RU2020132236A - Термочувствительный регистрирующий материал - Google Patents

Термочувствительный регистрирующий материал Download PDF

Info

Publication number
RU2020132236A
RU2020132236A RU2020132236A RU2020132236A RU2020132236A RU 2020132236 A RU2020132236 A RU 2020132236A RU 2020132236 A RU2020132236 A RU 2020132236A RU 2020132236 A RU2020132236 A RU 2020132236A RU 2020132236 A RU2020132236 A RU 2020132236A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
branched
alkyl
linear
compound
Prior art date
Application number
RU2020132236A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2806321C2 (ru
Inventor
Леонхард ФАЙЛЕР
Франк БАХМАН
Прачхин КОЛАМБКАР
Вилас ВАКХАРЕ
Прити КУЛКАРНИ
Роберт Монтгомери О'Нил
Original Assignee
Соленис Текнолоджиз Кеймэн, Л.П.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Соленис Текнолоджиз Кеймэн, Л.П. filed Critical Соленис Текнолоджиз Кеймэн, Л.П.
Publication of RU2020132236A publication Critical patent/RU2020132236A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2806321C2 publication Critical patent/RU2806321C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/21—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
    • B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/38—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reaction of ammonia or amines with sulfonic acids, or with esters, anhydrides, or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
    • C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C311/16—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the sulfonamide groups bound to hydrogen atoms or to an acyclic carbon atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/327—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
    • B41M5/3275—Fluoran compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
    • B41M5/337—Additives; Binders
    • B41M5/3375—Non-macromolecular compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Claims (54)

1. Соединение формулы (I),
Figure 00000001
,
в которой
R и R1 независимо выбраны из группы, включающей
линейный или разветвленный C1-C18-алкил,
R11O-R12-, где R11 и R12 независимо обозначают линейный или разветвленный C1-C8-алкил,
(R13)2N-R12-, где R13 обозначает линейный или разветвленный C1-C8-алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5- или 6-членное кольцо, и R12 является таким, как определено выше, и
радикал формулы (II),
Figure 00000002
,
в которой R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей
водород,
линейный или разветвленный C1-C8-алкил,
-NH-C(=O)-R14, -C(=O)-NH-R14, где R14 обозначает линейный или разветвленный C1-C8-алкил,
-C(=O)OR15, где R15 обозначает линейный или разветвленный C1-C8-алкил, и
галоген, или
R2 и R3 или R4 и R5, или они оба, или
R3 и R4 или R5 и R6, или они оба, или
R2 и R3, а также R5 и R6 вместе образуют углеводородный дирадикал,
содержащий 3 или 4 атома углерода;
и
Q обозначает ординарную связь или разветвленный или неразветвленный C1-C8-алкилен, необязательно содержащий один или большее количество атомов кислорода.
2. Соединение по п. 1,
Figure 00000003
,
в котором
R и R1 независимо выбраны из группы, включающей
линейный или разветвленный С1-С18-алкил и
радикал формулы (II),
Figure 00000004
,
в которой R2, R3, R4, R5 и R6 независимо выбраны из группы, включающей
водород и
линейный или разветвленный C1-C8-алкил,
и
Q обозначает ординарную связь.
3. Соединение по п. 1 или 2, где соединение характеризуется формулой (III)
Figure 00000005
4. Способ получения соединения формулы (I), включающий следующие стадии:
a. хлорирование сульфоизофталата (IVa) с помощью хлорирующего реагента с получением хлорангидрида кислоты формулы (IVb),
Figure 00000006
,
в которой Z обозначает водород или щелочной металл;
b. необязательно выделение хлорангидрида кислоты (IVb);
c. введение хлорангидрида кислоты (IVb) в реакцию по меньшей мере с одним амином с получением соединения формулы (I).
5. Способ по п. 4, в котором хлорирующий реагент выбран из группы, включающей тионилхлорид, POCl3, PCl5 и оксалилхлорид.
6. Способ по п. 4 или 5, в котором хлорангидридом кислоты (IVb) является дихлорангидрид 5-сульфонилхлорид изофталевой кислоты.
7. Способ по любому из пп. 4-6, в котором стадия с. включает введение хлорангидрида кислоты формулы (IVb) в реакцию с амином RNH2 с получением соединения формулы (I), в котором R1 является таким же, как R.
8. Способ по любому из пп. 4-6, в котором стадия с. включает следующие подстадии:
i. введение хлорангидрида кислоты формулы (IVb) в реакцию с первым амином R1NH2 с получением соединения формулы (V),
Figure 00000007
ii. введение продукта, полученного на подстадии i., в реакцию со вторым амином RNH2 с получением соединения формулы (I), в которой R и R1 являются разными.
9. Термочувствительный регистрирующий материал, содержащий
A) по меньшей мере один цветообразователь и
B) по меньшей мере один цветной проявитель формулы (I),
Figure 00000008
,
в которой R и R1 являются такими, как определено в любом из пп. 1-4.
10. Термочувствительный регистрирующий материал по п. 9, дополнительно содержащий по меньшей мере один сенсибилизатор и/или по меньшей мере один стабилизатор.
RU2020132236A 2018-03-02 2019-03-01 Термочувствительный регистрирующий материал RU2806321C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP18159670.1 2018-03-02
EP18159670.1A EP3533619A1 (en) 2018-03-02 2018-03-02 Heat sensitive recording material and color developer
PCT/EP2019/055099 WO2019166608A1 (en) 2018-03-02 2019-03-01 Heat sensitive recording material and color developer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2020132236A true RU2020132236A (ru) 2022-04-04
RU2806321C2 RU2806321C2 (ru) 2023-10-31

