RU2440379C2 - Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, их применение для получения средств для покрытия, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров, получаемых с использованием дисперсий, а также субстратов, снабженных покрытиями, получаемыми с использованием дисперсий - Google Patents
Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, их применение для получения средств для покрытия, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров, получаемых с использованием дисперсий, а также субстратов, снабженных покрытиями, получаемыми с использованием дисперсий Download PDFInfo
- Publication number
- RU2440379C2 RU2440379C2 RU2007120071/04A RU2007120071A RU2440379C2 RU 2440379 C2 RU2440379 C2 RU 2440379C2 RU 2007120071/04 A RU2007120071/04 A RU 2007120071/04A RU 2007120071 A RU2007120071 A RU 2007120071A RU 2440379 C2 RU2440379 C2 RU 2440379C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dispersions
- blocked polyurethane
- polyurethane prepolymers
- equivalent
- groups
- Prior art date
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 title abstract description 12
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title abstract description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title abstract description 4
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title abstract 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000005595 deprotonation Effects 0.000 claims abstract description 6
- 238000010537 deprotonation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 27
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 15
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 9
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 claims description 5
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical class C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 claims description 2
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 7
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-1h-pyrazole Chemical compound CC=1C=C(C)NN=1 SDXAWLJRERMRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 7
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 3
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 3
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N (nz)-n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CC\C(C)=N/O WHIVNJATOVLWBW-PLNGDYQASA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)butanoic acid Chemical compound CCC(CO)(CO)C(O)=O JVYDLYGCSIHCMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 2,4,7,9-tetramethyldec-5-yne-4,7-diol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#CC(C)(O)CC(C)C LXOFYPKXCSULTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 6-iminooxadiazine-4,5-dione Chemical compound N=C1ON=NC(=O)C1=O PJMDLNIAGSYXLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005100 correlation spectroscopy Methods 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N dibutylamine Chemical compound CCCCNCCCC JQVDAXLFBXTEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N oxadiazine-4,5,6-trione Chemical compound O=C1ON=NC(=O)C1=O HXSACZWWBYWLIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N urea-1-carboxylic acid Chemical compound NC(=O)NC(O)=O AVWRKZWQTYIKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical class CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMCDMHGUWUJTTD-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylethane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)S IMCDMHGUWUJTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHAMPPWFPNXLIU-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)pentanoic acid Chemical compound CCCC(CO)(CO)C(O)=O UHAMPPWFPNXLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZUKOZLIGAONSL-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroxyhexanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCC(O)(O)C(O)=O TZUKOZLIGAONSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 2-Aminopropanol Chemical compound CCC(N)O MXZROAOUCUVNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHWBUNWYLYZWPX-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O.OCC(C)(C)C(O)=O HHWBUNWYLYZWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propanoic acid Chemical compound OCC(CO)C(O)=O ULMZOZMSDIOZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 4-Methoxybenzyl alcohol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1 MSHFRERJPWKJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1h-pyrazole Chemical compound CC1=CC=NN1 XKVUYEYANWFIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N Bis(2-ethylhexyl) amine Chemical compound CCCCC(CC)CNCC(CC)CCCC SAIKULLUBZKPDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CCCCCCCCC.N=C=O.N=C=O.N=C=O ZHESOIPTRUDICE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical group CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 150000001622 bismuth compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N carbonoperoxoic acid Chemical class OOC(O)=O MMCOUVMKNAHQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N cis-oleyl alcohol Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diol Chemical compound OC1CCC(O)CC1 VKONPUDBRVKQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethanol Chemical compound OCC1CCCCC1 VSSAZBXXNIABDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009503 electrostatic coating Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical class COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCZBPNBIXHLBFM-UHFFFAOYSA-N n,n-di(propan-2-yl)cyclohexanamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C1CCCCC1 OCZBPNBIXHLBFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(C)NCC1=CC=CC=C1 DLSOILHAKCBARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N n-ethylcyclohexanamine Chemical compound CCNC1CCCCC1 AGVKXDPPPSLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N ricinoleic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000196 viscometry Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/281—Monocarboxylic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
- B32B27/40—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
- C08G18/0819—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups
- C08G18/0823—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing anionic or anionogenic groups containing carboxylate salt groups or groups forming them
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/73—Polyisocyanates or polyisothiocyanates acyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/807—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen with nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
Изобретение относится к способу получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, к применению полученных таким способом дисперсий для изготовления средств для покрытий, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров, к самим указанным выше продуктам применения, а также к субстратам, снабженным средствами для покрытий. Способ заключается в следующем: I) сначала получают блокированный полиуретановый преполимер путем взаимодействия а) 100 эквивалент.%, по меньшей мере, одного полиизоцианата с b) 50-90 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, термически отщепляемого блокирующего средства, с) 5-45 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, моногидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и d) 0-25 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, полигидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и е) 0-15 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, по меньшей мере, одной, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, ди- или полифункциональной компоненты удлинителя цепи с молекулярным весом от 32 до 350 г/моль, причем i) это происходит с использованием (частично) смешиваемых с водой, инертных по отношению к NCO-группам органических растворителей с точками кипения ниже 120°С (при 1013 мбар), ii) и они используются в таком количестве, что полиуретановый преполимер, содержащийся в реакционном растворе, после полного превращения находится в количестве от 70 до 98 мас.%. Далее II) полученный на стадии (I) раствор полиуретанового преполимера диспергируют в воде, при этом перед, во время или п
Description
Изобретение относится к области химии полиуретанов, в частности к способу получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, их применению для получения средств для покрытия, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров, получаемых с использованием дисперсий, а также субстратов, снабженных покрытиями с использованием дисперсий.
В последние годы возросло значение водных лаков и средств для покрытий по причине все усиливающихся тенденций эмиссии, касающейся растворителей, высвобождающихся при нанесении лаков. Между тем, хотя уже для многих областей использования имеются в распоряжении водные лаковые системы, они часто не могут достичь высокого уровня качества обычных, содержащих растворитель лаков в отношении устойчивости к растворителям и химическим реагентам или также эластичности и механической нагрузки.
Водные лаковые системы, основанные на водных полиуретановых дисперсиях, также содержат часто еще значительные количества растворителя. Устранить этот растворитель в случае полиуретановых дисперсий в общем случае не удается, так как получение соответствующих дисперсий через преполимеры часто требует растворителя или к дисперсиям нередко должен быть добавлен так называемый сорастворитель (коалесцирующее средство), для того чтобы достигнуть снижения минимальной температуры образования пленки. Это гарантирует, что при получении пленки средства для защитного слоя образуются уже достаточно твердые слои при или ниже комнатной температуры. Стабильность при хранении ПУР-дисперсий и лаковых составов без растворителя также часто не достигается.
В частности, растворитель N-МП (N-метилпирролидон) широко распространен в области водных дисперсий и лаков. Примером являются полиизоцианатные сшиваемые дисперсии, гидрофилированные карбоновыми кислотами, с блокированными диметилпиразолом (ДМП) изоцианатными группами, которые описаны в Европейской заявке на патент ЕР-А 0942023. Указанные сшиваемые дисперсии, а также изготовляемые из них лаки содержат в качестве сорастворителя N-МП.
