RU2195474C2 - Композиция термореактивной смолы (ее варианты), конструкция крепления полупроводникового устройства и способ изготовления полупроводникового устройства с использованием композиции термореактивной смолы - Google Patents
Композиция термореактивной смолы (ее варианты), конструкция крепления полупроводникового устройства и способ изготовления полупроводникового устройства с использованием композиции термореактивной смолы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2195474C2 RU2195474C2 RU99108717/04A RU99108717A RU2195474C2 RU 2195474 C2 RU2195474 C2 RU 2195474C2 RU 99108717/04 A RU99108717/04 A RU 99108717/04A RU 99108717 A RU99108717 A RU 99108717A RU 2195474 C2 RU2195474 C2 RU 2195474C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- component
- composition
- semiconductor device
- methylimidazole
- cyanatophenyl
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 42
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 title 1
- -1 ester cyanate Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 35
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 93
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 27
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 24
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 claims description 18
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 12
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 11
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 claims description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 claims description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N Bisphenol F Natural products C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims description 3
- YDCUTCGACVVRIQ-UHFFFAOYSA-N (3,6-dicyanatonaphthalen-1-yl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC(OC#N)=CC2=CC(OC#N)=CC=C21 YDCUTCGACVVRIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QQZZMAPJAKOSNG-UHFFFAOYSA-N (3-cyanatophenyl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC=CC(OC#N)=C1 QQZZMAPJAKOSNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GUGZCSAPOLLKNG-UHFFFAOYSA-N (4-cyanatophenyl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC=C(OC#N)C=C1 GUGZCSAPOLLKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFIWROJVVHYHLQ-UHFFFAOYSA-N (7-cyanatonaphthalen-2-yl) cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC2=CC(OC#N)=CC=C21 OFIWROJVVHYHLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940086681 4-aminobenzoate Drugs 0.000 claims description 2
- YKONYNBAMHVIMF-UHFFFAOYSA-N [2,6-dichloro-4-[2-(3,5-dichloro-4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C(Cl)=C(OC#N)C(Cl)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Cl)=C(OC#N)C(Cl)=C1 YKONYNBAMHVIMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenoxy)phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1OC1=CC=C(OC#N)C=C1 SNYVZKMCGVGTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HEJGXMCFSSDPOA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)phenyl] cyanate Chemical group C1=CC(OC#N)=CC=C1C1=CC=C(OC#N)C=C1 HEJGXMCFSSDPOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N [4-(4-cyanatophenyl)sulfanylphenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1SC1=CC=C(OC#N)C=C1 CNUHQZDDTLOZRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AUYQDAWLRQFANO-UHFFFAOYSA-N [4-[(4-cyanatophenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1CC1=CC=C(OC#N)C=C1 AUYQDAWLRQFANO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-cyanatophenyl)propan-2-yl]phenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OC#N)C=C1 AHZMUXQJTGRNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PPZSVSGWDQKBIW-UHFFFAOYSA-N [4-bis(4-cyanatophenoxy)phosphanyloxyphenyl] cyanate Chemical compound C1=CC(OC#N)=CC=C1OP(OC=1C=CC(OC#N)=CC=1)OC1=CC=C(OC#N)C=C1 PPZSVSGWDQKBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HYAOCWBXRFEHDV-UHFFFAOYSA-N [4-bis(4-cyanatophenoxy)phosphoryloxyphenyl] cyanate Chemical compound C=1C=C(OC#N)C=CC=1OP(OC=1C=CC(OC#N)=CC=1)(=O)OC1=CC=C(OC#N)C=C1 HYAOCWBXRFEHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 2
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000004842 bisphenol F epoxy resin Substances 0.000 claims 4
- LLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=CN=C(C)N1 LLPKQRMDOFYSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 claims 2
- XWXIRFDZSUBXKO-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-4-methylphenyl) cyanate Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1OC#N)C XWXIRFDZSUBXKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFKLQICEQCIWNE-UHFFFAOYSA-N (3,5-dicyanatophenyl) cyanate Chemical compound N#COC1=CC(OC#N)=CC(OC#N)=C1 UFKLQICEQCIWNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NOQONXWBCSGVGF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triphenylimidazole Chemical compound C=1C=CC=CC=1N1C=C(C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=CC=C1 NOQONXWBCSGVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 1-benzylimidazole Chemical compound C1=CN=CN1CC1=CC=CC=C1 KKKDZZRICRFGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1C=C BDHGFCVQWMDIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZASKXVBJDUIFPP-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazole;2-methyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1.CC1=NC=CN1 ZASKXVBJDUIFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1O VXHYVVAUHMGCEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 XIOGJAPOAUEYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPHSKKPSEMOQLM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-1h-imidazole Chemical compound N=1C=CNC=1C=CC1=CC=CC=C1 OPHSKKPSEMOQLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YAXVEVGFPVWPKA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1h-imidazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C=CC1=NC=CN1 YAXVEVGFPVWPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLLDUURXGMDOCY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCC1=NC=CN1 SLLDUURXGMDOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YMJPBYVLNFBSFE-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4-methylimidazole-1-carbonitrile Chemical compound CCC1=NC(C)=CN1C#N YMJPBYVLNFBSFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFWOZDRUDBNGSY-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-5-methyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC(C)=CN1 RFWOZDRUDBNGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMBXZTBWATXTMQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(1-phenyltridecyl)imidazole Chemical compound C1=CN=C(C)N1C(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 OMBXZTBWATXTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WBDSXISQIHMTGL-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,5-diphenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 WBDSXISQIHMTGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPOLYUOBDJSLRC-UHFFFAOYSA-N 2-undec-1-enyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCC=CC1=NC=CN1 UPOLYUOBDJSLRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CC1=NC=CN1CCC#N SESYNEDUKZDRJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-undecylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1CCC#N SZUPZARBRLCVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPJQFPBIFZYRLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-diphenyl-1h-imidazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C=2NC(=C(N=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 UPJQFPBIFZYRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTGRDWFVGBZDIR-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-diphenyl-1h-imidazol-2-yl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 LTGRDWFVGBZDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJZYCDYAVCQQEQ-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 MJZYCDYAVCQQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 claims 1
- IKZDMJSZEMDIMC-UHFFFAOYSA-N chembl389656 Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)N1 IKZDMJSZEMDIMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 claims 1
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 15
- 238000011049 filling Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- 239000000306 component Substances 0.000 description 43
- 150000001913 cyanates Chemical class 0.000 description 9
- 238000004377 microelectronic Methods 0.000 description 8
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 3
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 3
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[[4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)phenyl]methyl]phenyl]pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C(C=C1)=CC=C1CC1=CC=C(N2C(C=CC2=O)=O)C=C1 XQUPVDVFXZDTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(C#N)C=C1 VCZNNAKNUVJVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXVMBZDFEQHMFC-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-4-[(3-chloro-4-cyanatophenyl)methyl]phenyl] cyanate Chemical compound C1=C(OC#N)C(Cl)=CC(CC=2C=C(Cl)C(OC#N)=CC=2)=C1 WXVMBZDFEQHMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical class O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229920006015 heat resistant resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004592 impregnating sealant Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052863 mullite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003192 poly(bis maleimide) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000005382 thermal cycling Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/50—Assembly of semiconductor devices using processes or apparatus not provided for in a single one of the subgroups H01L21/06 - H01L21/326, e.g. sealing of a cap to a base of a container
- H01L21/56—Encapsulations, e.g. encapsulation layers, coatings
- H01L21/563—Encapsulation of active face of flip-chip device, e.g. underfilling or underencapsulation of flip-chip, encapsulation preform on chip or mounting substrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/686—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L23/00—Details of semiconductor or other solid state devices
- H01L23/28—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection
- H01L23/29—Encapsulations, e.g. encapsulating layers, coatings, e.g. for protection characterised by the material, e.g. carbon
- H01L23/293—Organic, e.g. plastic
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/10—Bump connectors; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/15—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process
- H01L2224/16—Structure, shape, material or disposition of the bump connectors after the connecting process of an individual bump connector
- H01L2224/161—Disposition
- H01L2224/16151—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/16221—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/16225—Disposition the bump connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/01—Means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected, e.g. chip-to-package, die-attach, "first-level" interconnects; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/26—Layer connectors, e.g. plate connectors, solder or adhesive layers; Manufacturing methods related thereto
- H01L2224/31—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process
- H01L2224/32—Structure, shape, material or disposition of the layer connectors after the connecting process of an individual layer connector
- H01L2224/321—Disposition
- H01L2224/32151—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive
- H01L2224/32221—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked
- H01L2224/32225—Disposition the layer connector connecting between a semiconductor or solid-state body and an item not being a semiconductor or solid-state body, e.g. chip-to-substrate, chip-to-passive the body and the item being stacked the item being non-metallic, e.g. insulating substrate with or without metallisation
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/73—Means for bonding being of different types provided for in two or more of groups H01L2224/10, H01L2224/18, H01L2224/26, H01L2224/34, H01L2224/42, H01L2224/50, H01L2224/63, H01L2224/71
- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
- H01L2224/73204—Bump and layer connectors the bump connector being embedded into the layer connector
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2224/00—Indexing scheme for arrangements for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies and methods related thereto as covered by H01L24/00
- H01L2224/80—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected
- H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
- H01L2224/838—Bonding techniques
- H01L2224/8385—Bonding techniques using a polymer adhesive, e.g. an adhesive based on silicone, epoxy, polyimide, polyester
- H01L2224/83855—Hardening the adhesive by curing, i.e. thermosetting
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01019—Potassium [K]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L2924/00—Indexing scheme for arrangements or methods for connecting or disconnecting semiconductor or solid-state bodies as covered by H01L24/00
- H01L2924/01—Chemical elements
- H01L2924/01037—Rubidium [Rb]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Encapsulation Of And Coatings For Semiconductor Or Solid State Devices (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
Изобретение относится к термореактивным композициям смол, предназначенным для использования в качестве термореактивных композиций герметиков, быстро заполняющих пустоты в полупроводниковом устройстве, таком, как блок перевернутых чипов, который включает полупроводниковый чип, укрепленный на подложке носителя, обеспечивающий надежное соединение полупроводника с монтажной платой при кратком термическом отверждении. Термореактивная композиция смолы, которая используется в качестве герметика между таким полупроводниковым устройством и монтажной платой, к которой полупроводниковое устройство электрически присоединено, включает эпоксидный компонент и латентный отверждающий компонент. Латентный отвердитель включает сложноэфирный цианатный компонент и имидазольный компонент. Изобретение обеспечивает высокую скорость отверждения, длительную жизнеспособность и высокие адгезионные свойства. 6 с. и 11 з.п. ф-лы, 1 ил.
