MX2007006280A - Dispersiones reticulantes pobres en disolvente o exentas de disolvente con grupos isocianato bloqueados con pirazol. - Google Patents
Dispersiones reticulantes pobres en disolvente o exentas de disolvente con grupos isocianato bloqueados con pirazol.Info
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Abstract
La presente invención se refiere a la fabricación de dispersiones reticulantes de PUR acuosas exentas de disolvente o pobres en disolvente estables al almacenamiento con grupos isocianato bloqueados con pirazol, a agentes de recubrimiento fabricados a partir de ellas y a su uso en recubrimientos.
Description
DISPERSIONES RETICULANTES POBRES EN DISOLVENTE O EXENTAS DE DISOLVENTE CON GRUPOS ISOCIANATO BLOQUEADOS CON PIRAZOL
CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a la fabricación de dispersiones reticulantes de PUR acuosas exentas de disolvente o pobres en disolvente estables al almacenamiento con grupos isocianato bloqueados con pirazol, a agentes de recubrimiento fabricados a partir de ellas y a su uso en recubrimientos . ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN En los últimos años, ha crecido considerablemente la importancia de los barnices y agentes de recubrimiento acuosos debido a las políticas de emisiones cada vez más restrictivas con respecto al disolvente liberado en la aplicación de barniz. Aunque mientras tanto se han puesto ya a disposición sistemas de barniz acuosos para muchos campos de aplicación, a menudo éstos no pueden conseguir el alto nivel de calidad de los barnices que contienen disolvente convencionales con respecto a la resistencia a disolventes y a compuestos químicos o también a la elasticidad y la carga mecánica . También los sistemas de barniz acuosos basados en dispersiones acuosas de poliuretano contienen frecuentemente todavía cantidades considerables de disolvente. La supresión REF.: 182178
de este disolvente en dispersiones de poliuretano en general no se consigue, ya que la fabricación de las correspondientes dispersiones mediante prepol meros requiere a menudo disolvente o debe añadirse a menudo a las dispersiones un denominado codisolvente (agente de coalescencia) para conseguir una reducción de la temperatura mínima de formación de película. Esto garantiza que en la formación de película el agente de recubrimiento forme ya a temperatura ambiente o inferior capas suficientemente duras. También la estabilidad al almacenamiento de las dispersiones de PUR y las formulaciones de barniz a menudo no se proporciona sin disolvente . Particularmente, el disolvente NMP (N-metilpirrolidona) está ampliamente extendido en el campo de las dispersiones y barnices acuosos. Son un ejemplo las dispersiones reticulantes de poliisocianato hidrofilizado con ácido carboxílico con grupos isocianato bloqueados con dimetilpirazol , que se describen en el documento EP-A 0942023. Estas dispersiones reticulantes, así como los barnices fabricados a partir de las mismas, contienen NMP como codisolvente. No es posible por razones de viscosidad una fabricación exenta de codisolvente del reticulante de poliisocianato bloqueado con DMP descrito en el documento EP-A 0942023 renunciando al disolvente.
Las dispersiones reticulantes de poliisocianato hidrofilizado no iónico descritas en el documento WO 1997012924 con grupos isocianato bloqueados con pirazol contienen como codisolvente aproximadamente 7% de butilglicol. Éste se caracteriza similarmente a la MP por un punto de ebullición comparativamente alto. No es posible una separación para la fabricación de dispersiones exentas de disolvente . En el documento DE 19914885 se describen dispersiones de poliuretano con grupos isocianato bloqueados con dimeti lpirazol para la fabricación de ensimajes de fibra de vidrio. Estas dispersiones se fabrican usando un disolvente orgánico que, después de dispersarse en agua, se elimina de nuevo por destilación de la dispersión. El ejemplo 1 describe la fabricación en una disolución acetónica al 62% en peso. En la preparación de estas dispersiones, se usan componentes poliol con pesos moleculares de al menos 350 g/mol en una proporción de 30 a 90% del prepolímero. Por la alta proporción de segmentos blandos, las dispersiones descritas no pueden utilizarse como componente reticulante para agentes de recubrimiento de alto valor, ya que los barnices no pueden conseguir durezas suficientes. En el documento DE 3613492 se describe un procedimiento en acetona para la fabricación de dispersiones de poliuretano-poliurea exentas de codisolvente. El prepolímero,
