JPH05132405A - 殺微生物剤 - Google Patents

殺微生物剤

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JPH05132405A
JPH05132405A JP4122886A JP12288692A JPH05132405A JP H05132405 A JPH05132405 A JP H05132405A JP 4122886 A JP4122886 A JP 4122886A JP 12288692 A JP12288692 A JP 12288692A JP H05132405 A JPH05132405 A JP H05132405A
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 アゾール系殺菌・殺カビ剤、例えば、テブコ
ナゾールおよびヨードプロパルギル誘導体、例えば、I
PBCからなる、適当ならば他の活性化合物を添加し
た、殺微生物剤。 【効果】 上記殺微生物剤は2種の有効成分が相乗的に
作用し顕著な殺微生物的に活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】本発明は、既知のアゾール系殺菌・殺カビ
剤(fungicides)および既知のヨードプロパ
ルギル誘導体の新規な殺微生物性相乗作用性活性化合物
の組み合わせに関する。
【0002】イミダゾール系の殺菌・殺カビ剤またはト
リアゾール系の殺菌・殺カビ剤、例えば、α−[2−
(4−クロロフェニル)エチル]−α−(1,1−ジメ
チルエチル)−1−H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール(テブコナゾール)および1−[[2−
(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−
1,3−ジオキソラン−2−イル]メチル]−1−H−
1,2,4−トリアゾール(プロピコナゾール)は、そ
のままで、あるいはそれらの塩の形態で植物および種子
の保護に使用することができることが知られている[例
えば、欧州特許出願(EP−A)第0,040,345
号および欧州特許出願(EP−A)第0,052,42
4号参照]。さらに、これらの化合物は、また、木材腐
朽微生物または木材変色微生物を防除するための木材の
保存における使用に適当であることが知られている[例
えば、ドイツ国特許公開明細書(DE−OS)第3,6
21,494号および米国特許第4,079,062号
参照]。アゾール系殺菌・殺カビ剤、例えば、テブコナ
ゾール化合物は担子菌類(Basidiomycete
s)(木材腐朽有機体)に対してその作用効能を有する
が、子嚢菌類(Ascomycetes)(木材変色有
機体、青色化菌類)に対する活性が弱い。
【0003】さらに、ヨードプロパルギル誘導体、例え
ば、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメー
ト(IPBC)は木材の保存における使用に適当である
ことが知られている[ドイツ国特許公開明細書(DE−
OS)第2,433,410号参照]。これらの化合物
は青色化菌類に対して非常に活性である。しかしなが
ら、それらの活性のスペクトルはギャップを有するの
で、それらは微生物に対する個々の使用において不満足
である。
【0004】さらに、IPBCおよびジデシルジメチル
アンモニウムクロライドを木材腐朽菌類、とくに褐色腐
朽菌類および白色腐朽菌類、木材変色菌類およびシロア
リ類に対する保護に使用することができる(AU865
6−411参照)。殺カビおよびベトカビを、また、こ
れらで防除することができる。
【0005】そのうえ、IPBCとアゾール誘導体、例
えば、1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,
3−ジオキソラン−2−イル−メチル]−1−H−1,
2,4−トリアゾール(アザコナゾール)との組み合わ
せを、殺菌・殺カビ的に活性化合物として、木材保護塗
料の中に混入することは知られている[ドイツ国特許公
開明細書(DE−OS)第3,414,244号参
照]。
【0006】既知のアゾール系殺菌・殺カビ剤および既
知の混合物はそれらの作用においてギャップを有する。
したがって、それらは微生物により攻撃から工業的材料
の保護に不適当である。なぜなら、工業的材料は常に多
数の異なる微生物による攻撃に暴露されるので、信頼性
ある保護は広い作用のスペクトルを有する殺微生物剤を
使用するか、あるいは広い作用のスペクトルが生ずるよ
うな組み合わせを有する殺微生物剤の組み合わせを使用
してのみ達成することができるからである。
【0007】今回、新規な活性化合物の組み合わせはと
くに高い殺微生物活性を有することが示され、これらの
活性化合物の組み合わせは、少なくとも1種のアゾール
系殺菌・殺カビ剤、例えば、 ― 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル
−1−(1H−1,2,4−トリアゾ−1−イル)−2
−ブタノン類(トリアジメフォン)、 ― β−(4−クロロフェノキシ)−α−(1,1−ジ
メチルエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1
−エタノール(トリアジメノール)、 ― ± α−[2−(4−クロロフェニル)エチル]−
α−(1,1−ジメチルエチル)−1−H−1,2,4
−トリアゾール−1−エタノール(テブコナゾール)、 ― (RS)−2−(2,4−ジクロロフェニル)−1
