RU2329252C1 - Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида - Google Patents
Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2329252C1 RU2329252C1 RU2006141239/04A RU2006141239A RU2329252C1 RU 2329252 C1 RU2329252 C1 RU 2329252C1 RU 2006141239/04 A RU2006141239/04 A RU 2006141239/04A RU 2006141239 A RU2006141239 A RU 2006141239A RU 2329252 C1 RU2329252 C1 RU 2329252C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- dichlorophenyl
- chlorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
- A61P25/34—Tobacco-abuse
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Addiction (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Объектом настоящего изобретения является способ получения соединения формулы (I), в которой R1 обозначает атом водорода или галогена или (С1-С4)алкильную группу; R2, R3, R4, R5, R6, R7 обозначает каждый независимо от другого атом водорода или галогена или (C1-С4)алкильную, (С1-С4)алкоксильную, трифторметильную группу, а также его солей. Предложенный способ заключается в том, что вводят во взаимодействие производное пентана формулы Х-(СН2)5-Х'(II), в которой каждый Х и X' независимо обозначает атом галогена или группу YSO2O-, в которой Y обозначает (С1-С4)алкильную, (С1-С4)перфторалкильную, фенильную группу, незамещенную или замещенную метильной, хлоро- или нитрогруппой, и соответствующее производное пиразол-3-карбогидразида. Объектом изобретения также является способ получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида (римонабанта) и его солей. Технический результат - разработка альтернативного способа получения соединений формулы (I) и, в частности, чистого римонабанта, который показал активность в клинике при ожирении и зависимости от табакокурения. 2 н. и 9 з.п. ф-лы.
Description
Объектом настоящего изобретения является способ получения соединения формулы:
в которой
R1 обозначает атом водорода или галогена или (С1-С4)алкильную группу;
R2, R3, R4, R5, R6, R7 обозначают каждый независимо от другого атом водорода или галогена или (С1-С4)алкильную, (С1-С4)алкоксильную, трифторметильную группу;
а также его солей.
Соединения формулы (I) описаны в ряде патентов и патентных заявок ЕР 0656354 В, ЕР 1150961 В, в качестве антагонистов рецепторов СВ1 каннабиноидов. Более конкретно N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамид или римонабант показал активность в клинике при ожирении и зависимости от табакокурения.
Из уровня техники известно получение соединения формулы (I) путем взаимодействия N-аминопиперидина и функционального производного кислоты:
Этот способ синтеза описан, в частности, в патенте ЕР 0656354 В при получении римонабанта. В качестве функционального производного используют, например, сложный алкиловый эфир или хлорид кислоты.
Согласно настоящему изобретению получают соединение формулы (I) способом, отличающимся тем, что вводят во взаимодействие производное пентана формулы Х-(СН2)5-Х'(II), в которой каждый Х и Х' независимо обозначает атом галогена или группу YSO2O-, в которой Y обозначает (С1-С4)алкильную, (С1-С4)перфторалкильную, фенильную группу, незамещенную или замещенную метильной, хлоро- или нитрогруппой, и производное пиразол-3-карбогидразида формулы:
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют те же значения, что определены выше для (I).
Реакцию проводят в присутствии основания в растворителе и при температуре от комнатной температуры до температуры нагревания с обратным холодильником растворителя.
Более конкретно в способе согласно изобретению используют соединение формулы (II), в которой каждый Х и Х' независимо обозначает атом галогена.
Также более конкретно используют соединение формулы (II), в которой каждый Х и Х' независимо обозначает группу YSO2O-, в которой Y имеет указанное выше значение.
Частный вариант осуществления настоящего изобретения отличается тем, что получают римонабант путем взаимодействия соединения формулы (II) и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразида формулы:
В соответствии с частным вариантом осуществления вводят во взаимодействие 1,5-дигалогенопентан формулы (II) и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид (IIIa).
Более конкретно вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид (IIIa).
Реакцию проводят в присутствии органического основания, такого как третичный амин, например триэтиламин, или неорганического основания, такого как NaOH, KOH, K2CO3, Na2CO3, Cs2CO3.
