CN104273542A - 来自植物材料的富含多酚的提取物 - Google Patents

来自植物材料的富含多酚的提取物 Download PDF

Info

Publication number
CN104273542A
CN104273542A CN201410357460.XA CN201410357460A CN104273542A CN 104273542 A CN104273542 A CN 104273542A CN 201410357460 A CN201410357460 A CN 201410357460A CN 104273542 A CN104273542 A CN 104273542A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyphenol
extract
rich
composition
cocoa
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410357460.XA
Other languages
English (en)
Inventor
W.斯蒂芬
K.杜芬-马克思韦尔
A.布拉德伯里
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kraft Foods R&D Inc Deutschland
Original Assignee
Kraft Foods R&D Inc Deutschland
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kraft Foods R&D Inc Deutschland filed Critical Kraft Foods R&D Inc Deutschland
Publication of CN104273542A publication Critical patent/CN104273542A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
    • A23G1/00—Cocoa; Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/30—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor
    • A23G1/32—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
    • A23G1/48—Cocoa products, e.g. chocolate; Substitutes therefor characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing plants or parts thereof, e.g. fruits, seeds, extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
    • A61K31/35—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom
    • A61K31/352—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having six-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings, e.g. methantheline 
    • A61K31/353—3,4-Dihydrobenzopyrans, e.g. chroman, catechin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/10—Treating roasted coffee; Preparations produced thereby
    • A23F5/14—Treating roasted coffee; Preparations produced thereby using additives, e.g. milk, sugar; Coating, e.g. for preserving
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/74—Rubiaceae (Madder family)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/82—Theaceae (Tea family), e.g. camellia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明涉及来自植物材料的富含多酚的提取物。提供了一种方法，用于制备：(1)第一组合物，该组合物通过用水和至少一种第一有机溶剂的单相混合物在搅拌下萃取植物材料以获得富含多酚低聚物的第一提取物得到，其中所述第一组合物是所述第一提取物，和(2)第二组合物，该组合物通过用水和至少一种第二有机溶剂的两相混合物在搅拌下萃取至少一部分的第一提取物以获得富含多酚单体、二聚体和三聚体的第二提取物得到，其中所述第二组合物是所述第二提取物。还提供了含有所述第一组合物或第二组合物的食品、药物和化妆品。

