RU2221792C2 - Гетероциклическое соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция на его основе - Google Patents

Гетероциклическое соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция на его основе Download PDF

Info

Publication number
RU2221792C2
RU2221792C2 RU2001121981/04A RU2001121981A RU2221792C2 RU 2221792 C2 RU2221792 C2 RU 2221792C2 RU 2001121981/04 A RU2001121981/04 A RU 2001121981/04A RU 2001121981 A RU2001121981 A RU 2001121981A RU 2221792 C2 RU2221792 C2 RU 2221792C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
phenyl
alkanoylamino
amino
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2001121981/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2001121981A (ru
Inventor
Киеси ТАНИГУТИ (JP)
Киеси Танигути
Масахиро НЕЙА (JP)
Масахиро НЕЙА
Такеси ТЕРАСАВА (JP)
Такеси Терасава
Хитоси ЯМАЗАКИ (JP)
Хитоси ЯМАЗАКИ
Кентаро САТО (JP)
Кентаро САТО
Куми ХОСОЙ (JP)
Куми ХОСОЙ
Ясуйо ТОМИСИМА (JP)
Ясуйо ТОМИСИМА
Норико ЕСИДА (JP)
Норико ЕСИДА
Есимаса ИМАМУРА (JP)
Есимаса ИМАМУРА
Хисаси ТАКАСУГИ (JP)
Хисаси ТАКАСУГИ
Хироюки СЕТОИ (JP)
Хироюки СЕТОИ
Original Assignee
Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from AUPP8068A external-priority patent/AUPP806899A0/en
Priority claimed from AUPQ1702A external-priority patent/AUPQ170299A0/en
Application filed by Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Фудзисава Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2001121981A publication Critical patent/RU2001121981A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2221792C2 publication Critical patent/RU2221792C2/ru

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom
    • C07D333/48—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings substituted on the ring sulfur atom by oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к гетероциклическому соединению формулы I, где R' представляет C1-С6 алкил, галоген, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенный С6-С10 арил, R2 представляет карбоксильную или гидроксиаминокарбонильную группу, Ar представляет фенил или тиенил, А представляет C1-С6 алкилен, Х представляет окса-группу или одинарную связь, Y представляет тиа-группу, сульфинил или сульфонил, Z представляет метилен, m и n каждое равно целому числу от 0 до 1, m+n=1 или 2, или его соль. Соединения могут быть использованы в качестве ингибиторов матриксных металлопротеиназ или производства фактора некроза опухолей - α. Также описана фармацевтическая композиция на основе соединений и способ их получения. 3 с. и 6 з.п. ф-лы, 1 табл.

Description

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)н

Claims (11)