que no está bloqueado en este caso, se fabrica en una disolución de 20 a 50% en peso en un disolvente orgánico volátil como, por ejemplo acetona, y el disolvente se elimina por destilación después de dispersarse en agua. La sustitución de MP en el procedimiento según el documento EP-A 0942023 por acetona en cantidades de 50 ó 62% en peso, como en el documento DE 19914885, conduce a reticulantes de poliisocianato bloqueados con DMP, que sin embargo no son estables al almacenamiento. BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCIÓN El objetivo de la presente invención consistía por lo tanto en proporcionar dispersiones de poliuretano estables al almacenamiento con grupos isocianato bloqueados con pirazol, similares a como pueden obtenerse según el documento EP-A 0942023, que sin embargo estuvieran exentas de disolvente o fueran pobres en disolvente, y particularmente no deben contener nada de NMP ni butilglicol. Además, los recubrimientos elaborados a partir de estas dispersiones deberían presentar una buena óptica de película, una buena resistencia a los compuestos químicos y durezas pendulares de más de 80 segundos. Se ha encontrado ahora que este objetivo puede conseguirse mediante un procedimiento de fabricación especial. El objeto de la invención es un procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano
bloqueados, caracterizado porque I) en primer lugar se fabrica un prepolímero de poliuretano bloqueado mediante la reacción de a) 100% en equivalentes de al menos un poliisocianato con b) 50 a 90% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un agente bloqueante térmicamente disociable, c) 5 a 45% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un ácido monohidroxicarboxílico como agente hidrofilizante , Y d) 0 a 25% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un ácido polihidroxicarboxílico como agente hidrofilizante, Y e) 0 a 15% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un componente alargador de cadena, al menos di- o polifuncional respecto a los grupos reactivos con isocianato, con un peso molecular de 32 a 350 g/mol, en el que i) se realiza éste usando disolventes orgánicos (parcialmente) miscibles con agua inertes frente a grupos NCO con puntos de ebullición
inferiores a 1202C (a 101,3 kPa) , ii) y se usan éstos en una cantidad tal que el prepolímero de poliuretano contenido en la disolución de reacción, después de completada la reacción, se presente en una cantidad de 70 a 98% en peso, II) se dispersa en agua la disolución de prepolímero de poliuretano obtenida en la etapa (I), en la que antes, durante o después de dispersar se realiza una desprotonación al menos parcial de los grupos ácido carboxílico con una base, y después III) se elimina completamente por destilación el disolvente orgánico contenido, dado el caso también paralelamente a la dispersión . Son un objeto adicional de la invención dispersiones obtenibles mediante el procedimiento según la invención. "Totalmente eliminado" significa en el contexto anterior que después de la destilación permanece menos de un 5% en peso del disolvente en la dispersión, preferiblemente menos de un 3% en peso, con especial preferencia menos de un 1,5% en peso . Las relaciones cuantitativas del asociado de reacción se seleccionan preferiblemente de modo que la relación de equivalentes de componente isocianato a) a grupos reactivos frente a isocianato de los componentes b) , c) , d) y e) se
encuentre en 1:0,5 a 1:1,7, con especial preferencia en 1:0,6 a 1:1,5, y de forma muy especialmente preferible en 1:0,7 a 1:1,3. Como poliisocianatos adecuados, encuentran uso a) los compuestos NCO-funcionales en sí conocidos por el experto de una funcionalidad de preferiblemente 2 o más. Estos son típicamente di- o triisocianatos alifáticos, cicloalifáticos , aralifáticos y/o aromáticos, así como sus productos derivados de alto peso molecular con estructuras de iminooxadiazindiona , isocianurato , uretdiona, uretano, alofanato, biuret, urea, oxadiazintriona, oxazolidinona , acilurea y/o carbodiimida que presentan dos o más grupos NCO libres . Son ejemplos de dichos di- o triisocianatos tetrametilendiisocianato , ciclohexan-1 , 3- y -1,4-diisocianato , hexametilendiisocianato (HDI), 1-isocianato-3,3, 5-trimetil-5-isocianatometilciclohexano ( isoforondiisocianato , IPDI), metilenbis- ( 4-isocianatociclohexano ) , tetrametilxililendiisocianato (TMXDI), triisocianatononano , toluilendiisocianato (TDI), difenilmetan-2 , ' - y/o -4 , 4 ' -diisocianato (MDI) , trifenilmetan-4 , 4 ' -diisocianato, naftilen-1 , 5-diisocianato , 4-isocianatometil-l , 8-octanodiisocianato (nonantriisocianato , triisocianatononano, TIN) y/o 1 , 6 , 11-undecantriisocianato , así como cualquiera de sus mezclas y dado el caso también
mezclas con otros di-, tri- y/o poliisocianatos . Dichos poliisocianatos tienen típicamente contenidos de isocianato de 0,5 a 50% en peso, preferiblemente 3 a 30% en peso, con especial preferencia 5 a 25% en peso. Se prefiere utilizar en el procedimiento según la invención los compuestos de alto peso molecular con grupos isocianurato , uretano, alofanato, biuret, iminooxadiazintriona , oxadiazintriona y/o uretdiona basados en diisocianatos alifáticos y/o cicloalifáticos . Se prefiere utilizar especialmente en el procedimiento según la invención los compuestos de alto peso molecular con grupos biuret, iminooxadiazindiona , isocianurato y/o uretdiona basados en hexametilendiisocianato , isoforondiisocianato y/o 4 , 4 ' -diisocianatodiciclohexilmetano .