Description

来自植物材料的富含多酚的提取物
本申请是申请日为2007年10月18日，申请号为200780038518.2(国际申请号为PCT/US2007/081801)，发明名称为“来自植物材料的富含多酚的提取物”的发明专利申请的分案申请。
相关申请
本发明涉及制备含有富含多酚低聚物和/或富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚的组合物的方法。本发明还涉及可由这种方法获得的组合物。
背景技术
由于多酚对人类健康的保护作用，它们引起越来越多的兴趣。特别地，多酚表现出降低如心血管病和癌症等慢性病的危险。所以，可以证明多酚在功能性食品或者作为药品是有用的。它们的抗氧化性作用可以进一步产生在化妆品中的应用。
传统上已知多酚来自可可豆，而不是其它的植物例如鼠尾草，绿茶，其它可可产品，但许多其它植物也包含相当量的这些天然物质。由于对天然抗氧化剂和其它与健康有关的产品日益增加的需求，一直需要开发新的原材料。
最近的研究表明多酚的作用随着它们的聚合度(dp)而变化。例如，一种特定种类的多酚，原花青素四聚体(dp＝4)被证实对于人类脐静脉内皮细胞中的ACE抑制最有效(Ottaviani等人，Biochimie 88，2006，359-265)，原花青素的四聚体、五聚体和六聚体显示出在分离的兔子肺细胞中的ACE的高抑制作用(Actis-Goretta等人，FEBSLetters 555，2003，597-600)，以及在脂质体模型中随着原花青素低聚物链长的增加(从dp＝1到dp＝5)而增加的抗氧化保护(即，原花青素五聚体表现出比原花青素单体更好的脂质体保护(Lotito等人，Biochemical and Biophysical Research Communications 276，2000，945-951))。此外，原花青素五聚体抑制酪氨酸激酶ErbB2的表达和降低人类大动脉内皮细胞中的细胞增殖(Kenny等人，ExperimentalBiology and Medicine 229，2004，255-263)。相反，原花青素的单体、二聚体和三聚体具有与如原花青素的四聚体、五聚体和六聚体等低聚物相比不同的药代动力学属性。
Osman等人，Food Chemistry 86，2004，41-46中描述了富含酚成分的食品和饮料的摄入能够降低心脏病的危险，通过充当对低密度脂蛋白的抗氧化剂而延缓动脉硬化的发展。Osman等人还制备了可可叶提取物并测量了它们的抗氧化潜力。但是，Osman等人没有考虑原花青素；通过Osman等人所用的方法而获得的总多酚含量显得较差。
在JP2000-060485A中，提取物通过用水/氯化氢在90℃萃取30分钟获得。但是，没有表征原花青素和它们的组合物；总原花青素含量显得较低。从可可豆中萃取原花青素描述在US 6,627,232中。
但是，没有一种现有技术所述的方法允许调节原花青素的单体、二聚体和三聚体相比于表现出不同生理学性能的更高级的低聚物的相对量。而且，与单体、二聚体和三聚体相比，所述低聚物表现出明显增加的收缩作用。此外，一些植物材料包含相当量的也可导致苦味增加的可可碱。因此当植物提取物用于食品时，允许降低可可碱含量的方法将是有利的。
提供一种制备含有富含多酚低聚物或者富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚的组合物的方法的挑战仍然没有得以解决。在本发明之前能够调节单体、二聚体和/或三聚体和更高级的原花青素低聚物(dp＝4-6)的相对含量并且同时降低可可碱含量的方法不是已知的。
本发明提供一种制备富含多酚低聚物的含多酚的组合物和富含多酚单体、二聚体和三聚体的组合物的方法。本发明人已经发展了一种制备含多酚的组合物的方法，其允许特定调节单体、二聚体和/或三聚体以及更高级的原花青素低聚物的含量。此外，本发明明显降低了可可碱的含量。
发明公开
