RU2275025C2 - Инсектицидно-акарицидное средство синергического действия - Google Patents

Инсектицидно-акарицидное средство синергического действия Download PDF

Info

Publication number
RU2275025C2
RU2275025C2 RU2003108864/04A RU2003108864A RU2275025C2 RU 2275025 C2 RU2275025 C2 RU 2275025C2 RU 2003108864/04 A RU2003108864/04 A RU 2003108864/04A RU 2003108864 A RU2003108864 A RU 2003108864A RU 2275025 C2 RU2275025 C2 RU 2275025C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
plants
active substances
killing
carbon atoms
Prior art date
Application number
RU2003108864/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2003108864A (ru
Inventor
Райнер ФИШЕР (DE)
Райнер Фишер
Кристоф ЭРДЕЛЕН (DE)
Кристоф ЭРДЕЛЕН
Original Assignee
Байер Кропсайенс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Аг filed Critical Байер Кропсайенс Аг
Publication of RU2003108864A publication Critical patent/RU2003108864A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2275025C2 publication Critical patent/RU2275025C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

Описывается инсектицидно-акарицидное средство синергического действия, содержащее смесь из соединения формулы (I)

Description

Изобретение относится к пестицидным средствам, более конкретно к инсектицидно-акарицидному средству синергического действия.
Известно, что производные 3-арил-пирролидин-2,4-диона обладают инсектицидными и акарицидными свойствами (см. ЕР 442077, ЕР 442073, DE 19818732, WO 97/36868). Эффективность у этих веществ хорошая, однако, в некоторых случаях при применении в малых количествах недостаточна.
Кроме того, известно, что эфиры фосфорной кислоты и карбаматы обладают инсектицидными или акарицидными свойствами (см. US 3244586, GB 1181657, DE 947368, DE 2014027, DE 1162352 и DE 2530439. Однако эффективность этих веществ не всегда удовлетворительна.
Задачей изобретения является разработка высокоактивного инсектицидно-акарицидного средства.
Поставленная задача решается предлагаемым исектицидно-акарицидным средством синергического действия, содержащим смесь из соединения формулы (I)
Figure 00000003
в которой W, Х и Z независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Y означает алкил с 1-4 атомами углерода,
А и В вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил с 3-6 атомами углерода, замещенный однократно алкоксилом с 1-4 атомами углерода,
G означает водород или -COOR, где R означает алкил с 1-4 атомами углерода,
и соединение из группы, включающей хлорпирифос, оксидеметон-метил, ацефтат, метиокарб, тиодикарб, пиримикарб.
Согласно предпочтительному признаку изобретения предлагаемое средство содержит соединение формулы (I), в которой
W и Z означают водород,
Х означает 2-СН3,
Y означает 5-СН3,
А и В вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, означают циклогексил, замещенный метоксилом в пара-положении,
G означает группу -СО2С2Н5.
Соединения из вышеприведенной группы имеют следующие структурные формулы:
Хлорпирифос, известный из US 3244586,
Figure 00000004
Оксидеметон-метил, известный из DE 947368,
Figure 00000005
Ацефат, известный из DE 2014027,
Figure 00000006
Метиокарб, известный из DE 1162352,
Figure 00000007
Пиримикарб (= пиримор), известный из GB 1181657,
Figure 00000008
Тиодикарб, известный из DE 2530439,
Figure 00000009
Предпочтительные соединения вышеприведенной формулы (I), которые могут содержаться в предлагаемом средстве, сведены в таблице (I).
Таблица I
Figure 00000010
Соединение № W Х Y Z R G Темп. пл. °С
I-1 H СН3 5-СН3 Н ОСН3 Н >220
I-2 H СН3 5-СН3 Н ОСН3 CO2-С2Н5 128
I-3 СН3 СН3 3-СН3 4-СН3 ОСН3 Н >220
Соединение вышеприведенной формулы (I) и соединение из группы, включающей хлорпирифос, оксидеметон-метил, ацефтат, метиокарб и пиримикарб, предпочтительно взяты в весовом соотношении, равном от 10:1 до 1:10, а соединение вышеприведенной формулы (I) и тиодикарб предпочтительно взяты в весовом соотношении, равном от 5:1 до 1:20.
Предлагаемое средство пригодно для борьбы с насекомыми и клещами, встречающимися в сельском хозяйстве и в лесах. Кроме того, оно пригодно в ветеринарии, для защиты запасов и технических материалов и в области гигиены. Оно эффективно по отношению к видам с нормальной чувствительностью и к устойчивым видам, а также по отношению ко всем или к отдельным стадиям развития указанных вредителей.
Предлагаемое средство подходит и для борьбы с насекомыми и клещами, которые обитают в замкнутых пространствах, например, квартирах, фабричных цехах, учреждениях, кабинах автомобилей и других. Оно применяется для борьбы с этими вредителями по отдельности или в комбинации с другими активными или вспомогательными веществами в инсектицидных продуктах для домашнего хозяйства. Оно эффективно против чувствительных и устойчивых видов и по отношению ко всем стадиям развития этих вредителей.
Предлагаемое средство можно перевести в обычные препараты, такие как растворы, эмульсии, порошки для опрыскивания, суспензии, порошки, средства для распыления, пасты, растворимые порошки, грануляты, суспензионно-эмульсионные концентраты, природные или синтетические материалы, пропитанные активными веществами, а также очень маленькие капсулы в полимерных веществах.
Эти препараты изготовляют известными способами, например, при смешивании активных веществ с разбавителями, то есть с жидкими растворителями и/или с твердыми носителями, при необходимости с применением поверхностно-активных средств, то есть эмульгирующих средств и/или диспергирующих средств, и/или вспенивающих средств.
В случае использования воды в качестве разбавителя могут, например, использоваться и органические растворители в качестве вспомогательных средств для улучшения растворения. В качестве жидких растворителей предпочтительно имеют в виду: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические и хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например, фракции нефти, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильнополярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.
В качестве твердых носителей имеют в виду: например, соли аммония или помолы природных минералов, таких как каолины, глиноземы, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля и помолы синтетических минералов, такие как высокодисперсная кремниевая кислота, окись алюминия и силикаты, в качестве твердых носителей для гранулятов имеют в виду: измельченные и фракционированные природные каменные породы, такие как кальцит, мрамор, пемза, сепиолис, доломит, а также синтетические грануляты из неорганической или органической муки, а также грануляты из органического материала, такого как древесные опилки, скорлупа кокосовых орехов, кукурузные кочерыжки и стебли табака; в качестве эмульгирующих и/или пенообразующих средств имеют в виду: например, неионогенные и анионные эмульгаторы, такие как сложный эфир полиоксиэтилен-жирной кислоты, эфир полиоксиэтилен-жирного спирта, например, алкиларил-полигликолевый эфир, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, а также гидролизаты белка; в качестве диспергирующих средств имеют в виду: например, отработанные лигнин-сульфитовые щелоки и метилцеллюлозу.
В препаратах используют вещества, улучшающие адгезию, такие как карбоксиметилцеллюлоза, природные или синтетические порошкообразные, зернистые или в латексной форме полимеры, такие как гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, а также природные фосфолипиды, такие как кефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды. Другими добавками могут быть минеральные и растительные масла.
Также используют красители, такие как неорганические пигменты, например, окись железа, окись титана, ферроциан синий и органические красители, такие как ализарин-, азо- и металлфталоцианиновые красители и следовые количества питательных микроэлементов, такие как соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка.
Препараты содержат, как правило, от 0,1 до 95 вес.% активных веществ, предпочтительно, от 0,5 до 90 вес.%.
Предлагаемое средство может быть представлено как в виде обычных коммерческих рецептур, так и в виде приготовленных из них готовых для применения форм в смеси с другими активными веществами, такими как инсектициды, аттрактанты, стерилизующие вещества, бактерициды, акарициды, нематициды, фунгициды, вещества, регулирующие рост, или гербициды. К инсектицидам относятся, например, эфиры фосфорной кислоты, карбаматы, эфиры карбоновой кислоты, хлорированные углеводороды, фенилмочевины, вещества, полученные с помощью микроорганизмов, и другие.
Возможно также смешивание с другими известными активными веществами, такими как гербициды, или с удобрениями и регуляторами роста.