Description
Область техники
Изобретение относится к термореактивным композициям смол, используемым в качестве пропиточных герметиков для крепления под монтажной платой прямого чип-блока (DCA), который содержит полупроводниковый чип на носителе.
Изобретение относится к термореактивным композициям смол, используемым в качестве пропиточных герметиков для крепления под монтажной платой прямого чип-блока (DCA), который содержит полупроводниковый чип на носителе.
Предшествующий уровень техники
В последние годы популярность миниатюрных электронных изделий потребовала уменьшения размеров полупроводниковых устройств. В результате, размеры чип-блоков уменьшают, по существу, до таких, что и собственные размеры кристалла. Такие миниатюрные чип-блоки улучшают показатели микроэлектронного устройства, в котором оно используется, при этом с сохранением многих положительных рабочих характеристик. Это обеспечивает защиту полупроводниковых неизолированных чипов и увеличивает их надежность и ресурс.
В последние годы популярность миниатюрных электронных изделий потребовала уменьшения размеров полупроводниковых устройств. В результате, размеры чип-блоков уменьшают, по существу, до таких, что и собственные размеры кристалла. Такие миниатюрные чип-блоки улучшают показатели микроэлектронного устройства, в котором оно используется, при этом с сохранением многих положительных рабочих характеристик. Это обеспечивает защиту полупроводниковых неизолированных чипов и увеличивает их надежность и ресурс.
Обычно, чип-блоки соединяют с электропроводниками на монтажной плате с помощью пайки или тому подобным способом. Однако, когда получаемая структура чип/монтажная плата находится под воздействием температурных колебаний, контакт может оказаться ненадежным из-за возникновения усталости в месте припоя, обеспечивающего соединение между монтажной платой и чип-блоком. Промышленный прогресс в последние годы обеспечил возможность нанесения синтетических смол (часто именуемых как заливочные герметики) в зоны крепления DCA [такого как соединительный чип-блок узел (CSP)/шаровая управляющая решетка (BGA)] на монтажной плате для уменьшения нагрузки, вызываемой термоциклированием. Было установлено, что проникающие герметики улучшают теплоударные характеристики и повышают устойчивость таких структур.
Конечно, композиции отверждаемых смол хорошо известны. В патенте США Kohly 4645803 раскрываются отверждаемые эпоксидные композиции смол для армирующих волокон и эпоксидные смолы вместе с отвердителем, включающим первичный амин, с или без полиаминового отверждающего компонента и отверждающий катализатор, который при отверждении в волоконную матрицу может использоваться при приготовлении композитов и полуфабрикатов материалов конструкционного назначения.
Помимо этого, в патенте США Ikeguchi 4499245 раскрываются отверждаемые композиции на основе синтетических смол, состоящие из смеси и/или продукта реакции (а) полифункционального цианатного сложного эфира, форполимера цианатного сложного эфира или софорполимера цианатного сложного эфира и амина и (b) полигидантионовой смолы - фенольно-эпоксидного отвердителя. Кроме того, полифункциональный малеинимид, форполимер малеинимида или софорполимер малеинимида и амина могут включаться в качестве компонента (с). Указывается, что эти композиции могут использоваться в качестве антикоррозионных, огнеупорных, пламягасящих покрытий; электроизоляционного лака и слоистых пластиков для фурнитуры, строительных материалов и защитных материалов.
И более конкретно, также хорошо известны термореактивные композиции из сложных эфиров циановой кислоты и эпоксидных смол. В японском патентом материале JP 62-275123, в реферате на английском языке, раскрывается композиция на основе смол для приготовления препрег материалов с армирующими волокнами, предназначенными для конструкционного применения. Сообщается, что композиции включают определенные цианатные сложные эфиры, бисмалеинимид, полиэфир сульфон (такой как нереакционноспособный термопласт, который используется в качестве компонента, повышающего ударную прочность) и бисфенол F- или А-типов эпоксидная смола. Вдобавок, указывается, что композиция необязательно отверждается с помощью отверждающего катализатора, один из которых обозначается как имидизол.
Патент США 4918157 (Gardner) относится к использованию соединений мочевины в качестве латентных ускорителей отверждения эфироцианатов и к термореактивным составам на их основе, включающим также соединения мочевины. Более конкретно, патент 4918157 заявляет термореактивную композицию, включающую эфироцианат; соединение мочевины, выбираемое из группы алкиларилмочевин, арилмочевин и их смесей; и эпоксидную смолу. Как сообщается в патенте 4918157, отверждаемые составы на основе эфироцианатов могут использоваться в качестве связующих смол и для приготовления препрега, армированных волокнами ламинатов, композитов и тому подобное.
Также известны эпоксидные отверждающие системы. В патенте США 3862260 (Sellers) раскрывается отверждающий компонент трехфункционального отвердителя (такого, как продукт реакции одного моля бисфенола А с одним молем формальдегида) и имидизол.
Эти термореактивные соединения смол предназначены для конструкционного применения в противоположность составам по настоящему изобретению, которые рассчитаны на применение в микроэлектронике. Поэтому применение эпоксидных соединений в качестве связующих при волоконном армировании в полуфабрикат, в композитные и в многослойные материалы конструкционного назначения существенно отличается от использования эпоксидных композиций в качестве пропиточного состава и герметика в микроэлектронике, как например в случае электрического соединения полупроводящих чипов с помощью пайки, и предъявляются различные требования и условия в отношении как неотвержденной смолы, так и в отношении отвержденных их продуктов реакции.
Недостатком композиций смол, используемых в настоящее время в микроэлектронике, например в качестве герметиков, является их длительное отверждение. Кроме того, весьма проблематично получение таких смол с коммерчески приемлемой жизнеспособностью при комнатной температуре или градиенте температур.
Обычно, при температурах, близких к комнатным, отверждение смол начинается при введении отвердителя или катализатора. Это вызывает увеличение вязкости, что приводит к уменьшению текучести. Хотя такое повышение вязкости может происходить всего на несколько градусов при применении жидкого отверждающего компонента или катализатора, жидкие катализаторы вызывают уменьшение задержки до точки, которая практически не согласуется с текущими производственными требованиями. И использование твердого катализатора, такого как имидизол, ограничено, поскольку его наличие часто влияет на реологические характеристики композиции и уменьшает текучесть.
Таким образом, благодаря, по крайней мере отчасти, длительности регламента отверждения и ограниченности полезного периода жизнеспособности, производственные возможности определенных микроэлектронных линий ограничены.