依照本发明，这里提供一种制备含多酚的组合物的方法，其包括第一步骤：用水和至少一种第一有机溶剂的单相混合物在搅拌下萃取植物材料以获得富含多酚低聚物的第一提取物。这里还提供了一种方法，其进一步包括第二步骤：用水和至少一种第二有机溶剂的两相混合物在搅拌下萃取至少一部分第一提取物以获得富含多酚单体、二聚体和三聚体的第二提取物。
本发明一种特别的具体实施方案涉及一种制备含多酚的组合物的方法，其包括第一步骤：用水和至少一种第一有机溶剂的单相混合物在搅拌下萃取植物材料以获得富含多酚低聚物的第一提取物，和第二步骤：用水和至少一种第二有机溶剂的两相混合物在搅拌下萃取至少一部分第一提取物以获得富含多酚单体、二聚体和三聚体的第二提取物。
本发明另外一种制备含多酚的组合物的方法的具体实施方案使用蒸煮的，干燥的和/或脱脂的植物材料作为原料。
在本发明的一种可选择的具体实施方案中，所述方法进一步包括任选的干燥步骤，如冷冻干燥或者喷雾干燥通过在第一步骤中萃取植物材料而获得的水溶液或者悬浮液。
此外，这里还提供可通过这些方法获得的含多酚的组合物以及可通过掺入该组合物获得的食品。
此外，本发明涉及所述组合物作为食品成分、药物和化妆品的用途。
本发明的方法提供了上述问题的解决方案，该解决方案在于其允许特定调节单体、二聚体和/或三聚体和更高级的原花青素低聚物的含量，并降低可可碱的含量。本发明方法所用的植物材料可以是任何含有多酚的植物材料。特别地，可以使用任何含有原花青素的植物材料。所述植物材料可以是水果、谷类、豆类、坚果、香料、茶叶等等的任何一种。本发明特别优选的多酚种类是如原花青素等原花色素。本发明上下文中的“原花青素”包括儿茶酚基和表儿茶酚基原花色素以及儿茶酚。优选的多酚还包括多酚-O-配糖(例如，黄酮醇-O-配糖，黄酮-O-配糖)，多酚-C-配糖(例如，黄酮-C-配糖)，儿茶酚，N-(羟苯基丙烯酰基)L-氨基酸，花青素，丁子香酰胺(clovamide)，和二脱氧丁子香酰胺。
能够用于本发明的水果形式的例子包括完整的水果、水果块、果泥、果汁、果汁浓缩物及其混合物。水果的例子包括花楸果，酸果蔓，蓝莓，李子，黑醋栗，草莓，苹果，绿葡萄，醋栗，桃子，红醋栗，和绿梨。谷类包括完整的或者粉碎的谷粒或者面粉基材料。豆类包括完整的或者粉碎的豆类以及相关的植物材料。谷类和豆类包括可可，可可叶，可可豆壳，苏模高粱(sumac sorghum)，花斑豆，红色四季豆，小红豆和大麦。坚果包括榛实，山核桃，阿月浑子果实，杏仁，和胡桃。香料包括肉桂。茶叶包括绿茶。此外，本发明的植物材料包括咖啡叶，咖啡豆，和咖啡浆果。
植物材料优选的例子包括可可叶，可可豆壳，绿茶，和咖啡叶。该植物材料可以是粉末形式或者任何其它的适于萃取的形式。
根据本发明，在第一步骤中使用水和至少一种第一有机溶剂的单相混合物在搅拌下萃取植物材料。与水一起用于本发明方法的单相混合物中的第一有机溶剂可以是任何与水可混溶的有机溶剂。优选地，所述第一有机溶剂是选自醇类和酮类的任何一种。本发明的醇类包括甲醇和乙醇。本发明的酮类包括丙酮和甲乙酮。优选地，在本发明的第一步骤中使用丙酮作为第一有机溶剂。
用于本发明方法中的植物材料可以是蒸煮的，干燥的和/或脱脂的。本发明的蒸煮通过常规方法使用水蒸汽进行。优选地，蒸煮在98℃进行大约5分钟以降低多酚氧化酶活性并因此提高总多酚产率。干燥在高温下，优选在高至40℃下进行几小时。可以使用非极性溶剂完成任选的脱脂步骤。优选地，使用如己烷等非极性溶剂用于脱脂，并且脱脂可以在Soxhlet设备中完成。
本发明方法的第一步骤中所用的单相混合物包含50-80vol％，优选60-80vol％且更优选65-75vol％的有机溶剂和20-50vol％，优选25-40vol％且更优选27-35vol％的水。在特别优选的具体实施方案中，所述单相混合物另外包含例如高至5vol％，优选高至3vol％的量的酸。酸有助于防止原花青素的氧化和聚合。
本发明第一步骤的酸包括甲酸、乙酸、盐酸和磷酸的任意一种。乙酸是其特别优选的例子。用单相混合物萃取植物材料的第一步骤在10-60℃的温度下，优选在20-50℃的温度下且更优选在35-45℃的温度下完成。此外，所述第一步骤优选在常压下10分钟至高达4小时，优选30分钟至高达2小时完成。因此所得第一提取物可以通过蒸发和/或冷冻干燥或者喷雾干燥浓缩。