Реакцию проводят в ароматическом растворителе, например толуоле или хлорбензоле, в эфирном растворителе, например тетрагидрофуране или диметоксиэтане или в диоксане, или в нитрильном растворителе, таком как ацетонитрил или пропионитрил.
Предпочтительно реакцию проводят в ацетонитриле в присутствии триэтиламина или Na2CO3 или K2CO3.
Более предпочтительно реакцию проводят в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником в присутствии Na2CO3.
Более конкретно объектом настоящего изобретения является способ получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида и его солей, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и соединение формулы (IIIa) в присутствии Na2CO3 в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником.
Под атомом галогена понимают атом брома, хлора или йода.
Соединения формулы (III) и их получение известны из предшествующего уровня техники: Canadian J. Chem. 1963, 41 (7), 1813-1818; J.Chem.Engineering Data, 1977, 22(1), 104-110; J.Med.Chem., 2002, 45, 2708-2719.
В публикации J.Med.Chem., 2002 описан, в частности, 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид и его получение из хлорида соответствующей кислоты.
Нижеследующие примеры иллюстрируют изобретение, не ограничивая его.
В этих примерах и в описании использованы следующие аббревиатуры:
DCM: дихлорметан.
Масс-спектры измеряли методом ионизации, называемым Electrospray (ES).
Спектры ядерного магнитного резонанса протона (ЯМР1Н) регистрировали при 200 МГц или 300 МГц в DSMO-d6 или в CDCl3. Химические сдвиги δ выражены в миллионных долях (м.д.).
Сигналы, наблюдаемые при ЯМР, имеют следующие обозначения: с: синглет, су: уширенный синглет; д: дублет; дд: развязанный дублет; т: триплет; тд: развязанный триплет; к: квадриплет; м: массив; мт: мультиплет.
Стадия подготовки 1
5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразид.
В токе азота помещают 20 г хлорида 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоновой кислоты в 100 мл этанола и нагревают с обратным холодильником в течение 2 часов. Охлаждают до 20-25°С, затем вводят 50 г гидразингидрата и снова нагревают с обратным холодильником в течение 3 часов 30 минут. Реакционную среду фильтруют в горячем состоянии, затем выпаривают этанол. Реакционную среду концентрируют, затем обрабатывают 150 мл DCM и отстаивают. Водную фазу удаляют, органическую фазу дважды промывают 100 мл воды, затем DCM выпаривают. После сушки в вакууме получают 16,9 г целевого продукта.
ES+: [M+Na]+=417,419,421, 423
ES-: [M-H]-=393, 395, 397, 399
ЯМР (CDCl3 1H при 300 МГц): 2,35 м.д.: с: 3H; 4,0 м.д.: д: 2H; 7,04 м.д.: м: 2H; 7,25 м.д.: bm: 4H; 7,41 м.д.: д: 1Н; 8,04 м.д.: м: 1H.
Пример 1
N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамид.
В токе азота помещают 10 г соединения, полученного на стадии подготовки 1, и 5,3 г карбоната натрия в 100 мл ацетонитрила. Реакционную среду нагревают с обратным холодильником ацетонитрила и вводят 6,9 мл 1,5-дибромпентана, затем продолжают нагревать в течение 45 часов. Среду гидролизуют путем добавления 50 мл воды, отстаивают, затем удаляют водную фазу. Органическую фазу промывают 2 раза 50 мл насыщенного водного раствора NaCl. Ацетонитрил выпаривают досуха и получают 18,4 г сырого продукта. Полученный сырой продукт подвергают хроматографии на силикагеле (элюент циклогексан/ацетон: 75/25 об/об). Полученный продукт обрабатывают в 100 мл метилциклогесана и перекристаллизовывают его. Получают 5,7 г чистого целевого продукта.
