RU2153492C2 - Способ получения капролактама - Google Patents

Способ получения капролактама Download PDF

Info

Publication number
RU2153492C2
RU2153492C2 RU97110061/04A RU97110061A RU2153492C2 RU 2153492 C2 RU2153492 C2 RU 2153492C2 RU 97110061/04 A RU97110061/04 A RU 97110061/04A RU 97110061 A RU97110061 A RU 97110061A RU 2153492 C2 RU2153492 C2 RU 2153492C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactor
caprolactam
mixture
boiling fraction
water
Prior art date
Application number
RU97110061/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU97110061A (ru
Inventor
Аххаммер Гюнтер (DE)
Аххаммер Гюнтер
ФУКС Эберхард (DE)
Фукс Эберхард
Original Assignee
Басф Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Аг filed Critical Басф Аг
Publication of RU97110061A publication Critical patent/RU97110061A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2153492C2 publication Critical patent/RU2153492C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams
    • C07D201/08—Preparation of lactams from carboxylic acids or derivatives thereof, e.g. hydroxy carboxylic acids, lactones or nitriles
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polyamides (AREA)
  • Audible-Bandwidth Dynamoelectric Transducers Other Than Pickups (AREA)
  • Mounting Of Bearings Or Others (AREA)

Abstract

Капролактам получают взаимодействием раствора нитрила 6-аминокапроновой кислоты с водой в жидкой фазе при повышенной температуре. Реакционную массу без добавления катализатора нагревают в реакторе А с получением смеси I, состоящей в основном из воды, капролактама и высококипящей фракции. Из смеси I удаляют воду и получают смесь II, состоящую в основном из капролактама и высококипящей фракции. Смесь II дистилляцией разделяют на капролактам и высококипящую фракцию. Далее предусмотрена переработка высококипящей фракции по трем вариантам: высококипящую фракцию возвращают в реактор А, обрабатывают во втором реакторе Б, высококипящую фракцию под пониженным давлением в присутствии основания перерабатывают в реакторе В. Причем реакционную смесь из реакторов Б и В подвергают дистилляции с получением дополнительного количества капролактама по той же схеме, что и для реакционной массы из реактора А. Процесс в реакторе А проводят при 200 - 370oС, давлении 0,1 - 50 МПА при избытке воды 10 - 150 молей на 1 моль нитрила. В результате упрощается технология из-за отсутствия стадии отделения и регенерации катализатора. Вследствие высокой селективности процесса образование побочных продуктов минимально. 5 з.п. ф-лы.