包含用单相混合物在搅拌下萃取植物材料的第一步骤的本发明的制备含多酚的组合物的方法产生富含多酚低聚物的第一提取物。本发明的多酚低聚物是原花青素四聚体、五聚体和六聚体(即，4-6的聚合度)。该富含多酚低聚物的第一提取物包含15-25wt％，优选18-23wt％的原花青素四聚体，18-30wt％，优选20-25wt％的原花青素五聚体和10-20wt％，优选11-18wt％的原花青素六聚体，基于总原花青素浓度。该富含多酚低聚物的第一提取物可以另外包含高至10wt％的原花青素单体(即，儿茶酚和表儿茶酚)，高至20wt％的原花青素二聚体和高至25wt％的原花青素三聚体，基于总原花青素浓度。在一种优选的具体实施方案中，所述第一提取物包含不大于3-8wt％的原花青素单体，不大于12-19wt％的原花青素二聚体和不大于15-20wt％的原花青素三聚体，基于总原花青素浓度。
根据本发明，富含多酚低聚物的第一提取物或其一部分可以用水和至少一种第二有机溶剂的两相混合物在搅拌下萃取以获得富含多酚单体和二聚体的第二提取物。该第二提取物包含10-30wt％，优选大于13wt％的原花青素单体，20-35wt％，优选23-30wt％的原花青素二聚体以及18-28wt％，优选20-25wt％的原花青素三聚体，基于总原花青素浓度。此外，所述第二提取物可以包含高至20wt％的原花青素四聚体，高至15wt％的原花青素五聚体和高至10wt％的原花青素六聚体，基于总原花青素浓度。优选地，该第二提取物包含不大于19wt％的原花青素四聚体，不大于12wt％的原花青素五聚体，和不大于7wt％的原花青素六聚体，基于总原花青素浓度。
用于本发明的任选的萃取第一提取物的第二步骤中的水和至少一种第二有机溶剂的两相混合物可以包含任何与水形成两相混合物的有机溶剂。该第二有机溶剂优选选自乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿，乙醚，石油醚，己烷，及其混合物。
所述萃取第一提取物的第二步骤在10-40℃的温度下，优选在15-35℃的温度下且更优选在20-25℃的温度下完成。此外，该第二步骤优选在常压下完成，并且用于萃取的第二有机溶剂的体积是0.1-3，优选是0.2-2且更优选是0.3-1，基于该两相混合物的水相体积。但是，取决于多酚在第二有机溶剂中的溶解性，其它体积比也是可以使用的。萃取可以重复进行并且因此所得的提取物可以通过蒸发和/或冷冻干燥或者喷雾干燥浓缩。
换句话说，这里提供一种制备含多酚的组合物的方法，其包含第一步骤：用水和至少一种第一有机溶剂的单相混合物在搅拌下萃取如可可叶等植物材料以获得第一提取物，就总多酚含量而言，该第一提取物富含多酚低聚物，其中所述单相混合物可以包含如乙酸等酸。在本发明上下文中的“富含多酚低聚物”意味着提取物含有比原花青素单体，原花青素二聚体和原花青素三聚体更多的原花青素低聚物。
此外，这里提供一种方法，其进一步包含第二步骤：用水和至少一种与水形成两相体系的第二有机溶剂的混合物萃取所述第一提取物或其一部分以获得第二提取物，该第二提取物富含原花青素单体、二聚体和三聚体，基于总多酚含量。在本发明上下文中的“富含多酚原花青素单体，原花青素二聚体和原花青素三聚体”意味着提取物含有比原花青素低聚物更多的原花青素单体，原花青素二聚体和原花青素三聚体。
此外，所述第二提取物显示降低的可可碱含量。在本发明的一种优选具体实施方案中，在所述第二提取物中的可可碱含量被降低至仅仅是第一提取物的可可碱含量的一半。在本发明的一种特别优选的具体实施方案中，所述第二提取物仅仅含有大约三分之一的包含于第一提取物中的可可碱含量。
本发明还涉及可通过这些方法获得的含多酚的组合物。此外，本发明还涉及可通过掺入这些组合物而获得的如巧克力，可可饮料，咖啡饮料，含可可的产品，含巧克力的产品，含咖啡的产品和饮料或者点心等食品以及涉及所述组合物作为食品成分的用途，涉及所述组合物作为药物的用途和涉及所述组合物在化妆品中的用途。
附图说明
图1示例了本发明的制备含多酚的组合物的方法。
图2表示本发明的可可叶提取物的相对原花青素多酚曲线。
