RU2241703C2 - Способ получения жидкой композиции, содержащей соединения стильбена - Google Patents
Способ получения жидкой композиции, содержащей соединения стильбенаInfo
- Publication number
- RU2241703C2 RU2241703C2 RU2000124270/04A RU2000124270A RU2241703C2 RU 2241703 C2 RU2241703 C2 RU 2241703C2 RU 2000124270/04 A RU2000124270/04 A RU 2000124270/04A RU 2000124270 A RU2000124270 A RU 2000124270A RU 2241703 C2 RU2241703 C2 RU 2241703C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- polyglycol
- compound
- acid
- water
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 12
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 claims abstract description 18
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 claims abstract description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 10
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 6
- REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N DSD-acid Natural products OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1C=CC1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 5
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UQZLXZWXCZGLSW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-sulfo-4-(triazin-4-ylamino)phenyl]ethenyl]-5-(triazin-4-ylamino)benzenesulfonic acid Chemical compound C=1C=C(C=CC=2C(=CC(NC=3N=NN=CC=3)=CC=2)S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=1NC1=CC=NN=N1 UQZLXZWXCZGLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 5-azaniumyl-2-[(e)-2-(4-azaniumyl-2-sulfonatophenyl)ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(N)=CC=C1\C=C\C1=CC=C(N)C=C1S(O)(=O)=O REJHVSOVQBJEBF-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 20
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract description 19
- -1 stilbene compound Chemical class 0.000 abstract description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 10
- 239000000123 paper Substances 0.000 abstract description 7
- 125000000539 amino acid group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 abstract description 4
- 125000001309 chloro group Chemical class Cl* 0.000 abstract description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 abstract 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 6
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 6
- 229920002556 Polyethylene Glycol 300 Polymers 0.000 description 5
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- 229960005261 aspartic acid Drugs 0.000 description 4
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 0 *C([C@](C=Cc(cc1)c(*)cc1Nc1nc(*)nc(*)n1)C=C1)C=C1Nc1nc(*)nc(*)n1 Chemical compound *C([C@](C=Cc(cc1)c(*)cc1Nc1nc(*)nc(*)n1)C=C1)C=C1Nc1nc(*)nc(*)n1 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N L-valine Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N (2S)-2-Amino-3-hydroxypropansäure Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- KYNMONSTYCGIDJ-VIFPVBQESA-N (2s)-2-amino-3-(1h-indol-2-yl)propanoic acid Chemical compound C1=CC=C2NC(C[C@H](N)C(O)=O)=CC2=C1 KYNMONSTYCGIDJ-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinan-2-one Chemical compound OC1=NCCCN1 NQPJDJVGBDHCAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 2-Aminobutanoic acid Natural products CCC(N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDDMZVMWZMSAMX-FHAQVOQBSA-N 2-amino-3-methylpentanoic acid;(2s,3s)-2-amino-3-methylpentanoic acid Chemical compound CCC(C)C(N)C(O)=O.CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O XDDMZVMWZMSAMX-FHAQVOQBSA-N 0.000 description 1
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N D-alpha-aminobutyric acid Chemical compound CC[C@@H](N)C(O)=O QWCKQJZIFLGMSD-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical class O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N L-2-aminopentanoic acid Chemical compound CCC[C@H](N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N L-Cysteine Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N L-methionine Chemical compound CSCC[C@H](N)C(O)=O FFEARJCKVFRZRR-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N L-norVal-OH Natural products CCCC(N)C(O)=O SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N L-norleucine Chemical compound CCCC[C@H]([NH3+])C([O-])=O LRQKBLKVPFOOQJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N L-tryptophane Chemical compound C1=CC=C2C(C[C@H](N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N Leucine Natural products CC(C)CC(N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 229920002582 Polyethylene Glycol 600 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N Serine Natural products OCC(N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N Tryptophan Natural products C1=CC=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 QIVBCDIJIAJPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N Valine Natural products CC(C)C(N)C(O)=O KZSNJWFQEVHDMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052910 alkali metal silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- QBMYYTXUDRARHD-SFYZADRCSA-N arginine ornithine Chemical compound NCCC[C@@H](N)C(=O)OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N QBMYYTXUDRARHD-SFYZADRCSA-N 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229920003064 carboxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- KQIXHGNMGGYJAC-QDBORUFSSA-L disodium;5-[[4-anilino-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-[(e)-2-[4-[[4-anilino-6-(methylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-sulfonatophenyl]ethenyl]benzenesulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].N=1C(NC=2C=C(C(\C=C\C=3C(=CC(NC=4N=C(NC=5C=CC=CC=5)N=C(NC)N=4)=CC=3)S([O-])(=O)=O)=CC=2)S([O-])(=O)=O)=NC(NC)=NC=1NC1=CC=CC=C1 KQIXHGNMGGYJAC-QDBORUFSSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004872 foam stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N histidine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CN=CN1 HNDVDQJCIGZPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N imidazolidin-2-one Chemical compound O=C1NCCN1 YAMHXTCMCPHKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 230000002045 lasting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229930182817 methionine Natural products 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012038 nucleophile Substances 0.000 description 1
