RU2392275C2 - Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов - Google Patents
Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2392275C2 RU2392275C2 RU2006130684/04A RU2006130684A RU2392275C2 RU 2392275 C2 RU2392275 C2 RU 2392275C2 RU 2006130684/04 A RU2006130684/04 A RU 2006130684/04A RU 2006130684 A RU2006130684 A RU 2006130684A RU 2392275 C2 RU2392275 C2 RU 2392275C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methoxy
- oxy
- methylethyl
- benzamide
- methyl
- Prior art date
Links
- 0 CC(*)Oc1cc(C(N[*-]=C)=O)cc(C)c1 Chemical compound CC(*)Oc1cc(C(N[*-]=C)=O)cc(C)c1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/10—Drugs for disorders of the endocrine system of the posterior pituitary hormones, e.g. oxytocin, ADH
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/38—Nitrogen atoms
- C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к соединению формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли. Соединения изобретения обладают свойствами активатора глюкокиназы (GLK). В формуле (I) ! , ! R1 представляет собой метоксиметил; R2 выбран из -C(O)NR4R5, -SO2NR4R5, -S(O)PR4 и НЕТ-2; R3 выбран из галогено, фторметила, метокси и циано; НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное посредством атома С гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, которое возможно замещено по доступному атому углерода или по кольцевому атому азота, при условии, что это не приводит к его кватернизации, 1 заместителем, независимо выбранным из R6. Значения остальных радикалов указаны в формуле изобретения. Изобретение также относится к фармацевтической композиции, содержащей в качестве активного ингредиента соединение изобретения, к способам получения соединения формулы (I). 6 н.и 13 з. п. ф-лы, 2 табл.
Description
Claims (19)
1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
где R1 представляет собой метоксиметил;
R2 выбран из -C(O)NR4R5, -SO2NR4R5, -S(O)pR4 и НЕТ-2;
НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное посредством атома С гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, которое возможно замещено по доступному атому углерода или по кольцевому атому азота, при условии, что это не приводит к его кватернизации, 1 заместителем, независимо выбранным из R6;
НЕТ-2 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное посредством атома С гетероциклильное кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из О и N;
R3 выбран из галогено, фторметила, метокси и циано;
R4 выбран из водорода, (1-4С)алкила [замещенного 1 заместителем, независимо выбранным из НЕТ-2 или -OR5] и НЕТ-2;
R5 представляет собой водород или (1-4С)алкил;
или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклильную кольцевую систему, как она определена для НЕТ-3;
R6 независимо выбран из (1-4С)алкила, галогено, групп гидрокси(1-4С)алкил, (1-4С)алкокси(1 -4С)алкил;
НЕТ-3 представляет собой присоединенное посредством атома N 4-, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклильное кольцо, возможно содержащее 1 дополнительный гетероатом (в дополнение к соединительному атому N), независимо выбранный из О и N, которое возможно замещено по доступному атому азота 1 заместителем, независимо выбранным из R8;
R8 выбран из (1-4С)алкила;
р равен (независимо в каждом случае) 0, 1 или 2;
m равен 0 или 1;
n равен 0,1 или 2;
при условии, что когда m равен 0, тогда n равен 1 или 2;
и при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой:
3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-N-тиазол-2-ил-бензамид;
N-(4-гидроксиметил-тиазол-2-ил)-3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-бензамид;
N-[4-(1-гидрокси-этил)-тиазол-2-ил]-3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-бензамид;
N-[3-гидроксиметил-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-бензамид; или
3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-(пиразол-3-ил)-бензамид.
