RU2386612C2 - Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 - Google Patents
Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2386612C2 RU2386612C2 RU2007140655/04A RU2007140655A RU2386612C2 RU 2386612 C2 RU2386612 C2 RU 2386612C2 RU 2007140655/04 A RU2007140655/04 A RU 2007140655/04A RU 2007140655 A RU2007140655 A RU 2007140655A RU 2386612 C2 RU2386612 C2 RU 2386612C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloro
- phenylethanol
- phenylethanone
- recycling
- phenylethoxy
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1, отравляющего вещества раздражающего действия, с целью получения высокоэффективного родентицида - 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3, который может быть использован в сельском хозяйстве для борьбы с грызунами. Способ заключается во взаимодействии 2-хлор-1-фенилэтанона-1 с нингидрином в среде ацетона в присутствии карбоната калия. Как правило, взаимодействие проводят при температуре 50-60°С в течение 4-5 часов. 1 з.п. ф-лы, 3 табл.
Description
Изобретение относится к уничтожению отравляющих веществ раздражающего действия (ирритантов), а именно к разработке способа утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (хлорацетофенона, ХАФ).
В настоящее время на складах Министерства обороны Российской Федерации имеются запасы 2-хлор-1-фенилэтанона-1, которые требуют утилизации /1/.
2-Хлор-1-фенилэтанон-1 (I) возможно использовать для получения α-гидроксифенилуксусной кислоты, являющейся товарным продуктом органического синтеза /1/.
Известен способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 с получением на его основе гидрохлорида 2,3,5,6-тетрагидро-6-фенилимидазо[2,1-b]тиазола - действующего вещества антигельмитного препарата тетрамизола /2/.
Известен также способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1, позволяющий получать полупродукты, используемые при производстве препаратов адреномиметического действия - мезатона и его аналога фетанона-1 /3/.
Однако с учетом расхода 2-хлор-1-фенилэтанона-1 как исходного сырья для производства тетрамизола, мезатона, фетанола запасы 2-хлор-1-фенилэтанона-1 значительно превышают возможности его переработки для указанных целей.
Нами предлагается способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1, позволяющий получать 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 (III) - антикоогулянт непрямого длительного действия индандионового ряда, оказывающий противосвертывающее действие на кровь и изменяющий проницаемость стенок кровеносных сосудов.
Данные препараты пользуются высоким спросом и имеют стабильную перспективу дальнейшего использования.
Предлагаемый способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (см. рисунок 1) заключается в том, что процесс осуществляют в одну стадию, используя реакцию замещения в 2-хлор-1-фенилэтаноне-1 (I) при его взаимодействии с нингидрином (II) в ацетоне, в присутствии карбоната калия.
В таблице 1 и таблице 2 представлены экспериментальные данные, свидетельствующие, что оптимальными условиями проведения реакции являются мольное соотношение 2-хлор-1-фенилэтанона-1 и нингидрина 1,5:1, время реакции 4-5 часов, интервал температур 50-60°С.
| Таблица 1 | ||||||
| Зависимость процентного выхода конечного продукта и степени конверсии 2-хлор-1-фенилэтанона-1 от соотношения 2-хлор-1-фенилэтанона-1 и нингидрина | ||||||
| Соотношение реагентов, моль | Содержание, % | Степень конверсии ХАФ, % | Выход конечного продукта, % | |||
| ХАФ | Нингидрин | С | Н | Сl | ||
| 2,5 | 1,0 | 62,1 | 4,4 | 9,5 | 55-60 | 50-55 |
| 2,0 | 1,0 | 64,2 | 5,1 | 2,9 | 75-80 | 70-75 |
| 1,5 | 1,0 | 71,1 | 3,9 | 0,4 | 85-90 | 75-80 |
| 1,0 | 1,0 | 74,1 | 3,7 | 0,1 | 90-95 | 70-75 |
| 0,75 | 1,0 | 75,2 | 3,5 | -* | 97-100 | 65-70 |
| Примечание: * - не найдено на уровне чувствительности методики (менее 1·10-2 мг/мл). | ||||||
Изменение оптимальных условий проведения данного процесса приводит к уменьшению выхода конечного продукта, повышению доли органических и неорганических отходов и повышению стоимости технологических операций.
Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (I)
Рисунок 1 - Схема синтеза 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 (III)
| Таблица 2 | ||
| Зависимость процентного выхода конечного продукта от температуры и времени реакции | ||
| Температура реакции, °С | Время реакции, ч | Выход конечного продукта, % |
| 3 | 60 | |
| 4 | 70 | |
| 40 | 5 | 75 |
| 6 | 65 | |
| 3 | 65 | |
| 4 | 70 | |
| 50 | 5 | 80 |
| 6 | 70 | |
| 3 | 72 | |
| 4 | 78 | |
| 60 | 5 | 80 |
| 6 | 76 | |
| 3 | 57 | |
| 4 | 64 | |
| 70 | 5 | 70 |
| 6 | 63 | |
В таблице 3 приведены сравнительные показатели биологической эффективности 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 и его ближайшего аналога 2-[α-фенил-α-(n-этил)фенилацетил]индан-1,3-диона, проявляющего родентицидную активность /4/.
Данные, представленные в таблице 3, показывают, что 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 обладает родентицидными свойствами и по всем показателям превосходит свой прототип в 1,5-2 раза.
Пример. Утилизация 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (I) с получением 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3 (III).
Получение 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3 (III) происходит по следующей схеме. 23,2 г 2-хлор-1-фенилэтанона-1 (I) и 17,8 г нингидрина (II) растворяют в 200 мл ацетона. После полного растворения компонентов в реакционную массу добавляют 13,8 г карбоната калия и перемешивают в течение 4,6 часа в интервале температур 50-60°С. Далее полученную реакционную массу фильтруют. Фильтрат отпаривают для отделения ацетона с использованием водоструйного насоса до прекращения погона. Полученный 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандион-1,3 (III) представляет собой темно-бурую вязкую массу (молекулярный вес 414,14 г/моль), нерастворимую в воде, хорошо растворимую в ацетоне, этаноле, ДМСО, хлороформе и серном эфире. Температура кипения 320°С/мм рт.ст. Температура плавления 185-190°С. При температуре - 5°С кристаллизуется в твердую массу без расслоения.
Таким образом, заявляемый способ позволяет не только утилизировать 2-хлор-1-фенилэтанон-1 (хлорацетофенон, ХАФ), но и окупать связанные с этим затраты, путем получения высоко эффективного родентицида, который возможно использовать в сельском хозяйстве для борьбы с грызунами.
Литература
1. Патент на изобретение №2178718 от 25.01.2000 г. Гормай В.В., Чернов С.А., Алимов Н.И., Башарин Ю.В., Савостин B.C. Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1. В/ч 61469. 2000.
2. Программа утилизации запасов ирритантов в Российской Федерации. - Вольск-17: ГИТОС, 1995.
3. Заявка на изобретение №99101546/04(001531) от 25.01.1999 г.
4. Патент на изобретение №1037441 от 1.03.1993 г.
