KR100403093B1 - 카프로락탐의제조방법 - Google Patents

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Abstract

액상의 6-아미노카프로산 니트릴을 승온에서 물과 반응시켜 카프로락탐을 제조하는 방법이 기재되어 있다. 반응은 하기와 같이 수행한다. a) 6-아미노카프로산 니트릴 수용액을 촉매를 가하지 않고 반응 용기 (A)에서 가열하여 물, 카프로락탐 및 고비점 화합물의 혼합물 (I)을 얻고, b) 혼합물 (I)에서 물을 제거하여 카프로락탐 및 고비점 화합물로 이루어진 혼합물 (II)를 얻으며, c) 혼합물 (II) 중의 카프로락탐 및 고비점 화합물을 서로 분리한 후, d1) (c) 단계에서 얻은 고비점 화합물을 (a) 단계에서 사용된 반응기 (A)로 되공급하거나 또는, d2) 고비점 화합물을 다른 반응기(B)에서 (a) 단계와 같은 방식으로 가열하고, 계속해서 (b) 및 (c) 단계에서와 같은 작업을 수행하여 카프로락탐을 얻거나 또는, d3) 고비점 화합물을 반응기 (C)에서 염기의 존재하에 감압상태에서 가열하고, 반응 생성물을 증류하여 더 많은 카프로락탐을 얻는다.

Description

카프로락탐의 제조 방법
본 발명은 6-아미노카프로니트릴과 물을 승온에서 반응시켜 카프로락탐을 제조하는 방법에 관한 것이다.
미국특허 제4 628 085호에는 300 ℃에서, 특별한 산성 실리카겔 {Porasil (등록상표) A} 상에서 기체상의 6-아미노카프로니트릴과 물의 반응이 기재되어 있다. 물, 암모니아 및 수소/질소로 희석시켜, 정량적 전환률로 선택도가 95 %가 넘는 카프로락탐을 얻을 수 있다. 그러나, 실활(deactivation)로 인해, 단지 150시간내에 전환률 및 선택도가 5 % 이상 현저히 감소된다.
유사한 기체상 방법이 미국특허 제4 625 023호에 기재되어 있다. 여기에서는 6-아미노카프로니트릴, 아디포니트릴, 암모니아, 물 및 담체 기체의 고도로 희석된 기체 흐름이 실리카겔 및 구리/크롬/바륨-티탄 산화물 촉매층 위를 통과한다. 카프로락탐의 선택도는 85 % 전환률에서 91 %이다.
두 가지 방법 모두, 사용된 불균일 촉매가 급속히 실활되는 결함이 있다. 더욱이, 6-아미노카프로니트릴의 고도로 희석된 기체 흐름이 이들 불균일 촉매 위에서 물과 반응되어야 한다. 이는 증발 및 대규모 반응기 부피로 인한 높은 에너지 비용을 수반한다.
미국특허 제2 245 129호에는 20 시간 동안 6-아미노카프로니트릴의 50 중량 % 농도 수용액을 200 ℃까지 가열하여 직쇄 폴리아미드를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 여기에서는 카프로락탐의 생성이 관찰되지 않는다.
본 발명의 목적은 액상에서 선택도가 높고 촉매 없이 일어나며 특히 부산물의 양을 최소화하기 위한, 6-아미노카프로니트릴로부터 카프로락탐을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은
(a) 액상에서 6-아미노카프로니트릴 수용액을 촉매를 가하지 않고 반응기 A에서 가열하여 물, 카프로락탐 및 고비점 분획물 (high boiler; 고비점 화합물)을 주성분으로 하는 혼합물 I을 얻은 후,
(b) 생성된 혼합물 I에서 물을 제거하여 카프로락탐 및 고비점 화합물을 주성분으로 하는 혼합물 II를 얻고, 이어서,
(c) 혼합물 II중의 카프로락탐 및 고비점 화합물을 증류해 서로 분리한 후,
(d1) (c) 단계에서 얻은 고비점 화합물을 (a) 단계의 반응기 A로 공급하거나 또는,
(d2) 고비점 화합물을 다른 반응기 B에서 (a) 단계와 같은 방식으로 가열한 후, (b) 및 (c) 단계에서와 같이 처리하여 추가의 카프로락탐을 얻거나 또는,
(d3) 고비점 화합물을 반응기 C에서 염기의 존재하에 감압상태에서 가열하고, 반응된 혼합물을 증류 처리하여 카프로락탐을 얻는,
6-아미노카프로니트릴을 승온에서 물과 반응시키는 카프로락탐의 제조 방법으로 이 목적을 달성할 수 있음을 밝혀내었다.