Como agente de bloqueo del componente b) , se usan preferiblemente lH-pirazoles como, por ejemplo, pirazol, 3-metilpirazol o 3 , 5-dimetilpirazol . Con especial preferencia, encuentra uso el 3 , 5-dimetilpirazol , que es bien accesible, por ejemplo, mediante condensación de hidrato de hidrazina con acetilacetona . También pueden usarse mezclas de estos agentes de bloqueo y mezclas con otros agentes de bloqueo como, por ejemplo, butanonoxima , acetonoxima, N-terc-butilbencilamina y/o diisopropilamina. Son ácidos minohidroxicarboxílieos adecuados del componente c) , por ejemplo, ácido 2-hidroxiacético, ácido 3-
hidroxipropanoico , ácido 12-hidroxi-9-octadecanoico (ácido ricínico) , ácido hidroxipiválico (ácido 2-hidroximetil-2-metilpropiónico) o ácido láctico. Se prefiere el ácido hidroxipiválico . Son ácidos polihidroxicarboxí lieos adecuados del componente d) , por ejemplo, ácidos dihidroxicarboxí lieos como ácido dimetilolacético , ácido 2 , 2-dimetilolbutírico , ácido 2 , 2-dimetilolpentílico, ácido dihidroxisuccínico , ácido dimetilolbutírico o ácido dimetilolpropiónico . Se prefiere ácido dimetilolpropiónico. Además de la hidrofilización mediante al menos un ácido hidroxicarboxí lico , pueden utilizarse compuestos de acción hidrofilizante no iónicos adecuados. Son compuestos hidrofilizantes no iónicos adecuados, por ejemplo, polioxialquilenéteres que contienen al menos un grupo hidroxi o amino . Estos son accesibles de modo en sí conocido mediante alcoxilación de las moléculas iniciadoras adecuadas. Las moléculas iniciadoras adecuadas son, por ejemplo, monoalcoholes saturados como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, isobutanol, sec-butanol, los pentanoles, hexanoles, octanoles y nonanoles isoméricos, n-decanol, n-dodecanol, n- tetradecanol , n-hexadecanol , n-octadecanol, ciclohexanol , los metilciclohexanoles isoméricos o hidroximetilciclohexano, 3-etil-3-hidroximetiloxetano o alcohol tetrahidrofurfurí lico , dietilenglicolmonoalquiléteres
como, por ejemplo, dietilenglicolmonobutiléter , alcoholes insaturados como alcohol alílico, alcohol 1 , 1-dimetilalílico o alcohol oleico, alcoholes aromáticos como fenol, cresoles o metoxifenoles isoméricos, alcoholes aralifáticos como alcohol bencílico, alcohol anisílico o alcohol cinámico, monoaminas secundarias como dimetilamina, dietilamina, dipropilamina , diisopropilamina, dibutilamina, bis- (2-etilhexil) amina, N-metil- y N-etilciclohexilamina o diciclohexilamina , así como aminas secundarias heterocíclicas como morfolina, pirrolidina, piperidina o lH-pirazol . Las moléculas iniciadoras preferidas son monoalcoholes saturados. Se prefiere usar especialmente dietilenglicolmonobutiléter como molécula iniciadora. Los óxidos de alquileno adecuados para la reacción de alcoxilación son particularmente óxido de etileno y óxido de propileno, que pueden utilizarse en cualquier orden o también mezclados en la reacción de alcoxilación. Se prefiere la adición por bloques de óxido de etileno y óxido de propileno al iniciador. En los poliéteres de poli (óxido de alquileno) se trata de poliéteres de poli (óxido de etileno) puros o poliéteres de poli (óxido de alquileno) mixtos cuyas unidades de óxido de alquileno están compuestas por al menos un 30% en moles, preferiblemente al menos un 40% en moles, de unidades de óxido de etileno. Son compuestos no iónicos preferidos
poliéteres de poli (óxido de alquileno) mixtos monofuncionales que presentan al menos un 40% en moles de unidades de óxido de etileno y como máximo un 60% en moles de unidades de óxido de propileno. El contenido de unidades de óxido de etileno se encuentra, con respecto al contenido de sólidos totales de los componentes a) a e) , por debajo de 5% en peso, preferiblemente por debajo de 3% en peso, con especial preferencia por debajo de 2% en peso. Como componente alargador de cadena e) se tienen en consideración, por ejemplo, di-, tri- y/o polioles. Son ejemplos etanodiol, di-, tri-, tetraetilenglicol , 1,2-propanodiol, di-, tri-, tetrapropilenglicol , 1 , 3-propanodiol , 1 , 4-butanodiol , 1 , 3-butanodiol , 2 , 3 -butanodiol , 1,5-pentanodiol, 1 , 6-hexanodiol , 2 , 2-dimetil-l , 3-propanodiol , 1 , 4-dihidroxiciclohexano , 1 , 4-dimetilolciclohexano , 1,8-octanodiol, 1 , 10-decanodiol , 1 , 12 -dodecanodiol , trimetiloléter , trimetilolpropano , aceite de ricino, glicerina y/o mezclas de los productos citados, dado el caso con di-, tri- y/o polioles adicionales. También pueden utilizarse di-, tri- y/o polioles etoxilados y/o propoxilados como, por ejemplo, trimetilolpropano, glicerina y/o 1,6-hexanodiol etoxilados y/o propoxilados. Además, pueden utilizarse di-, tri- y/o poliaminas con grupos amino primarios y/o secundarios. Son ejemplos