Несмотря на кажущуюся простоту, решение задачи увеличения скорости отверждения новых заливочных герметиков обычно неблагоприятно сказывается на их долговечности. Так, в случае, когда ныне применяемые заливочные герметики могут оказаться более реакционноспособными, их ресурс может быть дополнительно снижен, тем самым подавляя стимул к получению более реакционноспособного термореактивного соединения синтетических смол для герметизации заливкой.
Соответственно, было бы очень желательно обеспечить у композиций заливочных герметиков хорошие адгезионные свойства при течении и отверждении в течение достаточно короткого периода времени, чтобы быть коммерчески привлекательными и обладающими длительным рабочим ресурсом.
Сущность изобретения
Настоящее изобретение предлагает термореактивную композицию смол, которая может применяться как заливочный герметик, и эта композиция (1) быстро заполняет пустое пространство в полупроводниковом устройстве, таком как узел перевернутого чипа, который содержит полупроводниковый чип, установленный на подложке носителя, (2) обеспечивает надежное соединение полупроводника с монтажной платой путем непродолжительного термоотверждения при хорошей производительности, и (3) обладает превосходными теплоударными характеристиками (или свойствами термоцикла).
Настоящее изобретение предлагает термореактивную композицию смол, которая может применяться как заливочный герметик, и эта композиция (1) быстро заполняет пустое пространство в полупроводниковом устройстве, таком как узел перевернутого чипа, который содержит полупроводниковый чип, установленный на подложке носителя, (2) обеспечивает надежное соединение полупроводника с монтажной платой путем непродолжительного термоотверждения при хорошей производительности, и (3) обладает превосходными теплоударными характеристиками (или свойствами термоцикла).
Композиция термореактивных смол по настоящему изобретению, которая используется в качестве заливочного герметика между полупроводниковым устройством и монтажной платой, с которой полупроводниковое устройство электрически соединено, включает эпоксидный компонент и латентный отверждающий компонент. Латентный отвердитель включает сложноэфирный цианатный компонент и имидизольный компонент.
При применении композиций термореактивных смол согласно изобретению полупроводниковые устройства, такие как компоновочные узлы перевернутых чипов, могут (1) компоноваться быстро и без задержки рабочего конвейера благодаря повышенной скорости отверждения и увеличенного полезного рабочего ресурса, и (2) надежно соединяться с монтажной платой благодаря короткому циклу термоотверждения композиции, в результате чего получают смонтированный узел (по крайней мере частично полученный с помощью отвержденной композиции), демонстрирующий превосходные теплоударные свойства (или свойства термического цикла).
Помимо использования в качестве герметика, композиции по настоящему изобретению также могут применяться в микроэлектронике, например при установке кристалла, и так далее, при которых желательно короткое время отверждения и повышенная жизнеспособность.
Все преимущества настоящего изобретения станут более очевидными из подробного описания изобретения и чертежа.
На чертеже показано поперечное сечение собранной конструкции, в которой в качестве герметика используется композиция термореактивной смолы по настоящему изобретению.
Подробное описание изобретения
Как отмечалось выше, композиции термореактивной смолы, используемые в качестве заполняющих герметиков между полупроводниковым устройством и монтажной платой, между которыми существует электросвязь, включают компонент эпоксидной смолы и латентный отверждающий компонент. Латентный отвердитель включает сложноэфирный цианатный компонент и имидизольный компонент.
Как отмечалось выше, композиции термореактивной смолы, используемые в качестве заполняющих герметиков между полупроводниковым устройством и монтажной платой, между которыми существует электросвязь, включают компонент эпоксидной смолы и латентный отверждающий компонент. Латентный отвердитель включает сложноэфирный цианатный компонент и имидизольный компонент.
Обычно композиция включает примерно 100 мас. ч. эпоксидного компонента и от 0 до примерно 30 мас. ч. латентного отвердителя, из которых от 0 до примерно 15 частей составляет сложноэфирный цианатный компонент и от 0 до примерно 15 частей являются имидизольным компонентом. Желательно, чтобы латентный отвердитель включал бы сложноэфирный цианатный компонент и имидизольный компонент в количествах примерно по 4 части каждого.
Эпоксидный компонент по настоящему изобретению может включать любую обычную эпоксидную смолу. Такая эпоксидная смола может содержать, по крайней мере, одну многофункциональную эпоксидную смолу, необязательно вместе с, по крайней мере, одной монофункциональной эпоксидной смолой. Обычно многофункциональную эпоксидную смолу включают в количестве в диапазоне примерно от 20 до примерно 100 частей эпоксидного компонента. В случае эпоксидной смолы бисфенол F-типа желательно, чтобы ее количество составляло примерно от 40 до 80 частей.
При применении монофункциональной эпоксидной смолы она обычно служит реакционноспособным разбавителем или модификатором плотности путем образования поперечных связей. Когда такая монофункциональная эпоксидная смола составляет часть эпоксидного компонента, содержание такой смолы составляет примерно до 20 мас.% от всего эпоксидного компонента.
Монофункциональная эпоксидная смола должна содержать эпоксидную группу с алкил группой, имеющей примерно 6-28 атомов углерода, примеры которых включают C6-C28 алкилглицидиловые простые эфиры, глицидиловые сложные эфиры С6-С28 жирных кислот и С6-С28 алкилфенол глицидиловые простые эфиры.
Такая эпоксидная смола (смолы) обычно включает, но не ограничивается ими, полиглицидиловые простые эфиры поливалентных фенолов, например пирокатехол; резорцин; гидрохинон; 4,4'-дигидроксидифенилметан; 4,4'-дигидрокси-3,3'-диметилди-фенилметан; 4,4'-дигидроксидифенилдиметилметан; 4,4'- дигидроксидифенилметилметан; 4,4'-дигидроксидифенилциклогексан; 4,4'-дигидрокси-3,3'-диметилдифенилпропан; 4,4'-дигидроксидифенилсульфон; трис(4-гидроксифенил)метан; полиглицидиловые простые эфиры продуктов хлорирования и бромирования упомянутых выше дифенолов; полиглицидиловые простые эфиры новолаков (то есть продукты реакции одноатомных или многоатомных фенолов с альдегидами, в частности с формальдегидом, в присутствии кислотных катализаторов); полиглицидиловые простые эфиры дифенолов, полученных этерификацией 2 молей простых эфиров дифенолов, полученных этерификацией 2 молей натриевой соли ароматической углеводородной кислоты с 1 молем дигалоидалкана или дигалоид диалкилового простого эфира (см. патент Великобритании 1017612, содержание которого включено путем ссылки); и полиглицидиловые простые эфиры полифенолов, полученных конденсацией фенолов и длинноцепочечных галоидированных парафинов, содержащих, по крайней мере, два атома галоида (см. патент Великобритании 1024288, содержание которого включено путем ссылки).
Другие приемлемые эпоксидные соединения включают полиэпоксидные соединения на основе ароматических аминов и эпихлоргидрина, такого как N,N'-диглицидиланилин; N, N'-диметил-N,N'-диглицидил-4,4'-диаминодифенилметан; N,N,N', N'-тетраглицидил-4,4'-диаминодифенилметан; N-диглицидил-4-аминофенилглицидиловый простой эфир и N,N,N',N'-тетраглицидил-1,3-пропилен-бис-4-аминобензоат.
Примеры полифункциональной эпоксидной смолы включают бисфенол А-типа эпоксидную смолу, бисфенол F-типа эпоксидную смолу, фенол новолак-типа эпоксидную смолу и крезол новолак-типа эпоксидную смолу.
К числу эпоксидных смол, приемлемых для использования в настоящем изобретении, относятся полиглицидиловые производные фенольных смол, такие как имеющие торговые марки EPON 828, EPON 1001, EPON 1009 и EPON 1031 фирмы Шелл Кемикл Ко. ; DER 331, DER 332, DER 334 и DER 542 Доу Кемикл Ко.; и BREN-S Ниппон Кайаку, Япония. Другие приемлемые эпоксидные смолы включают полиэпоксиды, получаемые из полиолов и тому подобных соединений, и полиглицидиловые производные фенолформальдегидных новолаков, причем последние имеют торговые марки DEN 431, DEN 438 и DEN 439 Доу Кемикл Ко. Производные крезола имеют торговые марки ECN 1235, ECN 1273 и ECN 1299 Циба Гейджи Ко. SU-8 обозначает бисфенол А-типа эпоксидный новолак фирмы Интерез Инк. В изобретении также применяются полиглицидиловые аддукты аминов, аминоспиртов и поликарбоновых кислот, выпускаемые на рынок смолы которых включают GLYAMINE 135, GLYAMINE 125 Корп. F.I.С.; ARALDITE MY-720, ARALDITE 0500 и ARALDITE 0510 Циба-Гейджи Корп. и PGA-X и PGA-C Шервин-Вильямс Ко.
