CN113717117A - 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺 - Google Patents

一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺 Download PDF

Info

Publication number
CN113717117A
CN113717117A CN202111149167.0A CN202111149167A CN113717117A CN 113717117 A CN113717117 A CN 113717117A CN 202111149167 A CN202111149167 A CN 202111149167A CN 113717117 A CN113717117 A CN 113717117A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
fluorescent whitening
whitening agent
assistance
ultrasonic waves
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111149167.0A
Other languages
English (en)
Inventor
刘肖晖
王国森
刘人民
李将
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang Hongda Chemicals Co ltd
Original Assignee
Zhejiang Hongda Chemicals Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang Hongda Chemicals Co ltd filed Critical Zhejiang Hongda Chemicals Co ltd
Priority to CN202111149167.0A priority Critical patent/CN113717117A/zh
Publication of CN113717117A publication Critical patent/CN113717117A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C07D251/44—One nitrogen atom with halogen atoms attached to the two other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

本发明公开了一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，属于荧光增白剂领域，在超声波辅助下进行一缩、二缩合成反应，通过优选适当的超声波参数，利用超声波的强乳化作用，提高三聚氯氰的分散及破坏一二缩产物的胶体性质，提高反应速率及反应的完全性。

Description

一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺
技术领域
本发明涉及荧光增白剂领域，更具体地说，涉及一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺。
背景技术
荧光增白剂即二苯乙烯联苯二磺酸钠。是一种荧光染料，或称为白色染料，也是一种复杂的有机化合物。它的特性是能激发入射光线产生荧光，使所染物质获得类似荧石的闪闪发光的效应，使肉眼看到的物质很白。
按化学结构可分为五类：
1、二苯乙烯型，用于棉纤维及某些合成纤维、造纸、制皂等工业，具有蓝色荧光；
2、香豆素型，具有香豆酮基本结构，用于赛璐璐、聚氯乙烯塑料等，具有较强的蓝色荧光；
3、吡唑啉型，用于羊毛、聚酰胺、腈纶等纤维，具有绿色荧色；
4、苯并氧氮型，用于腈纶等纤维及聚氯乙烯、聚苯乙烯等塑料，具有红色荧光；
5、苯二甲酰亚胺型，用于涤纶、腈纶、锦纶等纤维，具有蓝色荧光。
目前在荧光增白剂的合成工艺中，普遍存在反应速率低下，反应不完全的情况，而且反应过程中三聚氯氰的乳化分散效果较差，一缩二缩产物的胶体性质使得其容易对三聚氯氰包合，因而如何解决上述问题是一个很重要的问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明的目的在于提供一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，它可以通过优选适当的超声波参数，利用超声波的强乳化作用，提高三聚氯氰的分散及破坏一二缩产物的胶体性质，提高反应速率及反应的完全性。
为解决上述问题，本发明采用如下的技术方案。
一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，包括以下步骤：
第一步，在冰浴环境中投入三聚氯氰，超声波辅助搅拌打浆，使三聚氯氰充分乳化分散，得到三聚氯氰乳浊液；
第二步，在上一步得到的三聚氯氰乳浊液中滴加DSD酸溶液，酸性环境中，超声波辅助进行一缩合成反应，得到一缩物；
第三步，上一步得到的一缩物与苯胺反应，超声波辅助进行二缩合成反应，得到二缩物；
第四步，上一步得到的二缩物与醇胺反应得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂。醇胺优选为乙醇胺基、二乙醇胺基、N-甲基乙醇胺基和吗啉中的一种或几种。
优选的，所述超声波频率为40-150KHZ。
优选的，第一步反应中超声波辐射时间为30-50min。
优选的，第二步反应中，DSD酸溶液的滴加流速为1200-1800L/hr。
优选的，所述第二步中，超声波辅助环境下，先滴加DSD酸溶液，使体系的PH下降至3.0-3.5时再开始滴加碱溶液，PH缓慢升至4.5-5.5，并维持此PH下滴加DSD酸溶液，当与三聚氯氰等摩尔量DSD酸滴加结束点板检测反应终点，得到一缩物。
优选的，所述第三步中，反应时用碱液控制pH为6.5-8.5。
优选的，所述第三步中，反应开始前先将温度升至20-35℃，然后再开始向一缩物内滴加苯胺，并用碱液控制pH为6.5-8.5，滴加结束维持此pH及温度继续反应1-2小时，得到二缩物。