Свободное от сорастворителя получение блокированных ДМП полиизоцианатных сшивок, описанных в Европейской заявке на патент ЕР-А 0942023, за счет отказа от растворителя невозможно по соображениям вязкости.
Описанные в Международной заявке WO 1997012924, гидрофилированные неионогенным образом полиизоцианатные сшиваемые дисперсии с блокированными пиразолом изоцианатными группами содержат около 7% бутилгликоля. Он отличается, аналогично N-МП, относительно высокой точкой кипения. Отделение для получения свободных от растворителя дисперсий невозможно.
В патенте Германии DE 19914885 описываются полиуретановые дисперсии с блокированными диметилпиразолом изоцианатными группами для получения шлихты из стекловолокна. Эти дисперсии получаются с использованием органического растворителя, который после диспергирования в воде снова удаляется из дисперсии. Пример 1 описывает получение в 62 вес.-процентном ацетоновом растворе. При синтезе указанных дисперсий используются полиольные компоненты с молекулярным весом, по меньшей мере, 350 г/моль с долей преполимера от 30 до 90%. За счет высокой доли эластичных сегментов описанные дисперсии не могут быть использованы как сшиваемые компоненты для высококачественных средств для покрытия, так как лаки не могут достигнуть достаточной твердости.
В патенте Германии DE 3613492 описывается способ получения свободных от сорастворителя полиуретан-полимочевинных дисперсий с ацетоном. Преполимер, который в этом случае не блокирован, изготавливается в 20-50 вес.-процентном растворе в летучем органическом растворителе, например, таком как ацетон, и растворитель после диспергирования в воде удаляется с помощью дистилляции.
Замена N-МП в способе согласно ЕР-А 0942023 на ацетон в количествах от 50 до 62 вес.%, как в патенте Германии DE 19914885, приводит к полиизоцианатным сшивкам, блокированным ДМП, которые, однако, не стабильны при хранении.
Задача настоящего изобретения состоит в предоставлении стабильных при хранении полиуретановых дисперсий с пиразол-блокированными изоцианатными группами аналогично, как они могут быть получены согласно Европейской заявке ЕР-А 0942023, которые все-таки являются свободными от растворителя или бедными растворителем и, в частности, не должны содержать N-МП или бутилгликоля. Кроме того, средства для покрытия, полученные из таких дисперсий, должны иметь хорошие оптические свойства пленок, высокую устойчивость к химическим реагентам и твердость по маятниковому прибору свыше 80 секунд.
Было обнаружено, что указанная задача может быть разрешена с помощью специального способа получения. Предметом изобретения является способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, отличающийся тем, что
I) сначала получается блокированный полиуретановый преполимер посредством взаимодействия
a) 100 эквивалент.%, по меньшей мере, одного полиизоцианата с
b) 50-90 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционно-способные группы, термически отщепляемого блокирующего средства,
c) 5-45 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционно-способные группы, моногидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и
d) 0-25 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционно-способные группы, полигидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и
e) от 0 до 15 эквивалент.%, в расчете на изоцианатные реакционно-способные группы, по меньшей мере, одной, в расчете на изоцианатные реакционно-способные группы, ди- или полифункциональной компоненты - удлинителя цепи с молекулярным весом от 32 до 350 г/моль, причем
i) это происходит с использованием (частично) смешиваемых с водой, инертных по отношению к NCO-группам органических растворителей с точками кипения ниже 120°С (при 1013 бар),
ii) и они используются в таком количестве, что полиуретановый преполимер, содержащийся в реакционном растворе, после полного превращения находится в количестве от 70 до 98 вес.%,
II) полученный на стадии (I) раствор полиуретанового преполимера диспергируется в воде, при этом перед, во время или после диспергирования, по меньшей мере, частично происходит депротонирование групп карбонильных кислот с основанием, и затем
III) в некоторых случаях также параллельно во время диспергирования, содержащийся органический растворитель полностью удаляется с помощью дистилляции.
Следующим предметом изобретения являются дисперсии, получаемые согласно заявляемому способу.
«Полностью удаленный» в обычной связи означает, что после дистилляции в полученной дисперсии остается растворителя меньше чем 5 массовых процентов, предпочтительно меньше чем 3 массовых процента, особенно предпочтительно меньше чем 1,5 массовых процента.
Количественные соотношения реакционных партнеров выбирается предпочтительно так, что отношение эквивалентов изоцианатной компоненты а) к реакционно-способным по отношению к изоцианату группам компонент b), с), d) и е) составляет от 1:0,5 до 1:1,7, особенно предпочтительно от 1:0,6 до 1:1,5 и полностью предпочтительно от 1:0,7 до 1:1,3.
В качестве пригодных полиизоцианатов находят применение в а) известные специалистам NСО-функциональные соединения с функциональностью предпочтительно 2 или более. Это обычно алифатические, циклоалифатические, аралифатические и/или ароматические ди- или триизоцианаты, а также их высокомолекулярные продукты последующих превращений со структурами иминооксадиазиндиона, изоцианурата, уретдиона, уретана, аллофаната, биурета, мочевины, оксадиазинтриона, охсазолидинона, ацилмочевины и/или карбодиимида, которые содержат две или более свободных NСО-групп.
Примерами таких ди- или триизоцианатов являются тетраметилендиизоцианат, циклогексан-1,3- и 1,4-диизоцианат, гексаметилендиизоцианат (HDI), 1-изоцианато-3,3,5-триметил-5-изоцианато-метил-циклогексан (изофорондиизоцианат, IPDI), метилен-бис-(4-изоцианатоциклогексан), тетраметилксилилендиизоцианат (TMXDI), триизоцианатононан, толуилендиизоцианат (TDI), ди-фенилметан-2,4'- и/или 4,4'-диизоцианат (MDI), трифенилметан-4,4'-диизоцианат, нафтилен-1,5-диизоцианат, 4-изоцианатометил-1,8-октандиизоцианат (нонан-триизоцианат, триизоцианатононан, TIN) и/или
1,6,11-ундекантриизоцианат, а также их любые смеси и в некоторых случаях также смеси других ди-, три- и/или полиизоцианатов.
Такие полиизоцианаты имеют типичным образом содержания изоцианатов от 0,5 до 50 вес.%, предпочтительно от 3 до 30 вес.%, особенно предпочтительно от 5 до 25 вес.%.
Предпочтительно в заявляемом способе используются высокомолекулярные соединения с изоцианурат-, уретан-, аллофанат-, биурет-, иминооксадиазинтрион-, оксадиазинтрион- и/или уретдионовыми группами на основе алифатических и/или циклоалифатичсеких диизоцианатов.
Особенно предпочтительно в заявляемом способе используются высокомолекулярные соединения с биурет-, иминооксадиазиндион-, изоцианурат- и/или уретдионовыми группами на основе гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата и/или 4,4'-диизоцианатодициклогексилметана.