Содержание активных веществ в рабочих препаратах, приготовленных из имеющихся в торговле концентратов, может варьироваться в широких пределах. Концентрация активных веществ в рабочих препаратах составляет от 0,0000001 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,0001 до 1 вес.%.
Применение осуществляют обычным способом, подходящим для формы применения.
При применении против вредителей, опасных с позиций гигиены или для хранимых запасов урожая, предлагаемое средство проявляет очень хорошее остаточное действие на древесине и на земле, а также хорошую стабильность к щелочам на известковых подложках.
Предлагаемое средство пригодно и для борьбы с кровососущими членистоногими, которые нападают на полезных сельскохозяйственных животных, например, на коров, овец, коз, лошадей, свиней, ослов, верблюдов, буйволов, кроликов, кур, индеек, уток, гусей, пчел, других домашних животных, например, собак, кошек, комнатных птиц, аквариумных рыб, а также на так называемых подопытных животных, например, хомяков, морских свинок, крыс и мышей. В результате борьбы с этими кровососущими членистоногими добиваются того, что предотвращают смертельные исходы и уменьшают потери производства (при производстве мяса, молока, шерсти, кожи, яиц, меда и так далее), так что при применении комбинации активных веществ, согласно изобретению, создается возможность для более рентабельного и простого содержания скота.
Применение предлагаемого средства происходит в ветеринарной практике обычными способами при введении в кишечник, например, в форме таблеток, капсул, напитков, пропиток, гранулятов, паст, пилюль, с пищей, лепестков, при парентеральном введении, например, при инъекциях (внутримышечно, с катетором, внутривенно, внутриперитонально и другие), в виде имплантантов, при введении в нос, при кожном применении, например, в виде окунания или купания, опрыскивания, поливания, мытья, напудривания, а также с помощью содержащих активные вещества тел определенной формы, таких как ошейники, ушные марки, хвостовые марки, ленты на различных частях тела, повязки, устройства для маркировки и так далее.
При применении для скота, птицы, домашних животных и тому подобного можно использовать предлагаемое средство в виде готовых форм (например, порошков, эмульсий, текучих средств), которые содержат активные вещества в количестве от 1 до 80 вес.%, непосредственно или после от 100 до 10000 кратного разбавления или использовать в виде химической бани.
Кроме того, было обнаружено, что предлагаемое средство обладает высокой инсектицидной активностью против насекомых, которые разрушают технические материалы.
Под техническими материалами в связи с вышеизложенным следует понимать неживые материалы, такие как пластмассы, клеящие вещества, глины, бумага и картон, кожа, древесина, продукты переработки древесины и лакокрасочные материалы.
Особо предпочтительно имеют в виду защитные материалы от нападения насекомых для защиты древесины и продуктов переработки древесины.
Под древесиной и продуктами переработки древесины, которые могут быть защищены предлагаемым средством следует, например, понимать: строительный лес, деревянные балки, железнодорожные шпалы, детали мостов, корабельные перегородки, деревянные телеги, ящики, поддоны, контейнеры, телефонные столбы, деревянную облицовку, деревянные окна и двери, фанеру, крепежные плиты, столярные изделия и продукты из дерева, которые, как правило, находят применение в жилищном строительстве и в строительных столярных работах.
Предлагаемое средство может использоваться как таковое, в виде концентратов или обычно применяемых форм, таких как порошки, грануляты, растворы, суспензии, эмульсии или пасты.
Названные формы могут быть изготовлены известными способами, например, при смешивании активных веществ с, как минимум, одним растворителем, соответственно, разбавителем, эмульгатором, диспергирующим и/или связывающим или фиксирующим средством, водоотталкивающим средством, при необходимости, сиккативом или УФ-стабилизатором и, при необходимости, красителями и пигментами, а также другими вспомогательными средствами для обработки.
Инсектицидные средства или концентраты, применяемые для защиты древесины и изделий из древесины, содержат активные вещества, в концентрации от 0,0001 до 95 вес.%, предпочтительно, от 0,001 до 60 вес.%.
Количество применяемого средства, соответственно, концентрата зависит от вида и распространения насекомых и от среды обитания. Оптимальное применяемое количество определяют с помощью рядов тестирования. Как правило, достаточно применять от 0,0001 до 20 вес.%, предпочтительно, от 0,001 до 10 вес.% активного вещества, в пересчете на защищаемый материал.
В качестве растворителя и/или разбавителя служит органический химический растворитель или смесь растворителей, и/или масляный или маслообразный труднолетучий органический химический растворитель или смесь растворителей, и/или полярный органический химический растворитель или смесь растворителей, и/или вода и, при необходимости, эмульгатор, и/или смачивающее вещество.
В качестве органических химических растворителей применяют предпочтительно масляные или маслообразные растворители с коэффициентом летучести выше 35 и с точкой воспламенения выше 30°С, предпочтительно, выше 45°С. В качестве такого рода труднолетучих, нерастворимых в воде масляных и маслообразных растворителей применяют соответствующие нефти или их фракции, содержащие ароматические соединения, или смеси растворителей, содержащих нефть, предпочтительно, тестбензин, керосин и/или алкилбензол.
Предпочтительны для применения нефти с температурой кипения в области от 170 до 220°С, тестбензин с температурой кипения в области от 170 до 220°С, веретенное масло с температурой кипения в области от 250 до 350°С, керосин, соответственно, ароматические соединения с температурой кипения в области от 160 до 280°С, терпентинол и тому подобные.
В одной из предпочтительных форм воплощения используют жидкие алифатические углеводороды с температурой кипения в области от 180 до 210°С или высококипящие смеси ароматических и алифатических углеводородов с температурой кипения в области от 180 до 220°С и/или веретенное масло, и/или монохлорнафталин, предпочтительно, α-монохлорнафталин.
Органические труднолетучие масляные или маслообразные растворители с коэффициентом летучести выше 35 и с температурой воспламенения выше 30°С, предпочтительно, выше 45°С, могут быть частично заменены легко и среднелетучими органическими химическими растворителями при условии, что смесь растворителей также будет иметь коэффициент летучести выше 35 и температуру воспламенения выше 30°С, предпочтительно, выше 45°С, и что смесь может быть растворена или эмульгирована в этой смеси растворителей.
При одной из предпочтительных форм воплощения часть органического химического растворителя или смеси растворителей заменяют алифатическим полярным органическим химическим растворителем или смесью растворителей. Предпочтительно применяют алифатические органические химические растворители, содержащие гидроксильные и/или эфирные, и/или сложноэфирные группы, как, например, гликолевый эфир, сложный эфир или тому подобные.
В качестве органических химических связующих средств, в рамках данного изобретения, применяют известные сами по себе, разбавляемые водой и/или растворяемые или диспергируемые, соответственно, эмульгируемые используемыми органическими химическими растворителями искусственные смолы, и/или связующие высыхающие масла. Особенно применимы связующие средства, состоящие из или содержащие акриловую смолу, виниловую смолу, например, поливинилацетат, полиэфирная смола, поликонденсационная смола или смола, полученная при полиприсоединении, полиуретановая смола, алкидная смола, соответственно, модифицированная алкидная смола, фенольная смола, углеводородная смола, такая как инден-кумароновая смола, силиконовая смола, высыхающие растительные и/или высыхающие масла, и/или физически высыхающие связующие средства на основе природных и/или искусственных смол.
В качестве связующего средства применяют искусственную смолу в виде эмульсии, дисперсии или раствора. В качестве связующих средств применяют также битумы или битуминозные вещества до 10 вес.%. Дополнительно используют известные красители, пигменты, водоотталкивающие средства, вещества, корригирующие запах, и ингибиторы, соответственно, средства защиты от коррозии и тому подобные.
Предпочтительно, согласно изобретению, содержание в средстве или в концентрате в качестве органических, химических связующих средств, как минимум, одной алкидной смолы, соответственно, модифицированной алкидной смолы и/или высыхающего растительного масла. Предпочтительно применяют, согласно изобретению, алкидные смолы с содержанием масла больше 45 вес.%, предпочтительно, от 50 до 68 вес.%.