ЯМР (DMSO-d6 1Н при 200 МГц): 1,31 м.д.: bm: 2H ; 1,55 м.д.: bm: 4H; 2,22 м.д.: с: 3H; 4,0 м.д.: д: 2H; 7,22 м.д.: д: 2H; 7,43 м.д.: д: 2H; 7,56 м.д.: дд: 1H; 7,71 м.д.: д: 1H; 7,76 м.д.: д: 1H; 9,02 м.д.: с: 1Н.
Claims (11)
1. Способ получения соединения формулы
в которой R1 обозначает атом водорода или галогена или (С1-С4)алкильную группу;
R2, R3, R4, R5, R6, R7 обозначают каждый независимо от другого атом водорода или галогена или (С1-С4)алкильную, (С1-С4)алкоксильную, трифторметильную группу,
и его солей, отличающийся тем, что
вводят во взаимодействие производное пентана формулы
в которой каждый Х и X' независимо обозначает атом галогена или группу YSO2O-, в которой Y обозначает (С1-С4)алкильную, (C1-С4)перфторалкильную, фенильную группу, незамещенную или замещенную метильной, хлоро- или нитрогруппой,
и производное пиразол-3-карбогидразида формулы
в которой R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 имеют те же значения, что определены выше для (1), в присутствии основания в растворителе и при температуре от комнатной температуры до температуры нагревания с обратным холодильником растворителя.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (II) каждый Х и X' независимо обозначает атом галогена.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что в соединении формулы (II) каждый Х и X' независимо обозначает группу Y-SO2-O-, в которой Y имеет значение, определенное в п.1.
4. Способ по п.1 получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида и его солей, отличающийся тем, что:
вводят во взаимодействие соединение формулы (II) и 5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метил-1Н-пиразол-3-карбогидразида формулы
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дигалогенопентан и соединение формулы (IIIa).
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и соединение формулы (IIIa).
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что основание выбирают из триэтиламина, NaOH, КОН, К2СО3, Na2CO3, Cs2СО3.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что растворитель выбирают из толуола, хлорбензола, тетрагидрофурана, диметоксиэтана, диоксана, ацетонитрила или пропионитрила.
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии триэтиламина, Na2CO3 или К2СО3 в ацетонитриле.
10. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействие проводят в присутствии Na2CO3 в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником.
11. Способ получения N-пиперидино-5-(4-хлорфенил)-1-(2,4-дихлорфенил)-4-метилпиразол-3-карбоксамида и его солей, отличающийся тем, что вводят во взаимодействие 1,5-дибромпентан и соединение формулы
в присутствии Na2CO3 в ацетонитриле при нагревании с обратным холодильником.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0408111 | 2004-07-22 | ||
| FR0408111A FR2873372B1 (fr) | 2004-07-22 | 2004-07-22 | Procede de preparation de derives n-piperidino-1,5- diphenylpyrazole-3-carboxamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2329252C1 true RU2329252C1 (ru) | 2008-07-20 |
Family
ID=34949586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006141239/04A RU2329252C1 (ru) | 2004-07-22 | 2005-07-20 | Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7462632B2 (ru) |
| EP (1) | EP1773783B1 (ru) |
| JP (1) | JP4879175B2 (ru) |
| KR (1) | KR20070036050A (ru) |
| CN (1) | CN100537543C (ru) |
| AR (1) | AR049995A1 (ru) |
| AT (1) | ATE466843T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005276350A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0510399A (ru) |