В качестве блокирующих агентов компоненты b) используются предпочтительно 1H-пиразолы, например, такие как пиразол, 3-метилпиразол или 3,5-диметилпиразол. Особенно предпочтительно находит применение 3,5-диметилпиразол, который легко доступен, например, за счет конденсации гидразингидрата с ацетилацетоном. Смеси указанных блокирующих агентов и смеси с другими блокирующими агентами, например, такими как бутаноноксим, ацетоноксим, N-трет-бутил-бензиламин и/или диизопропиламин, также могут быть использованы.
Подходящими моногидроксикарбоновыми кислотами компоненты с) являются, например, 2-гидроксиуксусная кислота, 3-гидроксипропановая кислота, 12-гидрокси-9-октадекановая кислота (рициноловая кислота), гидроксипивалиновая кислота (2-гидрокси-метил-2-метилпропионовая кислота) или молочная кислота. Предпочтительной является гидроксипивалиновая кислота.
Подходящими полигидроксикарбоновыми кислотами компоненты а) являются, например, дигидроксикарбоновые кислоты, такие как диметилолуксусная килсота, 2,2-диметилолмасляная кислота, 2,2-диметилолпентановая кислота, дигидроксиянтарная кислота, диметилолмасляная кислота или диметилолпропионовая кислота. Предпочтительной является диметилолпропионовая кислота.
В дополнение к гидрофилированию за счет, по меньшей мере, одной гидроксикарбоновой кислоты, могут быть использованы еще подходящие неионогенные соединения, действующие гидрофилирующим образом. Подходящими неионными гидрофильными соединениями являются, например, полиоксиалкиленовые эфиры, которые содержат, по меньшей мере, одну гидрокси- или аминогруппу. Они доступны известным способом за счет алкоксилирования подходящих исходных молекул.
Подходящими исходными молекулами являются, например, насыщенные моноспирты (одноатомные спирты), такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол, измерные пентанолы, гексанолы, октанолы и нонанолы, н-деканол, н-додеканол, н-тетрадеканол, н-гексадеканол, н-октадеканол, циклогексанол, изомерные метилциклогексанолы или гидроксиметилциклогексан, 3-этил-3-гидроксиметилоксетан или тетрагидрофурфуриловый спирт, диэтиленгилоколь-моноалкиловый эфир, как, например, диэтиленгликоль-монобутиловый эфир, ненасыщенные спирты, такие как аллиловый спирт, 1,1-диметилаллиловый спирт или олеиновый спирт, ароматические спирты, такие как фенол, изомерные крезолы или метоксифенолы, аралифатические спирты, такие как бензиловый спирт, анисовый спирт или коричный спирт, вторичные моноамины, такие как диметиламин, диэтиламин, дипропиламин, диизопропиламин, дибутиламин, бис-(2-этилгексил)-амин, N-метил и N-этил-циклогексиламин или дициклогексиламин, а также гетероциклические вторичные амины, такие как морфолин, пирролидин, пиперидин или 1Н-пиразол. Предпочтительными исходными молекулами являются насыщенные моноспирты. Особенно предпочтительно в качестве исходной молекулы используется монобутиловый эфир диэтиленгликоля.
Для реакции алкоксилирования подходящими алкиленоксидами, в частности, являются этиленоксид и пропиленоксид, которые могут использоваться в любой последовательности или также в смеси при реакции алкоксилирования. Предпочтительным является поблочное добавление этиленоксида и пропиленоксида к исходному.
В случае полиалкиленоксид-полиэфиров речь идет или о чистом полиэтиленоксид-полиэфире или смешанных полиалкиленоксид-полиэфирах, алкиленоксидные единицы которых состоят, по меньшей мере, до 30 мол.%, предпочтительно, по меньшей мере, до 40 мол.% из этиленоксидных звеньев. Предпочтительными неионогенными соединениями являются монофункциональные смешанные полиалкиленоксид-полиэфиры, которые содержат, по меньшей мере, 40 мол.% этиленкосидных и максимально 60 мол.% пропиленоксидных звеньев.
Содержание этиленоксидных звеньев относительно общего содержания твердых веществ компонент от а) до е) лежит ниже 5 вес.%, предпочтительно ниже 3 вес.%, особенно предпочтительно ниже 2 вес.%.
В качестве компонент е) - удлинителей цепи рассматриваются, например, ди-, три- и/или полиолы. Примерами являются этандиол, ди-, три-, тетраэтиленгликоль, 1,2 пропандиол, ди-, три-, тетрапропиленгликоль, 1,3-пропандиол, бутандиол-1,4, бутандиол-1,3, бутандиол-2,3, пентандиол-1,5, гександиол-1,6, 2,2-диметил-1,3-пропандиол, 1,4-дигидроксициклогексан, 1,4-диметилолциклогексан, октандиол-1,8, декандиол-1,10, додекандиол-1,12, триметилоловый эфир, триметилолпропан, касторовое масло, глицерин и/или смеси названных продуктов, в некоторых случаях в с другими ди-, три- и/или полиолами. Этоксилированные и/или пропоксилированные ди-, три- и/или полиолы, как, например, этоксилированный и/или пропоксилированный триметилолпропан, глицерин и/или гександиол-1,6, также могут быть использованы.
Кроме того, могут быть использованы ди-, три- и/или полиамины с первичными и/или вторичными аминогруппами. Примерами являются этилендиамин, 1,3-пропилендиамин, 1,6-гексаметилендиамин, изофорондиамин, 4,4'-диаминодициклогексилметан, диэтилентриамин или гидразин.
Кроме того, могут использоваться также гидроксиды, как, например, дигидроксиадипиновая кислота.
Возможны также смеси аминов и спиртов, а также соединения со смешанными функциями с различными реакционно-способными по отношению к изоцианатам группами, как, например, N-метилэтанол- и N-метилизопропаноламин, 1-амино-пропанол, диэтаноламин, 1,2-дигидроксиэтантиол или 1-аминопропантиол.
Предпочтительными удлинителями цепи являются бутандиол-1,4, бутандиол-1,3, гександиол-1,6 и/или триметилолпропан. Удлинители цепи компоненты е) имеют молекулярный вес предпочтительно от 32 до 350 г/моль, особенно предпочтительно от 62 до 200 г/моль.
Для ускорения реакции уретанизирования к реакционной смеси могут быть добавлены также катализаторы. Подходящими катализаторами являются, например, третичные амины, соединения олова, цинка или висмута или основные соли. Предпочтительными являются дибутилолово-дилаурат и дибутилолово-октоат.
В качестве (частично) смешиваемого с водой растворителя компоненты i) рассматриваются алифатические кетоны или алифатические или циклоалифатические эфиры. Примерами таких растворителей являются ацетон, метилэтилкетон, трет-бутилметиловый эфир или тетрагидрофуран. Предпочтительными являются алифатические кетоны с 3-6 атомами углерода. Особенно предпочтительным является ацетон.
Использование смесей соответствующих растворителей также возможно.
Растворитель используется в количестве, так что полиуретановый полимер, содержащийся в реакционном растворе, находится в количестве от 70 до 98 вес.%, предпочтительно от 80 до 95 вес.%.