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N phenylalanine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093430 polyethylene glycol 1500 Drugs 0.000 description 1
- 229940113115 polyethylene glycol 200 Drugs 0.000 description 1
- 229940057847 polyethylene glycol 600 Drugs 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000037072 sun protection Effects 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 238000009988 textile finishing Methods 0.000 description 1
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004474 valine Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/40—Dyes ; Pigments
- C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/54—Three nitrogen atoms
- C07D251/68—Triazinylamino stilbenes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
- D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
- D06L4/60—Optical bleaching or brightening
- D06L4/614—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents
- D06L4/621—Optical bleaching or brightening in aqueous solvents with anionic brighteners
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
- D06M2200/25—Resistance to light or sun, i.e. protection of the textile itself as well as UV shielding materials or treatment compositions therefor; Anti-yellowing treatments
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описывается способ получения жидкой композиции, содержащей соединение стильбена общей формулы (I)
где R1 означает фениламин, -N(С2-4-гидроксиалкил)2, или остаток аминокислоты, от которого отщеплен атом водорода на аминогруппе; R3 - фениламино, возможно, замещенный -COR, где R - C1-3-алкил или NH(С1-4-алкил; М-Na путем взаимодействия хлорангидрида циануровой кислоты с двунатриевой солью 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты и последовательного замещения атомов хлора на остатки R1 и R3; причем весь процесс осуществляют в среде воды и полигликоля при массовом соотношении последних от 10:90 до 90:10 в присутствии карбоната натрия на I стадии процесса. Описываемый способ позволяет упростить процесс снизить образование побочных продуктов и получить устойчивый состав флуоресцентного отбеливающего средства для различных применений в области бумаги, текстиля, моющих средств и косметики. 7 з.п. ф-лы.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения жидкой композиции, содержащей соединения стильбена, в частности, 4,4'-бис-(триазиниламино)-стильбен-2,2'-дисульфокислоту.
Известно получение композиций, содержащих производные стильбена, в частности, 4,4'-бис-(триазиниламино)-стильбен-2,2' -дисульфокислоту, которые, в свою очередь, получают путем первоначального взаимодействия 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты с хлорангидридом циануровой кислоты и последующего замещения оставшихся атомов хлора нуклеофилами (см., например, “Fluorescent Whitening Agents”, R. Aniiker and G. , G. Thieme Publishers, 1975. p.31 ff.). Производные стильбена используются в качестве флуоресцентных отбеливающих средств. Однако, как изложено в вышеприведенной ссылке, нередки случаи образования нежелательных побочных продуктов, особенно во время заключительной стадии реакции (то есть во время замещения третьего атома хлора хлорангидридом циануровой кислоты), когда требуются более высокие температуры, более длительные периоды взаимодействия, повышенное давление и, возможно, избыток аминов.
К удивлению недавно обнаружено, что эту стадию реакции можно осуществить более эффективно, если взаимодействие компонентов проводить в среде, содержащей смесь воды и полигликоля. Дополнительное преимущество этой методики состоит в том, что получаемая реакционная смесь представляет собой устойчивый состав флуоресцентного отбеливающего средства, который, если требуется, может быть непосредственно использован без промежуточного выделения.
Соответственно, объектом настоящего изобретения является способ получения жидкой композиции, содержащей 4,4'-бис-(триазиниламино)-стильбен-2,2'-дисульфокислоту формулы (1)
где R1 обозначает фениламин, -N(С2-С4-гидроксиалкил)2, или остаток аминокислоты, от которого отщеплен атом водорода на аминогруппе;
R3 - фениламино, возможно замещенный -COR, где R - C1-С3-алкил или NН(С1-С4-алкил);
М-Na, заключающийся во взаимодействии хлорангидрида циануровой кислоты с 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислотой в присутствии карбоната натрия с получением промежуточного соединения формулы (2)
которое затем подвергают взаимодействию с соединением формулы R1H, где R1 имеет указанные выше значения, в эквимолекулярных количествах по отношению к хлорангидриду циануровой кислоты с получением соединения формулы (3)
с последующим взаимодействием соединения (3) с соединением формулы R3Н, где R3 имеет указанные выше значения, причем процесс осуществляют в среде, содержащей смесь воды и полигликоля при массовом соотношении воды и полигликоля от 10:90 до 90:10.
Конечный продукт формулы (1) может содержать от 1 до 20%, предпочтительно от 1 до 10% по массе компонентов, где R3 обозначает полиэтиленгликоль, от которого отщеплен атом водорода группы -ОН-.
Реагенты обычно используются по существу в стехиометрических пропорциях, необходимых для образования соединений формулы (1).