−(1H−1,2,4−トリアゾ−2−イル)−ヘキサ
ン−2−オール(ヘキサコナゾール) ― 1−(N−プロピル−N−(2−(2,4,6−
(トリクロロフェノキシ)−エチル)カルバモイル)イ
ミダゾール(プロクロラゾ)、 それらの金属塩類または酸付加化合物および、化合物が
非対称炭素原子を有する場合、また、種々の組成の異性
体および異性体混合物、ことに好ましくは± α−[2
−(4−クロロフェニル)エチル]−α−(1,1−ジ
メチルエチル)−1−H−1,2,4−トリアゾール−
1−エタノール(テブコナゾール)および少なくとも1
種の式(I)
【0008】
【化2】 IC≡C−CH2−O−CO−NH−R (I) 式中、Rは1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルであるか、或いは3〜6個の炭素原
子を有するシクロアルキルであるか、或いはまたはアリ
ール、好ましくはフェニルである、のヨードプロパルギ
ル誘導体から成る。
【0009】述べることのできる例は、例えば、次のと
おりである:3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカ
ルバメート(IPBC)、3−ヨード−2−プロピニル
n−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニ
ルシクロヘキシルカルバメート、および3−ヨード−2
−プロピニルフェニルカルバメート、3−ヨード−2−
プロピニルn−ブチルカルバメート(IPBC)がこと
に好ましい。
【0010】驚くべきことには、本発明による活性化合
物の組み合わせの殺微生物活性、およびとくに殺菌・殺
カビ活性は個々の活性化合物の作用の合計よりかなり高
い。こうして、真の相乗作用が存在する。活性化合物の
組み合わせはこの分野における価値ある発展を表す。
【0011】テブコナゾールとIPBCとの組み合わせ
をとくに取り上げるべきである。
【0012】アゾール殺菌・殺カビ剤は遊離塩基の形態
で存在することができるが、既に述べたように、それら
の金属塩の錯塩または酸付加塩として存在することがで
きる。好ましい可能な塩類は、周期律表の主族II〜I
Vおよび亜族IIおよびIV〜VIIの金属の塩類であ
り、述べることのできる例は、次のとおりである:銅、
亜鉛、マグネシウム、錫、鉄、カルシウム、アルミニウ
ム、鉛、クロム、コバルトおよびニッケル。
【0013】塩類の可能なアニオンは、好ましくは、次
の酸類から誘導される:ハロゲン化水素酸、例えば、塩
酸および臭化水素酸、およびさらにリン酸、硝酸および
硫酸。
【0014】アゾール系殺菌・殺カビ剤の金属塩の錯塩
は簡単な方法で慣用方法により得ることができ、こうし
て、例えば、金属塩をアルコール、例えば、エタノール
中に溶解し、そしてこの溶液をアゾール系殺菌・殺カビ
剤に添加することによって得ることができる。金属塩の
錯塩は、既知の方法で、例えば、濾過により単離するこ
とができ、そして適当ならば再結晶化により精製するこ
とができる。
【0015】次の酸は、好ましくは、アゾール系殺菌・
殺カビ剤の酸付加塩の調製に適する:ハロゲン化水素
酸、例えば、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸、およ
びさらにリン酸、硝酸、硫酸、1官能性および2官能性
のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、例えば、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、マンデル酸、シュウ酸、コハ
ク酸、2−ヒドロキシエタン−ジカルボン酸、マレイン
酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビ
ン酸、および乳酸、ならびにスルホン酸、例えば、p−
トルエンスルホン酸、1,5−ナフタレンスルホン酸、
および置換されていてもよい安息香酸。
【0016】化合物の酸付加塩は、簡単な方法で、普通
の塩形成方法により、例えば、化合物を適当な不活性溶
媒中に溶解し、そして酸、例えば、塩酸を添加すること
によって調製することができ、そして既知の方法で、例
えば、濾過により単離し、そして適当ならば不活性有機
溶媒で洗浄して精製することができる。
【0017】また、異なるアゾール誘導体の混合物を使
用することができる。これらの化合物およびそれらの調
製は既知であり、そして1−ヒドロキシエチル−アゾー
ル誘導体を、例えば、適当なオキシランおよび適当なア
ゾール、例えば、1,2,4−トリアゾールまたはイミ
ダゾールからこうして得るすることができる[欧州特許
出願(EP−A)第0 40 345号、欧州特許出願
(EP−A)第0 052 424号およびドイツ国特
許公開明細書(DE−OS)第2,551,560号参
照]。
【0018】また、ヨードプロパルギル誘導体の混合物
を使用することができ、そして式(I)の活性化合物
は、また、既知でありそして既知の方法により、こうし
て、例えば、適当なアセチレン系アルコールをヨウ素化
し、こうして反応生成物を適当なイソシアネートと反応
させて対応するカルバメートを調製することによって調
製できる[ドイツ国特許公開明細書(DE−OS)第
2,433,410号参照]。
【0019】活性化合物の組み合わせにおける活性化合
物の重量比は、比較的広い範囲内で変化することができ
る。
【0020】この混合物はアゾール成分を0.1〜9
9.9%の含有し、100%を構成成分するための残部
はヨードプロパルギル化合物である。
【0021】アゾール成分/ヨードプロパルギル化合物