| CA (1) | CA2564223A1 (ru) |
| DE (1) | DE602005021110D1 (ru) |
| FR (1) | FR2873372B1 (ru) |
| IL (1) | IL179107A0 (ru) |
| MA (1) | MA28576B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06012954A (ru) |
| NO (1) | NO20071008L (ru) |
| RU (1) | RU2329252C1 (ru) |
| TW (1) | TW200609223A (ru) |
| UY (1) | UY29023A1 (ru) |
| WO (1) | WO2006021652A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200609639B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1816125A1 (en) * | 2006-02-02 | 2007-08-08 | Ranbaxy Laboratories, Ltd. | Novel crystalline forms of an antagonist of CB1 cannabinoid receptor and preparation method thereof |
| WO2008026219A2 (en) * | 2006-09-01 | 2008-03-06 | Hetero Drugs Limited | Novel polymorphs of rimonabant |
| US20100076197A1 (en) * | 2006-09-11 | 2010-03-25 | Hetero Drugs Limited | Process for rimonabant |
| WO2008035023A1 (en) * | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Cipla Limited | Polymorphs of rimonabant |
| EP1944297A1 (en) * | 2007-01-09 | 2008-07-16 | Miklós Vértessy | Solid and crystalline rimonabant and processes for preparation, and pharmaceutical composition thereof |
| EP1947090A1 (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-23 | Laboratorios del Dr. Esteve S.A. | Method for preparing N-piperidino-1,5-diphenylpyrazole-3-carboxamide and derivatives |
| WO2008088900A2 (en) * | 2007-01-18 | 2008-07-24 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Polymorphic forms of rimonabant base and processes for preparation thereof |
| US8431609B2 (en) | 2007-02-19 | 2013-04-30 | Darmesh Mahendrabhai Shah | Process for preparation of pyrazole derivatives |
| FR2913018A1 (fr) * | 2007-02-23 | 2008-08-29 | Sanofi Aventis Sa | Solution solide amorphe contenant un derive de pyrazole-3-carboxamide sous forme amorphe et des excipients stabilisateurs |
| WO2009109222A1 (en) * | 2008-03-04 | 2009-09-11 | Maprimed, S. A. | Process for the preparation of rimonabant |
| WO2010079241A1 (es) | 2009-01-12 | 2010-07-15 | Fundacion Hospital Nacional De Paraplejicos Para La Investigacion Y La Integracion | Uso de antagonistas y/o agonistas inversos de los receptores cb1 para la preparación de medicamentos que incrementen la excitabilidad de las motoneuronas |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2713225B1 (fr) * | 1993-12-02 | 1996-03-01 | Sanofi Sa | N-pipéridino-3-pyrazolecarboxamide substitué. |
| FR2714057B1 (fr) * | 1993-12-17 | 1996-03-08 | Sanofi Elf | Nouveaux dérivés du 3-pyrazolecarboxamide, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| JP4314339B2 (ja) * | 2002-08-22 | 2009-08-12 | 三井化学アグロ株式会社 | ニコチンアミドラゾン誘導体 |
-
2004
- 2004-07-22 FR FR0408111A patent/FR2873372B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-07-19 UY UY29023A patent/UY29023A1/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-19 AR ARP050102971A patent/AR049995A1/es unknown
- 2005-07-20 WO PCT/FR2005/001850 patent/WO2006021652A1/fr active Application Filing
- 2005-07-20 EP EP05790868A patent/EP1773783B1/fr active Active
- 2005-07-20 JP JP2007521985A patent/JP4879175B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-20 DE DE602005021110T patent/DE602005021110D1/de active Active
- 2005-07-20 MX MXPA06012954A patent/MXPA06012954A/es not_active Application Discontinuation
- 2005-07-20 AU AU2005276350A patent/AU2005276350A1/en not_active Abandoned