1. Гетероциклическое соединение формулы
Figure 00000393
где R1 представляет C1-С6 алкил, галоген, необязательно замещенную гетероциклическую группу или необязательно замещенный С6-С10 арил;
R2 представляет карбоксильную или гидроксиаминокарбонильную группу;
Аr представляет фенил или тиенил;
А представляет C1-С6алкилен;
Х представляет оксагруппу или одинарную связь;
Y представляет тиагруппу, сульфинил или сульфонил;
Z представляет метилен;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1 или 2,
или его соль, в котором гетероциклическая группа R1 выбрана из группы, в которую входят
(1) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 атом азота, (2) насыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 или 2 атома азота, (3) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 атом серы, (4) ненасыщенная бициклическая 9-или 10-членная гетероциклическая группа, содержащая 1 атом азота, (5) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая от 1 до 2 атомов кислорода, (6) насыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая от 1 до 2 атомов кислорода, (7) ненасыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1 атом кислорода и 1 или 2 атома азота, (8) ненасыщенная бициклическая 9- или 10-членная гетероциклическая группа, содержащая от 1 до 2 атомов кислорода, (9) ненасыщенная бициклическая 9- или 10-членная гетероциклическая группа, содержащая 1 атом серы, (10) насыщенная 5- или 6-членная гетеромоноциклическая группа, содержащая 1
атом кислорода и 1 атом азота, и каждая из указанных выше гетероциклических и С6-С10 арильных групп необязательно замещена группой, включающей следующие (А1) -(А35):
(А1) галоген;
(А2) C1-С6 алкил;
(A3) C1-С6 алкокси;
(А4) галоген (C1-С6)алкил;
(А5) галоген (C1-С6)алкокси;
(А6) C2-С6 алкенил;
(А7) ацил;
(А8) (C1-С6)алкилтио, (C1-С6)алкилсульфинил; (C1-С6)алкилсульфонил;
(А9) (С6-С10)арил;
(А10) галоген (С6-С10) арил;
(A11) гидроксил;
(А12) гидрокси(C1-С6)алкил, защищенный гидрокси (C1-С6)алкил;
(А13) амино;
(А14) карбоксил;
(А15) защищенный карбоксил;
(А16) нитро(С2-С6)алкенил;
(А17) (C1-С6)алкилендиокси;
(А18) ациламино;
(А19) нитро;
(А20) (С6-С10) арил(C1-С6)алкокси;
(А21) карбамоил (С2-С6)алкенил, необязательно N-замещенный группой, состоящей из C1-С6алкила, (С6-С10) арила, (C1-С6)алкокси (С6-С10) арила и галоген (C6-C10) арила;
(А22) (C1-С6)алкиламинокарбонилокси;
(А23) (C1-С6)алканоилокси;
(А24) (C1-С6)алкокси (C1-С6)алканоилокси;
(А25) (C1-С6)алкоксикарбонилокси;
(А26) (C1-С6)алкеноилокси, необязательно замещенный гетероциклической группой из приведенных выше групп с (1) по (10);
(А27) (С3-С6)циклоалканкарбонилокси;
(А28) C1-С6 алкокси, замещенный группой, включающей карбоксил, защищенный карбоксил, C1-С6 алканоил, С3-С6 циклоалканкарбамоил и C1-С6 алкилкарбамоил;
(А29) (C1-С6)алкилкарбамоилокси (C1-С6)алкил;
(А30) (C1-С6)алкоксикарбониламино (C1-С6)алкил;
(А31) амино (C1-С6)алкил;
(А32) (C1-С6)алкилкарбамоил (C1-С6)алкил;
(А33) гетероцикл-карбониламино, гетероциклическая группа, выбранная из приведенных выше групп с (1) по (10) и необязательно замещенная N-защитной группой;
(А34) приведенные выше гетероциклические группы с (1) по (10), необязательно замещенные C1-С6 алкилом, и
(А35) оксо.
2. Соединение по п.1, в котором группа формулы
Figure 00000394
является одной из следующих:
Figure 00000395
Figure 00000396
Figure 00000397
R1 представляет C1-С6 алкил; галоген; необязательно замещенную гетероциклическую группу, включающую следующие с (1) по (9); необязательно замещенный фенил или необязательно замещенный нафтил;
Аr представляет фенил или тиенил;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1 или 2;
где указанная выше гетероциклическая группа является следующей: (1) пирролил, пирролинил, пиридил, пиридил N-оксид;
(2) пирролидинил, пиперидинил, пиперидино;
(3) тиенил;
(4) индолил, изоиндолил, индолизинил, хинолил; изохинолил, тетрагидроизохинолил, индазолил;
(5) фурил;
(6) оксоланил;
(7) оксазолил, изоксазолил;
(8) бензофуранил, бензодигидрофуранил, бензодиоксоленил;
(9) бензотиенил, дигидробензотиенил, причем данные гетероциклические группы необязательно замещены группой, включающей группы с (В1) по (В8):
(B1) C1-C6 алканоил;
(B2) C1-C6 алкил;
(B3) C1-C6 алкокси;
(B4) C1-C6 алкоксикарбониламино;
(B5) карбамоил или C1-C6 алкоксикарбамоил;
(B6) C1-C6 алкоксикарбонил;
(B7) галоген и
(B8) оксо и
указанный выше арил необязательно замещен группой, включающей следующие с (А1) по (А34):
(А1) галоген;
(А2) C1-C6 алкил;
(A3) C1-C6 алкокси;
(А4) галоген (C1-C6)алкил;
(А5) галоген (C1-C6)алкокси;
(А6) С2-С6 алкенил;
(А7) ацил; (A8) (C1-C6)алкилтио, (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил;