Description

Данное изобретение касается способа получения капролактама путем взаимодействия нитрила 6-аминокапроновой кислоты с водой при повышенной температуре.
В патенте США 4628085 описано взаимодействие нитрила 6- аминокапроновой кислоты с водой в газовой фазе на специфичном кислом силикагеле (Porasil® А) при 300oC. При разбавлении водой, аммиаком и смесью водорода и азота можно получать капролактам с количественным выходом и с селективностью выше 95%. Однако уже в течение 150 часов в результате дезактивации наблюдается снижение выхода минимум на 5% и селективности минимум на 5%.
Подобный газофазный способ описан также в патенте США 4625023. Там пропускают высокоразбавленный газовый поток нитрила 6-аминокапроновой кислоты, адиподинитрила, аммиака, воды и газа- носителя через слой силикагеля и катализатора, содержащего медь, хром, барий и окись титана. Селективность по капролактаму составляет 91% при выходе 85%.
Оба способа имеют тот недостаток, что применяемый гетерогенный катализатор резко дезактивируется. Кроме того, необходимо высокоразбавленный газовый поток нитрила 6- аминокапроновой кислоты с водой подавать для реакции на эти гетерогенные катализаторы. Это обуславливает высокую стоимость энергетических затрат для испарения и большой объем реактора.
В патенте США 2245129 описано получение линейных полиамидов нагреванием 50 вес.%-ного водного раствора нитрила 6- аминокапроновой кислоты при 200oC в течение 20 часов. Образование капролактама при этом не наблюдалось.
Поэтому стояла техническая задача разработки способа получения капролактама с использованием нитрила 6-аминокапроновой кислоты, осуществляемого с высокой селективностью в жидкой фазе и без катализатора, в особенности, должно быть минимизировано содержание побочных продуктов.
В соответствии с этим был найден способ получения капролактама путем взаимодействия нитрила 6-аминокапроновой кислоты с водой при повышенной температуре, в котором
(а) водный раствор нитрила 6-аминокапроновой кислоты в жидкой фазе без добавления катализатора нагревают в реакторе А с получением смеси I, состоящей, в основном, из воды, капролактама и высококипящей фракции, затем
(б) воду из смеси I удаляют с получением смеси II, состоящей, в основном, из капролактама и высококипящей фракции, затем
(в) из смеси II путем дистилляции раздельно выделяют капролактам и высококипящую фракцию, после чего или
(г1) высококипящую фракцию со стадии (в) подают в реактор А на стадию (а), или
(г2) высококипящую фракцию аналогично стадии (а) нагревают во втором реакторе Б и затем обрабатывают аналогично стадиям (б) и (в) с получением дополнительного количества капролактама, или
(г3) высококипящую фракцию под пониженным давлением в присутствии основания нагревают в реакторе В и выходящую реакционную смесь подвергают дистилляции с получением капролактама.
Применяемый согласно изобретению в качестве исходного вещества нитрил 6-аминокапроновой кислоты получают обычно гидрированием адиподинитрила по известной методике, например, описанной в заявках на патент ФРГ DE-A 836938, DE-A 848654 или в патенте США 5151543.
Можно также подавать в реактор А смеси, которые могут содержать, в основном, нитрил 6-аминокапроновой кислоты, а также гексаметилендиамин, адиподинитрил и/или капролактам, а также высококипящие фракции, которые образуются при переработке получаемого согласно изобретению капролактама.
Далее, предпочтительно подают воду в избытке, особенно предпочтительно применяют на 1 моль нитрила 6-аминокапроновой кислоты от 10 до 150, в частности, от 20 до 100 молей воды с получением водного раствора нитрила 6-аминокапроновой кислоты. В другом предпочтительном варианте выполнения изобретения применяют обычно от 5 до 25 молей воды на 1 моль 6-аминокапроновой кислоты и можно раствор, вообще говоря, добавлением органического растворителя разбавить дальше до концентрации нитрила 6-аминокапроновой кислоты от 5 до 25 вес.%.
В качестве пригодного растворителя можно, например, указать:
спирты с 1-4 атомами углерода, такие как метанол, этанол, н. и изопропанол, бутанолы, гликоли, такие как этиленгликоль, диэтиленгликоль, триэтиленгликоль, тетраэтиленгликоль, простые эфиры, такие как метил-трет.бутиловый эфир, диэтиленгликольдиэтиловый эфир, алканы с 6-10 атомами углерода, такие как н. гексан, н. гептан, н. октан, н. нонан, н. декан, а также циклогексан, бензол, толуол, ксилол, лактамы, такие как пирролидон, капролактам или N-алкил-лактам с 1-4 атомами углерода в алкильной части, такие как N- метилпирролидон, N-метилкапролактам или N-этилкапролактам.
В другом варианте выполнения изобретения в реакционную смесь можно добавлять от 0 до 5, предпочтительно от 0,1 до 2 вес.% аммиака, водорода или азота.
Согласно изобретению реакции на стадии (а) ведут при температуре в области от 200 до 370, предпочтительно от 220 до 350oC, особенно предпочтительно от 240 до 320oC.
Обычно реакцию на стадии (а) ведут под давлением, причем давление, как правило, в области от 0,1 до 50, предпочтительно от 5 до 25 МПа, выбирают таким образом, чтобы реакционная смесь находилась в жидкой фазе.
Время реакции в реакторе А зависит, по существу, от выбранных параметров способа и составляет при непрерывном проведении процесса, вообще говоря, от 20 до 180, предпочтительно от 20 до 90 минут. При более коротких временах реакции, как правило, снижается выход, при более продолжительных временах реакции образуются олигомеры, вредные согласно полученным в настоящее время наблюдениям.