Растворитель может быть добавлен порциями или за один раз. Добавление может производится на каждой стадии перед диспергированием. В предпочтительном варианте растворитель добавляется после того, как часть изоцианатных групп прореагирует, но еще имеются в наличии свободные изоцианатные группы. Дистиллятивное удаление растворителя происходит предпочтительно в вакууме.
Преимущество этого вида процесса лежит в сниженной вязкости при изготовлении преполимера, без того, чтобы растворитель находился в больших количествах в дисперсии.
Примерами депротонирующих средств, подлежащих использованию в (II), являются основные соединения, такие как аммиак, триэтиламин, N,N-диметиламиноэтанол, диметилциклогексиламин, триэтаноламин, метилдиэтаноламин, диизопропаноламин, этилдиизопропиламин, диизопропилциклогексиламин, N-метилморфолин, 2-амино-2-метил-1-пропанол или любые их смеси. Предпочтительными депротонирующими средствами являются 2-амино-2-метил-1-пропанол и третичные амины, такие как триэтиламин и N,N-диметилэтаноламин, особенно предпочтительным является N,N-диметилэтаноламин.
Количество используемого депротонирующего средства в общем случае отмеряется таким образом, чтобы степень депротонирования карбоксильных групп, находящихся в заявляемом полиуретане (молярное отношение используемого амина к присутствующим кислотным группам), составляла, по меньшей мере, 40%, предпочтительно от 70 до 130%, особенно предпочтительно от 90 до 110%. Депротонирование может происходить при этом перед, во время или после стадии диспергирования. Предпочтительным все-таки является депротонирование перед подачей воды.
Для диспергирования в воде согласно стадии II) раствор полиуретанового преполимера, при необходимости при сильном сдвиге, например при таком, как сильное перемешивание, вносится в воду для диспергирования или, наоборот, вода для диспергирования подается при перемешивании к раствору преполимера. Предпочтительно вода подается в растворенный преполимер.
После законченного диспергирования на стадии III) растворитель удаляется дистиллятивно. Предпочтительно дистилляция происходит в вакууме при температурах от 20 до 70°С, особенно предпочтительно от 30 до 50°С. Вакуум устанавливается предпочтительно в интервале от 50 до 500 мбар, особенно предпочтительно в интервале от 100 до 200 мбар. При этом сначала может устанавливаться желаемая температура и подбирается вакуум, необходимый для дистилляции, или наоборот. В предпочтительном виде способа сначала устанавливается вакуум в интервале от 100 до 200 мбар и затем дисперсия нагревается от комнатной температуры до 40°С.
В предпочтительной форме исполнения заявляемого способа загружается полиизоцианат (компонента I) a)) и сначала с частичным количеством ДМП (блокирующее средство согласно компоненте I) b)) блокируется на первой реакционной ступени при температурах около 70°С. Предпочтительно на указанной первой стадии вступает в реакцию от 25 до 60 эквалент.% изоцианатных групп. Затем прямо друг за другом добавляются остальные, реакционно-способные по отношению к изоцианатным группам компоненты и растворитель и смесь нагревается с обратным холодильником до тех пор, пока изоцианатные группы больше не определяются. В предпочтительном варианте исполнения кислотные группы затем полностью или частично депротонируются с основанием, затем диспергируется с водой и после этого ацетон удаляется в вакууме.
Согласно изобретению дисперсии имеют средний диаметр частиц (определенный, например, с помощью LKS-измерений (с помощью лазерной корреляционной спектроскопии), измерение при 23°С после разбавления пробы приблизительно в 100-кратном объеме деионизированной воды, измерительный прибор: Malvern Zetasizer 1000, Malvern Inst. Limited) от 5 до 300 нм, предпочтительно от 10 до 150 нм. Это относится, по меньшей мере, к 90% частиц, предпочтительно, по меньшей мере, к 75%, особенно предпочтительно, по меньшей мере, к 60%.
Содержание твердых веществ дисперсий составляет предпочтительно от 20 до 55 вес.%, особенно предпочтительно от 25 до 45 вес.%.
Заявляемые блокированные полиизоцианатные дисперсии могут быть использованы, например, для получения обжигаемых средств для покрытий (печных лаков), для нанесения защитных слоев на субстраты, предпочтительно из металлов, минеральных веществ, стекла, дерева или пластических масс. Для этого заявляемые покрытия могут быть нанесены с помощью намазывания, раклей, погружения, опрыскивания, как, например, опрыскивание под давлением воздуха или опрыскивание без воздуха, а также электростатического нанесения, например конусообразное нанесение при высокой скорости вращения. Толщина слоя высушенной пленки может составлять, например, от 10 до 120 мкм. Отверждение высушенной пленки происходит за счет обжига в температурном интервале от 90 до 190°С, предпочтительно от 110 до 180°С, особенно предпочтительно от 120 до 160°С.
Следующим предметом изобретения является поэтому применение согласно изобретению дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров для получения средств для покрытий, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров.
Другим предметом изобретения являются средства для покрытий, клеящие вещества и уплотнители, а также эластомеры, получаемые с использованием заявляемых дисперсий.
Еще одним предметом изобретения являются субстраты, снабженные нанесенными покрытиями, получаемыми с использованием заявляемых средств для нанесения покрытий.
Для получения средств для покрытий (печных лаков), клеящих веществ и эластомеров согласно изобретнию полиизоцианатные сшиваемые дисперсии с блокированными изоцианатными группами смешиваются, по меньшей мере, с дифункциональными, реакционно-способными по отношению к изоцианатным группам соединениями, например любыми полиольными компонентами, предпочтительно в форме водных дисперсий.
Такими полиольными компонентами могут быть полигидрокси сложные полиэфиры, полигидроксиполиуретаны, полигидрокси простые полиэфиры, поликарбонат-диолы или полимеризаты, содержащие гидроксильные группы, например известные полигидрокси-полиакрилаты, полиакрилат-полиуретаны и/или полиуретан-полиакрилаты. В общем случае они имеют гидроксильное число от 20 до 200, предпочтительно от 50 до 130 мг КОН/г. Требуемая обычно гидрофильная модификация указанных полигидроксильных соединений происходит по известным методам, например, как они раскрыты в Европейских патентах ЕР-А-0157291, ЕР-А-0498156 или ЕР-А-0427028.
Смесь с другими реакционно-способными спиртовыми соединениями, как, например, аминосодержащими сшиваемыми смолами, например, такими как меламиновые смолы и/или мочевинные смолы, также возможна для дополнительной сшивки при обжиге.
Получение лаков, красок, клеящих веществ и других составов из заявляемых дисперсий происходит по известным методам. Кроме блокированных полиизоцианатов и полиолов к составам могут быть добавлены обычные добавки и другие вспомогательные вещества (например, пигменты, наполнители, средства для улучшения текучести, антивспениватели, катализаторы).
Примеры
Химические реагенты
Desmodur® N 3300:
Изоцианурат на основе гексаметилендиизоцианата, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE
Desmodur® W:
4,4'-Диизоцианатодициклогексилметан, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE
Bayhydrol® D 270
Водная полиэфирная дисперсия, содержащая гидроксильные группы, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE
Additol XW 395
(Вспомогательное средство для текучести) / антивспениватель, UCB Chemical, Louis, USA
Surfynol 104
(Вспомогательное средство для текучести) / антивспениватель, Air Products, Hattingen, DE
Гидроксипивалиновая кислота
Perstorp Specialty Chemicals AB, Perstorp, Sweden
Другие химические реагенты были взяты в форме торговых реагентов (Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen, DE).