(А9) (С6-С10)арил;
(А10) галоген (С6-С10) арил;
(А11) гидроксил;
(А12) гидрокси(С1-С6)алкил или защищенный гидрокси (C1-C6)алкил;
(А13) амино;
(А14) карбоксил;
(А15) защищенный карбоксил;
(А16) нитро (С2-С6)алкенил;
(А17) (C1-C6)алкилендиокси;
(А18) ациламино;
(А19) нитро;
(А20) (С6-С10) арил (C1-C6)алкокси;
(А21) карбамоил (С2-С6)алкенил, необязательно N-замещенный группой, включающей низший алкил;
(С6-С10) арил, (C1-C6)алкокси (С6-С10) арил и
галоген (С6-С10) арил;
(А22) (C1-C6)алкиламинокарбонилокси;
(А23) (C1-С6)алканоилокси;
(А24) (C1-С6)алкокси (C1-C6)алканоилокси;
(А25) (C1-C6)алкоксикарбонилокси;
(А26) (С2-С6)алкеноилокси, необязательно замещенный указанной выше гетероциклической группой (1);
(А27) (С3-С6) циклоалканкарбонилокси;
(A28) C1-C6 алкокси, замещенный группой, включающей карбоксил, защищенный карбоксил;
C1-C6 алканоил, С3-С6 циклоалканкарбамоил и
C1-C6 алкилкарбамоил;
(А29) (C1-C6)алкилкарбамоилокси(C1-C6)алкил;
(А30) (C1-C6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алкил;
(А31) амино (C1-C6)алкил;
(А32) (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алкил;
(А33) гетероцикл-карбониламино, гетероциклическая группа, выбранная из приведенных выше групп (2), (4) и (5) и необязательно замещенная N-защитный группой,
(A34) гетероциклическая группа (7) из приведенных выше, необязательно замещенная C1-C6 алкилом.
3. Соединение по п.2, имеющее формулу
Figure 00000398
где R1 представляет C1-C6 алкил, бензотиенил, фенил, галогенфенил, нафтил или (галоген)(фенил)фенил;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1.
4. Соединение по п.2, имеющее следующую формулу:
Figure 00000399
где R2 представляет карбоксил или гидроксиаминокарбонил;
m и n = 0 или 1;
m + n = 1;
R1 представляет галоген; гетероциклическую группу, включающую пиридил, тиенил, фурил, бензофуранил или бензотиенил, причем гетероциклическая группа необязательно замещена группой, включающей C1-C6 алканоил, C1-C6 алкил, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкоксикарбониламино и (C1-C6)алкилкарбамоил; нафтил или фенил, необязательно замещенный группой, включающей следующие (С1)-(С31): (С1) галоген;
(С2) C1-C6 алкил;
(С3) C1-C6 алкокси;
(С4) галоген (C1-C6)алкил;
(С5) галоген(C1-C6)алкокси;
(С6) C1-C6 алкенил;
(С7) (C1-C6)алкилкарбамоил, карбамоил, фенил (C1-C6)алкилкарбамоил, C1-C6 алканоил;
(С8) (C1-C6)алкилтио, (C1-C6)алкилсульфинил, (C1-C6)алкилсульфонил;
(С9) фенил, нафтил;
(С10) галогенфенил;
(С11) гидроксил;
(С12) моно- или дигидрокси(C1-C6)алкил, феноксикарбонилокси(C1-C6)алкил;
(С13) амино;
(С14) карбоксил;
(С15) (C1-C6)алкилендиокси;
(С16) (C1-C6)алканоиламино; фенил (C1-C6)алканоиламино, галогенфенил (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкокси(C1-C6)-алканоиламино, фенокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкоксифенокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкилфенокси (C1-C6)алканоиламино, галогенфенокси (C1-C6)алканоиламино, карбокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкоксикарбонил (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алканоиламино, галоген (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкенил (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алкокси(C1-C6)алканоиламино, фенил (C1-C6)алкокси (C1-C6)алканоиламино, пиперидинилокси (C1-C6)алканоиламино, N-(C1-C6)алкоксикарбонилпиперидинилокси-(C1-C6)алканоиламино, пиридилокси (C1-C6)алканоиламино, гидрокси (C1-C6)алканоиламино, (C1-C6)алканоилокси (C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкилкарбамоилокси(C1-C6)алканоиламино;
N,N-ди(C1-C6алкил) карбамоилокси;
(C1-C6)алканоиламинопиперидино-карбонилокси (C1-C6)алканоиламино, фенил (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6) -алканоиламино;
(C1-C6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алканоиламино;
амино (C1-C6)алканоиламино, флуоренилметоксикарбониламино (C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино, [N,N-ди(C1-C6алкил) амино] (C1-C6)алканоиламино;
[N-C1-C6алкил-N-(C1-C6алкоксикарбонил) амино] (C1-C6)алканоиламино, [N- C1-C6алкил-N-(флуоренилметоксикарбонил) амино] (C1-C6)алканоиламино, [N-C1-C6алкил-N-(моно- или ди(C1-C6)-алкилкарбамоил)амино](C1-C6)алканоиламино;
[N-(моно- или ди(C1-C6алкил)карбамоил)амино](C1-C6)алканоиламино, бензоиламино(C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алканоиламино (C1-C6)алканоиламино; (C1-C6)алкансульфониламино (C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкокси (C1-C6)алканоиламино (C1-C6)алканоиламино;
цикло (С3-С6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алканоиламино;
пиридилкарбониламино (C1-C6)алканоиламино, морфолинокарбониламино (C1-C6)алканоиламино, фенил(C1-C6)алкоксиоксикарбониламино(C1-C6)алканоиламино;