Циклизацию (стадия (а)) ведут предпочтительно непрерывно в реакторе А, преимущественно в трубчатом реакторе, в резервуаре с мешалкой или в комбинации этих устройств.
Циклизацию (стадия (а)) можно проводить периодически. Время реакции составляет обычно от 30 до 180 минут.
Из реактора А согласно изобретению выходит смесь I, содержащая, по существу, от 50 до 98, предпочтительно от 80 до 95 вес.% воды и от 2 до 50, предпочтительно от 5 до 20 вес.% смеси, состоящей, по существу, из от 50 до 90, предпочтительно от 65 до 85 вес.% капролактама и от 10 до 50, предпочтительно от 15 до 35 вес.% высококипящей фракции.
На стадии (б) согласно изобретению удаляют находящуюся в смеси I воду по обычной методике, предпочтительно дистилляцией, с получением смеси II, состоящей, по существу, из капролактама и высококипящей фракции. При предпочтительном варианте выполнения изобретения ведут дистилляцию под пониженным давлением в области от 10 до 500 мбар, предпочтительно от 50 до 350 мбар, причем применяемая колонна вакуумной дистилляции содержит от 2 до 20, предпочтительно от 4 до 10 теоретических тарелок.
На стадии (в) согласно изобретению разделяют дистилляцией полученную на стадии (б) смесь II на фракцию, содержащую капролактам (головной продукт) и высококипящую фракцию (кубовый продукт). Предпочтительно дистилляцию на стадии (в) осуществляют под давлением в области от 0,1 до 100 мбар, предпочтительно от 1 до 20 мбар. В расчете на применяемое количество нитрила 6- аминокапроновой кислоты наблюдается выход капролактама при этой дистилляции в области от 50 до 90, предпочтительно от 65 до 85 вес.%.
Получаемую на стадии (в) высококипящую фракцию можно согласно изобретению обрабатывать различным образом, при этом или
на стадии (г1) высококипящую фракцию со стадии (в) подают в реактор А на стадию (а), или
на стадии (г2) высококипящую фракцию аналогично стадии (а) нагревают в другом реакторе Б и затем обрабатывают аналогично стадиям (б) и (в) с получением дополнительного количества капролактама, причем предпочтительно высококипящую фракцию смешивают с от 5- до 25-, предпочтительно от 10 до 15-кратным по весу избыточным количеством воды и затем при температуре в области от 250 до 350, преимущественно от 280 до 320oC, нагревают в реакторе Б в течение от 30 до 120, преимущественно от 45 до 90 минут, или
на стадии (г3) высококипящую фракцию под пониженным давлением, в общем, в области от 1 до 50, преимущественно от 1 до 10 мбар, в присутствии основания, как правило, от 1 до 10, преимущественно от 1 до 3 вес.%, нагревают в реакторе В, предпочтительно трубчатом реакторе, при температуре в области от 200 до 400, предпочтительно от 280 до 320oC, и выходящую реакционную смесь обрабатывают, предпочтительно дистилляцией, преимущественно под давлением в области от 1 до 50, предпочтительно от 1 до 10 мбар, с получением дополнительного количества капролактама. В предпочтительном варианте выполнения изобретения применяют колонну дистилляции с числом теоретических тарелок в области от 2 до 20, особенно предпочтительно от 5 до 10.
В качестве основания применяют предпочтительно гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натрия и гидроокись калия или их смесь.
Преимущество способа согласно изобретению заключается в том, что получают капролактам с повышенной селективностью и повышенным выходом, исходя из нитрила 6-аминокапроновой кислоты, в жидкой фазе без катализатора и с коротким временем реакции.
Примеры
Пример 1
В трубчатом реакторе нагревали 10 вес.%-ный раствор 6- аминокапронитрила (АКН) в воде до 300oC, причем среднее время обработки составило 1 час. В выходящей реакционной смеси АКН не было обнаружено. Смесь продуктов (смесь I) содержала 90 вес.% воды и 10 вес.% смеси, состоящей из 76 вес.% капролактама и 24 вес.% высококипящей фракции. Смесь I затем подвергали дистилляции под давлением в области от 100 до 300 мбар в колонне для вакуумной дистилляции с пятью теоретическими тарелками, причем в качестве головного продукта отводили содержащую аммиак воду, а из куба колонны - (смесь II) капролактам и высококипящую фракцию. Смесь II во второй колонне для вакуумной дистилляции (давление в области от 3 до 10 мбар) разделяли на фракцию капролактама (головной продукт) и высококипящую фракцию (кубовый продукт). Полученный при этом выход капролактама составил 74 вес.%, поскольку во время переработки дополнительно 2 вес. % полученного, как описано выше, капролактама превратились в высококипящую фракцию (по существу, в олигомерный лактам).
Пример 2
Высококипящую фракцию, полученную по примеру 1, смешивали с 10-кратным по весу избытком воды и нагревали при 300oC в отдельном реакторе в течение 1 часа. Образовавшуюся смесь продуктов перерабатывали аналогично описанному в примере 1, причем получили 74 вес.% капролактама, так что общий выход капролактама, в расчете на исходное количество АКН, составило 93 вес.%.
Пример 3
Повторили пример 1 и затем высококипящую фракцию возвратили в реактор циклизации (реактор А). Затем осуществляли переработку аналогично описанному в примере 1, причем общий выход капролактама составил 93 вес.%.
Пример 4
Повторили пример 1. В полученные высококипящие фракции добавили 1 вес.% твердой гидроокиси натрия и нагревали под пониженным давлением 5 мбар до 300oC (реактор В). Одновременно образующийся при этом капролактам на дистилляционной колонне с пятью теоретическими тарелками непрерывно выводили из равновесия. Выход капролактама составил 74%, в расчете на высококипящую фракцию, так что общий выход капролактама в расчете на исходный нитрил 6-аминокапроновой кислоты составил 93%.