etilendiamina, 1 , 3 -propilendiamina , 1 , 6-hexametilendiamina, isoforondiamina , 4,4' -diaminodiciclohexilmetano , dietilentriamina o hidrazina. Además, pueden utilizarse hidróxidos como, por ejemplo, dihidróxido de ácido adípico. También son posibles mezclas de aminas y alcoholes, igualmente pueden utilizarse compuestos funcionales mixtos con distintos grupos reactivos con isocianato como, por ejemplo, N-metiletanol- y N-metilisopropanolamina, 1-aminopropanol , dietanolamina , 1 , 2-hidroxietanotiol o 1-aminopropanotiol . Son alargadores de cadena preferidos 1 , 4-butanodiol , 1 , 3-butanodiol , 1 , 6-hexanodiol y/o trimetilolpropano . Preferiblemente, los alargadores de cadena del componente e) poseen un peso molecular de 32 a 350 g/mol, con especial preferencia de 62 a 200 g/mol. Para la aceleración de la uretanización, pueden añadirse también catalizadores a la mezcla de reacción. Son catalizadores adecuados, por ejemplo, aminas terciarias, compuestos de estaño, cinc o bismuto o sales básicas. Se prefieren dilaurato de dibutilestaño y octoato de dibutilestaño . Como disolventes (parcialmente) miscibles con agua del componente i) se tienen en consideración cetonas alifáticas o éteres alifáticos o cicloalifáticos . Son ejemplos de dichos
disolventes acetona, metiletilcetona , terc-butilmetiléter o tetrahidrofurano . Se prefieren cetonas alifáticas de 3 a 6 átomos de carbono. Se prefiere especialmente la acetona. Es igualmente posible el uso de mezclas de los disolventes correspondientes. El disolvente se usa en una cantidad tal que el polímero de poliuretano obtenido esté presente en la disolución de reacción en una cantidad de 70 a 98% en peso, preferiblemente de 80 a 95% en peso. El disolvente puede añadirse en porciones o de una vez. La adición puede realizarse en cada paso antes de dispersar. En una variante preferida, se añade el disolvente después de haber reaccionado una parte de los grupos isocianato, pero estando presente todavía grupos isocianato libres. La eliminación por destilación del disolvente se realiza preferiblemente a vacío. La ventaja de este modo de procedimiento se encuentra en una viscosidad reducida en la fabricación del prepolímero sin que el disolvente esté presente en grandes cantidades en la dispersión . Son ejemplos para el agente de desprotonación para usar en II) compuestos básicos como amoniaco, trieti lamina, N,N-dimetilaminoetanol , dimetilciclohexilamina, trietanolamina, metildietanolamina , diisopropanolamina, etildi i sopropi lamina, diisopropilciclohexilamina , N-metilmorfolina , 2-amino-2-
metil-l-propanol o cualquiera de sus mezclas. Son agentes de desprotonacion preferidos 2-amino-2-metil-l-propanol y aminas terciarias como trietilamina y N, N-dimetiletanolamina, se prefiere especialmente la N, N-dimetiletanolamina . La cantidad de agente de desprotonacion utilizada se dimensiona en general de modo que el grado de desprotonacion de los grupos ácido carboxílico presentes en los poliuretanos según la invención (relación molar de amina utilizada a grupos ácido presentes) ascienda al menos a 40%, preferiblemente a 70% a 130%, con especial preferencia de 90 a 110%. La desprotonacion puede realizarse a este respecto antes, durante o después de la etapa de dispersión. Sin embargo, se prefiere la desprotonacion antes de la adición de agua . Para la dispersión en agua según la etapa II), se incorpora la disolución de prepolímero de poliuretano dado el caso con cizallamiento fuerte como, por ejemplo, agitación fuerte, al agua de dispersión o se agita a la inversa el agua de dispersión en las disoluciones de prepolímero. Preferiblemente, se añade el agua al prepolímero disuelto. Después de terminada la dispersión, se elimina el disolvente por destilación en la etapa III) . Preferiblemente, se realiza la destilación a vacío a temperaturas de 20 a 702C, con especial preferencia de 30 a 502C. Se ajusta preferiblemente el vacío en un intervalo de 5 kPa a 50 kPa,
con especial preferencia en un intervalo de 10 a 20 kPa . Puede ajustarse a este respecto en primer lugar la temperatura deseada y adaptarse el vacío necesario para la destilación, o a la inversa. En un modo de procedimiento preferido, se ajusta en primer lugar un vacío en el intervalo de 10 a 20 kPa y a continuación se calienta la dispersión de temperatura ambiente a 40 SC. En una forma de realización preferida del procedimiento según la invención, se dispone el poliisocianato (componente I)a)) y en primer lugar se bloquea parcialmente con una parte del DMP (agente de bloqueo según el componente I)b)) en una primera etapa de reacción a temperaturas de 702C. Preferiblemente, se hacen reaccionar 25 a 60% en equivalentes de grupos isocianato en esta primera etapa. A continuación, se añaden directamente los componentes reactivos con isocianato restantes consecutivamente y el disolvente, y se calienta a reflujo hasta que no son ya detectables grupos isocianato. En la forma de realización preferida, se desprotonan los grupos ácidos a continuación total o parcialmente con una base, después se dispersa con agua y después se elimina la acetona a vacío. Las dispersiones según la invención presentan un diámetro medio de partícula (determinado, por ejemplo, mediante medidas de LCS, medida a 23 SC después de dilución de la muestra en un volumen de aproximadamente 100 veces de agua