И конечно, также могут применяться смеси различных эпоксидных смол.
При выборе эпоксидных смол в качестве эпоксидного компонента композиций по настоящему изобретению должна учитываться их вязкость и иные характеристики.
Цианатные сложные эфиры, используемые в практике настоящего изобретения в качестве компонента латентного отверждающего компонента, могут выбираться из группы, содержащей арил соединения, имеющих, по крайней мере, одну цианатную сложноэфирную группу в каждой молекуле и обычно имеют общую формулу Ar(OCN)m, где m означает целочисленную величину от 2 до 5 и Аr обозначает ароматическую группу. Ароматическая группа Аr должна содержать, по крайней мере, 6 атомов углерода и может быть получена из ароматических углеводородов, таких как бензол, бифенил, нафталин, антрацен, пирен, или тому подобных углеводородов. Ароматическая группа Аr также может быть получена из полициклических ароматических углеводородов, в которых, по крайней мере, два ароматических кольца связаны друг с другом через мостиковую группу. В практике настоящего изобретения могут использоваться также ароматические группы, получаемые из фенольных смол типа новолаков, то есть цианатные сложные эфиры указанных фенольных смол. Ароматическая группа также может содержать добавочные кольцасодержащие нереакционноспособные заместители.
Примеры таких цианатных сложных эфиров включают, например, 1,3-дицианатобензол; 1,4-дицианатобензол; 1,3,5-трициа-натобензол; 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,8-, 2,6- или 2,7-дицианато-нафталин; 1,3,6-трицианатонафталин; 4,4'-дицианато-бифенил; бис(4-цианатофенил)метан и 3,3',5,5'-тетраметил-бис(4-циана-тофенил)метан; 2,2-бис(3,5-дихлор-4-цианатофенил)пропан; 2,2-бис(3,5-дибром-4-дицианатофенил)пропан; бис(4-цианатофенил) простой эфир; бис(4-цианатофенил)сульфид; 2,2-бис(4-цианатофенил)пропан; трис(4-цианатофенил)фосфит; трис(4-цианатофенил) фосфат; бис(3-хлор-4-цианатофенил)метан; цианатированный новолак; 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)]бензол и цианатированный бисфенолом-связанный поликарбонат или другие термопластичные олигомеры.
Другие цианатные сложные эфиры включают цианаты, раскрываемые в патентах США 4477629 и 4528366, которые включены в настоящее описание путем ссылок; цианатные сложные эфиры по патенту Великобритании 1305702 и цианатные сложные эфиры по международной патентной публикации WO 85/02184, которые включены путем ссылки. Конечно, также целесообразно использовать сочетания таких цианатных сложных эфиров с имидазольным компонентом композиций по настоящему изобретению.
Особо предпочтителен цианатный сложный эфир фирмы Ciba Geigy Corp., Tarrytown, New York, торговой марки AROCY 366 (1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)]бензол).
Имидизольный компонент латентного отвердителя включает имидизолы, такие как имидизол и его производные, такие как изоимидизол, имидизол, алкилзамещенные имидизолы, такие как 2-метилимидизол, 2-этил-4-метилимидизол, 2,4-диметилимидизол, бутилимидизол, 2-гептадеценил-4-метилимидизол, 2-метилимидизол, 2-ундеценилимидизол, 1-винил-2-метилимидизол, 2-н-гептадецилимидизол, 2-ундецилимидизол, 2-гептадецилимидизол, 2-фенилимидизол, 2-этил-4-метилимидизол, 1-бензил-2-метилимидизол, 1-пропил-2-метилимидизол, 1-цианоэтил-2-метилимидизол, 1-циано-2-этил-4-метилимидизол, 1-цианоэтил-2-ундецилимидизол, 1-цианоэтил-2-фенилимидизол, 1-гуанаминоэтил-2-метилимидизол и продукты присоединения имидизолметилимидизола и продукты присоединения имидизола и тримеллитовой кислоты, 2-н-гептадецил-4-метилимидизол и тому подобные, обычно такие, в которых каждый алкильный заместитель содержит до 17 атомов углерода и желательно примерно до 6 атомов углерода; арилзамещенные имидизолы, такие как фенилимидизол, бензилимидизол, 2-метил-4,5-дифенилимидизол, 2,3,5-трифенилимидизол, 2-стирилимидизол, 1-(додецилбензил)-2-метилимидизол, 2-(2-гидрокси-4-трет-бутилфенил)-4,5-дифенилимидизол, 2-(2-метоксифенил)-4,5-дифенилимидизол, 2-(3-гидроксифенил)-4,5-дифенилимидизол, 2-(пара-диметиламинофенил)-4,5-дифенилимидизол, 2-(2-гидроксифенил)-4,5-дифенилимидизол, ди(4,5-дифенил-2-имидизол)бензол-1,4, 2-нафтил-4,5-дифенилимидизол, 1-бензил-2-метилимидизол, 2-пара-метоксистирилимидизол и тому подобные, обычно у которых каждый арил заместитель содержит вплоть до 10 атомов углерода и желательно до 8 атомов углерода.
Конечно, также могут применяться сочетания указанных имидизолов в качестве имидизольного компонента латентного отверждающего компонента составов по настоящему изобретению.
Термореактивные составы смолы по настоящему изобретению могут использоваться в виде однопакетной упаковки, в которой все компоненты смешиваются вместе, или в виде двухпакетных упаковок, в которых эпоксидный компонент и латентный отверждающий компонент хранят раздельно и смешивают вместе непосредственно перед использованием.
При использовании термореактивные составы смолы по настоящему изобретению легко проникают и затекают в пространство между монтажной платой и полупроводниковым устройством, или, по крайней мере, демонстрируют уменьшение вязкости при нагреве или при условиях применения, тем самым облегчая проникновение и растекание смолы.
Обычно, предпочтительно готовить композиции термореактивных смол по настоящему изобретению путем подбора типов и пропорций компонентов, так что продолжительность застудневания будет соответствовать определенному периоду времени (1-2 минуты) при температуре выше 150oС. В таком случае предлагаемые композиции примерно через шесть часов существенно не увеличивают вязкость. При таком периоде желатинизации композиции относительно быстро проникают в пространство между монтажной платой и полупроводниковым устройством (например, 100-200 мкм), что позволяет заливать большее число компоновочных узлов без увеличения вязкости композиции, сопровождающейся уменьшением эффективности применения.
Необязательно состав термореактивных смол по настоящему изобретению может дополнительно содержать другие добавки, такие как противовспениватель, выравнивающие компоненты, красители, пигменты и наполнители. Более того, композиции также содержат инициаторы фотополимеризации, при условии, что такие материалы не оказывают отрицательного влияния на целевые свойства композиции.
Дополнительной целью настоящего изобретения является создание наполненных термореактивных композиций. Эти композиции, помимо эпоксидного компонента и латентного отверждающего компонента, включают наполняющий компонент. Наполняющий компонент уменьшает влажность и увеличивает вязкость. Подходящие наполнители включают диоксид кремния, окись алюминия, алюмонитрид с диоксидкремневым покрытием, хлопья серебра и тому подобные вещества.
Обычно может применяться примерно 0,1-300 частей наполняющего компонента, предпочтительно примерно 150-180 частей.
Ссылка на чертеж иллюстрирует собранную конструкцию (например, пакет перевернутых чипов), в которой применяется и отверждается композиция термореактивной смолы по настоящему изобретению.
Пакет перевернутых чипов 4 получают соединением полупроводникового чипа (обнаженный чип) 2 с подложкой носителя 1 (например, монтажной платой) и соответствующим заполнением пространства композицией термореактивной смолы 3. Это полупроводниковое устройство установлено в выбранном положении на подложке носителя 1, и электроды 5 и 6 электрически соединены между собой с помощью средств 7 и 8, таких как пайка. Чтобы повысить надежность, пространство между полупроводниковыми чипами 2 и подложкой 1 заполняют составом термореактивной смолы 3 и затем отверждают. Отвержденный продукт термореактивной композиции смолы полностью заполняет это пространство.