の混合比は好ましくは1:9〜9:1であり、とくに好
ましくは2.5:7.5〜7.5:2.5である。
【0022】本発明による活性化合物の組み合わせは、
微生物に対して効力のある作用を有する;それらはなか
でも殺カビおよび木材変色菌類および木材腐朽菌類に対
して活性である。次の微生物の群を例として述べること
のできるが、これらの限定されない: A:木材変色菌類: A1:子嚢菌類(Ascomycetes): セラトサイスチス(Ceratocystis)、例え
ば、セラトサイスチス・マイナー(Ceratocys
tis minor) A2:不完全菌類(Deuteromycetes): コウジカビ属(Aspergillus)、例えば、ク
ロカビ(Aspergillus niger) アウレオバシジウム(Aureobasidium)例
えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureob
asidium pullulans) ダクチレウム(Dactyleum)、例えば、ダクチ
レウム・フサリオイデス(Dactyleum fus
arioides) アオカビ(Penicillium)例えば、ペニシリ
ウム・ブレビカウレ(Penicillium bre
vicaule)またはペニシリウム・バリアバイル
(Penicillium variabile) スクレロフォマ(Sclerophoma)、例えば、
スクレロフォマ・ピチオフィラ(Sclerophom
a pithophila) スコプラリア(Scopularia)、例えば、スコ
プラリア・フィコミセス(Scopularia ph
ycomyces) トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、ト
リコデルマ・ビリデ(Trichoderma vir
de)またはトリコデルマ・リグノルム(Tricho
derma lignorm) A3:接合菌類(Zygomycetes): ケカビ(Mucor)、例えば、ムコル・スピノルス
(Mucor spinorus) B:木材腐朽菌類: B1:子嚢菌類(Ascomycetes): ケトミウム(Chaetomium)、例えば、ケトミ
ウム・グロボスム(Chaetomium globo
sum)またはケトミウム・アルバ−アレヌルム(Ch
aetomium alba−arenulum) フミコラ(Humicola)、例えば、フミコラ・グ
リセア(Humicola grisea) ペトリエラ(Petriella)、例えば、ペトリエ
ラ・セチフェラ(Petriella setifer
a) トリクルス(Trichurus)、例えば、トリクル
ス・スピラリス(Trichurus spirali
s) B2:担子菌類(Basidiomycetes): コニオフォラ(Coniophora)、例えば、コニ
オフォラ・プテアナ(Coniophora pute
ana) コリオルス(Coriolus)、例えば、コリオルス
・ベルシカラー(Coriolus versicol
or) ドンキオポリア(Donkioporia)、例えば、
ドンキオポリア・エクスパンサ(Donkiopori
a expansa) グレノスポラ(Glenospora)、例えば、グレ
ノスポラ・グラフィイ(Glenospora gra
phii) グレオフィルム(Gloeophyllum)、例え
ば、グレオフィルム・アビエチヌム(Gloeophy
llum abietinum)またはグレオフィルム
・アドラツム(Gloeophyllum adora
tum)またはグレオフィルム・プロタクツム(Gl.
protactum)またはグレオフィルム・セピアリ
ウム(Gl.sepiarium)またはグレオフィル
ム・トラベウム(Gl.trabeum) マツオウジ・シイタケ(Lentinus)、例えば、
レンチヌス・シアチフォルムス(Lentinus c
yathiformes)またはレンチヌス・エドデス
(Lentinus edodes)またはレンチヌス
・レピデウス(Lentinus lepideus)
またはレピデウス・グリヌス(Lentinus gr
inus)またはレピデウス・スクアロロスス(L.q
uarrolosus) パキシルス(Paxillus)、例えば、パキシルス
・パヌオイデス(Paxillus panuoide
s) プレウロツス(Pleurotus)、例えば、プレウ
ロツス・オストレアツス(Pleurotus ost
reatus) ポリア(Poria)、例えば、ポリア・モンチコラ
(Poria monticola)またはポリア・プ
ラセンタ(Poria placenta)またはポリ
ア・バイランチイ(Poria vailantii)
またはポリア・バポラリア(Poria vapora
ria)セルプラ(Serpula)、例えば、セルプ
ラ・ヒマントイデス(Serpula himanto
ides)またはセルプラ・ラクリマンス(Serpu
la lacrymans) ステレウム(Stereum)、例えば、ステレウム・
ヒルスツム(Stereum hirsutum) チロミセス(Tyromyces)、例えば、チロミセ
ス・パルストリス(Tyromyces palust
ris) B3:不完全菌類(Deuteromycetes): アルテルナリア(Akternaria)、例えば、ア
ルテルナリア・テニウス(Akternaria te
nius) クラドスポリウム(Cladosporium)、例え
ば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladospo
rium herbarum) 本発明による活性化合物の組み合わせ、剤、濃縮物また
は一般に配合物および対応する使用形態は、効力のある
殺微生物作用を有する。したがって、それらは木材およ
び材木の製品を微生物、例えば、木材腐朽菌類および木
材変色菌類に対する保護するために使用することができ
る。
【0023】本発明による混合物により保存することが
できる木材とは、例えば、次のものであると理解すべき
である:構造的材木、木材の梁、鉄道の枕木、電信柱、
木材のフェンス、木材のパネル、木材の窓およびドア、
プライウッド、チップボード、家具類または家屋の構成
成分において非常に一般に使用される木材の製品または
建築用建具類。
【0024】新規な活性化合物の組み合わせは、それ自
体、濃縮物または一般に普通の配合物の形態およびそれ
らから調製された使用形態、例えば、溶液、懸濁液、乳
濁液またはペーストの形態で使用することができる。
【0025】木材のとくに有効な保存は、大規模の工業
的含浸法、例えば、真空、二重真空または圧力の方法に
より達成される。
【0026】活性化合物の組み合わせの使用量は、微生
物の性質および存在、胚のカウントおよび媒質に依存す
る。最適な使用量は、各場合において、試験系列により
使用のために決定することができる。しかしながら、一
般に、保護すべき材料に基づいて、0.001〜5重量
%、好ましくは0.05〜1重量%の活性化合物の混合
物を使用することで十分である。述べる配合物は、それ
自体知られている方法で、例えば、活性化合物を溶媒ま
たは希釈剤および/または結合剤または固定剤と、適当
ならば乾燥剤および紫外線安定剤および適当ならば染料
および顔料、ならびに他の加工助剤と混合することによ
って調製することができる。
【0027】可能な溶媒または希釈剤は有機化学の溶媒
または溶媒混合物および/または極性有機溶媒または溶
媒混合物および/または油状または油様有機化学の溶媒
または溶媒混合物および/または水と少なくとも1種の
乳化剤および/または湿潤剤である。とくに鉱油/鉱油
を含有する溶媒混合物またはそれらの芳香族留分は、普
通の低い揮発性の、水不溶性の油状または油様溶媒とし
て使用するために好ましい。述べることのできる例は、
試験用ベンジン、石油またはアルキルベンゼン、および
さらにスピンドル油およびモノクロロナフタレンであ
る。これらの低い揮発性の溶媒(混合物)の沸騰範囲
は、約170℃〜350℃以下の範囲を包含する。
【0028】前述の溶媒または溶媒混合物のいくつか
は、本発明による木材保存剤の調製のために、極性有機
化学的溶媒または溶媒混合物と置換することが好まし
い。ヒドロキシル基、エステル基、エーテル基またはこ
の官能基の混合物を含有する溶媒はここにおいて使用に
好ましい。述べることのできる例は、エステルまたはグ
リコールエーテルである。本発明による結合剤は、水に
希釈可能であるか、あるいは有機化学的溶媒の中に可溶
性、分散性または乳化性である合成樹脂または結合乾燥
性油、例えば、アクリル樹脂、ビニル樹脂、ポリエステ
ル樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂、フェノール
樹脂、炭化水素樹脂またはシリコーン樹脂であると理解
すべきである。アルキド樹脂および乾性植物油の混合物
の使用は好ましい。45〜70%の油含量のアルキド樹
脂はとくに好ましい。
【0029】述べた結合剤のすべてまたはあるものを固
定剤(混合物)または可塑剤(混合物)と置換すること
ができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結
晶化または沈澱を防止することを意図する。それらは、
好ましくは、使用する結合剤の100%に基づいて0.
01〜30%の結合剤と置換する。
【0030】可塑剤は化学的なクラスまたはフタル酸エ
ステル、例えば、ジブチル、ジオクチルまたはベンジル
ブチルフタレート、リン酸エステル、例えば、トリブチ
ルホスフェート、アジピン酸エステル、例えば、ジ−
(2−エチルヘキシル)アジペート、ステアレート、例
えば、ブチルステアレートおよびアミルステアレート、
オレエート、例えば、ブチルオレエート、グリセロール
エーテルまたは高分子量のグリコールエーテル、グリセ
ロールエステルおよびp−トルエンスルホン酸エステル
から由来する。
【0031】固定剤は化学的にポリビニルアルキルエー
テル、例えば、ポリビニルメチルエーテル、またはケト
ン、例えば、ベンゾフェノンまたはエチルベンゾフェノ
ンに基づく。
【0032】本発明による活性化合物の組み合わせまた
は剤,濃縮物またはそれらから調製することができる非
常に一般的な配合物に、また、それ以上の微生物剤、殺
菌・殺カビ剤、殺昆虫剤または他の活性化合物を混合し
て、活性化合物のスペクトルを増加するか、あるいは特
定の効果を達成することができる。それらの混合物は本
発明の組み合わせよりなお広い活性のスペクトルを有す
ることができる。多くの場合において、相乗的効果が達
成され、これが意味するように、この混合物の活性は個
々の化合物の活性より大きい。とくに好適な混合の相手
は、例えば、次の化合物である。
【0033】スルホンアミド類、例えば、ジクロロフル
アニド(エウパレン)、トリルフルアニド(メチルレウ
パレン)、フォルペット、フルオルフォルペット; ベンズイミダゾール、例えば、カルベンダジム(MB
C)、ベノミル、フベリダゾール、チアベンダゾールま
たはそれらの塩類; チオシアネート類、例えば、チオシアナトメチルチオベ
ンゾチアゾール(TCMTB)、メチレッビスチオシア
ネート(MBT); 第4アンモニウム化合物、例えば、ベンジルジメチルテ
