RU2386618C2 - Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения - Google Patents
Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2386618C2 RU2386618C2 RU2007126976/04A RU2007126976A RU2386618C2 RU 2386618 C2 RU2386618 C2 RU 2386618C2 RU 2007126976/04 A RU2007126976/04 A RU 2007126976/04A RU 2007126976 A RU2007126976 A RU 2007126976A RU 2386618 C2 RU2386618 C2 RU 2386618C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyridin
- cyclopentylpiperazin
- carboxylic acid
- acid amide
- compounds
- Prior art date
Links
- 239000000883 anti-obesity agent Substances 0.000 title 1
- 229940125710 antiobesity agent Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 19
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 8
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 102000004384 Histamine H3 receptors Human genes 0.000 claims abstract 3
- 108090000981 Histamine H3 receptors Proteins 0.000 claims abstract 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims abstract 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 12
- -1 4-Cyclopentylpiperazin-1-yl Chemical group 0.000 claims 11
- WLCFVOLWYXSFDU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-amine Chemical compound NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 WLCFVOLWYXSFDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- RNAQBXVHMDEQHE-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoropiperidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCC(F)(F)CC1 RNAQBXVHMDEQHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 3
- QBLXORCRLIVJGT-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-3-[(4-fluorophenyl)methyl]urea Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 QBLXORCRLIVJGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QNAZXYAGYXNSQG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-3-propylurea Chemical compound CCCNC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 QNAZXYAGYXNSQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NNJSXMHIVAJWLP-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]urea Chemical compound C=1C=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=1NC(=O)NC1CCCCC1 NNJSXMHIVAJWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VXPDMTCKQJCASL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpiperidine-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCCC(C)N1C(O)=O VXPDMTCKQJCASL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- MTVZRVBUXCKKIW-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CC(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O Chemical compound CC(CC1)CC(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O MTVZRVBUXCKKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZQJHFGMHSBSVQH-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1)C(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O Chemical compound CC(CCC1)C(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O ZQJHFGMHSBSVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YQOZSRFKKWGFSG-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CC1)C1=NC=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=C1)=O Chemical compound NC(C1(CC1)C1=NC=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=C1)=O YQOZSRFKKWGFSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MEPUWRFQIOQCHE-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CCCC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(C1(CCCC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O MEPUWRFQIOQCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RFCKYQFMROEPGO-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CCCC1)C1=NC=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=C1)=O Chemical compound NC(C1(CCCC1)C1=NC=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=C1)=O RFCKYQFMROEPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZZSGUHDVLUOHHI-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CCCCC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(C1(CCCCC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O ZZSGUHDVLUOHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BODDSEQOHGGXKX-UHFFFAOYSA-N NC(N(C(CCCC1)C1CC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(C(CCCC1)C1CC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O BODDSEQOHGGXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UAPVKYZOKRAXIJ-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCC(C1)F)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCC(C1)F)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O UAPVKYZOKRAXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YUMNGGCENFZSBQ-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCC1C2CCCC1)C2C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCC1C2CCCC1)C2C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O YUMNGGCENFZSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RITIYRJHNSPEAF-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O RITIYRJHNSPEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DWQPYJXCDLQFAP-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCCCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCCCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O DWQPYJXCDLQFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- KLPNMKXPEATXCC-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 KLPNMKXPEATXCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AFRNRMBVMMBHGK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-3-propylurea Chemical compound CCCNC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC)CC2)=C1 AFRNRMBVMMBHGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZKNJZLXPVBIKIB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-3-(1-phenylethyl)urea Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)NC(=O)NC(N=CC=1)=CC=1N(CC1)CCN1C1CCCC1 ZKNJZLXPVBIKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SIFPXEZHIHVXRB-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-3-(2-methoxyphenyl)urea Chemical compound COC1=CC=CC=C1NC(=O)NC1=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=N1 SIFPXEZHIHVXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MLXULIZVKZLDOA-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]-3-propylurea Chemical compound CCCNC(=O)NCC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 MLXULIZVKZLDOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNSVUIHDPGSUQX-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-3-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]urea Chemical compound C=1C=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=1CNC(=O)NCC1=CC=CC=C1 VNSVUIHDPGSUQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WLEQUQRGLRPQDD-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexyl-3-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]urea Chemical compound C1CCCCC1NC(=O)NCC(C=1)=CC=NC=1N(CC1)CCN1C1CCCC1 WLEQUQRGLRPQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TYHYESDUJZRBKS-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroindole-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)O)CCC2=C1 TYHYESDUJZRBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQMZBIPGDWXKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-n-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]-3-methylbutanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)NCC(C=1)=CC=NC=1N(CC1)CCN1C1CCCC1 LQMZBIPGDWXKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAQJKDRAJZWQCM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl carbamate Chemical compound COCCOC(N)=O QAQJKDRAJZWQCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NJNCCNWXWJZBDF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpiperidine-1-carboxylic acid Chemical compound CC1CCCCN1C(O)=O NJNCCNWXWJZBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCGNMWWQBSNBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]carbamate Chemical compound CC(C)COC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 ZJCGNMWWQBSNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXWYKIWLQLRMKK-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoropiperidine-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CCCC(F)(F)C1 OXWYKIWLQLRMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLPDBBPTTGBGRX-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-1h-isoquinoline-2-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2CN(C(=O)O)CCC2=C1 DLPDBBPTTGBGRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITKJIYTVCFULLG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1,1-diethylurea Chemical compound CCN(CC)C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 ITKJIYTVCFULLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GKFCYONNACPNAC-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1-(2-methoxyethyl)-1-propan-2-ylurea Chemical compound COCCN(C(C)C)C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 GKFCYONNACPNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEXFTSRHAASCGW-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1-(4-methoxyphenyl)-1-methylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N(C)C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 FEXFTSRHAASCGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHFXHGUIAJHCHG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1-ethyl-1-phenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(CC)C(=O)NC(C=1)=CC=NC=1N(CC1)CCN1C1CCCC1 VHFXHGUIAJHCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OCDMMDSCLHTCOE-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-1-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1-methylurea Chemical compound C=1C=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=1N(C)C(=O)NC1CCCCC1 OCDMMDSCLHTCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOXROLTUXNBLCI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-1-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1-methylurea Chemical compound C=1C=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=1N(C)C(=O)NC1CCCC1 BOXROLTUXNBLCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NFASTVUZRYCPKY-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-n-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(NS(=O)(=O)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=N1 NFASTVUZRYCPKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NACBZCCUXHWSPI-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)N1CCN(CC1)C1=NC=CC(=C1)C1(CCCCC1)C(=O)N Chemical compound C(C)(C)N1CCN(CC1)C1=NC=CC(=C1)C1(CCCCC1)C(=O)N NACBZCCUXHWSPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGPWZTDBHGNZTP-UHFFFAOYSA-N CC(C)C(CCC1)(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O Chemical compound CC(C)C(CCC1)(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O MGPWZTDBHGNZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMHIVKOHKVGAIW-UHFFFAOYSA-N CC(C)N(CC1)CCN1C1=NC=CC(C2(CC(C)CCC2)C(N)=O)=C1 Chemical compound CC(C)N(CC1)CCN1C1=NC=CC(C2(CC(C)CCC2)C(N)=O)=C1 JMHIVKOHKVGAIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVYWWVGOGORHIU-UHFFFAOYSA-N CC(C)N(CC1)CCN1C1=NC=CC(C2(CC(C)CCC2)C(NC)=O)=C1 Chemical compound CC(C)N(CC1)CCN1C1=NC=CC(C2(CC(C)CCC2)C(NC)=O)=C1 QVYWWVGOGORHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTXXOPLUVPATKB-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1)(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O Chemical compound CC(CCC1)(C2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)N1C(N)=O KTXXOPLUVPATKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QBHPQSBCTLELLQ-UHFFFAOYSA-N CC(CCC1)CC1(C(NC)=O)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1 Chemical compound CC(CCC1)CC1(C(NC)=O)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1 QBHPQSBCTLELLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNTNOIYJVZWHML-UHFFFAOYSA-N CCC(CC1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)S(N)(=O)=O Chemical compound CCC(CC1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)S(N)(=O)=O NNTNOIYJVZWHML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYLCZFBDOCPIIR-UHFFFAOYSA-N CNC(N(CCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound CNC(N(CCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O SYLCZFBDOCPIIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDCZCNSMCLINOI-UHFFFAOYSA-N CNC(N(CCCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound CNC(N(CCCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O WDCZCNSMCLINOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZJJYBYTVXOJDM-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(C1(CC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O SZJJYBYTVXOJDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHFPTZXOCRVSDV-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CC2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)CCCCC1)=O Chemical compound NC(C1(CC2=CC(N(CC3)CCN3C3CCCC3)=NC=C2)CCCCC1)=O IHFPTZXOCRVSDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JZSDDIYUBVABMO-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CCC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(C1(CCC1)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O JZSDDIYUBVABMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LWEGPPCIMZDGBF-UHFFFAOYSA-N NC(C1(CCCCC1)C1=NC=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=C1)=O Chemical compound NC(C1(CCCCC1)C1=NC=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=C1)=O LWEGPPCIMZDGBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MDKKPFLPWJVCDQ-UHFFFAOYSA-N NC(N(CC1=CC=CC=C11)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CC1=CC=CC=C11)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O MDKKPFLPWJVCDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GODSYCDTYLZFKL-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCC(C1)C(F)(F)F)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCC(C1)C(F)(F)F)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O GODSYCDTYLZFKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBULFKKTJQQTCU-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCC1)C1(C(F)(F)F)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCC1)C1(C(F)(F)F)C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O BBULFKKTJQQTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PQGFGSIKTXDHGL-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O PQGFGSIKTXDHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSBFGASEKAKQMO-UHFFFAOYSA-N NC(N(CCOC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O Chemical compound NC(N(CCOC1)C1C1=CC(N(CC2)CCN2C2CCCC2)=NC=C1)=O MSBFGASEKAKQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N [14c]-nicotinamide Chemical compound N[14C](=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-ZQBYOMGUSA-N 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCC1 PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- KKIFBXLKKQLMMC-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-2-(3-methoxyphenyl)acetamide Chemical compound COC1=CC=CC(CC(=O)NC=2C=C(N=CC=2)N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 KKIFBXLKKQLMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJPLHQZQWNBNHE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-2-(4-fluorophenyl)acetamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 VJPLHQZQWNBNHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QILWDOXFJAYYTE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-2-ethylbutanamide Chemical compound CCC(CC)C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 QILWDOXFJAYYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JVPYBKJTQWAEJF-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 JVPYBKJTQWAEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CFMKTZWOQPIYRI-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 CFMKTZWOQPIYRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGNUZTMWIKJMJE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=1NC(=O)CC1=CC=CC=C1 WGNUZTMWIKJMJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RECVKWIWHJFDDO-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NC=2C=C(N=CC=2)N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 RECVKWIWHJFDDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXHSEESNFYAINT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 PXHSEESNFYAINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNYNFECTARIGNY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]propanamide Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 GNYNFECTARIGNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCUTWSWRTWVPCK-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(NS(=O)(=O)CC=2C=CC=CC=2)=CC=N1 UCUTWSWRTWVPCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVGYJYQUFQZNRS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(NS(=O)(=O)C=2C=C(F)C=CC=2)=CC=N1 ZVGYJYQUFQZNRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COLRWWLYMOXRBG-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]butanamide Chemical compound CCCC(=O)NC1=CC=NC(N2CCN(CC)CC2)=C1 COLRWWLYMOXRBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VSCOZPUUUZHWBS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]propanamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C1=CC(NC(=O)CC)=CC=N1 VSCOZPUUUZHWBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GPXVPHOKZFORFN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-2-ethylbutanamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)C(CC)CC)=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 GPXVPHOKZFORFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNUAFFFESTVXLJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=N1 MNUAFFFESTVXLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAQUTPXMQIOCCR-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-2-methoxyacetamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)COC)=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 FAQUTPXMQIOCCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKEAWMQODXVXSD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=N1 VKEAWMQODXVXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXJHIRDVNYZRIJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-3-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(C(=O)NC=2N=CC=C(C=2)N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 FXJHIRDVNYZRIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCPPEYFFTPGLOW-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-3-methoxybenzamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(=O)NC=2N=CC=C(C=2)N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 VCPPEYFFTPGLOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DSSJKQADKRKNPN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)NC1=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=N1 DSSJKQADKRKNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOFUBPCCEKTNTL-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]-4-methoxybenzamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)NC1=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=N1 WOFUBPCCEKTNTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PEVRGNQYNMPFHQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]butanamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)CCC)=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 PEVRGNQYNMPFHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFKVSFFWARNWGQ-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]propanamide Chemical compound C1=NC(NC(=O)CC)=CC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 SFKVSFFWARNWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRBBCWQJLVUSAM-UHFFFAOYSA-N n-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]-2-phenylacetamide Chemical compound C=1C=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=CC=1CNC(=O)CC1=CC=CC=C1 WRBBCWQJLVUSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBAFWOFTCQWLGU-UHFFFAOYSA-N n-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]-4-fluorobenzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)NCC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 UBAFWOFTCQWLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVKUOFNHGKWILV-UHFFFAOYSA-N n-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]benzenesulfonamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)NCC(C=1)=CC=NC=1N(CC1)CCN1C1CCCC1 NVKUOFNHGKWILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPLHJEDCJVDTIA-UHFFFAOYSA-N n-[[2-(4-cyclopentylpiperazin-1-yl)pyridin-4-yl]methyl]butanamide Chemical compound CCCC(=O)NCC1=CC=NC(N2CCN(CC2)C2CCCC2)=C1 JPLHJEDCJVDTIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 abstract 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Addiction (AREA)
- Hematology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к соединениям формулы (I)
где R означает водород или (низш.)алкил; R1 означает (низш.)алкил или (С3-С7)циклоалкил; Х означает азот, a Y означает углерод или Y означает азот, а Х означает углерод; m означает 0 или 1; Z означает С(O) или SO2; R2 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (С3-С7)циклоалкила или (С3-С7)циклоалкила, замещенного (низш.)алкилом, (низш.)фенилалкила, где фенильное кольцо является незамещенным или моно- или дизамещенным (низш.)алкокси или галоидом, пиридила, моно-или дизамещенного галоидом, и NR3R4 или в случае, когда Z означает С(O), R2 может быть также (низш.)алкокси; R3 означает водород или (низш.)алкил; R4 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкоксиалкила, (С3-С7)циклоалкила, незамещенного фенила или фенила, монозамещенного (низш.)алкокси, или (низш.)фенилалкила, где фенил является незамещенным или моно- или дизамещенным галоидом; или R3 и R4 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6-или 7-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, упомянутое гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галоида и галоидалкила, или является конденсированным с фенильным или циклогексильным кольцом, и к их фармацевтически приемлемым солям, а также к фармацевтическим композициям, включающим эти соединения. Технический результат - получение новых соединений и фармацевтических композиций на их основе пригодных для лечения и/или предупреждения заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецепторов Н3. 2 н. и 23 з.п. ф-лы, 2 табл.
Description
Claims (25)
1. Соединения общей формулы
R означает водород или (низш.)алкил;
R1 означает (низш.)алкил или (С3-С7)циклоалкил;
Х означает азот, a Y означает углерод или
Y означает азот, а Х означает углерод;
m означает 0 или 1;
Z означает С(O) или SO2;
R2 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (С3-С7)циклоалкила или (С3-С7)циклоалкила, замещенного (низш.)алкилом, (низш.)фенилалкила, где фенильное кольцо является незамещенным или моно- или дизамещенным (низш.)алкокси или галоидом, пиридила, моно-или дизамещенного галоидом, и NR3R4 или в случае, когда Z означает С(O), R2 может быть также (низш.)алкокси;
R3 означает водород или (низш.)алкил;
R4 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкоксиалкила, (С3-С7)циклоалкила, незамещенного фенила или фенила, монозамещенного (низш.)алкокси или (низш.)фенилалкила, где фенил является незамещенным или моно- или дизамещенным галоидом; или
R3 и R4 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6-или 7-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, упомянутое гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галоида и галоидалкила, или является конденсированным с фенильным или циклогексильным кольцом;
и их фармацевтически приемлемые соли.
R означает водород или (низш.)алкил;
R1 означает (низш.)алкил или (С3-С7)циклоалкил;
Х означает азот, a Y означает углерод или
Y означает азот, а Х означает углерод;
m означает 0 или 1;
Z означает С(O) или SO2;
R2 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (С3-С7)циклоалкила или (С3-С7)циклоалкила, замещенного (низш.)алкилом, (низш.)фенилалкила, где фенильное кольцо является незамещенным или моно- или дизамещенным (низш.)алкокси или галоидом, пиридила, моно-или дизамещенного галоидом, и NR3R4 или в случае, когда Z означает С(O), R2 может быть также (низш.)алкокси;
R3 означает водород или (низш.)алкил;
R4 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкоксиалкила, (С3-С7)циклоалкила, незамещенного фенила или фенила, монозамещенного (низш.)алкокси или (низш.)фенилалкила, где фенил является незамещенным или моно- или дизамещенным галоидом; или
R3 и R4 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6-или 7-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, упомянутое гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галоида и галоидалкила, или является конденсированным с фенильным или циклогексильным кольцом;
и их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, где R1 означает (С3-С7)циклоалкил.
3. Соединения формулы I по п.1 или п.2, где R1 означает этил или изопропил.
4. Соединения формулы I по п.1 или 2, где m означает 0.
5. Соединения формулы I по п.1 или 2, где m означает 1.
6. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R означает водород, и R2 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (С3-С7)циклоалкила (низш.)фенилалкила, где фенильное кольцо является незамещенным или моно- или дизамещенным (низш.)алкокси или галоидом, пиридила, моно- или дизамещенного галоидом, и NR3R4 или в случае, когда Z означает С(O), R2 может быть также (низш.)алкокси.
7. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R2 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (С3-С7)циклоалкила или (С3-С7)циклоалкила, замещенного (низш.)алкилом, (низш.)фенилалкила, где фенильное кольцо является незамещенным или моно- или дизамещенным (низш.)алкокси или галоидом, пиридила, моно- или дизамещенного галоидом, и NR3R4 или в случае, когда Z означает С(O), R2 может быть также (низш.)алкокси.
8. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R2 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила или (С3-С7)циклоалкила.
9. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R2 означает (низш.)фенилалкил, где фенил является незамещенным или моно- или дизамещенным (низш.)алкокси или галоидом.
10. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R2 означает-NR3R4, a R3 и R4 имеют значения, определенные в п.1.
11. Соединения формулы I по п.10, где R3 и R4 означают (низш.)алкил.
12. Соединения формулы I по п.10, где R3 означает водород или (низш.)алкил, и R4 выбирают из группы, состоящей из (низш.)алкила, (низш.)алкоксиалкила, (С3-С7)циклоалкила, незамещенного фенила или фенила, монозамещенного (низш.)алкокси, и (низш.)фенилалкила, в котором фенил является незамещенным или моно- или дизамещенным галоидом.
13. Соединения формулы I по п.10, где R3 и R4 образуют вместе с атомом азота, к которому они присоединены, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из кислорода, упомянутое гетероциклическое кольцо является незамещенным или замещенным одной или двумя группами, независимо выбранными из (низш.)алкила, галоида и (низш.)галоидалкила, или является конденсированными с фенильным или циклогексильным кольцом.
14. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R2 означает незамещенный фенил или фенил, моно- или дизамещенный (низш.)алкокси или галоидом.
15. Соединения формулы I по п.1 или 2, где Z означает SO2.
16. Соединения формулы I по п.1 или 2, где Z означает С(O).
17. Соединения формулы I по п.1 или 2, где Z означает С(O), и R2 означает-NR3R4.
18. Соединения формулы I по п.1 или 2, где Х означает N, a Y означает С.
19. Соединения формулы I по п.1 или 2, где Х означает С, а Y означает N.
20. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R означает водород.
21. Соединения формулы I по п.1 или 2, где R означает метил.
22. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из
1-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-пропилмочевины,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,1-диэтилмочевины,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]пропионамида,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бутирамида,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-С-фенилметансульфонамида,
С-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метансульфонамида,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-фторбензолсульфонамида,
4-хлор-N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бензолсульфонамида,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-(4-фторбензил)мочевины,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]пропионамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бутирамида,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-l-ил)пиридин-4-ил]-3-метоксибензамида,
С-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-метансульфонамида,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклобутанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-этилбутирамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-фторбензамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-4-фторбензамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-метоксибензамида,
2-хлор-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]никотинамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-фенилацетамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-(3-метоксифенил)ацетамида,
изобутилового эфира[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]карбаминовой кислоты,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-пропилмочевины,
1-циклогексил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]мочевины,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида морфолин-4-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида пирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4,4-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2,6-диметилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-фторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил] амида 3,3-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил] амида 4-трифторметилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидрохинолин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидроизохинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3,4-дигидро-2-N-хинолин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-метилпирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-трифторметилпирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-изопропилпирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 1,3-дигидроизоиндол-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2,3-дигидроиндол-1-карбоновой кислоты,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-изопропил-1-(2-метоксиэтил)-мочевина,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида азепан-1-карбоновой кислоты,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-этил-1-фенилмочевины,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-(4-метоксифенил)-1-метил-мочевины,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]бутирамида, [2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-2-фенилацетамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-4-фторбензамида,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-метил-бутирамида,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-пропилмочевины,
1-циклогексил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]мочевины,
1-бензил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]мочевины,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]амида пропан-1-сульфоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]амидадиметиламин-1-сульфоновой кислоты,
С-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-метансульфонамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]бензолсульфонамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]пропионамида,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]бутирамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-метоксиацетамида,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-этилбутирамида,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-фторбензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-фторбензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-4-фторбензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-метоксибензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-метоксибензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-4-метоксибензамида,
2-хлор-N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]никотинамида,
2-метоксиэтилового эфира 4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]карбаминовой кислоты,
1-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-метоксифенил)мочевины,
1-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-(1-фенилэтил)мочевины,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3-метилциклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида циклопентанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 3-метилциклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил] метиламида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 3-метил-циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида пирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 4,4-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
3-циклогексил-1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-метилмочевины,
3-циклопентил-1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-метилмочевины,
и их фармацевтически приемлемые соли.