Поскольку не указано иного, все процентные данные относятся к массовым процентам.
Поскольку не указано иного, все аналитические измерения относятся к температурам 23°С.
Приведенные вязкости были определены с помощью ротационной вискозиметрии по DIN 53019 при 23°С с ротационным вискозиметром фирмы Anton Paar Germany GmbH, Ostfildern, DE.
Содержание NCO-групп определяли, если не упомянуто отчетливо иного, объемно-аналитически согласно DIN-EN ISO 11909.
Указанные размеры частиц определяли с помощью лазерной корреляционной спектроскопии (прибор: Malvern Zetasizer 1000, Malvern Instr. Limited).
Содержание твердых веществ определяли с помощью нагревания взвешенной пробы при 120°С. При постоянстве веса при повторном взвешивании пробы рассчитывали содержание твердых веществ.
Контроль за свободными NСО-группами проводили с помощью ИК-спектроскопии (полосы при 2260 см-1).
В качестве теста на сохраняемость отбирали по 250 мл дисперсии и выдерживали как при комнатной температуре, так и при 40°С. Соответствующее каждому случаю время сохраняемости указано в отдельных примерах. В качестве значения стабильности рассчитывали высоту осадка на дне в сосуде с площадью поверхности дна 25 см2. Выше высоты 0,5 мм дисперсию оценивали как нестабильную.
1) Пример сравнения 1: сшиваемая дисперсия, не заявляемая, получение аналогично примеру 1 в ЕР-А-0942023, но все-таки без N-МП, без сорастворителя
В стандартный аппарат с перемешиванием помещали 200 г (1 экв.) Desmodur N 3300 и нагревали под азотом до 50°С. Затем к расплаву добавляли частичное количество 3,5-диметилпиразола (ДМП) (48,0 г; 0,5 экв.) порциями в течение 30 минут. Перемешивали при 70-80°С до тех пор, пока содержание изоцианата не достигало примерно 8,5%.
К расплаву добавляли 29,0 г (0,25 экв.) гидроксипивалиновой кислоты и перемешивали при 65°С до тех пор, пока содержание изоцианата не достигало 3,8%.
Затем добавляли еще 24,0 г (0,25 экв.) ДМП и перемешивали при 65°С до тех пор, пока с помощью ИК-спектроскопии не обнаруживали больше изоцианатных групп. При этом преполимер становился очень вязким и частично обматывался вокруг мешалки.
Затем добавляли 22,2 г (0,25 экв.) N,N-диметил-этаноламина, перемешивали еще 10 минут и при сильном перемешивании прибавляли 451,4 г нагретой до 70°С деионизированной воды.
Полученная дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 38% |
Значение рН: | примерно 8,4 |
Вязкость: | примерно 400 мПа |
Средний размер частиц (LKS): | 74 нм |
Тест на сохраняемость: сильный осадок образовался на дне при хранении при 40°С через несколько дней и через две недели при комнатной температуре. Дисперсия была нестабильна при хранении. Кроме того, возможность изготовления из-за высокой вязкости преполимера проблематична.
2) Пример сравнения 2: сшиваемая дисперсия, не заявляемая, получение аналогично примеру 1 в ЕР-А-0942023, но все-таки без N-МП, в способе с ацетоном (50%-ный раствор преполимера в ацетоне)
В стандартный аппарат с перемешиванием помещали 200 г (1 экв.) Desmodur N 3300 и нагревали под азотом до 50°С. Затем к расплаву добавляли частичное количество 3,5-диметилпиразола (ДМП) (48,0 г; 0,5 экв.) порциями в течение 30 минут. Перемешивали при 70-80°С до тех пор, пока содержание изоцианата не достигало примерно 8,5%.
К расплаву добавляли 29,0 г (0,25 экв.) гидроксипивалиновой кислоты и 302 г ацетона и смесь перемешивали при 50-65°С до тех пор, пока содержание изоцианатных групп не достигало 1,8%.
Затем добавляли еще 24,0 г (0,25 экв.) ДМП и перемешивали далее до тех пор, пока с помощью ИК-спектроскопии не обнаруживали больше изоцианатных групп.
Затем добавляли 22,2 г (0,25 экв.) N,N-диметил-этаноламина, перемешивали еще 10 минут и при сильном перемешивании прибавляли 451,4 г нагретой до 50°С деионизированной воды.
Для удаления ацетона проводили отгонку в вакууме (120 мбар) примерно при 40°С. После этого не было в наличии дисперсии, а образовалось большое количество белого осадка на дне.
3) Пример сравнения 3: сшиваемая дисперсия аналогично сравнительному примеру 2, но все-таки с повышенным содержанием твердых веществ в преполимере
Процесс проводили, как описано в сравнительном примере 2, но все-таки вместо 50%-ных растворов преполимера в ацетоне работу вели с 62%-ным раствором.
В этом случае также не образовывалось стабильной дисперсии.
4) Пример 1: сшиваемая дисперсия, согласно изобретению, получение аналогично примеру 1 в ЕР-А-0942023, но все-таки без М-МП, получение с небольшим количеством ацетона (95%-ный раствор преполимера в ацетоне)
Процесс проводили, как описано в сравнительном примере 1, но при этом все-таки вместе с гидроксипивалиновой кислотой добавляли 16 г ацетона. После добавления деионизированной воды ацетон отгоняли в вакууме (120 мбар) примерно при 40°С.
Полученная мелкая (тонкая) дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 39% |
Значение рН: | примерно 8,4 |
Вязкость: | примерно 9600 мПа |
Средний размер частиц (LKS): | 36 нм |
Тест на сохраняемость: по меньшей мере, 3 месяца стабильна при комнатной температуре и при 40°С.
5) Пример 2: сшиваемая дисперсия, согласно изобретению, получение аналогично примеру 1 (85%-ный раствор преполимера в ацетоне)
Процесс проводили, как описано в сравнительном примере 1, но при этом все-таки вместе с гидроксипивалиновой кислотой добавляли 45 г ацетона. После добавления деионизированной воды ацетон отгоняли в вакууме (120 мбар) примерно при 40°С.
Полученная мелкая (тонкая) дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 39% |
Значение рН: | примерно 8,7 |
Вязкость: | примерно 1300 мПа |
Средний размер частиц (LKS): | 38 нм |
Тест на сохраняемость: стабильна, по меньшей мере, 3 месяца при комнатной температуре и при 40°С.
6) Пример 3: сшиваемая дисперсия, согласно изобретению, получение аналогично примеру 1 (70%-ный раствор преполимера в ацетоне)
Процесс проводили, как описано в сравнительном примере 1, но при этом все-таки вместе с гидроксипивалиновой кислотой добавляли 129 г ацетона. После добавления деионизированной воды ацетон отгоняли в вакууме (120 мбар) примерно при 40°С.
