RU2378258C2 - Производные сульфонамида - Google Patents

Производные сульфонамида Download PDF

Info

Publication number
RU2378258C2
RU2378258C2 RU2007100229/04A RU2007100229A RU2378258C2 RU 2378258 C2 RU2378258 C2 RU 2378258C2 RU 2007100229/04 A RU2007100229/04 A RU 2007100229/04A RU 2007100229 A RU2007100229 A RU 2007100229A RU 2378258 C2 RU2378258 C2 RU 2378258C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
azepan
oxo
chloro
methyl
amino
Prior art date
Application number
RU2007100229/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2007100229A (ru
Inventor
Гуидо ГАЛЛЕЙ (DE)
Гуидо Галлей
Эрик Аргириос КИТАС (CH)
Эрик Аргириос Китас
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ (DE)
Роланд ЯКОБ-РОЭТНЕ
Original Assignee
Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2007100229A publication Critical patent/RU2007100229A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2378258C2 publication Critical patent/RU2378258C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/08—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D223/12—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым производным сульфонамида общей формулы (I), где R1 представляет собой фенил, тиофенил или фуранил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, -O-низшего алкила, замещенного галогеном, NO2 или CN; R2-R4 и R2'-R4' представляют собой водород, низший алкил, фенил или низший алкил, замещенный галогеном; R5 представляет собой фенил, пиридинил, бензо[1,3]диоксолил или бензофуранил, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкилокси, CN, нитро, амино, гидрокси, низшего алкила, замещенного гидрокси, низшего алкила, замещенного галогеном, либо замещенные группой -C(O)-NR''2, -(CR2)m-C(O)-R', -(СН2)m-гетероарилом, незамещенным или однозамещенным -(СН2)m-низшим алкокси, низшим алкилом, -(CH2)m-О-бензилом или CH2OH, -O-С(O)-низшим алкилом, -O-C(O)-NR2, -O-(СН2)m-С(O)ОН, -O-низшим алкинилом, -O-низшим алкилом, замещенным галогеном, -O-(СН2)m-гетероциклилом, -O-(СН2)m-фенилом, незамещенным или однозамещенным гидрокси, -O-(СН2)m-гетероарилом, незамещенным или однозамещенным низшим алкилом, -(CH2)m-NH-C(O)R', -(CH2)m-NH-S(O)2-R', -S(O)2-низшим алкилом, -S(O)2-гетероциклилом, -S(O)2NH-циклоалкилом, либо представляет собой С3-6циклоалкил; R' представляет собой водород, низший алкил, низший алкинилокси, гидрокси, Сз-6циклоалкил, гетероциклил, который является незамещенным или замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из СООН, -С(O)O-низшего алкила, галогена или низшего алкила, либо представляет собой фенил, бензил, гетероарил, -(СН2)m-низший алкокси или -(CHR)m-С(O)O-низший алкил; R'' представляет со

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100

Claims (16)