Claims (6)

1. Способ получения капролактама путем взаимодействия раствора нитрила 6-аминокапроновой кислоты с водой в жидкой фазе при повышенной температуре, отличающийся тем, что (а) водный раствор нитрила 6-аминокапроновой кислоты в жидкой фазе без добавления катализатора нагревают в реакторе А с получением смеси I, состоящей в основном из воды, капролактама и высококипящей фракции, затем (б) воду из смеси I удаляют с получением смеси II, состоящей в основном из капролактама и высококипящей фракции, затем (в) из смеси II путем дистилляции раздельно выделяют капролактам и высококипящую фракцию, после чего или (г1) высококипящую фракцию со стадии (в) подают в реактор А на стадию (а), или (г2) высококипящую фракцию аналогично стадии (а) нагревают во втором реакторе Б и затем обрабатывают аналогично стадиям (б) и (в) с получением дополнительного количества капролактама, или (г3) высококипящую фракцию под пониженным давлением в присутствии основания нагревают в реакторе В и выходящую реакционную смесь подвергают дистилляции с получением капролактама.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что на 1 моль нитрила 6-аминокапроновой кислоты берут от 10 до 150 молей воды.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что в реакционную смесь на стадии (а) добавляют органический растворитель.
4. Способ по пп.1 - 3, отличающийся тем, что реакцию в реакторе А ведут при температуре 200 - 370oC.
5. Способ по пп.1 - 4, отличающийся тем, что реакцию в реакторе А ведут под давлением 0,1 - 50 МПа.
6. Способ по пп.1 - 5, отличающийся тем, что время реакции в реакторе А составляет 20 - 180 мин.
RU97110061/04A 1994-11-25 1995-11-14 Способ получения капролактама RU2153492C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4441962.7 1994-11-21
DE4441962A DE4441962A1 (de) 1994-11-25 1994-11-25 Verfahren zur Herstellung von Caprolactam

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97110061A RU97110061A (ru) 1999-05-27
RU2153492C2 true RU2153492C2 (ru) 2000-07-27

Family

ID=6534115

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97110061/04A RU2153492C2 (ru) 1994-11-25 1995-11-14 Способ получения капролактама

Country Status (15)

Country Link
US (1) US5495016A (ru)
EP (1) EP0793650B1 (ru)
JP (1) JPH10509963A (ru)
KR (1) KR100403093B1 (ru)
CN (1) CN1070182C (ru)
AT (1) ATE220061T1 (ru)
AU (1) AU3928795A (ru)
CZ (1) CZ291034B6 (ru)
DE (2) DE4441962A1 (ru)
ES (1) ES2179888T3 (ru)
MX (1) MX9703727A (ru)
MY (1) MY112192A (ru)
PL (1) PL320367A1 (ru)
RU (1) RU2153492C2 (ru)
WO (1) WO1996016936A1 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4443125A1 (de) * 1994-12-03 1996-06-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE19500041A1 (de) * 1995-01-03 1996-07-04 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Reinigung von aus 6-Aminocapronitril hergestelltem Roh-Caprolactam
DE19517823A1 (de) * 1995-05-18 1996-11-21 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
TW420662B (en) † 1996-02-17 2001-02-01 Du Pont Recovery of <epsilon>-caprolactam
DE19628805A1 (de) * 1996-07-17 1998-01-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam aus 6-Aminocapronitril
JP2001502688A (ja) 1996-10-21 2001-02-27 ディーエスエム エヌ．ブイ． ６―アミノカプロアミド及び６―アミノカプロアミドオリゴマーからε―カプロラクタムを分離するための方法
EP0860431A1 (en) 1997-02-19 1998-08-26 Dsm N.V. Process to prepare e-caprolactam
DE19718706A1 (de) * 1997-05-02 1998-11-05 Basf Ag Verfahren zur Herstellung cyclischer Lactame
DE19738463C2 (de) 1997-09-03 1999-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam
DE19811880A1 (de) * 1998-03-18 1999-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Lactamen
FR2781796B1 (fr) * 1998-07-28 2000-09-22 Rhone Poulenc Fibres Procede de deshydratation de lactame
JP3667140B2 (ja) * 1999-03-04 2005-07-06 パイオニア株式会社 ディスクチェンジャ装置
US6627046B1 (en) 2000-01-21 2003-09-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of the products of polyamide ammonolysis
DE10021193A1 (de) * 2000-05-03 2001-11-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung cyclischer Lactame
US6686465B2 (en) 2000-05-03 2004-02-03 Basf Aktiengesellschaft Preparation of cyclic lactams
JP4182273B2 (ja) 2000-06-27 2008-11-19 住友化学株式会社 ε−カプロラクタムの製造方法
EP1405846A1 (en) * 2002-10-01 2004-04-07 DSM IP Assets B.V. Process for the preparation of epsilon-caprolactam from a mixture comprising 6-aminocaproamide and/or oligomers
DE10253095A1 (de) * 2002-11-13 2004-06-17 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Caprolactam
DE10253094A1 (de) * 2002-11-13 2004-05-27 Basf Ag Verfahren zur Reinigung von Caprolactam
US6858728B2 (en) * 2003-06-17 2005-02-22 Invista North America S.A.R.L. Method for making caprolactam from impure ACN in which THA is not removed until after caprolactam is produced
DE102008060340A1 (de) 2008-12-03 2010-06-10 Wolfgang F. Prof. Dr. Hölderich Herstellung von Lactamen und Carbonsäureamide durch Beckmann-Umlagerung von Oximen in Gegenwart von Nb-Katalysatoren
DE102015005238A1 (de) 2015-04-24 2016-10-27 Wolfgang Hölderich Herstellung von Lactamen durch Beckmann-Umlagerung von Oximen

