JPH03181463A - 除草剤、置換１，２，４―トリアゾロ―〔４，３―ａ〕ピリジンおよび雑草を防除する方法 - Google Patents

除草剤、置換１，２，４―トリアゾロ―〔４，３―ａ〕ピリジンおよび雑草を防除する方法

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JPH03181463A
JPH03181463A JP2323362A JP32336290A JPH03181463A JP H03181463 A JPH03181463 A JP H03181463A JP 2323362 A JP2323362 A JP 2323362A JP 32336290 A JP32336290 A JP 32336290A JP H03181463 A JPH03181463 A JP H03181463A
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イエンス・ガイスラー
Helga Franke
ヘルガ・フランケ
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アルフレート・アーゲルマン
Guenter Hoemberger
ギユンター・ヘムベルガー
Gerhard Dr Johann
ゲルハルト・ヨハン
Juergen Dr Bohner
ユールゲン・ボーナー
Ruediger Dr Mertens
リユーデイガー・メルテンス
Richard Dr Rees
リチヤード・レース
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、除草剤、置換１，２．４−トリアゾロ−［４
．３−ａ］ピリジンおよび置換Ｎ’−（２−ピリジル）
ヒドラゾン、ならびに雑草を防除する方法に関する。
従来の技術 一定の１．２．４−トリアゾロ−［４．３−ａｌピリジ
ンおよび置換Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラゾンが薬理
作用を有することは、公知である（欧州特許第２１０６
４８号明細書および米国特許第４１２１０３６号明細書
参照）。しかし、これらの化合物の除草作用については
、知られていない。
発明を達成するための手段 ところで、一般式■： １ で示される置換１．２．４４リアゾロ−［４．３−ａ］
ピリジンまたは一数式■： に％ で示される置換Ｎ’−（２−ピリジル）ヒドラゾン【但
し、前記式中、 ＡはＮ，ＯおよびＳから選択された１〜３個のへテロ原
子を有する５員の複素環式基でありこの場合任意の環員
の炭素は場合によってはハロゲン、０１〜４−アルキル
もしくはハロー０１〜４−アルキルによって置換されて
おり、かつ１個の環員の窒素は場合によっては０１〜４
−アルキルによって置換されているか、或いは ＡはＣ１〜１ｏ−アルキル基、０２〜１０−アルケニル
基またはＣ２〜１ｏ−アルキニル基（この場合、これら
の基は、それぞれ場合によっては、同一かまたは異なる
１個またはそれ以上のハロゲン、シアノ、０３〜６−シ
クロアルキル、ハロー０３〜６−シクロアルキル、シア
ノ−Ｃ３〜６−シクロアルキル、Ｃ１〜Ｖアルキル−Ｃ
３〜６−シクロアルキル、ハローＣ１〜４−アルキル−
Ｃ３〜６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ１〜４−アルキ
ル−０３〜６−シクロアルキル０３−６−シクロアルケ
ニル、ハローＣ３〜６−シクロアルケニル、シアノ−Ｃ
３〜６−シクロアルケニル、Ｃ１〜４−アルキル−０３
〜６−シクロアルケニル、ハローＣ１〜４−アルキル−
Ｃ３−６−シクロアルケニルもしくはシアノ−Ｃ１〜４
−アルキル−Ｃ３〜６−シクロアルケニルによって置換
されていてもよい）Ｃ３〜８−シクロアルキル基または
０３〜８−シクロアルケニル基（この場合、これらの基
は、それぞれ場合によっては、同一かまたは異なる１個
またはそれ以上のハロゲン、シアノ、Ｃ１〜４−アルキ
ル、ハロー０１〜４−アルキル、シアノ−Ｃ１〜４−ア
ルキル、０２〜４−アルケニル、ハロー０２〜４−アル
ケニル、シアノ−０２〜４−アルケニル、０２〜４−ア
ルキニル、ハローＣ２〜Ｖアルキニルもしくはシアノ−
Ｃ２〜Ｖアルキニルによって置換されていてもよい）、
フェニル基またはベンジル基（この場合、これらの基は
、それぞれ場合によっては、同一かまたは異なる１個ま
たはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１〜６−アル
キル、ハローＣ１〜６−アルキル、０３−６−シクロア
ルキル、ハローＣ３〜６−シクロアルキル、フェニル−
Ｃｔ−Ｓ−アルキル、Ｃ２−６−アルケニル、ハローＣ
２〜６−アルケニル、フェニル−Ｃ２〜６−アルケニル
、Ｃ２〜６−アルキニル、ハローＣ２〜６−アルキニル
、フェニル−Ｃ２〜８−アルキニル、Ｃ１〜６−アルコ
キシ、ハローＣ１〜６−アルコキシ、０１〜４−アルコ
キシ−ＣＩ−６−アルコキシ、０１〜Ｖアルキルアミノ
−〇１〜６−アルコキシ、ジー０１〜４−アルキルアミ
ノ−ＣＩ−８−アルコキシ、Ｃ２〜６−アルケニルオキ
シ、メルカプト、Ｃ１〜６−アルキルチオ、ハローＣ１
〜６−アルキルチオ、Ｃ１〜６−アルキルスルフィニル
、０１〜６−アルキルスルホニル％Ｃ１〜８−アルカノ
イル、ハローＣ１〜６−アルカノイル、Ｃ１〜６−アル
コキシカルボニル、フェニル、ハロフェニル、Ｃ１〜６
−アルキルフェニル、フェノキシ、ハロフェノキシ、Ｃ
１〜６−アルキルフェノキシニトロフェノキシ、アミノ
、Ｃ１〜４−フルキルアミノ、ジー０１〜４−アルキル
アミノ、アニリノ、ハロアニリノ、Ｃ１〜６−アルキル
アニリノ、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、エチレ
ンジオキシ、インプロピリデンジオキシによって置換さ
れていてもよい）、またはす７チル基またはす７チルメ
チル基（この場合、これらの基はそれぞれ場合によって
は、同一かまたは異なる１個またはそれ以上のハロゲン
、ヒドロキシ、Ｃ１〜４−アルキル、Ｃト４−アルコキ
シ、アミノＣ１〜Ｖアルキルアミノ、ジーＣ１〜４−ア
ルキルアミノ、シアノもしくはニトロによって置換され
ていてもよい）であり、 Ｒ１はハロゲン原子、ヒドロキシ基、０１〜６−アルキ
ル基、ハロー０１〜６−アルキル基、０１〜６−アルコ
キシ基、ハローＣドローアルコキシ基、Ｃ１〜６−アル
キルチオ基、ハローＣ１〜６−アルキルチオ１ＪＬｃｔ
−ａ−アルキルスルフィニル基、Ｃｔ−ａ−アルキルス
ルホニル基、Ｃドローアルコキシカルボニル基、フェニ
ル基、フェノキシ基、Ｃ１〜Ｖアルキルアミノ基、ジー
０１〜４−アルキルアミノ基、ニトロ基またはシアノ基
であり、 Ｒ２Ｒ３およびＲ４は、同一でも異なっていてもよく、
Ｒ１と同じ意味を有するかまたは水素原子である〕は、
除草作用を有し、したがって本発明によれば、前記化合
物を農業で認容性の希釈剤または担持剤との混合物の形
で含有する除草剤が得られることが、見い出された。
前記化合物の数多くは、新規のものであり、したがって
本発明は、 ＡおよびＲ１′″番が前記のものを表わし、但し、ａ）
Ａがフェニル基である場合、Ｒ１は臭素原子でもメチル
基でもなく、 ｂ）Ａが４−メトキシフェニル基である場合、Ｒ１はニ
トロ基でなく、 ｃ）Ａがメチル基である場合、Ｒ１は臭素原子アミノ基