desionizada, aparato de medida: Malvern Zetasizer 1000, Malver Inst. Limited) de 5 a 300 nm, preferiblemente de 10 a 150 nm. Esto afecta al menos a un 90% de las partículas, preferiblemente al menos a un 75%, especialmente al menos a un 60%. El contenido en sólidos de las dispersiones asciende preferiblemente a 20 a 55% en peso, con especial preferencia a 25 a 45% en peso. Las dispersiones de poliisocianato bloqueado según la invención pueden usarse, por ejemplo, para la fabricación de agentes de recubrimiento de secado al horno (barnices de secado al horno) , para el recubrimiento de sustratos, preferiblemente sobre metales, sustancias minerales, vidrio, madera o plásticos. Para ello, pueden aplicarse los revestimientos según la invención mediante extensión, racleado, inmersión, aplicación de pulverización como pulverización con aire a presión o sin aire, así como mediante aplicación electrostática, por ejemplo, aplicación en campana de alta rotación. El grosor de capa de la película seca puede encontrarse, por ejemplo, en 10 a 120 µt . El endurecimiento de las películas secadas se realiza mediante secado al horno en el intervalo de temperatura de 90 a 190SC, preferiblemente de 110 a 1802C, con especial preferencia de 120 a 1602C. Por tanto, es otro objeto de la invención el uso de las
dispersiones de prepolímero de poliuretano bloqueado según la invención para la fabricación de agentes de recubrimiento, de adhesivos y sellantes y de elastomeros. Son otro objeto de la invención agentes de recubrimiento, adhesivos y sellantes, así como elastomeros, obtenibles usando las dispersiones según la invención. Son otro objeto de la invención sustratos provistos de recubrimientos obtenibles usando el agente de recubrimiento según la invención. Para la preparación de agentes de recubrimiento (barnices de secado al horno), de adhesivos y de elastomeros, pueden mezclarse las dispersiones reticulantes de poliisocianato con grupos isocianato bloqueados según la invención con compuestos reactivos con isocianato al menos difuncionales , por ejemplo, cualquier componente poliol, preferiblemente en forma de dispersiones acuosas. Dichos componentes poliol pueden ser polihidroxipoliésteres , polihidroxipoliuretanos , polihidroxipoliéteres , policarbonatodioles o polimerizados que presentan grupos hidroxilo, por ejemplo, los polihidroxipoliacrilatos , poliacrilatos-poliuretanos y/o poliuretanos-poliacrilatos en sí conocidos. Estos presentan en general un índice de hidroxilo de 20 a 200, preferiblemente de 50 a 130 mg de KOH/g. La modificación hidrófila necesaria habitualmente de estos compuestos
polihidroxílieos para la fabricación de dispersiones se realiza según procedimientos en sí conocidos como se dan a conocer, por ejemplo, en los documentos EP-A-0157291 , EP-A-0498156 o EP-A-0427028. También es posible una mezcla con otros compuestos reactivos con alcohol como, por ejemplo, resinas reticulantes amino como, por ejemplo, resinas de melamina y/o resinas de urea para reticulación adicional en el secado al horno. La fabricación de barnices, pinturas, adhesivos y otras formulaciones a partir de las dispersiones según la invención se realiza según procedimientos en sí conocidos. Además de los poliisocianatos bloqueados y polioles, pueden añadirse a las formulaciones aditivos y otros coadyuvantes habituales (por ejemplo, pigmentos, cargas, agentes de nivelación, antiespumantes , catalizadores) . DESCRIPCIÓN DETALLADA DE LA INVENCIÓN Ejemplos Compuestos químicos Desmodur® N 3300; Isocianurato basado en hexametilendiisocianato, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Alemania. Desmodur® W; 4, 4-Diisocianatodiciclohexilmetano, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Alemania.
Bayhidrol® D 270 Dispersión acuosa de poliéster que contiene grupos hidroxilo, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Alemania. Additol XW 395 Coadyuvante de nivelación/antiespumante, UCB Chemicals,
St. Louis. EE.UU. Surfynol 104 Coadyuvante de nivelación/antiespumante, Air Products, Hattingen, Alemania. Ácido hidroxipiválico Perstorp Specialty Chemicals AB, Perstorp, Suecia. Los demás compuestos químicos se refirieron al manual de productos químicos ( Sigma-Aldrich Chemie GmbH, Taufkirchen, Alemania) . A menos que se indique otra cosa, todos los datos porcentuales se refieren a porcentaje en peso. A menos que se indique otra cosa, todas las medidas analíticas se refieren a temperaturas de 232C. Las viscosidades dadas se determinaron mediante viscosimetría de rotación según la norma DIN 53019 a 232C con un viscosímetro de rotación de la compañía Antón Paar Germany GmbH, Ostfildern, Alemania. Los contenidos de NCO se determinaron, si no se menciona expresamente otra cosa, volumétricamente según la norma DIN-EN ISO 11909.