где R1 представляет собой метоксиметил;
R2 выбран из -C(O)NR4R5, -SO2NR4R5, -S(O)pR4 и НЕТ-2;
НЕТ-1 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное посредством атома С гетероарильное кольцо, содержащее атом азота в положении 2 и возможно 1 или 2 дополнительных кольцевых гетероатома, независимо выбранных из О, N и S, которое возможно замещено по доступному атому углерода или по кольцевому атому азота, при условии, что это не приводит к его кватернизации, 1 заместителем, независимо выбранным из R6;
НЕТ-2 представляет собой 5- или 6-членное присоединенное посредством атома С гетероциклильное кольцо, содержащее 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из О и N;
R3 выбран из галогено, фторметила, метокси и циано;
R4 выбран из водорода, (1-4С)алкила [замещенного 1 заместителем, независимо выбранным из НЕТ-2 или -OR5] и НЕТ-2;
R5 представляет собой водород или (1-4С)алкил;
или R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклильную кольцевую систему, как она определена для НЕТ-3;
R6 независимо выбран из (1-4С)алкила, галогено, групп гидрокси(1-4С)алкил, (1-4С)алкокси(1 -4С)алкил;
НЕТ-3 представляет собой присоединенное посредством атома N 4-, 5- или 6-членное насыщенное гетероциклильное кольцо, возможно содержащее 1 дополнительный гетероатом (в дополнение к соединительному атому N), независимо выбранный из О и N, которое возможно замещено по доступному атому азота 1 заместителем, независимо выбранным из R8;
R8 выбран из (1-4С)алкила;
р равен (независимо в каждом случае) 0, 1 или 2;
m равен 0 или 1;
n равен 0,1 или 2;
при условии, что когда m равен 0, тогда n равен 1 или 2;
и при условии, что соединение формулы (I) не представляет собой:
3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-N-тиазол-2-ил-бензамид;
N-(4-гидроксиметил-тиазол-2-ил)-3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-бензамид;
N-[4-(1-гидрокси-этил)-тиазол-2-ил]-3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-бензамид;
N-[3-гидроксиметил-1,2,4-тиадиазол-5-ил]-3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-бензамид; или
3-(4-метансульфонилфенокси)-5-(2-метокси-1-метил-этокси)-(пиразол-3-ил)-бензамид.
2. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 имеет (S)-конфигурацию.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где m равен 1, n равен 0, и R2 находится в пара-положении относительно простой эфирной связи.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где НЕТ-1 представляет собой 5-членное кольцо.
5. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 выбран из -C(O)NR4R5 и -SO2NR4R5, и R4 и R5 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклильную кольцевую систему, как она определена для НЕТ-3.
6. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где НЕТ-3 представляет собой 4-6-членное кольцо.
7. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 выбран из -C(O)NR4R5 и -SO2NR4R5, и R4 выбран из (1-4С)алкила [замещенного 1 заместителем, независимо выбранным из НЕТ-2, -OR5] и НЕТ-2.
8. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой -SO2R4, и R4 выбран из (1-4С)алкила [замещенного 1 заместителем, независимо выбранным из НЕТ-2, -OR5] и НЕТ-2.
9. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, где R2 представляет собой НЕТ-2.
10. Фармацевтическая композиция, обладающая свойствами активатора глюкокиназы (GLK), содержащая в качестве активного ингредиента соединение по любому из пп.1-9 или его фармацевтически приемлемую соль вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
11. Соединение по любому из пп.1-9 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве лекарственного средства, обладающего свойствами активатора глюкокиназы (GLK).
12. Соединение по любому из пп.1-9 в качестве активного ингредиента для изготовления лекарственного средства, обладающего свойствами активатора глюкокиназы (GLK).
13. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-9 или его фармацевтически приемлемой соли (где переменные такие, как они определены в п.1, если не указано иное), включающий:
взаимодействие кислоты формулы (III) или ее активированного производного с соединением формулы (IV)
и затем, если необходимо:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
2) удаление любых защитных групп; и/или
3) образование соли.
взаимодействие кислоты формулы (III) или ее активированного производного с соединением формулы (IV)
и затем, если необходимо:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
2) удаление любых защитных групп; и/или
3) образование соли.
14. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-9 или его фармацевтически приемлемой соли (где переменные такие, как они определены в п.1, если не указано иное), включающий:
взаимодействие соединения формулы (VIII) с соединением формулы (IX)
где X3 представляет собой уходящую группу или металлоорганический реагент, а X4 представляет собой гидроксильную группу, либо X3 представляет собой гидроксильную группу, а X4 представляет собой уходящую группу или металлоорганический реагент;
[или взаимодействие (VIII) с промежуточным сложным эфиром формулы (X) с последующим гидролизом сложного эфира и образованием амида]
и затем, если необходимо:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
2) удаление любых защитных групп; и/или
3) образование соли.
взаимодействие соединения формулы (VIII) с соединением формулы (IX)
где X3 представляет собой уходящую группу или металлоорганический реагент, а X4 представляет собой гидроксильную группу, либо X3 представляет собой гидроксильную группу, а X4 представляет собой уходящую группу или металлоорганический реагент;
[или взаимодействие (VIII) с промежуточным сложным эфиром формулы (X) с последующим гидролизом сложного эфира и образованием амида]
и затем, если необходимо:
1) превращение соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I);
2) удаление любых защитных групп; и/или
3) образование соли.
