RU2095982C1 - Микробицидное средство, способ получения микробицидного препарата и способ борьбы с микробами - Google Patents

Микробицидное средство, способ получения микробицидного препарата и способ борьбы с микробами Download PDF

Info

Publication number
RU2095982C1
RU2095982C1 SU925011472A SU5011472A RU2095982C1 RU 2095982 C1 RU2095982 C1 RU 2095982C1 SU 925011472 A SU925011472 A SU 925011472A SU 5011472 A SU5011472 A SU 5011472A RU 2095982 C1 RU2095982 C1 RU 2095982C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
derivative
azole
iodopropargyl
salt
carbon atoms
Prior art date
Application number
SU925011472A
Other languages
English (en)
Inventor
Людвиг Георг-Вильгельм
Экснер Отто
Паулус Вильгельм
Бюхель Карл-Гейнц
Хольмвуд Грэхэм
Original Assignee
Байер Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Аг filed Critical Байер Аг
Application granted granted Critical
Publication of RU2095982C1 publication Critical patent/RU2095982C1/ru

Links

Images

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

Использование: борьба с вредителями, получение микробицидного препарата и борьба с микробами. Сущность изобретения: микробицидное средство содержит по меньшей мере одно производное азола как таковое или в виде соли и по меньшей мере одно производное йодпропаргила, в качестве которого содержит соединение общей формулы IC≡C-CH2-O-CO-NH-R , где R - неразветвленный или разветвленный алкил с 1 - 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 - 6 атомами углерода или арил, при следующем содержании компонентов, вес %: производное азола как таковое или в виде соли 0,1 - 99,9, производное йодпропаргила - остальное. 3 с. и 9 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Изобретение относится к области борьбы с вредителями, в частности к микробицидному средству, способу получения микробицидного препарата и способу борьбы с микробами.
Известно микробицидное средство, содержащее активное вещество, производное триазола, в частности α-[2-(4-хлорфенил)-этил] -a-(1,1-диметилэтил)-1-H-1,2,4-триазол-1-этанол как таковое или в виде соли, или 1-[[2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-ил] -метил]-1,2,4-триазол как таковое или в виде соли (см. выложенную заявку DE N 3621494, кл. C 07 D 249/08, 1988).
Недостаток известного микробицидного средства заключается в том, что его спектр действия, в частности, при борьбе с разрушающими древесину или придающими древесине другой цвет микробами не является удовлетворительным.
Известно микробицидное средство, содержащее активное вещество, производное йодпропаргила, в частности 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат (см. заявку DE N 2433410, кл. C 07 C 125/06, A 01 N 9/20, 1975).
Недостаток известного микробицидного средства заключается в том, что его спектр действия, в частности, при борьбе с разрушающими древесину или придающими древесине другой цвет микробами не является удовлетворительным.
Задачей изобретения является разработка микробицидного средства, имеющего улучшенный спектр действия, в частности при борьбе с разрушающими древесину или придающими древесине другой цвет микробами.
Поставленная задача достигается предлагаемым микробицидным средством, содержащим по меньшей мере одно производное азола как таковое или в виде соли и по меньшей мере одно производное йодпропаргила, за счет того, что оно в качестве производного йодпропаргила содержит соединение общей формулы
IC≡C-CH2-O-CO-NH-R,
где R неразветвленный или разветвленный алкил с 1 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 6 атомами углерода или арил,
при следующем содержании компонентов, вес.
производное азола как таковое или в виде соли 0,1 99,9
производное йодпропаргила остальное
Предлагаемое микробицидное средство в качестве производного азола предпочтительно содержит по меньшей мере одно из нижеследующих соединений:
± α-[2-(4-хлорфенил)-этил]-a-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол
1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-( 1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон
1-(4-хлорфенокси)-a-(1,1-диметил-этил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол
(RS)-2-(2,4-дихлорфенил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-гексан-2-ол
