RU2246296C2 - Композиция, включающая ундеканоат тестостерона и касторовое масло - Google Patents
Композиция, включающая ундеканоат тестостерона и касторовое масло Download PDFInfo
- Publication number
- RU2246296C2 RU2246296C2 RU2001129362/15A RU2001129362A RU2246296C2 RU 2246296 C2 RU2246296 C2 RU 2246296C2 RU 2001129362/15 A RU2001129362/15 A RU 2001129362/15A RU 2001129362 A RU2001129362 A RU 2001129362A RU 2246296 C2 RU2246296 C2 RU 2246296C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- castor oil
- testosterone undecanoate
- liquid carrier
- composition
- pharmaceutical composition
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
- A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
- A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/4841—Filling excipients; Inactive ingredients
- A61K9/4858—Organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/16—Masculine contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
- A61P5/26—Androgens
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к фармацевтической композиции в виде капсулы для перорального введения, включающей ундеканоат тестостерона (УТ) в качестве активного ингредиента, растворенный в фармацевтически приемлемом жидком носителе, которая отличается тем, что жидкий носитель включает, по меньшей мере, 50% масс. касторового масла. Выбор касторового масла в качестве жидкого носителя, в сочетании с выбором ундеканоата тестостерона в качестве андрогена, дает раствор, который может содержать примерно 200-250 мг/мл УТ, что является новым достижением для перорально вводимого раствора тестостерона. Раствор может также содержать липофильное поверхностно-активное вещество, такое как лаурогликоль. Композиция ундеканоата хорошо абсорбируется в человеческом теле и обладает большей активностью, чем известная композиция ундеканоата. 3 н. и 4 з.п. ф-лы.
Description
Настоящее изобретение относится к области композиций андрогена для перорального введения. Такие композиции вновь вызвали внимание в связи с разработкой препаратов для мужской контрацепции и ГЗТ мужчин (гормональной заместительной терапии). В обоих случаях андроген может, в частности, использоваться как замена эндогенного тестостерона. Таким образом, например, в мужской ГЗТ андроген вводят, чтобы облегчить нежелательные эффекты (частичного) дефицита андрогена, который может являться следствием возраста. Андрогены также можно использовать для лечения женщин, например в качестве андрогенной заместительной терапии постклимактерических женщин.
Пероральные препараты андрогенов являются редкими, единственный имеющийся на рынке пероральный природный продукт тестостерона представляет собой раствор ундеканоата тестостерона (УТ) в олеиновой кислоте. Данный продукт, который известен в различных странах под различными торговыми марками, например Andriol® или Restandol®, представляет собой препаративную форму в мягкой желатиновой капсуле, содержащую 40 мг УТ, растворенного в олеиновой кислоте. Для достижения и поддержания приемлемых уровней тестостерона в крови ежедневно следует принимать 3-4 такие капсулы. Режим, включающий в себя такое огромное количество отдельных приемов препарата, не очень удобен для практического использования УТ в качестве подходящего продукта для ГЗТ, не говоря уже о приемлемости такого способа в контрацепции.
Задачей изобретения является решение проблемы обеспечения перорально активной композиции андрогена, которая хорошо абсорбируется в человеческом теле. В особенности изобретение нацелено на разработку композиции УТ, которая обладает большей активностью чем известная УТ композиция, на которую ссылались выше.
Чтобы удовлетворять данным и другим целям, изобретение предлагает фармацевтическую композицию в виде капсулы для перорального введения, включающую ундеканоат тестостерона в качестве активного ингредиента, растворенный в фармацевтически приемлемом жидком носителе, где жидкий носитель является касторовым маслом. Хотя в одном варианте реализации изобретения касторовое масло может быть единственным жидким носителем, также можно сочетать касторовое масло с другими жидкими носителями. Однако желательно, чтобы касторовое масло являлось основным компонентом жидкого носителя, т.е. составляло более чем 50% масс. указанного носителя.
Выбор касторового масла в качестве жидкого носителя, в сочетании с выбором ундеканоата тестостерона в качестве андрогена, дает раствор, который может содержать примерно 200-250 мг УТ на мл. Это составляет приблизительно от 127 до 137 мг тестостерона на мл, что является новым достижением для любого перорально вводимого раствора тестостерона в любой форме. Следовательно, изобретение в одном аспекте включает фармацевтическую рецептуру в виде капсулы для перорального введения, содержащую ундеканоат тестостерона в качестве активного ингредиента, растворенный в фармацевтически приемлемом жидком носителе с концентрацией 200-250 мг/мл.