- 2005-07-20 KR KR1020067024365A patent/KR20070036050A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-07-20 BR BRPI0510399-1A patent/BRPI0510399A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-07-20 CA CA002564223A patent/CA2564223A1/fr not_active Abandoned
- 2005-07-20 ZA ZA200609639A patent/ZA200609639B/xx unknown
- 2005-07-20 CN CNB2005800163474A patent/CN100537543C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-20 AT AT05790868T patent/ATE466843T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-07-20 RU RU2006141239/04A patent/RU2329252C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-07-21 TW TW094124731A patent/TW200609223A/zh unknown
-
2006
- 2006-11-07 IL IL179107A patent/IL179107A0/en unknown
- 2006-11-10 MA MA29444A patent/MA28576B1/fr unknown
- 2006-11-14 US US11/559,566 patent/US7462632B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-02-21 NO NO20071008A patent/NO20071008L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW200609223A (en) | 2006-03-16 |
| JP4879175B2 (ja) | 2012-02-22 |
| EP1773783B1 (fr) | 2010-05-05 |
| IL179107A0 (en) | 2007-03-08 |
| ZA200609639B (en) | 2008-08-27 |
| MXPA06012954A (es) | 2007-02-12 |
| UY29023A1 (es) | 2006-02-24 |
| KR20070036050A (ko) | 2007-04-02 |
| CA2564223A1 (fr) | 2006-03-02 |
| ATE466843T1 (de) | 2010-05-15 |
| BRPI0510399A (pt) | 2007-11-13 |
| CN100537543C (zh) | 2009-09-09 |
| FR2873372B1 (fr) | 2006-09-08 |
| FR2873372A1 (fr) | 2006-01-27 |
| MA28576B1 (fr) | 2007-05-02 |
| CN1956963A (zh) | 2007-05-02 |
| US7462632B2 (en) | 2008-12-09 |
| JP2008506756A (ja) | 2008-03-06 |
| NO20071008L (no) | 2007-02-21 |
| EP1773783A1 (fr) | 2007-04-18 |
| DE602005021110D1 (de) | 2010-06-17 |
| AU2005276350A1 (en) | 2006-03-02 |
| AR049995A1 (es) | 2006-09-20 |
| US20080119653A1 (en) | 2008-05-22 |
| WO2006021652A1 (fr) | 2006-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2329252C1 (ru) | Способ получения производных n-пиперидино-1,5-дифенилпиразол-3-карбоксамида | |
| SU613722A3 (ru) | Способ получени замещенных пиразолов | |
| JP6367556B2 (ja) | ピラゾール−４−カルボキサミドの製造方法 | |
| JP2007153906A (ja) | 複素環式化合物のスルフィニル化方法 | |
| PT2285779E (pt) | Processo para a produção de arilcarboxamidas | |
| JP2001524539A (ja) | アシル化環状１，３−ジカルボニル化合物の製造方法 | |
| JP2016520543A (ja) | パーハロアルキル基を含有するヒンダードアニリンからのアミドの製造方法 | |
| TW201441183A (zh) | 製備４－鹵烷基－３－巰基－取代之２－羥基苯甲酸衍生物 | |
| JP6257115B2 (ja) | ３−アルキルチオ−２−ブロモピリジンの製造方法 | |
| RU2556004C2 (ru) | Способ получения производного ароматического амида карбоновой кислоты | |
| JP2020537680A (ja) | 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス | |
| JP4975738B2 (ja) | ２−アルケニル−３−アミノチオフェン誘導体及びその製造方法 | |
| JPH0730032B2 (ja) | １−アリ−ル−５−アミノ−ビラゾ−ルの製造方法 | |
| JP4855392B2 (ja) | １，５−ジフェニルピラゾールカルボン酸誘導体の調製方法 | |
| JPS61233658A (ja) | 新規シクロプロパン誘導体 | |
| KR101170024B1 (ko) | 아조세미드 제조방법 | |
| KR100361824B1 (ko) | 2-아미노티아졸카르복사미드유도체의제조방법 | |
| JP7097363B2 (ja) | 殺有害生物化合物の調製方法 | |
| WO2017036405A1 (zh) | 具有蛋白酪氨酸磷酸酶shp-1激动剂活性的化合物 | |
| BR112017025678B1 (pt) | Processo aprimorado para preparação de (e)-(5,6-di-hidro1,4,2-dioxazina-3-il)(2-hidroxifenil) metanona o-metil oxima | |
| JP4305747B2 (ja) | ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物 | |
| TW201335142A (zh) | Ｎ－羥基－１－（１－烷基－１ｈ－四唑－５－基）－１－苯亞甲胺衍生物的製備方法 | |
| KR101142283B1 (ko) | 2-아미노티아졸 카르복사미드 유도체의 신규한 제조방법 | |
| SU468406A3 (ru) | Способ получени -алкоксиалкилиденсульфонамида | |
| CN116655536A (zh) | 一类n1-芳基-3-氟烷基-5-氟吡唑类化合物、其制备方法及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20100721 |