RU2466736C2 - Экстракт из растительного сырья с высоким содержанием полифенола - Google Patents
Экстракт из растительного сырья с высоким содержанием полифенола Download PDFInfo
- Publication number
- RU2466736C2 RU2466736C2 RU2009118941/15A RU2009118941A RU2466736C2 RU 2466736 C2 RU2466736 C2 RU 2466736C2 RU 2009118941/15 A RU2009118941/15 A RU 2009118941/15A RU 2009118941 A RU2009118941 A RU 2009118941A RU 2466736 C2 RU2466736 C2 RU 2466736C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- polyphenol
- extract
- dimers
- organic solvent
- monomers
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
- A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G1/48—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
- A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline
- A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
- A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
- A23F5/10—Treating roasted coffee; Preparations produced thereby
- A23F5/14—Treating roasted coffee; Preparations produced thereby using additives, e.g. milk, sugar; Coating, e.g. for preserving
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/74—Rubiaceae (Madder family)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Mycology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической, косметической и пищевой промышленности, в частности к способу получения содержащих полифенол композиций. Способ получения содержащих полифенол композиций, включающий экстракцию листьев какао, створок стручков какао или листьев кофе однофазной смесью воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя, чтобы получить первый экстракт с высоким содержанием олигомеров полифенола, и экстракцию, по меньшей мере, части первого экстракта бифазной смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя, чтобы получить второй экстракт с высоким содержанием мономеров, димеров и тримеров полифенола. Полифенолсодержащая композиция, обогащенная мономерами, димерами и тримерами полифенола. Продукт питания, включающий полифенолсодержащую композицию, обогащенную мономерами, димерами и тримерами полифенола. Лекарственное средство, включающее полифенолсодержащую композицию, обогащенную мономерами, димерами и тримерами полифенола. Косметический продукт, включающий полифенолсодержащую композицию, обогащенную мономерами, димерами и тримерами полифенола. Композиции, полученные вышеописанным способом, обогащены полифенолами. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 3 ил.
Description
Настоящее изобретение относится к способам для получения содержащих полифенол композиций с высоким содержанием полифенольных олигомеров и/или с высоким содержанием полифенольных мономеров, димеров и тримеров. Настоящее изобретение также относится к композициям, получаемым такими способами.
Предшествующий уровень техники
Существует растущая заинтересованность в полифенолах вследствие их защитного воздействия на здоровье человека. В частности, обнаружено снижение полифенолами риска хронических заболеваний, таких как сердечно-сосудистые заболевания и злокачественные опухоли. Следовательно, можно пытаться использовать полифенолы в функциональных продуктах питания или в качестве лекарственных средств. Их антиоксидантный эффект может дополнительно обуславливать к их применению в косметических средствах.
Традиционно, изучены полифенолы из какао-бобов, но и другие растения, такие как шалфей, зеленый чай, другие продукты какао, многие другие растения также содержат значительное количество указанных природных веществ. Вследствие увеличения повреждения натуральных антиоксидантов и других продуктов, связанных со здоровьем, существует постоянная необходимость изыскивать новое сырье.
Недавние исследования обнаружили, что эффекты различны у полифенолов с различной степенью полимеризации (dp). Например, тетрамеры процианидинов (dp=4), отдельный класс полифенолов, достоверно наиболее эффективны для подавления АСЕ в эндотелиальных клетках пупочной вены человека (Ottaviani et al., Biochimie 88, 2006, 359-265), тетрамеры, пентамеры и гексамеры процианидинов демонстрируют высокое подавляющее АСЕ воздействие в клетках изолированных легких кролика (Actis-Goretta et al., FEBS Letters 555, 2003, 597-600), и защита от окисления возрастает с увеличением длины олигомеров процианидинов (от dp=1 до dp=5) в модели липосом (т.е. пентамеры процианидина демонстрируют лучшую липосомальную защиту, чем мономеры процианидина (Lotito et al., Biochemical and Biophysical Research Communications 276, 2000, 945-951)).
Более того, пентамеры процианидинов подавляют экспрессию тирозинкиназы ErbB2 и уменьшают клеточную пролиферацию эндотелиальных клеток аорты человека (Kenny et al., Experimental biology and Medicine 229, 2004, 255-263). Мономеры, димеры и триммеры процианидинов, в противоположность, обладают различными фармакокинетическими профилями по сравнению с олигомерами, такими как тетрамеры, пентамеры и гексамеры процианидов.
Osman et al., Food Chemistry 86, 2004, 41-46, описывают, что композиции пищевых продуктов и напитков, богатые фенолами, могут уменьшать риск сердечных заболеваний, замедлять прогрессирование атеросклероза, действуя в качестве антиоксидантов по отношению к липопротеидам низкой плотности. Osman et al. также получили экстракты листьев какао и определили их антиоксидантный потенциал. Однако Osman et al. не обсуждает процианидины; также обнаружено, что общее содержание полифенолов, выделенным способом, примененным Osman et al. было низким.