Отмечается, что Exp. Clin. Endocrinol. Diabetis 105 Suppl.1,21,1997 и Eur. J. Endocrinol. 132:514-9 (195) упоминает раствор для инъекции с концентрацией 250 мг/мл УТ в касторовом масле. Однако это нисколько не показывает возможность достижения аналогичных уровней УТ при пероральном введении. Это представляет собой отдельные области фармацевтических рецептур и, более того, инъекция непосредственно в мышцу не может использоваться как модель введения пероральным способом. Кроме того, более удивительным является, что касторовое масло представляет собой особенно удобный носитель для данного типа введения, так как его обычным действием является слабительное действие. Конечно, данное свойство является полностью противоположным целям настоящего изобретения, которые заключаются в том, чтобы заставить что-то (в данном случае УТ) поступить и абсорбироваться в человеческом теле, а не заставить это покинуть тело, вызывая экскрекцию. Следовательно, является полностью неожиданным, что касторовое масло оказывается очень удобным носителем для перорального введения УТ, который хорошо поглощается.
Изобретение также включает использование ундеканоата тестостерона для изготовления медицинского препарата в форме для перорального раствора, где ундеканоат тестостерона растворяют в фармацевтически приемлемом жидком носителе, которое отличается тем, что жидкий носитель содержит, по меньшей мере, 50% по массе касторового масла. В другом аспекте, изобретение представляет собой способ лечения, включающий введение ундеканоата тестостерона мужчине или женщине при необходимости доставки андрогена, отличающийся тем, что ундеканоат тестостерона вводят перорально в форме раствора в носителе, причем последний содержит, по меньшей мере, 50% масс. касторового масла. Для достижения оптимального введения УТ капсулы следует принимать предпочтительно в течение или непосредственно после приема пищи.
Во всех вышеперечисленных аспектах предпочтительным является, чтобы кроме УТ и касторового масла капсулы включают добавки, такие как описанные в WO 97/40823 и WO 95/24893. Наиболее предпочтительным является использование в качестве основы композиции, особой комбинации касторового масла и липофильного поверхностно-активного вещества, поскольку такая комбинация обеспечивает жидкий растворитель для растворения УТ, дающий наиболее стабильные композиции, которые наилучшим образом способствуют лимфатической абсорбции. Таким образом, предпочтительной композицией является та, в которой УТ растворяют в жидком растворителе, который содержит от 50 до 70% масс. касторового масла и от 30 до 50% масс. липофильного поверхностно-активного вещества, имеющего ГЛБ<10, и, необязательно, от 0 до 20% масс. гидрофильного поверхностно-активного вещества, где в жидком растворителе по существу нет свободной жирной кислоты и он содержит менее чем 10% масс. этанола. Подходящие липофильные поверхностно-активные вещества, имеющие ГЛБ<10, известны специалистам в данной области. Данные вещества включают моно- и/или диглицериды жирных кислот, а также моно- и/или диглицериды жирных кислот, в которых остающиеся свободные ОН группы глицерина могут быть этерифицированы, с получением эфиров уксусной, янтарной, молочной, лимонной и/или винной кислот; моно- и/или диэфиры пропиленгликоля с жирными кислотами; этоксилаты касторового масла или гидрогенизированного касторового масла (низкое содержание этоксилата, ГЛБ<10); кислоты и сложные эфиры этоксилатов, полученные реакцией этиленоксида с жирными кислотами или сложные эфиры глицерина с жирными кислотами; сложные эфиры сорбита с жирными кислотами; ненасыщенные полигликолизированные глицериды (если ГЛБ<10); этоксилаты спиртов (если ГЛБ<10); сополимеры и блок-сополимеры полиоксиэтилена-полиоксипропилена (если ГЛБ<10). Липофильное поверхностно-активное вещество предпочтительно используют в количестве, в интервале от 35 до 45% от массы жидкого растворителя. Предпочтительным липофильным поверхностно-активным веществом является лаурогликоль (монолаурат пропиленгликоля). Необязательные гидрофильные поверхностно-активные вещества также известны специалистам в данной области. В настоящем изобретении можно использовать любое фармацевтически приемлемое гидрофильное поверхностно-активное вещество (т.е. имеющее значение ГЛБ больше чем 10). Композиции могут содержать незначительные количества других добавок, например антиоксидантов, таких как d-α-токоферол, ВНА, ВНТ; со-растворители, такие как этанол и Transcutol (моноэтиловый эфир диэтиленгликоля), пластификаторы, такие как пропиленгликоль, и т.д.