Упомянутый связующий материал может быть полностью или частично заменен фиксирующим средством (смесью) или пластифицирующим средством (смесью). Эти добавки должны препятствовать улетучиванию активных веществ, а также кристаллизации, соответственно, осаждению их. Предпочтительно они замещают от 0,01 до 30% связующего средства (в пересчете на 100% использованного связующего средства).
Пластификаторы выбирают из химических классов эфиров фталевых кислот, таких как дибутил-, диоктил- или бензилбутилфталат, эфиров фосфорных кислот, таких как трибутилфосфат, эфиров адипиновой кислоты, таких как ди-(2-этилгексил)адипинат, стеаратов, таких как бутилстеарат или амилстеарат, олеатов, таких как бутилолеат, глицериновых простых эфиров или высокомолекулярных гликолевых простых эфиров, глицериновых сложных эфиров, а также эфиров п-толуолсульфоновой кислоты.
Фиксирующие средства в качестве химической основы содержат поливинилалкиловые простые эфиры, такие как, например, поливинилметиловый эфир, или кетоны, такие как бензофенон и этиленбензофенон.
В качестве растворителей и разбавителей используют, как правило, и воду, при необходимости, в смеси с одним или несколькими упомянутыми выше органическими, химическими растворителями, соответственно, разбавителями, эмульгирующими и диспергирующими средствами.
Особенно эффективная защита древесины достигается способом промышленного пропитывания, например, с помощью вакуума, двойного вакуума или способа под давлением.
Одновременно предлагаемое средство может применяться для защиты от обрастания предметов, в особенности, таких как корпуса кораблей, сита, сети, строительные сооружения, портовые причалы и сигнальные устройства, которые соприкасаются с морской или балластной водой.
Обрастание оседлыми Oligochaete, такими как известковые трубочники, а также ракушками и видами группы Ledamorpha (уточные ракушки), такими как различные виды Lepas и Scalpellum, или видами группы Balanomorpha (морская оспа), такими как Balanus- или Pollicipes-Species, повышает сопротивление трения кораблей и в результате ведет к повышенным затратам энергии и, кроме того, в результате длительного нахождения в сухих доках к возрастанию эксплуатационных расходов.
Наряду с обрастанием водорослями, например, Ectocarpus sp. и Ceramium sp. приобретает особое значение обрастание оседлыми энтомостраковыми группами, которые объединены под названием Cirripedia (усиковые речные раки).
Применение предлагаемого средства осуществляют в виде аэрозолей, средств для разбрызгивания, не находящихся под давлением, например, спреев для разбрызгивания с помощью насосов и для опрыскивания, автоматов для образования тумана, увлажнителей, в виде пены, в виде гелей, в виде продуктов испарения с пластинами для испарения из целлюлозы или пластмассы, в виде испарителей жидкостей, гелевых и мембранных испарителей, в виде испарителей с пропеллером, систем испарения, не питаемых энергией, соответственно, в виде пассивных систем испарения, бумаги для моли, мешочков для моли и гелей для моли, в виде гранулятов и пыли, в виде рассыпной приманки и станций с приманкой.
Согласно изобретению можно обрабатывать все растения или части растений. Под растениями при этом понимают все растения и популяции растений, как желательные, так и нежелательные дикие или культурные растения (включая естественно встречающиеся культурные растения). Культурными растениями являются растения, получаемые обычными методами селекции и оптимирования или биотехнологическими и гентехнологическими методами, или при комбинациях этих методов, включая трансгенные растения и включая сорта растений, защищаемые или не защищаемые правом защиты сорта. Под частями растений понимают все находящиеся над поверхностью почвы и подземные части и органы растений, такие как всходы, листья, цветы и корни, причем, например, приводятся листья, иголки, стебли, стволы, цветы, тела плодов, плоды и семена, а также корни, клубни и корненожки. К частям растений относится и урожай, а также вегетативный и генеративный материал для размножения, например саженцы (черенки), клубни, корненожки, отводки и семена.
Обработка растений и частей растений предлагаемым средством происходит при непосредственном воздействии или при воздействии на окружающую среду, жизненное пространство или пространство, где происходит хранение, обычными способами обработки, например, окунанием, опрыскиванием, испарением, образованием тумана, посыпанием, нанесением кистью и в случае посадочного материала, особенно семян, кроме того, однослойным или многослойным обволакиванием.
Как уже упомянуто выше, в соответствии с изобретением можно обрабатывать все растения и их части. В одной предпочтительной форме воплощения обрабатывают дикорастущие растения или виды растений и сорта растений, получаемые при обычных методах биологической селекции, таких как скрещивание или слияние протопласта, а также части растений. В другой предпочтительной форме воплощения обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, которые получены по генным технологиям, при необходимости, в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы), и их части. Понятие «части», соответственно «части растений» пояснено выше.
Особенно предпочтительно обрабатывают в соответствии с изобретением коммерческие растения или применяемые сорта растений.
В зависимости от вида растений, соответственно, сорта растений, их местонахождения и условий роста (почвы, климат, период вегетации, питание) в результате обработки в соответствии с изобретением наблюдается сверхаддитивные («синергические») эффекты. Так, например, возможно понижение количества применяемых веществ и/или расширение спектра действия, и/или усиление действия веществ и средств, применяемых согласно изобретению, улучшение роста растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к недостатку влаги или к содержанию солей в воде, соответственно, в почве, повышенная производительность при цветении, облегчение сбора урожая, ускорение созревания, более высокий урожай, более высокое качество и/или более высокая питательность продуктов урожая, лучшая сохраняемость при хранении, и/или лучшая перерабатываемость продуктов урожая, которые выходят за пределы собственно ожидаемых эффектов.
К предпочтительным трансгенным (полученным по генным технологиям) растениям, соответственно, сортам растений, которые следует обрабатывать, согласно изобретению, относятся все растения, которые получили генетический материал при модификации по генной технологии, который придал этим растениям особенно предпочтительные ценные свойства ("Traits"). Примерами таких свойств является лучший рост растений, повышенная толерантность по отношению к высоким или низким температурам, повышенная толерантность к недостатку влаги или к содержанию солей в воде, соответственно, в почве, повышенная производительность при цветении, облегчение сбора урожая, ускорение созревания, более высокий урожай, более высокое качество и/или более высокая питательность продуктов урожая, лучшая сохраняемость при хранении, и/или лучшая перерабатываемость продуктов урожая. Другие и особенно предпочтительные примеры таких свойств - это повышенная устойчивость растений к животным вредителям и к микробам, таким как насекомые, клещи, патогенные для растений грибки, бактерии и/или вирусы, а также повышенная толерантность растений к определенным гербицидным активным веществам. В качестве примеров трансгенных растений особенно предпочтительно упомянуть важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис), кукуруза, соя, картофель, хлопок, рапс, а также фруктовые растения (с плодами яблок, груш, плодами цитрусовых и виноград), причем кукуруза, соя, картофель, хлопок и рапс особенно предпочтительны. В качестве свойств (Traits) особенно предпочитают повышенную устойчивость растений к насекомым в связи с образующимися в растениях токсинами, особенно такими, которые создаются с помощью генетического материала из Bacillus Thuringiensis (например, с помощью генов CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Сrу3Вb и CryIF, а также их комбинаций) в растениях (в дальнейшем "Бт. растения"). В качестве свойств ("Traits") далее особо ценится повышенная толерантность растений по отношению к определенным гербицидным активным веществам, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифозатам или фосфинотрицину (например, "РАТ"-ген). Гены, обеспечивающие желательные свойства ("Traits"), могут встречаться в трансгенных растениях и в комбинациях между собой. В качестве примеров "Бт. растений" можно назвать сорта кукурузы, сорта хлопка, сорта сои и сорта картофеля, которые поставляются под торговыми знаками YIELD GARD® (например, кукуруза, хлопок, соя), KnockOut® (например, кукуруза), StarLink® (например, кукуруза), Bollgard® (хлопок), Nucotn® (хлопок) и NewLeaf® (картофель). В качестве примеров толерантных к гербицидам растений следует назвать сорта кукурузы, сорта хлопка и сорта сои, которые поставляются под торговыми знаками Roundup Ready® (толерантность к глифозату, например, кукуруза, хлопок, соя), Liberty Link® (толерантность к фосфинотрицину, например, panc), IMI® (толерантность к имидазолинонам) и STS® (толерантность к сульфонилмочевинам, например, кукуруза). В качестве устойчивых к гербицидам (традиционно выращиваемых, как толерантные к гербицидам) растений следует упомянуть и поставляемые под названием Clearfield® сорта (например, кукуруза). Понятно, что эти высказывания справедливы и для сортов растений, которые будут созданы в будущем, соответственно, которые в будущем попадут на рынок, с этими или в будущем созданными генетическими свойствами ("Traits").