トラデシルアンモニウムクロライド、ベンジル−ジメチ
ル−ドデシル−アンモニウムクロライド、ジデシル−ジ
メチル−アンモニウムクロライド; モルホリン誘導体、例えば、C11−C14−4−アルキル
−2,6−ジメチルモルホリン−同族体(トリデモル
フ)、(±)−シス−4−[3−(t−ブチルフェニ
ル)−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチルモルホ
リン(フェンプロピモルフ、ファリモルフ); フェノール類、例えば、o−フェニルフェノール、トリ
ブロモフェノール、テトラクロロフェノール、ペンタク
ロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、
ジクロロフェノール、クロロフェンまたはそれらの塩
類; ヨード誘導体、例えば、ジヨードメチル−p−アリール
スルホン、例えば、ジヨードメチル−p−トルイルスル
ホン; ブロモ誘導体、例えば、ブロノポル; イソチアゾリノン類、例えば、N−メチルイソチアゾリ
ン−3−オン、5−クロロ−N−メチルイソチアゾリン
−3−オン、4,5−ジクロロ−N−オクチルイソチア
ゾリン−3−オン、N−オクチルイソチアゾリン−3−
オン(オクチリノン); ベンズイソチアゾリノン類、シクロペンタイソチアゾリ
ノン類; ピリジン類、例えば、1−ヒドロキシ−2−ピリジンチ
オン(またはそれらのNa−、Fe−、Ma−、Zn−
塩類)、テトラクロロ−4−メチルスルホニルピリジ
ン; 金属石鹸、例えば、錫、銅、亜鉛のナフテネート、オク
トエート、2−エチルヘキサノエート、オレエート、ホ
スフェート、ベンゾエート、オキシド、例えば、TBT
O、Cu2O、CuO、ZnO; 有機錫誘導体、例えば、トリブチル錫ナフテネートまた
はt−ブチル錫オキシド; ジアルキルジチオカルバメート、例えば、ジアルキルジ
チオカルバメートのNaおよびZn塩、テトラメチルジ
ウラムヂサルファイド(TMTD); ニトリル類、例えば、2,4,5,6−テトラクロロイ
ソフタロニトリル(クロロタロニル);活性ハロゲン原
子をもつ微生物剤、例えば、Cl−Ac、MCA、テク
タマー、ブロノポル、ブロミドックス; ベンズチアゾール類、例えば、2−メルカプトベンゾチ
アゾール類、ダゾメット、キノリン類、例えば、8−ヒ
ドロキシキノリン; ホルムアルデヒドを切り放す化合物、例えば、ベンジル
アルコールモノ(ポリ)ヘミフォルマール、オキサゾリ
ジン、ヘキサヒドロ−s−トリアジン、N−メチロール
クロロアセトアミド; トリス−N−(シクロヘキシルジアゼニウムジオキシ)
−トリブチル錫またはK塩類、ビス−(N−シクロヘキ
シル)ジアゾニウム(−ジオキシ−銅またはアルミニウ
ム); 殺昆虫剤として次の化合物は好ましい: リンの酸のエステル、例えば、アジノフォス−エチル、
アジノフォス−メチル、1−(4−クロロフェニル)−
4−(O−エチル、S−プロピル)ホスホリルオキシピ
ラゾル(TIA−230)、クロロピリフォス、クマフ
ォス、デメトン−S−メチル、ジアジノン、ジクロルボ
ス、ジメトエート、エトプロフォス、エトリムフォス、
フェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノフォス、パ
ラチオン、パラチオン−メチル、フォサロン、フォキシ
ム、ピリムフォス−エチル、ピリミフォス−メチル、プ
ロフェノフォス、プロチオフォス、スルプロフォス、ト
リアゾフォスおよびトリクロルフォン; カルバメート類、例えば、アルジカーブ、ベニオカー
ブ、BPMC(2−(1−メチルプロピル)フェニルメ
チルカルバメート)、ブトカルボキシム、ブトキシカル
ボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファ
ン、クロエトカルブ、イソプロカルブ、メトミル、オキ
サミル、ピリミカルブ、プロメカルブ、プロポクスルお
よびチジカルブ; ピレトロイド類、例えば、アレトリン、アルファメトリ
ン、ビオレスメトリン、ビフェントリン(FMC 54
800)、シクロプロトリン、シフルトリン、デカメ
トリン、シハロトリン、シペルメトリン、デルタメトリ
ン、アルファ−シアノ−3−フェニル−2−メチルベン
ジル−2,2−ジメチル−2−(2−クロロ−2−トリ
フルオロメチルビニル)シクロプロパン−プロパンカル
ボキシレート、フェンプロパトリン、フェンフルトリ
ン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルムトリ
ン、フルバリネート、パーメトリンおよびレスメトリ
ン; ニトロイミノおよびニトロメチレン類、例えば、1−
[6−クロロ−3−ピリジニル)−メチル]−4,5−
ジヒドロ−N−ニトロ−1H−イミダゾール−2−アミ
ン(イミダクロプリド)。
【0034】他の活性化合物は、また、殺藻剤、殺軟体
動物剤および「海の動物」、例えば、船のコーテーイン
グ上で成長する動物に対する化合物である。
【0035】新規な剤または濃縮物は、本発明による活
性化合物の混合物を0.01〜30重量%量で含有し、
そしてさらに、適当ならば0.001〜10重量%の他
の適当な殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤または前述の他の活
性化合物、ならびに30重量%より多い溶媒/希釈剤お
よび/または結合剤または固定剤、適当ならば乾燥剤お
よび紫外線安定剤および適当ならば染料および顔料、な
らびに他の加工助剤を含有する。
【0036】この方法において調製されそして木材およ
び材木の製品を保存することを意図する、本発明による