1-(N-пропил-N-(2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил)-карбамоил)-имидазол
их соли металла или кислотно-аддитивные соли, а также их изомеры и смеси изомеров самого различного состава, если соединение имеет асимметричный атом углерода.
В качестве производного йодпропаргила предлагаемое микробицидное средство предпочтительно содержит по меньшей мере одно из нижеследующих соединений:
3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат,
3-йод-2-пропинил-н-гексилкарбамат,
3-йод-2-пропинил-циклогексилкарбамат,
3-йод-2-пропинил-фенилкарбамат.
Предпочтительное микробицидное средство содержит ± a-[2-(4-хлор-фенил)-этил] -a-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол и 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат.
Соотношение производных азола и йодпропаргила предпочтительно составляет 1:9 9:1, в частности 2,5:7,5 7,5:2,5.
Предлагаемое микробицидное средство можно использовать как таковое, так и в виде концентратов или стандартных препаратов, а также в качестве приготовляемых из них форм применения, таких как, например, растворы, суспензии, эмульсии или пасты.
Поэтому дальнейшим объектом изобретения является способ получения микробицидного препарата, заключающийся в том, что производное азола и производное йодпропаргила смешивают с обычными наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
Кроме того, объектом изобретения является способ борьбы с микробами, заключающийся в том, что микробы или их биотоп подвергают воздействию предлагаемым средством или получаемым из него препаратом. При этом количество используемого средства зависит от вида микроорганизмов, числа микробов и защищаемой среды. Оптимальное количество применяемого средства можно предварительно определять путем проведения серий опытов. Однако в общем достаточно использовать его в концентрации 0,001 5% предпочтительно 0,05 - 1 от веса защищаемого материала.
Приготовляемый из предлагаемого средства препарат может содержать еще дополнительное известное биологически активное вещество (с целью расширения спектра действия) в соответственно необходимой концентрации.
Нижеследующий пример иллюстрирует изобретение.
Пример
1. Проявляющее синергизм предлагаемое микробицидное средство из a-[2-(4-хлорфенил)-этил-a-(1,1-диметилэтил)-1H-1,2,4-триазол-1-этанола (далее: активное вещество А) и 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамата (далее: активное вещество Б).
30 вес. ч. активного вещества А и 70 вес. ч. активного вещества Б в твердом состоянии интенсивно смешивают или измельчают в пригодной мельнице. Получают предлагаемое средство в виде белого порошка.
Аналогично можно получать средства, имеющие другое соотношение обоих компонентов.
2. Синергическая активность предлагаемого средства при борьбе с грибками, которыми может поражаться древесина.
Синергизм предлагаемого средства можно определять сравнением данных по МКТ (минимальной концентрации торможения) индивидуальных активных веществ А и Б с данными по МКТ предлагаемого средства.
Определение МКТ.
Для доказательства активности против грибков МКТ активных веществ А и Б и предлагаемого средства определяют следующим образом.
Получаемый из пивного сусла и пептона агар смешивают с активными веществами А и Б в концентрации 0,1 мг/л 5000 мл/л. После отверждения агара осуществляют заражение чистыми культурами приведенных в табл. 1, 2 подопытных организмов. После двухнедельного хранения при температуре 28oC и 60 - 70%-ной относительной влажности воздуха определяют МКТ, которая является самой низкой концентрацией активного вещества, при которой не имеется никакого роста используемого вида микроба. Она приведена в табл. 1.
Согласно методу по Куллу и др. (Ф.Ц. Кулл, П.Ц. Эйсманн, Х.Д. Силвестрович, Р.Л. Майер, Applied Microbiol. 9, 538 548, 1961) определяют синергизм предлагаемого средства согласно следующему уравнению.
Figure 00000001
,
X 1 означает суммарное действие;
X > 1 антагонизм;
X < 1 синергизм;
Qa концентрация активного вещества А, представляющая собой МКТ;
Qb концентрация активного вещества Б, представляющая собой МКТ;
QА количество активного вещества А в концентрации А/Б, предотвращающее рост микробов;
QВ количество активного вещества Б в концентрации А/Б, предотвращающее рост микробов.
Результаты приведены в табл. 2.