В Патенте Японии 2000-060485А экстракты получили экстракцией водой/хлороводородом в течение 30 минут при 90°С. Однако процианидины и их композиция не были охарактеризованы; также обнаружено, что общее содержание полифенолов было низким. Экстракция процианидинов из бобов какао описана в Патенте США 6627232.
Таким образом, отсутствуют способы, описанные в предшествующем уровне техники, позволяющие регулирование относительных количеств мономеров, димеров и тримеров по сравнению с высшими олигомерами процианидинов, которые демонстрируют различные физиологические свойства. Дополнительно олигомеры обнаруживают наличие значительно возросшего вяжущего действия по сравнению с мономерами, димерами и тримерами. Более того, некоторые растительные вещества содержат существенные количества теобромина, который также может вызывать увеличение горечи. Следовательно, будут полезны способы, позволяющие уменьшить содержание теобромина при использовании растительных экстрактов в пищу.
Задача предоставления способа для получения содержащих полифенол композиций с высоким содержанием олигомеров полифенолов или с высоким содержанием мономеров, димеров и тримеров полифенола еще не решена. Способы, которые позволяют регулирование относительного содержания мономеров, димеров и/или тримеров и высших олигомеров процианидина (dp= от 4 до 6) и в то же время уменьшающие содержание теобромина не были известны до настоящего изобретения.
Настоящее изобретение предоставляет способ для получения содержащих полифенол композиций с высоким содержанием олигомеров полифенолов или с высоким содержанием мономеров, димеров и тримеров полифенола. Авторы настоящего изобретения усовершенствовали способ для получения содержащих полифенол композиций, который позволяет осуществить специфическое регулирование содержания мономеров, димеров и/или тримеров и высших олигомеров процианидина. Более того, настоящее изобретение значительно уменьшает содержание теобромина.
Раскрытие изобретения
В соответствии с настоящим изобретением, предоставлен способ для получения полифенольных композиций, включающий первую стадию экстракции растительного сырья однофазной смесью воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя при перемешивании, чтобы получить первый экстракт с высоким содержанием олигомеров полифенола. Также предоставлен способ, который дополнительно включает вторую стадию экстракции, по меньшей мере, части первого экстракта двухфазной смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя при перемешивании, чтобы получить второй экстракт с высоким содержанием мономеров, димеров и тримеров полифенола.
Один частный вариант осуществления, соответствующий настоящему изобретению, относится к способу для получения полифенолсодержащих композиций, включающему первую стадию экстракции растительного сырья однофазной смесью воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя при перемешивании, чтобы получить первый экстракт с высоким содержанием олигомеров полифенола и вторую стадию экстракции, по меньшей мере, части первого экстракта двухфазной смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя при перемешивании, чтобы получить второй экстракт с высоким содержанием мономеров, димеров и тримеров полифенола.
Дополнительный вариант осуществления способа для получения содержащих полифенол композиций в соответствии с настоящим изобретением использует обработку паром, сушку и/или обезжиривание растительного сырья в качестве исходного материала.
В альтернативном варианте осуществления, в соответствии с настоящим изобретением, способ дополнительно включает необязательную стадию, такую как лиофилизацию или распылительную сушку водного раствора или суспензии, полученных экстракцией растительного сырья на первой стадии.
Более того, также предоставлены содержащие полифенол композиции, получаемые указанными способами, так же как и пищевые продукты, получаемые включением в их состав композиций.
Более того, настоящее изобретение относится к использованию композиций в качестве пищевого ингредиента, лекарственного средства и косметических продуктов.
Способ, соответствующий настоящему изобретению, предоставляет решение для вышеуказанной проблемы, в котором специфически регулируют содержание мономеров, димеров и/или тримеров и высших олигомеров процианидина и уменьшают содержание теобромина. Растительное сырье, использованное в способе настоящего изобретения, может быть любым растительным сырьем, содержащим полифенолы. В частности, может быть использовано любое растительное сырье, содержащее процианидин. Растительное сырье может быть каким-либо из группы, выбранной из фруктов, зерновых, бобовых, орехов, специй, чая и т.д. Отдельный предпочтительный класс полифенолов, соответствующих настоящему изобретению представляет собой проантоцианидины, такие как процианидины. «Процианидины» в контексте настоящего изобретения включают проантоцианидины на основе катехина и на основе эпикатехина, так же как и катехины. Предпочтительные полифенолы также включают полифенол-о-гликозиды (например, флавонол-О-гликозиды, флавон-О-гликозиды), полифенол-С-гликозиды (например, флавон-С-гликозиды), катехины, N-(гидроксифенилпрпеноил)L-аминокислоты, антоцианины, кловамид и дидиоксикловамид.