Синергическое инсектицидное и акарицидное действие предлагаемого средства видно из следующих примеров. В то время как отдельные активные вещества обнаруживают слабости в эффекте, комбинации обнаруживают эффект, который превышает простую сумму эффектов.
Синергический эффект присутствует у инсектицидов и акарицидов всегда в том случае, если эффект комбинации активных веществ превышает сумму эффектов отдельно примененных активных веществ.
Ожидаемый эффект от действия заданной комбинации двух активных веществ можно, согласно S.R.Colby, Weeds, 15, (1967), 20-22, рассчитать следующим образом:
если
Х означает степень умерщвления в %, посчитанную по отношению к необработанному контролю, при применении активного вещества А в количестве m г/га или с концентрацией m ч/милл,
Y означает степень умерщвления в %, посчитанную по отношению к необработанному контролю, при применении активного вещества В в количестве n г/га или с концентрацией n ч/милл,
Е означает степень умерщвления в %, посчитанную, по отношению к необработанному контролю, при применении активных веществ А и В в количествах m и n г/га или с концентрацией m и n ч/милл,
то получаем
Figure 00000011
Если действительная степень умерщвления больше рассчитанной, то это означает, что комбинация при умерщвлении сверхаддитивна, то есть присутствует синергический эффект. В этом случае действительно наблюдаемая степень умерщвления должна быть больше, чем рассчитанное по вышеприведенной формуле значение для ожидаемой степени умерщвления (Е).
Пример А
Опыт с Aphis gossypii
1 вес.ч. указанного в таблице II активного вещества смешивают с 3 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и разбавляют концентрат водой до концентрации, указанной в таблице II.
Растения культуры хлопка (Gossypium hirsutum), подвергшиеся сильному нападению тлей хлопковых листьев (Aphis gossypii), окунают в приготовленный состав активного вещества выбранной концентрации.
Через 6 дней определяют умерщвление в %. При этом 100% означает, что все тли листьев умерщвлены; 0% означает, что ни одна тля листьев не умерщвлена. Установленные величины умерщвления обрабатывают по формуле Колби.
Результаты опыта сведены в таблице II.
Таблица II
Опыт с Aphis gossypii
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/млл Степень умерщвления в %, через 6 дней
Соединение № I-3 1,6 0
Пиримикарб 1,6 5
Соединение № I-3 + пиримикарб (1:1) 1,6+1,6 Обнаруж.* 60 Рассч.** 5
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.
Пример Б
Опыт с Myzus
1 вес.ч. указанного в таблице III активного вещества смешивают с 3 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 1 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и разбавляют концентрат водой до концентрации, указанной в таблице III.
Листья капусты (Brassica oleracea), подвергшиеся сильному нападению тлей персиковых листьев (Myzus persicae), окунают в приготовленный состав выбранной концентрации.
Через 6 дней определяют степень умерщвления в %. При этом 100% означает, что все животные умерщвлены; 0% означает, что ни одно животное не умерщвлено. Измеренные величины умерщвления обрабатывают по формуле Колби.
Результаты опыта сведены в таблице III.
Таблица III
Опыт с Myzus
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/милл Степень умерщвления в %, через 6 дней
Соединение № I-3 1,6 25
Оксидеметон-метил 1,6 0
Соединение № I-3 + оксидеметон-метил (1:1) 1,6+1,6 Обнаруж.* 99 Рассч.** 25
Соединение № I-2 0,8 35
Хлорпирифос 0,8 70
Соединение № I-2 + хлорпирифос (1:1) 0,8+0,8 Обнаруж.* 98 Рассч.** 80,5
Соединение № I-2 20 0
Метиокарб 20 0
Соединение № I-2 + метиокарб (1:1) 20+20 Обнаруж.* 55 Рассч.** 0
Соединение № I-2 20 0
Тиодикарб 100 5
Соединение № I-2 + тиодикарб (1:1) 20+100 Обнаруж.* 65 Рассч.** 5
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.
Пример В
Опыт с личинками Phaedon cochleariae
1 вес.ч. указанного в таблице IV активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до концентрации, указанной в таблице IV.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и влажные еще листья заражают личинками Phaedon cochleariae.
Через 6 дней определяют степень умерщвления личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена. Результаты опыта сведены в таблице IV.
Таблица IV
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/милл Степень умерщвления в % через 6 дней
Соединение № I-2 4 0
Хлорпирифос 4 80
Соединение № I-2 + хлорпирифос (1:1) 4+4 Обнаруж.* 100 Рассч.** 80
Соединение № I-2 20 20
Ацефат 20 0
Соединение № I-2 + ацефат (1:1) 20+20 Обнаруж.* 45 Рассч,** 20
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.
Пример Г
Опыт с личинками Plutella xvlostella
1 вес.ч. указанного в таблице V активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до желаемой концентрации, указанной в таблице V.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и влажные еще листья заражают личинками Plutella xylostella.
Через 6 дней определяют степень умерщвления личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена. Результаты опыта сведены в таблице V.
Таблица V
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/милл Степень умерщвления в % через 6 дней
Соединение № I-2 4 70
Ацефат 4 5
Соединение № I-2 + ацефат (1:1) 4+4 Обнаруж.* 95 Рассч.** 71,5
Соединение № I-2 4 65
Хлорпирифос 4 65
Соединение № I-2 + хлорпирифос (1:1) 4+4 Обнаруж.* 90 Рассч.** 87,75
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.
Пример Д
Опыт с Spodoptera frugiperda
1 вес.ч. указанного в таблице VI активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до концентрации, указанной в таблице VI.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и влажные еще листья заражают личинками Spodoptera frugiperda.
Через 4 дня определяют степень умерщвления личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена. Результаты опыта сведены в таблице VI.
Таблица VI
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/милл Степень умерщвления в % через 6 дней
Соединение № I-2 20 25
Ацефат 20 65
Соединение № I-2 + ацефат (1:1) 20+20 Обнаруж.* 95 Рассч.** 73,75
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.
Пример Е
Опыт с личинками Spodoptera frugiperda
1 вес.ч. указанного в таблице VI активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до концентрации, указанной в таблице VII.
Листья капусты (Brassica oleracea) обрабатывают погружением в полученное средство и влажные еще листья заражают личинками Spodoptera frugiperda.
Через 6 дней определяют степень умерщвления личинок. При этом 100% означают, что все личинки были умерщвлены, а 0% означает, что ни одна личинка не была умерщвлена. Результаты опыта сведены в таблице VII.
Таблица VII
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/милл Степень умерщвления в % через 6 дней
Соединение № I-2 4 0
Тиодикарб 4 25
Соединение № I-2 + тиодикарб (1:1) 4+4 Обнаруж.* 70 Рассч.** 25
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.
Пример Ж
Опыт с Tetranychus urticae (устойчивый к действию фосфорорганических соединений)
1 вес.ч. указанного в таблице VIII активного вещества смешивают с 7 вес.ч. диметилформамида в качестве растворителя и 2 вес.ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и полученный концентрат разбавляют водой до концентрации, указанной в таблице VIII.
Листья бобов (Phaseolus vulgaris) обрабатывают погружением в полученное средство и влажные еще листья заражают паутинными клещами (Tetranychus urticae).
Через 7 дней определяют степень умерщвления клещей. При этом 100% означают, что все клещи были умерщвлены, а 0% означает, что ни один клещ не был умерщвлен. Результаты опыта сведены в таблице VIII.
Таблица VIII
Активные вещества Концентрация активных веществ в ч/милл Степень умерщвления в %, через 6 дней
Соединение № I-2 4 95
Хлорпирифос 4 0
Соединение № I-2 + хлорпирифос (1:1) 4+4 Обнаруж.* 98 Рассч.** 95
Обнаруж.* = обнаруженный эффект.
Рассч.** = рассчитанный, согласно формуле Колби, эффект.