1. Соединение общей формулы
Figure 00000101

где R1 представляет собой фенил, тиофенил или фуранил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкила, замещенного галогеном, -O-низшего алкила, замещенного галогеном, NO2 или CN;
R2-R4 и R2'-R4' представляют собой водород, низший алкил, фенил или низший алкил, замещенный галогеном;
R5 представляет собой фенил, пиридинил, бензо[1,3]диоксолил или бензофуранил, незамещенный или замещенный 1-3 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, низшего алкила, низшего алкилокси, CN, нитро, амино, гидрокси, низшего алкила, замещенного гидрокси, низшего алкила, замещенного галогеном, либо замещенные группой
-C(O)-NR''2,
-(CR2)m-C(O)-R',
-(СН2)m-гетероарилом, незамещенным или однозамещенным -(CH2)m-низшим алкокси, низшим алкилом, -(СН2)m-O-бензилом или СН2ОН,
-O-С(O)-низшим алкилом,
-O-C(O)-NR2,
-O-(СН2)m-С(O)ОН,
-O-низшим алкинилом,
-O-низшим алкилом, замещенным галогеном,
-O-(СН2)m-гетероциклилом,
-O-(СН2)m-фенилом, незамещенным или однозамещенным гидрокси,
-O-(СН2)m-гетероарилом, незамещенным или однозамещенным низшим алкилом,
-(CH2)m-NH-C(O)R',
-(CH2)m-NH-S(O)2-R',
-S(O)2-низшим алкилом,
-S(O)2-гетероциклилом,
-S(O)2NH-циклоалкилом,
либо представляет собой С3-6циклоалкил;
R' представляет собой водород, низший алкил, низший алкинилокси, гидрокси, C3-6циклоалкил, гетероциклил, который является незамещенным или замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из СООН, -С(O)O-низшего алкила, галогена или низшего алкила, либо представляет собой фенил, бензил, гетероарил, -(CH2)m-низший алкокси или -(CHR)m-С(O)O-низший алкил;
R'' представляет собой водород, C3-6циклоалкил, который является незамещенным или замещенным одним или двумя заместителями, выбранными из галогена, либо представляет собой низший алкил, низший алкил, замещенный галогеном, низший алкил, замещенный гидрокси,
-(СН2)m-гетероциклил, -NR2, гетероарил, бензил или -(CHR)m-C(O)O-низший алкил;
R представляет собой водород или низший алкил;
X представляет собой -CHR-;
m равно 0, 1, 2 или 3;
и его фармацевтически приемлемые соли присоединения кислоты, оптически чистые энантиомеры, рацематы или диастереомерные смеси.
2. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном, и R5 представляет собой фенил, замещенный -C(O)-NR''2.
3. Соединения формулы I по п.2, которые представляют собой
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензамид,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-5-фенил-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
5-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-пиридин-2-карбоновой кислоты циклопропиламид,
N-циклопропил-4-{[((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-(4-бром-бензолсульфонил)-амино]-метил}-бензамид,
4-{[(5-трет-бутил-2-оксо-азепан-3-ил)-(4-хлор-бензолсульфонил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-5-трифторметил-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-(2-фтор-этил)-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-(2,2,2-трифтор-этил)-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-((1R,2S)-2-фтор-циклопропил)-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-(2-гидрокси-этил)-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопентил-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-метил-бензамид,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензамид,
рац-N-бензил-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензамид,
рац-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензоиламино)-уксусной кислоты метиловый эфир,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-(2-морфолин-4-ил-этил)-бензамид,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-N-циклопропил-бензамид,
4-хлор-N-[4-(N',N'-диметил-гидразинокарбонил)-2-фтор-бензил]-N-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид или
4-хлор-N-[4-(N',N'-диметил-гидразинокарбонил)-бензил]-N-(2-оксо-5-трифторметил-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид.
4. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном или низшим алкилом, замещенным галогеном, и R5 представляет собой фенил, замещенный галогеном, либо низшим алкилом, замещенным галогеном, либо низшим алкокси, либо галогеном и низшим алкокси или CH2OH.
5. Соединения формулы I по п.4, которые представляют собой
рац-4-хлор-N-(4-хлор-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
рац-4-хлор-N-(3-фтор-4-метокси-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
рац-4-хлор-N-(4-метокси-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
рац-4-хлор-N-(3,4-дихлор-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(3-фтор-4-метокси-бензил)-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
рац-4-бром-N-(3-фтор-4-метокси-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(2-фтор-4-метокси-бензил)-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(3-фтор-4-метокси-бензил)-N-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
N-(2,3-дифтор-4-метокси-бензил)-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-4-трифторметил-бензолсульфонамид,
рац-4-хлор-N-(4-дифторметил-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-N-(2-фтор-4-метокси-бензил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-N-(2-фтор-4-гидроксиметил-бензил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(2-фтор-4-метокси-бензил)-N-(2-оксо-5-трифторметил-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид или
4-хлор-N-(2,3-дифтор-4-метокси-бензил)-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид.
6. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном, и R5 представляет собой фенил, замещенный -(CR2)m-C(O)-R' или -(CR2)m-C(O)-R' и галогеном.
7. Соединения формулы 1 по п.6, которые представляют собой
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-бензойной кислоты метиловый эфир,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензойной кислоты этиловый эфир,
4-{1-[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-этил}-бензойной кислоты метиловый эфир,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензойной кислоты метиловый эфир,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензойной кислоты метиловый эфир,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензойной кислоты метиловый эфир,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-бензойную кислоту,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-бензойной кислоты метиловый эфир,
3-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-пропионовой кислоты метиловый эфир,
3-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-пропионовую кислоту,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-бензойную кислоту,
3-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-5-трифторметил-азепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-пропионовую кислоту,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-5-трифторметил-азепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-бензойной кислоты метиловый эфир,
4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-5-трифторметил-азепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-бензойную кислоту,
3-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-пропионовую кислоту,
рац-4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-(2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-3-фтор-бензойной кислоты метиловый эфир,
3-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-3-метил-масляную кислоту или
3-(4-{[(4-хлор-бензолсульфонил)-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-амино]-метил}-фенил)-2,2-диметил-пропионовую кислоту.
8. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном, и R5 представляет собой фенил, замещенный гидрокси.
9. Соединения формулы I по п.8, которые представляют собой
рац-4-хлор-N-(4-гидрокси-бензил)-N-(2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид или 4-хлор-N-(4-гидрокси-бензил)-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид.
10. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, замещенный галогеном, и R5 представляет собой фенил, замещенный NH2.
11. Соединения формулы I по п.10, где это соединение представляет собой N-(4-амино-бензил)-4-хлор-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид.
12. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой тиофенил или фуранил, незамещенный или замещенный одним или более чем одним заместителем, как описано в формуле I в п.1.
13. Соединения формулы I по п.1, которые представляют собой рац-4-хлор-N-(5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-N-[4-(2Н-тетразол-5-ил)-бензил]-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-N-[4-(5-метил-[1,3,4]оксадиазол-2-ил)-бензил]-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(5-изопропил-2-оксо-азепан-3-ил)-N-[4-(3-метил-[1,2,4]оксадиазол-5-ил)-бензил]-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-((R)-5,5-диметил-2-оксо-азепан-3-ил)-N-(4-изоксазол-5-ил-бензил)-бензолсульфонамид,
4-хлор-N-(4-изоксазол-5-ил-бензил)-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид или
4-хлор-N-[2-фтор-4-(2Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-бензил]-N-((R)-2-оксо-азепан-3-ил)-бензолсульфонамид.
14. Соединения формулы I по п.1, где Х представляет собой -СН2-.
15. Соединения формулы I по п.1, где R1 представляет собой фенил, и R5 представляет собой фенил.
16. Лекарство, ингибирующее γ-секретазу, содержащее одно или более чем одно соединение по п.1 и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
RU2007100229/04A 2004-07-13 2005-07-06 Производные сульфонамида RU2378258C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP04103339.0 2004-07-13
EP04103339 2004-07-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2007100229A RU2007100229A (ru) 2008-08-20
RU2378258C2 true RU2378258C2 (ru) 2010-01-10