Примеры форм фруктов, которые могут быть использованы в настоящем изобретении, включают целые фрукты, кусочки фруктов, пюре, соки, концентраты соков и их смеси. Примеры фруктов включают сердцевину артишока, клюкву, чернику, сливу, черную смородину, клубнику, яблоки, зеленый виноград, крыжовник, персики, красную смородину и зеленую грушу. Зерновые включают цельное или дробленое зерно или материалы на основе муки. Бобовые включают целые или дробленые бобовые и родственное растительное сырье. Зерновые и бобовые включают какао, листья какао, створки стручков какао, sumac sorghum, фасоль, красную фасоль и ячмень. Орехи включают фундук, пекан, фисташки, миндаль и грецкие орехи. Пряности включают корицу. Чай включает зеленый чай. Более того, растительное сырье, соответствующее изобретению, включает листья кофе, стручки кофе и ягоды кофе.
Предпочтительные примеры растительного сырья включают листья какао, створки стручков какао, зеленый чай и листья кофе. Растительное сырье может быть в форме порошка или в другой форме, подходящей для экстракции.
В соответствии с настоящим изобретением, растительное сырье экстрагируют на первой стадии, используя однофазную смесь воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя при перемешивании. Первый органический растворитель, который используют совместно с водой в однофазной смеси, в соответствии со способом настоящего изобретения может быть любым органическим растворителем, который способен смешиваться с водой. Предпочтительно, первый органический растворитель представляет собой какой-либо растворитель, выбранный из группы, состоящей из спиртов и кетонов. Спирты, соответствующие настоящему изобретению, включают ацетон и метилэтилкетон. Предпочтительно, в качестве первого растворителя на первой стадии, в соответствии с настоящим изобретением, используют ацетон.
Растительное сырье, используемое для способов, в соответствии с настоящим изобретением, может быть обработано паром, высушено и/или обезжирено. Обработку паром, в соответствии с изобретением, осуществляют общепринятыми способами, используя водяной пар. Предпочтительно, обработку паром осуществляют в течение приблизительно 5 минут при 98°C для уменьшения активности полифенолоксидазы и увеличения общего выхода полифенола. Сушку осуществляют в течение нескольких часов при повышенной температуре, предпочтительно до 40°С. Необязательную стадию обезжиривания могут выполнять, используя неполярный растворитель. Предпочтительно, неполярные растворители, такие как гексан, используют для обезжиривания, и обезжиривание может быть выполнено в оборудовании Soxhlet.
Однофазная смесь, используемая на первой стадии способа, в соответствии с настоящем изобретением, содержит от 50 до 80 объемных %, предпочтительно от 60 до 80 объемных % и более предпочтительно от 65 до 75 объемных % органического растворителя и от 20 до 50 объемных %, предпочтительно от 25 до 40 объемных % и более предпочтительно от 27 до 35 объемных % воды. В отдельном предпочтительном варианте осуществления, однофазная смесь, кроме того, содержит кислоту, например, в количестве до 5 объемных %, предпочтительно до 3 объемных %. Кислота способствует предупреждению окисления и полимеризации процианидинов.
Кислоты для осуществления первой стадии настоящего изобретения включают какие-либо из муравьиной кислоты, уксусной кислоты, соляной кислоты и фосфорной кислоты. Уксусная кислота представляет собой частный предпочтительный пример кислот. Первую стадию экстракции растительного сырья однофазной смесью выполняют при температуре от 10 до 60°С, предпочтительно при температуре от 20 до 50°С и более предпочтительно при температуре от 35 до 45°С. Кроме того, первую стадию предпочтительно выполняют при нормальном давлении в течение от 10 минут до 4 часов, предпочтительно в течение от 30 минут до 2 часов. Первый экстракт, таким образом полученный, может быть сконцентрирован выпариванием и/или лиофилизацией, или сушкой распылением.
Способ получения содержащих полифенол композиций, в соответствии с настоящим изобретением, включающий первую стадию экстракции растительного сырья однофазной смесью при перемешивании, дает в результате первый экстракт с высоким содержанием олигомеров полифенола. Олигомеры полифенола, в соответствии с настоящим изобретением, представляют собой тетрамеры, пентамеры и гексамеры процианидина (т.е. степень полимеризации от 4 до 6). Первый экстракт, который богат олигомерами полифенола, содержит от 15 до 25 масс.%, предпочтительно от 18 до 23 масс.% тетрамеров полифенола, от 18 до 30 масс.%, предпочтительно от 20 до 25 масс.% пентамеров полифенола и от 10 до 20 масс.%, предпочтительно от 11 до 18 масс.% гексамеров полифенола, исходя из общей концентрации процианидина. Первый экстракт, который богат олигомерами полифенола, может содержать до 10 масс.% мономеров процианидина (например, катехин и эпикатехин), до 20 масс.% димеров прицианидина и до 25 масс.% триммеров процианидина, исходя из общей концентрации процианидина. В предпочтительном варианте осуществления первый экстракт содержит не более чем от 3 до 8 масс.% мономеров процианидина, не более, чем от 12 до 19 масс.% димеров процианидина и не более, чем от 15 до 20 масс.% триммеров процианидина, исходя из общей концентрации процианидина.