(C1-C6)алкоксифенилсульфониламино (C1-C6)алканоиламино; гидрокси(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино, морфолино (C1-C6)алканоиламино, оксооксазолидинил (C1-C6)алканоиламино; оксопирролидинил (C1-C6)алканоиламино; триметилгидантоинил (C1-C6)алканоиламино; (С2-С6)алкениламино (C1-C6)алканоиламино; (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино; фенил(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино; пиридил (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алканоиламино; (C1-C6)алкоксикарбониламино;
фенил(C1-C6)алкоксикарбониламино; (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкоксикарбониламино; галоген(C1-C6)алкоксикарбониламино; амино (C1-C6)алкоксикарбониламино; фталимидо (C1-C6)алкоксикарбониламино; карбамоиламино; (моно- или ди-(C1-C6 алкил)карбамоиламино; нафтилкарбамоиламино; галогенфенилкарбамоиламино; (C1-C6)алкоксифенилкарбамоиламино; (C1-C6)алкенилкарбамоиламино; цикло (С3-С6)алкил (C1-C6)алкилкарбамоиламино; фенил (C1-C6)алкилкарбамоиламино; галоген(C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкилкарбамоиламино; гидрокси (C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6алкил) (дифенил) силилокси(C1-C6)алки лкарбамоиламино; карбокси(C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6)алкоксикарбонил (C1-C6)алкилкарбамоиламино; (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алкилкарбамоиламино или пиридилкарбамоиламино; (C1-C6)алкилсульфониламино; (С2-С6)алкеноиламино; (С3-С6) циклоалканкарбониламино; (С2-С6)алкенилоксикарбониламино; феноксикарбониламино; (C1-C6)алкилтиокарбониламино;
(С17) фенил (C1-C6)алкокси;
(С18) C2-C6 алкенил, моно- или ди (C1-C6 алкил) карбамоил (C2-C6)алкенил; 2-(метилкарбамоил)этенил; 2-(этилкарбамоил)этенил; 2-(пропилкарбамоил)этенил; 2-(изопропилкарбамоил)этенил; 2-(диметилкарбамоил)этенил, фенилкарбамоил(C2-C6)алкенил, (C2-C6)алкоксикарбамоил (C2-C6)алкенил, галогенфенилкарбамоил (С2-С6)алкенил,
(С19) (C1-C6)алкиламинокарбонилокси;
(С20) (C1-C6)алканоилокси;
(С21) (C1-C6)алкокси(C1-C6)алканоилокси;
(С22) (C1-C6)алкоксикарбонилокси;
(С23) пиридил(C1-C6)алкеноилокси;
(С24) (С3-С6) циклоалканкарбонилокси;
(С25) карбокси(C1-C6)алкокси;
(C1-C6)алкоксикарбонил (C1-C6)алкокси, (C1-C6)алканоил (C1-C6)алкокси, (С3-С6) циклоалканкарбамоил (C1-C6)алкокси; (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-C6)алкокси;
(С26) (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6)алкил;
(С27) (C1-C6 алкоксикарбониламино(C1-C6)алкил);
(С28) амино (C1-C6)алкил;
(С29) C1-C6(низший)алкилкарбамоил (C1-C6)алкил;
(С30) фурилкарбониламино; тетрагидроизохинолилкарбониламино, N-( C1-C6)алкоксикарбонил- тетрагидроизохинолилкарбониламиногруппа, пирролидинилкарбониламиногруппа;
(С31) оксазолил, (C1-С6)алкилоксадиазолил.
5. Соединение по п.4, в котором группа формулы:
Figure 00000400
является одной из следующих:
Figure 00000401
Figure 00000402
R2 представляет карбоксил или гидроксиаминокарбонил;
m = 0;
n = 1;
Figure 00000403
группа формулы
представляет группу формул (а) - (е):
Figure 00000404
где R11 представляет галоген, нафтил, фенил, моно- или дигалогенфенил, моно- или ди(С1-С6)алкилфенил, (С1-С6)алкоксифенил, тригалоген(C1-C6)алкилфенил, тригалоген(С1-С6)алкоксифенил, (C2-C6)алкенилфенил, (С1-С6)алкилкарбамоилфенил, карбамоилфенил, фенил(C1-C6)алкилкарбамоилфенил, (С1-С6)алканоилфенил, (С1-С6)алкилтиофенил, (C1-C6)алкилсульфинилфенил, (C1-C6)алкилсульфонилфенил, фенилфенил, (галоген)(фенил)фенил, галогенфенилфенил, гидроксифенил, моно- или дигидрокси(С1-С6)алкилфенил, феноксикарбонилокси(С1-С6)алкилфенил, аминофенил, карбоксифенил, (C1-C6)алкилендиоксифенил, (С1-С6)алкансульфониламинофенил, (С1-С6)алкеноиламинофенил, (С3-С6)циклоалканкарбониламинофенил, фенил(С1-С6)алкоксифенил, моно- или ди(С1-С6алкил)карбамоил(С2-С6)алкенилфенил, фенилкарбамоил(С2-С6)алкенилфенил, (С1-С6)алкоксикарбамоил(С2-С6)алкенилфенил, галогенфенилкарбамоил (С2-С6)алкенилфенил, (C1-C6)алкилкарбамоилоксифенил, (C1-C6)алканоилоксифенил, (С1-С6)алкокси(C1-C6)алканоилоксифенил, (C1-C6)алкоксикарбонилоксифенил, пиридил(С1-С6)алкеноилоксифенил, цикло(С3-С6)алкилкарбонилоксифенил, карбокси(С1-С6)алкоксифенил, (С1-С6)алкоксикарбонил (С1-С6)алкоксифенил, (С1-С6)алканоил(С1-С6)алкоксифенил, (С3-С6) циклоалканкарбамоил (С1-С6)алкоксифенил, (C1-C6)алкилкарбамоил(С1-С6)алкоксифенил, (С1-С6)алкилкарбамоилокси(С1-С6)алкилфенил, (С1-С6)алкоксикарбониламино(С1-С6)алкилфенил, амино, (С1-С6)алкилфенил, (С1-С6)алкилкарбамоил (С1-С6)алкилфенил, фурилкарбониламинофенил, 1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбониламинофенил, N-трет-бутоксикарбонил-1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбониламинофенил, пирролидинилкарбониламинофенил, оксазолилфенил, (низший)алкилоксадиазолилфенил;