Полигликоль предпочтительно имеет молекулярную массу около 200-5000 и более предпочтительно представляет собой полиэтиленгликоль, имеющий молекулярную массу около 200-1500.
Другими полигликолями, которые могут быть использованы в предлагаемом способе, являются блок-сополимеры оксида этилена и оксида пропилена, которые могут быть представлены формулой
Н-(ОСН2СН2)а-(O-СН(СН3)-СН2)b-(ОСН2СН2)а-ОН,
где а обозначает число от 0,5 до 230 и b обозначает число от 15 до 80.
Эти блок-сополимеры также пригодны для различных применений в области бумаги, текстиля, моющих средств и косметики.
Отношения полигликоля к воде, которые можно использовать в вышеприведенном способе для первой и/или третьей стадии реакции, могут находиться в диапазоне от 90:10 до 10:90, но предпочтительно находятся в диапазоне от 30:70 до 70:30.
Температура, при которой осуществляют стадию (с), может находиться в диапазоне от 50°С до температуры кипения смеси полигликоля и воды, однако предпочтительно составляет температуру кипения смеси.
Стадию (с) можно осуществлять при значении рН между 7,5 и 12,5, однако предпочтительно осуществлять при рН от 8,5 до 9,0.
Способ особенно пригоден для получения жидкой композиции, содержащей соединения формулы (4)
где М-Na, R1 имеют значения, определенные в п.1 формулы, и R3 - фениламино.
Особенно предпочтительными соединениями являются те соединения формулы (4), в которых R1 обозначает фениламин, -N (С2-С4-гидроксиалкил)2 или аминокислотный остаток, от которого отщеплен атом водорода на аминогруппе. Конкретными примерами аминокислот, от которых происходят такие предпочтительные аминокислотные остатки r1, являются глицин, аланин, саркозин, серин, цистеин, фенилаланин, тирозин (4-гидроксифенилаланин), дииодотирозин, триптофан (β-индолилаланин), гистидин (β-имидазолилаланин), α-аминомасляная кислота, метионин, валин (α-аминоизовалериановая кислота), норвалин, лейцин (α-аминоизокапроновая кислота), изолейцин (α-амино-β-метилвалериановая кислота), норлейцин (α-амино-н-капроновая кислота), аргинин, орнитин (α,δ-диаминовалериановая кислота), лизин (α,ε-диаминокапроновая кислота), аспарагиновая кислота (аминоянтарная кислота), глутаминовая кислота (α-аминоглутаровая кислота), треонин, гидроксиглутамовая кислота и таурин, а также их смеси и оптические изомеры. Среди этих аминокислот, от которых происходят такие предпочтительные аминокислотные остатки R1, особенно предпочтительны саркозин, таурин, глутамовая кислота и аспарагиновая кислота.
На конечной стадии реакции получают реакционную смесь соединения формулы (1) и соответствующей смеси полигликоля/воды. Дополнительное преимущество настоящего изобретения заключается в том, что смесь, содержащая полигликоль, которая имеет многофункциональные свойства, упомянутые выше, можно использовать непосредственно, без дополнительной обработки, для различных применений в области бумаги, текстиля, моющих средств и косметики.
Предпочтительно жидкая композиция содержит от 5 до 40% соединений формулы (1) и от 95 до 60% смеси полигликоля и воды, за счет чего отношение полигликоля к воде находится между 90:10 и 10:90 частей по массе.
В растворенном или тонко измельченном состоянии отбеливатели, получаемые вышеприведенным способом, проявляют более или менее выраженную флуоресценцию. Поэтому они используются, в соответствии с настоящим изобретением, для оптически отбеливающих синтетических или натуральных органических веществ.
Примерами таких веществ, упоминание о которых не должно пониматься как ограничение объема предлагаемого изобретения, являются текстильные волокна из следующей группы органических веществ, если принимать во внимание их оптический отбеливатель:
(a) полиамиды, которые получают в виде продуктов полимеризации путем размыкания кольца, например, те, которые имеют тип поликапролактама,
(b) полиамиды, которые получают в виде продуктов полимеризации на основе бифункциональных или полифункциональных соединений, способных подвергаться реакции конденсации, такие как гексаметилендиамин адипат, и
(с) натуральные текстильные органические вещества животного или растительного происхождения, например, на основе целлюлозы или белков, такие как хлопок или шерсть, лен или шелк.
Органические вещества, отбеливаемые оптически, могут находиться на различных стадиях обработки и представлять собой предпочтительно готовые текстильные продукты. Они могут быть, например, в форме мотков, текстильных нитей, пряжи, крученой пряжи, нетканых изделий, войлока, текстильных тканей, текстильных композитов или вязаных тканей.