优选的，所述第四步的反应在碱性环境下进行。优选的，所述第四步碱性环境的pH范围为9.0-10.0。
优选的，所述第四步中反应前先升温至60-80℃，二缩物与醇胺投入反应后，用碱液控制pH，再继续升温至95-100℃反应。此时反应时间为2-4小时。
优选的，所述第四步中，二缩物与醇胺反应后，通过酸析、压滤和捏合得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品，半成品经过干燥、标准化后得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂产品。
优选的，所述第四步中，二缩物与醇胺反应后，通过转晶和压滤得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品，半成品经过干燥、标准化后得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂产品。
相比于现有技术，本发明的优点在于：
本方案通过优选适当的超声波参数，利用超声波的强乳化作用，提高三聚氯氰的分散，同时还能减少反应产生的一缩物胶体对三聚氯氰的包合，减少DSD酸未及时反应在微酸性环境中析出，而且还能辅助加快二缩产生的二氧化碳在体系中的释放，有效防止反应体系体积膨胀，破坏二缩物胶体性质，提高反应速率，使反应更完全。超声波频率最好是40-150KHZ。
附图说明
图1是一缩合成反应的反应式；
图2是二缩合成反应的反应式。
具体实施方式
实施例1：
请参阅图1-2，在反应釜中依次投入片冰、水、三聚氯氰开启搅拌，超声波辐射30min，强度100KHZ；乳化结束继续以100KHZ的强度辐射超声波，并开始以1500L/hr流量滴加DSD酸溶液，使体系的PH下降至3.0时开始滴加碱溶液，PH缓慢升至4.5-5.5，并维持此PH下滴加DSD酸溶液，做好PH及温度记录；滴加结束点板检测反应终点；反应结束将反应液转入二缩釜中；
开启搅拌，开启二缩釜蒸汽阀门，待温度升至25℃，开启超声波设备，强度100KHZ，向反应釜中滴加苯胺，并用碱液控制PH6.5-8.5；滴加结束维持此PH及温度继续反应1hr后转入三缩釜内；
开启搅拌，开启蒸汽阀门，待温度升至65℃，向反应釜中投入吗啉，并用碱液控制PH9.0-10.0，并在此PH下升温至95-100℃继续反应两小时；
反应结束后通过酸析、压滤、捏合或转晶、压滤得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品；收率：4.13，白度Wg：62，水溶性12.4g/l。
实施例2：
请参阅图1-2，在反应釜中依次投入片冰、水、三聚氯氰开启搅拌，超声波辐射35min，强度80-90KHZ；乳化结束继续以120-125KHZ的强度辐射超声波，并开始以1500L/hr流量滴加DSD酸溶液，使体系的PH下降至3.0时开始同时滴加碱溶液，PH缓慢升至4.5-5.5，并维持此PH下同步滴加DSD酸与碱溶液，做好PH及温度记录；滴加结束，点板检测反应终点；反应结束将反应液转入二缩釜中；
开启搅拌，开启二缩釜蒸汽阀门，待温度升至25℃，开启超声波设备，强度80-90KHZ，向反应釜中滴加苯胺，并用碱液控制PH6.5-8.5；滴加结束维持此PH及温度继续反应1hr后转入三缩釜内；
开启搅拌，开启蒸汽阀门，待温度升至65℃，向反应釜中投入二乙醇胺、，并用碱液控制PH9.0-10.0，并在此PH下升温至95-100℃继续反应两小时；
反应结束后通过酸析、压滤、捏合或转晶、压滤得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品；收率：4.11 ，白度Wg：65，水溶性12.6g/l。
实施例3：
请参阅图1-2，在反应釜中依次投入片冰、水、三聚氯氰开启搅拌，超声波辐射30min，强度150KHZ；乳化结束继续以120KHZ的强度辐射超声波，并开始以1500L/hr流量滴加DSD酸溶液，使体系的PH下降至3.0时开始滴加碱溶液，PH缓慢升至4.5-5.5，并维持此PH下同步滴加DSD酸和碱溶液，做好PH及温度记录；滴加结束点板检测反应终点；反应结束将反应液转入二缩釜中；
开启搅拌，开启二缩釜蒸汽阀门，待温度升至25℃，开启超声波设备，强度120KHZ，向反应釜中滴加苯胺，并用碱液控制PH6.5-8.5；滴加结束维持此PH及温度继续反应1hr后转入三缩釜内；
开启搅拌，开启蒸汽阀门，待温度升至65℃，向反应釜中分别投入二乙醇胺与吗啉（总摩尔量按3：1分配），并用碱液控制PH9.0-10.0，并在此PH下升温至95-100℃继续反应两小时；
反应结束后通过酸析、压滤、捏合或转晶、压滤得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品；收率：4.27 ，白度Wg：63.8，水溶性13.7g/l。
实施例4：
请参阅图1-2，在反应釜中依次投入片冰、水、三聚氯氰开启搅拌，超声波辐射40min，强度100KHZ；乳化结束继续以100KHZ的强度辐射超声波，并开始以1500L/hr流量滴加DSD酸溶液，使体系的PH下降至3.0时开始滴加碱溶液，PH缓慢升至4.5-5.5，并维持此PH下同步滴加DSD酸与碱溶液，做好PH及温度记录；滴加结束，点板检测反应终点；反应结束将反应液转入二缩釜中；
开启搅拌，开启二缩釜蒸汽阀门，待温度升至25℃，开启超声波设备，强度150KHZ，向反应釜中滴加苯胺，并用碱液控制PH6.5-8.5；滴加结束维持此PH及温度继续反应1hr后转入三缩釜内；
开启搅拌，开启蒸汽阀门，待温度升至65℃，向反应釜中分别投入乙醇胺与二乙醇胺（总摩尔量按2：3分配），并用碱液控制PH9.0-10.0，并在此PH下升温至95-100℃继续反应两小时；
反应结束后通过酸析、压滤、捏合或转晶、压滤得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品；收率：4.21 ，白度Wg：67.3，水溶性12.2g/l。
半成品经过干燥、标准化后得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂产品。
以上所述；仅为本发明较佳的具体实施方式；但本发明的保护范围并不局限于此；任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内；根据本发明的技术方案及其改进构思加以等同替换或改变；都应涵盖在本发明的保护范围内。