图3表示本发明的可可豆壳提取物的相对原花青素多酚曲线。
实施例
下面提出示例本发明的方法和组合物的具体实施方案。
原花青素低聚物相对浓度(总％，归一化)的测量。本发明的提取物使用平行蒸发器浓缩，并且在Sephadex LH20材料上经由固相萃取(SPE)纯化以从非多酚化合物(例如糖类和生物碱)中分离目标被分析物。将纯化的提取物通过HPLC，使用正相二氧化硅柱分析。使用荧光检测器检测被分析物。结果相对于外标物(其从可可豆中分离)计算，并以mg/100g为单位报告。然后计算原花青素低聚物相对浓度并作为总原花青素含量的百分数报告。该方法通常基于Gu等人，JAgric Food Chem 50，2002，4852-4860和Hammerstone等人，J AgricFood Chem 47，1999，490-496。
根据Folin-Ciocalteau法测定多酚含量。根据本发明制备含多酚的提取物。该提取物的多酚含量通过使该提取物与磷钼酸/磷钨酸络合物(Folin-Ciocalteau试剂)反应以形成在碱性pH下的色原体而确定。将该蓝色溶液进行光度测量并用五倍子酸标样经由外部校准进行量化。结果表示为以g/100g为单位的“五倍子酸当量”(GAE)的质量百分比。该方法通常描述在Singleton等人，Methods inEnzymology(Oxidants and Antioxidants，Part A)299，1999，152-178中。
可可叶。可可叶获自厄瓜多尔的可可植物，其在潮湿条件下运输并且在冷藏储存之后尽快使用。将该叶子在98℃蒸煮5分钟，在40℃干燥一整夜并使用Retsch研磨机(SM100，在9000rpm下2秒，重复三次)研磨。将研磨过的叶子用己烷在Soxhlet设备中脱脂，冷却至室温并在结晶皿中干燥。
由可可叶制备富含多酚低聚物的第一提取物。将大约30g脱脂可可叶粉末悬浮于1L圆底烧瓶中的500mL萃取溶剂中(丙酮/水/乙酸：70/29.5/0.5，v/v/v)。通过在40℃和环境压力下搅拌烧瓶1小时来萃取悬浮液。在过滤之后，重复萃取。在减压和40℃下使用旋转蒸发器除去合并的提取物中的溶剂。将所得水溶液冷冻干燥一整夜。由此得到的第一提取物富含多酚低聚物(参见图2)。
富含多酚单体、二聚体和三聚体的第二提取物的制备。将大约2g的第一提取物悬浮于在室温超声波浴中的500mL的蒸馏水中。将该水性悬浮液在分配漏斗中使用乙酸乙酯(200mL，3次)萃取。在40℃和减压下除去合并的有机相中的溶剂。将蒸馏水加入该悬浮液并冷冻干燥一整夜。由此得到的第二提取物具有出乎意料的47wt％的高多酚含量(根据Folin-Ciocalteau法测定)，其包含20wt％的原花青素，基于总多酚含量。该相对原花青素曲线表示在图2中。
可可豆壳。可可豆获自厄瓜多尔的可可植物，在环境条件下运输，且豆壳由果肉和豆子分离。将该豆壳切成小片，在40℃干燥50小时并使用Retsch研磨机(SM100，在5000rpm5s，重复10次)研磨。将研磨过的可可豆壳用己烷在Soxhlet设备中脱脂，冷却至室温并在结晶皿中干燥。
由可可豆壳制备富含多酚低聚物的第一提取物。将大约30g脱脂可可豆壳粉末悬浮于1L圆底烧瓶中的500mL萃取溶剂中(丙酮/水/乙酸：70/29.5/0.5，v/v/v)。通过在40℃和环境压力下搅拌烧瓶1小时来萃取悬浮液。在过滤之后，重复萃取。在减压和40℃下使用旋转蒸发器除去合并的提取物中的溶剂。将所得水溶液冷冻干燥一整夜。由此得到的第一提取物富含多酚低聚物(参见图3)。
富含多酚单体、二聚体和三聚体的第二提取物的制备。将来自可可豆壳的第一提取物(大约2g)使用室温超声波浴悬浮于250mL蒸馏水中。将该水性悬浮液在分配漏斗中使用乙酸乙酯(100mL，3次)萃取。在40℃的减压下除去合并的有机相中的溶剂。将蒸馏水加入该悬浮液中并冷冻干燥一整夜。由此得到的第二提取物具有出乎意料的为49wt％的高多酚含量(根据Folin-Ciocalteau法测定)，其包含了13wt％的原花青素，基于总多酚含量。该相对原花青素曲线表示在图3中。