Полученная мелкая (тонкая) дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 38% |
Значение рН: | примерно 8,9 |
Вязкость: | примерно 165 мПа |
Средний размер частиц (LKS): | 22 нм |
Тест на сохраняемость: стабильна, по меньшей мере, 3 месяца при комнатной температуре и при 40°С.
7) Пример 4: сшиваемая дисперсия, согласно изобретению, удлинение цепи за счет диольной компоненты, получение с небольшим количеством ацетона (90%-ный раствор преполимера в ацетоне)
В стандартный аппарат с перемешиванием помещали 429 г (2,2 экв.) Desmodur N 3300 и нагревали под азотом до 70°С. Затем к расплаву добавляли частичное количество ДМП (76,9 г; 0,8 экв.) порциями в течение 30 минут. Перемешивали при 70°С до тех пор, пока теоретическое содержание изоцианата не достигало 11,62% или ниже.
К расплаву непосредственно друг за другом добавляли 63 г ацетона; 11,8 г (0,2 экв.)
1,6 гександиола; 47,2 г (0,4 экв.) гидроксипивалиновой кислоты и еще 57,7 г (0,6 экв.) ДМП. Затем перемешивали с обратным холодильником до тех пор, пока с помощью ИК-спектроскопии не обнаруживали больше изоцианатных групп. После этого добавляли 39,2 г (0,44 экв.) N,N-диметил-этаноламина, перемешивали еще 10 минут и при сильном перемешивании прибавляли 976,6 г нагретой до 50°С деионизированной воды.
Затем ацетон отгоняли в вакууме (120 мбар) примерно при 40°С и дисперсию перемешивали после этого еще 3 часа при этой температуре.
Полученная мелкая (тонкая) дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 37% |
Значение рН: | примерно 8,7 |
Вязкость: | примерно 1000 мПа |
Средний размер частиц: | 14 нм |
Тест на сохраняемость: стабильна, по меньшей мере, 3 месяца при комнатной температуре и при 40°С.
8) Пример 5: сшиваемая дисперсия, согласно изобретению, удлинение цепи за счет триольной компоненты, получение с небольшим количеством ацетона (90%-ный раствор преполимера в ацетоне)
Процесс проводили, как описано в примере 4, но все-таки вместо гександиола соответствующее количество НО-групп добавляли за счет триметилолпропана.
Полученная тонкая дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 37% |
Значение рН: | примерно 8,9 |
Вязкость: | примерно 3000 мПа |
Средний размер частиц: | 14 нм |
Тест на сохраняемость: стабильна, по меньшей мере, 3 месяца при комнатной температуре и при 40°С.
9) Пример 6: сшиваемая дисперсия, согласно изобретению, удлинение цепи за счет триольной компоненты, как в примере 5, но все-таки смесь из различных полиизоцианатов
Процесс проводили, как описано в примере 5, но все-таки вместо Desmodur N 3300 добавляли смесь из 174,0 г Desmodur N 3300 и 26 г Desmodur W.
Полученная тонкая дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 37% |
Значение рН: | примерно 9,0 |
Вязкость: | примерно 950 мПа |
Средний размер частиц: | 20 нм |
Тест на сохраняемость: стабильна, по меньшей мере, 3 месяца при комнатной температуре и при 40°С.
10) Пример 7: смачивающая дисперсия, согласно изобретению, смешанное гидрофилирование из гидроксипивалиновой кислоты и диметилолпропионовой кислоты, получение с небольшим количеством ацетона (90%-ный раствор преполимера в ацетоне)
Процесс проводили, как описано в примере 5, но все-таки гександиол заменяли соответствующим количеством НО-групп диметилолпропионовой кислоты (13,4 г) и доля гидроксипивалиновой кислоты была снижена на 25%.
Полученная тонкая дисперсия имела следующие свойства:
Содержание твердых веществ: | примерно 37% |
Значение рН: | примерно 8,9 |
Вязкость: | примерно 3500 мПа |
Средний размер частиц: | 13 нм |
Тест на сохраняемость: стабильна, по меньшей мере, 3 месяца при комнатной температуре и при 40°С.
Тест технического использования | ||||
(Данные по количеству в граммах) Получение лаковых составов, обжиг и проверка прозрачности лаков | ||||
Дисперсия | Из примера | Из примера | Из примера | * |
4 | 6 | 7 | ||
Количество дисперсии | 68,6 | 70,0 | 65,7 | 66,8 |
Bayhydrol ® D 270 | 50,0 | 50,0 | 50,0 | 50,0 |
Additol XW 395 | 1,1 | 1,1 | 1,1 | 1,1 |
Surfynol 104 | 1,1 | 1,1 | 1,1 | 1,1 |
Дист. вода | 66,3 | 58,0 | 57,0 | 69,0 |
Содержание твердых | 34,6 | 34,1 | 34,1 | 31,9 |
веществ в лаке [%] | ||||
Время вытекания | 37 | 41 | 37 | 39 |
состава лака [с][3] | ||||
10'RT | 10'RT | 10'RT | 10'RT | |
Условия обжига | + | + | + | + |
20'140°C | 20'140°С | 20'140°С | 20'140°С | |
Оптика пленки | хорошая | хорошая | хорошая | хорошая |
(проверка слоя) | ||||
Твердость по | 95 | 127 | 139 | 70 |
маятниковому прибору | ||||
[с][2] | ||||
Растворимость [1] | 2/2/3/4 | 2/2/3/4 | 2/2/3/4 | 2/3/4/4 |
* Bayhydrol ® VP LS 2310, обычная коммерческая водная дисперсия полиизоцианата, блокированная бутаноноксимом, содержание твердых веществ 38%, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, DE. [1] 1 минута, последовательность растворителей: ксилол/метоксипропилацетат/этилацетат/ацетон; оценка: от 0 - очень хорошо до 5 - плохо. Устойчивость химических реагентов в случае описанных растворителей требуется 4 или меньше. [2] Измерение твердости по маятниковому прибору происходит по методу Кенига соответственно DIN 53157. Твердость по маятниковому прибору требуется, по меньшей мере, 80 секунд. [3] Время вытекания измеряли в стакане для определения текучести пластмасс согласно DIN 53157. |
Проведение аналогичного теста со сравнительными примерами было невозможно, так как они уже в начале теста содержали значительный осадок на дне. Этот осадок препятствовал надежной технической проверке лака с помощью используемого технического теста.
Показано, что заявляемые полиизоцианатные дисперсии стабильны при хранении и что заявляемые обожженные средства для покрытий выполняют критерии в отношении оптических свойств лаков, устойчивости к химическим реагентам и твердости по маятниковому прибору.
Лак из сшиваемой дисперсии Bayhydrol ® VP LS 2310 имел по отношению к лакам из заявляемых сшивок различные недостатки (незначительное содержание твердых веществ состава лака при сравнимом времени вытекания, меньшая устойчивость к химическим реагентам, более низкая твердость лака).