Claims (9)

1. Микробицидное средство, содержащее по меньшей мере одно производное азола как таковое или в виде соли, отличающееся тем, что дополнительно содержит по меньшей мере одно производное йодпропаргила общей формулы
IC ≡ C-CH2-O-CO-NH-R,
где R неразветвленный или разветвленный алкил с 1 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 6 атомами углерода или арил,
при следующем содержании компонентов, мас.
Производное азола как таковое или в виде соли 0,1 99,9
Производное йодпропаргила Остальное
2. Средство по п.1, отличающееся тем, что производное азола и производное йодпропаргила взяты в соотношении 9 1 1 9.
3. Средство по пп.1 и 2, отличающееся тем, что оно в качестве производного азола содержит ±α[2-(4-хлорфенил)-этил] -a-(1,1-диметилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол 1-этанол, а в качестве производного йодпропаргила 3-йод-2- пропинил-н-бутилкарбамат.
4. Способ получения микробицидного препарата, включающий смешивание микробицидного средства с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами, отличающийся тем, что в качестве микробицидного средства используют производное азола или его соли и производное йодпропаргила общей формулы
IC ≡ C-CH2-O-CO-NH-R,
где R незразветвленный или разветвленный алкил с 1 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 6 атомами углерода или арил,
при следующем соотношении компонентов, мас.
Производное азола или его соли 0,1 99,9
Производное йодпропаргила Остальное
5. Способ по п.4, отличающийся тем, что производное азола и производное йодпропаргила берут в соотношении 9 1 1 9.
6. Способ по пп. 4 и 5, отличающийся тем, что в качестве производного азола используют ± α [2-(4-хлорфенил)-этил]-a- (1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4- триазол-1-этанол, а в качестве производного йодпропаргила 3- йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат.
7. Способ по пп.4 6, отличающийся тем, что дополнительно вводят биологически активное вещество.
8. Способ борьбы с микробами, включающий воздействие на микробы или их биотоп микробицидным средством, отличающийся тем, что в качестве микробицидного средства используют производное азола, его соли и производное йодпропаргила общей формулы
IC ≡ C-CH2-O-CO-NH-R,
где R неразветвленный или разветвленный алкил с 1 6 атомами углерода, циклоалкил с 3 6 атомами углерода или арил,
при следующем соотношении компонентов, мас.
Производное азола или его соли 0,1 99,9
Производное йодпропаргила Остальное
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что производное азола и производное йодпропаргила берут в соотношении 9 1 1 9.
10. Способ по пп.8 и 9, отличающийся тем, что в качестве производного азола используют ± α [2-(4-хлорфенил)-этил]-a-(1,1-диметилэтил)- 1Н-1,2,4-триазол-1-этанол, а в качестве производного йодпропаргила - 3-йод-2-пропинил-н-бутилкарбамат.
11. Способ по пп.8 10, отличающийся тем, что микробицидное средство смешивают с наполнителями и/или поверхностно-активными веществами.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что дополнительно вводят другое биологически активное вещество.
SU925011472A 1991-04-23 1992-04-22 Микробицидное средство, способ получения микробицидного препарата и способ борьбы с микробами RU2095982C1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4113158A DE4113158A1 (de) 1991-04-23 1991-04-23 Mikrobizide wirkstoffkombinationen
DEP4113158.4 1991-04-23

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2095982C1 true RU2095982C1 (ru) 1997-11-20

Family

ID=6430137

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU925011472A RU2095982C1 (ru) 1991-04-23 1992-04-22 Микробицидное средство, способ получения микробицидного препарата и способ борьбы с микробами

Country Status (12)