Отбеливатели, определенные выше, имеют особое значение для обработки текстильных тканей. Обработку текстильных материалов преимущественно осуществляют в водной среде, в которой конкретные оптические отбеливатели присутствуют в тонкодисперсной форме (суспензии, так называемые микродисперсии и в некоторых случаях растворы). Диспергаторы, стабилизаторы, смачиватели и другие вспомогательные агенты можно по выбору вводить в процесс обработки.
Обработку обычно осуществляют при температурах примерно от 20 до 140°С, например, при температуре кипения ванны, или в этих пределах (около 90°С). Для конечной обработки, в соответствии с настоящим изобретением, текстильных субстратов также можно пользоваться растворами или эмульсиями в органических растворителях, как они используются в практике крашения при так называемом растворяющем крашении (метод термофиксации с прокладочной подушкой и процесс крашения истощением в красильной машине).
Оптические отбеливатели, которые могут быть использованы в соответствии с настоящим изобретением, также можно использовать, например, в следующих формах:
(a) в смесях с так называемыми “носителями”, смачивающими агентами, смягчителями, агентами набухания, антиокислителями, светостабилизаторами, термостабилизаторами и химическими отбеливающими средствами (хлорная белильная известь и добавки в отбеливающую ванну);
(b) в смесях с перекрестно-сшивающими агентами и отделочными агентами (например, крахмал или синтетические отделочные агенты), а также в сочетании с различными процессами отделки текстиля, особенно отделками на основе синтетических смол (например, отделки, резистентные к образованию складок, такие как “постирай и носи”, “перманентный пресс” и “не требует глажения”), а также огнестойкими отделками, отделками, устойчивыми к образованию грязи или антистатическими отделками, а также противомикробньми отделками;
(c) в качестве добавок к различным мылам и моющим средствам;
(d) в сочетании с другими веществами, обладающими оптическим отбеливающим действием.
Если процесс отбеливания сочетается с текстильной обработкой или методами отделки, объединенную обработку можно во многих случаях предпочтительно осуществлять с помощью соответствующих устойчивых составов, которые содержат соединения, обладающие оптическим отбеливающим действием, в концентрации, при которой достигается желательное отбеливающее действие. В некоторых случаях полный эффект отбеливателя достигается путем последующей обработки. Ею может быть, например, химическая обработка (например, кислотная обработка), термическая обработка (например, теплота) или объединенная химико-термическая обработка.
Количество оптических отбеливателей, используемых в соответствии с настоящим изобретением, относительно оптически отбеливаемого материала может варьироваться в широких пределах. Различимый и продолжительный эффект может быть уже достигнут с использованием малых количеств, а в некоторых случаях, например, количеств, равных 0,03% по массе. Тем не менее можно использовать количества вплоть до 0,5% по массе. Для наибольшего числа практических применений предпочтительными количествами являются от 0,05 до 0,5% по массе относительно отбеливаемого материала.
Оптические отбеливатели также особенно пригодны в качестве добавок к промывным ваннам или к промышленным и бытовым моющим средствам, и они могут добавляться различными способами. Их удобно добавлять в промывные ванны в форме их растворов в воде или органических растворителях или также в мелкодисперсном состоянии в качестве водных дисперсий или суспензий. Они или их компоненты удобно добавляются в бытовые или промышленные моющие средства на любой фазе процесса приготовления моющего средства, например, в так называемую “суспензию” перед сушкой распылением стирального порошка или во время приготовления комбинаций жидких моющих средств. Соединения можно добавлять как в форме раствора или дисперсии в воде или другом растворителе, так и без вспомогательных средств в форме сухого отбеливающего порошка. Однако их можно распылять, в растворенной или предварительно диспергированной форме, на готовое моющее средство.
Моющие средства, которые можно использовать, представляют собой известные смеси моющих веществ, таких как, например, мыло в форме кусков и порошков, синтетические продукты, растворимые соли сложных полуэфиров сульфокислоты высших спиртов жирного ряда, арилсульфокислоты, которые замещены высшим алкилом и/или полизамещены алкилом, сложные эфиры карбоновой кислоты со спиртами, имеющими молекулярную массу от средней до высокой, ациламиноалкил- или аминоарил-глицерин-сульфонаты жирных кислот, сложные эфиры фосфорной кислоты жирных спиртов и так далее. Так называемые “компоненты”, которые можно использовать, представляют собой, например, полифосфаты щелочных металлов и полимета-фосфаты щелочных металлов, пирофосфаты щелочных металлов, соли щелочных металлов карбоксиэтилцеллюлозы и другие “ингибиторы повторного отложения почвы”, а также силикаты щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов, бораты щелочных металлов, пербораты щелочных металлов, нитрилотриуксусная кислота, этилендиаминтетрауксусная кислота и стабилизаторы пены, такие как алканоламиды высших кислот жирного ряда. Кроме того, моющие средства могут содержать, например, антистатики, пережиривающие средства для защиты кожи, такие как ланолин, ферменты, противомикробные средства, отдушки и красители.