본 발명에 따라 출발 물질로 사용된 6-아미노카프로니트릴은 통상적으로 예들 들면, 독일특허 공개 제836 938호, 독일특허 공개 제848 654호 또는 미국 특허 제5 151 543호에 기재되어 있는 공지된 방법으로 아디포니트릴을 수소화하여 얻는다.
또한 본질적으로 6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌디아민을 포함할 수 있는 반응기 A 혼합물로, 본 발명에 따라 제조된 카프로락탐을 처리할 때 얻어지는 고비점 분획물 (고비점 화합물) 뿐아니라 아디포니트릴 및(또는) 카프로락탐을 공급하는 것도 가능하다.
더욱이, 바람직하게는 물을 초과로, 구체적으로 바람직하게는 6-아미노카프로니트릴 1 몰당, 10 내지 150, 특히 20 내지 100 몰로 사용하여, 6-아미노카프로니트릴 수용액을 얻는다. 또다른 바람직한 태양에서는 통상적으로 6-아미노카프로니트릴 1 몰당 5 내지 25 몰의 물을 사용하며, 일반적으로 유기 용매를 첨가하여 6-아미노카프로니트릴 5 내지 25 중량%까지 용액을 추가로 희석할 수 있다.
적합한 용매의 예로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올 및 부탄올과 같은 C1-C4-알칸올, 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 테트라에틸렌 글리콜과 같은 글리콜, 메틸 tert-부틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르와 같은 에테르, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난 및 n-데칸과 같은 C6-C10-알칸 및 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 피롤리돈 및 카프로락탐과 같은 락탐, N-메틸피롤리돈, N-메틸카프로락탐 및 N-에틸카프로락탐과 같은 N-C1-C4-알킬락탐 등이 있다.
또다른 바람직한 태양에서는, 0 내지 5, 바람직하게는 0.1 내지 2 중량%의 암모니아, 수소 또는 질소를 반응 혼합물에 첨가할 수 있다.
본 발명에 따라, (a) 단계에서의 반응은 200 내지 370 ℃, 바람직하게는 220 내지 350 ℃, 특히 바람직하게는 240 내지 320 ℃에서 수행한다.
(a) 단계에서의 반응은 통상적으로 0.1 내지 50, 바람직하게는 보통 5 내지 25 MPa이 되도록 선택된, 초대기압하에서 수행하여, 바람직하게는 반응 혼합물을 액상으로 존재하도록 한다.
반응기 A에서 반응시간은 본질적으로 선택된 방법의 매개변수에 달려 있으며, 연속식에서는 20 내지 180 분, 바람직하게는 20 내지 90분이 일반적이다. 보통, 반응시간이 짧아지면 전환률이 감소하는 반면 현재까지의 관찰결과 반응시간이 길어지면 부수적인 올리고머가 형성된다는 것을 보여준다.
고리화 {(a) 단계}는 바람직하게는 반응기 A, 바람직하게는 관형 반응기, 교반 통 또는 이들의 조합 반응기에서 연속적으로 수행한다.
고리화 {(a) 단계}는 배치식으로 수행할 수 있다. 이 경우에 반응 시간은 통상적으로 30 내지 180 분이다.