Country Link
US (2) US5200421A (ru)
EP (1) EP0510458B1 (ru)
JP (1) JP3157900B2 (ru)
AT (1) ATE144372T1 (ru)
BR (1) BR9201479A (ru)
CA (1) CA2066381C (ru)
DE (2) DE4113158A1 (ru)
DK (1) DK0510458T3 (ru)
ES (1) ES2093734T3 (ru)
FI (1) FI104878B (ru)
NO (1) NO307912B1 (ru)
RU (1) RU2095982C1 (ru)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3391449B2 (ja) * 1991-08-01 2003-03-31 ヒクソン・インターナショナル・ピー・エル・シー 木材及び他のセルロース性材料の防腐剤
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
GB9202378D0 (en) * 1992-02-05 1992-03-18 Sandoz Ltd Inventions relating to fungicidal compositions
DE4217523A1 (de) * 1992-05-27 1993-12-02 Bayer Ag Mittel zum Schutz von Schnittholz
DE4233337A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
FR2712144B1 (fr) * 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
FR2711893B1 (fr) * 1993-11-04 1996-01-12 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
US5470875A (en) * 1995-01-06 1995-11-28 Isp Chemicals Inc. Water soluble, antimicrobial compositions of polyhexamethylene biguanide and iodopropynylbutyl carbamate
US5607727A (en) * 1995-03-14 1997-03-04 Isk Biosciences Corporation Composition and method for controlling brown stain in wood
KR100465679B1 (ko) * 1997-04-30 2005-04-06 주식회사 엘지생활건강 주방용세제조성물
NZ330286A (en) * 1998-04-24 2000-09-29 John Doyle Wood staining/destroying fungus biocide comprising iodocarb
US6379686B1 (en) 1998-07-17 2002-04-30 Magiseal Corporation Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide
EP0980648A1 (de) * 1998-08-20 2000-02-23 Thor Chemie Gmbh Synergistische Biozidzusammensetzung
US6576629B1 (en) 1999-08-06 2003-06-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions and methods using combinations of propiconazole and N-alkyl heterocycles and salts thereof
WO2001074300A1 (en) * 2000-03-30 2001-10-11 Brennen Medical, Inc. Anti-microbial and immunostimulating composition
US20030166483A1 (en) * 2000-04-04 2003-09-04 Michael Heinzel Use of 3-iodine-2-propinyl-carbamates as antimicrobial active agent
US6660690B2 (en) * 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6838473B2 (en) * 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
US6903093B2 (en) * 2000-10-06 2005-06-07 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and thiamethoxam
US6527982B2 (en) * 2000-11-13 2003-03-04 Sun Technochemicals Co., Ltd. Wood preservative additive composition
US7297660B2 (en) * 2001-03-28 2007-11-20 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylene carbonate adjuvants
NZ523237A (en) * 2002-12-18 2005-10-28 Lanxess Deutschland Gmbh Improvements in preservatives for wood-based products
US7056919B2 (en) 2003-01-24 2006-06-06 Kopcoat, Inc. Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products and wood treated by such combination as well as methods of making the same
US8637089B2 (en) 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
EP3095329B1 (en) * 2003-04-09 2019-06-12 Koppers Performance Chemicals Inc. Micronized wood preservative formulations
US8747908B2 (en) * 2003-04-09 2014-06-10 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
CN1835830A (zh) 2003-06-17 2006-09-20 法布罗技术有限公司 微粒木材防腐剂及其制造方法
GB0326284D0 (en) * 2003-11-11 2003-12-17 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
US20050252408A1 (en) 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
JP4730935B2 (ja) * 2004-08-18 2011-07-20 住化エンビロサイエンス株式会社 木材用防カビ防腐組成物
EP1799776B1 (en) * 2004-10-14 2013-01-02 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations in organic carriers
DE102005022148A1 (de) * 2005-05-13 2006-11-23 Lanxess Deutschland Gmbh Fungizide Mischungen
CA2659903C (en) * 2005-06-15 2011-01-18 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
JP2007022947A (ja) * 2005-07-14 2007-02-01 Nippon Nohyaku Co Ltd 床下土壌用防カビ剤組成物
US7772156B2 (en) * 2006-11-01 2010-08-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same
GB2459691B (en) * 2008-04-30 2013-05-22 Arch Timber Protection Ltd Formulations
AU2014200779B8 (en) * 2008-04-30 2015-11-19 Arch Timber Protection Limited Antisapstain compositions comprising a haloalkynyl compound, an azole and an unsaturated acid
GB201010439D0 (en) 2010-06-21 2010-08-04 Arch Timber Protection Ltd A method
GB201119139D0 (en) 2011-11-04 2011-12-21 Arch Timber Protection Ltd Additives for use in wood preservation
JP6250285B2 (ja) * 2013-01-17 2017-12-20 日本曹達株式会社 粉状防カビ剤組成物およびその製造方法
JP2015003863A (ja) * 2013-06-19 2015-01-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物
NZ772669A (en) 2014-05-02 2023-12-22 Arch Wood Protection Inc Wood preservative composition
CA2852530A1 (en) 2014-05-21 2015-11-21 The Sansin Corporation Antimicrobial composition for protecting wood