Композиции по изобретению можно легко получить известными методами, например, описанными в WO 95/24893. Содержащие композиции капсулы можно изготовить известными способами. Желатиновые мягкие гели, как в случае Andriol®, являются предпочтительными, но стенка капсулы может быть изготовлена из любого фармацевтически приемлемого материала для мягкой или твердой оболочки. Методы инкапсулирования с использованием мягких гелей описаны в Theory and Practice of Industrial Pharmacy - Lachman & Leibermann, 2nd Edition, опубликованной Henry Kimpton Publishers, London. Методы инкапсулирования путем заполнения жидкостью твердой оболочки описаны в Hardcapsules - Development and Technology - изданной К. Ridgeway, опубликованной Pharmaceutical Press 1987.
Далее изобретение дополнительно иллюстрировано следующим примером.
ПРИМЕР
Следующие ингредиенты добавляют в подходящее перемешивающее устройство (Unimix) и нагревают до 40°С:
Касторовое масло ВР 53 части по массе
Лаурогликоль FCC 35 частей по массе
Ундеканоат тестостерона 12 частей по массе
После полного растворения полученным в результате раствором заполняют 330 мкл капсулы из мягкого желатина, используя стандартное оборудование. Получают стабильную композицию, из которой УТ хорошо абсорбируется перорально.
Claims (7)
1. Фармацевтическая композиция в виде капсулы для перорального введения, включающая ундеканоат тестостерона в качестве активного ингредиента, растворенный в фармацевтически приемлемом жидком носителе, отличающаяся тем, что жидкий носитель включает, по меньшей мере, 50 мас.% касторового масла.
2. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что единственный жидкий носитель представляет собой касторовое масло.
3. Фармацевтическая композиция по п.1, отличающаяся тем, что жидкий носитель дополнительно включает от 30 до 50 мас.% липофильного поверхностно-активного вещества, имеющего значение ГЛБ ниже 10.
4. Фармацевтическая композиция по п.3, отличающаяся тем, что липофильное поверхностно-активное вещество представляет собой лаурогликоль.
5. Фармацевтическая композиция по любому из предшествующих пунктов, отличающаяся тем, что ундеканоат тестостерона растворяют с концентрацией 200-250 мг/мл.
6. Способ приготовления фармацевтической композиции для перорального введения по п.1, включающий растворение ундеканоата тестостерона в фармацевтически приемлемом жидком носителе, включающем, по меньшей мере, 50 мас.% касторового масла.
7. Способ лечения, включающий введение ундеканоата тестостерона мужчине при необходимости доставки андрогена, отличающийся тем, что ундеканоат тестостерона вводят перорально в форме раствора в носителе, причем последний включает, по меньшей мере, 50 мас.% касторового масла.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP99302581 | 1999-04-01 | ||
EP99302581.6 | 1999-04-01 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2001129362A RU2001129362A (ru) | 2003-08-27 |
RU2246296C2 true RU2246296C2 (ru) | 2005-02-20 |
Family
ID=8241306
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2001129362/15A RU2246296C2 (ru) | 1999-04-01 | 2000-03-27 | Композиция, включающая ундеканоат тестостерона и касторовое масло |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1189620B1 (ru) |
JP (1) | JP2002541111A (ru) |
KR (1) | KR100666016B1 (ru) |
CN (1) | CN1155385C (ru) |
AT (1) | ATE269708T1 (ru) |
AU (1) | AU768537B2 (ru) |
BR (1) | BR0009465A (ru) |
CA (1) | CA2366856C (ru) |
CZ (1) | CZ298573B6 (ru) |
DE (1) | DE60011771T2 (ru) |
DK (1) | DK1189620T3 (ru) |
ES (1) | ES2222199T3 (ru) |
HK (1) | HK1043544A1 (ru) |
HU (1) | HU229455B1 (ru) |
ID (1) | ID30481A (ru) |
IL (2) | IL145524A0 (ru) |
MX (1) | MXPA01009919A (ru) |
NO (1) | NO329420B1 (ru) |
NZ (1) | NZ514290A (ru) |
PL (1) | PL195163B1 (ru) |
PT (1) | PT1189620E (ru) |
RU (1) | RU2246296C2 (ru) |
SK (1) | SK286071B6 (ru) |
TR (1) | TR200102769T2 (ru) |
TW (1) | TWI280124B (ru) |
WO (1) | WO2000059512A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200107781B (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10716794B2 (en) | 2010-11-30 | 2020-07-21 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US11433083B2 (en) | 2010-11-30 | 2022-09-06 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