Claims (5)

1.一种富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚的组合物，其中该含多酚的组合物是通过包括如下步骤的方法获得：用水和至少一种第一有机溶剂的单相混合物在搅拌下萃取植物材料以获得富含多酚低聚物的第一提取物，和用水和至少一种第二有机溶剂的两相混合物在搅拌下萃取至少一部分的该第一提取物以获得富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚组合物，其中植物材料是可可叶、可可豆壳、绿茶或者咖啡叶。
2.一种食品，其包含权利要求1所获得的富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚的组合物，其中该含多酚的组合物被掺入该食品中。
3.根据权利要求2所述的食品，其中该食品选自巧克力产品、可可饮料、含可可的产品、含巧克力的产品、咖啡饮料或者含咖啡的产品。
4.一种药物，其包含权利要求1所获得的富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚的组合物，其中该含多酚的组合物被掺入该药物中。
5.一种化妆品，其包含权利要求1所获得的富含多酚单体、二聚体和三聚体的含多酚的组合物，其中该含多酚的组合物被掺入该化妆品中。
CN201410357460.XA 2006-10-20 2007-10-18 来自植物材料的富含多酚的提取物 Pending CN104273542A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP06022029A EP1913821A1 (en) 2006-10-20 2006-10-20 Polyphenol-rich extract from plant material
EP06022029.0 2006-10-20