Family

ID=

Also Published As

Publication number Publication date
TWI828658B (zh) 2024-01-11
CA3092734A1 (en) 2019-09-06
WO2019166608A1 (en) 2019-09-06
US11512048B2 (en) 2022-11-29
BR112020017761A2 (pt) 2020-12-22
TW201938528A (zh) 2019-10-01
CN112601668B (zh) 2022-07-29
CN112601668A (zh) 2021-04-02
US20210002215A1 (en) 2021-01-07
KR20200130357A (ko) 2020-11-18
EP3533619A1 (en) 2019-09-04
EP3758947A1 (en) 2021-01-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP0004852A2 (hu) Eljárás triazolintion-származékok előállítására
JPS63231452A (ja) 写真ハロゲン化銀組成物
KR830007638A (ko) 2-구아니디노-4-헤테로아릴티아졸의 제조방법
KR890014517A (ko) 치환된 설포닐아미노아졸
KR930007948A (ko) 치환된 n-(아릴)-1,2,4-트리아졸로피리미딘-2-설폰아미드의 제조방법
RU2020132236A (ru) Термочувствительный регистрирующий материал
KR920000720A (ko) 2-클로로-5-메틸-피리딘의 제조방법
US4230851A (en) Process for the production of 2-equivalent yellow couplers
CA1138869A (en) Derivative of nitroso urea useful as tumor inhibiting compounds
Boufas et al. Convenient synthesis of novel N-Acylsulfonamides containing phosphonate moiety
JPS61292143A (ja) ハロゲン化銀写真要素
US4113954A (en) Process for the preparation of 3-anilino-5-pyrazolones
US2299641A (en) Processes of color photography and compositions and elements therefor
Hayotsyan et al. The role of retro-Michael reaction in the synthesis of 5-carbamoyl-2-pyridones by reaction of dialkyl ethoxymethylidenemalonates with acetoacetamides
SU1072807A3 (ru) Способ получени производных пиридо/1,2-а/пиримидина или их кислотно-аддитивных солей,или их оптических изомеров
JP3274555B2 (ja) １Ｈ−ピロロ−〔１，２−ｂ〕〔１，２，４〕トリアゾール誘導体の製造方法
JPH01233285A (ja) １Ｈ−ピラゾロ〔５，１−ｃ〕−１，２，４−トリアゾール系化合物の製造方法
JPH0625135B2 (ja) マゼンタカプラ−の製造方法
KR860007245A (ko) 피페라지닐메틸-1,2,4-트리아졸일메틸-카빈올의 제조방법
JP3038380B1 (ja) ケテンイミン化合物の製造方法
GB582535A (en) Manufacture of basic esters and basic amides of 1-phenyl-cycloalkyl-1-carboxylic acids, and the quaternary ammonium compounds thereof
GB672708A (en) New quaternary ammonium salts and processes for making the same
Cherepakhin et al. N, O-ditosylethanolamine as effective reagent for the synthesis of heterocyclic tertiary amine salts
KR890006605A (ko) 할로겐 치환된 이소티아졸론 제조공정
US2710881A (en) New substituted semicarbazides