В соответствии с настоящим изобретением, первый экстракт или его часть, которая богата олигомерами полифенола, может быть экстрагирована бифазной смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя при перемешивании, для получения второго экстракта с высоким содержанием мономеров и димеров полифенола. Второй экстракт содержит от 10 до 30 масс.%, предпочтительно более, чем 13 масс.% мономеров процианидина, от 20 до 35 масс.%, предпочтительно от 23 до 30 масс.% димеров процианидина, также от 18 до 28 масс.%, предпочтительно от 20 до 25 масс.% триммеров процианидина, исходя из общей концентрации процианидина. Кроме того, второй экстракт может содержать до 20 масс.% тетрамеров процианидина, до 15 масс.% пентамеров процианидина и до 10 масс.% гексамеров процианидина, исходя из общей концентрации процианидина. Предпочтительно, второй экстракт содержит не более, чем 19 масс.% тетрамеров процианидина, не более, чем 12 масс.% пентамеров процианидина и не более, чем 7 масс.% гексамеров процианидина, исходя из общей концентрации процианидина.
Бифазная смесь воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя, который используют в соответствии с настоящим изобретением, на необязательной второй стадии экстракции первого экстракта может содержать какой-либо органический растворитель, который образует бифазную смесь с водой. Указанный второй органический растворитель предпочтительно выбран из группы, состоящей из этилацетата, дихлорметана, хлороформа, диэтилового эфира, петролейного эфира, гексана и их смеси.
Вторую стадию экстракции первого экстракта проводят при температуре от 10 до 40°С, предпочтительно при температуре от 15 до 35°С и наиболее предпочтительно при температуре от 20 до 25°С. Кроме того, указанную вторую стадию предпочтительно выполняют при нормальном давлении и объем второго органического растворителя, используемого для экстракции, составляет от 0,1 до 3, предпочтительно от 0,2 до 2 и более предпочтительно от 0,3 до 1, исходя из объема водной фазы бифазной смеси. Однако, другое объемное соотношение может быть применимо, в зависимости от растворимости полифенолов во втором органическом растворителе. Экстракция может быть повторена, и экстракт таким образом полученный может быть сконцентрирован выпариванием и/или лиофилизацией или сушкой распылением.
Другими словами, предоставлен способ получения содержащих полифенол композиций, включающий первую стадию экстракции растительного сырья, такого как листья какао однофазной смесью воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя при перемешивании, в котором однофазная смесь может содержать кислоту, такую как уксусная кислота, таким образом предоставлять первый экстракт, который обогащен олигомерами полифенола в переводе на общее содержание полифенола. «Обогащенный олигомерами полифенола» в контексте настоящего изобретения, означает, что экстракт содержит больше олигомеров процианидина, чем мономеров процианидина, димеров процианидина и тримеров процианидина.
Кроме того, предоставлен способ, который дополнительно включает вторую стадию эктракции первого экстракта или его части смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя, который формирует двухфазную систему с водой, таким образом, предоставляет второй экстракт, который обогащен мономерами процианидина, димерами процианидина и тримерами процианидина, исходя из общего содержания полифенола. «Обогащенный мономерами процианидина, димерами процианидина и тримерами процианидина» в контексте настоящего изобретения, означает, что экстракт содержит больше мономеров процианидина, димеров процианидина и тримеров процианидина, чем олигомеров процианидина.
Кроме того, второй экстракт демонстрирует уменьшенное содержание теобромина. В предпочтительном варианте осуществления, в соответствии с настоящим изобретением, содержание теобромина во втором экстракте уменьшено до половины содержания теобромина в первом экстракте. В отдельном предпочтительном варианте осуществления, в соответствии с настоящим изобретением, второй экстракт содержит только приблизительно треть содержания теобромина в первом экстракте.
Изобретение также предоставляет содержащиеся полифенол композиции, получаемые указанными способами. Кроме того, изобретение также направлено на продукты питания, такие как шоколад, напитки какао, напитки кофе, содержащие какао продукты, содержащие шоколад продукты, содержащие кофе продукты и напитки или освежающие напитки, которые получают введением в их состав указанных композиций, так же как и на их использование в качестве пищевого ингредиента, на использование их в качестве лекарственного средства или в качестве косметических средств.
Краткое описание чертежей
Фиг.1 иллюстрирует способ получения содержащих полифенол композиций в соответствии с настоящим изобретением.
Фиг.2 изображает относительный профиль полифенола процианидина экстракта листьев какао в соответствии с настоящим изобретением.
Фиг.3 изображает относительный профиль полифенола процианидина экстракта створок стручков какао в соответствии с изобретением.
Примеры
Далее представлены специфические варианты осуществления изобретения, иллюстрирующие способы и композиции, в соответствии с настоящим изобретением.
Определение относительной концентрации олигомера процианидина (% общей, нормализованная)
Экстракты в соответствие с настоящим изобретением концентрированы, используя параллельную выпарную установку, и очищены посредством твердофазной экстракции (SPE) на Sephadex LH20 оборудовании для отделения целевого аналита от не полифенольных соединений (например, сахаров и алкалоидов). Очищенные экстракты исследованы способами HPLC, используя силикагелевую колонку с прямой фазой. Анализируемые вещества определили, используя флуоресцентный детектор. Результирующие значения вычислены с использованием внешних стандартов (выделенных из листьев какао) и выражены в единицах мг/100 г. Относительные концентрации олигомеров процианидина затем вычислили и выразили, как процент общего содержания процианидина. Указанный способ, в общем случае, основан на Gu et al., J Agric Food Chem 50, 2002, 4852-4860 и Hammerstone et al., J Agric Food Chem 47, 1999, 490-496.