剤、濃縮物および配合物は、前述の菌・殺カビ類に対す
るばかりでなく、かつまた殺昆虫剤が存在する場合、木
材を破壊する昆虫に対して活性を示す。述べることので
きる木材を破壊する昆虫の例は、次のとおりであるが、
これらに限定されない: A:ハチ類: キバチ(Sirex juvencus) ウロセルス・アウグル(Urocerus augu
r) ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas) ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus
gigas taignus) B:甲虫類: アノビウム・プクタツム(Anobium punct
atum) アペイト・モナクス(Apate monachus) ボストリクス・カプシヌス(Bostrychus c
apucinus) クロロフォアス・ピロスス(Chlorophores
pilosus) デンドロビウム・ペルチネックス(Dendorobi
um pertinex) ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minu
tus) エルノビウス・モリス(Ernobius molli
s) ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Hetrobos
trychus brunneus) ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes b
ajulus) リクツス・アフリカヌス(Lyctus africa
nus) リクツス・ブルンネウス(Lyctus brunne
us) リクツス・リネアリス(Lyctus lineari
s) リクツス・プラニコリス(Lyctus planic
allis) リクツス・プベセンス(Lyctus pubesce
ns) ミンテア・ルギコリス(Minthea rugico
llis) プリオビウム・カルピニ(Priobium carp
ini) プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pe
cticornis) シノキシロン(Sinoxylon)spec. トロゴキシロン・エクエイル(Trogoxylon
aequale) トリプト・デンドロン(Trypto dendro
n)spec. キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium
rufovillosum) キシレボルス(Xyleborus)spec. C:シロアリ類: コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptoterm
es formosanus) クリプトテルメス・ブレビス(Cryptoterme
s brevis) ヘレロテルメス・インディコラ(Heteroterm
es indicola) カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes
flavicollis) マストテルメス・ダルウィニエンシス(Matoter
mes darwiniensis) レシツリテルメス・フアビペス(Recitulite
rmes flavipes) レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulite
rmes lucifugus) レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuli
termes santonensis) ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermop
sis nevadensis)。
【0037】本発明による活性化合物の組み合わせは、
有利な方法で、従来入手可能な殺微生物剤をより有効な
剤と置換することを可能とする。それらはすぐれた安定
性を示し、そして有利な方法で広い活性スペクトルを有
する。
【0038】
【実施例】実施例 1、テブコナゾール(A)およびIPBC(B)の相乗
的殺菌・殺カビ剤混合物30重量部のテブコナゾールお
よび70重量部のIPBCを緊密に混合するか、あるい
は適当なミル中で固体として一緒に粉砕する。相乗的殺
菌・殺カビ剤混合物は重量粉末として生ずる。
【0039】成分の他の混合比の混合物を同様に調製す
ることができる。
【0040】2、本発明による活性化合物の木材の菌・
カビ類に対する相乗的活性本発明による活性化合物の混
合物の相乗的活性を、純粋な活性化合物のMIC(最小
阻止濃度)値を混合物のそれらと比較することによって
実施することができる。
【0041】MIC値の決定:菌・かび類に対する活性
を実証するために、本発明による混合物の最小阻止濃度
(MIC)を決定した:本発明による活性化合物は、ビ
ールのウワートおよびペプトンから調製した寒天に0.
1mg/l〜5,000mg/lの濃度で添加する。寒
天が固化した後、表に列挙する試験有機体の純粋な培養
物で汚染させる。28℃および60〜70%の相対大気
湿度において2数週の間貯蔵した後、MICを決定す
る。MICは使用する微生物のすべての成長が起こらな
い活性化合物の最低濃度である;それを下表1に記載す
る。
【0042】次いで、相乗作用は次の文献に記載されて
いる方法により決定する:F.C.クル(Kull)、
P.C.エイスマン(Eismann)、H.D.シル
ベストロウィズ(Sylvestrowicz)、R.