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923870A (en) * 1973-07-11 1975-12-02 Troy Chemical Corp Urethanes of 1-halogen substituted alkynes
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
EP0158741A3 (en) * 1980-11-19 1986-02-12 Imperial Chemical Industries Plc Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds
DE3414244C2 (de) * 1984-04-14 1994-02-10 Desowag Materialschutz Gmbh Holzschutzanstrichmittel, vorzugsweise Holzschutzfarbe
US4977186A (en) * 1988-11-23 1990-12-11 Troy Chemical Corporation Wood preservative and soil treatment composition
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DE, заявка, 3621494, кл. C 04 D 249/08, 1988. *

Also Published As

Publication number Publication date
FI921757A0 (fi) 1992-04-21
BR9201479A (pt) 1992-12-01
US5200421A (en) 1993-04-06
DE4113158A1 (de) 1992-10-29
JPH05132405A (ja) 1993-05-28
DE59207399D1 (de) 1996-11-28
EP0510458A1 (de) 1992-10-28
NO921345D0 (no) 1992-04-07
DK0510458T3 (da) 1997-03-24
JP3157900B2 (ja) 2001-04-16
CA2066381C (en) 2002-09-10
CA2066381A1 (en) 1992-10-24
FI921757A (fi) 1992-10-24
US5385926A (en) 1995-01-31
NO307912B1 (no) 2000-06-19
ATE144372T1 (de) 1996-11-15
NO921345L (no) 1992-10-26
ES2093734T3 (es) 1997-01-01
FI104878B (fi) 2000-04-28
EP0510458B1 (de) 1996-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2095982C1 (ru) Микробицидное средство, способ получения микробицидного препарата и способ борьбы с микробами
KR950007658A (ko) 살진균성 혼합물
EA001106B1 (ru) Фунгицидные смеси
EP1047300B1 (de) Fungizide mischungen auf der basis von amidverbindungen und azolen
KR950030798A (ko) 살균제
JPH0624914A (ja) 殺生物剤
AR002622A1 (es) Composicion con accion sinergica para la proteccion de plantas contra enfermedades de plantas y metodo para dicha aplicacion.
SK374792A3 (en) Microbicides
HU206941B (en) Application of n-alkyllactams as crystal poison
KR930001782A (ko) 활성 살미생물 배합물
CZ294222B6 (cs) Prostředky pro ochranu dřeva
EP0040007B1 (en) Fungicidal compositions
HU212898B (en) Synergetic fungicidal compositions
US5506251A (en) Synergisic insecticidal compositions
RU2129371C1 (ru) Фунгицидная композиция, способ борьбы с фитопатогенными грибами
JPH11511143A (ja) 殺菌剤混合物
GB2264641A (en) Fungicidal compositions
RU95118179A (ru) Фунгицидная смесь
EP0986304A1 (de) Fungizide mischung
US5156832A (en) Compositions containing cyproconazole and rose bengal
KR950030795A (ko) 페이스트상 농약 조성물
US6495572B1 (en) Synergistic mixtures of an amino acid
CA2434684A1 (en) Fungicidal mixtures comprising a benzophenone, a carbamate, and an azole derivative
EP0649275B1 (en) A fungicide
GB1579688A (en) Fungicide