Определение содержания полифенола, в соответствии с методом Фолина-Чикальтеу
Содержащие полифенол экстракты получили в соответствии с настоящим изобретением. Содержание полифенола экстракта определили вступлением экстракта в реакцию с фосфомолибденовым/фосфовольфрамовым кислотным комплексом (реактив Фолина-Чикальтеу) для образования хромогенов при щелочной рН. Голубой окрашенный раствор измерили фотометрически и определили количество посредством внешней калибровки со стандартами галлиевой кислоты. Результаты выразили в виде масс. процентов «эквивалентов галлиевой кислоты» (GAE) в единицах г/100 г. Данный способ в общем описан Singleton et al., Methods in Enzymology (Oxidants and Antioxidants, Part A) 299, 1999, 152-178.
Листья какао. Листья какао получили из растений какао в Эквадоре, транспортировали в условиях повышенной влажности и использовали сразу же после холодильного хранения. Листья обработали паром в течение 5 минут при 98°С, сушили в течение ночи при 40°С и измельчили, используя измельчитель Retsch (SM 100, трижды 2 с при 9000 об/мин). Измельченные листья обезжирили гексаном в оборудовании Soxhlet, охладили при комнатной температуре и высушили в кристаллизаторе.
Получение из листьев какао первого экстракта, с высоким содержанием олигомеров полифенола
Приблизительно 30 г порошка обезжиренных листьев какао суспендировали в 500 мл растворителя для экстракции (ацетон/вода/уксусная кислота: 70/29,5/0,5, объем/объем/объем) в круглой колбе. Суспензию экстрагировали встряхиванием колбы при 40°С в течение 1 часа при давлении окружающей среды. После фильтрации, экстракцию повторили. Растворители, сочетанные с экстрактами удалили при сниженном давлении при 40°С, используя роторный испаритель. Конечный водный раствор высушили лиофилизацией в течение ночи. Таким образом полученный первый экстракт богат содержанием олигомеров полифенола (фиг.2).
Получение второго экстракта с высоким содержанием мономеров, димеров и триммеров полифенола
Приблизительно 2 г первого экстракта суспендировали в 500 мл дистиллированной воды в ультразвуковой ванне при комнатной температуре. Водную суспензию экстрагировали в разделительной воронке, используя этилацетат (трижды по 200 мл). Растворитель сочетанной органической фазы удалили при сниженном давлении при 40°С. Добавили дистиллированную воду к суспензии и высушили лиофилизацией в течение ночи. Таким образом, полученный второй экстракт обладал неожиданно высоким содержанием полифенола 47 масс.% (опредилили в соответствии с методом Фолина-Чикальтеу), содержащим 20 масс.% процианидинов, исходя из общего содержания полифенола. Относительный профиль процианидинов продемонстрирован на фиг.2.
Створки бобов какао. Бобы какао получили из растений какао в Эквадоре, транспортировали при условиях окружающей среды и створки бобов отделили от мякоти и зерен. Створки стручков нарезали на маленькие куски, сушили в течение 50 часов при 40°С и измельчили, используя измельчитель Retsch (SM 100, десять раз по 5 с при 5000 об/мин). Измельченные листья обезжирили гексаном в аппарате Соксклета, охладили до комнатной температуры и высушили в кристаллизаторе.
Получение из створок стручков какао первого экстракта, с высоким содержанием олигомеров полифенола
Приблизительно 30 г порошка створок стручков какао суспендировали в 500 мл растворителя для экстракции (ацетон/вода/уксусная кислота: 70/29,5/0,5, объем/объем/объем) в круглой колбе, объемом 1 л. Суспензию экстрагировали встряхиванием колбы при 40°С в течение 1 часа при давлении окружающей среды. После фильтрации экстракцию повторили. Растворители сочетанных экстрактов удалили при пониженном давлении при 40°С, используя роторный испаритель. Конечный водный раствор высушили лиофилизацией в течение ночи. Таким образом, полученный первый экстракт богат содержанием олигомеров полифенола (фиг.2).
Получение второго экстракта с высоким содержанием мономеров, димеров и триммеров полифенола
Первый экстракт (приблизительно 2 г) суспендировали в 250 мл дистиллированной воды в ультразвуковой ванне при комнатной температуре. Водную суспензию экстрагировали в разделительной воронке, используя этилацетат (трижды по 100 мл). Растворитель объединенной органической фазы удалили при сниженном давлении при 40°С. Добавили дистиллированную воду к суспензии и высушили лиофилизацией в течение ночи. Таким образом, полученный второй экстракт обладал неожиданно высоким содержанием полифенола 49 масс.% (определили в соответствии с методом Фолина-Чикальтеу), содержащим 13 масс.% процианидинов, исходя из общего содержания полифенола. Относительный профиль процианидинов продемонстрирован на фиг.3.