L.マイヤー(Mayer)、アプライド・マイクロバ
イオロジー(Applied Microbio
l.)、、538−541、1961]。次の表示を
ここで適用する:
【0043】
【数1】 X=1は付加的特性 X>1拮抗作用 X<1相乗作用 Qa=MICを表す物質Aの濃度 Qb=MICを表す物質Bの濃度 QA=微生物の成長を抑制するA/Bの濃度における物
質Aの量 QB=微生物の成長を抑制するA/Bの濃度における物
質Bの量 結果を下表2に記載する。
【0044】
【表1】
【0045】
【表2】
【0046】本発明の主な特徴および態様は次の通りで
ある。
【0047】1、少なくとも1種のアゾール系殺菌・殺
カビ剤および式(I)
【0048】
【化3】 IC≡C−CH2−O−CO−NH−R (I) 式中、Rは1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルであるか、或いは3〜6個の炭素原
子を有するシクロアルキルまたはアリールである、のヨ
ードプロパルギル誘導体から成る活性化合物の組み合わ
せを含有することを特徴とする殺微生物剤。
【0049】2、テブコナゾールおよびIPBCから成
る活性化合物の組み合わせを含有することを特徴とする
上記第1項記載の殺微生物剤。
【0050】3、上記第1項記載の活性化合物の組み合
わせを微生物またはそれらの環境に作用させることを特
徴とする微生物を防除する方法。
【0051】4、木材および材木の製品を微生物の分解
に対して保存するための上記第1項記載の殺微生物剤の
使用。
【0052】5、上記第1項記載の活性化合物の組み合
わせを増量剤および/または表面活性剤と混合すること
を特徴とする殺微生物剤を調製する方法。
【0053】6、他の殺菌・殺カビ剤、殺昆虫剤または
他の活性化合物をさらに添加することを特徴とする上記
第5項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 (A01N 47/12 47:38) (A01N 47/18 43:653) (A01N 47/18 47:38) (A01N 47/20 43:653) (A01N 47/20 47:38) (72)発明者 ビルヘルム・パウルス ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエルト 1・デスバテイネスシユトラーセ90 (72)発明者 カール−ハインツ・ビユヘル ドイツ連邦共和国デー5093ブルシヤイト・ ダブリングハウゼナーシユトラーセ42 (72)発明者 グラハム・ホルムウツド ドイツ連邦共和国デー5600ブツペルタール 11・クルトシヤイダーベーク105

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 少なくとも1種のアゾール系殺菌・殺カ
    ビ剤および式(I) 【化1】 IC≡C−CH2−O−CO−NH−R (I) 式中、 Rは1〜6個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖
    状のアルキルであるか、或いは3〜6個の炭素原子を有
    するシクロアルキルまたはアリールである、のヨードプ
    ロパルギル誘導体から成る活性化合物の組み合わせを含
    有することを特徴とする殺微生物剤。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002523339A (ja) * 1998-08-20 2002-07-30 トール ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 相乗性殺菌組成物
JP2006056041A (ja) * 2004-08-18 2006-03-02 Shinto Fine Co Ltd 木材用防カビ防腐組成物
JP2007022947A (ja) * 2005-07-14 2007-02-01 Nippon Nohyaku Co Ltd 床下土壌用防カビ剤組成物
JP2008540471A (ja) * 2005-05-13 2008-11-20 ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー 殺真菌混合物
JP2011522786A (ja) * 2008-04-30 2011-08-04 アーチ ティンバー プロテクション リミテッド ハロアルキニル化合物、アゾール、及び不飽和酸を含む、抗変色菌(antisapstain)組成物
JP2014136690A (ja) * 2013-01-17 2014-07-28 Nippon Soda Co Ltd 粉状防カビ剤組成物およびその製造方法
JP2015003863A (ja) * 2013-06-19 2015-01-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0641164B1 (en) * 1991-08-01 2000-01-05 Hickson International Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
GB9116672D0 (en) * 1991-08-01 1991-09-18 Hickson Int Plc Preservatives for wood and other cellulosic materials
DE4131205A1 (de) 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
DE4141953A1 (de) * 1991-12-19 1993-06-24 Bayer Ag Mikrobizide mittel
GB9202378D0 (en) * 1992-02-05 1992-03-18 Sandoz Ltd Inventions relating to fungicidal compositions
DE4217523A1 (de) * 1992-05-27 1993-12-02 Bayer Ag Mittel zum Schutz von Schnittholz
DE4233337A1 (de) * 1992-10-05 1994-04-07 Bayer Ag Mikrobizide Mittel
FR2711893B1 (fr) * 1993-11-04 1996-01-12 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
FR2712144B1 (fr) * 1993-11-04 1997-07-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association d'un fongicide à groupe azole avec un insecticide à groupe pyrazole, pyrrole ou phénylimidazole.
