1 (ru) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011148430A RU2011148430A (ru) | 2013-06-10 |
RU2487126C1 true RU2487126C1 (ru) | 2013-07-10 |
Family
ID=48784354
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011148430/04A RU2487126C1 (ru) | 2011-11-28 | 2011-11-28 | Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2487126C1 (ru) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1283450A (en) * | 1969-11-28 | 1972-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Production of dihydroxy-1,4-dioxane |
SU374299A1 (ru) * | 1970-05-04 | 1973-03-20 | Институт химии древесины Латвийской ССР | Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диона |
JPS53111079A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-28 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Preparation of 2,3-dihydroxydioxane |
JPS5448771A (en) * | 1977-09-20 | 1979-04-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Preparation of 2,3-dihydroxy-1,4-dioxane |
SU1396965A3 (ru) * | 1984-04-19 | 1988-05-15 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Унд Ко,Аг (Фирма) | Способ получени производных имидазола или их солей с кислотами |
-
2011
- 2011-11-28 RU RU2011148430/04A patent/RU2487126C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1283450A (en) * | 1969-11-28 | 1972-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Production of dihydroxy-1,4-dioxane |
SU374299A1 (ru) * | 1970-05-04 | 1973-03-20 | Институт химии древесины Латвийской ССР | Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диона |
JPS53111079A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-28 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Preparation of 2,3-dihydroxydioxane |
JPS5448771A (en) * | 1977-09-20 | 1979-04-17 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | Preparation of 2,3-dihydroxy-1,4-dioxane |
SU1396965A3 (ru) * | 1984-04-19 | 1988-05-15 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Унд Ко,Аг (Фирма) | Способ получени производных имидазола или их солей с кислотами |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
HEAD FRANK S.H. "Addition compound of glyoxal and ethylene glycol", Journal of the chemical society, 1955, p.p.1036-7, реферат CA 50: 1822g-i, 1823a. * |
Испарители ротационные [on-line], labtext.ru, 2010 [найдено 05.10.2010], найдено из Интернета: http://www.yandex.ru. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2011148430A (ru) | 2013-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102642072B1 (ko) | 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올의 제조 방법 | |
CN113754648A (zh) | 一种砜吡草唑及其中间体的制备方法 | |
Chen et al. | Tunable protic ionic liquids as solvent-catalysts for improved synthesis of multiply substituted 1, 2, 4-triazoles from oxadiazoles and organoamines | |
KR20150085789A (ko) | 말단에 아미노기를 갖는 협분산 폴리알킬렌 글리콜 유도체의 제조 방법 | |
US20100048918A1 (en) | Method of manufacturing vinylethylene carbonate | |
Galletti et al. | Glycerol carbonate as a versatile alkylating agent for the synthesis of β-aryloxy alcohols | |
RU2487126C1 (ru) | Способ получения 1,4-диоксан-2,3-диола | |
Ohmori et al. | General synthesis of epi-series catechins and their 3-gallates: reverse polarity strategy | |
Di Carmine et al. | Synthesis of functionalized imidazolidine-2-thiones via NHC/base-promoted aza-benzoin/aza-acetalization domino reactions | |
KR20180022838A (ko) | 올티프라즈를 제조하기 위한 방법 | |
KR101764476B1 (ko) | 말단에 아미노기를 갖는 협분산 폴리알킬렌 글리콜 유도체의 제조 방법, 및 이에 사용하는 신규 아세탈기 함유 알코올 화합물 및 그의 알칼리 금속염 | |
CN109503545B (zh) | 一种1,4-环己二酮单乙二醇缩酮的制备方法 | |
KR102627711B1 (ko) | 벤즈옥사졸 화합물의 제조 방법 | |
CN101440041A (zh) | 一种邻甲苯海拉明柠檬酸盐的合成方法 | |
TWI551592B (zh) | 以兩步驟來製備3,5-二側氧己酸酯 | |
AU2017273431B2 (en) | Processes for producing methenamine mandelate | |
JP6073362B2 (ja) | 5−ヒドロキシメチルフルフラール(hmf)の水蒸気蒸留による反応溶液からの分離 | |
CN116987115A (zh) | 一种合成抗氧化剂1222的方法 | |
JP5212953B2 (ja) | 光学活性γ−ラクトンの製造法 | |
JP5582456B2 (ja) | フェノキサジン誘導体の製造方法 | |
RU2601749C1 (ru) | Способ получения 4'-фторспиро[циклопропан-1,3'-индол]-2'(1'н)-она | |
RU2461548C1 (ru) | Способ получения n-нитро-5-азидометилоксазолидина-1,3 | |
SU379557A1 (ru) | Способ получения 2,4-диалкил-2,4- -динитропентандиолов-1,5 | |
RU2479566C1 (ru) | Способ получения севофлурана | |
SU609290A1 (ru) | Способ получени 5-хлорметил-1,3-диоксолан-4-она |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PD4A | Correction of name of patent owner | ||
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20171129 |