Claims (2)

1. Инсектицидно-акарицидное средство, содержащее смесь из соединения формулы (I)
Figure 00000012
в которой W, Y и Z независимы друг от друга и означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
Х означает алкил с 1-4 атомами углерода,
А и В вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют циклоалкил с 3-6 атомами углерода, замещенный однократно алкоксилом с 1-4 атомами углерода,
G означает водород или -COOR, где R означает алкил с 1-4 атомами углерода,
и соединение из группы, включающей хлорпирифос, оксидеметон-метил, ацефат, метиокарб, тиодикарб, пиримикарб, причем указанные активные вещества взяты в синергетически эффективном количестве.
2. Средство по п.1, содержащее соединение формулы (I), в которой
W и Z означают водород, Х означает 2-СН3, Y означает 5-СН3, А и В вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, означают циклогексил, замещенный метоксилом в пара-положении, G означает группу -CO2C2H5.
RU2003108864/04A 2000-08-31 2001-08-21 Инсектицидно-акарицидное средство синергического действия RU2275025C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10042736.7 2000-08-31
DE10042736A DE10042736A1 (de) 2000-08-31 2000-08-31 Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2003108864A RU2003108864A (ru) 2004-09-27
RU2275025C2 true RU2275025C2 (ru) 2006-04-27