、ニトロ基もしくはメチル基でないかまたは ｄ）Ａがエチル基である場合、Ｒ１はメチル基でない式
Ｉの化合物；および ＡおよびＲ１〜４が前記のものを表わし、但し、ａ）Ａ
がフェニル基である場合、Ｒ１は臭素原子でなく、 ｂ）Ａがフェニル基でありかつＲ２がメチル基である場
合、Ｒ３はニトロ基でないかまたはｃ）Ａがフェニル基
でありかつＲ１およびＲ２が塩素原子である場合、Ｒ４
はメチル基でない弐ＩＩの化合物を包含する。
化合物の１つの好ましい群は、 Ｒ１がハロゲン原子、殊に塩素原子もしくは臭素原子、
またはトリフルオロメチル基であり；Ｒ２が水素原子で
あり； Ｒ３が水素原子、トリフルオロメチル基またはハロゲン
原子、殊に臭素原子もしくは塩素原子であり； Ｒ４が水素原子またはハロゲン原子、殊に塩素原子であ
り； Ａがチエニル基、７リル基、ピロリル基、イミダゾリル
基または１．２．３−チアジアゾリル基（但し、これら
の基は、それぞれ場合によってはｃｌ〜ｒアルキル、有
利にメチルによって置換されていてもよい）、Ｃ４〜６
−アルキル基、０３〜５−アルケニル基まｉ；はＣ３〜
Ｂ−シクロアルキル基（但し、これらの基は、それぞれ
場合によってはハロゲン、殊に塩素によって置換されて
いてもよい）；フェニル基またはベンジル基（但し、こ
れらの基は、それぞれ場合によっては、同一かまたは異
なる１個またはそれ以上のハロゲン、ニトロ、メチルメ
チルチオ、メトキシ、トリフルオロメチル、メトキシカ
ルボニル、ジメチルアミノ、フェニルもしくはフェノキ
シによって置換されていてもよい）であるか：或いはす
７チル基である式Ｉのものである。
化合物の１つの特に好ましい群の場合、Ｒ１は、臭素原
子またはトリフルオロメチル基であり； Ｒ２およびＲ４は、水素原子であり；かつＲ３は、水素
原子または臭素原子、殊に水素原子であり； Ａは、場合によってはメチル、５−メチルフリルＮ−メ
チルピロリルもしくは４−メチル−１，２゜３−チアジ
アゾリルである。
−ハロゲン原子”の用語は、弗素原子、塩素原子、臭素
原子および沃素原子を意味する。
−ハロアルキル基”または“ハロアルコキシ基“の用語
は、１個またはそれ以上の水素原子が弗素原子、塩素原
子、臭素原子もしくは沃素原子によって置換されている
ことを意味する。
“アルキル基”アルケニル基”および“アルキニル基“
の用語は、直鎖状炭化水素基ならびに直鎖状炭化水素基
を包含する。
一数式ＩＩの化合物は、一般弐■′： で示される互変異性体として存在することもできるか、
または一般式ｎ　ＩＩおよび■ＩＩＩ　。
また、前記構造式は、本発明の範囲内に存在しているが
、簡易化のために一般弐ＩＩの構造式のみが指摘される
。
一数式■の化合物の製造は、公知方法で、例えばＴｅｔ
ｒａｈｅｄｒｏｎ　１９　（１９６３）　１５８７に記
載の方法と同様の方法で、 一数式■： Ｒ％ ［式中、Ａ、ＲＩ　　Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
一数式■で記載の意味を有する］で示される化合物を酸
化剤と反応させることによって実施することができる。
また、この化合物は、他の公知方法、例えばＪ、Ｏｒｇ
、Ｃｈｅｍ、３１　（１９６６）　２５１．　Ｃｈｅｍ
、Ｂｅｒ、１０３　（１９７０）　１９１８およびＪ、
Ｈｅｔａｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、上５　（１９７８）
４３９に記載の方法と同様の方法で、一般式： ［式中、ＡｌＲＩ　　Ｒ２，Ｒ３およびＲ４はそれぞれ
一数式Ｉで記載の意味を有する］で示される化合物をハ
ロゲン化剤と反応させることによって得ることができる
。
適当なハロゲン化剤は、オキシ塩化燐および塩化チオニ
ルを包含する。
適当な酸化剤は、テトラ酢酸鉛および臭素を包含する。
一数式ＩＩの化合物の製造は、公知方法、例えばＪ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、　ｌ　９１５．６８８およびＡｃｔａ
　Ｃｈｉｍ、５ｃａｎ　Ｒ３７（１９８３）　５２７に
記載の方法と同様の方法で、式■： １ に％ １式中、ＲＩＲ２，Ｒ３およびＲ４はそれぞれ一数式Ｉ
で記載の意味を有する１で示される化合物を一数式■： ０＝Ｃ ＼ （ＩＴ） ［式中、Ａは一数式Ｉで記載の意味を有する］で示され
るアルデヒドと、適当な溶剤の存在下で反応させること
によって実施することができる。
反応は、溶剤を用いてかまたは溶剤なしに実施すること
ができる。このために、反応体に対して不活性である任
意の溶剤または希釈剤を使用することができる。このよ
うな溶剤または希釈剤の例は、場合によっては塩素化さ
れていてもよい脂肪族炭化水素、脂環式炭化水素および
芳香族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン、石
油エーテル、ナフサ、ベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エチレン、トリ
クロロエタンおよびクロロベンゼン、エーテル、例えば
ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、メチルｔ−
ブチルエーテル、ジインプロピルエーテル、ジブチルエ
ーテル、ジオキサンおよびテトラヒドロ７ラン、ケトン
、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトン チルインブチルケトン、ニトリル、例えばアセトニトリ
ルおよびグロピオニトリル、アルｊ　−ル、例えばメタ
ノール、エタノール、インプロパツール、ブタノール、
ｔ−ブタノール、ｔ−アミルアルコールおよびエチレン
グリコール、エステル、例えば酢酸エチルエステルおよ
び酢酸アミルエステル、アミド、例えばジメチルホルム
アミドおよびジメチルアセトアミド、スルホキシド、例
えばジメチルスルホキシドおよびスルホラン、例えばス
ルホラン、ならびに塩基、例えばピリジンおよびトリエ
チルアミンである全ての反応は、高い圧力も低い圧力も
使用することができるが、有利には大気圧で実施される
。また、反応は、広い温度範囲を上回って実施すること
もできる。一般に、−２０’Ｏ〜２００℃の間の温度が
便．用される。
前記方法によって得られた本発明の化合物は、反応混合
物から常法で、例えば溶剤を常圧下または減圧下で蒸留
することによってか、水を用いて沈澱させることによっ
てか、または抽出によって単離することができる。純度
の高レベルは、概してカラムクロマトグラフィーならび
に分別蒸留または結晶化によって達成することができる
。
本発明の化合物は、概して殆ど無色および無臭の液体ま
たは結晶であり、これは、水中で殆ど不溶性であり、か
つ石油エーテル、ヘキサン、ペンタンおよびシクロヘキ
サンのような脂肪族炭化水素中で限定された可溶性を有
するが、しかしクロロホルム、塩化メチレンおよび四塩
化炭素のようなハロゲン化炭化水素、ベンゼントルエン
およびキシレンのような芳香族炭化水素、ジエチルエー
テル、テトラヒドロ７ランおよびジオキサンのようなエ
ーテル、アセトニトリルのようなニトリル、メタノール
およびエタノールのようなアルコール、ジメチルホルム
アミドのようなアミド、ジメチルスルホキシドのような
スルホキシド中では、著しく可溶性である。
また、一般式ｎａの化合物の製造も公知方法で実施する
ことができる。一般弐■のヒドラジンならびに一数式■
のアルデヒドは、文献中に公知であるかまたは公知の文
献の方法によって得ることができる。適当な方法は、例
えばヒドラジンについてはＪ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、２７
　（１９６２）３９６５に記載されており、アルデヒド
については５ｙｎｔｈｅｓｉｓｌ　９８８．３９４に記
載されている。
本発明の化合物は、広葉雑草および草に対して良好な除
草作用を示す。種々の作物への本発明による化合物の選
択的使用は、例えばナタネビート、ダイズ、ワタ、イネ
、ムギ、コムギおよび他の穀物の場合に可能である。個
々の活性物質は、ビート、ワタ、ダイズおよび穀物の場
合に選択的な除草剤として特に好適である。
しかし、化合物は、例えば森林、風致林、果実ブドウの
木、柑橘類、ナツツ、バナナ、コーヒー　チャ、ゴム、
アブラヤシ、ココア、液果およびホッププランテーショ
ンのような通し作物中の雑草の制御およびｌ午生作物中
の雑草の選択的制御に使用することができる。
本発明の化合物は、例えば次の植物種に対して使用す゛
ることができる： シナビス（５ｉｎａｐｉｓ）、レピジウム（Ｌｅｐｉｄ
ｉｕｍ）ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ）、ステラリア（Ｓｔ
ｅｌｌａｒｉａ）、マトリカリア（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ）、アンチミス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ（
Ｇａ　Ｉ　ｉｎｓｏｇａ）、ケノポジウム（Ｃｈｅｎｏ
ｐｏｄｉｕｍ）、プラッシカ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）、ウ
ルチカ（Ｕｒｔｉｃａ）、セノシオ（５ｅｎｏｃ　ｉｏ
）、アマラドウス（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、ボルトウ
ラ力（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、キサンチウム（Ｘａｎｔ
ｈｉｕｍ）、コンポルブルス（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ
）、イボモニア（Ｉｐｏｍｏｅａ）ポリゴヌム（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ）　、セスバニア（５ｅｓｂａｎｉａ）、
アンプロシア（Ａｍｂｒｏｓｉａ）、キルシウム（Ｃｉ
ｒｓｉｕｍ）、カルドウース（Ｃａｒｄｕｕｓ）、ソン
クス（５ｏｎｃｈｕｓ）、ソラヌム（Ｓｏｌａｎｕｍ）
、ロリフパ（Ｒｏｒｉｐｐａ）、ラミラム（Ｌａｍｉｕ
ｍ）、ベロニカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）、アブチロン（Ａ
ｂｕｔ目ｏｎ）、ダトウラ（ＤＢｔｕｒａ）、ビオラ（
Ｖｉｏｌａ）、ガレオプシス（Ｂａｌｅｏｐｓｉｓ）、
バパベル（Ｐａｐａｖｅｒ）、センタウレア（Ｃｅｎｔ
ａｕｒｅａ）およびクリサンテムム（Ｃｈｒｙｓａｎｔ
ｈｅ＋ｓｕｍ）種の双子葉の雑草。
アベナ（Ａｖｅｎａ）、アロペクルス（Ａｌｏｐｅｃｕ
ｒｕｓ）、エキツクロア（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、
セタリア（Ｓｅｔａｒｉａ）　、パニクム（Ｐａｎ　１
ｃｕａ＋）　、ジギタリア（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、ボ
ア（Ｐｏａ）、エロイシン（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、　プ
ラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ロリウム（Ｌｏ
ｌ　ｉｕｍ）、ブロムス（Ｂｒｏａ＋’ｕｓ）、シベル
ス（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、アグロピロン（Ａｇｒｏｐｙｒ
ｏｎ）、サギッタリア（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、モノ
力リア（Ｍｏｎｏｃｈａｒ　ｉａ）、フイムブリスティ
リス（：　Ｆｉ＋ｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、エレオカリ
ス（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、イスカエムム（Ｉｓｃｈ
ａｅｍｕ＋ｍ）およびアペラ（Ａｐｅｒａ）種の単子葉
の雑草。
使用量は、発芽前の処理法を使用した場合および発芽後
の処理法を使用した場合に応じてＯ０１〜５　ｋ　ｇ　
／　ｈ　ａの間で変動する。
また、本発明の化合物は、落葉剤、乾燥剤および全除草
剤として使用することもできる。
本発明の化合物は、単独で使用することもできるし、互
いの混合物または他の活性剤との混合物の形で使用する
こともできる。場合によっては、他の植物保護剤または
農薬は、処理の目的に応じて添加することもできる。活
性スペクトルを拡大することが望まれる場合には、他の
除草剤も添加することができる。
このことに関連して適当な除草活性の混合成分は、例え
ばＷｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ、第３９巻、Ｎｏ。
１．１９９０のタイトル“Ｌｉ５ｔｓ　ｏｆ　ｃｏａｕ
ａｏｎ　ｎａａｇｅｓ　ａｎｄ　ａｂｂｒｅｖｉａｔｉ
ｏｎｓ　ｅ＋ａｐｌｏｙｅｄ　ｆｏｒ　ｃｕｒｒｅｎｔ
ｌｙ　ｕｓｅｄ　ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ　ａｎｄ　ｐｌ
ａｎｔｓ　ｇｒｏｗｔｈ　ｒｅｇｕｌａＬｏｒｓ　ｉｎ
　Ｗｅｅｄ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ”の記載の活性剤を包
含する。
作用の強さおよび速度の改善は、例えば適当な補助薬、
例えば有機溶剤、湿潤剤および油の添加によって得るこ
とができる。このような添加剤は、用量の減少を可能に
しうる。
前記の活性成分またはその混合物は、例えば粉末剤、ダ
スト剤、粒剤、溶液、乳濁液または懸濁液として、液状
担持剤および／または固体担持剤および／または液状希
釈剤および／または固体希釈剤、ならびに場合によって
は結合補助薬、湿潤補助薬、乳化補助薬および／または
分散補助薬の添加とともに適当に使用することができる
。
適当な液状担持剤は、例えば脂肪族炭化水素および芳香
族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、シ
クロヘキサノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミドならびに他の鉱油留分および植物
油である適当な固体担持剤は、鉱石、例えばベントナイ
ト、シリカゲル、タルク、カオリン、アッタバルジャイ
ト、石灰石、珪酸および植物生産物、例えば小麦粉を包
含する。
界面活性剤として、例えばカルシウムリグノスルホネー
ト、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ナ
フタリン−スルホン酸およびその塩、フェノールスルホ
ン酸およびその塩ホルムアルデヒド縮金物、脂肪アルコ
ールスルフェート、ならびに置換ベンゼンスルホン酸お
よびその塩を使用することができる。
種々の調製物中での活性成分の百分率は、広い範囲内で
変動することができる。例えば、組成物は、活性成分約
１０〜９０重量％および液状または固体担持剤的９０−
１０重量％、ならびに場合によっては２０重量％までの
界面活性剤を含有することができる。
薬剤は、常法で、例えば担持剤としての水を用いて噴霧
混合物の形で約１００−１０００１　／　ｈ　ａの容量
で使用することができる。薬剤は、低量法または超低量
法を使用して適用することができるか、或いは所謂微細
顆粒の形で適用することができる。
前記処方の製造は、公知方法で、例えば粉砕法または混
合法によって実施することができる。場合によっては、
個々の成分は、使用直前に、例えば所謂通常使用される
タンクミックス方法（Ｌａｎｋ−ａｅｉｘｉｎｇ　ａ＋
ｅｔｈｏｄ）によって混合することができる。
処方は、例えば次の成分から得ることができる。
Ａ）ｉｉ潤可能な粉末剤 ｌ）活性成分　　　　　　　　２０重量％カオリン　　
　　　　　　６８重量％ カルシウムリグノスルホネート １０重量％ ジアルキルナフタリンスルホネート ２重量％ ２）活性成分　　　　　　　　４０重量％カオリン　　
　　　　　　２５重量％ コロイド状珪酸　　　　　２５重量％ カルシウムリグノスルホネート ８重量％ Ｎ−メチル−Ｎ−オレイルタウリンのナトリウム塩　　
　　　　　　　２重量％ Ｂ）乳化可能な濃厚物 活性成分　　　　　　　　２０重量％ イソホロン　　　　　　　７５重量％ エトキシル化ヒマシ油　　　２重量％ カルシウムドデシルベンゼンスルホネート　　　　　　
　　　　　　３重量％ 実施例 次の例につき式Ｉの本発明による化合物の製造を詳説す
る。
例１ ８−クロロ−３−（３−メチル−２−チエニル）−１，
２，４−トリアゾール−［４，３−ａ］ピリジン酢酸４
０＋ａｌ中の臭素３．７ｇ（２３ミリモル）の溶液をＮ
’−（３−クロロ−２−ピリジル）−３−メチル−２−
チオフェンカルボアルデヒドヒドラゾン５．７３　ｇ　
（２２，９ミリモル）および酢酸２４０＋＋＋１中の酢
酸ナトリウム５．９５ｇ（６９ミルモル）の溶液に滴加
した。この混合物を室温で１時間撹拌し、次いで氷水５
００ｍ１に添加した。この混合物を酢酸エチルで抽出し
、乾燥しく硫酸マグネシウム）、溶剤を蒸留し、残留物
を再結晶させ、目的化合物を生じた。
収量：１．９ｇ−理論値の３３％ 融点 ３〜１ ３６℃ 同様にして、 式■の次の化合物が得られた。
１ 例１３ ８−クロロ−３−シクロプロピル−１，２，４−トリア
ゾール−［４，３−ａ］ピリジン Ｎ’−（３−クロロ−２−ピリジル）シクロプロパンカ
ルボン酸ヒドラジド３．５ｇ（１６−５ミリモル）をオ
キシ塩化燐７．６ｍ１（８１ミリモル）と−緒に還流下
に６時間加熱した。この反応混合物の冷却後、反応混合
物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて加水分解し
、かつ酢酸エチルで抽出した。この抽出物を乾燥しく硫
酸マグネシウム）、溶剤を真空中で蒸留し、残留物を酢
酸エチル／ヘキサンから再結晶させ、目的化合物を生じ
た。
収量：１．２ｇ−理論値の３７％ 融点＝１２１〜１２５℃ 例１または１３と同様にして、次の化合物が得られた。
ＣＩ ＣＩ ＣＩ Ｏ２ ＣＦ３ ＣＨ３ −ｃＨ２−ｃ＞ ｔ−ブチル −Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２Ｃ１ （つ １０５〜１０７ １７２〜１７４ １９０−１９３ １９１〜１９３ １６０−１６１ １３６〜１４０ ２ ＣＩ −ＣＨ（Ｃ２Ｈ！５）２ ７１〜７５ ３ ＣＦ３ −ｃａ）Ｉｔａ ７８〜８０ ４ ＣＩ Ｃ６Ｈ１３ ８７〜８７．５ ５ ＣＦ３ −ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２ ８１〜８４ ６ ＣＦ３ −ＣＨ−Ｃ（ＣＨ３）２ １４８〜１４８ ８ ＣＩ べ） １５６〜１５８ ｒ ＣＨ３ ｔ Ｉ Ｉ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３ ＣＦ３ ペフ ペ） ベニｐｕ３ ペニヒＦ３ Ｑ−Ｎ −Ｑ−Ｎ（ＣＨ３）２ 〈５Ｎ（ＣＨａ）２ ５−ＣＨ３ −ｏｃｎ３ １７８〜１８０ １１７〜１１９ １６５〜１６８ １８８〜１９１ 〉２００ ２２２〜２２４ ７９ １９５〜１９７ ２１０〜２１２ 次に例につき一数式ＩＩの化合物の製造を詳説する。
例６９ Ｎ’−（３−クロロ−２−ピリジル）−３−メチル−２
−チオフェンカルボアルデヒドヒドラゾン３−クロロ−
２−ヒドラジノピリジン８ｇ（５５，７ミリモル）をエ
タノール１３０ｍ１中の３−メチル−２−チオフェン−
カルボキシアルデヒド７．０３　ｇ（５５，７ミリモル
）と−緒に室温で３時間撹拌した。溶剤を真空中で蒸留
し、残留物をメタノールから再結晶させ、所望の化合物
を生じた。
収量：８．７３ｇ−理論値の６２％ 融点：＞２００℃（分解） 同様にして、式ＩＩの次の化合物が得られた。
４ ７５ ＣＦ３ ｒ ＋Ｈ３ ＋Ｈ３ １４９〜１５１ １５６〜１５８ ７ ｒ ８ ｒ ■） ■） １９７〜１９９ １７９〜１８１ ９ ＣＦ３ １２４〜１２５ ０ ＣＩ １５５〜１５８ ３ ４ ５ ＣＨ３ ｒ ｒ ぺ） １３６〜１４０ １３４〜１３７ １４９〜１５２ −ＣＨ３Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ ＣＩ　　　　Ｈ −ＣＦ３　　Ｈ −ＣＦ３　　Ｈ Ｈ −ＣＦ３　　Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ ＣＦ３Ｈ Ｈ ｔ−ブチル ベニ−Ｆ３ （トＨ３ −ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２ −ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）２ ＋Ｎ（ＣＨ３）２ べ） （）Ｓ−Ｃ）１３ １５４〜１５７ １４３〜１４５ １２５〜１３０ １５９〜１６２ １４０〜１４２ ８１〜８３ １４０〜１４２ １５ １ｏｔ−１０４ ５ ＣＩ Ｃ６Ｈ１３ ６０〜６２ ６−ＣＦ３ Ｃ６Ｈ１３ ７６〜７８ ０３ ｒ −ＣＨ＝Ｃ（ＣＩ（３）２ １７７〜１８０ １０４−ＣＦ３ −ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）ｚ １５４〜１５６ 次の実施例につき本発明による化合物の使用の可能性を
詳説する。
この実施例中で略符号は、次の意味を有するＡＢＵＴＨ
−アプチロン・セロ７ラステイ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔ
ｈｅｒｏｐｈｒａｓｔｉ）ＡＬＯＭＹ−アロペクルス・
ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒ
ｏｉｄｅｓ）ＣＹＰＥＳ−ショクヨウカヤツリ （Ｃｙｐｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）ＥＣＨＧＨ
−タイヌビエ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）Ｇ
ＡＬＡＰ−ガリウムアバリン （Ｇａｌｉｕｍ　　ａｐａｒｉｎｅ） ＧＯ３）ＩＩ−リクチメン （Ｇｏｓｓｙｐｉｕ＋ｍ　ｈｉｒｓｕｔｕｍ）Ｉ　ＰＯ
５５−イボメア・グルプレア （Ｉｐｏｍｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ） ＭＡＴＣＨ−カミツレ （Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）ＭＯ
ＯＶＡ−コナギ （Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ＯＲＹＳＡ−イネ （Ｏｒｙｚａ　　５ａｔｉｖａ） ＰＡＮＳＳ÷グリーンパニック （Ｐａｎｉｃｕ＋ｗ　ｍａｘｉｍｕｍ）ＰＡＳＤＳ−キ
シュウスズメヒエ （Ｐａｓｐａｌｕｍ　ｄｉｓＬｉｃｈｕｍ）ＰＯＬＳＳ
−ボリゴヌム・スプ （Ｐｏｌｙｇｏｎｕｅｉ　ｓｐ、） ＳＥＢＥＸ−セスバニア・エキサルタタ（Ｓｅｓｂａｎ
ｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ）Ｓ　Ｅ　Ｔ　Ｖ　Ｉ　−ｘ　
／　：ｌ　ａグサ（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ） ＳＯＬＳＳ−ンラヌム・スプ （Ｓｏｌａｒｉｕｍ　ｓｐ、） ＴＲＺＡＸ−コムギ（Ｔｒｉｔｉｃｕｗ＋ｖＥＲＰＥ１
１Ｉｌオオイヌノ７グリ （Ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅｒｓｉｃａ）ｚＥＡＭＸｗト
ウモロコシ（Ｚｅａ　ｍａｙｓ）ａｅｓｔｉｖｕｎ＋） ｖａｇｉｎａｌｉｓ） この例の場合、植物に対する損傷は、０〜４の点数につ
いて評価され、この場合点数は、次の意味を有する： 〇−損傷なし １〜１〜２４％の損傷 ２−２５〜７４％の損傷 ３−７５〜８９％の損傷 ４−９０〜１００％の損傷 実施例Ａ 温室中で記載の植物種を発芽前の処理法で記載の化合物
を用いてｌ　ｈａ当たり活性成分１．Ｏｋｇの量で処理
した。化合物をｌｈａ当たり水５００ａで乳濁液または
懸濁液として土壌上に均一に噴霧した。処理してから３
週間の後、本発明による化合物は、雑草に対して卓越し
た活性をもってワタ中で高い収穫選択性を示した。比較
物質は、同じ高い選択性を示さなかった。
化合物Ｎｏ。
未処理 全壁 メタペンズチアズロン　　　　　　０　２　２　−リヌ
ロン　　　　　　　　　　　　０２１１実施例Ｂ 温室中で表中に記載の化合物を記載の量で使用した。こ
のために配合した活性成分を水Ｉ５０ｍＱを有する容器
の水面上にピペットで注入した。試験植物は、発芽前の
処理法で処理されたものおよび１〜５枚の葉の段階のも
のであった。使用してから３週間後、植物に対する損傷
を評価した。本発明による化合物は、籾ちゅうでの良好
な選択性をもって重要なイネ科植物の雑草に対して良好
な活性を示した。
化合物Ｎｏ。
水の使用 活性物質ｋ　ｇ／ｈ　ａ ０．２５ １．０ １．０ ０　４　４ ４３ ３３ 未処理 全壁 メツエンアセト　　　　０．２５０３０−（Ｍｅｆｅｎ
ａｃｅｔ） 実施例Ｃ 温室中で記載の植物種を発芽前の処理法で記載の化合物
を用いてｌ　ｈａ当たり活性成分０．１ｋｇの量で処理
した。化合物をｌｈａｍたり水５ＯＯ１２で乳濁液また
は懸濁液として土壌上に均一に噴霧した。処理してから
３週間の後、本発明による化合物は、雑草に対して卓越
した活性Ｊ　Ｊ　　／　−１７，４４鴫古ｅ＼ｈ省璽槓
純ｔ；νん比較物質は、 同じ高い選択性を示さなかった。
化合物Ｎｏ。
２ ４ ４ ４ ３ 未処理 比較 イソプロツロン　　　　　　　２２２２２（Ｉｓｏｐｒ
ｏｔｕｒｏｎ） 実施例り 温室中で記載の植物種を発芽後の処理法で記載の化合物
を用いてｌｈａ当たり活性成分１．Ｏｋｇの量で処理し
た。化合物をｌｈａ当たり水５００Ｑで乳濁液または懸
濁液として植物上に均明による化合物は、雑草に対して
卓越した活性をもって７タ中で高い収穫選択性を示した
。比較物質は、同じ高い選択性を示さなかった。
ＧＡＩＭＰＳＶＳ ＯＢＰＡＯＯＥＥ ＳＵＯＴＬＬＲＢ ＨＴＳＣＳＳＰＥ 化合物Ｎｏ、　　　　Ｉ　　　ＨＳ　　　ＨＳ　　　Ｓ
　　　Ｅ　　　Ｘ３１４ ６１４ ７１４ １９　　　　０ ２０　　　　ｌ　　４ １０４ ２６　　　０　４ ７９　　０　４ ８４　　　　ｌ　　　４ ８５　　０　４ ８６　　０　４ ８９　　　１　　４ １０４　　　１　　　４ ４　４　− ４　４　４　４ ４　４　４　４ ４　４　−　４ ４　４　−　４ ４　４　４　４ ４　４　− ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ ４ 　− ４ 未処理 ０ ０ Ｏ ０ よ蛯 ３４４４４４３４ リヌロン（Ｌｉｎｕｒｏｎ）　　　４　　４　　４　　
４　　４　　４　　４クロルトルロン　４４４４−− （Ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ） 実施例Ｅ 温室中で記載の植物種を発芽後の旭理法で記載の化合物
を用いてｌ　ｈａ当たり活性成分１．０ｋｇの量で処理
した。化合物をｌｈａ当たり水５００ａで乳濁液または
懸濁液として植物上に均一に噴霧した。処理してから３
週間の後、本発明による化合物は、雑草に対して卓越し
た活性をもってワタおよびトウモロコシ中で高い収穫選
択性を示した。比較物質は、同じ高い選択性を示さなか
った。
化合物Ｎｏ。
１０４４４４４ １１４４４４４ 未処理 比較 イソプロトウロン　３３４４４４４ （Ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ） 実施例Ｆ 温室中で記載の植物種を発芽前の魁理法で記載の化合物
を用いてｌ　ｈａ当たり活性成分０．３ｋｇの量で処理
した。化合物をｌｈａ当たり水５００ａで乳濁液または
懸濁液として土壌上に均一に噴霧した。処理してから３
週間の後、本発明による化合物は、雑草に対して卓越し
た活性をもってワタおよびトウモロコシ中で高い収穫選
択性を示した。比較物質は、同じ高い選択性を示さなか
った。
化合物Ｎｏ。
８ 未処理 甚鰺 ジウロン （Ｄｉｕｒｏｎ）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される置換１，２，４−トリアゾロ−［４，３−ａ
    ］ピリジンまたは一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される置換Ｎ′−（２−ピリジル）ヒドラゾン［但
    し、前記式中、 ＡはＮ、ＯおよびＳから選択された１〜３ 個のヘテロ原子を有する５員の複素環式基であり、この
    場合任意の環員の炭素は場合によってはハロゲン、Ｃ＿
    １＿〜＿４−アルキルもしくはハロ−Ｃ＿１＿〜＿４−
    アルキルによって置換されており、かつ１個の環員の窒
    素は場合によっては Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルによって置換されているか、
    或いは ＡはＣ＿１＿〜＿１＿０−アルキル基、Ｃ＿２＿〜＿１
    ＿０−アルケニル基またはＣ＿２＿〜＿１＿０−アルキ
    ニル基（この場合、これらの基は、それぞれ場合によっ
    ては、同一かまたは異なる１個またはそれ以上のハロゲ
    ン、シアノ、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、ハロ−
    Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、シアノ−Ｃ＿３＿〜
    ＿６−シクロアルキル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル−Ｃ
    ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿４
    −アルキル−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、シアノ
    −Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロ
    アルキル、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルケニル、ハロ−
    Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルケニル、シアノ−Ｃ＿３＿
    〜＿６−シクロアルケニル、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
    −Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルケニル、ハロ−Ｃ＿１＿
    〜＿４−アルキル−Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルケニル
    もしくはシアノ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル−Ｃ＿３＿
    〜＿６−シクロアルケニルによって置換されていてもよ
    い）、Ｃ＿３＿〜＿８−シクロアルキル基またはＣ＿３
    ＿〜＿８−シクロアルケニル基（この場合、これらの基
    は、それぞれ場合によっては、同一かまたは異なる１個
    またはそれ以上のハロゲン、シアノ、Ｃ＿１＿〜＿４−
    アルキル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、シアノ−
    Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿２＿〜＿４−アルケニ
    ル、ハロ−Ｃ＿２＿〜＿４−アルケニル、シアノ−Ｃ＿
    ２＿〜＿４−アルケニル、Ｃ＿２＿〜＿４−アルキニル
    、ハロ−Ｃ＿２＿〜＿４−アルキニルもしくはシアノ−
    Ｃ＿２＿〜＿４−アルキニルによって置換されていても
    よい）、フェニル基またはベンジル基（この場合、これ
    らの基は、それぞれ場合によっては、同一かまたは異な
    る１個またはそれ以上のハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿１
    ＿〜＿６−アルキル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル
    、Ｃ＿３＿〜＿６−シクロアルキル、ハロ−Ｃ＿３＿〜
    ＿６−シクロアルキル、フェニル−Ｃ＿１＿〜＿６−ア
    ルキル、Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニル、ハロ−Ｃ＿２＿
    〜＿６−アルケニル、フェニル−Ｃ＿２＿〜＿６−アル
    ケニル、Ｃ＿２＿〜＿６−アルキニル、ハロ−Ｃ＿２＿
    〜＿６−アルキニル、フェニル−Ｃ＿２＿〜＿６−アル
    キニル、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、ハロ−Ｃ＿１＿
    〜＿６−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルコキシ−Ｃ
    ＿１＿〜＿６−アルコキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル
    アミノ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、ジ−Ｃ＿１＿〜
    ＿４−アルキルアミノ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシ、
    Ｃ＿２＿〜＿６−アルケニルオキシ、メルカプト、Ｃ＿
    １＿〜＿６−アルキルチオ、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿６−ア
    ルキルチオ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルスルフィニル、
    Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルスルホニル、Ｃ＿１＿〜＿６
    −アルカノイル、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルカノイル
    、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル、フェニル、
    ハロフェニル、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルフェニル、フ
    ェノキシ、ハロフェノキシ、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル
    フェノキシ、ニトロフェノキシ、アミノ、Ｃ＿１＿〜＿
    ４−アルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルア
    ミノ、アニリノ、ハロアニリノ、Ｃ＿１＿〜＿６−アル
    キルアニリノ、シアノ、ニトロ、メチレンジオキシ、エ
    チレンジオキシ、イソプロピリデンジオキシによって置
    換されていてもよい）、またはナフチル基またはナフチ
    ルメチル基（この場合、これらの基は、それぞれ場合に
    よっては、同一かまたは異なる１個またはそれ以上のハ
    ロゲン、ヒドロキシ、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキル、Ｃ＿
    １＿〜＿４−アルコキシ、アミノ、Ｃ＿１＿〜＿４−ア
    ルキルアミノ、ジ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ、
    シアノもしくはニトロによって置換されていてもよい）
    であり、 Ｒ＾１はハロゲン原子、ヒドロキシ基、Ｃ＿１＿〜＿６
    −アルキル基、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿６−アルキル基、Ｃ
    ＿１＿〜＿６−アルコキシ基、ハロ−Ｃ＿１＿〜＿６−
    アルコキシ基、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルチオ基、ハロ
    −Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルチオ基、Ｃ＿１＿〜＿６−
    アルキルスルフィニル基、Ｃ＿１＿〜＿６−アルキルス
    ルホニル基、Ｃ＿１＿〜＿６−アルコキシカルボニル基
    、フェニル基、フェノキシ基、Ｃ＿１＿〜＿４−アルキ
    ルアミノ基、ジ−Ｃ＿１＿〜＿４−アルキルアミノ基、
    ニトロ基またはシアノ基であり、 Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一でも異なっていて
    もよく、Ｒ＾１と同じ意味を有するかまたは水素原子で
    ある］を有し、この場合これらの化合物は、農業で認容
    性の希釈剤または担持剤との混合物である除草剤。 ２、ＡおよびＲ＾１＾〜＾４は請求項１記載のものを表
    わし、但し、 ａ）Ａがフェニル基である場合には、Ｒ＾１は臭素原子
    でもメチル基でもなく、 ｂ）Ａが４−メトキシフェニル基である場合には、Ｒ＾
    １はニトロ基でなく、 ｃ）Ａがメチル基である場合には、Ｒ＾１は臭素原子、
    アミノ基、ニトロ基もしくはメチル基でないかまたは ｄ）Ａがエチル基である場合には、Ｒ＾１はメチル基で
    ない、請求項１記載の式 I の化合物。 ３、ＡおよびＲ＾１＾〜＾４は請求項２記載のものを表
    わし、但し、 ａ）Ａがフェニル基である場合には、Ｒ＾１は臭素原子
    でなく、 ｂ）Ａがフェニル基でありかつＲ＾２がメチル基である
    場合には、Ｒ＾３はニトロ基でないかまたは ｃ）Ａがフェニル基でありかつＲ＾１およびＲ＾２が塩
    素原子である場合には、Ｒ＾４はメチル基でない、請求
    項２記載の式IIの化合物。 ４、Ｒ＾１がハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
    であり； Ｒ＾２が水素原子であり； Ｒ＾３が水素原子、トリフルオロメチル基またはハロゲ
    ン原子であり； Ｒ＾４が水素原子またはハロゲン原子でありＡがチエニ
    ル基、フリル基、ピロリル基、 イミダゾリル基または１，２，３−チアジアゾリル基（
    但し、これらの基は、それぞれ場合によってはＣ＿１＿
    〜＿４−アルキル、有利にメチルによって置換されてい
    てもよい）、Ｃ＿４＿〜＿６−アルキル基、Ｃ＿３＿〜
    ＿５−アルケニル基またはＣ＿３＿〜＿８−シクロアル
    キル基（但し、これらの基は、それぞれ場合によっては
    ハロゲン、殊に塩素によって置換されていてもよい）；
    フエニル基またはベンジル基（但し、これらの基は、そ
    れぞれ場合によっては、同一かまたは異なる１個または
    それ以上のハロゲン、ニトロ、メチル、メチルチオ、メ
    トキシ、トリフルオロメチル、メトキシカルボニル、ジ
    メチルアミノ、フェニルもしくはフェノキシによって置
    換されていてもよい）であるか；或いはナフチル基であ
    る、請求項２または３に記載の式 I の化合物。 ５、Ｒ＾１が臭素原子またはトリフルオロメチル基であ
    り； Ｒ＾２およびＲ＾４が水素原子であり； Ｒ＾３が水素原子または臭素原子であり；かつ Ａが場合によってはメチル、５−メチルフ リル、Ｎ−メチルピロリルもしくは４−メチル−１，２
    ，３−チアジアゾリルによって置換された２−チエニル
    基または３−チエニル基である、請求項４記載の化合物
    。 ６、雑草を防除する方法において、雑草またはその成育
    地に請求項１から５までのいずれか１項に記載の化合物
    を使用することを特徴とする、雑草の防除方法。 ７、除草剤において、請求項２から５までのいずれか１
    項に記載の化合物を農業で認容性の希釈剤または担持剤
    との混合物の形で含有することを特徴とする、除草剤。
JP2323362A 1989-11-30 1990-11-28 除草剤、置換１，２，４―トリアゾロ―〔４，３―ａ〕ピリジンおよび雑草を防除する方法 Pending JPH03181463A (ja)

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PT (1) PT96034A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999040090A1 (fr) * 1998-02-04 1999-08-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de la pyridine fusionnes avec un azole, et herbicide
US6194444B1 (en) 1996-09-30 2001-02-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
US6313154B1 (en) 1996-09-30 2001-11-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
WO2001083481A1 (fr) * 2000-04-27 2001-11-08 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'imidazopyridine
JP2010540643A (ja) * 2007-10-01 2010-12-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー トリアゾロピリジンである１１β−水酸化ステロイド脱水素酵素タイプ１阻害剤

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9106832A (pt) * 1990-09-13 1993-07-06 Du Pont Herbicidas triazois biciclicos substituidos
EP0532146B1 (en) * 1991-09-11 1998-08-19 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal substituted bicyclic triazoles
US5332718A (en) * 1993-03-15 1994-07-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal substituted bicyclic triazoles for plantation crops
JP3889065B2 (ja) * 1994-03-15 2007-03-07 株式会社東芝 有機非線形光学材料
US6403588B1 (en) 2000-04-27 2002-06-11 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Imidazopyridine derivatives
DE10038019A1 (de) * 2000-08-04 2002-02-14 Bayer Ag Substituierte Triazolopyrid(az)ine
MX2007001612A (es) * 2004-08-18 2007-04-10 Upjohn Co Compuestos novedosos de triazolopiridina para el tratamiento de la inflamacion.
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
US7572807B2 (en) 2005-06-09 2009-08-11 Bristol-Myers Squibb Company Heteroaryl 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
US7579360B2 (en) 2005-06-09 2009-08-25 Bristol-Myers Squibb Company Triazolopyridine 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors
AR059898A1 (es) 2006-03-15 2008-05-07 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de 3-ciano-piridona 1,4-disustituida y su uso como moduladores alostericos de los receptores mglur2
US20100035756A1 (en) * 2006-07-12 2010-02-11 Syngenta Limited Triazolophyridine derivatives as herbicides
CA2660836A1 (en) 2006-08-07 2008-02-21 Incyte Corporation Triazolotriazines as kinase inhibitors
EA026126B1 (ru) 2006-11-22 2017-03-31 Инсайт Холдингс Корпорейшн Имидазотриазины и имидазопиримидины в качестве ингибиторов киназы
TW200900065A (en) 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200845978A (en) 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
CN101801930B (zh) 2007-09-14 2013-01-30 奥梅-杨森制药有限公司 1,3-二取代的-4-苯基-1h-吡啶-2-酮
BRPI0816767B8 (pt) 2007-09-14 2021-05-25 Addex Pharmaceuticals Sa composto 4-fenil-3,4,5,6-tetra-hidro-2h,1'h-[1,4']bipiridi¬nil-2'-onas 1',3'-dissubstituídas, composição farmacêutica e uso dos mesmos
AU2008297876B2 (en) 2007-09-14 2011-07-07 Addex Pharma S.A. 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones
WO2009143211A2 (en) 2008-05-21 2009-11-26 Incyte Corporation Salts of 2-fluoro-n-methyl-4-[7-(quinolin-6-yl-methyl)- imidazo[1,2-b][1,2,4]triazin-2-yl]benzamide and processes related to preparing the same
AU2009289784B2 (en) 2008-09-02 2012-03-22 Addex Pharma S.A. 3-azabicyclo[3.1.0]hexyl derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010043396A1 (en) 2008-10-16 2010-04-22 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
WO2010060589A1 (en) 2008-11-28 2010-06-03 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
US8946205B2 (en) 2009-05-12 2015-02-03 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
MY161325A (en) 2009-05-12 2017-04-14 Janssen Pharmaceuticals Inc 1, 2, 4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders
BR112012019302B1 (pt) 2010-02-03 2022-06-21 Incyte Holdings Corporation Imidazo[1,2-b] [1,2,4]triazinas como inibidores de c-met, composição que as compreende e métodos in vitro de inibir a atividade de c-met cinase, de inibir a via de sinalização da hgf/c-met cinase em uma célula e de inibir a atividade proliferativa de uma célula
CN103261195B (zh) 2010-11-08 2015-09-02 杨森制药公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途
PL2649069T3 (pl) 2010-11-08 2016-01-29 Janssen Pharmaceuticals Inc Pochodne 1,2,4-triazolo[4,3-a]pirydyny i ich zastosowanie jako dodatnich allosterycznych modulatorów receptorów mGluR2
AU2011328203B2 (en) 2010-11-08 2015-03-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
CN102675309B (zh) * 2012-04-20 2015-08-05 浙江工业大学 一种三唑并吡啶衍生物在制备抗真菌药物中的应用
CN102870791A (zh) * 2012-10-11 2013-01-16 浙江工业大学 一种三唑并吡啶衍生物在制备抗单子叶植物药物中的应用
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
CN103613593B (zh) * 2013-12-12 2015-10-28 浙江工业大学 一种酰胺基脲衍生物的制备方法
CN103613595B (zh) * 2013-12-12 2016-04-13 浙江工业大学 一种酰胺基脲类化合物的制备方法
CN103613594A (zh) * 2013-12-12 2014-03-05 浙江工业大学 一种含三氟甲基的三唑并吡啶的制备方法
CN103613596A (zh) * 2013-12-12 2014-03-05 浙江工业大学 一种含三氟甲基的三唑并吡啶衍生物的制备方法
UA121965C2 (uk) 2014-01-21 2020-08-25 Янссен Фармацевтика Нв Комбінації, які містять позитивні алостеричні модулятори або ортостеричні агоністи метаботропного глутаматергічного рецептора 2 підтипу, та їх застосування
KR102461134B1 (ko) 2014-01-21 2022-10-28 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
WO2015123437A1 (en) 2014-02-13 2015-08-20 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
TWI720451B (zh) 2014-02-13 2021-03-01 美商英塞特控股公司 作為lsd1抑制劑之環丙胺
US9670210B2 (en) 2014-02-13 2017-06-06 Incyte Corporation Cyclopropylamines as LSD1 inhibitors
EP3392244A1 (en) 2014-02-13 2018-10-24 Incyte Corporation Cyclopropylamines as lsd1 inhibitors
US9758523B2 (en) 2014-07-10 2017-09-12 Incyte Corporation Triazolopyridines and triazolopyrazines as LSD1 inhibitors
TWI687419B (zh) 2014-07-10 2020-03-11 美商英塞特公司 作為ｌｓｄ１抑制劑之咪唑并吡啶及咪唑并吡嗪
WO2016007736A1 (en) 2014-07-10 2016-01-14 Incyte Corporation Imidazopyrazines as lsd1 inhibitors
US9695167B2 (en) 2014-07-10 2017-07-04 Incyte Corporation Substituted triazolo[1,5-a]pyridines and triazolo[1,5-a]pyrazines as LSD1 inhibitors
EA201792205A1 (ru) 2015-04-03 2018-02-28 Инсайт Корпорейшн Гетероциклические соединения как ингибиторы lsd1
AU2016306555B2 (en) 2015-08-12 2021-01-28 Incyte Holdings Corporation Salts of an LSD1 inhibitor
CN105418496B (zh) * 2015-09-23 2018-05-29 浙江工业大学 一种3-氯-2-肼基吡啶衍生物及其制备方法与应用
US10166221B2 (en) 2016-04-22 2019-01-01 Incyte Corporation Formulations of an LSD1 inhibitor
WO2020047198A1 (en) 2018-08-31 2020-03-05 Incyte Corporation Salts of an lsd1 inhibitor and processes for preparing the same

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4121036A (en) * 1977-02-22 1978-10-17 Morton-Norwich Products, Inc. 3-Amino-2-Hydrazinopyridine derivatives
FR2657610A1 (fr) * 1990-01-29 1991-08-02 Rhone Poulenc Agrochimie Triazolopyridines herbicides.

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6194444B1 (en) 1996-09-30 2001-02-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
US6313154B1 (en) 1996-09-30 2001-11-06 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
US6337341B1 (en) 1996-09-30 2002-01-08 Nihon Nohyaku Co., Ltd. 1,2,3-Thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller
WO1999040090A1 (fr) * 1998-02-04 1999-08-12 Nissan Chemical Industries, Ltd. Derives de la pyridine fusionnes avec un azole, et herbicide
WO2001083481A1 (fr) * 2000-04-27 2001-11-08 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Derives d'imidazopyridine
KR100830859B1 (ko) * 2000-04-27 2008-05-21 아스텔라스세이야쿠 가부시키가이샤 이미다조피리딘 유도체 및 이를 함유하는 의약 조성물
JP2010540643A (ja) * 2007-10-01 2010-12-24 ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー トリアゾロピリジンである１１β−水酸化ステロイド脱水素酵素タイプ１阻害剤

Also Published As

Publication number Publication date
CN1052238A (zh) 1991-06-19
IL96432A0 (en) 1991-08-16
PT96034A (pt) 1991-09-13
EP0430385A2 (en) 1991-06-05
KR910009155A (ko) 1991-06-28
BR9006067A (pt) 1991-09-24
EP0430385A3 (en) 1992-01-15

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