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800385182A Division CN101528053A (zh) 2006-10-20 2007-10-18 来自植物材料的富含多酚的提取物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104273542A true CN104273542A (zh) 2015-01-14

Family

ID=37864535

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410357460.XA Pending CN104273542A (zh) 2006-10-20 2007-10-18 来自植物材料的富含多酚的提取物
CNA2007800385182A Pending CN101528053A (zh) 2006-10-20 2007-10-18 来自植物材料的富含多酚的提取物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CNA2007800385182A Pending CN101528053A (zh) 2006-10-20 2007-10-18 来自植物材料的富含多酚的提取物

Country Status (11)

Country Link
US (1) US8906957B2 (zh)
EP (1) EP1913821A1 (zh)
CN (2) CN104273542A (zh)
AR (1) AR063349A1 (zh)
BR (1) BRPI0717766A2 (zh)
CA (1) CA2663970C (zh)
IL (1) IL197667A0 (zh)
NO (1) NO20091275L (zh)
RU (1) RU2466736C2 (zh)
UA (1) UA96776C2 (zh)
WO (1) WO2008051799A2 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109529404A (zh) * 2019-01-03 2019-03-29 山东省科学院能源研究所 利用重瓣红玫瑰花渣制备多酚提取物的方法

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7485735B2 (en) 2005-10-03 2009-02-03 Mars, Inc. Process for selectively extracting procyanidins
CN101917865A (zh) * 2007-11-19 2010-12-15 好时公司 制备红色可可粉配料、红色巧克力和食品的方法
AU2010280932B2 (en) * 2009-08-07 2013-03-07 Unilever Plc Process for producing cocoa husk extract
KR101206296B1 (ko) 2010-07-07 2012-11-29 강원대학교산학협력단 녹차 아세톤 추출물 제조방법 및 그 추출물을 포함하는 암 치료 및 예방용 조성물
CN103459581B (zh) * 2011-03-31 2016-02-24 三得利控股株式会社 高含有原花青素的植物提取物
AU2013321207B2 (en) * 2012-09-28 2017-03-30 Suntory Holdings Limited Monomeric proanthocyanidin-removed plant extract
MD4299C1 (ro) * 2013-09-16 2015-03-31 Институт Генетики И Физиологии Растений Академии Наук Молдовы Procedeu de obţinere a compuşilor antioxidanţi din pieliţă de miez de nucă (Juglans regia L.)
FR3061416B1 (fr) 2016-12-29 2021-06-18 Basf Beauty Care Solutions France Sas Utilisation de l'eau de coco comme solvant d'extraction
US10722451B2 (en) 2017-08-11 2020-07-28 Les Laboratories Bioforextra Tree bark extract as anti-aging composition and uses thereof
FR3071315A1 (fr) * 2017-09-19 2019-03-22 Nor-Feed Sas Methode de quantification d’un extrait de plante a faible dose dans de l’aliment pour betail
CN114502004A (zh) * 2019-07-31 2022-05-13 雀巢产品有限公司 具有新的味道体验的基于植物的乳替代品
EP4442122A1 (en) 2023-04-06 2024-10-09 ODC Lizenz AG Cocoa extraction methods and extracts obtained by the same

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1219732B (it) * 1988-06-28 1990-05-24 Tecnofarmaci Spa Frazioni oligomeriche procianidoliche,loro procedimento di preparazione e composizioni farmaceutiche che le contengono
JP3535575B2 (ja) 1994-07-26 2004-06-07 三井農林株式会社 抗う蝕剤
US5554645A (en) * 1994-10-03 1996-09-10 Mars, Incorporated Antineoplastic cocoa extracts and methods for making and using the same
IT1275905B1 (it) 1995-03-14 1997-10-24 Indena Spa Frazioni polifenoliche di te', loro uso e formulazioni che le contengono
US6015913A (en) * 1996-09-06 2000-01-18 Mars, Incorporated Method for producing fat and/or solids from cocoa beans
US8507018B2 (en) * 1998-03-12 2013-08-13 Mars, Incorporated Products containing polyphenol(s) and L-arginine and methods of use thereof
JP3455436B2 (ja) 1998-08-17 2003-10-14 明治製菓株式会社 抗酸化物質の製造法
JP4201898B2 (ja) * 1998-10-21 2008-12-24 株式会社ロッテ 抗菌製剤
US6576275B1 (en) * 1999-02-02 2003-06-10 Archer-Daniels-Midland Company Process for extracting polyphenolic antioxidants from purine-containing plants
AU2289601A (en) * 1999-12-21 2001-07-03 Mars, Incorporated The use of procyanidins in the modulation of cytokine gene expression and protein secretion
US20020001651A1 (en) * 2000-01-24 2002-01-03 Norris Leslie Marie Method of altering and improving taste characteristics of edible consumables with monomeric or oligomeric polyphenolic compounds
US6627232B1 (en) 2000-06-09 2003-09-30 Mars Incorporated Method for extracting cocoa procyanidins
US7514107B2 (en) * 2002-03-21 2009-04-07 Mars, Incorporated Treatment of diseases involving defective gap junctional communication
JP2004107285A (ja) * 2002-09-20 2004-04-08 Mercian Corp 嚥下障害改善剤
US7351739B2 (en) 2004-04-30 2008-04-01 Wellgen, Inc. Bioactive compounds and methods of uses thereof
WO2005107780A2 (en) * 2004-05-10 2005-11-17 Instituto Tecnológico Y De Estudios Superiores De Monterrey (Itesm) Cancer cell growth inhibition by black bean (phaseolus vulgarisl) extracts
DE602005011939D1 (de) * 2005-05-31 2009-02-05 Kraft Foods R & D Inc Verfahren zur Herstellung von Polyphenol angereicherten Zusammensetzungen aus Kakaoschale
US7485735B2 (en) * 2005-10-03 2009-02-03 Mars, Inc. Process for selectively extracting procyanidins