Los tamaños de partícula dados se determinaron mediante espectroscopia de correlación láser (aparato: Malvern Zetasizer 1000, Malver Inst. Limited). Los contenidos en sólidos se determinaron mediante calentamiento de una muestra pesada a 120aC. Se calculó el contenido en sólidos mediante pesada repetida de la muestra hasta peso constante. El control de los grupos NCO libres se llevó a cabo mediante espectroscopia IR (bandas a 2260 era"1) . Como ensayo de almacenamiento, se envasaron 250 mi de dispersión y se dispusieron tanto a temperatura ambiente como a 402C. El tiempo de almacenamiento respectivo se da en los ejemplos individuales. Como valor para la estabilidad, se determinó la altura del sedimento referida a un recipiente con una superficie de fondo de 25 cm2. Por encima de una altura de 0,5 mm, la dispersión se consideró inestable. 1) Ejemplo comparativo 1: Dispersión reticulante no según la invención, fabricación análoga al ejemplo 1 del documento EP-A 0942023, pero sin MP y sin codisolvente Se dispusieron en un aparato agitador estándar 200 g (1 equiv.) de Desmodur N 3300 y se calentó a 502C en atmósfera de nitrógeno. A continuación, se añadió una parte del 3,5-dimetilpirazol (DMP) (48,0 g, 0,5 equiv.) en porciones durante 30 minutos a la masa fundida. Se agitó a 70-802C hasta conseguir un contenido de isocianato de aproximadamente
8,5%. Se añadieron a la masa fundida 29,0 g (0,25 equiv.) de ácido hidroxipiválico y se agitó a 652C, hasta conseguir un contenido de isocianato de 3,8%. A continuación, se añadieron otros 24,0 g (0,25 equiv.) de DMP y se agitó a 652C hasta que ya no fueron detectables grupos isocianato por espectroscopia IR. A este respecto, se volvió muy viscoso el prepolimero y se enrolló parcialmente en el agitador. Después, se añadieron 22,2 g (0,25 equiv.) de N,N-dimetiletanolamina , se agitó pos eriormente durante 10 min y se añadieron 451,4 g de agua desionizada caliente a 70SC con agitación fuerte. La dispersión obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 38%. Valor de pH: aproximadamente 8,4 Viscosidad: aproximadamente 400 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 74 n Ensayo de almacenamiento: Se formó un sedimento grueso por almacenamiento a 402C después de pocos días y a temperatura ambiente después de dos semanas. La dispersión no era estable al almacenamiento. Además, la posibilidad de fabricación era problemática por la alta viscosidad del prepolimero.
2) Ejemplo comparativo 2: Dispersión reticulante no según la invención, fabricación análoga al ejemplo 1 en el documento EP-A 0942023, pero sin MP, en el procedimiento de acetona (disolución al 50% del prepolimero en acetona) Se dispusieron en un aparato agitador estándar 200 g (1 equiv.) de Desmodur N 3300 y se calentó a 50aC en atmósfera de nitrógeno. A continuación, se añadió una parte del 3,5-dimetilpirazol (DMP) (48,0 g, 0,5 equiv.) en porciones durante 30 minutos a la masa fundida. Se agitó a 70-802C hasta conseguir un contenido de isocianato de aproximadamente 8,5%. Se añadieron a la masa fundida 29,0 g (0,25 equiv.) de ácido hidroxipiválico y 302 g de acetona y se agitó a 50-652C hasta conseguir un contenido de isocianato de 1,8%. A continuación, se añadieron otros 24,0 g (0,25 equiv.) de DMP y se agitó de nuevo hasta que ya no fueron detectables grupos isocianato por espectroscopia IR. Después, se añadieron 22,2 g (0,25 equiv.) de N,N-dimetiletanolamina, se agitó posteriormente durante 10 min y se añadieron 451,4 g de agua desionizada caliente a 50 eC con agitación fuerte. Después de la eliminación de la acetona, se destiló a vacío (12 kPa) aproximadamente a 402C. Después, no se presentó dispersión, sino que se formó una gran cantidad de un sedimento blanco .
3) Ejemplo comparativo 3: Dispersión reticulante análoga al ejemplo comparativo 2, pero con un contenido de sólidos elevado en el prepolimero Se procedió como se describe en el ejemplo comparativo 2, pero se trabajó, en lugar de con una disolución al 50% del prepolímero en acetona, con una disolución al 62%. Tampoco en este caso se formó una dispersión estable.
4) Ejemplo 1: Dispersión reticulante según la invención, fabricación análoga al ejemplo 1 del documento EP-A 0942023, pero sin MP, fabricación con poca acetona (disolución al 95% del prepolímero en acetona) Se procedió como se describe en el ejemplo comparativo 1, pero se añadieron a este respecto, junto con el ácido hidroxipiválico , 16 g de acetona. Se eliminó por destilación a vacío (12 kPa) .aproximadamente a 402C la acetona después de la adición del agua desionizada La dispersión finamente dividida obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 39% Valor de pH: aproximadamente 8,4 Viscosidad: aproximadamente 9.600 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 36 nm Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 402C.