Figure 00000405
где R12 представляет С1-С6 алкил, необязательно замещенный группой, включающей фенил, галогенфенил, (С1-С6)алкоксифенил, С1-С6алкокси, фенокси,
(С1-С6)алкоксифенокси, галогенфенокси, (С1-С6)алкилфенокси, карбоксил, (С1-С6)алкоксикарбонил, (С1-С6)алкилкарбамоил, галоген, (С2-С6)алкенилокси, (С1-С6)алкокси-(С1-С6)алкокси, фенил (С1-С6)алкокси, пиперидинилокси, N-(С1-С6)алкоксикарбонилпиперидинилокси, пиридилокси, гидроксил, (С1-С6)алканоилокси, моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоилокси, пиперидинилкарбонилокси, фенил (C1-C6)алкилкарбамоилокси, (С1-С6)алкоксикарбониламино, амино, флуоренилметоксикарбониламино, моно- или ди (С1-С6)алкиламино, N-(С1-С6 алкил) -N-(С1-С6 алкоксикарбонил) амино, N-(С1-С6 алкил)-N-(флуоренилметоксикарбонил)амино, N-(С1-С6алкил)-N-(моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоил) амино, N-(моно- или ди (С1-С6алкил)карбамоил) амино, бензоиламино, (С1-С6)алканоиламино, (C1-C6)алкансульфониламино, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алканоиламино, цикло(С3-С6)алкилоксикарбониламино, пиридилкарбониламино, морфолинокарбониламино, фенил(С1-С6)алкоксиоксикарбониламино, (С1-С6)алкоксифенилсульфониламино, гидрокси (C1-C6)алкиламино, морфолино, оксооксазолидинил, оксопирролидинил, триметилгидантоинил, пиридил, (С2-С6)алкениламино, (C1-C6)алкокси (C1-С6)алкиламино, фенил (C1-C6)алкиламино, пиридил (C1-С6)алкиламино, и цикло (С3-С6)алкил;
(с)
Figure 00000406
где М представляет кислород или серу;
R13 представляет C1-С6 алкил, фенил (C1-С6)алкил, (C1-С6)алкокси (C1-C6)алкил, галоген (C1-C6)алкил, амино (C1-C6)алкил, фталимидо (C1-С6)алкоксикарбониламино, (С2-С6)алкенил, фенил;
(d)
Figure 00000407
где R15 представляет водород или C1-C6 алкил;
R14 представляет водород, C1-С6 алкил, нафтил, галогенфенил, (C1-C6)алкоксифенил, (С2-С6)алкенил, (С3-С6) циклоалкил (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкил, галоген (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, гидрокси (C1-C6)алкил, (C1-C6алкил) (дифенил) силилокси (C1-C6)алкил, карбокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксикарбонил(C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилкарбамоил(C1-C6)алкил или пиридил;
(е)
Figure 00000408
где R16 представляет бензотиенил, бензофуранил, тиенил, фурил, (C1-C6)алкилпиридил, пиридил, (C1-C6)алкоксипиридил, (C1-С6)алкоксикарбониламинопиридил, (C1-С6)алканоилтиенил, (C1-С6)алкилкарбамоилбензофуранил;
6. Соединение по п.5, в котором группа формулы
Figure 00000409
является такой же группой, как (а), (с), (d) и (е) п.5 и
группой со следующей формулой (b):
(b)
Figure 00000410
где R12 представляет C1-C6 алкил, фенил (C1-C6)алкил, галогенфенил (C1-C6)алкил, (C1-С6)алкоксифенил (C1-C6)алкил, (C1-С6)алкокси (C1-C6)алкил, фенокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксифенокси (C1-C6)алкил, галогенфенокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкилфенокси (C1-C6)алкил, карбокси (C1-C6)алкил, (C1-С6)алкоксикарбонил (C1-С6)алкил, (C1-C6)алкилкарбамоил (C1-С6)алкил, галоген (C1-С6)алкил, (С2-С6)алкенилокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, пиперидинилокси (C1-C6)алкил, (N-трет-бутоксикарбонилпиперидинилокси (C1-C6)алкил, пиридилокси (C1-C6)алкил, гидрокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алканоилокси(C1-C6)алкил, моно- или ди (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6)алкил, пиперидинилкарбонилокси (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкилкарбамоилокси (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алкил, амино (C1-C6)алкил, флуоренилметоксикарбониламино- (C1-C6)алкил, моно- или и(C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, N-C1-C6алкил-N-(C1-C6 алкоксикарбонил) амино- (C1-C6)алкил, N- C1-C6алкил-N-(флуоренилметоксикарбонил)амино-( C1-C6)алкил, N- C1-C6алкил-N-(моно- или ди(C1-C6)алкилкарбамоил) амино (C1-C6)алкил, N-(моно- или ди(C1-C6 алкил)карбамоил)амино-( C1-C6)алкил, бензоиламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алканоиламино (C1-C6низший)алкил, (C1-C6)алкансульфониламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алканоиламино (C1-C6)алкил, цикло (С3-С6)алкоксикарбониламино (C1-C6)алкил, пиридилкарбониламино (C1-C6)алкил, морфолинокарбониламино (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкоксиоксикарбониламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкоксифенилсульфониламино (C1-C6)алкил, гидрокси (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, морфолино (C1-C6)алкил, оксооксазолидинил (C1-C6)алкил, оксопирролидинил (C1-C6)алкил, триметилгидантоинил (C1-C6)алкил, пиридил (C1-C6)алкил, (С2-С6)алкениламино (C1-C6)алкил, (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, фенил (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, пиридил (C1-C6)алкиламино (C1-C6)алкил, цикло (С3-С6)алкил, (амино) (фенил) (C1-C6)алкиламино, (C1-C6алкоксикарбониламино) (фенил) (C1-C6)алкил, амино (C1-C6)алкокси (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (C1-C6алкокси)-( C1-C6)алкил, (амино) (карбокси) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (карбокси) (C1-C6)алкил, (амино) (C1-C6 алкоксикарбонил) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (C1-C6алкоксикарбонил) (C1-C6)алкил, (амино) (фенил(C1-C6)алкокси) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино)-(фенил(C1-C6)алкокси) (C1-C6)алкил, (амино) (пиридил) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (пиридил) (C1-C6)алкил, (амино) (гидрокси) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (гидрокси) (C1-C6)алкил, (амино)(амино) (C1-C6)алкил, (C1-C6алкоксикарбониламино) (амино) (C1-C6)алкил, (амино) (C1-C6алкоксикарбониламино) (C1-C6)алкил, (C1-C6 алкоксикарбониламино) (C1-C6 алкоксикарбониламино) (C1-C6)алкил, (амино)(С3-С6 циклоалкан)(низший)алкил, (C1-С6 алкоксикарбониламино)(С3-С6 циклоалкан)-( C1-C6)алкил.
7. Соединение по п.5, в котором группа формулы
Figure 00000411
является группой со следующими формулами от (а) до (е):
Figure 00000412
где R11 представляет бром, 2-нафтил, фенил, 3(или 4)-хлорфенил, 2(или 3, или 4)-фторфенил, 3,4-дихлорфенил, 3,5-дифторфенил, 3 (или 4)-метилфенил, 4-этилфенил, 4-изопропилфенил, 4-(трет-бутил)фенил, 3,4-диметилфенил, 4-метоксифенил, 4-этоксифенил, 4-трифторметилфенил, 4-трифторметоксифенил, 4-этенилфенил, 4-метилкарбамоилфенил, 4-этилкарбамоилфенил, 4-карбамоилфенил, 4-бензилкарбамоилфенил, 4-ацетилфенил, 4-метилтиофенил, 4-этилтиофенил, 4-метилсульфинилфенил, 4-метилсульфонилфенил, фенилфенил, 4-фенил-3-фторфенил, 4-(4-фторфенил)фенил, 3(или 4)-гидроксифенил, 3(или 4)-гидроксиметилфенил, 4-(1,2-дигидроксиэтил)фенил, 4-(феноксикарбонилоксиметил)фенил, 3(или 4)-аминофенил, 4-карбоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 4-(метансульфониламино)фенил, 3-(2-бутеноиламино)фенил, 3-(циклопропанкарбониламино)фенил, 3-(циклобутанкарбониламино)фенил, 3-(циклопентанкарбониламино)фенил, 4-бензилоксифенил, 4-(2-метилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(этилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(пропилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(изопропилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(диметилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(фенилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(метоксифенилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(2-(4-фторфенилкарбамоил)этенил)фенил, 4-(метиламинокарбонилокси)фенил, 4-(этиламинокарбонилокси)фенил, 4-пропаноилоксифенил, 4-(метоксиацетилокси)фенил, 4-(этоксикарбонилокси)фенил, 4-(3-(3-пиридил)акрилоилокси)фенил, 4-(циклопропилкарбонилокси)фенил, 4-(карбоксиметокси)фенил, 4-(этоксикарбонилметокси)фенил, 4-(трет-бутоксикарбонилметокси)фенил, 4-(пропаноилметокси)фенил, 4-(циклопропилкарбамоилметокси)фенил, 3(или 4)-(метилкарбамоилметокси)фенил, 4-(этилкарбамоилметокси)фенил, 4-(пропилкарбамоилметокси)фенил, 3(или 4)-(метилкарбамоилоксиметил)фенил, 4-(метоксикарбониламинометил)фенил, 4-(трет-бутоксикарбониламинометил)фенил, 4-аминометилфенил, 4-(метилкарбамоилметил)фенил, 3-(2(или 3)-фурилкарбониламино)фенил, 3-(1,2,3,4-тетрагидроизохинолилкарбониламино)фенил, 3-(N-(трет-бутоксикарбонил)-1,2,3,4- тетрагидроизохинолилкарбониламино)фенил, 3-(пирролидинилкарбониламино)фенил, 4-(1,3-оксазолил)фенил, 4-(5-метил-1,2,4-оксадиазол-3-ил)фенил,
Figure 00000413
где R12 представляет метил, этил, пропил, изопропил, бутил, ' изобутил, трет-бутил, неопентил, фенилметил, 4-хлорфенилметил, 4-метоксифенилметил, метоксиметил, этоксиметил, пропоксиметил, бутоксиметил, изопропоксиметил, 1-метоксиэтил, 2-метоксиэтил, феноксиметил, 2-феноксиэтил, 3(или 4)-метоксифеноксиметил, 4-фтор(или хлор)феноксиметил, 3(или 4)-метилфеноксиметил, 2-карбоксиэтил, 2-метоксикарбонилэтил, 2-трет-бутоксикарбонилэтил, 2-метилкарбамоилэтил, 2-хлорэтил, хлорметил, аллилоксиметил, (2-этоксиэтокси)метил, бензилоксиметил, 4-пиперидинилоксиметил, (N-трет-бутоксикарбонил-4-пиперидинил)оксиметил, 3(или 4)-пиридилоксиметил, гидроксиметил, 2-гидроксиэтил, ацетоксиметил, 1-ацетоксиэтил, метилкарбамоилоксиметил, 1-(N-метил-N-этилкарбамоилокси)метил, (пиперидинокарбонилокси)метил, (бензилкарбамоилокси)метил, (трет-бутоксикарбониламино)метил, аминометил, 