Families Citing this family (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9907715D0 (en) * | 1999-04-01 | 1999-05-26 | Scherer Corp R P | Pharmaceutical compositions |
US6652880B1 (en) | 1999-04-01 | 2003-11-25 | R.P. Scherer Technologies, Inc. | Oral pharmaceutical compositions containing long-chain triglycerides and liphophilic surfactants |
JO2505B1 (en) * | 2003-03-14 | 2009-10-05 | باير شيرنغ فارما اكتنجيسيلشافت | Pharmacy methods and formulations for obtaining acceptable serum testosterone levels |
EP1530965B1 (en) | 2003-11-11 | 2006-03-08 | Mattern, Udo | Controlled release delivery system of sexual hormones for nasal application |
US8784869B2 (en) | 2003-11-11 | 2014-07-22 | Mattern Pharma Ag | Controlled release delivery system for nasal applications and methods of treatment |
US20060140820A1 (en) | 2004-12-28 | 2006-06-29 | Udo Mattern | Use of a container of an inorganic additive containing plastic material |
EP2985026B1 (en) * | 2005-04-15 | 2022-08-03 | Clarus Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical delivery systems for hydrophobic drugs and compositions comprising same |
US8492369B2 (en) | 2010-04-12 | 2013-07-23 | Clarus Therapeutics Inc | Oral testosterone ester formulations and methods of treating testosterone deficiency comprising same |
PT2068825E (pt) | 2006-10-04 | 2011-02-11 | M & P Patent Ag | Sistema de administração de libertação controlada para aplicação nasal de neurotransmissores |
GB0818473D0 (en) | 2008-10-08 | 2008-11-12 | Probio Nutraceuticals As | Composition |
US11304960B2 (en) | 2009-01-08 | 2022-04-19 | Chandrashekar Giliyar | Steroidal compositions |
EP2558073B1 (en) * | 2010-04-12 | 2014-09-10 | Clarus Therapeutics, Inc. | Oral testosterone ester formulations and methods of treating testosterone deficiency comprising same |
GB201006200D0 (en) * | 2010-04-14 | 2010-06-02 | Ayanda As | Composition |
US9358241B2 (en) | 2010-11-30 | 2016-06-07 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US20120148675A1 (en) | 2010-12-10 | 2012-06-14 | Basawaraj Chickmath | Testosterone undecanoate compositions |
US9119772B2 (en) * | 2011-01-26 | 2015-09-01 | Allergan, Inc. | Androgen composition for treating an opthalmic condition |
US20130045958A1 (en) | 2011-05-13 | 2013-02-21 | Trimel Pharmaceuticals Corporation | Intranasal 0.15% and 0.24% testosterone gel formulations and use thereof for treating anorgasmia or hypoactive sexual desire disorder |
US20130040923A1 (en) | 2011-05-13 | 2013-02-14 | Trimel Pharmaceuticals Corporation | Intranasal lower dosage strength testosterone gel formulations and use thereof for treating anorgasmia or hypoactive sexual desire disorder |
US9757388B2 (en) | 2011-05-13 | 2017-09-12 | Acerus Pharmaceuticals Srl | Intranasal methods of treating women for anorgasmia with 0.6% and 0.72% testosterone gels |
US11744838B2 (en) | 2013-03-15 | 2023-09-05 | Acerus Biopharma Inc. | Methods of treating hypogonadism with transnasal testosterone bio-adhesive gel formulations in male with allergic rhinitis, and methods for preventing an allergic rhinitis event |
KR20170020779A (ko) | 2014-06-17 | 2017-02-24 | 머크 샤프 앤 도메 비.브이. | 테스토스테론 운데카노에이트의 안정한 제제 |
CN107073127A (zh) * | 2014-06-19 | 2017-08-18 | 索露奥公司 | 亲脂性化合物的固体口服剂型 |
US9498485B2 (en) | 2014-08-28 | 2016-11-22 | Lipocine Inc. | Bioavailable solid state (17-β)-hydroxy-4-androsten-3-one esters |
WO2016033549A2 (en) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | Lipocine Inc. | (17-ß)-3-OXOANDROST-4-EN-17-YL TRIDECANOATE COMPOSITIONS AND METHODS OF THEIR PREPARATION AND USE |
CN106999558A (zh) * | 2014-08-29 | 2017-08-01 | 来普卡公司 | (17‑β)‑3‑氧雄甾‑4‑烯‑17‑基十一酸酯组合物及其制备方法和用途 |
US11559530B2 (en) | 2016-11-28 | 2023-01-24 | Lipocine Inc. | Oral testosterone undecanoate therapy |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1102095A (zh) * | 1993-10-30 | 1995-05-03 | 浙江医科大学 | 长效雄激素类制剂——十一酸睾丸注射液 |
GB9608719D0 (en) * | 1996-04-26 | 1996-07-03 | Scherer Ltd R P | Pharmaceutical compositions |