15. Соединение формулы (I), представляющее собой:
3-(4-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-(4-{[(1H-имидазол-2-илметил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенокси}-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-(3-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-(3-{[(1H-имидазол-2-илметил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенокси}-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[4-(морфолин-4-ил карбонил)фенокси]бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенокси]бензамид;
3-[4-(7-азабицикло[2.2.1]гепт-7-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{2-хлор-4-[(диметиламино)сульфонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(2-хлор-4-{[(1-метилэтил)амино]сульфонил}фенил)окси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{[2-хлор-4-({[2-(метилокси)этил]амино}сульфонил)фенил]окси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-({2-хлор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}окси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{4-[(диметиламино)сульфонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}окси)-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{4-[((1-метилэтил)амино)сульфонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-(4-{[(2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-(4-цианофенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{[4-(аминокарбонил)фенил]окси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(этилсульфонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-{[3-(метилтио)фенил]окси}бензамид;
3-({4-[(1-метилэтил)тио]фенил}окси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[3-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[3-(метилсульфинил)фенокси]бензамид;
3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}окси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид;
N-(1-этил-1Н-пиразол-3-ил)-3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-(3,5-дифторфенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
N-(5-бромпиридин-2-ил)-3-(3,5-дифторфенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метил этил)окси]бензамид;
3-(3,5-дифторфенокси)-N-[4-(гидроксиметил)-1,3-тиазол-2-ил]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-1Н-пиразол-3-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(5-метил-1H-пиразол-3-ил)-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-[4-(метоксиметил)-1,3-тиазол-2-ил]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-(4-{[(1-метилпиперидин-4-ил)амино]карбонил}фенокси)-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-хлорфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-фторфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-(трифторметил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид и
3-{4-[(диметиламино)карбонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3-(4-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-(4-{[(1H-имидазол-2-илметил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенокси}-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-(3-{[(2-метоксиэтил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-(3-{[(1H-имидазол-2-илметил)амино]карбонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-{4-[(4-метилпиперазин-1-ил)карбонил]фенокси}-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[4-(морфолин-4-ил карбонил)фенокси]бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[4-(пирролидин-1-илкарбонил)фенокси]бензамид;
3-[4-(7-азабицикло[2.2.1]гепт-7-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{2-хлор-4-[(диметиламино)сульфонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(2-хлор-4-{[(1-метилэтил)амино]сульфонил}фенил)окси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{[2-хлор-4-({[2-(метилокси)этил]амино}сульфонил)фенил]окси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-({2-хлор-4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}окси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{4-[(диметиламино)сульфонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-({4-[(4-метилпиперазин-1-ил)сульфонил]фенил}окси)-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{4-[((1-метилэтил)амино)сульфонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-(4-{[(2-метоксиэтил)амино]сульфонил}фенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-(4-цианофенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-{[4-(аминокарбонил)фенил]окси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(этилсульфонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-1,3-тиазол-2-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-{[3-(метилтио)фенил]окси}бензамид;
3-({4-[(1-метилэтил)тио]фенил}окси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[3-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[3-(метилсульфинил)фенокси]бензамид;
3-({4-[(1-метилэтил)сульфонил]фенил}окси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(4-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(5-метил-1,3-тиазол-2-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид;
N-(1-этил-1Н-пиразол-3-ил)-3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-(3,5-дифторфенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
N-(5-бромпиридин-2-ил)-3-(3,5-дифторфенокси)-5-[(1S)-2-метокси-(1-метил этил)окси]бензамид;
3-(3,5-дифторфенокси)-N-[4-(гидроксиметил)-1,3-тиазол-2-ил]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-1Н-пиразол-3-илбензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(5-метил-1H-пиразол-3-ил)-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-[4-(метоксиметил)-1,3-тиазол-2-ил]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид;
3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-(4-{[(1-метилпиперидин-4-ил)амино]карбонил}фенокси)-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-хлорфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-фторфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-(трифторметил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид и
3-{4-[(диметиламино)карбонил]фенокси}-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Соединение формулы (I), представляющее собой: 3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-1H-пиразол-3-илбензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-хлорфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-фторфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-фторфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-1Н-пиразол-3-илбензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид; или
3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенокси]бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-хлорфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-фторфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)-2-фторфенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-1Н-пиразол-3-илбензамид;
3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(5-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид; или
3-[(1S)-2-метокси-1-метилэтокси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)-5-[4-(1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенокси]бензамид;
или его фармацевтически приемлемая соль.