Отбеливатели имеют особое преимущество в том, что они также эффективны в присутствии доноров с активным хлором, таких как, например, гипохлорит, и могут быть использованы без существенной потери эффектов в промывных ваннах с неионными моющими средствами, например, полигликолевыми эфирами алкилфенола. И в присутствии пербората или перкислот и активаторов, таких как, например, тетраацетилглюколурил или этилендиаминтетрауксусная кислота, новые отбеливатели очень устойчивы как в порошковидном моющем средстве, так и в промывных ваннах.
Отбеливатели в соответствии с настоящим изобретением добавляют в количествах от 0,005 до 2% или более и предпочтительно от 0,03 до 0,5% относительно массы жидкого или порошковидного готового к употреблению моющего средства. Когда они используются для промывки текстильных изделий, выполненных из целлюлозных волокон, полиамидных волокон, целлюлозных волокон с высокой степенью отделки, шерсти и тому подобного, стиральные жидкости, содержащие указанные количества оптических отбеливателей в соответствии с настоящим изобретением, придают яркий внешний вид на дневном свету.
Обработку изделий осуществляют, например, следующим образом.
Указанные текстильные изделия обрабатывают в течение 1-30 минут при температуре от 5 до 100°С и предпочтительно при температуре от 25 до 100°С, в промывной ванне, содержащей от 1 до 10 г/кг составного моющего средства, которое содержит компоненты и от 0,05 до 1% заявляемых отбеливателей, на основе массы моющего средства. Отношение жидкостей может быть от 1:3 до 1:50. После промывки текстильные изделия ополаскивают и сушат традиционным способом. Промывная ванна может содержать в качестве отбеливающих добавок 0,2 г/л активного хлора (например, в виде гипохлорита) или от 0,1 до 2 г/л пербората натрия.
Отбеливатели в соответствии с настоящим изобретением также могут наноситься из ополаскивающей ванны с “носителем”. Для этой цели отбеливатель вводят в средство для мягкого ополаскивания или в другое ополаскивающее средство, которое содержит в качестве “носителя”, например, поливиниловый спирт, крахмал, сополимеры акрилового основания или производные формальдегида/мочевины или этилен-мочевины или пропилен-мочевины, в количествах от 0,005 до 5% или более и предпочтительно от 0,2 до 2% относительно массы опбласкивающего средства. При использовании в количествах от 1 до 100 мл и предпочтительно от 2 до 25 мл на литр ополаскивающей ванны ополаскивающие средства этого типа, которые содержат отбеливатели в соответствии с настоящим изобретением, придают эффекты высокой степени белизны весьма разнообразным типам обработанных текстильных изделий.
Другое применение соединений настоящего изобретения состоит в отбеливании бумаги либо в бумажной массе во время производства бумаги или в клеильном прессе, который раскрывается в описании к патенту Великобритании 1247934, либо предпочтительно в покровных композициях. При использовании отбеливателей в соответствии с настоящим изобретением в таких составах бумага, отбеленная с их помощью, имеет очень высокую степень белизны.
В некоторых случаях соединения, полученные с помощью способа настоящего изобретения, могут быть полезны в качестве ультрафиолетовых абсорбирующих средств и, как таковые, пригодны для повышения коэффициента солнечной защиты (SPF) текстильных волокнистых материалов, как описано, например, в заявке на Европейский патент 728749.
Следующие примеры служат иллюстрацией изобретения; части и проценты даны по массе, если не указано иное.
Пример 1
38 г соединения формулы
суспендируют в 38 г полиэтиленгилколя-600 и 30 г воды. Затем добавляют раствор 17,16 г двунатриевой соли аспарагиновой кислоты в 23 г воды. Реакционную смесь затем нагревают с обратным холодильником при температуре 95°С, перемешивая в течение 6 часов и поддерживая рН на уровне 8,5-9,0 путем добавления 11,5 г 32% раствора гидроокиси натрия.
Полученный раствор содержит соединение формулы
с выходом 96%.
Полученный раствор устойчив в течение по меньшей мере 1 месяца при температуре - 5°С и содержит
Соединение формулы (102) 28%
Вода 45%
Полиэтиленгликоль 22%
Хлорид натрия 3%
Раствор может быть использован непосредственно для оптического отбеливания текстильных изделий, детергентов и бумаги или для повышения солнезащитного коэффициента текстильного волокнистого материала.
При желании продукт может быть получен в виде желтоватых кристаллов, не содержащих полиэтиленгликоль, путем осаждения теплым этанолом.
Аналогичные результаты также можно получить путем использования полиэтиленгликоля 300 или 1500.
Пример 2
1 кг (0,9 моль) влажного соединения формулы (101), включающего 280 г воды, суспендируют в растворе 159 г (1,71 моль) анилина и 2,5 кг полиэтиленгликоля-300 и перемешивают в условиях дефлегмации при температуре 130°С в течение 30 минут. Вначале получается светлый раствор, после чего осаждается свободная кислота TAS. После охлаждения свободную кислоту отфильтровывают отсасыванием и промывают водой.