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2245129A (en) * 1935-01-02 1941-06-10 Du Pont Process for preparing linear polyamides
US2357484A (en) * 1941-09-12 1944-09-05 Du Pont Process for producing compounds containing an n-substituted amide group
US2301964A (en) * 1941-09-12 1942-11-17 Du Pont Method of preparing lactams
FR1419684A (fr) * 1964-09-03 1965-12-03 Electrochimie Soc Procédé perfectionné de fabrication d'epsilon-caprolactames
JPS4821958B1 (ru) * 1969-01-28 1973-07-02
DE4319134A1 (de) * 1993-06-09 1994-12-15 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Caprolactam

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Производство капролактама. /Под ред. ОВЧИНИКОВА В.И. и др. - М.: Химия, 1977, с. 218 - 244. *

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10509963A (ja) 1998-09-29
CZ291034B6 (cs) 2002-12-11
ES2179888T3 (es) 2003-02-01
MY112192A (en) 2001-04-30
MX9703727A (es) 1998-02-28
WO1996016936A1 (de) 1996-06-06
CN1166830A (zh) 1997-12-03
PL320367A1 (en) 1997-09-29
DE4441962A1 (de) 1996-05-30
KR100403093B1 (ko) 2004-03-18
EP0793650A1 (de) 1997-09-10
AU3928795A (en) 1996-06-19
CZ146997A3 (en) 1997-10-15
CN1070182C (zh) 2001-08-29
DE59510263D1 (de) 2002-08-08
EP0793650B1 (de) 2002-07-03
ATE220061T1 (de) 2002-07-15
US5495016A (en) 1996-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2153492C2 (ru) Способ получения капролактама
KR100463971B1 (ko) 6-아미노카프로니트릴로부터 카프롤락탐의 제조 방법
CA2209336C (en) Process for continuous purification of crude caprolactam prepared from 6-aminocapronitrile
MXPA97003727A (en) Caprolact preparation
KR100392946B1 (ko) ε-카프로락탐을제조하는방법
KR100404287B1 (ko) 카프로락탐의제조방법
KR100518073B1 (ko) ε-카프로락탐과 ε-카프로락탐 전구물질의 수성 혼합물의 연속제조방법
JPH02215768A (ja) カプロラクタムの製造方法
JP5100945B2 (ja) ピロリドンおよびｎ−ビニルピロリドン残留物を処理するための方法
US3401161A (en) Preparation of epsilon-caprolactam
US6362332B1 (en) Coproduction of a cyclic lactam and a cyclic amine
KR20030016293A (ko) 카프로락탐의 제조 방법
MXPA97003955A (en) Caprolact preparation
EP1546095B1 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF e-CAPROLACTAM FROM A MIXTURE COMPRISING 6-AMINOCAPROAMIDE AND/OR OLIGOMERS
Karmakar et al. A novel synthesis of oxazolidin-5-one under basic condition
JP3091258B2 (ja) 環状アルキレンイミンのｎ−アルキル化物の製造法
MXPA97004864A (en) Process for the continuous purification of capillactama impura prepared from 6-amicapronitr

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20051115