17. Соединение формулы (I) по п.1, представляющее собой 3-[4-(азетидин-1-илкарбонил)фенокси]-5-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)бензамид или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Соединение формулы (I) по п.1, представляющее собой 3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-N-(1-метил-1H-пиразол-3-ил)-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]бензамид или его фармацевтически приемлемую соль.
19. Соединение формулы (I) по п.1, представляющее собой 3-[(1S)-2-метокси-(1-метилэтил)окси]-5-[4-(метилсульфонил)фенокси]-N-(3-метил-1,2,4-тиадиазол-5-ил)бензамид или его фармацевтически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB0403593A GB0403593D0 (en) | 2004-02-18 | 2004-02-18 | Compounds |
GB0403593.7 | 2004-02-18 | ||
GB0413386A GB0413386D0 (en) | 2004-06-16 | 2004-06-16 | Compounds |
GB0413386.4 | 2004-06-16 | ||
GB0423039.7 | 2004-10-16 | ||
GB0423039A GB0423039D0 (en) | 2004-10-16 | 2004-10-16 | Compounds |
PCT/GB2005/000545 WO2005080359A1 (en) | 2004-02-18 | 2005-02-15 | Benzamide derivatives and their use as glucokinae activating agents |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006130684A RU2006130684A (ru) | 2008-03-27 |
RU2392275C2 true RU2392275C2 (ru) | 2010-06-20 |
Family
ID=34890799
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006130684/04A RU2392275C2 (ru) | 2004-02-18 | 2005-02-15 | Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20080280872A1 (ru) |
EP (2) | EP1718624B1 (ru) |
JP (1) | JP2007523142A (ru) |
KR (1) | KR20070007103A (ru) |
AR (1) | AR047678A1 (ru) |
AT (1) | ATE426597T1 (ru) |
AU (1) | AU2005214132B9 (ru) |
BR (1) | BRPI0507746A (ru) |
CA (1) | CA2554310A1 (ru) |
DE (1) | DE602005013491D1 (ru) |
ES (1) | ES2322709T3 (ru) |
HK (1) | HK1096092A1 (ru) |
IL (1) | IL177216A0 (ru) |
NO (1) | NO20063452L (ru) |
RU (1) | RU2392275C2 (ru) |
TW (1) | TW200602028A (ru) |
UY (1) | UY28756A1 (ru) |
WO (1) | WO2005080359A1 (ru) |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE0102299D0 (sv) | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0226931D0 (en) | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US7629362B2 (en) | 2003-02-13 | 2009-12-08 | Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. | 2-pyridine carboxamide derivatives |
MXPA05009059A (es) | 2003-02-26 | 2005-10-19 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno. |
WO2005080359A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as glucokinae activating agents |
TW200600086A (en) * | 2004-06-05 | 2006-01-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
EP1802570A1 (en) * | 2004-10-16 | 2007-07-04 | AstraZeneca AB | Process for making phenoxy benzamide compounds |
GB0423044D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0423042D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
GB0423043D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
TW200714597A (en) * | 2005-05-27 | 2007-04-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
NZ575514A (en) * | 2005-07-09 | 2009-11-27 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
JP2009509988A (ja) | 2005-09-29 | 2009-03-12 | サノフィ−アベンティス | フェニル−及びピリジニル−1,2,4−オキサジアゾロン誘導体、その製造方法、及び医薬品としてのその使用 |
WO2007061923A2 (en) * | 2005-11-18 | 2007-05-31 | Takeda San Diego, Inc. | Glucokinase activators |
TW200738621A (en) * | 2005-11-28 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
PE20110235A1 (es) | 2006-05-04 | 2011-04-14 | Boehringer Ingelheim Int | Combinaciones farmaceuticas que comprenden linagliptina y metmorfina |
US7910747B2 (en) | 2006-07-06 | 2011-03-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Phosphonate and phosphinate pyrazolylamide glucokinase activators |
EP2046755A2 (en) | 2006-07-24 | 2009-04-15 | F. Hoffmann-Roche AG | Pyrazoles as glucokinase activators |