В другом варианте в реакционную смесь добавляют 225 г горячего 32% раствора NaOH и 275 г воды. После охлаждения получают 4 кг светлого 23,4% раствора соединения формулы
Пример 3
120 г (0,65 моль) хлорангидрида циануровой кислоты суспендируют в смеси 250 г полиэтиленгликоля-300 и 300 г ледяной воды. Добавляют 1057 г (0,314 моль) 12% раствора 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты в воде. рН среды регулируют добавлением 20%-ного раствора карбоната натрия. Реакционную смесь нагревают до температуры 30°С, рН доводят до 7 с помощью 20%-ного раствора карбоната натрия и добавляют 61,3 г (0,659 моль) анилина. Реакционную смесь нагревают до температуры 80°С и рН регулируют при помощи 50%-ного раствора NaOH. Перемешивание продолжают в течение 30 минут при температуре 80°С и рН 7. Смесь нагревают до температуры 96°С и добавляют 81,6 г (0,82 моль) диэтаноламина при рН 8,2-8,5. Получают двухфазную реакционную смесь.
Через 30 минут добавляют 150 мл концентрированного раствора NaCl. Органическую фазу отделяют и разбавляют с помощью 200 г полиэтиленгликоля-300 и 15 г воды. Показатель рН доводят до 10 добавлением 4 г NaOH (50%) и смесь фильтруют.
Реакционная смесь содержит 24,6% соединения формулы
которое остается прозрачным даже после месяца хранения.
Соединение, свободное от растворителей, может быть выделено осаждением в этаноле. Выход: 89% в отношении 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислоты.
Пример 4
10,4 г соединения формулы
суспендируют в 41 г полиэтиленгликоля-200 и 14 г бутилтригликоля. В эту смесь добавляют раствор 3,1 г (23 ммоль) аспарагиновой кислоты в 12 мл воды и 2,66 г 30% NaOH. Реакционную смесь нагревают до температуры 90°С и показатель рН доводят до 8,5-9 при помощи 30%-ного раствора NaOH. Через 5 часов получают слегка темный раствор, рН которого остается стабильньм. После охлаждения и фильтрования получают устойчивое прозрачное соединение формулы
Выход: 95%
Содержание: 14%
Соединение можно выделить осаждением в смеси ацетона и НСl с последующим превращением в гексанатриевую соль.
Пример 5
38 г (66%=30,4 ммоль) влажного соединения формулы (101) добавляют в 40 г воды и 12 г полиэтиленгликоля-300. Затем добавляют 5,42 г (70 ммоль) метиламина (40% раствор в воде) и смесь нагревают до температуры 90°С. При этой температуре смесь перемешивают в течение 5 часов и показатель рН доводят до 8,5 добавлением NaOH (30%). К концу реакции рН остается постоянным. Смесь охлаждают до комнатной температуры. Получают светлый реакционный состав, содержащий 16% соединения формулы
после добавления 38 г полиэтиленгликоля-300 в двухфазовую реакционную смесь.
Идентификацию и содержание проверяют посредством жидкостной хроматографии высокого разрешения (ЖХВР) и товарного продукта (Blankophor HRS).
Claims (8)
1. Способ получения жидкой композиции, содержащей 4,4'-бис-(триазиниламино)-стильбен-2,2'-дисульфокислоту формулы (1)
где R1 обозначает фениламин, -N(С2-С4-гидроксиалкил)2, или остаток аминокислоты, от которого отщеплен атом водорода на аминогруппе; r3 - фениламино, возможно замещенный -COR, где R - C1-С3-алкил или NН(С1-С4-алкил);
М - Na, заключающийся в том, что хлорангидрид циануровой кислоты подвергают взаимодействию с 4,4'-диаминостильбен-2,2'-дисульфокислотой в смеси воды и полигликоля при массовом соотношении воды и полигликоля от 10:90 до 90:10, в присутствии карбоната натрия с получением промежуточного соединения формулы (2)
которое затем подвергают взаимодействию с соединением формулы R1H, где R1 имеет указанные выше значения, в эквимолекулярных количествах по отношению к хлорангидриду циануровой кислоты с получением соединения формулы (3)
с последующим взаимодействием соединения (3) с соединением формулы R3Н, где R3 имеет указанные выше значения, причем процесс осуществляют в среде, содержащей смесь воды и полигликоля в указанном соотношении.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что реагенты используют, по существу, в стехиометрических пропорциях, необходимых для образования соединений формулы (1).
3. Способ по п.1 или 2, отличающийся тем, что полигликоль имеет молекулярную массу в диапазоне 200-5000.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что последнюю стадию осуществляют при температуре между 50°С и температурой кипения смеси полигликоля и воды.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что последнюю стадию осуществляют при величине рН в диапазоне 7,5-12,5.