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109529404A (zh) * 2019-01-03 2019-03-29 山东省科学院能源研究所 利用重瓣红玫瑰花渣制备多酚提取物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
RU2009118941A (ru) 2010-11-27
WO2008051799A2 (en) 2008-05-02
UA96776C2 (ru) 2011-12-12
CA2663970A1 (en) 2008-05-02
NO20091275L (no) 2009-05-18
CN101528053A (zh) 2009-09-09
RU2466736C2 (ru) 2012-11-20
AR063349A1 (es) 2009-01-21
WO2008051799A3 (en) 2008-07-10
US8906957B2 (en) 2014-12-09
EP1913821A1 (en) 2008-04-23
IL197667A0 (en) 2009-12-24
BRPI0717766A2 (pt) 2013-11-12
CA2663970C (en) 2015-01-06
US20120035252A1 (en) 2012-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104273542A (zh) 来自植物材料的富含多酚的提取物
Hellstrom et al. Proanthocyanidins in common food products of plant origin
CN101123881B (zh) 绿茶制品及制备方法
JP2018199680A (ja) サーチュイン活性化剤
Lainas et al. Effects of roasting on proanthocyanidin contents of Turkish Tombul hazelnut and its skin
JP2012211156A (ja) ココアプロシアニジンを抽出する改良方法
CN101094851B (zh) 具有脂肪酶抑制活性的新型化合物
JP2001270881A (ja) プロアントシアニジン含有組成物
JP7357360B2 (ja) 抗老化剤
JP6444461B2 (ja) Ｔｉｅ２活性化剤、血管の成熟化剤、及び血管の安定化剤、並びにＴｉｅ２活性化用飲食品
CN102499300B (zh) 一种具有抗氧化功效的固体茶及其制备方法
JP6392043B2 (ja) トマト含有飲食品の呈味改善方法
JP5905201B2 (ja) 食用ミカン皮およびその製造方法、ならびにこれを用いた脂質代謝改善用組成物、および飲食品の製造方法
KR20150034025A (ko) 항산화 또는 혈당 강하 활성 성분 함량이 증가된 새싹보리 차
JP5726390B2 (ja) 低比重リポ蛋白質酸化防止剤及びそれを用いた飲食品
AU2021361994A1 (en) Food compositions incorporating agricultural marc, and methods of producing thereof
KR102091038B1 (ko) 알러지 및 탈모 개선용 산양삼 발효물 및 그 제조 방법
KR20160055748A (ko) 항산화 또는 혈당 강하 활성 성분 함량이 증가된 새싹보리 차
JP2001158739A (ja) プロアントシアニジンとビタミンｂ６誘導体またはその塩とを含有する組成物
Yue et al. Biflavonoids and oligomeric flavonoids from food
EP3085226B1 (en) Bean leaves or bean stems having high isoflavone derivative content, and method for preparing same
KR102626381B1 (ko) 다이어트 효과를 나타내는 젤리의 제조방법
Nguyen Recovering bioactive compounds from tea, coffee, cacao and cashew wastes
Tsai et al. Extraction of Phytochemicals from Maypole Apple by Subcritical Water. Foods 2022, 11, 3453
Biendl Commercial hop extracts rich in xanthohumol

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20150114