CL2007003061A1 (es) * | 2006-10-26 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Compuestos derivados de 3,5-dioxi-benzamida; proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar una enfermedad mediada a traves de glk, tal como la diabetes tipo 2. |
BRPI0721143A2 (pt) * | 2006-12-21 | 2014-03-11 | Astrazeneca Ab | Forma cristalina do composto processo para a formação da mesma, uso de um composto, método para tratar doenças mediadas por ativador de glicocinase |
WO2009018065A2 (en) | 2007-07-27 | 2009-02-05 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel glucokinase activators and methods of using same |
DK2197849T3 (da) | 2007-10-09 | 2013-03-25 | Merck Patent Gmbh | N-(pyrazol-3-yl)-benzamidderivater som glucosinaseaktivatorer |
CA2715143C (en) | 2008-02-06 | 2013-04-02 | Daiichi Sankyo Company, Limited | Novel phenylpyrrole derivative |
JP2011513253A (ja) * | 2008-02-27 | 2011-04-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 糖尿病を治療するためのカルボキサミド−ヘテロアリール誘導体 |
US7741327B2 (en) | 2008-04-16 | 2010-06-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolidinone glucokinase activators |
US8258134B2 (en) | 2008-04-16 | 2012-09-04 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyridazinone glucokinase activators |
EP2324028A2 (en) | 2008-08-04 | 2011-05-25 | AstraZeneca AB | Therapeutic agents 414 |
WO2010082601A1 (ja) * | 2009-01-16 | 2010-07-22 | 第一三共株式会社 | 新規2,5-二置換ピロール誘導体 |
GB0902406D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Crystalline polymorphic form |
GB0902434D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
AR076221A1 (es) * | 2009-04-09 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad |
AR076220A1 (es) | 2009-04-09 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Derivados de pirazol [4,5 - e] pirimidina |
JPWO2010128595A1 (ja) * | 2009-05-07 | 2012-11-01 | 富士フイルムRiファーマ株式会社 | 放射性ヨウ素標識イミダゾピリジン誘導体の製造法 |
EP2445908A1 (en) | 2009-06-22 | 2012-05-02 | Cadila Healthcare Limited | Disubstituted benzamide derivatives as glucokinase (gk) activators |
NZ598232A (en) | 2009-07-31 | 2013-08-30 | Cadila Healthcare Ltd | Substituted benzamide derivatives as glucokinase (gk) activators |
KR20120120204A (ko) * | 2009-12-11 | 2012-11-01 | 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 | 벤즈아미드 화합물 |
US8222416B2 (en) | 2009-12-14 | 2012-07-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Azaindole glucokinase activators |
WO2011122458A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | 第一三共株式会社 | 含窒素芳香環化合物 |
Family Cites Families (74)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2750393A (en) * | 1954-12-01 | 1956-06-12 | Sterling Drug Inc | Iodinated 5-henzamidotetrazoles and preparation thereof |
US2967194A (en) * | 1958-05-15 | 1961-01-03 | Pennsalt Chemicals Corp | 4-trifluoromethylsalicylamides |
GB1400540A (en) * | 1972-12-06 | 1975-07-16 | Smith Kline French Lab | Salicylamides and compositions thereof |
US4009174A (en) * | 1972-12-08 | 1977-02-22 | The Boots Company Limited | Esters of substituted nicotinic acids |
GB1437800A (en) * | 1973-08-08 | 1976-06-03 | Phavic Sprl | Derivatives of 2-benzamido-5-nitro-thiazoles |
GB1561350A (en) * | 1976-11-05 | 1980-02-20 | May & Baker Ltd | Benzamide derivatives |
FR2344284A1 (fr) * | 1976-03-17 | 1977-10-14 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | Nouveaux composes tricycliques a cycle furannique et leur application comme antidepresseurs |
US4474792A (en) * | 1979-06-18 | 1984-10-02 | Riker Laboratories, Inc. | N-Tetrazolyl benzamides and anti-allergic use thereof |
FR2493848B2 (fr) * | 1980-11-07 | 1986-05-16 | Delalande Sa | Nouveaux derives des nor-tropane et granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
JPS59139357A (ja) * | 1983-01-28 | 1984-08-10 | Torii Yakuhin Kk | アミジン誘導体 |
CA1327358C (en) * | 1987-11-17 | 1994-03-01 | Morio Fujiu | Fluoro cytidine derivatives |
US5466715A (en) * | 1991-12-31 | 1995-11-14 | Sterling Winthrop Inc. | 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents |
US5258407A (en) * | 1991-12-31 | 1993-11-02 | Sterling Winthrop Inc. | 3,4-disubstituted phenols-immunomodulating agents |
US5273986A (en) * | 1992-07-02 | 1993-12-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Cycloalkylthiazoles |
US5661153A (en) * | 1994-07-19 | 1997-08-26 | Japan Energy Corporation | 1-arylpyrimidine derivatives and pharmaceutical use thereof |
US5510478A (en) * | 1994-11-30 | 1996-04-23 | American Home Products Corporation | 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity |
US5672750A (en) * | 1994-12-16 | 1997-09-30 | Eastman Chemical Company | Preparation of aromatic amides from carbon monoxide, an amine and an aromatic chloride |
US5849735A (en) * | 1995-01-17 | 1998-12-15 | American Cyanamid Company | Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists |
US5712270A (en) * | 1995-11-06 | 1998-01-27 | American Home Products Corporation | 2-arylamidothiazole derivatives with CNS activity |
TW429241B (en) | 1996-09-26 | 2001-04-11 | Sumitomo Pharma | Nitrone derivatives |
AUPO395396A0 (en) * | 1996-12-02 | 1997-01-02 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzamide derivatives |
FR2757852B1 (fr) * | 1996-12-31 | 1999-02-19 | Cird Galderma | Composes stilbeniques a groupement adamantyl, compositions les contenant et utilisations |
US6242474B1 (en) * | 1997-06-27 | 2001-06-05 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Aromatic ring derivatives |
BR9810456A (pt) * | 1997-06-27 | 2001-09-25 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Composto de sulfonamida, método para sua obtenção e seu uso farmacêutico |
US6613942B1 (en) * | 1997-07-01 | 2003-09-02 | Novo Nordisk A/S | Glucagon antagonists/inverse agonists |
AU759255B2 (en) * | 1998-01-29 | 2003-04-10 | Amgen, Inc. | PPAR-gamma modulators |
DE19816780A1 (de) * | 1998-04-16 | 1999-10-21 | Bayer Ag | Substituierte 2-Oxo-alkansäure-[2-(indol-3-yl)-ethyl]amide |
GB9811969D0 (en) * | 1998-06-03 | 1998-07-29 | Celltech Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
US6197798B1 (en) * | 1998-07-21 | 2001-03-06 | Novartis Ag | Amino-benzocycloalkane derivatives |
US6320050B1 (en) * | 1999-03-29 | 2001-11-20 | Hoffmann-La Roche Inc. | Heteroaromatic glucokinase activators |
KR100455635B1 (ko) | 1999-03-29 | 2004-11-06 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 글루코키나제 활성화제 |
RU2242469C2 (ru) * | 1999-03-29 | 2004-12-20 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Активаторы глюкокиназы |
US6610846B1 (en) * | 1999-03-29 | 2003-08-26 | Hoffman-La Roche Inc. | Heteroaromatic glucokinase activators |
AU1917201A (en) * | 1999-11-18 | 2001-05-30 | Centaur Pharmaceuticals, Inc. | Amide therapeutics and methods for treating inflammatory bowel disease |
US6353111B1 (en) | 1999-12-15 | 2002-03-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Trans olefinic glucokinase activators |
ES2254385T3 (es) * | 2000-02-29 | 2006-06-16 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Benzamidas e inhibidores relacionados del factor xa. |
US6534651B2 (en) * | 2000-04-06 | 2003-03-18 | Inotek Pharmaceuticals Corp. | 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof |
AU7049401A (en) * | 2000-05-03 | 2001-11-12 | Hoffmann La Roche | Alkynyl phenyl heteroaromatic glucokinase activators |
MXPA03003572A (es) * | 2000-11-22 | 2003-07-14 | Yamanouchi Pharma Co Ltd | Derivados de benceno sustituidos o sales de los mismos. |
AU2190202A (en) * | 2000-12-06 | 2002-06-18 | Hoffmann La Roche | Fused heteroaromatic glucokinase activators |
CA2432713C (en) * | 2000-12-22 | 2009-10-27 | Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. | Aniline derivatives or salts thereof and cytokine production inhibitors containing the same |
SE0102300D0 (sv) * | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
SE0102299D0 (sv) * | 2001-06-26 | 2001-06-26 | Astrazeneca Ab | Compounds |