Claims (2)
1. Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 путем его взаимодействия с нингидрином в среде ацетона в присутствии карбоната калия с получением 2,2-бис(2-оксо-2-фенилэтокси)индандиона-1,3.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят при температуре 50-60°С в течение 4-5 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007140655/04A RU2386612C2 (ru) | 2007-11-01 | 2007-11-01 | Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2007140655/04A RU2386612C2 (ru) | 2007-11-01 | 2007-11-01 | Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007140655A RU2007140655A (ru) | 2009-05-10 |
| RU2386612C2 true RU2386612C2 (ru) | 2010-04-20 |
Family
ID=41019601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007140655/04A RU2386612C2 (ru) | 2007-11-01 | 2007-11-01 | Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2386612C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110016002A (zh) * | 2018-01-10 | 2019-07-16 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含氟芴类光引发剂及其应用 |
-
2007
- 2007-11-01 RU RU2007140655/04A patent/RU2386612C2/ru not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110016002A (zh) * | 2018-01-10 | 2019-07-16 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含氟芴类光引发剂及其应用 |
| CN110016002B (zh) * | 2018-01-10 | 2023-03-14 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 一种含氟芴类光引发剂及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2007140655A (ru) | 2009-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Reddi Mohan Naidu et al. | Design, synthesis and antiviral potential of 14-aryl/heteroaryl-14 H-dibenzo [a, j] xanthenes using an efficient polymer-supported catalyst | |
| US11253861B2 (en) | Preparation of modified cellulose and its derivatives | |
| LU83376A1 (fr) | Nouveaux derives d'imidazo-rifamycine a activite antibacterienne | |
| Kraevaya et al. | Direct arylation of C 60 Cl 6 and C 70 Cl 8 with carboxylic acids: a synthetic avenue to water-soluble fullerene derivatives with promising antiviral activity | |
| RU2453553C1 (ru) | 5-о-сукциноилавермектин, способ его получения и антипаразитарное средство на его основе | |
| RU2386612C2 (ru) | Способ утилизации 2-хлор-1-фенилэтанона-1 | |
| Prajapati et al. | Synthesis and biological activity of n-{5-(4-methylphenyl) diazenyl-4-phenyl-1, 3-thiazol-2-yl} benzamide derivatives | |
| RU2404182C2 (ru) | НАТРИЕВАЯ СОЛЬ 2-ЭТИЛТИО-6-НИТРО-1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-c]-1,2,4-ТРИАЗИН-7-ОНА ДИГИДРАТ | |
| Singh et al. | Organocatalysis in aqueous micellar medium: a new protocol for the synthesis of [1, 2, 4]-triazolyl-thiazolidinones | |
| EP0050792B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphonohydroxyacetonitril | |
| RU2661603C1 (ru) | Анальгезирующее средство на основе замещённой 2-[1-(1Н-бензимидазол-2-ил)-3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-5-ил]пропановой кислоты | |
| CN1108300C (zh) | 抗真菌剂——硫色(满)酮系列物 | |
| RU2364591C1 (ru) | Бис{3-фенил-1-[2-(5-этил-1,3,4-тиадиазолил)]карбоксамидо-1,3-пропандионато}кадмий, обладающий гипогликемической активностью | |
| Desai et al. | Design, synthesis and in vitro antimicrobial activity of furan-based pyrimidine-thiazolidinones as potential bioactive molecules | |
| RU2342364C1 (ru) | Бис{3-фенил-1-[n-(3-пиридил)карбоксамидо]-1,3-пропандионато}кадмий, обладающий противовоспалительной активностью | |
| RU2672878C1 (ru) | Анальгезирующее и противовирусное средство на основе 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-(4-нитрофенил)-1H-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановой кислоты | |
| RU2395484C1 (ru) | Способ получения циклотривератрилена | |
| CN114773237B (zh) | 一类含磺酸酯结构的新型苯丙烯基羟肟酸衍生物及其制备方法和应用 | |
| CN1245390C (zh) | 多取代尿嘧啶类化合物、制备方法及其用途 | |
| CN108383859B (zh) | 咪唑并苯并噻唑醚类化合物及其可药用盐制备方法和应用 | |
| RU2760432C1 (ru) | Способ сульфатирования арабиногалактана древесины лиственницы сульфаминовой кислотой | |
| RU2676092C1 (ru) | Анальгезирующее средство на основе замещённой 2,2'-[(6-метилпиримидин-2,4-диил)бис(3-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1,5-диил)]дипропановой кислоты | |
| RU2730472C1 (ru) | Способ получения гамма-аминобутиратоаскорбината кальция | |
| RU2786805C1 (ru) | Применение метил 5-бензоил-6-(4-фторфенил)-4-метокси-2-тиоксогексагидропиримидин-4-карбоксилата в качестве средства, обладающего противовоспалительной активностью | |
| RU2225866C1 (ru) | Калиевая соль 2-[5(6)-нитро-1-(тиетанил-3)-бензимидазолил-2-тио]уксусной кислоты, проявляющая кардиотоническую активность |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100318 |