Family

ID=34971295

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007100229/04A RU2378258C2 (ru) 2004-07-13 2005-07-06 Производные сульфонамида

Country Status (11)

Country Link
US (1) US7253158B2 (ru)
EP (1) EP1768960A1 (ru)
JP (1) JP4845883B2 (ru)
KR (1) KR100880972B1 (ru)
CN (2) CN101035765B (ru)
AU (1) AU2005261932B2 (ru)
BR (1) BRPI0513379A (ru)
CA (1) CA2573372A1 (ru)
MX (1) MX2007000468A (ru)
RU (1) RU2378258C2 (ru)
WO (1) WO2006005486A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MXPA04005927A (es) 2001-12-20 2004-11-01 Squibb Bristol Myers Co Derivados de alfa-(n-sulfonamido)acetamida como inhibidores del peptido beta-amiloideo.
CA2595173A1 (en) * 2005-01-18 2006-07-27 Elan Pharmaceuticals, Inc. N-substituted heterocyclic sulfonamides
ATE492536T1 (de) * 2005-08-12 2011-01-15 Hoffmann La Roche Fluorsubstituierte 2-oxo-azepan-derivate
BRPI0820962A2 (pt) * 2007-12-05 2015-07-14 Basf Se Compostos, processo para preparar compostos, composição agrícola, método para combater fungos fitopatogênicos nocivos, uso de compostos, e, sementes
US8457989B2 (en) * 2009-01-09 2013-06-04 Cerner Innovation, Inc. Direct reporting of adverse events
US8044077B2 (en) 2009-03-19 2011-10-25 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-sulfonamido)acetamide compounds incorporating deuterium as inhibitors of beta amyloid peptide production
US7977362B2 (en) * 2009-03-20 2011-07-12 Bristol-Myers Squibb Company Alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl derivatives
US8252821B2 (en) 2009-04-14 2012-08-28 Bristol-Myers Squibb Company Bioavailable capsule compositions of amorphous alpha-(N-sulfonamido)acetamide compound
US8461160B2 (en) 2009-05-08 2013-06-11 Hoffmann-La Roche, Inc. Dihydropyrimidinones
GB201009603D0 (en) * 2010-06-08 2010-07-21 Cambridge Entpr Ltd Anti-inflammatory agent
WO2012014127A1 (en) * 2010-07-30 2012-02-02 Ranbaxy Laboratories Limited 5-lipoxygenase inhibitors
CN102718711A (zh) * 2011-03-30 2012-10-10 北京德众万全医药科技有限公司 一种制备(R)-α-氨基己内酰胺盐酸盐的新方法
CN102911118B (zh) * 2012-11-09 2014-04-09 天津商业大学 一类苯并氮杂卓类衍生物及其制备方法和用途
CN103073498A (zh) * 2012-12-21 2013-05-01 北京万全德众医药生物技术有限公司 (R)-α-氨基己内酰胺的制备新方法
TW201609656A (zh) * 2013-09-26 2016-03-16 美涅莫辛製藥公司 Ｎｒ２ａ之ｎ-芳基甲基磺醯胺負向調節劑
LT3386591T (lt) 2015-12-09 2020-10-12 Cadent Therapeutics, Inc. Heteroaromatiniai nmda receptoriaus moduliatoriai ir jų panaudojimas
EP3386990B1 (en) 2015-12-09 2023-04-19 Novartis AG Thienopyrimidinone nmda receptor modulators and uses thereof
JP6904612B2 (ja) 2016-12-16 2021-07-21 パイプライン セラピューティクス， インコーポレイテッド 蝸牛シナプス障害を処置する方法
EP3558318B1 (en) 2016-12-22 2023-12-20 Novartis AG Nmda receptor modulators and uses thereof
IL280474B2 (en) 2018-08-03 2023-09-01 Cadent Therapeutics Inc Heteroaromatic nmda receptor modulators and their uses
CN109320456A (zh) * 2018-11-16 2019-02-12 天津商业大学 新晶型的抗肿瘤化合物及其制备方法和含其的组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6107291A (en) * 1997-12-19 2000-08-22 Amgen Inc. Azepine or larger medium ring derivatives and methods of use
JP2004508289A (ja) * 2000-04-03 2004-03-18 デュポン　ファーマシューティカルズ　カンパニー Ａβタンパク質産生の阻害剤としての環状ラクタム
TW200302717A (en) * 2002-02-06 2003-08-16 Schering Corp Novel gamma secretase inhibitors
JP2006520396A (ja) * 2003-03-14 2006-09-07 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 新規なラクタム及びその使用
CA2544350A1 (en) * 2003-10-29 2005-05-12 Elan Pharmaceuticals, Inc. N-substituted benzene sulfonamides