KR20040022238A (ko) * | 2001-08-09 | 2004-03-11 | 오노 야꾸힝 고교 가부시키가이샤 | 카르복실산 유도체 화합물 및 그 화합물을 유효성분으로서 함유하는 약제 |
SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
DE10161765A1 (de) * | 2001-12-15 | 2003-07-03 | Bayer Cropscience Gmbh | Substituierte Phenylderivate |
WO2003055482A1 (en) | 2001-12-21 | 2003-07-10 | Novo Nordisk A/S | Amide derivatives as gk activators |
DE60328671D1 (de) | 2002-03-26 | 2009-09-17 | Banyu Pharma Co Ltd | Neue aminobenzamidderivate |
ES2276097T3 (es) | 2002-04-26 | 2007-06-16 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Fenilacetamidas sustituidas y su empleo0 como activadores de glucoquinasa. |
EP1531815B1 (en) | 2002-06-27 | 2014-09-24 | Novo Nordisk A/S | Glucokinase activators |
AU2003252478A1 (en) * | 2002-07-10 | 2004-02-02 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Ccr4 antagonist and medicinal use thereof |
GB0226931D0 (en) * | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
GB0226930D0 (en) * | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
MXPA05009059A (es) * | 2003-02-26 | 2005-10-19 | Banyu Pharma Co Ltd | Derivados de heteroarilcarbamoilbenceno. |
GB0325402D0 (en) * | 2003-10-31 | 2003-12-03 | Astrazeneca Ab | Compounds |
US20050171172A1 (en) * | 2003-11-13 | 2005-08-04 | Ambit Biosciences Corporation | Amide derivatives as PDGFR modulators |
GB0327760D0 (en) * | 2003-11-29 | 2003-12-31 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0327761D0 (en) * | 2003-11-29 | 2003-12-31 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0328178D0 (en) * | 2003-12-05 | 2004-01-07 | Astrazeneca Ab | Compounds |
EP1718625A1 (en) * | 2004-02-18 | 2006-11-08 | AstraZeneca AB | Compounds |
WO2005080359A1 (en) * | 2004-02-18 | 2005-09-01 | Astrazeneca Ab | Benzamide derivatives and their use as glucokinae activating agents |
TW200600086A (en) * | 2004-06-05 | 2006-01-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
TWI400232B (zh) * | 2004-09-13 | 2013-07-01 | Ono Pharmaceutical Co | 含氮雜環衍生物及以該含氮雜環衍生物為有效成分之藥劑 |
GB0423044D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
GB0423043D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
EP1802570A1 (en) * | 2004-10-16 | 2007-07-04 | AstraZeneca AB | Process for making phenoxy benzamide compounds |
TW200714597A (en) * | 2005-05-27 | 2007-04-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
US20080234273A1 (en) * | 2005-07-09 | 2008-09-25 | Mckerrecher Darren | Heteroaryl Benzamide Derivatives for Use as Glk Activators in the Treatment of Diabetes |
NZ575514A (en) * | 2005-07-09 | 2009-11-27 | Astrazeneca Ab | Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes |
US20090105263A1 (en) * | 2005-09-16 | 2009-04-23 | Peter William Rodney Caulkett | Heterobicyclic compounds as glucokinase activators |
TW200738621A (en) * | 2005-11-28 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
TW200825063A (en) * | 2006-10-23 | 2008-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
CL2007003061A1 (es) * | 2006-10-26 | 2008-08-01 | Astrazeneca Ab | Compuestos derivados de 3,5-dioxi-benzamida; proceso de preparacion; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar una enfermedad mediada a traves de glk, tal como la diabetes tipo 2. |
BRPI0721143A2 (pt) * | 2006-12-21 | 2014-03-11 | Astrazeneca Ab | Forma cristalina do composto processo para a formação da mesma, uso de um composto, método para tratar doenças mediadas por ativador de glicocinase |
-
2005
- 2005-02-15 WO PCT/GB2005/000545 patent/WO2005080359A1/en active Application Filing
- 2005-02-15 KR KR1020067019123A patent/KR20070007103A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-02-15 AU AU2005214132A patent/AU2005214132B9/en not_active Ceased
- 2005-02-15 RU RU2006130684/04A patent/RU2392275C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 US US10/588,334 patent/US20080280872A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-15 DE DE602005013491T patent/DE602005013491D1/de active Active