Claims (10)

1.一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：包括以下步骤：
第一步，在冰浴环境中投入三聚氯氰，超声波辅助搅拌打浆，使三聚氯氰充分乳化分散，得到三聚氯氰乳浊液；
第二步，在上一步得到的三聚氯氰乳浊液中滴加DSD酸溶液，酸性环境中，超声波辅助进行一缩合成反应，得到一缩物；
第三步，上一步得到的一缩物与苯胺反应，超声波辅助进行二缩合成反应，得到二缩物；
第四步，上一步得到的二缩物与醇胺反应得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂。
2.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述超声波频率为40-150KHZ。
3.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第一步反应中超声波辐射时间为30-50min。
4.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第二步中，超声波辅助环境下，先滴加DSD酸溶液，使体系的PH下降至3.0-3.5时再开始滴加碱溶液，PH缓慢升至4.5-5.5，并维持此PH下滴加DSD酸溶液，当与三聚氯氰等摩尔量DSD酸滴加结束点板检测反应终点，得到一缩物。
5.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第三步中，反应开始前先将温度升至20-35℃，然后再开始向一缩物内滴加苯胺，并用碱液控制pH为6.5-8.5，滴加结束维持此pH及温度继续反应1-2小时，得到二缩物。
6.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第四步的反应在碱性环境下进行。
7.根据权利要求6所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第四步碱性环境的pH范围为9.0-10.0。
8.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第四步中反应前先升温至60-80℃，二缩物与醇胺投入反应后，用碱液控制pH，再继续升温至95-100℃反应。
9.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第四步中，二缩物与醇胺反应后，通过酸析、压滤和捏合得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品，或者通过转晶和压滤得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂的半成品，然后半成品经过干燥、标准化后得到三嗪基氨基二苯乙烯类荧光增白剂产品。
10.根据权利要求1所述的一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺，其特征在于：所述第四步中，醇胺主要是乙醇胺基、二乙醇胺基、N-甲基乙醇胺基和吗啉中的一种或几种。
CN202111149167.0A 2021-09-29 2021-09-29 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺 Pending CN113717117A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111149167.0A CN113717117A (zh) 2021-09-29 2021-09-29 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111149167.0A CN113717117A (zh) 2021-09-29 2021-09-29 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113717117A true CN113717117A (zh) 2021-11-30