6. Способ по пп.1-5, отличающийся тем, что полученная жидкая композиция содержит соединение формулы (1), где R3 обозначает фениламино, а М и R1 имеют значения, указанные в п.1.
7. Способ по п.6, отличающийся тем, что R1 обозначает остаток аминокислоты, от которого отщеплен атом водорода на аминогруппе.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что аминокислотой является аспарагиновая кислота.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP98810140,8 | 1998-02-20 | ||
EP98810140 | 1998-02-20 | ||
EP98810140.8 | 1998-02-20 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000124270A RU2000124270A (ru) | 2002-08-27 |
RU2241703C2 true RU2241703C2 (ru) | 2004-12-10 |
Family
ID=8235955
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000124270/04A RU2241703C2 (ru) | 1998-02-20 | 1999-02-13 | Способ получения жидкой композиции, содержащей соединения стильбена |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6365737B1 (ru) |
EP (1) | EP1054873B1 (ru) |
JP (1) | JP2002503727A (ru) |
KR (1) | KR100529488B1 (ru) |
CN (1) | CN1137107C (ru) |
AU (1) | AU759897B2 (ru) |
BR (1) | BR9908116A (ru) |
CA (1) | CA2319641A1 (ru) |
DE (1) | DE69920409T2 (ru) |
ES (1) | ES2228013T3 (ru) |
ID (1) | ID26102A (ru) |
IL (1) | IL137534A (ru) |
PL (1) | PL193440B1 (ru) |
RU (1) | RU2241703C2 (ru) |
WO (1) | WO1999042454A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2623867C2 (ru) * | 2011-06-21 | 2017-06-29 | Пирамаль Имэджинг Са | Композиции фторированного стильбена, пригодные для пэт визуализации |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6165973A (en) * | 1999-02-05 | 2000-12-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Fluorescent whitening agent, its preparation and use |
AU2917300A (en) | 1999-03-15 | 2000-10-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Process for removing stain in a photographic material |
CA2383990A1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | An Bernaerts | Cotton fabric with durable properties |
CN1326843C (zh) * | 2000-12-22 | 2007-07-18 | 富士胶片株式会社 | 二氨基-1,2-二苯乙烯衍生物 |
US20040063706A1 (en) * | 2001-01-12 | 2004-04-01 | Georges Metzger | Process for the preparation of triazinylaminostilbene-disulphonic acid compounds |
GB0127903D0 (en) * | 2001-11-21 | 2002-01-16 | Clariant Int Ltd | Improvements relating to organic compounds |
KR20050012787A (ko) * | 2002-06-11 | 2005-02-02 | 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. | 증백 안료 |
US7247174B2 (en) * | 2002-11-19 | 2007-07-24 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Amphoteric fluorescent whitening agents |
EP1592675B1 (en) * | 2003-02-10 | 2008-10-08 | Ciba Holding Inc. | Crystalline modifications of triazinylaminostilbenes |
EP1612209A1 (en) * | 2004-06-28 | 2006-01-04 | Clariant International Ltd. | Improvements relating to optical brightening agents |
WO2006045691A1 (en) * | 2004-10-20 | 2006-05-04 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Amphoteric 4-4'-bis(triazinylamino) stilbene-2, 2'-disulfonic acid derivatives as optical brighteners for paper |
ES2329699T3 (es) * | 2004-10-27 | 2009-11-30 | Basf Se | Composiciones de agentes blanqueadores fluorescentes. |
KR100689260B1 (ko) * | 2005-05-24 | 2007-03-02 | 삼원산업주식회사 | 항산화성 스틸벤계 형광증백제 및 이의 합성방법 |
WO2007048720A1 (en) * | 2005-10-24 | 2007-05-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | A composition for whitening paper |
PL209690B1 (pl) | 2005-11-24 | 2011-10-31 | Termo Organika Społka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Sposób preparacji tworzyw, zabezpieczający przed działaniem promieniowania ultrafioletowego i ozonu |
EP2043657A4 (en) * | 2006-06-27 | 2014-07-16 | Hadasit Med Res Service | USE OF STILBENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF AQUATIC MOLD INFECTIONS |
KR100907903B1 (ko) * | 2007-07-30 | 2009-07-15 | 에스케이에너지 주식회사 | 아미노 트리아진이 치환된 스틸벤디설폰산나트륨염의제조방법 |
PT2135997E (pt) * | 2008-06-11 | 2011-03-10 | Blankophor Gmbh & Co Kg | Composição e processo para branquear papel |