Claims (13)
1. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, отличающийся тем, что
I) сначала получают блокированный полиуретановый преполимер путем взаимодействия
a) 100 эквивалент.-%, по меньшей мере, одного полиизоцианата,
с
b) 50-90 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, термически отщепляемого блокирующего средства,
c) 5-45 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, моногидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и
d) 0-25 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, полигидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и
e) 0-15 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, по меньшей мере, одной, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, ди- или полифункциональной компоненты удлинителя цепи с молекулярным весом от 32 до 350 г/моль, причем
i) это происходит с использованием (частично) смешиваемых с водой, инертных по отношению к NCO-группам, органических растворителей с точками кипения ниже 120°С (при 1013 мбар),
ii) и они используются в таком количестве, что полиуретановый преполимер, содержащийся в реакционном растворе, после полного превращения находится в количестве от 70 до 98 мас.%,
II) полученный на стадии (I) раствор полиуретанового преполимера диспергируют в воде, при этом перед, во время или после диспергирования, по меньшей мере, частично происходит депротонирование групп карбоновых кислот с основанием, и затем
III) при необходимости также параллельно во время диспергирования содержащийся органический растворитель полностью удаляют с помощью дистилляции.
I) сначала получают блокированный полиуретановый преполимер путем взаимодействия
a) 100 эквивалент.-%, по меньшей мере, одного полиизоцианата,
с
b) 50-90 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, термически отщепляемого блокирующего средства,
c) 5-45 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, моногидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и
d) 0-25 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, полигидроксикарбоновой кислоты в качестве гидрофилирующего средства и
e) 0-15 эквивалент.-%, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, по меньшей мере, одной, в расчете на изоцианатные реакционноспособные группы, ди- или полифункциональной компоненты удлинителя цепи с молекулярным весом от 32 до 350 г/моль, причем
i) это происходит с использованием (частично) смешиваемых с водой, инертных по отношению к NCO-группам, органических растворителей с точками кипения ниже 120°С (при 1013 мбар),
ii) и они используются в таком количестве, что полиуретановый преполимер, содержащийся в реакционном растворе, после полного превращения находится в количестве от 70 до 98 мас.%,
II) полученный на стадии (I) раствор полиуретанового преполимера диспергируют в воде, при этом перед, во время или после диспергирования, по меньшей мере, частично происходит депротонирование групп карбоновых кислот с основанием, и затем
III) при необходимости также параллельно во время диспергирования содержащийся органический растворитель полностью удаляют с помощью дистилляции.
2. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что в компоненте I) а) используются полиизоцианаты на основе гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата и/или 4,4'-диизоцианатодициклогексилметана.
3. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что в компоненте I) b) в качестве блокирующего средства используют 1H-пиразолы.
4. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что в компоненте I) с) в качестве гидрофилирующего средства используют гидроксипивалиновую кислоту.
5. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что в компоненте I) d) в качестве гидрофилирующего средства используют диметилолпропионовую кислоту.
6. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что в компоненте I) е) в качестве удлиняющей цепь компоненты используют бутандиол-1,4, бутандиол-1,3, гександиол-1,6 и/или триметилопропан.
7. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что в компоненте I) i) в качестве (частично) смешиваемых с водой растворителей используют алифатические кетоны с 3-6 атомами углерода.
8. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что на стадии II) в качестве депротонирующего средства используют 2-амино-2-метил-1-пропанол, триэтиламин и/или N,N-диметилэтаноламин.
9. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по п.1, отличающийся тем, что на стадии III) растворитель из I) i) удаляют из дисперсии до содержания менее чем 3 мас.%.
10. Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров по одному из пп.1-9, отличающийся тем, что отношение эквивалентов изоцианатной компоненты I) а) к реакционноспособным по отношению к изоцианату группам компонент I) b), с), d) и е) составляет от 1:0,5 до 1:1,7.
11. Применение дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, полученных по одному из пп.1-10, для изготовления средств для покрытий, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров.
12. Средства для покрытий, клеящие вещества и уплотнители и эластомеры, получаемые с использованием дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, полученных по одному из пп.1-10.
13. Субстраты, снабженные средствами для покрытий, получаемыми с использованием дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, полученных по одному из пп.1-10.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102006025313.2 | 2006-05-31 | ||
DE102006025313A DE102006025313A1 (de) | 2006-05-31 | 2006-05-31 | Lösemittelarme oder lösemittelfreie Vernetzer-Dispersion mit Pyrazol-blockierten Isocyanatgruppen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007120071A RU2007120071A (ru) | 2008-12-10 |
RU2440379C2 true RU2440379C2 (ru) | 2012-01-20 |
Family
ID=38458243
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007120071/04A RU2440379C2 (ru) | 2006-05-31 | 2007-05-30 | Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, их применение для получения средств для покрытия, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров, получаемых с использованием дисперсий, а также субстратов, снабженных покрытиями, получаемыми с использованием дисперсий |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7691941B2 (ru) |
EP (1) | EP1862486B1 (ru) |
JP (1) | JP5220347B2 (ru) |
KR (1) | KR101395547B1 (ru) |
CN (2) | CN102352044B (ru) |
AR (1) | AR060976A1 (ru) |
AT (1) | ATE497981T1 (ru) |
BR (1) | BRPI0702560A (ru) |
CA (1) | CA2590564C (ru) |
DE (2) | DE102006025313A1 (ru) |
MX (1) | MX2007006280A (ru) |
RU (1) | RU2440379C2 (ru) |
TW (1) | TW200815488A (ru) |
ZA (1) | ZA200704332B (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5344875B2 (ja) * | 2008-09-03 | 2013-11-20 | 旭化成ケミカルズ株式会社 | カチオン性ブロックポリイソシアネート及びこれを含むウレタン組成物 |
EP2287260A1 (de) | 2009-07-02 | 2011-02-23 | Bayer MaterialScience AG | Vernetzbare Polyurethan-Dispersion |