SE9700642D0 (sv) * | 1997-02-24 | 1997-02-24 | Kronvall Stefan Med Ab | Medel och sätt för förebyggande och behandling av det metabola syndromet |
-
2000
- 2000-03-27 WO PCT/EP2000/002677 patent/WO2000059512A1/en active IP Right Grant
- 2000-03-27 DE DE60011771T patent/DE60011771T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-27 AT AT00920588T patent/ATE269708T1/de active
- 2000-03-27 IL IL14552400A patent/IL145524A0/xx active IP Right Grant
- 2000-03-27 NZ NZ514290A patent/NZ514290A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-03-27 ID IDW00200102082A patent/ID30481A/id unknown
- 2000-03-27 CA CA002366856A patent/CA2366856C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-27 DK DK00920588T patent/DK1189620T3/da active
- 2000-03-27 AU AU41111/00A patent/AU768537B2/en not_active Expired
- 2000-03-27 MX MXPA01009919A patent/MXPA01009919A/es active IP Right Grant
- 2000-03-27 CN CNB008059381A patent/CN1155385C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-27 SK SK1372-2001A patent/SK286071B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-27 EP EP00920588A patent/EP1189620B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-27 ES ES00920588T patent/ES2222199T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-27 RU RU2001129362/15A patent/RU2246296C2/ru active
- 2000-03-27 JP JP2000609075A patent/JP2002541111A/ja not_active Withdrawn
- 2000-03-27 KR KR1020017012498A patent/KR100666016B1/ko active IP Right Grant
- 2000-03-27 BR BR0009465-0A patent/BR0009465A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-03-27 PT PT00920588T patent/PT1189620E/pt unknown
- 2000-03-27 CZ CZ20013507A patent/CZ298573B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-27 PL PL00351259A patent/PL195163B1/pl unknown
- 2000-03-27 HU HU0200453A patent/HU229455B1/hu unknown
- 2000-03-27 TR TR2001/02769T patent/TR200102769T2/xx unknown
- 2000-05-11 TW TW089109036A patent/TWI280124B/zh not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-09-20 IL IL145524A patent/IL145524A/en not_active IP Right Cessation
- 2001-09-20 ZA ZA200107781A patent/ZA200107781B/en unknown
- 2001-09-28 NO NO20014718A patent/NO329420B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-17 HK HK02105288A patent/HK1043544A1/xx not_active IP Right Cessation
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10716794B2 (en) | 2010-11-30 | 2020-07-21 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US10799513B2 (en) | 2010-11-30 | 2020-10-13 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US10881671B2 (en) | 2010-11-30 | 2021-01-05 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US10973833B2 (en) | 2010-11-30 | 2021-04-13 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US11311555B2 (en) | 2010-11-30 | 2022-04-26 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US11364250B2 (en) | 2010-11-30 | 2022-06-21 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US11364249B2 (en) | 2010-11-30 | 2022-06-21 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
US11433083B2 (en) | 2010-11-30 | 2022-09-06 | Lipocine Inc. | High-strength testosterone undecanoate compositions |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2246296C2 (ru) | Композиция, включающая ундеканоат тестостерона и касторовое масло | |
JP5088804B2 (ja) | 医療用組成物 | |
US11179402B2 (en) | Pharmaceutical delivery systems for hydrophobic drugs and compositions comprising same | |
JP2002541111A5 (ru) | ||
US20050287203A1 (en) | Formulation comprising testosteron undecanoate and castor oil | |
JP2019206540A (ja) | プロゲステロン製剤 | |
RU2642244C2 (ru) | Оральные фармацевтические композиции сложных эфиров тестостерона и способы лечения недостатка тестостерона с их использованием | |
JPH0570371A (ja) | 動物用脂溶性ビタミン製剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC4A | Invention patent assignment |
Effective date: 20070412 |
|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20120326 |
|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20130917 |
|
PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20140402 |