Подложки носителя могут изготавливаться из керамических материалов Al2O3, SiN3 и муллита (Аl2О3-SiO2); подложек или лент теплоустойчивых смол, таких как полиимиды; стеклоармированного эпоксида; ABS и фенольных субстратов, которые обычно также используются в качестве монтажных плат; и тому подобные. Может применяться любое электрическое соединение полупроводникового чипа с подложкой носителя, например с использованием высокотемпературных припоев или электрически (или анизотропически) проводящим слоем, с помощью проволоки и тому подобное. Для облегчения соединения электроды могут формироваться в виде выступов.
При обычном способе установки шаровой припой (например, в креме или форме) может наноситься печатным способом в соответствующее положение на подложке носителя и сушиться для удаления растворителя. Затем полупроводниковый чип устанавливают в соответствии со схемой на подложку носителя. Подложку затем пропускают через печь для расплавления припоя и соединения полупроводникового чипа. Более того, припой можно наносить или формировать либо на подложке носителя, либо на полупроводниковом чипе. С другой стороны, такое соединение также может быть выполнено с применением электропроводящего клея или анизотропно проводящего клея.
После электросоединения полупроводникового чипа с подложкой носителя получаемую конструкцию обычно подвергают продолжительному испытанию или подобным процедурам. После проведения испытаний полупроводниковый чип может фиксироваться с помощью композиции термореактивной смолы, как описано ниже. В этом случае при поломке полупроводниковый чип можно удалить до его фиксации на подложке носителя с помощью композиции термореактивной смолы.
Используя приемлемые подходящие средства, такие как дозатор, композицию термореактивной смолы по настоящему изобретению наносят на периферию электронносвязанного полупроводникового чипа. Композиция проникает по капиллярам в пространство между подложкой носителя и полупроводниковым чипом.
Композицию термореактивной смолы затем отверждают тепловым способом. На начальной стадии нагрева наблюдается существенное уменьшение вязкости композиции термореактивной смолы и соответственно увеличение текучести, в результате чего она более легко проникает в пространство между подложкой носителя и полупроводниковым чипом. Более того, подогревом подложки носителя достигается полное проникновение композиции термореактивной смолы в пустое пространство между подложкой носителя и полупроводниковым чипом.
Отвержденные продукты реакции композиций термореактивной смолы по настоящему изобретению обладают превосходной адгезией, термостойкостью и электрическими свойствами и приемлемыми механическими свойствами, такими как стойкость при многократных деформациях, химическая стойкость, влагостойкость и тому подобными характеристиками при целевых назначениях.
Количество композиции термореактивной смолы должно регулироваться таким образом, чтобы почти полностью заполнить пространство между подложкой носителя и полупроводниковым чипом, и, в зависимости от применения, количество будет меняться.
Предлагаемые композиции термореактивной смолы обычно отверждают нагревом до температур в диапазоне примерно от 120oС до 180oС в течение временного интервала примерно от 0,5 до 30 минут. Однако, обычно, после нанесения композиции на начальном периоде отверждения, равном примерно 1 минуте, происходит схватывание композиции, а полное отверждение наблюдается спустя примерно 15 минут при 150oС. Таким образом, композиция по настоящему изобретению может использоваться при относительно умеренных температурах и условиях короткого периода отверждения, что обеспечивает достижение высокой производительности.
Настоящее изобретение более подробно иллюстрируется со ссылкой на приведенные примеры.
Примеры
В приведенных ниже примерах композиции по настоящему изобретению готовят и оценивают в сопоставлении с композициями, приготовленными без сложноэфирного цианатного компонента латентного отвердителя. Результаты представлены ниже.
В приведенных ниже примерах композиции по настоящему изобретению готовят и оценивают в сопоставлении с композициями, приготовленными без сложноэфирного цианатного компонента латентного отвердителя. Результаты представлены ниже.
Пример 1. Композиция термореактивной смолы - время остудневания 1 мин.
А. Композицию термореактивной смолы для применения в соответствии с настоящим изобретением готовили смешением в течение 10 минут при комнатной температуре в открытом сосуде компонента эпоксидной смолы, составляющего 92 част. мас. эпоксидной смолы бисфенол F-типа, и латентого отверждающего компонента, включающего 4 част. мас. 2-этил-4-метилимидизола и 4 част. мас. 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] бензол в виде цианатной сложноэфирной смолы (торговая марка AROCY 366 фирмы Ciba-Geigy).
Хотя композицию использовали при приготовлении, она сохранялась в течение периода времени вплоть до примерно 3-6 месяцев при температуре примерно -20oС без заметного увеличения вязкости.
После приготовления композиции ее переносили в пластмассовый шприц (из неактивного пластика) объемом 10 мл и выдавливали через иглу шприца 12G в соединение между подложкой носителя и полупроводниковым чипом ранее приготовленного узла. Как таковое, композиция использовалась как герметик для соединения электропроводным припоем.
После окончания выдавливания узел помещали в печь с регулированием температуры около 150oС. Композицию сначала отверждали в течение 1 минуты, а затем полностью в течение 15 минут при той же температуре.
Отдельно композицию помещали между парой петель и отверждали таким же путем, как узел выше. Петли извлекали из печи и позволяли им самопроизвольно принять комнатную температуру, и затем определяли прочность соединения на сдвиг. Установлено, что отвержденная композиция обладает прочностью петли на сдвиг примерно 11,5х103 кПа (1660 psi), что приемлемо для применения в микроэлектронике, для которой разработаны композиции.
Что касается стабильности при хранении, то, как указывалось ранее, время остудневания композиции составляет 1 минуту при 150oС. Для этой композиции установлено, что при комнатной температуре у нее не происходит никакого увеличения вязкости в течение 6 часов; после промежутка времени примерно 15 минут рост вязкости составил примерно 52%; и после 24 часов вязкость увеличилась примерно на 88%.
В. Готовили сравнительную композицию, в которую не добавляли эфироцианат. Данная композиция содержала 96,5 част. эпоксидной смолы бисфенол F-типа и 3,5 части 2-этил-4-метилимидизола. Композицию также выдерживали 1 минуту при 150oС для определения остудневания. Прочность сдвига петли равна примерно 11,6•103 кПа (1670 psi).
Эту композицию использовали в соответствии с описанием выше. Установлено, что при комнатной температуре в течение 6 часов вязкость увеличивается примерно на 13%; через примерно 15 часов вязкость увеличилась примерно на 153% и через 24 часа примерно на 267%.
Соответственно, очевидно, что присутствие цианатного эфирного компонента в заявляемых композициях существенно улучшает полезный рабочий ресурс композиций, благодаря медленному росту вязкости при комнатной температуре.
Пример 2. Композиция термореактивной смолы - 2 минуты остудневания
А. Готовили композицию термореактивной смолы для заливки в соответствии с настоящим изобретением смешением, при перемешивании в течение примерно 10 минут при комнатной температуре в открытом сосуде эпоксидного компонента, включающего 88 частей мас. бисфенол F-типа эпоксидной смолы, и латентного отвердителя, содержащего 8 частей мас. 2-этил-4-метилимидизола и 4 части мас. 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] бензола в качестве цианатной сложноэфирной смолы (AROCY 366).
А. Готовили композицию термореактивной смолы для заливки в соответствии с настоящим изобретением смешением, при перемешивании в течение примерно 10 минут при комнатной температуре в открытом сосуде эпоксидного компонента, включающего 88 частей мас. бисфенол F-типа эпоксидной смолы, и латентного отвердителя, содержащего 8 частей мас. 2-этил-4-метилимидизола и 4 части мас. 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] бензола в качестве цианатной сложноэфирной смолы (AROCY 366).
Хотя эту композицию использовали после приготовления, ее также можно было подвергать хранению в течение примерно 3-6 месяцев при температуре примерно -20oС без проверки на увеличение вязкости.
После получения композицию переводили в 10 мл пластмассовый шприц из неактивного пластика и выдавливали ее через 12 G иглу на соединение между подложкой носителя и полупроводниковым чипом в заранее приготовленном узле, чтобы осуществить герметизацию электрического припойного соединения.
После завершения распределения узел помещали в печь при температуре примерно 150oС. Композиция сначала отверждалась примерно 2 минуты и затем полностью в течение 15 минут при этой температуре.
Композицию также помещали между парой петель и отверждали аналогично описанию, приведенному для узла выше, и как в Примере 1. Петли удаляли из печи и позволяли им принять комнатную температуру, а в этот момент проводили измерение прочности связи. Было найдено, что отвержденная композиция обеспечивает прочность на сдвиг примерно 11,2х103 кПа (1620 psi), которая приемлема для использования в микроэлектронике, для которой разработана эта композиция.