) Ejemplo 2: Dispersión reticulante según la invención, fabricación análoga al ejemplo 1 (disolución al 85% del prepolimero en acetona) Se procedió como se describe en el ejemplo comparativo 1, pero se añadieron a este respecto, junto con el ácido hidroxipiválico , 45 g de acetona. Se eliminó por destilación a vacío (12 kPa) aproximadamente a 402C la acetona después de la adición del agua desionizada. La dispersión finamente dividida obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 39% Valor de pH: aproximadamente 8,7 Viscosidad: aproximadamente 1.300 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 38 n Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 40fiC. 6) Ejemplo 3: Dispersión reticulante según la invención, fabricación análoga al ejemplo 1 (disolución al 70% del prepolimero en acetona) Se procedió como se describe en el ejemplo comparativo 1, pero se añadieron a este respecto, junto con el ácido hidroxipiválico, 129 g de acetona. Se eliminó por destilación a vacío (12 kPa) aproximadamente a 40 eC la acetona después de la adición del agua desionizada.
La dispersión finamente dispersada obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 38% Valor de pH: aproximadamente 8,9 Viscosidad: aproximadamente 165 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 22 nm Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 402C. 7) Ejemplo 4: Dispersión reticulante según la invención, alargador de cadena mediante componente diol, fabricación con poca acetona (disolución al 90% del prepolxmero en acetona) Se dispusieron 429,0 g (2,2 equiv.) de Desmodur N3300 en un aparato de agitación estándar y se calentó a 702C en atmósfera de nitrógeno. A continuación, se añadió una parte del DMP (76,9 g, 0,8 equiv.) en porciones durante 30 minutos a la masa fundida. Se agitó a 702C, hasta que se consiguió el contenido de isocianato teórico de 11,62% o inferior. Se añadieron directamente a la masa fundida consecutivamente: 63 g de acetona, 11,8 g (0,2 equiv.) de 1 , 6-hexanodiol , 47,2 g (0,4 equiv.) de ácido hidroxipiválico y otros 57,7 g (0,6 equiv.) de DMP. A continuación, se agitó a reflujo hasta que no fue ya detectable por espectroscopia IR ningún grupo isocianato. Después, se añadieron 39,2 g (0,44 equiv.) de N,iV-dimetiletañolamina, se agitó
posteriormente durante 10 min y se añadieron con agitación fuerte 976,6 g de agua desionizada caliente a 50 aC. Se eliminó por destilación la acetona a vacío (12 kPa) a aproximadamente 402C y a continuación se agitó posteriormente la dispersión durante 3 horas a esta temperatura. La dispersión finamente dividida obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 37% Valor de pH : aproximadamente 8,7 Viscosidad: aproximadamente 1.000 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 14 nm Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 402C. 8) Ejemplo 5: Dispersión reticulante según la invención, alargamiento de cadena mediante componente triol, fabricación con poca acetona (disolución al 90% del prepolimero en acetona) Se procedió como se describe en el ejemplo 4, pero se añadió en lugar de hexanodiol la correspondiente cantidad de grupos OH mediante trimetilolpropano . La dispersión finamente dividida obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 37% Valor de pH: aproximadamente 8,9
Viscosidad: aproximadamente 3.000 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 14 nm Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 402C. 9) Ejemplo 6: Dispersión reticulante según la invención, alargamiento de cadena mediante componente triol, como el ejemplo 5 pero mezcla de poliisocianatos distintos. Se procedió como en el ejemplo 5, pero se añadió en lugar de Desmodur N3300 una mezcla de 174,0 g de Desmodur N3300 y 26 g de Desmodur W. La dispersión finamente dividida obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 37% Valor de pH: aproximadamente 9,0 Viscosidad: aproximadamente 950 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 20 nm Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 40 SC. 10) Ejemplo 7: Dispersión reticulante según la invención, hidrofilización mixta con ácido hidroxipiválico y ácido dimetilpropiónico, fabricación con poca acetona (disolución al 90% del prepolimero en acetona) Se procedió como se describe en el ejemplo 5, pero se
sustituyó el hexanodiol por una cantidad correspondiente de grupos OH del ácido dimetilolpropiónico (13,4 g) , y la proporción de ácido hidroxipiválico se redujo un 25%. La dispersión finamente dividida obtenida tenía las siguientes propiedades: Contenido de sólidos: aproximadamente 37% Valor de pH: aproximadamente 8,9 Viscosidad: aproximadamente 3.500 mPas Tamaño medio de partícula (LCS) : 13 nm Ensayo de almacenamiento: al menos 3 meses estable a temperatura ambiente y a 402C. Tabla 1 : Ensayo de uso técnico (Datos de cantidades en gramos) Fabricación de formulaciones de barniz, secado al horno y ensayo de barnices transparentes Dispersión del del del * ejemplo 4 ejemplo 6 ejemplo 7 Cantidad de dispersión 68, 6 70,0 65,7 66, 8
Bayhydrol® D 270 50,0 50,0 50,0 50,0
Additol XW 395 1,1 1,1 1,1 1,1
Surfynol 104 1,1 1,1 1,1 1,1
Agua dest. 66, 3 58, 0 57, 0 69, 0
Sólidos en el barniz 34, 6 34, 1 34, 1 31,9 (%)
Dispersión del del del * ejemplo e emplo ejemplo 4 6 7 Tiempo de derrame 37 41 37 39 de la formulación de barniz (s) (3) Condiciones de 10 min 10 min 10 min 10 min TA + 20 secado al horno TA + 20 TA + 20 TA + 20 min 1402C min min min 1402C 140aC 1402C Óptica de Bien Bien Bien Bien película (examen visual ) Dureza pendular 95 127 139 70 (s)(2) Solubilidad111 2/2/3/4 2/2/3/4 2/2/3/4 2/3/4/4