본 발명에 따르면, 반응기 A의 방출물은 50 내지 90 중량%, 바람직하게는 65 내지 85 중량%의 카프로락탐 및 10 내지 50 중량%, 바람직하게는 15 내지 35 중량%의 고비점 분획물 (하기에 고비점 화합물로 기재됨)을 주성분으로 하는 2 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 20 중량%의 혼합물 및 50 내지 98 중량%, 바람직하게는 80 내지 95 중량%의 물을 주성분으로 하는 혼합물 I이다.
본 발명에 따르면, 혼합물 I에 함유된 물은 종래의 방법에 의해, 바람직하게는 증류에 의해 (b) 단계에서 제거되어 카프로락탐 및 고비점 화합물을 주성분으로 하는 혼합물 II를 얻는다. 바람직한 태양에서, 증류는 10 내지 500, 바람직하게는 50 내지 350 mbar의 감압 상태에서 수행하며, 사용된 진공 증류탑의 이론 단수는 2 내지 20, 바람직하게는 4 내지 10이다.
본 발명에 따르면, (b) 단계에서 얻어진 혼합물 II를 (c) 단계에서 증류에 의해, 카프로락탐 함유 분획물 (탑정 생성물)및 고비점 화합물 함유 분획물 (탑저 생성물)로 분리한다. (c) 단계에서 증류는 바람직하게는 0.1 내지 100, 바람직하게는 1 내지 20 mbar에서 수행한다. 지금까지의 관찰은 이 증류 후에 카프로락탐의 수율이 사용된 6-아미노카프로니트릴의 양을 기준으로 하여 50 내지 90, 바람직하게는 65 내지 85 중량%임을 보여주었다.
본 발명에 따르면, (c) 단계에서 얻은 고비점 화합물은
- (d1) 단계에서 (c) 단계에서 얻은 고비점 화합물을 (a) 단계의 반응기 A로 공급하거나 또는,
- (d2) 단계에서 고비점 화합물을 다른 반응기 B에서 (a) 단계와 같은 방식으로 가열한 후, (b) 및 (c) 단계에서와 같이 처리하여 추가의 카프로락탐을 얻으며, 이때, 고비점 화합물을 바람직하게는 중량의 5 내지 25 배, 바람직하게는 10 내지 15배의 물과 혼합하여 반응기 B에서, 250 내지 350 ℃, 바람직하게는 280 내지 320 ℃까지 30 내지 120 분, 바람직하게는 45 내지 90 분의 체류시간 동안 가열하거나, 또는,
- (d3) 단계에서 고비점 화합물을 반응기 C, 바람직하게는 관형 반응기에서 보통 그것의 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 3 중량%의 염기의 존재하에 통상적으로 1 내지 50, 바람직하게는 1 내지 10 mbar의 감압상태에서 200 내지 400 ℃, 바람직하게는 280 내지 320 ℃까지 가열하고, 반응된 혼합물을 바람직하게는 1 내지 50 mbar, 특히 바람직하게는 1 내지 10 mbar에서 증류하여 카프로락탐을 얻는 각기 다른 3가지 방법으로 처리할 수 있다. 바람직한 태양에서는, 이론 단수가 2 내지 20, 특히 바람직하게는 5 내지 10인 증류탑이 사용된다.
사용된 염기는 바람직하게는 수산화나트륨 또는 수산화칼륨과 같은 알칼리 금속 수산화물 또는 그의 혼합물이다.
신규 방법의 잇점은 액상의 6-아미노카프로니트릴에서 출발해 촉매 없이 짧은 반응 시간내에 높은 선택도 및 높은 수율로 카프로락탐을 얻는다는 것이다.