Claims (17)
1. Способ получения содержащих полифенол композиций, включающий экстракцию растительного сырья, где растительное сырье представляет собой листья какао, створки стручков какао или листья кофе, однофазной смесью воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя при перемешивании для того, чтобы получить первый экстракт с высоким содержанием олигомеров полифенола, и экстракцию, по меньшей мере, части первого экстракта бифазной смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя при перемешивании для того, чтобы получить второй экстракт с высоким содержанием мономеров, димеров и тримеров полифенола.
2. Способ по п.1, в котором первый органический растворитель представляет собой спирт или кетон.
3. Способ по п.2, в котором однофазная смесь дополнительно содержит кислоту.
4. Способ по п.3, в котором однофазная смесь содержит от 50 до 80 об.% первого органического растворителя, от 20 до 50 об.% воды и от 0 до 3 об.% кислоты.
5. Способ по п.4, в котором первый органический растворитель представляет собой метанол, этанол, ацетон или метилэтилкетон.
6. Способ по п.5, в котором кислота представляет собой уксусную кислоту.
7. Способ по п.2, в котором второй органический растворитель представляет собой этилацетат, дихлорометан, хлороформ, диэтиловый эфир, петролейный эфир, гексан или их смесь.
8. Способ по п.5, в котором второй органический растворитель представляет собой этилацетат, дихлорометан, хлороформ, диэтиловый эфир, петролейный эфир, гексан или их смесь.
9. Способ по п.1, в котором растительное сырье обрабатывают паром, сушат, обезжиривают или подвергают указанным воздействиям в каком-либо сочетании перед однофазной экстракцией.
10. Способ по п.8, в котором растительное сырье обрабатывают паром, сушат, обезжиривают или подвергают указанным воздействиям в каком-либо сочетании перед однофазной экстракцией.
11.Способ по п.1, в котором любой из первого экстракта и второго экстракта или оба вместе лиофилизируют.
12. Способ по п.8, в котором любой из первого экстракта и второго экстракта или оба вместе лиофилизируют.
13. Полифенолсодержащая композиция, обогащенная мономерами, димерами и тримерами полифенола, в которой полифенолсодержащую композицию получили способом по п.1, включающим экстракцию растительного сырья, где растительное сырье представляет собой листья какао, створки стручков какао или листья кофе, однофазной смесью воды и, по меньшей мере, первого органического растворителя при перемешивании для того, чтобы получить первый экстракт, обогащенный олигомерами полифенола, и экстракцию, по меньшей мере, части первого экстракта бифазной смесью воды и, по меньшей мере, второго органического растворителя при перемешивании для того, чтобы получить второй экстракт, обогащенный мономерами, димерами и тримерами полифенола.
14. Продукт питания, включающий полифенолсодержащую композицию, обогащенную мономерами, димерами и тримерами полифенола, полученную по п.13, в котором полифенолсодержащая композиция включена в состав продукта питания.
15. Продукт питания по п.14, в котором продукт питания выбран из шоколадного продукта, напитка какао, содержащего какао продукта, содержащего шоколад продукта, напитка кофе, содержащего кофе продукта.
16. Лекарственное средство, включающее полифенолсодержащую композицию, обогащенную мономерами, димерами и тримерами полифенола, полученную по п.13, в котором полифенолсодержащая композиция включена в состав лекарственного средства.
17. Косметический продукт, включающий полифенолсодержащую композицию, обогащенную мономерами, димерами и тримерами полифенола, полученную по п.13, в котором полифенолсодержащая композиция включена в состав косметического продукта.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP06022029A EP1913821A1 (en) | 2006-10-20 | 2006-10-20 | Polyphenol-rich extract from plant material |
EP06022029.0 | 2006-10-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009118941A RU2009118941A (ru) | 2010-11-27 |
RU2466736C2 true RU2466736C2 (ru) | 2012-11-20 |
Family
ID=37864535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2009118941/15A RU2466736C2 (ru) | 2006-10-20 | 2007-10-18 | Экстракт из растительного сырья с высоким содержанием полифенола |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8906957B2 (ru) |
EP (1) | EP1913821A1 (ru) |
CN (2) | CN101528053A (ru) |