1-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-пропилмочевины,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1,1-диэтилмочевины,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]пропионамида,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бутирамида,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-С-фенилметансульфонамида,
С-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метансульфонамида,
N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-фторбензолсульфонамида,
4-хлор-N-[2-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бензолсульфонамида,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-(4-фторбензил)мочевины,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]пропионамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бутирамида,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-l-ил)пиридин-4-ил]-3-метоксибензамида,
С-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-метансульфонамида,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклобутанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-этилбутирамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-фторбензамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-4-фторбензамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-метоксибензамида,
2-хлор-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]никотинамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-фенилацетамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-(4-фторфенил)ацетамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-2-(3-метоксифенил)ацетамида,
изобутилового эфира[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]карбаминовой кислоты,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-пропилмочевины,
1-циклогексил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]мочевины,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида морфолин-4-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида пирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4,4-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2,6-диметилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-фторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил] амида 3,3-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил] амида 4-трифторметилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидрохинолин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидроизохинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3,4-дигидро-2-N-хинолин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3,4-дигидро-1Н-изохинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-метилпирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-трифторметилпирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2-изопропилпирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 1,3-дигидроизоиндол-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2,3-дигидроиндол-1-карбоновой кислоты,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-изопропил-1-(2-метоксиэтил)-мочевина,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида азепан-1-карбоновой кислоты,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-этил-1-фенилмочевины,
3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-(4-метоксифенил)-1-метил-мочевины,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]бутирамида, [2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-2-фенилацетамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-4-фторбензамида,
2-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-метил-бутирамида,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-3-пропилмочевины,
1-циклогексил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]мочевины,
1-бензил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]мочевины,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]амида пропан-1-сульфоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]амидадиметиламин-1-сульфоновой кислоты,
С-(4-хлорфенил)-N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]-метансульфонамида,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-илметил]бензолсульфонамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]пропионамида,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]бутирамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-метоксиацетамида,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-этилбутирамида,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-фторбензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-фторбензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-4-фторбензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-2-метоксибензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-метоксибензамида,
N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-4-метоксибензамида,
2-хлор-N-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]никотинамида,
2-метоксиэтилового эфира 4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]карбаминовой кислоты,
1-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-(2-метоксифенил)мочевины,
1-[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]-3-(1-фенилэтил)мочевины,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3-метилциклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида циклопентанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 3-метилциклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил] метиламида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 3-метил-циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-изопропилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида пирролидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 4,4-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
3-циклогексил-1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-метилмочевины,
3-циклопентил-1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-1-метилмочевины,
и их фармацевтически приемлемые соли.
23. Соединения формулы I по п.1, выбранные из группы, состоящей из
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-(4-фторбензил)мочевины,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бутирамида,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-пропилмочевины,
1-циклогексил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]мочевины,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4,4-дифторпиперидин-1 карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2,6-диметилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-фторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидрохинолин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидроизохинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида азепан-1-карбоновой кислоты,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида3-метил-
циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 4,4-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты, и их фармацевтически приемлемые соли.
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-(4-фторбензил)мочевины,
N-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]бутирамида,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
1-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]-3-пропилмочевины,
1-циклогексил-3-[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]мочевины,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида пиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4,4-дифторпиперидин-1 карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 3-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-метилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 2,6-диметилпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида 4-фторпиперидин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидрохинолин-1-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида октагидроизохинолин-2-карбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]амида азепан-1-карбоновой кислоты,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопропанкарбоновой кислоты,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклопентанкарбоновой кислоты,
[4-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил]амида циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида3-метил-
циклогексанкарбоновой кислоты,
[2-(4-циклопентилпиперазин-1-ил)пиридин-4-ил]метиламида 4,4-дифторпиперидин-1-карбоновой кислоты, и их фармацевтически приемлемые соли.
24. Соединения по любому из пп.1-23, предназначенные для использования в качестве терапевтически активных веществ для лечения и/или предупреждения заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецепторов Н3.