1-аминоэтил, 1-(трет-бутоксикарбониламино)этил, 2-аминоэтил, метоксикарбониламинометил, 2-(метоксикарбониламино)этил, этоксикарбониламинометил, пропоксикарбониламинометил, 1-(флуоренилметоксикарбониламино)метил, 2-(трет-бутоксикарбониламино)этил, 2-(флуоренилметоксикарбониламино)этил, 1-аминоизопропил, 1-аминопропил, 1-(трет-бутоксикарбониламино)пропил, 1-(трет-бутоксикарбониламино)изопропил, 1,5-диаминопентил, 1,5-бис(трет-бутоксикарбониламино)пентил, метиламинометил, этиламинометил, 2-(N-метил-N-этиламино) метил, (диметиламино)метил, (пентиламино)метил, трет-бутиламинометил, (3-метиламино)этил, 3-(1-(N-метил-N-метоксикарбониламино)метил, 1-(N-метил-N-трет-бутоксикарбониламино)метил, 1-(N-этил-N-трет-бутоксикарбониламино)метил, 2-(N-метил-N- флуоренилметоксикарбонил)амино)этил, 2-(N-метил-N-(трет-бутоксикарбонил)амино)этил, 1-(N-метил-N-(диметилкарбамоил)амино)метил, 1-(диметилкарбамоиламино)метил, 1-(N-(этилкарбамоил)амино)метил, 2-(N-(этилкарбамоил)амино)этил, бензоиламинометил, 2-бензоиламиноэтил, ацетиламинометил, изобутириламинометил, пивалоиламинометил, 1-(метансульфониламино)метил, 2-(метансульфониламино)этил, метоксиацетиламинометил, циклопентилоксикарбониламинометил, пиридилкарбониламинометил, морфолинокарбониламинометил, бензилоксикарбониламинометил, 1-(4-метоксифенилсульфониламино)метил, 1-(2-гидроксиэтиламино)метил, морфолинометил, 1-(2-оксо-1,3-оксазолидин-1-ил)метил, 1-(2-оксопирролидин-1-ил)метил, 1-(3,4,4-триметилгидантоин-1-ил)метил, аллиламинометил, 1-(2-этоксиэтиламино)метил, бензиламинометил, 1-(3-пиридилметиламино)метил, 2-фенил-1-аминоэтил, 1-амино-1-фенилметил, l-трет-бутоксикарбониламино-1-фенилметил, 1-амино-2-фенилэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-фенилэтил, 1-амино-2-метоксиэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-метоксиэтил, 1-амино-3-карбоксипропил, 1-трет-бутоксикарбониламино-3-карбоксипропил, 1-амино-3-(трет-бутоксикарбонил)пропил, 1-трет-бутоксикарбониламино-3-трет-бутоксикарбонилпропил и т.д., 1-амино-2-бензилоксиэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-бензилоксиаминоэтил, 1-амино-2-(3-пиридил)этил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-(3-пиридил)этил, 1-амино-2-(4-пиридил)этил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-(4-пиридил)этил, 1-амино-2-гидроксиэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-гидроксиэтил, 1,5-диаминопентил, 1-трет-бутоксикарбониламино-5-аминопентил, 1,5-бис(трет-бутоксикарбониламино)пентил, 1-амино-5-(трет-бутоксикарбониламино)пентил, 1-амино-2-циклогексилэтил, 1-трет-бутоксикарбониламино-2-циклогексилэтил,
Figure 00000414
где М = O;
R13 представляет метил, этил, пропил, изопропил, бензил, 2-метоксиэтил, 2-хлорэтил, 2-аминоэтил, 2-фталимидоэтил, аллил, фенил;
или M = S;
R13 представляет метил, этил,
(d)
Figure 00000415
где R15 представляет водород;
R14 представляет водород, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, изобутил, пентил, гексил, 1-нафтил, 3(или 4)-хлорфенил, 3-метоксифенил, аллил, циклогексилметил, бензил, 2-хлорэтил, метоксиметил, 2-метоксиэтил, 2-гидроксиэтил, 2-((трет-бутил)(дифенил)силилокси)этил, карбоксиметил, этоксикарбонилметил, метилкарбамоилметил или 3-пиридил;
R14 представляет этил;
R15 представляет метил,
(е)
Figure 00000416
где R16 представляет 2-бензотиенил, 2-бензофуранил,
2(или 3)-тиенил, 2-фурил, 3-пиридил,
1-метил-4-пиридил, 6-метил-3-пиридил,
6-метокси-3-пиридил,
5-метоксикарбониламино-3-пиридил,
5-ацетил-2-тиенил, 2-метилкарбамоил-5-бензофуранил.
8. Способ получения соединения формулы
Figure 00000417
где R1, Аr, А, X, Y, Z, m и n определены в п.1,
или его соли, который включает проведение реакции удаления гидроксизащитной группы в соединении формулы
Figure 00000418
где R1, Ar, А, X, Y, Z, m и n определены в п.1;
R 3 a является гидроксизащитной группой,
или его соли.
9. Фармацевтическая композиция, проявляющая активность ингибитора матричных металлопротеиназ (ММР) или фактора некроза опухолей-α (TNF-α), которая включает соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
Приоритет по пунктам:
07.01.1999 по пп.1, 8 и 9;
19.07.1999 по пп.1, 2, 8 и 9.
RU2001121981/04A 1999-01-07 2000-01-06 Гетероциклическое соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция на его основе RU2221792C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AUPP8068 1999-01-07
AUPP8068A AUPP806899A0 (en) 1999-01-07 1999-01-07 Cyclic compound
AUPQ1702A AUPQ170299A0 (en) 1999-07-19 1999-07-19 Cyclic compound
AUPQ1702 1999-07-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001121981A RU2001121981A (ru) 2003-07-10
RU2221792C2 true RU2221792C2 (ru) 2004-01-20