* Bayhydur® VP LS 2310, dispersión acuosa comercial de un poliisocianato bloqueado con butanonoxima , contenido de sólidos 38%, Bayer MaterialScience AG, Leverkusen, Alemania. (1) 1 minuto, orden de disolventes: xileno/acetato de metoxipropilo/acetato de etilo/acetona. Valoración: 0 muy buena a 5 mala Era necesaria una resistencia a los compuestos químicos de 4 o menos con los disolventes descritos. <2) La medida de las durezas pendulares se realizó según el
procedimiento de Konig correspondiente a la norma DIN 53157. Era necesaria una dureza pendular de al menos 80 segundos. <3> Se determinó el tiempo de derrame en un vaso de precipitados según la norma DIN 53211 La práctica de ensayos análogos con los ejemplos comparativos no fue posible, ya que éstos contenían ya al inicio del ensayo un considerable sedimento. Este sedimento impidió la comprobación como barniz técnico fiable mediante ensayos técnicos de uso. Se muestra que las dispersiones de poliisocianato según la invención son estables al almacenamiento y que los agentes de recubrimiento de secado al horno según la invención satisfacen los criterios respecto a óptica de película, resistencia a compuestos químicos y durezas pendulares. El barniz del reticulante Bayhydur® VP LS 2310 presenta diversas desventajas frente a los barnices de reticulantes según la invención (menos sólidos de la formulación de barniz a un tiempo de derrame comparable, peor resistencia a compuestos químicos, menor dureza de barniz) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.
Claims (13)
- REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado, caracterizado porque I) en primer lugar se fabrica un prepolímero de poliuretano bloqueado mediante la reacción de a) 100% en equivalentes de al menos un poliisocianato con b) 50 a 90% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un agente bloqueante térmicamente disociable , c) 5 a 45% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un ácido monohidroxicarboxílico como agente hidrofilizante , y d) 0 a 25% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un ácido polihidroxicarboxílico como agente hidrofilizante , y e) 0 a 15% en equivalentes respecto a los grupos reactivos con isocianato de un componente alargador de cadena, al menos di- o polifuncional respecto a los grupos reactivos con isocianato, con un peso molecular de 32 a 350 g/mol , en el que i) se realiza éste usando disolventes orgánicos (parcialmente) miscibles con agua inertes frente a grupos NCO con puntos de ebullición inferiores a 1202C (a 101,3 kPa) , ii) y se usan éstos en una cantidad tal que el prepolímero de poliuretano contenido en la disolución de reacción, después de completada la reacción, se presente en una cantidad de 70 a 98% en peso, II) se dispersa en agua la disolución de prepolímero de poliuretano obtenida en la etapa (I), en la que antes, durante o después de dispersar se realiza una desprotonación al menos parcial de los grupos ácido carboxílico con una base, y después III) se elimina completamente por destilación el disolvente orgánico contenido, dado el caso también paralelamente a la dispersión.
- 2. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque en el componente I)a) se utilizan poliisocianatos basados en hexametilendiisocianato , isoforondiisocianato y/o 4,4'-diisocianatodiciclohexilmetano .
- 3. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con la reivindicación 1 ó 2, caracterizado porque en el componente I)b) se usan lH-pirazoles como agente de bloqueo.
- 4. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque en el componente I)c) se usa ácido hidroxipiválico como agente hidrofilizante .
- 5. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque en el componente I)d) se usa ácido dimetilolpropiónico como agente hidrofilizante .
- 6. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque en el componente I)e) se usan 1 , 4-butanodiol , 1 , 3-butanodiol , 1,6-hexanodiol y/o trimetilolpropano como componente alargador de cadena .
- 7. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 6, caracterizado porque en el componente I)i) se usan cetonas alifáticas de 3 a 6 átomos de carbono como disolvente (parcialmente) miscible con agua.
- 8. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 7, caracterizado porque en la etapa II) se usan 2-amino-2-metil-l-propanol , trietilamina y/o N, N-dimetiletanolamina como agente de desprotonacion.
- 9. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque en la etapa III) se elimina de la dispersión el disolvente de I)i) hasta un contenido de menos de 3% en peso.
- 10. Procedimiento para la fabricación de dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado de conformidad con las reivindicaciones 1 a 9, caracterizado porque la relación de equivalentes del componente isocianato I)a) a grupos reactivos frente a isocianato de los componentes I)b), c), d) y e) se encuentra en 1:0,5 a 1:1,7.
- 11. Dispersiones de prepolímeros de poliuretano bloqueado obtenibles según un procedimiento de conformidad con las reivindicaciones 1 a 10.
- 12. Uso de las dispersiones de prepolímero de poliuretano bloqueado de conformidad con la reivindicación 11 para la fabricación de agentes de recubrimiento, de adhesivos y sellantes y de elastómeros .
- 13. Sustratos provistos de recubrimientos caracterizados porque son obtenibles usando las dispersiones de conformidad con la reivindicación 11.
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