US8940853B2 (en) * | 2011-03-16 | 2015-01-27 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Cationic blocked polyisocyanate and aqueous composition comprising the same |
CN102816294B (zh) * | 2012-08-17 | 2014-06-18 | 浙江传化股份有限公司 | 一种水溶性封闭异氰酸酯交联剂的制备方法 |
EP4122967A1 (en) * | 2016-10-14 | 2023-01-25 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Polyisocyanate composition, blocked polyisocyanate composition, hydrophilic polyisocyanate composition, coating material composition, and coating film |
CN110785450B (zh) * | 2017-06-23 | 2021-10-26 | 旭化成株式会社 | 封端异氰酸酯组合物、单组分型涂料组合物以及涂膜 |
CN109988494A (zh) * | 2017-12-29 | 2019-07-09 | 科思创德国股份有限公司 | 一种涂料组合物及包含其的涂料体系 |
CN110804364B (zh) * | 2018-08-05 | 2022-02-18 | 湖南伟邦汽车涂料有限公司 | 一种高泳透力乳液的制备方法 |
US10703853B1 (en) * | 2019-02-07 | 2020-07-07 | Covestro Deutschland Ag | Squarate compositions |
JP7287795B2 (ja) * | 2019-03-07 | 2023-06-06 | 旭化成株式会社 | ブロックポリイソシアネート組成物、水系塗料組成物及び塗膜 |
CA3158397A1 (en) * | 2019-12-27 | 2021-07-01 | Kolon Industries, Inc. | Airbag fabric of improved durability and method for manufacturing the same |
EP3875512A1 (de) | 2020-03-05 | 2021-09-08 | Covestro Deutschland AG | Nicht-ionisch hydrophilierte vernetzerdispersion mit thermolatent gebundenen urethan/harnstoffgruppen |
EP3875511A1 (de) | 2020-03-05 | 2021-09-08 | Covestro Deutschland AG | Hochtemperatur-vernetzerdispersion |
CN113912783A (zh) * | 2021-09-10 | 2022-01-11 | 苏州东聚新材料有限公司 | 一种低温解封型聚氨酯水分散体及其制备方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1131376A (en) * | 1976-10-04 | 1982-09-07 | David G. Hangauer, Jr. | Aqueous urea-urethane dispersions |
US4408008A (en) * | 1981-07-24 | 1983-10-04 | Mobay Chemical Corporation | Stable, colloidal, aqueous dispersions of cross-linked urea-urethane polymers and their method of production |
DE3412611A1 (de) | 1984-04-04 | 1985-10-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Waessrige dispersionen auf polyesterbasis, ihre herstellung und ihre verwendung zur herstellung von einbrennlacken |
DE3613492A1 (de) | 1986-04-22 | 1987-10-29 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von waessrigen dispersionen von polyurethan-polyharnstoffen, die nach diesem verfahren erhaeltlichen dispersionen und ihre verwendung als oder zur herstellung von beschichtungsmitteln |
DE3936288A1 (de) | 1989-11-01 | 1991-05-02 | Bayer Ag | In wasser dispergierbare bindemittelkombinationen, ein verfahren zur herstellung eines einbrennfuellers und dessen verwendung |
DE4101697A1 (de) | 1991-01-22 | 1992-07-23 | Bayer Ag | Waessrige polyester fuer festkoerperreiche einbrennlacke |
GB9520317D0 (en) | 1995-10-05 | 1995-12-06 | Baxenden Chem Ltd | Water dispersable blocked isocyanates |
DE19643802A1 (de) * | 1996-10-30 | 1998-05-07 | Herberts Gmbh | Wäßrige Bindemitteldispersion für physikalisch trocknende Überzugsmittel und deren Verwendung |
DE19736920A1 (de) * | 1997-08-25 | 1999-03-04 | Bayer Ag | Wäßriges Beschichtungsmittel für Einbrennlackierung und Verfahren zu seiner Herstellung |
DE19810660A1 (de) | 1998-03-12 | 1999-09-16 | Bayer Ag | Wäßrige Polyisocyanatvernetzer mit Hydroxypivalinsäure und Dimethylpyrazol-Blockierung |
DE19914885A1 (de) | 1999-04-01 | 2000-10-05 | Bayer Ag | Dimethylpyrazol blockierte Polyurethan-Dispersionen und Polyisocyanate für Glasfaserschlichten |
CA2423057C (en) * | 2000-09-22 | 2009-11-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable polyurethanes, coatings prepared therefrom, and method of making the same |
DE10260269A1 (de) * | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Bayer Ag | Neue Dual Cure-Systeme |
-
2006
- 2006-05-31 DE DE102006025313A patent/DE102006025313A1/de not_active Withdrawn
-
2007
- 2007-05-24 US US11/805,696 patent/US7691941B2/en active Active
- 2007-05-25 MX MX2007006280A patent/MX2007006280A/es active IP Right Grant
- 2007-05-25 EP EP07010486A patent/EP1862486B1/de not_active Not-in-force
- 2007-05-25 AT AT07010486T patent/ATE497981T1/de active
- 2007-05-25 DE DE502007006441T patent/DE502007006441D1/de active Active
- 2007-05-28 ZA ZA200704332A patent/ZA200704332B/xx unknown
- 2007-05-28 CA CA2590564A patent/CA2590564C/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-29 AR ARP070102299A patent/AR060976A1/es unknown
- 2007-05-30 CN CN201110144019XA patent/CN102352044B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2007-05-30 CN CNA2007101098083A patent/CN101081893A/zh active Pending
- 2007-05-30 RU RU2007120071/04A patent/RU2440379C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2007-05-30 KR KR1020070052530A patent/KR101395547B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2007-05-30 TW TW096119209A patent/TW200815488A/zh unknown
- 2007-05-31 BR BRPI0702560-2A patent/BRPI0702560A/pt not_active IP Right Cessation
- 2007-05-31 JP JP2007144653A patent/JP5220347B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATE497981T1 (de) | 2011-02-15 |
CA2590564A1 (en) | 2007-11-30 |
DE102006025313A1 (de) | 2007-12-06 |
KR20070115700A (ko) | 2007-12-06 |
MX2007006280A (es) | 2009-02-17 |
CN102352044B (zh) | 2013-07-17 |
EP1862486A2 (de) | 2007-12-05 |
RU2007120071A (ru) | 2008-12-10 |
ZA200704332B (en) | 2008-08-27 |
US7691941B2 (en) | 2010-04-06 |
JP5220347B2 (ja) | 2013-06-26 |
AR060976A1 (es) | 2008-07-23 |
EP1862486B1 (de) | 2011-02-09 |
CA2590564C (en) | 2014-03-25 |
EP1862486A3 (de) | 2009-07-01 |
CN101081893A (zh) | 2007-12-05 |
BRPI0702560A (pt) | 2008-02-19 |
DE502007006441D1 (de) | 2011-03-24 |
TW200815488A (en) | 2008-04-01 |
CN102352044A (zh) | 2012-02-15 |
JP2007321150A (ja) | 2007-12-13 |
US20070282062A1 (en) | 2007-12-06 |
KR101395547B1 (ko) | 2014-05-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2440379C2 (ru) | Способ получения дисперсий блокированных полиуретановых преполимеров, их применение для получения средств для покрытия, клеящих веществ и уплотнителей и эластомеров, получаемых с использованием дисперсий, а также субстратов, снабженных покрытиями, получаемыми с использованием дисперсий | |
US7868055B2 (en) | UV-hardenable dispersions based on polyisocyanates | |
KR101356293B1 (ko) | 자가-가교결합성 폴리우레탄 분산액 | |
KR101153543B1 (ko) | 4가 바나듐을 함유하는 단일?성분 폴리우레탄 코팅 시스템 | |
US20080161487A1 (en) | Cosolvent-free, self-crosslinking PU dispersions | |
ES2354288T3 (es) | Preparación de una dispersión reticulante con grupos isocianato bloqueados. | |
US20100324214A1 (en) | Water-Dilutable or Water-Soluble Blocked Polyisocyanates for Producing Aqueous 1K PU Coatings with Rapid Initial Physical Drying | |
CN111886272B (zh) | 含脲二酮基团的水性组合物及其制备方法 | |
KR20070109869A (ko) | 바이모달 입자 크기 분포를 갖는 수성 분산액 | |
JP2006519276A (ja) | 単一成分被覆系 | |
KR20220149675A (ko) | 열 잠재성 방식으로 결합된 우레탄/우레아 기를 갖는 비이온성 친수성화 가교제 분산액 | |
US20230078540A1 (en) | High-temperature cross-linking dispersion |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 2-2012 |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20150531 |