Family

ID=25645967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001121981/04A RU2221792C2 (ru) 1999-01-07 2000-01-06 Гетероциклическое соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция на его основе

Country Status (16)

Country Link
EP (1) EP1140895B1 (ru)
JP (1) JP2002534424A (ru)
KR (1) KR20010102968A (ru)
CN (1) CN1343206A (ru)
AR (1) AR022213A1 (ru)
AT (1) ATE262517T1 (ru)
BR (1) BR0008589A (ru)
CA (1) CA2357874A1 (ru)
DE (1) DE60009260T2 (ru)
ES (1) ES2213563T3 (ru)
HK (1) HK1045312A1 (ru)
HU (1) HUP0104859A3 (ru)
MX (1) MXPA01006896A (ru)
RU (1) RU2221792C2 (ru)
TR (1) TR200101936T2 (ru)
WO (1) WO2000040576A2 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2536205C2 (ru) * 2012-09-27 2014-12-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран Способ получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана, обладающего фунгицидной активностью

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPR755501A0 (en) * 2001-09-07 2001-09-27 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cyclic compound
JP2003081838A (ja) * 2001-09-11 2003-03-19 Rohto Pharmaceut Co Ltd グルコサミン製剤
WO2003031431A1 (en) * 2001-10-09 2003-04-17 Bristol-Myers Squibb Company Cyclic sulfone derivatives as inhibitors of matrix metalloproteinases and/or tnf-$g(a) converting enzyme (tace)
SE0300092D0 (sv) * 2003-01-15 2003-01-15 Astrazeneca Ab Novel compounds
BRPI0810719A8 (pt) * 2007-04-30 2016-03-08 Abbott Lab Inibidores da enzima diacilglicerol o-acetiltansferase tipo 1
WO2009096198A1 (ja) * 2008-02-01 2009-08-06 Pharma Ip Limited Liability Intermediary Corporations 新規ビアリール誘導体
FR2962649A1 (fr) 2010-07-19 2012-01-20 Conservatoire Nat Arts Et Metiers Traitement d'une pathologie liee a un effet excessif du tnf par un compose de benzene sulfonamide
WO2015028960A1 (en) * 2013-08-28 2015-03-05 Piramal Enterprises Limited Substituted heterocyclic derivatives as gpr agonists and uses thereof

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8801300D0 (en) * 1988-01-21 1988-02-17 May & Baker Ltd New compositions of matter

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2536205C2 (ru) * 2012-09-27 2014-12-20 Федеральное Государственное Бюджетное Учреждение Науки Институт Нефтехимии И Катализа Ран Способ получения 5-метоксикарбонил-1,3-дитиана, обладающего фунгицидной активностью

Also Published As

Publication number Publication date
ATE262517T1 (de) 2004-04-15
HUP0104859A2 (en) 2002-10-28
KR20010102968A (ko) 2001-11-17
HK1045312A1 (zh) 2002-11-22
CN1343206A (zh) 2002-04-03
WO2000040576A2 (en) 2000-07-13
WO2000040576A3 (en) 2001-03-22
DE60009260D1 (de) 2004-04-29
AR022213A1 (es) 2002-09-04
CA2357874A1 (en) 2000-07-13
JP2002534424A (ja) 2002-10-15
EP1140895A2 (en) 2001-10-10
ES2213563T3 (es) 2004-09-01
DE60009260T2 (de) 2004-08-05
MXPA01006896A (es) 2002-06-04
TR200101936T2 (tr) 2001-12-21
BR0008589A (pt) 2002-01-29
EP1140895B1 (en) 2004-03-24
HUP0104859A3 (en) 2002-11-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2221792C2 (ru) Гетероциклическое соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция на его основе
Szyf Epigenetics, DNA methylation, and chromatin modifying drugs
RU2099327C1 (ru) Производные 4-алкиленпиперидина или их соли с минеральными или органическими кислотами, или соли четвертичного аммония, обладающие активность в отношении системы нейрокининов, способ их получения и фармацевтическая композиция
RU2084453C1 (ru) Способ получения ароматических производных или их солей с органическими или неорганическими кислотами или их рацематов
KR950702525A (ko) 금속단백질 분해효소 억제제로서 히드록삼산 유도체
AU2002235743B2 (en) Arylated furane and thiophene carboxylic acid amides with potassium channel blocking effect
King et al. Synthetic studies on Mannostatin A and its derivatives: a new family of glycoprotein processing inhibitors
RU2217418C2 (ru) Сульфонамидное производное, лекарственное средство, способы лечения
KR940013508A (ko) 우울증 및 파킨슨증후군 치료용 화합물
KR830008999A (ko) N-치환된-아미도-아미노 산의 제조방법
SK283724B6 (sk) Inhibítory adhézie buniek, farmaceutická kompozícia, ktorá ich obsahuje, a ich použitie
HUP0103283A2 (hu) Proteázokat gátló pirazinonszármazékok, e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények, valamint a vegyületek alkalmazása
BRPI0413991A (pt) composto ativador de ppar e composição farmacêutica contendo o mesmo
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
Bates et al. O-Alkenyl hydroxylamines: a new concept for cyclofunctionalization
RU2001121981A (ru) Гетероциклическое соединение, способ его получения и фармацевтическая композиция на его основе
CA2327282A1 (en) Treatment of parasitic diseases by inhibition of cysteine proteases of the papain superfamily
Boger et al. Synthesis of (9 R, 12 S)-and (9 S, 12 S)-cycloisodityrosine and their N-methyl derivatives
CO5080732A1 (es) Compuestos que poseen actividad neuronal
Reich et al. Structure-based design and synthesis of substituted 2-butanols as nonpeptidic inhibitors of HIV protease: secondary amide series
US20030203944A1 (en) Novel thiocarbamic acid derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
CH660732A5 (fr) Preparation des derives d'urees, ces derives d'urees et leur utilisation dans un procede de resolution d'isomeres optiques.
EP0662471A2 (fr) Dérivés naphtaléniques ayant une affinité pour les récepteurs de la mélatonine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2742149B1 (fr) Nouveaux derives de 2-naphtamides et leurs applications therapeutiques
Hamilton et al. Synthesis of N-glyoxyl prolyl and pipecolyl amides and thioesters and evaluation of their in vitro and in vivo nerve regenerative effects

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20050107