US5470875A (en) * 1995-01-06 1995-11-28 Isp Chemicals Inc. Water soluble, antimicrobial compositions of polyhexamethylene biguanide and iodopropynylbutyl carbamate
US5607727A (en) * 1995-03-14 1997-03-04 Isk Biosciences Corporation Composition and method for controlling brown stain in wood
KR100465679B1 (ko) * 1997-04-30 2005-04-06 주식회사 엘지생활건강 주방용세제조성물
NZ330286A (en) * 1998-04-24 2000-09-29 John Doyle Wood staining/destroying fungus biocide comprising iodocarb
US6379686B1 (en) 1998-07-17 2002-04-30 Magiseal Corporation Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide
US6576629B1 (en) 1999-08-06 2003-06-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions and methods using combinations of propiconazole and N-alkyl heterocycles and salts thereof
EP1267795A1 (en) * 2000-03-30 2003-01-02 Brennen Medical Inc. Anti-microbial and immunostimulating composition
US20030166483A1 (en) * 2000-04-04 2003-09-04 Michael Heinzel Use of 3-iodine-2-propinyl-carbamates as antimicrobial active agent
US6660690B2 (en) * 2000-10-06 2003-12-09 Monsanto Technology, L.L.C. Seed treatment with combinations of insecticides
US6903093B2 (en) * 2000-10-06 2005-06-07 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and thiamethoxam
US6838473B2 (en) 2000-10-06 2005-01-04 Monsanto Technology Llc Seed treatment with combinations of pyrethrins/pyrethroids and clothiandin
EP1205287A1 (en) * 2000-11-13 2002-05-15 Sun Technochemicals Co., Ltd. Wood preservative additive composition
WO2002078441A1 (en) * 2001-03-28 2002-10-10 Huntsman Petrochemical Corporation Alkylene carbonate adjuvants
NZ523237A (en) * 2002-12-18 2005-10-28 Lanxess Deutschland Gmbh Improvements in preservatives for wood-based products
US7056919B2 (en) 2003-01-24 2006-06-06 Kopcoat, Inc. Synergistic combination of fungicides to protect wood and wood-based products and wood treated by such combination as well as methods of making the same
US8747908B2 (en) * 2003-04-09 2014-06-10 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
EP3095329B1 (en) 2003-04-09 2019-06-12 Koppers Performance Chemicals Inc. Micronized wood preservative formulations
US8637089B2 (en) 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
CN1835830A (zh) * 2003-06-17 2006-09-20 法布罗技术有限公司 微粒木材防腐剂及其制造方法
GB0326284D0 (en) * 2003-11-11 2003-12-17 Basf Ag Microbicidal compositions and their use
US20050252408A1 (en) 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
EP1799776B1 (en) * 2004-10-14 2013-01-02 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations in organic carriers
CA2549268C (en) * 2005-06-15 2011-11-01 Rohm And Haas Company Antimicrobial composition useful for preserving wood
US7772156B2 (en) * 2006-11-01 2010-08-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same
AU2014200779B8 (en) * 2008-04-30 2015-11-19 Arch Timber Protection Limited Antisapstain compositions comprising a haloalkynyl compound, an azole and an unsaturated acid
GB201010439D0 (en) 2010-06-21 2010-08-04 Arch Timber Protection Ltd A method
GB201119139D0 (en) 2011-11-04 2011-12-21 Arch Timber Protection Ltd Additives for use in wood preservation
US11312038B2 (en) 2014-05-02 2022-04-26 Arch Wood Protection, Inc. Wood preservative composition
CA2852530A1 (en) 2014-05-21 2015-11-21 The Sansin Corporation Antimicrobial composition for protecting wood

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3923870A (en) * 1973-07-11 1975-12-02 Troy Chemical Corp Urethanes of 1-halogen substituted alkynes
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3414244C2 (de) * 1984-04-14 1994-02-10 Desowag Materialschutz Gmbh Holzschutzanstrichmittel, vorzugsweise Holzschutzfarbe
US4977186A (en) * 1988-11-23 1990-12-11 Troy Chemical Corporation Wood preservative and soil treatment composition
GB8908794D0 (en) * 1989-04-19 1989-06-07 Janssen Pharmaceutica Nv Synergistic compositions containing propiconazole and tebuconazole

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002523339A (ja) * 1998-08-20 2002-07-30 トール ヘミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 相乗性殺菌組成物
JP2006056041A (ja) * 2004-08-18 2006-03-02 Shinto Fine Co Ltd 木材用防カビ防腐組成物
JP2008540471A (ja) * 2005-05-13 2008-11-20 ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー 殺真菌混合物
JP4685931B2 (ja) * 2005-05-13 2011-05-18 ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー 殺真菌混合物
JP2007022947A (ja) * 2005-07-14 2007-02-01 Nippon Nohyaku Co Ltd 床下土壌用防カビ剤組成物
JP2011522786A (ja) * 2008-04-30 2011-08-04 アーチ ティンバー プロテクション リミテッド ハロアルキニル化合物、アゾール、及び不飽和酸を含む、抗変色菌(antisapstain)組成物
JP2016094400A (ja) * 2008-04-30 2016-05-26 アーチ ティンバー プロテクション リミテッド ハロアルキニル化合物、アゾール、及び不飽和酸を含む、抗変色菌(antisapstain)組成物
JP2014136690A (ja) * 2013-01-17 2014-07-28 Nippon Soda Co Ltd 粉状防カビ剤組成物およびその製造方法
JP2015003863A (ja) * 2013-06-19 2015-01-08 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 木材用抗菌組成物

Also Published As

Publication number Publication date
FI921757A0 (fi) 1992-04-21
DE59207399D1 (de) 1996-11-28
FI104878B (fi) 2000-04-28
US5200421A (en) 1993-04-06
NO921345L (no) 1992-10-26
ATE144372T1 (de) 1996-11-15
ES2093734T3 (es) 1997-01-01
NO921345D0 (no) 1992-04-07
BR9201479A (pt) 1992-12-01
CA2066381C (en) 2002-09-10
DE4113158A1 (de) 1992-10-29
EP0510458B1 (de) 1996-10-23
JP3157900B2 (ja) 2001-04-16
RU2095982C1 (ru) 1997-11-20
US5385926A (en) 1995-01-31
FI921757A (fi) 1992-10-24
CA2066381A1 (en) 1992-10-24
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