Family

ID=7654397

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003108864/04A RU2275025C2 (ru) 2000-08-31 2001-08-21 Инсектицидно-акарицидное средство синергического действия

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7060692B2 (ru)
EP (1) EP1322160B1 (ru)
JP (1) JP2004507474A (ru)
KR (1) KR100825222B1 (ru)
CN (1) CN1222213C (ru)
AT (1) ATE290784T1 (ru)
AU (2) AU9178101A (ru)
BR (1) BR0113580A (ru)
DE (2) DE10042736A1 (ru)
ES (1) ES2238480T3 (ru)
HU (1) HUP0302949A3 (ru)
IL (1) IL154304A0 (ru)
MX (1) MXPA03001682A (ru)
PT (1) PT1322160E (ru)
RU (1) RU2275025C2 (ru)
UA (1) UA74844C2 (ru)
WO (1) WO2002017715A1 (ru)
ZA (1) ZA200301615B (ru)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19948129A1 (de) * 1999-10-07 2001-04-12 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE10024934A1 (de) * 2000-05-19 2001-11-22 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden akariziden Eigenschaften
DE10354629A1 (de) 2003-11-22 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag 2-Ethyl-4,6-dimethyl-phenyl substituierte spirocyclische Tetramsäure-Derivate
US8821898B2 (en) † 2003-12-04 2014-09-02 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations having insecticidal and acaricidal properties
EP1691611A1 (de) * 2003-12-04 2006-08-23 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden eigenschaften
DE102004021565A1 (de) * 2003-12-04 2005-06-30 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften
KR101197482B1 (ko) 2004-03-05 2012-11-09 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 이속사졸린 치환 벤즈아미드 화합물 및 유해생물 방제제
DE102004035133A1 (de) * 2004-07-20 2006-02-16 Bayer Cropscience Ag Selektive Insektizide auf Basis von substituierten, cyclischen Ketoenolen und Safenern
DE102005008033A1 (de) * 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006014653A1 (de) * 2006-03-28 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Verwendung von Tetramsäurederivaten zur Bekämpfung von Insekten durch Angiessen, Tröpfchenapplikation oder Bodeninjektion
DE102006031978A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
DE102006031976A1 (de) * 2006-07-11 2008-01-17 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
EP2008519A1 (de) 2007-06-28 2008-12-31 Bayer CropScience AG Verwendung von Wirkstoffkombinationen mit insektiziden Eigenschaften zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen aus der Familie der Stinkwanzen
EP2011394A1 (de) * 2007-07-03 2009-01-07 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäure - Derivaten zur Bekämpfung von virusübertragenden Vektoren
EP2014164A1 (de) * 2007-07-11 2009-01-14 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, akariziden und nematiziden Eigenschaften
EP2039248A1 (de) * 2007-09-21 2009-03-25 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
BRPI0821788A2 (pt) 2007-12-20 2014-10-07 Bayer Cropscience Ag Uso de derivados do ácido tetrâmico para o controle de nematódeos
EP2127522A1 (de) 2008-05-29 2009-12-02 Bayer CropScience AG Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US8683346B2 (en) * 2008-11-17 2014-03-25 Sap Portals Israel Ltd. Client integration of information from a supplemental server into a portal
CN101536698B (zh) * 2009-04-09 2013-07-31 湖北仙隆化工股份有限公司 亚胺硫磷与高效氯氰菊酯的杀虫组合物
DE102009028001A1 (de) 2009-07-24 2011-01-27 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
US20110200571A1 (en) * 2010-02-12 2011-08-18 Bell John W Methods for Reducing Nematode Damage to Plants
CN102232389A (zh) * 2010-04-25 2011-11-09 青岛凯源祥化工有限公司 一种含有螺虫乙酯和丙溴磷的杀虫组合物
BR112014017562B1 (pt) * 2012-01-17 2020-11-03 Syngenta Participations Ag. mistura pesticida, método de controle de insetos, ácaros, nematódeos ou moluscos e método de proteção de uma semente contra o ataque de pragas
CN103283773A (zh) * 2012-03-03 2013-09-11 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含敌敌畏的杀虫组合物
CN107304181B (zh) * 2016-04-22 2020-08-14 湖南化工研究院有限公司 螺环季酮酸类化合物及其制备方法与应用
CN106417332A (zh) * 2016-08-26 2017-02-22 天津市华宇农药有限公司 一种含有螺虫乙酯和苯氧威的杀虫剂组合物
US20210068396A1 (en) * 2018-04-13 2021-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Active ingredient combinations with insecticidal, nematicidal and acaricidal properties
WO2019224143A1 (de) * 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
CN114766500A (zh) * 2022-05-17 2022-07-22 山东中新科农生物科技有限公司 一种含Spidoxamat和联苯肼酯的杀螨组合物