AR (1) | AR063349A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0717766A2 (ru) |
CA (1) | CA2663970C (ru) |
IL (1) | IL197667A0 (ru) |
NO (1) | NO20091275L (ru) |
RU (1) | RU2466736C2 (ru) |
UA (1) | UA96776C2 (ru) |
WO (1) | WO2008051799A2 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD4299C1 (ru) * | 2013-09-16 | 2015-03-31 | Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы | Способ получения антиоксидантных соединений из кожицы ядра грецкого ореха (Juglans regia L.) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7485735B2 (en) | 2005-10-03 | 2009-02-03 | Mars, Inc. | Process for selectively extracting procyanidins |
WO2009067533A1 (en) * | 2007-11-19 | 2009-05-28 | The Hershey Company | Process for preparing red cocoa ingredients, red chocolate, and food products |
EP2461696A1 (en) * | 2009-08-07 | 2012-06-13 | Hindustan Unilever Limited | Process for producing cocoa husk extract |
KR101206296B1 (ko) | 2010-07-07 | 2012-11-29 | 강원대학교산학협력단 | 녹차 아세톤 추출물 제조방법 및 그 추출물을 포함하는 암 치료 및 예방용 조성물 |
DK2692847T3 (en) * | 2011-03-31 | 2019-02-18 | Suntory Holdings Ltd | PLANT EXTRACT WITH HIGH PROANTHOCYANIDE CONTENT |
AU2013321207B2 (en) * | 2012-09-28 | 2017-03-30 | Suntory Holdings Limited | Monomeric proanthocyanidin-removed plant extract |
FR3061416B1 (fr) * | 2016-12-29 | 2021-06-18 | Basf Beauty Care Solutions France Sas | Utilisation de l'eau de coco comme solvant d'extraction |
US10722451B2 (en) | 2017-08-11 | 2020-07-28 | Les Laboratories Bioforextra | Tree bark extract as anti-aging composition and uses thereof |
FR3071315A1 (fr) * | 2017-09-19 | 2019-03-22 | Nor-Feed Sas | Methode de quantification d’un extrait de plante a faible dose dans de l’aliment pour betail |
CN109529404B (zh) * | 2019-01-03 | 2020-11-17 | 山东省科学院能源研究所 | 利用重瓣红玫瑰花渣制备多酚提取物的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2185070C2 (ru) * | 1995-03-14 | 2002-07-20 | Индена С.П.А. | Полифенольные фракции чая, их применение и содержащие их композиции |
US20050089592A1 (en) * | 1999-03-12 | 2005-04-28 | Mars, Incorporated | Nut skin products |
RU2281653C2 (ru) * | 2000-06-09 | 2006-08-20 | Марс, Инкорпорейтед | Усовершенствованный способ экстрагирования процианидинов какао (варианты) и экстракт какао (варианты) |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1219732B (it) * | 1988-06-28 | 1990-05-24 | Tecnofarmaci Spa | Frazioni oligomeriche procianidoliche,loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono |
JP3535575B2 (ja) | 1994-07-26 | 2004-06-07 | 三井農林株式会社 | 抗う蝕剤 |
US5554645A (en) * | 1994-10-03 | 1996-09-10 | Mars, Incorporated | Antineoplastic cocoa extracts and methods for making and using the same |
US6015913A (en) * | 1996-09-06 | 2000-01-18 | Mars, Incorporated | Method for producing fat and/or solids from cocoa beans |
JP3455436B2 (ja) | 1998-08-17 | 2003-10-14 | 明治製菓株式会社 | 抗酸化物質の製造法 |
JP4201898B2 (ja) * | 1998-10-21 | 2008-12-24 | 株式会社ロッテ | 抗菌製剤 |
US6576275B1 (en) * | 1999-02-02 | 2003-06-10 | Archer-Daniels-Midland Company | Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants |
WO2001045726A2 (en) * | 1999-12-21 | 2001-06-28 | Mars, Incorporated | The use of procyanidins in the modulation of cytokine gene expression and protein secretion |
US20020001651A1 (en) * | 2000-01-24 | 2002-01-03 | Norris Leslie Marie | Method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds |
US7514107B2 (en) * | 2002-03-21 | 2009-04-07 | Mars, Incorporated | Treatment of diseases involving defective gap junctional communication |
JP2004107285A (ja) * | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Mercian Corp | 嚥下障害改善剤 |
US7351739B2 (en) * | 2004-04-30 | 2008-04-01 | Wellgen, Inc. | Bioactive compounds and methods of uses thereof |
EP1750732B1 (en) * | 2004-05-10 | 2013-03-27 | Instituto Tecnologico y de Estudios Superiores de Monterrey | Cancer cell growth inhibition by black bean (phaseolus vulgaris l.) extracts |
EP1728434B1 (en) * | 2005-05-31 | 2008-12-24 | Kraft Foods R & D, Inc. | Process for the manufacture of a polyphenol-enriched composition from cocoa shell extraction |
US7485735B2 (en) * | 2005-10-03 | 2009-02-03 | Mars, Inc. | Process for selectively extracting procyanidins |
-
2006
- 2006-10-20 EP EP06022029A patent/EP1913821A1/en not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-10-18 CN CNA2007800385182A patent/CN101528053A/zh active Pending