Family

ID=78685328

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111149167.0A Pending CN113717117A (zh) 2021-09-29 2021-09-29 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113717117A (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998005653A1 (de) * 1995-01-13 1998-02-12 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsäuresalzen
CN1291191A (zh) * 1998-02-20 2001-04-11 西巴特殊化学品控股有限公司 茋化合物的制备方法
CN104312195A (zh) * 2014-09-05 2015-01-28 旭泰（太仓）精细化工有限公司 一种二磺酸类液体荧光增白剂组合物及其合成方法与应用
CN106634013A (zh) * 2016-12-16 2017-05-10 山西青山化工有限公司 一种制备二苯乙烯双三嗪类颗粒型荧光增白剂的装置及其制备方法
CN112778229A (zh) * 2019-11-05 2021-05-11 上海合丽亚化工科技有限公司 一种连续制备荧光增白剂的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998005653A1 (de) * 1995-01-13 1998-02-12 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von substituierten 4,4'-diaminostilben-2,2'-disulfonsäuresalzen
CN1291191A (zh) * 1998-02-20 2001-04-11 西巴特殊化学品控股有限公司 茋化合物的制备方法
CN104312195A (zh) * 2014-09-05 2015-01-28 旭泰（太仓）精细化工有限公司 一种二磺酸类液体荧光增白剂组合物及其合成方法与应用
CN106634013A (zh) * 2016-12-16 2017-05-10 山西青山化工有限公司 一种制备二苯乙烯双三嗪类颗粒型荧光增白剂的装置及其制备方法
CN112778229A (zh) * 2019-11-05 2021-05-11 上海合丽亚化工科技有限公司 一种连续制备荧光增白剂的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
沈玉龙 等: "《绿色化学 第三版》", 30 April 2016, 中国环境科学出版社·北京 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2001278427B2 (en) Process for preparing solutions of anionic organic compounds
TW482840B (en) Reduction clearing of polyester textiles
AU2001278427A1 (en) Process for preparing solutions of anionic organic compounds
JPH0718192A (ja) 含銅アゾ化合物及びそれを用いて染色する方法
CN113717117A (zh) 一种超声波辅助合成荧光增白剂的工艺
US3485831A (en) V-triazolyl-substituted stilbenes
US3096322A (en) Aminobenzenesulfonamide azo dyes for acrylic fibers
JPS645623B2 (zh)
US4310331A (en) Process for the preparation of the dyestuff direct yellow 11 in the form of concentrated stable solutions, the solutions obtained and their applications
US3049438A (en) Pyridotriazole brighteners
CN104312197A (zh) 一种六磺酸类液体荧光增白剂及其制备方法与应用
WO2001032786A1 (en) Process for the preparation of solutions of anionic organic compounds
JPS581149B2 (ja) センリヨウ オヨビ センリヨウチユウカンタイノ ノウコウナヨウエキノ セイゾウホウ
US2897186A (en) Diazoamino dye intermediates
US2704286A (en) Fluorescent whitening agents
US2715630A (en) Fluorescent whitening agents
CA1064914A (en) Monoazo and disazo colorants
US2700044A (en) Compounds of the benzimidazolylphenyl-1, 2-naphthotriazole type, useful as whiteningagents
CN111349348B (zh) 一种活性深蓝染料及其合成方法
US2132456A (en) Dyeing cellulose esters and ethers
CN102979000B (zh) 一种用于纸张增白的液体荧光增白剂及其制备方法
GB878942A (en) New stilbene brightening agents
KR100583392B1 (ko) 포마잔 화합물 및 그를 사용하는 염색 방법
US3227717A (en) Pyridotriazole brighteners
US3428628A (en) Certain cycloalkylamine substituted bis - triazinylamino stilbene compounds

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination