RU2021118858A - N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды или их соли, способы получения, гербицидные композиции и их применения - Google Patents

N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды или их соли, способы получения, гербицидные композиции и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2021118858A
RU2021118858A RU2021118858A RU2021118858A RU2021118858A RU 2021118858 A RU2021118858 A RU 2021118858A RU 2021118858 A RU2021118858 A RU 2021118858A RU 2021118858 A RU2021118858 A RU 2021118858A RU 2021118858 A RU2021118858 A RU 2021118858A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
substituted
halogen
unsubstituted
halogenated
Prior art date
Application number
RU2021118858A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2789195C2 (ru
Inventor
Лэй ЛЯНЬ
Жунбао ХУА
Сюэган ПЭН
Де ЧЖАО
Ци ЦУЙ
Original Assignee
Циндао Кингагрут Кемикал Компаунд Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циндао Кингагрут Кемикал Компаунд Ко., Лтд. filed Critical Циндао Кингагрут Кемикал Компаунд Ко., Лтд.
Publication of RU2021118858A publication Critical patent/RU2021118858A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2789195C2 publication Critical patent/RU2789195C2/ru

Links

Claims (115)

1. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение, представленное формулой I или его соль,
Figure 00000001
где X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;
Y представляет собой галоген, циано, цианоалкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-алкил-CON(R2)2, -алкил-N(R2)3 +I-, гидроксиалкил, алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-алкил-SOR3,-алкил-OR3,-алкил-SR3, COR3, COOR3,-алкил-COR4,-алкил-COOR4,-алкил-OCOR3, Si(R3)3,-алкил-O-Si(R3)3,-алкил-O-N=C(R3)2, алкил, галогеналкил, незамещенный или замещенный алкенил, незамещенный или замещенный алкинил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный циклоалкилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный арилалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилалкил, где замещенный алкенил или замещенный алкинил представляет собой алкенил или алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, циано, циклоалкила, алкилкарбонила, алкоксикарбонила, алкокси, алкилтио, алкилсульфинила, алкилсульфонила и триалкилсилила;
Или -X-Y представляет собой незамещенный или замещенный пяти-или шести-членный гетероциклил или гетероарил, где гетероциклил или гетероарил содержит, помимо C атома и N атома в 1-положении, 0-3 следующих атомов или групп в качестве компонента кольца: O, N, NR1, SO2, C=O;
Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-алкил-OR4,-O-алкил-N(R5)2,-алкил-O-алкил-N(R5)2, N(R5)2,-алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-алкил-N(R5)2, содержащий или несодержащий галоген алкил, содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген алкоксикарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкоксикарбонилалкил, содержащий или несодержащий галоген алкилкарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкилкарбонилалкил, содержащий или несодержащий галоген алкилкарбонилокисалкил, содержащий или несодержащий галоген алкилтио, содержащий или несодержащий галоген алкилсульфинил, содержащий или несодержащий галоген алкилсульфонил, незамещенный или замещенный циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилалкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилалкил, незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилокисалкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилокисалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилокисалкил;
M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2, -алкил-R, содержащий или несодержащий галоген алкил, содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкил, незамещенный или замещенный арилалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилалкил;
R представляет собой содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12,-O-(C=O)-N(R13)2;
каждый R4, R6, и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген алкил, содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкилалкил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген алкоксиалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокисалкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный арилокисалкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарилалкил, или незамещенный или замещенный гетероарилокисалкил;
каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или несодержащий галоген алкил, содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкилалкил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген алкоксиалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклилалкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арилалкил, незамещенный или замещенный гетероарил, или незамещенный или замещенный гетероарилалкил;
каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13, и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, алкил, галогеналкил, алкенил, галогеналкенил, алкинил, галогеналкинил, циклоалкил, циклоалкенил, галогенциклоалкил, алкоксиалкил, циклоалкилалкил, арил, арилалкил, арилокси, арилокисалкил, арилалкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарилалкил, гетероарилокси, гетероарилокисалкил, гетероарилалкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклилалкил, гетероциклилокси, гетероциклилокисалкил, гетероциклилалкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-алкил, гетероарил-NR21-алкил, гетероциклил-NR21-алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из: циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 и алкоксиалкоксикарбонила;
R21 независимо представляет собой водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, или циклоалкилалкил;
R22 независимо представляет собой алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкилалкил;
m представляет собой 0 или 1;
каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2; и
когда X представляет собой S или SO, Y не является метилом.
2. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединениеили его соль по п. 1, где
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;
Y представляет собой галоген, циано, циано-(C1-C8)алкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-(C1-C8)алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-(C1-C8)алкил-CON(R2)2,-(C1-C8)алкил-N(R2)3 +I-, гидрокси(C1-C8)алкил, (C1-C8)алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-(C1-C8)алкил-SOR3,-(C1-C8)алкил-OR3,-(C1-C8)алкил-SR3, COR3, COOR3,-(C1-C8)алкил-COR4,-(C1-C8)алкил-COOR4,-(C1-C8)алкил-OCOR3, Si(R3)3,-(C1-C8)алкил-O-Si(R3)3,-(C1-C8)алкил-O-N=C(R3)2, C1-C8алкил, галоген C1-C8 алкил; незамещенный или замещенный C2-C8 алкенил, незамещенный или замещенный C2-C8 алкинил, незамещенный или замещенный C3-C8 циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C8 циклоалкил C1-C8 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C8 алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C8 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8 алкил, где замещенный C2-C8 алкенил или замещенный C2-C8 алкинил представляет собой C2-C8 алкенил или C2-C8 алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, циано, C3-C8 циклоалкила, C1-C8 алкилкарбонила, C1-C8 алкоксикарбонила, C1-C8 алкокси, C1-C8 алкилтио, C1-C8 алкилсульфинила, C1-C8 алкилсульфонила и три(C1-C8)алкилсилила, замещенный C3-C8 циклоалкил или замещенный (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкил представляет собой C3-C8 циклоалкил или (C3-C8)циклоалкил(C1-C8)алкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C8 алкила, галогена и фенила;
Или -X-Y представляет собой
Figure 00000002
Figure 00000003
который может быть незамещенным или замещенным, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, гидрокси, карбокси, амино, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или несодержащего галоген алкила, содержащего или несодержащего галоген алкенила, содержащего или несодержащего галоген алкинила, содержащего или несодержащего галоген циклоалкила, содержащего или несодержащего галоген циклоалкилалкила, содержащего или несодержащего галоген алкокси, содержащего или несодержащего галоген алкилтио, содержащего или несодержащего галоген алкоксиалкила, содержащего или несодержащего галоген алкилтиоалкила, содержащего или несодержащего галоген алкилкарбонила, содержащего или несодержащего галоген алкоксикарбонила, содержащего или несодержащего галоген алкилсульфинила, содержащего или несодержащего галоген алкилсульфонила, содержащего или несодержащего галоген алкиламино, содержащего или несодержащего галоген диалкиламино, содержащего или несодержащего галоген алкилацилокси, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, алкила и алкокси;
Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-(C1-C8)алкил-OR4,-O-(C1-C8)алкил-N(R5)2,-(C1-C8)алкил-O-(C1-C8)алкил-N(R5)2, N(R5)2,-(C1-C8)алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-(C1-C8)алкил-N(R5)2, содержащий или несодержащий галоген C1-C8 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкоксикарбонил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкоксикарбонил C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкилкарбонил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкилкарбонил C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкилкарбонилокси C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8 алкилтио, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкилсульфинил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкилсульфонил, незамещенный или замещенный C3-C8 циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарилкарбонил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонилокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонилокси C1-C8алкил, или незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилокси C1-C8алкил, где замещенный C3-C8 циклоалкил представляет собой C3-C8 циклоалкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C8 алкила, галогена и фенила;
M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2,-(C1-C8)алкил-R, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8 алкил;
R представляет собой содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12,-O-(C=O)-N(R13)2;
каждый R4, R6 и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арилокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарилокси C1-C8алкил;
каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген C1-C8алкокси C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C8алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C8алкил;
каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13 и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C8алкил, галогенC1-C8алкил, C2-C8алкенил, галогенC2-C8алкенил, C2-C8алкинил, галогенC2-C8алкинил, C3-C8циклоалкил, C3-C8циклоалкенил, галогенC3-C8циклоалкил, C1-C8алкокси C1-C8алкил, C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, арил, арил C1-C8алкил, арилокси, арилокси C1-C8алкил, арил C1-C8алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил C1-C8алкил, гетероарилокси, гетероарилокси C1-C8алкил, гетероарил C1-C8алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил C1-C8алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси C1-C8алкил, гетероциклил C1-C8алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-(C1-C8)алкил, гетероарил-NR21-(C1-C8)алкил или гетероциклил-NR21-(C1-C8)алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, независимо замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21 , COSR21, CON(R21)2 и C1-C8алкокси C1-C8алкоксикарбонила;
R21 независимо представляет собой водород, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C3-C8циклоалкил или C3-C8циклоалкил C1-C8алкил;
R22 независимо представляет собой C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил, C3-C8циклоалкил или C3-C8циклоалкил C1-C8алкил;
m представляет собой 0 или 1;
каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2;
где "гетероциклил" относится к
Figure 00000004
Figure 00000005
, который содержит 0, 1 или 2 оксо группы; "арил" относится к фенилу или нафтилу, "гетероарил" относится к
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где гетероциклил, арил или гетероарил является незамещенным или замещенным, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, цианотио, гидрокси, карбокси, тиол, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или несодержащего галоген алкила, содержащего или несодержащего галоген алкенила, содержащего или несодержащего галоген алкинила, содержащего или несодержащего галоген циклоалкила, содержащего или несодержащего галоген циклоалкилалкила, содержащего или несодержащего галоген OR", содержащего или несодержащего галоген SR", содержащего или несодержащего галоген-алкил-OR", содержащего или несодержащего галоген-алкил-SR", содержащего или несодержащего галоген COR", содержащего или несодержащего галоген COOR", содержащего или несодержащего галоген COSR", содержащего или несодержащего галоген SOR", содержащего или несодержащего галоген SO2R", содержащего или несодержащего галоген OCOR", содержащего или несодержащего галоген SCOR", замещенного амино, замещенного аминокарбонила, -OCH2CH2-,-OCH2O-, и-OCH2CH2O-, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, алкила и алкокси, замещенный амино или замещенный аминокарбонил представляет собой амино или аминокарбонил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из группы, состоящей из водорода, алкила, алкенила, алкинила, циклоалкила, циклоалкилалкила, COR", SO2R" и OR";
R' независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, содержащий или несодержащий галоген алкил, содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкилалкил, содержащий или несодержащий галоген алкокси, содержащий или несодержащий галоген алкенилокси, содержащий или несодержащий галоген алкинилокси, содержащий или несодержащий галоген циклоалкилокси, содержащий или несодержащий галоген алкоксиалкил, содержащий или несодержащий галоген алкоксикарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкилтиокарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкилсульфонил, содержащий или несодержащий галоген алкилсульфонилалкил, содержащий или несодержащий галоген алкилкарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкилкарбонилалкил, содержащий или несодержащий галоген алкилацилокси, содержащий или несодержащий галоген алкиламино, содержащий или несодержащий галоген алкиламинокарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкоксиаминокарбонил, содержащий или несодержащий галоген алкоксикарбонилалкил, содержащий или несодержащий галоген алкиламинокарбонилалкил, содержащий или несодержащий галоген триалкилсилил или содержащий или несодержащий галоген диалкилфосфонил;
R" независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген алкил, содержащий или несодержащий галоген алкенил, содержащий или несодержащий галоген алкинил, содержащий или несодержащий галоген циклоалкил или содержащий или несодержащий галоген циклоалкилалкил.
3. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение или его соль по п. 1 или 2, где
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;
Y представляет собой галоген, циано, циано C1-C6алкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-(C1-C6)алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-(C1-C6)алкил-CON(R2)2,-(C1-C6)алкил-N(R2)3 +I-, гидрокси C1-C6алкил, C1-C6алкил, замещенный амино и карбокси, OR3, SR3,-(C1-C6)алкил-SOR3,-(C1-C6)алкил-OR3,-(C1-C6)алкил-SR3, COR3, COOR3,-(C1-C6)алкил-COR4,-(C1-C6)алкил-COOR4,-(C1-C6)алкил-OCOR3, Si(R3)3,-(C1-C6)алкил-O-Si(R3)3,-(C1-C6)алкил-O-N=C(R3)2, C1-C6алкил, галогенC1-C6алкил, незамещенный или замещенный C2-C6 алкенил, незамещенный или замещенный C2-C6 алкинил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил, где замещенный C2-C6 алкенил или замещенный C2-C6 алкинил представляет собой C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из галогена, циано, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкилкарбонила, C1-C6 алкоксикарбонила, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила и три(C1-C6)алкилсилила, замещенный C3-C6 циклоалкил или замещенный C3-C6циклоалкил C1-C6алкил представляет собой C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена и фенила;
Или -X-Y представляет собой
Figure 00000009
Figure 00000010
который может быть незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, гидрокси, карбокси, амино, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или несодержащего галоген C1-C8 алкил, содержащего или несодержащего галоген C2-C8 алкенила, содержащего или несодержащего галоген C2-C8 алкинила, содержащего или несодержащего галоген C3-C8 циклоалкила, содержащего или несодержащего галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8 алкокси, содержащего или несодержащего галоген C1-C8 алкилтио, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкокси C1-C8алкила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкилтио C1-C8алкила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкилкарбонила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкоксикарбонила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкилсульфинила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкилсульфонила, содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкиламино, содержащего или несодержащего галоген ди(C1-C8)алкиламино и содержащего или несодержащего галоген C1-C8алкилацилокси, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из галогена, C1-C8 алкила и C1-C8 алкокси;
Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-(C1-C6)алкил-OR4,-O-(C1-C6)алкил-N(R5)2,-(C1-C6)алкил-O-(C1-C6)алкил-N(R5)2, N(R5)2,-(C1-C6)алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-(C1-C6)алкил-N(R5)2, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкоксикарбонил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкоксикарбонил C1-C6алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкилкарбонил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкилкарбонил C1-C6алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкилкарбонилокси C1-C6алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилтио, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкилсульфинил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкилсульфонил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил карбонил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арилкарбонил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил карбонил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил карбонилокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил карбонилокси C1-C6алкил, или незамещенный или замещенный гетероарилкарбонилокси C1-C6алкил, где замещенный C3-C6 циклоалкил представляет собой C3-C6 циклоалкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из группы, состоящей из C1-C6 алкила, галогена и фенила;
M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2,-(C1-C6)алкил-R, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил;
R представляет собой содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12,-O-(C=O)-N(R13)2;
каждый R4, R6 и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, C1-C6алкокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арилокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил, или незамещенный или замещенный гетероарилокси C1-C6алкил;
каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6алкокси C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C6алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C6алкил;
каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13 и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6 алкил, галоген C1-C6алкил, C2-C6 алкенил, галоген C2-C6алкенил, C2-C6 алкинил, галоген C2-C6алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, галоген C3-C6циклоалкил, C1-C6алкокси C1-C6алкил, C3-C6циклоалкил C1-C6алкил, арил, арил C1-C6алкил, арилокси, арилокси C1-C6алкил, арил C1-C6алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил C1-C6алкил, гетероарилокси, гетероарилокси C1-C6алкил, гетероарил C1-C6алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил C1-C6алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси C1-C6алкил, гетероциклил C1-C6алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-(C1-C6)алкил, гетероарил-NR21-(C1-C6)алкил, гетероциклил-NR21-(C1-C6)алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 и C1-C6алкокси C1-C6алкоксикарбонила;
R21 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C6алкил;
R22 независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C6алкил;
m представляет собой 0 или 1;
каждый n и r независимо представляет собой 0, 1 или 2;
где "гетероциклил" относится к
Figure 00000011
Figure 00000012
, который содержит 0, 1 или 2 оксо группы; "арил" относится к фенилу или нафтилу, и "гетероарил" относится к
Figure 00000013
Figure 00000014
который может быть незамещенным или замещенным 0, 1, 2 или 3 группами, выбранный из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, цианотио, гидрокси, карбокси, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или несодержащего галоген C1-C8 алкила, содержащего или несодержащего галоген C2-C8 алкенила, содержащего или несодержащего галоген C2-C8 алкинила, содержащего или несодержащего галоген C3-C8 циклоалкила, содержащего или несодержащего галоген C3-C8 циклоалкил C1-C8 алкила, содержащего или несодержащего галоген OR", содержащего или несодержащего галоген SR", содержащего или несодержащего галоген-(C1-C8)алкил-OR", содержащего или несодержащего галоген-(C1-C8)алкил-SR", содержащего или несодержащего галоген COR", содержащего или несодержащего галоген COOR", содержащего или несодержащего галоген COSR", содержащего или несодержащего галоген SOR", содержащего или несодержащего галоген SO2R", содержащего или несодержащего галоген OCOR", содержащего или несодержащего галоген SCOR", замещенного амино, замещенного аминокарбонила,-OCH2CH2-,-OCH2O-, и-OCH2CH2O-, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из галогена, C1-C8 алкила и C1-C8 алкокси, замещенный амино или замещенный аминокарбонил представляет собой амино или аминокарбонил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из водорода, C1-C8 алкила, C2-C8 алкенила, C2-C8 алкинила, C3-C8 циклоалкила, C3-C8циклоалкил C1-C8алкила, COR", SO2R" и OR";
R' независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкенил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкинил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкенил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8циклоалкил C1-C8алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкенилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C8 алкинилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкокси C1-C8алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкоксикарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилтио карбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилсульфонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилсульфонил C1-C8алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилкарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилкарбонил C1-C8алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкилацилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкиламино, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкиламинокарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкоксиаминокарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкоксикарбонил C1-C8алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C8алкиламинокарбонил C1-C8алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром три(C1-C8)алкилсилил или несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром ди(C1-C8)алкилфосфонил;
R" независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген C1-C8 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C8 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C8 циклоалкил или содержащий или несодержащий галоген C3-C8циклоалкил C1-C8алкил.
4. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение или его соль по любому из пп. 1-3, где
X представляет собой O, S, SO, SO2 или NR1;
Y представляет собой галоген, циано, циано C1-C2 алкил, карбокси, нитро, N(R2)2,-(C1-C2)алкил-N(R2)2, CON(R2)2,-(C1-C2)алкил-CON(R2)2,-(C1-C2)алкил-N(R2)3 +I-, гидрокси C1-C2 алкил, C1-C2 алкил, замещенный by амино и карбокси, OR3, SR3,-(C1-C2)алкил-SOR3,-(C1-C2)алкил-OR3,-(C1-C2)алкил-SR3, COR3, COOR3,-(C1-C2)алкил-COR4,-(C1-C2)алкил-COOR4,-(C1-C2)алкил-OCOR3, Si(R3)3,-(C1-C2)алкил-O-Si(R3)3,-(C1-C2)алкил-O-N=C(R3)2, C1-C6 алкил, галоген C1-C6 алкил; незамещенный или замещенный C2-C6 алкенил, незамещенный или замещенный C2-C6 алкинил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил, где замещенный C2-C6 алкенил или незамещенный C2-C6 алкинил представляет собой C2-C6 алкенил или C2-C6 алкинил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из галогена, циано, C3-C6 циклоалкила, C1-C6 алкилкарбонила, C1-C6 алкоксикарбонила, C1-C6 алкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинила, C1-C6 алкилсульфонила и три(C1-C6)алкилсилил, замещенный C3-C6 циклоалкил или замещенный C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил представляет собой C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из C1-C6 алкила, галогена и фенила;
или -X-Y представляет собой
Figure 00000015
Figure 00000016
который может быть незамещенным или замещенным 1, 2 или 3 группами, выбранный из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, гидрокси, карбокси, амино, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкила, содержащего или несодержащего галоген C2-C6 алкенила, содержащего или несодержащего галоген C2-C6 алкинила, содержащего или несодержащего галоген C3-C6 циклоалкила, содержащего или несодержащего галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкокси, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкилтио, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкокси C1-C2 алкила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкилтио C1-C2 алкила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкилкарбонила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкоксикарбонила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкилсульфинила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкилсульфонила, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкиламино, содержащего или несодержащего галоген ди(C1-C6)алкиламино или содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкилацилокси, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из галогена, C1-C6 алкила и C1-C6 алкокси;
Z представляет собой водород, галоген, циано, OR4,-(C1-C2)алкил-OR4,-O-(C1-C2)алкил-N(R5)2,-(C1-C2)алкил-O-(C1-C2)алкил-N(R5)2, N(R5)2,-(C1-C2)алкил-(C=O)m-N(R5)2,-NH-(C1-C2)алкил-N(R5)2, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкоксикарбонил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкоксикарбонил C1-C2 алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилкарбонил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилкарбонил C1-C2 алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилкарбонилокси C1-C2 алкил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилтио, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилсульфинил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкилсульфонил, незамещенный или замещенный C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилкарбонил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил карбонил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил карбонил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил карбонилокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил карбонилокси C1-C2 алкил, или незамещенный или замещенный гетероарил карбонилокси C1-C2 алкил, где замещенный C3-C6 циклоалкил представляет собой C3-C6 циклоалкил, замещенный, по меньшей мере, одной группой, выбранной из C1-C6 алкила, галогена и фенила;
M представляет собой водород, OR6, SR6, COR6, COOR6, OCOR6, CON(R7)2, N(R7)2, NR8COOR6, NR8CON(R7)2,-(C1-C2)алкил-R, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил;
R представляет собой содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, CN, OR11, OCOR11, COOR11, COR11,-O-(C=O)-O-R11, OSO2R12, SO2OR11,-S(O)nR12, N(R13)2, CON(R13)2, SO2N(R13)2, NR14COR11, NR14SO2R12 или-O-(C=O)-N(R13)2;
каждый R4, R6 и R11 независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклилокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арилокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил, незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил или незамещенный или замещенный гетероарилокси C1-C2 алкил;
каждый R3 и R12 независимо представляет собой содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкенил, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероциклил, незамещенный или замещенный гетероциклил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный арил, незамещенный или замещенный арил C1-C2 алкил, незамещенный или замещенный гетероарил или незамещенный или замещенный гетероарил C1-C2 алкил;
каждый R1, R2, R5, R7, R8, R13, и R14 независимо представляет собой водород, нитро, алкоксиаминокарбонил, триалкилсилил, диалкилфосфонил, N(R21)2, CON(R21)2, OR21, COR21, CO2R21, COSR21, OCOR21, S(O)rR22, C1-C6 алкил, галоген C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, галоген C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, галоген C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкенил, галоген C3-C6 циклоалкил, C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил, арил, арил C1-C2 алкил, арилокси, арилокси C1-C2 алкил, арил C1-C2 алкилокси, арилкарбонил, арилсульфонил, гетероарил, гетероарил C1-C2 алкил, гетероарилокси, гетероарилокси C1-C2 алкил, гетероарил C1-C2 алкилокси, гетероарилкарбонил, гетероарилсульфонил, гетероциклил, гетероциклил C1-C2 алкил, гетероциклилокси, гетероциклилокси C1-C2 алкил, гетероциклил C1-C2 алкилокси, гетероциклилкарбонил, гетероциклилсульфонил, арил-NR21-(C1-C2)алкил, гетероарил-NR21-(C1-C2)алкил, гетероциклил-NR21-(C1-C2)алкил, где каждая из последних 35 групп, как указано, замещена 0, 1, 2 или 3 группами, выбранными из группы, состоящей из циано, галогена, нитро, цианотио, OR21, S(O)rR22, N(R21)2, NR21OR21, COR21, OCOR21, SCOR22, NR21COR21, NR21SO2R22, CO2R21, COSR21, CON(R21)2 и C1-C6 алкокси C1-C2 алкоксикарбонила;
R21 независимо представляет собой водород, C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил;
R22 независимо представляет собой C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C3-C6 циклоалкил или C3-C6циклоалкил C1-C2 алкил;
m представляет собой 0 или 1;
n и r каждый независимо представляет собой 0, 1 или 2;
где "гетероциклил" относится к
Figure 00000017
Figure 00000018
, который содержит 0, 1 или 2 оксо группы, "арил" относится к фенилу или нафтилу, и "гетероарил" относится к
Figure 00000019
Figure 00000020
который может быть незамещенным или замещенным 0, 1, 2 или 3 группами, выбранный из группы, состоящей из галогена, нитро, циано, цианотио, гидрокси, карбокси, тиола, формила, незамещенного или замещенного фенила, незамещенного или замещенного бензила, незамещенного или замещенного фенокси, содержащего или несодержащего галоген C1-C6 алкила, содержащего или несодержащего галоген C2-C6 алкенила, содержащего или несодержащего галоген C2-C6 алкинила, содержащего или несодержащего галоген C3-C6 циклоалкила, содержащего или несодержащего галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкила, содержащего или несодержащего галоген OR", содержащего или несодержащего галоген SR", содержащего или несодержащего галоген-(C1-C2)алкил-OR", содержащего или несодержащего галоген-(C1-C2 алкил-SR", содержащего или несодержащего галоген COR", содержащего или несодержащего галоген COOR", содержащего или несодержащего галоген COSR", содержащего или несодержащего галоген SOR", содержащего или несодержащего галоген SO2R", содержащего или несодержащего галоген OCOR", содержащего или несодержащего галоген SCOR", замещенного амино, замещенного аминокарбонила,-OCH2CH2-,-OCH2O-, и-OCH2CH2O-, где замещенный фенил, замещенный бензил или замещенный фенокси представляет собой фенил, бензил или фенокси, замещенный 1, 2 или 3 группами, выбранными из галогена, C1-C6 алкила и C1-C6 алкокси, замещенный амино или замещенный аминокарбонил представляет собой амино или аминокарбонил, замещенный одной или двумя группами, выбранными из водорода, C1-C6 алкила, C2-C6 алкенила, C2-C6 алкинила, C3-C6 циклоалкила, C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкила, COR", SO2R" и OR";
R' независимо представляет собой водород, нитро, гидрокси, амино, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкенил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкинил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C6 циклоалкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C6 циклоалкенил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C8 циклоалкил C1-C2 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкенилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C2-C6 алкинилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C3-C6 циклоалкилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкокси C1-C2 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкоксикарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилтио карбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилсульфонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилсульфонил C1-C2 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилкарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилкарбонил C1-C2 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкилацилокси, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкиламино, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкиламинокарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкоксиаминокарбонил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкоксикарбонил C1-C2 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром C1-C6 алкиламинокарбонил C1-C2 алкил, несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром три(C1-C6)алкилсилил или несодержащий фтор, хлор, бром или содержащий фтор, хлор, бром ди(C1-C6)алкилфосфонил;
R" независимо представляет собой водород, содержащий или несодержащий галоген C1-C6 алкил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкенил, содержащий или несодержащий галоген C2-C6 алкинил, содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил или содержащий или несодержащий галоген C3-C6 циклоалкил C1-C2 алкил.
5. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение или его соль по любому из пп. 1-2, где
X представляет собой S, SO или SO2;
Y представляет собой C2-C8 алкил, галоген C1-C8 алкил, C2-C8 алкенил, C2-C8 алкинил, C1-C8 алкокси C1-C8 алкил, гидрокси C1-C8 алкил, циано, циано C1-C8 алкил, амино C1-C8 алкил, C1-C8 алкиламино C1-C8 алкил, C1-C8 алкилкарбонил, C3-C8 циклоалкил, C3-C8 циклоалкил C1-C8 алкил, ди(C1-C8)алкиламинокарбонил C1-C8 алкил, C1-C8 алкилкарбонил C1-C8 алкил, C1-C8 алкоксикарбонил C1-C8 алкил, C1-C8 алкилкарбонилокси C1-C8 алкил, C1-C8 алкилсульфинил C1-C8 алкил, три(C1-C8)алкилсилокси C1-C8 алкил, гетероциклил, гетероциклил C1-C8 алкил, фенил, гетероарил, гетероарил C1-C8 алкил,-(C1-C8)алкил-O-N=C(R''')2;
где гетероциклил предтавляет собой
Figure 00000021
; гетероарил представляет собой
Figure 00000022
, который может быть незамещенным или замещенным C1-C8 алкилом; и R''' независимо представляет собой C1-C8 алкил;
Z представляет собой водород или C1-C8 алкил;
M представляет собой водород или C1-C8 алкоксикарбонилокси C1-C8 алкил;
предпочтительно, X представляет собой S, SO или SO2;
Y представляет собой C2-C6 алкил, галоген C1-C6 алкил, C2-C6 алкенил, C2-C6 алкинил, C1-C6 алкокси C1-C6 алкил, гидрокси C1-C6 алкил, циано, циано C1-C6 алкил, амино C1-C6 алкил, C1-C6 алкиламино C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонил, C3-C6 циклоалкил, C3-C6 циклоалкил C1-C6 алкил, ди(C1-C6)алкиламинокарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкоксикарбонил C1-C6 алкил, C1-C6 алкилкарбонилокси C1-C6 алкил, C1-C6 алкилсульфинил C1-C6 алкил, три(C1-C6)алкилсилокси C1-C6 алкил, гетероциклил, гетероциклил C1-C6 алкил, фенил, гетероарил, гетероарил C1-C6 алкил,-(C1-C6)алкил-O-N=C(R''')2;
где гетероциклил представляет собой
Figure 00000021
; гетероарил представляет собой
Figure 00000022
, который может быть незамещенным или замещенным C1-C6 алкилом; и R''' независимо представляет собой C1-C6 алкил;
Z представляет собой водород или C1-C6 алкил;
M представляет собой водород или C1-C6 алкоксикарбонилокси C1-C6 алкил.
6. N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение или его соль по любому из пп. 1-5, где соединение представляет собой
Figure 00000023
, где Y, Z и M представляют собой, как определено по любому из пп. 1-5; предпочтительно, соединение представляет собой соединение, выбранное из соединений в таблицах A1-A151 и таблицах 1-3.
7. Способ получения N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или его соли по любому из пп. 1-6, где
когда X представляет собой Q в формуле I, способ включает следующие стадии:
реакцию соединения, представленного формулой V с соединением, представленным VI, получая соединение, представленное формулой I-1, где уравнение их реакции является следующим:
Figure 00000024
где Q представляет собой O, S, NR1;
предпочтительно, реакцию проводят в присутствии галогенирующего агента, катализатора и растворителя; более предпочтительно, галогенирующий агент представляет собой SOCl2, катализатор представляет собой 4-диметиламинопиридин, и растворитель представляет собой пиридин; реакцию проводят при температуре 0-50 °C;
альтернативно b) когда X представляет собой S в формуле I, способ включает следующие стадии:
реакция соединения, представленного формулой VII, с Hal-Y, получая соединение, представленное формулой I-3, где уравнение их реакции является следующим:
Figure 00000025
где Hal представляет собой галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром;
предпочтительно, где реакцию проводят в присутствии основания и растворителя; более предпочтительно, основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранные из группы, состоящей из карбоната калия и карбоната натрия, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM, DCE, ACN, THF и DMF; реакцию проводят при температуре 0-25 °C;
альтернативно, c) когда X представляет собой SO или SO2 в формуле I, способ включает следующие стадии:
реакция соединения, представленного формулой I-3, с пероксидом, получая соединение, представленное формулой I-4 и/или I-5, где уравнение их реакции является следующим:
Figure 00000026
предпочтительно, где пероксид представляет собой
Figure 00000027
; реакцию проводят в присутствии растворителя; более предпочтительно, растворитель представляет собой один растворитель или два растворителя в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM и DCE; и реакцию проводят при температуре 0-50 °C;
альтернативно, d) когда M не является водородом в формуле I, способ включает следующие стадии:
реакцию соединений, представленных формулами I-1, I-4 или I-5, с Hal-M, получая соединения, представленные формулами I-6, I-7, или I-8, соответственно, где уравнения их реакции являются следующим:
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
предпочтительно, где реакцию проводят в присутствии основания и растворителя; более предпочтительно, основание представляет собой одно основание или два основания в комбинации, выбранные из группы, состоящей из карбоната калия и карбоната натрия, растворитель представляет собой один растворитель или более растворителей в комбинации, выбранные из группы, состоящей из DCM, DCE, ACN, THF и DMF, реакцию проводят при температуре 0-100°C; или реакцию проводят в присутствии катализатора и растворителя; предпочтительно, катализатор представляет собой 4-диметиламинопиридин, растворитель представляет собой пиридин, и реакцию проводят при температуре 0-80°C.
8. Гербицидная композиция, характеризующаяся тем, что содержит (i) N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение, представленное формулой I или его соль по любому из пп. 1-6; предпочтительно, дополнительно содержит (ii) один или более дополнительных гербицидов и/или антидотов; более предпочтительно, дополнительно содержит (iii) агрохимически приемлемое вспомогательное вещество для составов; более предпочтительно, где дополнительный гербицид выбран из следующих соединений или их солевых или сложноэфирных производных:
ALS ингибиторы: пиразосульфурон-этил, пеноксулам, биспирибак-натрий, пириминобак-метил, метазосульфурон, пропирисульфурон, триафамон;
Ингибиторы ACCазы: цигалофоп-бутил, метамифоп;
гормональные ингибиторы: хинклорак, MCPA, 2,4-D, 2,4-D масляная кислота, флуроксипир, флорпирауксифен-бензил, MCPA масляная кислота, дикамба, квинтрион, клопиралид, триклопир;
ингибиторы клеточного деления: пендиметалин, бутралин;
ингибиторы синтеза липидов (не-ACC): бентиокарб, молинат;
HPPD ингибиторы: санзуохуангкаотонг (三唑磺草酮), шуангзуокаотонг (双唑草酮), хуанбифукаотонг (环吡氟草酮), мезотрион, бензобицилон, тефурилтрион;
PDS ингибиторы: дифлуфеникан, флуорохлоридон, бефлубутамид;
PPO ингибиторы: карфентразон-этил, пираклонил, оксадиазон, оксадиаргил, оксифлуорфен, пентоксазон;
ингибиторы синтеза длинноцепочечных жирных кислот: бутахлор, претилахлор, мефенацет, анилофос, фентразамид, метолахлор, пиперофос, пироксасульфон;
PSII ингибиторы: симетрин, прометрин, амикарбазон, изопротурон, бромацил, пиридат, хлортолурон, бентазон, пропанил, метрибузин, атразин, бромоксинил, бромоксинил октаноат, тербутилазин;
DOXP ингибиторы: кломазон;
другие: оксазикломефон, цинметилин, инданофан.
9. Способ борьбы с сорняком, включающий нанесение: по меньшей мере, одного из N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или его соли по любому из пп. 1-6 или гербицидной композиции по п. 8 в гербицидно эффективном количестве на растение или в зоне сорняков; предпочтительно, растение представляет собой рис, предпочтительно индийский рис или японский рис, сорняк представляет собой злаковый сорняк, лиственный сорняк, или сорняк семейства осоковых, предпочтительно Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media, Cyperus difformis или Scirpus juncoides.
10. Применение, по меньшей мере, одного из N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидного соединения или его соли по любому из пп. 1-6, или гербицидной композиции по п. 8 для борьбы с сорняком, где предпочтительно N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамидное соединение или его соль применяют для профилактики и/или борьбы с сорняком в полезной культуре, где полезная культура представляет собой трансгенную культуру или культуру, обработанную способом редактирования генов, более предпочтительно растение представляет собой рис, предпочтительно индийский рис или японский рис, сорняк представляет собой злаковый сорняк лиственный сорняк, или сорняк семейства осоковых, предпочтительно Echinochloa phyllopogon, Leptochloa chinensis, Echinochloa crusgali, Digitaria sanguinalis, Setaria viridis, Monochoria vaginalis, Sagittaria trifolia, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Stellaria media, Cyperus difformis, или Scirpus juncoides.
RU2021118858A 2018-11-30 2019-11-27 N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды или их соли, способы получения, гербицидные композиции и их применения RU2789195C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811455280.X 2018-11-30
CN201911014193.5 2019-10-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2021118858A true RU2021118858A (ru) 2022-12-30
RU2789195C2 RU2789195C2 (ru) 2023-01-31

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018104971A (ru) Арилоксипиримидиниловые эфиры в качестве гербицидов
WO2005000824A1 (en) Lazolidine derivatives as herbicidal agents
JPH03181463A (ja) 除草剤、置換１，２，４―トリアゾロ―〔４，３―ａ〕ピリジンおよび雑草を防除する方法
US4816064A (en) Triazine derivatives, herbicidal composition containing them, and method of controlling growth of undesired vegetation by using same
JPH03190859A (ja) ２―イミノピリジン誘導体、その製法及び該誘導体からなる除草剤
KR20010079778A (ko) 제초제로 유용한 융합-벤젠 유도체
EP0454182A2 (en) Benzyl ether derivatives
US5378681A (en) Substituted triazolinones
JPH0665206A (ja) Ｎ−アリール窒素複素環族化合物並びにその製造法及び使用法
RU2021118858A (ru) N-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды или их соли, способы получения, гербицидные композиции и их применения
HU224046B1 (hu) Halogén-alkoxi-szubsztituenseket tartalmazó szulfonil-amino-karbonil-triazolinon-származékok, intermedierjeik, előállításuk és a vegyületeket tartalmazó herbicid és fungicid készítmények
CN114375292A (zh) 7－氧杂－3,4－二氮杂双环［4.1.0］庚－4－烯－2－酮化合物和除草剂
RU98113862A (ru) Новые гербицидные композиции
CS264341B2 (en) Herbicide
JPH02264774A (ja) スルホニルイミノ‐アジニルヘテロアゾール、その製造方法、その中間体及びその除草剤としての使用
KR100353848B1 (ko) 신규한2-(7-클로로-2-벤족사졸릴옥시)-아세트아미드
CA2220494A1 (en) Sulphonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)ones with aryloxy or arylthio substituents
AU598887B2 (en) Oxadiazolone derivative, production process thereof, and herbicide containing same
US5821197A (en) Aryithiadiazolones with a herbicidal activity
JPH05213912A (ja) 新規な２−（２−ベンゾキサゾリル−オキシ）−アセトアミド
JPH05213945A (ja) ２−［２−（フルオロフエニル）−１，３，４−チアジアゾリ−５−ル−オキシ−アセトアミド
RU2791978C2 (ru) R-пиридилоксикарбоновая кислота и соль, сложноэфирное производное, способ получения, гербицидная композиция и их применение
US6339042B1 (en) Herbicidal N-cyclohexadienyl heteroaryloxyacetamides
US5346880A (en) Herbicidally active pyrimidinylthioalkane derivatives
SK15796A3 (en) £1,2,4|thiadiazoles and herbicidal agents on their base