Family Cites Families (86)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA494562A (en) 1948-02-04 1953-07-21 American Cyanamid Company Carbamylalkyl phosphates and method of preparation
US2586655A (en) 1948-03-26 1952-02-19 American Cyanamid Co S-alkoxymethyl-o, o'-dialkyldithiophosphates
US2578562A (en) 1950-03-10 1951-12-11 Thomas A Lapadura Automatic warning signal for motor vehicles
NL86689C (ru) 1951-04-20 1900-01-01
US2685552A (en) 1952-02-29 1954-08-03 Shell Dev Dimethyl 1-carbomethoxy-1-propen-2-yl phosphate
NL86231C (ru) 1952-09-20
US2758115A (en) 1955-02-10 1956-08-07 Bayer Ag Derivatives of thiophosphoric acid
US2767194A (en) 1955-03-18 1956-10-16 Stauffer Chemical Co Compositions of matter
US2908605A (en) 1955-11-03 1959-10-13 Ciba Ltd New organic phosphorus compounds and process for their manufacture
US2873228A (en) 1956-07-16 1959-02-10 Fmc Corp Pesticidal phosphorus esters
NL254339A (ru) 1959-07-31
US2956073A (en) 1960-04-13 1960-10-11 Shell Oil Co Insecticidally active esters of phosphorus acids and preparation of the same
NL125457C (ru) 1962-04-30 1965-07-12
NL129225C (ru) 1963-03-28 1900-01-01
US3264177A (en) 1964-02-17 1966-08-02 Dow Chemical Co Methods for the control of arachnids
DE1238902B (de) 1965-06-26 1967-04-20 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphon-saeureestern
US3309266A (en) 1965-07-01 1967-03-14 Chevron Res Insecticidal compositions containing oalkyl-s-alkyl phosphoroamidothioates and methods for killing insects therewith
DE1567137C3 (de) 1965-08-20 1979-01-25 Sankyo Co. Ltd., Tokio Insektizides Mittel auf der Basis von Phosphorsäureisoxazolyiestern
US3639620A (en) 1965-11-10 1972-02-01 Shell Oil Co Insecticidal composition and a method of use comprising cyanoalkylthio oxime carbamates
CH478152A (de) 1966-07-05 1969-09-15 Agripat Sa Verfahren zur Herstellung heterozyklischer Thiophosphor- und Thiophosphonsäureester
US3530220A (en) 1967-06-19 1970-09-22 Du Pont Pesticidal composition and method containing alkyl 1 - carbamoyl - n - (substituted carbamoyloxy)thioformimidates
US3763143A (en) 1967-06-19 1973-10-02 Du Pont 1 - (alkyleneiminocarbonyl)-n-(substituted carbamoyloxy)thioformimidates
US3632694A (en) 1968-12-26 1972-01-04 Shell Oil Co Process for the production of dimethyl 1 - methyl - 2-(methylcarbamoyl) vinyl phosphate
US3716600A (en) 1970-02-24 1973-02-13 Chevron Res N-acyl derivatives of phosphoroamidothioates
US3801680A (en) 1970-02-24 1974-04-02 Chevron Res O(s),s-dihydrocarbyl-n-acylphosphoroamidothio,dithoates
US3825634A (en) 1970-02-24 1974-07-23 Chevron Res N-aralkanoyl and n-aralkenoyl derivatives of o,s-dihydrocarbylphosphoroamidothioates and s,s-dihydrocarbylphosphoroamidodithioates
JPS4924656B1 (ru) 1970-03-13 1974-06-25
US3947529A (en) 1970-03-13 1976-03-30 Bayer Aktiengesellschaft O-ethyl-S-propyl-dithiophosphoric acid phenyl or naphthyl esters
US3898334A (en) 1970-03-13 1975-08-05 Bayer Ag Pesticidal o-ethyl-S-propyl-dithiophosphoric acid phenyl or naphthyl esters
US4013793A (en) 1970-03-13 1977-03-22 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kabushiki Kaisha Combating pests with o-ethyl-s-propyl-thionothiol or dithiophosphoric acid phenyl or naphthyl esters
US3680200A (en) 1970-12-16 1972-08-01 Aluminum Co Of America Fluxless ultrasonic soldering of aluminum tubes
US3845172A (en) 1971-05-28 1974-10-29 Chevron Res N-hydrocarboyl phosphoroamido-thioates and phosphoroamidodithioates
US3992533A (en) 1971-10-12 1976-11-16 Ciba-Geigy Corporation O-ethyl-S-N-propyl-O-(2-chloro-4-bromophenyl)-thiophosphate
US4049679A (en) 1972-02-24 1977-09-20 Chevron Research Company Insecticidal O,S-dihydrocarbyl-N-haloacylphosphoroamidothioates and S,S-dihydrocarbyl-N-haloacylphosphoroamidodithioates
US3914417A (en) 1972-12-21 1975-10-21 Chevron Res Insectidical N-hydrocarboyl phosphoroamidothioates and phosphoroamidodithioates
US3885032A (en) 1972-12-21 1975-05-20 Chevron Res Insecticidal N-aralkanoyl and N-aralkenoyl derivatives of O,S-dihydrocarbylphosphoroamidothioates and S,S-dihydrocarbylphosphoroamidodithioates
US3868449A (en) 1972-12-21 1975-02-25 Philip S Magee Insecticidal o,s-dihydrocarbyl-n-acylphosphoroamidothioates and s,s-dihydrocarbyl-n-acylphosphoroamidodithioates
US4110443A (en) 1972-12-21 1978-08-29 Chevron Research Company Insecticidal o,s-dihydrocarbyl-n-haloacylphosphoroamidothioates and s,s-dihydrocarbyl-n-haloacylphosphoroamidodithioates
FR2235129B1 (ru) 1973-06-28 1976-04-30 Rhone Poulenc Ind
US4148918A (en) 1974-05-10 1979-04-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
US4055661A (en) 1974-12-11 1977-10-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
US4070481A (en) 1975-09-15 1978-01-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substituted 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters and their use as miticides
DE2530439C2 (de) 1974-07-11 1983-03-03 CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel Bis-[0-(1-Alkylthio-äthylimino)-N-methyl-carbaminsäure]-N,N'-sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel
US4053634A (en) 1975-09-15 1977-10-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1,4-naphthoquinone carboxylic acid esters
SE7610038L (sv) 1976-03-29 1977-09-20 Du Pont Miticida och aficida karboxylsyraestrar
US4107302A (en) * 1976-11-16 1978-08-15 Osaka Kasei Company Limited Novel aqueous insecticidal concentrate composition
US4143157A (en) 1977-08-25 1979-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Miticidal and aphicidal method utilizing 2-higher alkyl-3-hydroxy-1'4-naphthoquinone carboxylic acid esters
CA1137506A (en) 1978-03-17 1982-12-14 Ulf Fischer Carbamic acid derivatives
DE3317824A1 (de) 1983-05-17 1984-11-22 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phosphorsaeureester
IL79360A (en) 1985-07-12 1993-02-21 Ciba Geigy Ag Aleyrodidae-controlling compositions containing n-(4-phenoxy-2,6- diisopropylphenyl) -n)-tert- butylthiourea as active agent
US4843068A (en) 1985-12-27 1989-06-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Pyrazole oxime derivatives and compositions
US5010098A (en) 1987-07-29 1991-04-23 American Cyanamid Company Arylpyrrole insecticidal acaricidal and nematicidal agents and methods for the preparation thereof
US5455263A (en) 1987-07-29 1995-10-03 American Cyanamid Company Methods for the control and the protection of warm-blooded animals against infestation and infection by helminths, acarids and arthropod endo- and ectoparasites
US5142065A (en) 1988-08-20 1992-08-25 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
US4985063A (en) 1988-08-20 1991-01-15 Bayer Aktiengesellschaft 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3913682A1 (de) 1989-04-26 1990-10-31 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dione
US5186737A (en) 1989-01-07 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal 3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones
DE3929087A1 (de) 1989-09-01 1991-03-07 Bayer Ag 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4032090A1 (de) 1990-02-13 1991-08-14 Bayer Ag Polycyclische 3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
DE4107394A1 (de) 1990-05-10 1991-11-14 Bayer Ag 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
IL100110A0 (en) 1990-12-26 1992-08-18 American Cyanamid Co Insecticidal and synergistic miticidal compositions
DE4121365A1 (de) 1991-06-28 1993-01-14 Bayer Ag Substituierte 1-h-3-aryl-pyrrolidin-2,4-dion-derivate
RU2109730C1 (ru) 1991-11-22 1998-04-27 Юнироял Кемикал Компани, Инк. Фенилгидразиновые производные, способ борьбы с вредителями и инсектоакарицидонематоцидная композиция
WO1993010083A1 (en) 1991-11-22 1993-05-27 Uniroyal Chemical Company, Inc. Insecticidal phenylhydrazine derivatives
EP0639572B1 (en) 1992-04-28 1998-07-29 Yashima Chemical Industry Co., Ltd. 2-(2,6-difluorophenyl)-4-(2-ethoxy-4-tert-butylphenyl)-2-oxazoline
AU666040B2 (en) 1992-10-28 1996-01-25 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 1-H-3-aryl-pyrrolidine-2,4-dione derivatives
DE4306257A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Substituierte 1-H-3-Phenyl-5-cycloalkylpyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE4306259A1 (de) 1993-03-01 1994-09-08 Bayer Ag Dialkyl-1-H-3-(2,4-dimethylphenyl)-pyrrolidin-2,4-dione, ihre Herstellung und ihre Verwendung
EP0707576B1 (de) 1993-07-05 1999-03-03 Bayer Ag Substituierte aryl-ketoenolheterocyclen
DE4425617A1 (de) 1994-01-28 1995-08-03 Bayer Ag 1-H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
DE4431730A1 (de) 1994-02-09 1995-08-10 Bayer Ag Substituierte 1H-3-Aryl-pyrrolidin-2,4-dion-Derivate
CA2187015A1 (en) 1994-04-05 1995-10-12 Reiner Fischer Alkoxy-alkyl-substituted 1-h-3-aryl-pyrrolidine-2,4-diones used as herbicides and pesticides
CN1154634C (zh) 1995-02-13 2004-06-23 拜尔公司 作为除草剂和杀虫剂的2-苯基取代杂环1,3-酮烯醇
JP4153033B2 (ja) 1995-05-09 2008-09-17 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 有害生物防除剤及び除草剤として有用なアルキルジハロゲン化フェニル置換ケトエノール
MX9710373A (es) 1995-06-28 1998-07-31 Bayer Ag Fenilcetoenoles 2,4,5-trisubstituidos para el empleo como pesticidas y herbicidas.
DE59610095D1 (de) 1995-06-30 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Dialkyl-halogenphenylsubstituierte ketoenole zur verwendung als herbizide und pestizide
TR199801990T2 (xx) * 1996-04-02 2000-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Yeni ikameli fenilketoenoller.
DE59712444D1 (de) 1996-05-10 2006-02-23 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte pyridylketoenole
CN100339352C (zh) 1996-08-05 2007-09-26 拜尔公司 2－和2,5－取代的苯基酮烯醇
DE19632126A1 (de) 1996-08-09 1998-02-12 Bayer Ag Phenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19651686A1 (de) 1996-12-12 1998-06-18 Bayer Ag Neue substituierte Phenylketoenole
US6391912B1 (en) 1996-12-12 2002-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Substituted phenylketoenols
DE19808261A1 (de) 1998-02-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19813354A1 (de) 1998-03-26 1999-09-30 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19818732A1 (de) 1998-04-27 1999-10-28 Bayer Ag Arylphenylsubstituierte cyclische Ketoenole
DE19953775A1 (de) * 1999-11-09 2001-05-10 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften

Also Published As

Publication number Publication date
AU9178101A (en) 2002-03-13
HUP0302949A2 (hu) 2004-01-28
JP2004507474A (ja) 2004-03-11
UA74844C2 (en) 2006-02-15
CN1471358A (zh) 2004-01-28
IL154304A0 (en) 2003-09-17
CN1222213C (zh) 2005-10-12
DE50105640D1 (de) 2005-04-21
HUP0302949A3 (en) 2004-06-28
KR100825222B1 (ko) 2008-04-25
WO2002017715A1 (de) 2002-03-07
US7060692B2 (en) 2006-06-13
KR20030027049A (ko) 2003-04-03
MXPA03001682A (es) 2003-06-04
ATE290784T1 (de) 2005-04-15
PT1322160E (pt) 2005-07-29
DE10042736A1 (de) 2002-03-14
AU2001291781B2 (en) 2006-08-31
EP1322160B1 (de) 2005-03-16
US20040044066A1 (en) 2004-03-04
ES2238480T3 (es) 2005-09-01
BR0113580A (pt) 2003-07-15
ZA200301615B (en) 2004-02-27
EP1322160A1 (de) 2003-07-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2275025C2 (ru) Инсектицидно-акарицидное средство синергического действия
EA014367B1 (ru) Комбинация биологически активных веществ с фунгицидными, инсектицидными и/или акарицидными свойствами, ее применение для обработки семенного материала и семенной материал
JP3986085B2 (ja) 新規な５―アミノ―３―シアノ―４―エチルスルフィニル―１―フェニル―ピラゾール化合物及びその農薬としての使用
EP1104242B2 (de) Herbizide mittel für tolerante oder resistente reiskulturen
EA012465B1 (ru) Средство с инсектицидным и/или акарицидным действием, его применение и способ борьбы с насекомыми и паукообразными
EA020314B1 (ru) Пестицидная комбинация биологически активных веществ
EA017853B1 (ru) Комбинации биологически активных веществ
EA014663B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их применение, семенной материал, способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
DE102004049761A1 (de) Fungizide Wirkstoffkombinationen
PT2229815E (pt) Combinações sinérgicas de compostos fungicidas
EA026666B1 (ru) Гербицидный состав, содержащий в качестве активного ингредиента урациловое соединение
UA102527C2 (ru) Инсектицидная комбинация активных веществ, ее применение и посевной материал
EA012504B1 (ru) Средство на основе замещённых циклических кетоенолов и защитных веществ, применение средства для борьбы с насекомыми и паукообразными и способ борьбы с насекомыми и/или паукообразными
EA016295B1 (ru) Пестицидная композиция, содержащая пропамокарб-гидрохлорид и инсектицидно активное вещество
MX2013002976A (es) Composiciones sinergicas que comprenden etefona y saflufenacilo o ciclanilida y saflufenacilo.
CN107920513A (zh) 含有百里香酚或香芹酚、表面活性剂和溶剂的用于控制害虫或调节植物生长的水性组合物
JPH05221818A (ja) リン酸及びそのモノエステル及び塩による有害節足動物の防除方法
RU2265331C2 (ru) Фунгицидная композиция
EA017524B1 (ru) Инсектицидные комбинации
KR20120099396A (ko) 식물병원성 박테리아를 구제하기 위한 사이클릭 케토에놀의 용도
US9549557B2 (en) Insecticidal synergistic combinations of phthaldiamide derivatives and fipronil or ethiprole
KR100602814B1 (ko) 살충용 1-아릴피라졸
US9549553B2 (en) Active compound combinations having insecticidal properties
KR20150144777A (ko) 프탈디이미드 유도체와 아바멕틴, 에마멕틴, 레피멕틴 또는 밀베멕틴의 살충성 상승적 배합물
US4241083A (en) Germicidal composition for agriculture and horticulture

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100822