- 2005-02-15 EP EP05708360A patent/EP1718624B1/en active Active
- 2005-02-15 EP EP08158356A patent/EP2048137A1/en not_active Withdrawn
- 2005-02-15 ES ES05708360T patent/ES2322709T3/es active Active
- 2005-02-15 AT AT05708360T patent/ATE426597T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 CA CA002554310A patent/CA2554310A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-15 BR BRPI0507746-0A patent/BRPI0507746A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-15 JP JP2006553652A patent/JP2007523142A/ja active Pending
- 2005-02-16 AR ARP050100540A patent/AR047678A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-02-17 TW TW094104677A patent/TW200602028A/zh unknown
- 2005-02-17 UY UY28756A patent/UY28756A1/es unknown
-
2006
- 2006-07-26 NO NO20063452A patent/NO20063452L/no not_active Application Discontinuation
- 2006-08-01 IL IL177216A patent/IL177216A0/en unknown
-
2007
- 2007-03-26 HK HK07103207.6A patent/HK1096092A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-03-12 US US12/722,936 patent/US20110034432A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NO20063452L (no) | 2006-10-31 |
AR047678A1 (es) | 2006-02-01 |
KR20070007103A (ko) | 2007-01-12 |
DE602005013491D1 (de) | 2009-05-07 |
BRPI0507746A (pt) | 2007-07-10 |
EP1718624A1 (en) | 2006-11-08 |
JP2007523142A (ja) | 2007-08-16 |
TW200602028A (en) | 2006-01-16 |
US20110034432A1 (en) | 2011-02-10 |
EP2048137A1 (en) | 2009-04-15 |
HK1096092A1 (en) | 2007-05-25 |
EP1718624B1 (en) | 2009-03-25 |
RU2006130684A (ru) | 2008-03-27 |
US20080280872A1 (en) | 2008-11-13 |
ATE426597T1 (de) | 2009-04-15 |
IL177216A0 (en) | 2006-12-10 |
ES2322709T3 (es) | 2009-06-25 |
AU2005214132A1 (en) | 2005-09-01 |
WO2005080359A1 (en) | 2005-09-01 |
UY28756A1 (es) | 2005-09-30 |
AU2005214132B2 (en) | 2009-05-07 |
AU2005214132B9 (en) | 2009-06-25 |
CA2554310A1 (en) | 2005-09-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2392275C2 (ru) | Бензамидные производные и их применение в качестве активирующих глюкокиназу агентов | |
JP2007523142A5 (ru) | ||
JP2008501673A5 (ru) | ||
RU2009118602A (ru) | Производное индола | |
RU2420525C2 (ru) | Производные оксимов и их получение | |
JP2007523905A5 (ru) | ||
RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
KR960014125A (ko) | 헤테로사이클 화합물, 이들의 제조방법 및 용도 | |
RU95118133A (ru) | Гетероциклические соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция | |
RU2011134631A (ru) | Вызывающие апоптоз средства для лечения рака и иммунных и аутоиммунных заболеваний | |
RU2005129729A (ru) | Производные гетероарилкарбамоилбензола | |
CA2614746A1 (en) | Heteroaryl benzamide derivatives for use as glk activators in the treatment of diabetes | |
CA2630269A1 (en) | Inhibitors of diacyglycerol acyltransferase (dgat) | |
RU2009126624A (ru) | Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы | |
HRP20150355T1 (hr) | Sulfonamidni derivati | |
JP2010533158A5 (ru) | ||
RU2010115574A (ru) | Замещенные амиды, фармацевтическая композиция на их основе, способ лечения заболевания, чувствительного к btk, способ повышения чувствительности раковых клеток к химиотерапии, способ уменьшения ошибок при приеме лекарства и улучшения соблюдения схемы лечения, способ ингибирования гидролиза атф, способ определения присутствия btk в образце и способ ингибирования активности в-клеток | |
JP2010540452A5 (ru) | ||
JP2018507234A5 (ru) | ||
RU2014122035A (ru) | Соединения с нематоцидной активностью | |
JP2013507449A5 (ru) | ||
RU2015111133A (ru) | Ингибиторы тирозинкиназы брутона | |
RU2007119427A (ru) | Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе | |
HRP20140588T1 (hr) | Spojevi kondenziranog prstena i njihova uporaba |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TK4A | Correction to the publication in the bulletin (patent) |
Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 17-2010 FOR TAG: (57) |
|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120216 |