25. Фармацевтическая композиция для лечения и/или предупреждения заболеваний, которые ассоциированы с модуляцией рецепторов Н3, включающая соединение по любому из пп.1-23 и фармацевтически приемлемый носитель и/или вспомогательное вещество.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP04106620 | 2004-12-16 | ||
EP04106620.0 | 2004-12-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007126976A RU2007126976A (ru) | 2009-01-27 |
RU2386618C2 true RU2386618C2 (ru) | 2010-04-20 |
Family
ID=36113864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007126976/04A RU2386618C2 (ru) | 2004-12-16 | 2005-12-07 | Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7456175B2 (ru) |
EP (1) | EP1828134B1 (ru) |
JP (1) | JP2008524131A (ru) |
KR (1) | KR100909318B1 (ru) |
CN (1) | CN101080392B (ru) |
AT (1) | ATE412636T1 (ru) |
AU (1) | AU2005315923A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0517032A (ru) |
CA (1) | CA2590339A1 (ru) |
DE (1) | DE602005010744D1 (ru) |
ES (1) | ES2314744T3 (ru) |
MX (1) | MX2007007027A (ru) |
RU (1) | RU2386618C2 (ru) |
WO (1) | WO2006063718A1 (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2007006387A (es) * | 2004-12-03 | 2007-06-20 | Hoffmann La Roche | Derivados de piridina 3-substituidos como antagonistas h3. |
EP2074110A1 (en) * | 2006-04-19 | 2009-07-01 | Abbott GmbH & Co. KG | Heterocyclic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5ht6 receptor |
EP2029528A1 (en) | 2006-04-19 | 2009-03-04 | Abbott GmbH & Co. KG | Heterocyclic arylsulphones suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5ht6 receptor |
JP5342450B2 (ja) * | 2006-12-15 | 2013-11-13 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | 第XIa因子インヒビターとしてのアリールプロピオンアミド、アリールアクリルアミド、アリールプロピンアミド、またはアリールメチルウレアアナログ |
NZ589532A (en) | 2008-06-12 | 2012-02-24 | Janssen Pharmaceutica Nv | Diamino-pyridine, pyrimidine, and pyridazine modulators of the histamine H4 receptor |
WO2010141805A1 (en) | 2009-06-05 | 2010-12-09 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heterocyclic amides as modulators of trpa1 |
TW201103904A (en) * | 2009-06-11 | 2011-02-01 | Hoffmann La Roche | Janus kinase inhibitor compounds and methods |
JP6117104B2 (ja) | 2010-11-15 | 2017-04-19 | アッヴィ・インコーポレイテッド | Namptおよびrock阻害薬 |
CZ303950B6 (cs) * | 2011-12-12 | 2013-07-10 | Masarykova Univerzita | Zpusob prípravy 1-(pyridin-4-yl)piperazinu a jeho 1,1-dialkyl-1-ium derivátu |
KR102104144B1 (ko) | 2012-03-07 | 2020-04-23 | 디 인스티튜트 오브 캔서 리서치:로얄 캔서 하스피틀 | 3-아릴-5-치환-이소퀴놀린-1-온 화합물 및 그의 치료적 용도 |
EP3044221B1 (en) | 2013-09-11 | 2018-02-21 | Institute of Cancer Research: Royal Cancer Hospital (The) | 3-aryl-5-substituted-isoquinolin-1-one compounds and their therapeutic use |
KR102662394B1 (ko) * | 2021-12-10 | 2024-05-03 | 원광대학교산학협력단 | 스피로[인돌린-3,2'-피페리딘] 유도체 및 이의 제조 방법 |
KR102662391B1 (ko) * | 2021-12-10 | 2024-05-03 | 원광대학교산학협력단 | 벤자제피노인돌 유도체 및 이의 제조 방법 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3485225D1 (de) * | 1983-08-18 | 1991-12-05 | Beecham Group Plc | Antivirale guanin-derivate. |
GB8603120D0 (en) * | 1986-02-07 | 1986-03-12 | Pfizer Ltd | Anti-dysrhythmia agents |
GB8724765D0 (en) * | 1987-10-22 | 1987-11-25 | Beecham Group Plc | Process |
AU2319100A (en) * | 1999-01-28 | 2000-08-18 | Nippon Shinyaku Co. Ltd. | Amide derivatives and drug compositions |
US7208497B2 (en) * | 2001-07-02 | 2007-04-24 | Novo Nordisk A/S | Substituted piperazines and diazepanes |
WO2003004480A2 (en) * | 2001-07-02 | 2003-01-16 | Novo Nordisk A/S | Substituted piperazine and diazepanes as histamine h3 receptor agonists |
US20030236259A1 (en) * | 2002-02-05 | 2003-12-25 | Rolf Hohlweg | Novel aryl- and heteroarylpiperazines |
US20040204422A1 (en) * | 2003-04-14 | 2004-10-14 | Abbott Gmbh & Co. Kg. | N-[(Piperazinyl)hetaryl]arylsulfonamide compounds |
US7320979B2 (en) * | 2003-04-14 | 2008-01-22 | Abbott Gmbh & Co. Kg. | N-[(piperazinyl)hetaryl]arylsulfonamide compounds |
US7763618B2 (en) * | 2003-07-29 | 2010-07-27 | Xenon Pharmaceuticals Inc. | Pyridyl derivatives and their use as therapeutic agents |
MX2007006387A (es) * | 2004-12-03 | 2007-06-20 | Hoffmann La Roche | Derivados de piridina 3-substituidos como antagonistas h3. |
-
2005
- 2005-12-07 DE DE602005010744T patent/DE602005010744D1/de active Active
- 2005-12-07 CN CN2005800429976A patent/CN101080392B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-07 BR BRPI0517032-0A patent/BRPI0517032A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-12-07 CA CA002590339A patent/CA2590339A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-07 WO PCT/EP2005/013072 patent/WO2006063718A1/en active Application Filing
- 2005-12-07 MX MX2007007027A patent/MX2007007027A/es active IP Right Grant
- 2005-12-07 RU RU2007126976/04A patent/RU2386618C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-12-07 AU AU2005315923A patent/AU2005315923A1/en not_active Abandoned
- 2005-12-07 AT AT05822659T patent/ATE412636T1/de active
- 2005-12-07 JP JP2007545896A patent/JP2008524131A/ja not_active Ceased
- 2005-12-07 EP EP05822659A patent/EP1828134B1/en not_active Not-in-force
- 2005-12-07 KR KR1020077016289A patent/KR100909318B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2005-12-07 ES ES05822659T patent/ES2314744T3/es active Active
- 2005-12-12 US US11/301,052 patent/US7456175B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2008
- 2008-10-07 US US12/246,523 patent/US7612076B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101080392A (zh) | 2007-11-28 |
RU2007126976A (ru) | 2009-01-27 |
EP1828134A1 (en) | 2007-09-05 |
KR20070091019A (ko) | 2007-09-06 |
ATE412636T1 (de) | 2008-11-15 |
KR100909318B1 (ko) | 2009-07-24 |
US7612076B2 (en) | 2009-11-03 |
JP2008524131A (ja) | 2008-07-10 |
US20060135528A1 (en) | 2006-06-22 |
US7456175B2 (en) | 2008-11-25 |
US20090042903A1 (en) | 2009-02-12 |
ES2314744T3 (es) | 2009-03-16 |
BRPI0517032A (pt) | 2008-09-30 |
MX2007007027A (es) | 2007-07-04 |
WO2006063718A1 (en) | 2006-06-22 |
EP1828134B1 (en) | 2008-10-29 |
DE602005010744D1 (de) | 2008-12-11 |
CA2590339A1 (en) | 2006-06-22 |
AU2005315923A1 (en) | 2006-06-22 |
CN101080392B (zh) | 2010-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2386618C2 (ru) | Производные пиперазинилпиридина в качестве агентов против ожирения | |
RU2454405C2 (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
RU2310648C2 (ru) | 5-замещенные пиразиновые или пиридиновые активаторы глюкокиназы | |
RU2361868C2 (ru) | Новые производные тиазола | |
RU2388750C2 (ru) | Ингибиторы фосфодиэстеразы 4, включая аналоги n-замещенного диариламина | |
JP2006515858A5 (ru) | ||
RU2007124677A (ru) | 3-замещенные производные пиридина в качестве антагонистов гистаминовых h3 рецепторов | |
NO884202L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazolin-2-okso-1-karboksylsyrederivater. | |
RU2014119976A (ru) | (гетеро)арилциклопропиламины в качестве ингибиторов lsd1 | |
RU98111769A (ru) | Фенил- и аминофенилалкилсульфонамид и производные мочевины | |
CA2617991A1 (en) | N-phenyl-2-pyrimidine-amine derivatives and process for the preparation thereof | |
WO2002089800A3 (en) | N-aroyl cyclic amine derivatives as orexin receptor antagonists | |
JP2007519695A5 (ru) | ||
JP2005535586A5 (ru) | ||
RU2012125372A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
CA2361057A1 (en) | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives | |
KR960014125A (ko) | 헤테로사이클 화합물, 이들의 제조방법 및 용도 | |
RU2002101935A (ru) | Аминовые и амидные производные как лиганды для рецептора Y5 нейропептида Y, используемые для лечения ожирения и других расстройств | |
JP2005538100A5 (ru) | ||
JP2006524222A5 (ru) | ||
JP2008525400A5 (ru) | ||
JP2010522713A5 (ru) | ||
JP2008542365A5 (ru) | ||
RU2003115612A (ru) | Производные амидоалкилпиперидинов и амидоалкилпиперазинов, пригодные для лечения нарушений нервной системы | |
RU2006139946A (ru) | Производные пиперазинилпиперидина в качестве антагонистов хемокинового рецептора |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111208 |