Что касается стабильности при хранении, время желатинизации составляла 2 минуты при 150oС. Исследование этой композиции при комнатной температуре показало, что после 6 часов вязкость увеличилась примерно на 3%; после выдержки в течение 15 часов вязкость возросла примерно на 10%, и после 24 часовой выдержки вязкость увеличилась примерно на 20%.
В. Готовили сравнительный состав композиции без добавления цианатного сложного эфира. Композиция содержала 97,5 частей бисфенол F-типа эпоксидной смолы и 2,5 части 2-этил-4-метилимидизола. Эта композиция также показала время желатинизации при 150oС 2 минуты. Напряжение сдвига петли составило примерно 11•103 кПа (1600 psi).
Композицию наносили в соответствии с описанием выше и определяли увеличение вязкости при комнатной температуре через 6 часов, которое составило примерно 16%; через примерно 15 часов - примерно 82% и через 24 часа - примерно 162%.
Очевидно, что присутствие цинатного сложного эфира в предлагаемых композициях оказывает удивительный эффект на рабочий ресурс композиции благодаря медленному увеличению вязкости при комнатной температуре.
Claims (17)
1. Композиция термореактивной смолы, позволяющая герметизировать пространство между полупроводниковым устройством и монтажной платой, с которой полупроводниковое устройство электрически связано, где указанная композиция содержит: (а) эпоксидный компонент в количестве около 100 вес. ч. , (b) латентный отвердитель в количестве вплоть до примерно 30 вес. ч. , содержащий: (i) цианатный сложноэфирный компонент в количестве вплоть до примерно 15 вес. ч. и (ii) имидазольный компонент в количестве вплоть до примерно 15 вес. ч.
2. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что указанный эпоксидный компонент содержит, по крайней мере, один полифункциональный эпоксидный компонент.
3. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что эпоксидный компонент выбирают из группы, содержащей С6-С28 алкилглицидиловые простые эфиры, С6-С28 глицидиловые сложные эфиры жирных кислот, С6-С28 алкилфенолглицидиловые эфиры, поглиглицидиловые простые эфиры пирокатехина, резорцина, гидрохинона, 4,4'-дигидроксидифенилметана, 4,4'-дигидрокси-3,3'-диметилдифенилметана, 4,4'-дигидроксидифенилдиметилметана, 4,4'- дигидроксидифенилметилметана, 4,4'-дигидроксидифенилциклогексана, 4,4'- дигидрокси-3,3'- диметилдифенилпропана, 4,4'- дигидроксидифенилсульфона, трис (4-гидроксифенил)метана, полиглицидиловые простые эфиры продуктов хлорирования и бромирования упомянутых выше дифенолов, полиглицидиловые простые эфиры новолаков, полиглицидиловые простые эфиры дифенолов, полученных этерификацией простых эфиров дифенолов, полученных этерификацией натриевой соли ароматической углеводородной кислоты с дигалоидалканом или дигалоиддиалкиловым простым эфиром, полиглицидиловые простые эфиры полифенолов, полученных конденсацией фенолов и длинноцепочечных галоидированных парафинов, содержащих, по крайней мере, два атома галоида, N, N'-диглицидиланилин, N, N'-диметил-N, N'-диглицидил-4,4'-диаминодифенилметан, N, N, N'N'-тетраглицидил-4,4'-диаминодифенилметан, N-диглицидил-4-аминофенил глицидиловый простой эфир, N, N, N', N'-тетраглицидил-1,3-пропилен-бис-4-аминобензоат, бисфенол А эпоксидную смолу, бисфенол F эпоксидную смолу, фенол-новолак эпоксидную смолу и крезол-новолак эпоксидную смолу.
4. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что эпоксидный компонент включает бисфенол F эпоксидную смолу и крезол-новолак эпоксидную смолу.
5. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что эпоксидный компонент включает примерно 80% бисфенол F эпоксидной смолы и примерно 20% крезол-новолак эпоксидной смолы.
6. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сложноэфирный цианатный компонент выбирают из арилсоединений, содержащих, по крайней мере, одну сложноэфирную цианатную группу в каждой молекуле.
7. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сложноэфирный цианатный компонент имеет формулу Аr(ОСN)m, где Аr означает ароматический радикал и m представляет целое число от 2 до 5.
8. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сложноэфирный цианатный компонент выбирают из группы, содержащей 1,3-дицианатобензол, 1,4-дицианатобензол, 1,3,5-трицианатобензол, 1,3-, 1,4-, 1,6-, 1,8-, 2,6- или 2,7-дицианатонафталин, 1,3,6-трицианатонафталин, 4,4'-дицианатобифенил, бис(4-цианатофенил)метан и 3,3,5,5'-тетраметил-бис(4-цианатофенил)метан, 2,2-бис(3,5-дихлор-4-цианатофенил)пропан, 2,2-бис(3,5-дибром-4-дицианатофенил)пропан, бис(4-цианатофенил) простой эфир, бис(4-цианатофенил)сульфид, 2,2-бис(4-цианатофенил)пропан, трис(4-цианатофенил)фосфит, трис(4-цианатофенил)фосфат, бис(3-хлор-4-цианатофенил)метан, цианатированный новолак, 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] бензол, цианатированный поликарбонат с обрывом цепи бисфенолом или другие термопластичные олигомеры.
9. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что сложноэфирный цианатный компонент представляет собой 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] бензол.
10. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что имидазольный компонент выбирают из группы, содержащей имидазол, изоимидазол, 2-метилимидазол, 2-этил-4-метилимидазол, 2,4-диметилимидазол, бутилимидазол, 2-гептадеценил-4-метилимидазол, 2-метилимидазол, 2-ундеценилимидазол, 1-винил-2-метилимидазол, 2-н-гептадецилимидазол, 2-ундецилимидазол, 2-гептадецилимидазол, 2-фенилимидазол, 1-бензил-2-метилимидазол, 1-пропил-2-метилимидазол, 1-цианоэтил-2-метилимидазол, 1-циано-2-этил-4-метилимидазол, 1-цианоэтил-2-ундецилимидазол, 1-цианоэтил-2-фенилимидазол, 1-гуанаминоэтил-2-метилимидазол и продукты присоединения имидазол метилимидазола и продукты присоединения имидазола и тримеллитовой кислоты, 2-н-гептадецил-4-метилимидазол, фенилимидазол, бензилимидазол, 2-метил-4,5-дифенилимидазол, 2,3,5-трифенилимидазол, 2-стирилимидазол, 1-(додецилбензил)-2-метилимидазол, 2-(2-гидрокси-4-трет-бутилфенил)-4,5-дифенилимидазол, 2-(2-метоксифенил)-4,5-дифенилимидазол, 2-(3-гидроксифенил)-4,5-дифенилимидазол, 2-(парадиметиламинофенил)-4,5-дифенилимидазол, 2-(2-гидроксифенил)-4,5-дифенилимидазол, ди-(4,5-дифенил-2-имидазол)бензол-1,4, 2-нафтил-4,5-дифенилимидазол, 1-бензил-22-метилимидазол, 2-пара-метоксистирилимидазол и их смеси.
11. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что имидазольным компонентом является 2-этил-4-метилимидазол.
12. Композиция по п. 1, отличающаяся тем, что имеет вязкость менее примерно 50000 мПа•с при 25oС.
13. Композиция термореактивной смолы, обеспечивающая герметизацию пространства между полупроводниковым устройством и монтажной платой, с которой полупроводниковое устройство электрически связано, причем указанная композиция содержит: (а) примерно 92 вес. ч. эпоксидного компонента, содержащего бисфенол F эпоксидную смолу, (b) примерно 8 вес. ч. латентного отвердителя, из которых 4 вес. ч. составляют (i) сложноэфирный цианатный компонент, содержащий 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] -бензол, и 4 вес. ч. составляют (ii) имидазольный компонент, содержащий 2-этил-4-метилимидазол.
14. Композиция термореактивной смолы, обеспечивающая герметизацию пространства между полупроводниковым устройством и монтажной платой, с которой полупроводниковое устройство электрически связано, причем указанная композиция содержит: (а) примерно 88 вес. ч эпоксидного компонента, содержащего бисфенол F эпоксидную смолу, и
(b) примерно 12 вес. ч. латентного отвердителя, из которых 4 вес. ч. составляют сложноэфирный цианатный компонент, содержащий 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] -бензол и 8 вес. ч. составляют имидазольный компонент, содержащий 2-этил-4-метилимидазол.
(b) примерно 12 вес. ч. латентного отвердителя, из которых 4 вес. ч. составляют сложноэфирный цианатный компонент, содержащий 1,3-бис[4-цианатофенил-1-(метилэтилиден)] -бензол и 8 вес. ч. составляют имидазольный компонент, содержащий 2-этил-4-метилимидазол.