실시예 1
6-아미노카프로니트릴 (ACN) 10 중량% 수용액을 관형 반응기 (부피 300 ml)에서 300 ℃까지 가열했으며, 평균 체류시간은 1시간이었다. ACN은 방출물에서 전혀 탐지되지 않았다. 생성 혼합물 (혼합물 I)에는 90 중량%의 물, 및 카프로락탐 76 중량% 및 고비점 화합물 24 중량%를 포함하는 10 중량%의 혼합물이 포함되어 있었다. 그 다음, 혼합물 I을 이론 단수가 5인 진공 증류탑에서 100 내지 300 mbar에서 증류하여, 암모니아 함유 물을 탑정 생성물로 얻고 카프로락탐 및 고비점 화합물은 탑저 (혼합물 II)에서 얻었다. 혼합물 II를 다른 진공 증류탑 (압력이 3 내지 10 mbar)에서 카프로락탐 분획물 (탑정 생성물) 및 고비점 분획물 (탑저 생성물)로 분리했다. 상기에서 얻은 카프로락탐 양의 추가 2 중량%가 처리 과정에서 고비점 화합물 (주로 올리고머 락탐)으로 전환되기 때문에, 이렇게 얻은 카프로락탐의 수율은 74 중량%였다.
실시예 2
실시예 1에서 얻은 고비점 분획물을 중량 기준으로 10 배의 물과 혼합하고 300 ℃에서 1 시간동안 별도의 반응기 내에서 가열했다. 형성된 생성 혼합물을 실시예 1에 기재된 방식과 동일한 방식으로 처리하여 카프로락탐 74 중량%을 얻은 결과 카프로락탐의 총 수율은 사용된 ACN의 양을 기준으로 하여 93 중량%였다.
실시예 3
실시예 1을 반복한 후, 고비점 화합물을 순환 반응기 (반응기 A)로 재순환시켰다. 그 다음, 실시예 1에서 기재되어 있는 바와 같이 처리한 결과, 카프로락탐의 총 수율이 93 중량%였다.
실시예 4
실시예 1을 반복했다. 고체 수산화나트륨 1 중량%를 얻은 고비점 화합물에 첨가하고 혼합물을 5 mbar (반응기 C)의 감압 상태에서 300 ℃까지 가열했다. 동시에, 생성된 카프로락탐을 이론 단수가 5인 증류탑을 이용해 평형 상태에서 연속적으로 제거했다. 카프로락탐의 수율은 고비점 화합물을 기준으로 74 %였고 카프로락탐의 총 수율은 사용된 6-아미노카프로니트릴을 기준으로 93 %였다.

Claims (6)

  1. (a) 액상의 6-아미노카프로니트릴 수용액을 촉매를 가하지 않고 반응 용기 A에서 가열하여 물, 카프로락탐 및 고비점 분획물 (고비점 화합물)을 주성분으로 하는 혼합물 I을 얻은 후,
    (b) 생성된 혼합물 I에서 물을 제거하여 카프로락탐 및 고비점 화합물을 주성분으로 하는 혼합물 II를 얻고, 이어서,
    (c) 혼합물 II 중의 카프로락탐 및 고비점 화합물을 증류해 서로 분리한 후,
    (d1) (c) 단계에서 얻은 고비점 화합물을 (a) 단계의 반응기 A로 되공급하거나 또는,
    (d2) 고비점 화합물을 다른 반응기 B에서 (a) 단계와 같은 방식으로 가열한 후, (b) 및 (c) 단계에서와 같이 처리하여 추가의 카프로락탐을 얻거나 또는,
    (d3) 고비점 화합물을 반응기 C에서 염기의 존재하에 감압상태에서 가열하고, 반응된 혼합물을 증류 처리하여 카프로락탐을 얻는,
    승온에서, 6-아미노카프로니트릴 용액을 액상으로 물과 반응시켜 카프로락탐을 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 6-아미노카프로니트릴 1 몰당 10 내지 150 몰의 물이 사용되는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 유기 용매를 (a) 단계에서 반응 혼합물에 첨가하는 방법.
  4. 제1 또는 제2항에 있어서, 반응기 A의 반응을 200 내지 370 ℃에서 수행하는 방법.
  5. 제1 또는 제2항에 있어서, 반응기 A의 반응을 0.1 내지 50 MPa에서 수행하는 방법.
  6. 제1 또는 제2항에 있어서, 반응기 A에서 20 내지 180 분의 체류시간이 유지되는 방법.
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