- 2007-10-18 CN CN201410357460.XA patent/CN104273542A/zh active Pending
- 2007-10-18 WO PCT/US2007/081801 patent/WO2008051799A2/en active Application Filing
- 2007-10-18 CA CA2663970A patent/CA2663970C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-18 BR BRPI0717766-6A2A patent/BRPI0717766A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-10-18 RU RU2009118941/15A patent/RU2466736C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-10-18 UA UAA200904925A patent/UA96776C2/ru unknown
- 2007-10-18 US US12/443,602 patent/US8906957B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-10-19 AR ARP070104645A patent/AR063349A1/es not_active Application Discontinuation
-
2009
- 2009-03-18 IL IL197667A patent/IL197667A0/en unknown
- 2009-03-27 NO NO20091275A patent/NO20091275L/no not_active Application Discontinuation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2185070C2 (ru) * | 1995-03-14 | 2002-07-20 | Индена С.П.А. | Полифенольные фракции чая, их применение и содержащие их композиции |
US20050089592A1 (en) * | 1999-03-12 | 2005-04-28 | Mars, Incorporated | Nut skin products |
RU2281653C2 (ru) * | 2000-06-09 | 2006-08-20 | Марс, Инкорпорейтед | Усовершенствованный способ экстрагирования процианидинов какао (варианты) и экстракт какао (варианты) |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
An BJ, et al. Physiological activity of irradiated green tea polyphenol on the human skin / Am J. Chin. Med, 2005, 33(4):535-46. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MD4299C1 (ru) * | 2013-09-16 | 2015-03-31 | Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы | Способ получения антиоксидантных соединений из кожицы ядра грецкого ореха (Juglans regia L.) |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AR063349A1 (es) | 2009-01-21 |
UA96776C2 (ru) | 2011-12-12 |
CA2663970A1 (en) | 2008-05-02 |
CN101528053A (zh) | 2009-09-09 |
NO20091275L (no) | 2009-05-18 |
CN104273542A (zh) | 2015-01-14 |
WO2008051799A2 (en) | 2008-05-02 |
BRPI0717766A2 (pt) | 2013-11-12 |
US20120035252A1 (en) | 2012-02-09 |
WO2008051799A3 (en) | 2008-07-10 |
US8906957B2 (en) | 2014-12-09 |
RU2009118941A (ru) | 2010-11-27 |
IL197667A0 (en) | 2009-12-24 |
CA2663970C (en) | 2015-01-06 |
EP1913821A1 (en) | 2008-04-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2466736C2 (ru) | Экстракт из растительного сырья с высоким содержанием полифенола | |
ES2405285T3 (es) | Procedimiento de obtención de extractos polifenólicos de granos de cacao, los extractos obtenidos y sus aplicaciones | |
Wittenauer et al. | Characterisation and quantification of xanthones from the aril and pericarp of mangosteens (Garcinia mangostana L.) and a mangosteen containing functional beverage by HPLC–DAD–MSn | |
KR101366187B1 (ko) | 프로안토시아니딘 올리고머의 제조방법 | |
CN100358435C (zh) | 刺激氧化氮生产的含有多酚和l-精氨酸的制品 | |
JP4769318B2 (ja) | 茶葉食用油の製造方法 | |
JP5759725B2 (ja) | 組成物 | |
US6207702B1 (en) | Method for reducing postprandial oxidative stress using cocoa procyanidins | |
Vega et al. | Theobroma cacao—An introduction to the plant, its composition, uses, and health benefits | |
KR100486763B1 (ko) | 항산화 활성이 있는 맹종죽엽 추출물 및 그 제조방법 | |
KR20170061327A (ko) | 나무딸기 잎 및 줄기 추출물을 주성분으로 하는 항비만 조성물 및 그 제조방법 | |
KR101162761B1 (ko) | 비만 예방 또는 치료용 조성물 | |
KR20200145897A (ko) | 항산화 활성이 증진된 고구마 추출물 제조방법 및 이를 통해 제조된 고구마 추출물 | |
Nemzer et al. | The Issues of Antioxidant Therapy. | |
KR101125224B1 (ko) | 센티페드그라스 추출물 또는 이의 분획물을 유효성분으로 함유하는 피부 노화방지용 조성물 | |
KR101982657B1 (ko) | 테트라세라 로우레이리 추출물을 이용한 항염증용 조성물 | |
KR20140144429A (ko) | 복분자 줄기와 잎 및 씨앗의 추출물을 주성분으로 하는 항산화용 조성물 | |
JP5905201B2 (ja) | 食用ミカン皮およびその製造方法、ならびにこれを用いた脂質代謝改善用組成物、および飲食品の製造方法 | |
US20230270804A1 (en) | Anti-hypercholesterolemia composition and a method of manufacturing the same | |
JP3455436B2 (ja) | 抗酸化物質の製造法 | |
KR20160055748A (ko) | 항산화 또는 혈당 강하 활성 성분 함량이 증가된 새싹보리 차 | |
KR102040527B1 (ko) | 람노시트린을 이용한 항염증용 조성물 | |
KR100912290B1 (ko) | 신규6,8-디(γ,γ-디메틸알릴)-3,5,7,2',4',6'-헥사히드록시플라바논 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 이의제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 숙취 해소용조성물 | |
KR102171987B1 (ko) | 나도하수오 추출물을 이용한 항알러지 개선용 조성물 | |
DE102009020729A1 (de) | Verwendung von Benzoesäure-Derivaten als Antioxidationsmittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20151019 |