EP2412870B1 (en) * | 2010-07-30 | 2013-04-17 | Blankophor GmbH & Co. KG | Composition and process for whitening paper |
ES2525151T3 (es) * | 2011-04-27 | 2014-12-18 | Clariant International Ltd. | Nuevos derivados de bis-(triacinilamino)-estilbeno |
KR101421622B1 (ko) | 2012-06-29 | 2014-07-23 | 삼원산업주식회사 | 항산화성 스틸벤계 형광증백의 합성방법 |
CN103205134B (zh) * | 2013-03-14 | 2014-04-23 | 浙江传化华洋化工有限公司 | 一种dsd酸三嗪类荧光增白剂的合成方法 |
PT2781648E (pt) * | 2013-03-21 | 2016-03-07 | Clariant Int Ltd | Agentes de branqueamento ótico para impressão a jato de tinta de alta qualidade |
CN113717117A (zh) * | 2021-09-29 | 2021-11-30 | 浙江宏达化学制品有限公司 | 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4737240A (en) | 1985-05-02 | 1988-04-12 | Ciba-Geigy Corporation | Trisazo black dyes from 2-(4'-aminophenylazo)-7-amino-1-naphthol-3-sulfonic acid |
GB8704328D0 (en) | 1987-02-24 | 1987-04-01 | Sandoz Products Ltd | Organic compounds |
ES2104881T3 (es) | 1991-09-26 | 1997-10-16 | Ciba Geigy Ag | Procedimiento para teñir papel con colorantes diazoicos. |
GB9418958D0 (en) | 1994-09-21 | 1994-11-09 | Ciba Geigy Ag | Fluorescent whitening agents |
DE19500791C1 (de) * | 1995-01-13 | 1996-08-01 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäuresalzen |
GB9503474D0 (en) * | 1995-02-22 | 1995-04-12 | Ciba Geigy Ag | Compounds and their use |
-
1999
- 1999-02-13 EP EP99908890A patent/EP1054873B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-13 CN CNB998030856A patent/CN1137107C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-13 ID IDW20001777A patent/ID26102A/id unknown
- 1999-02-13 RU RU2000124270/04A patent/RU2241703C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-02-13 BR BR9908116-4A patent/BR9908116A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-02-13 DE DE69920409T patent/DE69920409T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-02-13 WO PCT/EP1999/000950 patent/WO1999042454A1/en active IP Right Grant
- 1999-02-13 ES ES99908890T patent/ES2228013T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-02-13 CA CA002319641A patent/CA2319641A1/en not_active Abandoned
- 1999-02-13 IL IL13753499A patent/IL137534A/xx active IP Right Grant
- 1999-02-13 JP JP2000532406A patent/JP2002503727A/ja not_active Withdrawn
- 1999-02-13 KR KR10-2000-7009102A patent/KR100529488B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-02-13 AU AU28337/99A patent/AU759897B2/en not_active Ceased
- 1999-02-13 PL PL99342469A patent/PL193440B1/pl unknown
- 1999-02-13 US US09/622,472 patent/US6365737B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2623867C2 (ru) * | 2011-06-21 | 2017-06-29 | Пирамаль Имэджинг Са | Композиции фторированного стильбена, пригодные для пэт визуализации |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6365737B1 (en) | 2002-04-02 |
KR100529488B1 (ko) | 2005-11-22 |
CA2319641A1 (en) | 1999-08-26 |
EP1054873B1 (en) | 2004-09-22 |
IL137534A (en) | 2005-08-31 |
ES2228013T3 (es) | 2005-04-01 |
BR9908116A (pt) | 2000-10-31 |
ID26102A (id) | 2000-11-23 |
CN1137107C (zh) | 2004-02-04 |
CN1291191A (zh) | 2001-04-11 |
DE69920409D1 (de) | 2004-10-28 |
EP1054873A1 (en) | 2000-11-29 |
DE69920409T2 (de) | 2005-10-06 |
WO1999042454A1 (en) | 1999-08-26 |
AU759897B2 (en) | 2003-05-01 |
IL137534A0 (en) | 2001-07-24 |
AU2833799A (en) | 1999-09-06 |
PL342469A1 (en) | 2001-06-04 |
PL193440B1 (pl) | 2007-02-28 |
KR20010041064A (ko) | 2001-05-15 |
JP2002503727A (ja) | 2002-02-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2241703C2 (ru) | Способ получения жидкой композиции, содержащей соединения стильбена | |
KR100519872B1 (ko) | 형광증백제 및 이를 사용하는 형광증백법 | |
US6723846B1 (en) | Triazinylaminostilbene derivative as fluorescent whitening agents | |
CA1094262A (en) | Brightening compositions | |
JPH11158398A (ja) | スルホン化ジスチリル−ビフェニル化合物 | |
KR100732351B1 (ko) | 설포네이트화된 디스티릴-비페닐 화합물의 제조방법 | |
US20040077515A1 (en) | Bis-triazinylaminobenzoxazole derivatives | |
JP2000026399A (ja) | スルホン化ジスチリル―ビフェニル化合物の調製方法 | |
JP2002506850A5 (ru) | ||
MXPA98010407A (es) | Compuestos asimetricos de estilbeno |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070214 |