15. Продукты реакции композиции термореактивной смолы, полученные взаимодействием компонентов композиции по любому из пп. 1-14.
16. Конструкция крепления полупроводникового устройства, содержащая полупроводниковое устройство, содержащее полупроводниковый чип, укрепленный на подложке носителя, и монтажную плату, с которой указанное полупроводниковое устройство электрически связано, в которой пространство между подложкой носителя указанного полупроводникового устройства и указанной монтажной платой залито продуктом реакции композиции термореактивной смолы по п. 15.
17. Способ изготовления полупроводникового устройства, включающий стадии: электрического соединения полупроводникового устройства, содержащего полупроводниковый чип, установленный на подложке носителя, с монтажной платой; инфильтрации композиции термореактивной смолы в пространство между подложкой носителя указанного полупроводникового устройства и указанной монтажной платой с последующим отверждением композиции путем нагрева, отличающийся тем, что используют композицию по любому из пп. 1-14.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5359297P | 1997-07-24 | 1997-07-24 | |
US60/053,592 | 1997-07-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99108717A RU99108717A (ru) | 2001-01-27 |
RU2195474C2 true RU2195474C2 (ru) | 2002-12-27 |
Family
ID=21985312
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99108717/04A RU2195474C2 (ru) | 1997-07-24 | 1998-07-22 | Композиция термореактивной смолы (ее варианты), конструкция крепления полупроводникового устройства и способ изготовления полупроводникового устройства с использованием композиции термореактивной смолы |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6342577B1 (ru) |
EP (1) | EP0929592B1 (ru) |
JP (1) | JP2001506313A (ru) |
KR (1) | KR100571334B1 (ru) |
CN (1) | CN1197893C (ru) |
AT (1) | ATE320460T1 (ru) |
AU (1) | AU728193B2 (ru) |
BR (1) | BR9806065A (ru) |
CA (1) | CA2266314A1 (ru) |
DE (1) | DE69833865T2 (ru) |
ID (1) | ID21928A (ru) |
RU (1) | RU2195474C2 (ru) |
WO (1) | WO1999005196A1 (ru) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2447093C1 (ru) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе |
RU2470954C2 (ru) * | 2007-06-11 | 2012-12-27 | Басф Се | Катализатор для отверждения эпоксидов |
RU2523282C2 (ru) * | 2009-03-06 | 2014-07-20 | Сименс Акциенгезелльшафт | Литьевая смоляная система для изоляторов с повышенной теплостойкостью |
RU2597916C2 (ru) * | 2014-11-18 | 2016-09-20 | Российская Федерация, от имени которой выступает Государственная корпорация по атомной энергии "Росатом" (Госкорпорация "Росатом") | Полимерный матричный материал для кондиционирования низко- и среднеактивных отработанных ионообменных смол |
RU2630115C2 (ru) * | 2013-04-02 | 2017-09-05 | Кабусики Кайся Тосиба | Материал покрытия для электрооборудования, способ получения материала покрытия для электрооборудования и закрытое изолирующее устройство |
RU2802318C1 (ru) * | 2022-12-12 | 2023-08-24 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Пермский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук (ПФИЦ УрО РАН) | Термореактивное связующее с высокой температурой стеклования |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SG88747A1 (en) * | 1999-03-01 | 2002-05-21 | Motorola Inc | A method and machine for underfilling an assembly to form a semiconductor package |
US6617399B2 (en) * | 1999-12-17 | 2003-09-09 | Henkel Loctite Corporation | Thermosetting resin compositions comprising epoxy resins, adhesion promoters, curatives based on the combination of nitrogen compounds and transition metal complexes, and polysulfide tougheners |
US6670430B1 (en) * | 1999-12-17 | 2003-12-30 | Henkel Loctite Corporation | Thermosetting resin compositions comprising epoxy resins, adhesion promoters, and curatives based on the combination of nitrogen compounds and transition metal complexes |
US20050288458A1 (en) | 2002-07-29 | 2005-12-29 | Klemarczyk Philip T | Reworkable thermosetting resin composition |
US7012120B2 (en) | 2000-03-31 | 2006-03-14 | Henkel Corporation | Reworkable compositions of oxirane(s) or thirane(s)-containing resin and curing agent |
JP3711842B2 (ja) * | 2000-06-01 | 2005-11-02 | ソニーケミカル株式会社 | 異方性導電接続材料及び接続構造体 |
US6548575B2 (en) | 2000-12-13 | 2003-04-15 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | High temperature underfilling material with low exotherm during use |
JP3566680B2 (ja) * | 2001-09-11 | 2004-09-15 | 富士通株式会社 | 半導体装置の製造方法 |
JP3866591B2 (ja) * | 2001-10-29 | 2007-01-10 | 富士通株式会社 | 電極間接続構造体の形成方法および電極間接続構造体 |
US6951907B1 (en) | 2001-11-19 | 2005-10-04 | Henkel Corporation | Composition of epoxy resin, secondary amine-functional adhesion promotor and curative of nitrogen-compound and transition metal complex |
US6893736B2 (en) * | 2001-11-19 | 2005-05-17 | Henkel Corporation | Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants |
US6833629B2 (en) | 2001-12-14 | 2004-12-21 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Dual cure B-stageable underfill for wafer level |
US20040094751A1 (en) * | 2002-03-25 | 2004-05-20 | Toshiaki Ogiwara | Composition for filling through-holes in printed wiring boards |
JP2006216720A (ja) | 2005-02-02 | 2006-08-17 | Sharp Corp | 半導体装置及びその製造方法 |
KR101148051B1 (ko) * | 2005-12-26 | 2012-05-25 | 에스케이케미칼주식회사 | 에폭시 수지 조성물 |
JP5475223B2 (ja) * | 2007-10-09 | 2014-04-16 | 株式会社Adeka | 一液型シアネート−エポキシ複合樹脂組成物、その硬化物及びその製造方法、並びにそれを用いた封止用材料及び接着剤 |
US20110237633A1 (en) * | 2008-12-11 | 2011-09-29 | Bijoy Panicker | Small molecule modulators of hepatocyte growth factor (scatter factor) activity |
DE102009003132A1 (de) * | 2009-05-15 | 2010-11-18 | Robert Bosch Gmbh | Kunststoffformmasse sowie Verfahren zu deren Herstellung |
US8698320B2 (en) * | 2009-12-07 | 2014-04-15 | Henkel IP & Holding GmbH | Curable resin compositions useful as underfill sealants for use with low-k dielectric-containing semiconductor devices |
SG184967A1 (en) * | 2010-04-21 | 2012-11-29 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Heat curable composition |
CN102559119A (zh) * | 2011-12-13 | 2012-07-11 | 北京海斯迪克新材料有限公司 | 一种具有良好流变稳定性的单组份环氧包封胶及制备方法 |
RU2492549C1 (ru) * | 2012-03-20 | 2013-09-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный технический университет имени Н.Э. Баумана" (МГТУ им. Н.Э. Баумана) | Способ сборки трехмерного электронного модуля |
CN104364290B (zh) * | 2012-06-08 | 2016-09-07 | Adeka株式会社 | 固化性树脂组合物、树脂组合物、树脂片、及这些组合物和树脂片的固化物 |
EP3279232B1 (en) * | 2015-03-31 | 2020-05-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Cyanic acid ester compound, curable resin composition containing said compound, and cured object obtained therefrom |
CN105356479B (zh) * | 2015-11-13 | 2017-12-08 | 湖南大学 | 一种c型串联滤波式级联svg及其负序补偿控制方法 |
KR102246076B1 (ko) * | 2015-11-17 | 2021-05-03 | 한국전자통신연구원 | 반도체 패키지의 제조 방법 |
US9988308B1 (en) * | 2016-05-05 | 2018-06-05 | Five Star Products, Inc. | Epoxy based material and applications therefore |
EP4029896A4 (en) * | 2019-09-09 | 2023-07-05 | Adeka Corporation | CURING RESIN COMPOSITION |
US20230105437A1 (en) | 2020-03-25 | 2023-04-06 | Adeka Corporation | Curable resin composition and method for suppressing curing shrinkage of curable resin composition |
JPWO2022190745A1 (ru) | 2021-03-08 | 2022-09-15 | ||
CN114214019A (zh) * | 2021-12-02 | 2022-03-22 | 深圳斯多福新材料科技有限公司 | 一种可耐高低温的单组分胶黏剂的制备方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH448513A (de) | 1963-11-14 | 1967-12-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von geformten Gebilden auf Basis von Epoxydharzen |
GB1305702A (ru) | 1969-02-20 | 1973-02-07 | ||
US3862260A (en) | 1973-05-07 | 1975-01-21 | Union Carbide Corp | Epoxy curing system |
US4159976A (en) * | 1977-03-10 | 1979-07-03 | Loctite Corporation | Curable systems containing epoxy resin and methanol or ethanol solvent to suppress the catalytic reaction between epoxy resin and an imidazole catalytic curing agent |
JPS55112256A (en) * | 1979-02-21 | 1980-08-29 | Mitsubishi Electric Corp | Thermosetting resin composition |
JPS56125449A (en) | 1980-01-29 | 1981-10-01 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Curable resin composition |
US4528366A (en) | 1982-09-28 | 1985-07-09 | The Dow Chemical Company | Production of polytriazines from aromatic polycyanates with cobalt salt of a carboxylic acid as catalyst |
US4477629A (en) | 1983-07-27 | 1984-10-16 | The Dow Chemical Company | Cyanate-containing polymers |
US4751323A (en) | 1983-11-16 | 1988-06-14 | The Dow Chemical Company | Novel polyaromatic cyanates |
US4645803A (en) | 1984-02-29 | 1987-02-24 | American Cyanamid Company | Curable epoxy resin compositions |
JPS62275123A (ja) | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Toray Ind Inc | プリプレグ用樹脂組成物 |
US4732962A (en) * | 1987-02-18 | 1988-03-22 | General Motors Corporation | High temperature epoxy tooling composition of bisphenol-A epoxy, trifunctional epoxy, anhydride curing agent and an imidazole catalyst |
US4859528A (en) * | 1987-04-17 | 1989-08-22 | Hexcel Corporation | Composite tooling |
US4742148A (en) * | 1987-04-17 | 1988-05-03 | Hexcel Corporation | Modified imidazole latent epoxy resin catalysts and systems comprising them |
US4918157A (en) | 1987-07-08 | 1990-04-17 | Amoco Corporation | Thermosetting composition comprising cyanate ester, urea compound and epoxy resin |
JP3231814B2 (ja) * | 1991-07-12 | 2001-11-26 | ミネソタ マイニング アンド マニュファクチャリング カンパニー | 異方性導電膜 |
WO1996020242A1 (en) * | 1994-12-26 | 1996-07-04 | Ciba Specialty Chemicals Inc. | Curable resin compositions |
US5534356A (en) | 1995-04-26 | 1996-07-09 | Olin Corporation | Anodized aluminum substrate having increased breakdown voltage |
JP3777732B2 (ja) * | 1996-10-15 | 2006-05-24 | 東レ株式会社 | 半導体装置用接着剤組成物およびそれを用いた半導体装置用接着剤シート |
US5969036A (en) * | 1997-06-20 | 1999-10-19 | The Dexter Corporation | Epoxy-containing die-attach compositions |
JP3591758B2 (ja) * | 1997-10-09 | 2004-11-24 | 住友ベークライト株式会社 | 液状注入封止アンダーフィル材 |
-
1998
- 1998-07-22 WO PCT/US1998/015578 patent/WO1999005196A1/en active IP Right Grant
- 1998-07-22 US US09/269,067 patent/US6342577B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-22 CN CNB988012065A patent/CN1197893C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-22 EP EP98937187A patent/EP0929592B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-22 RU RU99108717/04A patent/RU2195474C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-22 JP JP51020999A patent/JP2001506313A/ja not_active Ceased
- 1998-07-22 BR BR9806065-1A patent/BR9806065A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-22 AU AU85959/98A patent/AU728193B2/en not_active Ceased
- 1998-07-22 DE DE69833865T patent/DE69833865T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-22 ID IDW990113A patent/ID21928A/id unknown
- 1998-07-22 KR KR1019997002498A patent/KR100571334B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-22 CA CA002266314A patent/CA2266314A1/en not_active Abandoned
- 1998-07-22 AT AT98937187T patent/ATE320460T1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2470954C2 (ru) * | 2007-06-11 | 2012-12-27 | Басф Се | Катализатор для отверждения эпоксидов |
RU2523282C2 (ru) * | 2009-03-06 | 2014-07-20 | Сименс Акциенгезелльшафт | Литьевая смоляная система для изоляторов с повышенной теплостойкостью |
RU2447093C1 (ru) * | 2011-01-19 | 2012-04-10 | Открытое акционерное общество "Институт пластмасс имени Г.С. Петрова" | Способ получения орто-крезолноволачной эпоксидной смолы и полимерная композиция на ее основе |
RU2630115C2 (ru) * | 2013-04-02 | 2017-09-05 | Кабусики Кайся Тосиба | Материал покрытия для электрооборудования, способ получения материала покрытия для электрооборудования и закрытое изолирующее устройство |
US9890296B2 (en) | 2013-04-02 | 2018-02-13 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Coating material for electrical equipment, method for manufacturing coating material for electrical equipment, and closed insulating device |
RU2597916C2 (ru) * | 2014-11-18 | 2016-09-20 | Российская Федерация, от имени которой выступает Государственная корпорация по атомной энергии "Росатом" (Госкорпорация "Росатом") | Полимерный матричный материал для кондиционирования низко- и среднеактивных отработанных ионообменных смол |
RU2802318C1 (ru) * | 2022-12-12 | 2023-08-24 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Пермский федеральный исследовательский центр Уральского отделения Российской академии наук (ПФИЦ УрО РАН) | Термореактивное связующее с высокой температурой стеклования |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9806065A (pt) | 1999-08-31 |
KR20000068623A (ko) | 2000-11-25 |
ATE320460T1 (de) | 2006-04-15 |
AU728193B2 (en) | 2001-01-04 |
KR100571334B1 (ko) | 2006-04-14 |
JP2001506313A (ja) | 2001-05-15 |
ID21928A (id) | 1999-08-12 |
EP0929592A4 (en) | 2000-09-13 |
CN1197893C (zh) | 2005-04-20 |
DE69833865D1 (de) | 2006-05-11 |
CA2266314A1 (en) | 1999-02-04 |
US6342577B1 (en) | 2002-01-29 |
CN1237186A (zh) | 1999-12-01 |
DE69833865T2 (de) | 2006-10-05 |
EP0929592A1 (en) | 1999-07-21 |
EP0929592B1 (en) | 2006-03-15 |
AU8595998A (en) | 1999-02-16 |
WO1999005196A1 (en) | 1999-02-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2195474C2 (ru) | Композиция термореактивной смолы (ее варианты), конструкция крепления полупроводникового устройства и способ изготовления полупроводникового устройства с использованием композиции термореактивной смолы | |
US6632893B2 (en) | Composition of epoxy resin, cyanate ester, imidazole and polysulfide tougheners | |
US6893736B2 (en) | Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants | |
JP4718070B2 (ja) | アンダーフィル封止および補修方法 | |
US20120007259A1 (en) | Latent hardener with improved barrier properties and compatibility | |
KR20030090494A (ko) | 열경화성 수지 조성물 및 이를 이용한 반도체 장치 | |
US6469074B1 (en) | Composition of cyanate ester, epoxy resin and acid anhydride | |
US6617399B2 (en) | Thermosetting resin compositions comprising epoxy resins, adhesion promoters, curatives based on the combination of nitrogen compounds and transition metal complexes, and polysulfide tougheners | |
KR101079068B1 (ko) | 에폭시 수지 조성물 | |
CA2331790A1 (en) | Reworkable thermosetting resin compositions | |
KR102168908B1 (ko) | 폴리하이드록시폴리에테르 수지의 제조 방법, 폴리하이드록시폴리에테르 수지, 그 수지 조성물 및 그 경화물 | |
JP4461340B2 (ja) | リペアラブル組成物およびそれを用いたアウターバンプ補強剤 | |
JPH08151428A (ja) | エポキシ樹脂組成物及び半導体封止材料 | |
MXPA99002815A (en) | Thermosetting resin compositions useful as underfill sealants | |
KR102570300B1 (ko) | 조성물, 에폭시 수지 경화제, 에폭시 수지 조성물, 열경화성 조성물, 경화물, 반도체 장치, 및 층간 절연 재료 | |
Bae et al. | Advanced underfill for high thermal reliability | |
CN108137786A (zh) | 助熔底部填充组合物 | |
JP3173629B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2015145473A (ja) | 半導体接合用接着剤、半導体装置の製造方法、及び、半導体装置 | |
JPH02623A (ja) | 硬化性組成物および該組成物で封入された電気あるいは電子部品または装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20040723 |