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008505948A (ja) 2008-02-28
KR20070026799A (ko) 2007-03-08
AU2005261932B2 (en) 2011-10-13
BRPI0513379A (pt) 2008-05-06
CN101035765B (zh) 2010-10-13
AU2005261932A1 (en) 2006-01-19
US20060014945A1 (en) 2006-01-19
KR100880972B1 (ko) 2009-02-03
WO2006005486A1 (en) 2006-01-19
RU2007100229A (ru) 2008-08-20
CN101035765A (zh) 2007-09-12
US7253158B2 (en) 2007-08-07
CA2573372A1 (en) 2006-01-19
JP4845883B2 (ja) 2011-12-28
EP1768960A1 (en) 2007-04-04
CN101747324A (zh) 2010-06-23
MX2007000468A (es) 2007-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2378258C2 (ru) Производные сульфонамида
AR048306A1 (es) Derivados de acidos carboxilicos aromaticos con capacidad moduladora de los niveles de insulina, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en el tratamiento de trastornos metabolicos que responden a la regulacion de gpr40
RU2339618C2 (ru) Новые обратные агонисты рецептора св1
RU2419624C2 (ru) Сульфонамидные производные как активаторы гликокиназы, применимые для лечения диабета типа 2
RU2215735C2 (ru) Производные аминомасляной, аминопентановой и аминогексановой кислот
AU2007311087B2 (en) Organic compounds
RU2383524C2 (ru) Гексафторизопропанол-замещенные производные простых эфиров
ATE432007T1 (de) Fungizide ternäre wirkstoffkombinationen
JP2004523490A5 (ru)
CA2400141A1 (fr) Compositions pharmaceutiques contenant des derives d'azetidine, les nouveaux derives d'azetidine et leur preparation
RU2012125372A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2007132670A (ru) Индолин-сульфонамидные соединения
RU2453544C3 (ru) Фунгицидные азоциклические амиды
KR970703338A (ko) 티에닐아졸 화합물 및 티에노트리아졸로디아제핀 화합물(thienylazole compound and thienotriazolodiazepine compound)
BRPI0923009B1 (pt) compostos de isoxazolina, composição para o controle de parasitas e uso de compostos de isoxazolina para o preparo de composição para o controle de parasitas
EA200601817A1 (ru) Гербицидные смеси синергического действия
PE20050598A1 (es) Compuestos moduladores de cb1
KR920002562A (ko) 구아니딘
RU2283835C3 (ru) Производные гетероциклических соединений и лекарственные средства
EA200401613A1 (ru) Лекарственное средство для лечения рака
RU95114395A (ru) Замещенные бифенил-изоксазол-сульфонамиды и промежуточные соединения для их получения
RU2007137133A (ru) Новый ингибитор hsp90
RU2018112749A (ru) Модуляторы индоламин-2,3-диоксигеназы
ATE368653T1 (de) Oxazolylaryloxyessigsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten
RU2007138892A (ru) 3,4-замещенные производные пирролидина для лечения гипертензии

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130707