RU2020125450A - СОЛЬ ПИРАЗОЛO[1,5-a]ПИРИМИДИНОВОГО СОЕДИНЕНИЯ И ЕЕ КРИСТАЛЛЫ - Google Patents
СОЛЬ ПИРАЗОЛO[1,5-a]ПИРИМИДИНОВОГО СОЕДИНЕНИЯ И ЕЕ КРИСТАЛЛЫ Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020125450A RU2020125450A RU2020125450A RU2020125450A RU2020125450A RU 2020125450 A RU2020125450 A RU 2020125450A RU 2020125450 A RU2020125450 A RU 2020125450A RU 2020125450 A RU2020125450 A RU 2020125450A RU 2020125450 A RU2020125450 A RU 2020125450A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- crystal
- pyrazolo
- methoxypiperidin
- difluorophenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (15)
1. Гидрохлорид 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты, представленной формулой (I):
2. Кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразоло[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты, представленной формулой (I):
3. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется дифракционным пиком при значении угла дифракции (2θ±0,2°), составляющем 8,3°, согласно измерению с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии.
4. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется дифракционными пиками при значениях угла дифракции (2θ±0,2°), составляющих 8,3° и 13,1°, согласно измерению с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии.
5. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется дифракционными пиками при значениях угла дифракции (2θ±0,2°), составляющих 8,3°, 13,1° и 15,7°, согласно измерению с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии.
6. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется дифракционными пиками при значениях угла дифракции (2θ±0,2°), составляющих 8,3°, 11,4°, 13,1°, 15,7° и 17,3°, согласно измерению с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии.
7. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется дифракционными пиками при значениях угла дифракции (2θ±0,2°), составляющих 8,3°, 11,4°, 13,1°, 15,2°, 15,7°, 17,3°, 18,8°, 19,7°, 22,3° и 25,0°, согласно измерению с помощью порошковой рентгеновской дифрактометрии.
8. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется порошковой рентгеновской дифрактограммой, которая по сути идентична порошковой рентгеновской дифрактограмме, показанной на Фигуре 1.
9. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется пиками при значениях химического сдвига (δ±0,5 ppm), составляющих 58,4 ppm, 77,4 ppm и 173,5 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре.
10. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется пиками при значениях химического сдвига (δ±0,5 ppm), составляющих 18,5 ppm, 58,4 ppm, 77,4 ppm, 94,4 ppm и 173,5 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре.
11. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется пиками при значениях химического сдвига (δ±0,5 ppm), составляющих 18,5 ppm, 19,9 ppm, 56,6 ppm, 58,4 ppm, 76,2 ppm, 77,4 ppm, 94,4 ppm, 95,9 ppm, 129,3 ppm и 173,5 ppm, в твердофазном 13C-ЯМР-спектре.
12. Кристалл по п. 2, где кристалл гидрохлорида 2-((3R,4S)-1-(5-(4-хлор-3,5-дифторфенил)-7-((2-фтор-6-метилфенил)(метил)амино)пиразолo[1,5-a]пиримидин-2-карбонил)-3-метоксипиперидин-4-ил)уксусной кислоты характеризуется твердофазным 13C-ЯМР-спектром, который по сути идентичен твердофазному 13C-ЯМР-спектру, показанному на Фигуре 2.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая соль или кристалл по любому из пп. 1-12 в качестве активного ингредиента.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018-031646 | 2018-02-26 | ||
| JP2018031646 | 2018-02-26 | ||
| PCT/JP2019/006850 WO2019163956A1 (ja) | 2018-02-26 | 2019-02-22 | ピラゾロ［１，５－ａ］ピリミジン化合物の塩およびその結晶 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020125450A true RU2020125450A (ru) | 2022-03-28 |
| RU2020125450A3 RU2020125450A3 (ru) | 2022-03-28 |
Family
ID=67687243
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020125450A RU2020125450A (ru) | 2018-02-26 | 2019-02-22 | СОЛЬ ПИРАЗОЛO[1,5-a]ПИРИМИДИНОВОГО СОЕДИНЕНИЯ И ЕЕ КРИСТАЛЛЫ |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US11312720B2 (ru) |
| EP (1) | EP3760631B1 (ru) |
| JP (1) | JP7257376B2 (ru) |
| KR (1) | KR20200124655A (ru) |
| CN (1) | CN111655694B (ru) |
| AU (1) | AU2019224410A1 (ru) |
| BR (1) | BR112020015729A2 (ru) |
| CA (1) | CA3088718A1 (ru) |
| IL (1) | IL276160A (ru) |
| MX (1) | MX2020008110A (ru) |
| RU (1) | RU2020125450A (ru) |
| SG (1) | SG11202005926XA (ru) |
| TW (1) | TW201936607A (ru) |
| WO (1) | WO2019163956A1 (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11141418B1 (en) * | 2018-06-22 | 2021-10-12 | The Board Of Regents, The University Of Texas System | Methods and compositions for KRAS inhibitors |
| WO2021106864A1 (en) * | 2019-11-25 | 2021-06-03 | Eisai R&D Management Co., Ltd. | Process for the preparation of producing pyrazolo[1,5-a] pyrimidine derivatives |
| CA3220630A1 (en) | 2021-06-02 | 2022-12-08 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound for the treatment of dermal disorders |
| WO2023233033A1 (en) | 2022-06-03 | 2023-12-07 | Domain Therapeutics | Novel par-2 inhibitors |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6833371B2 (en) * | 2001-11-01 | 2004-12-21 | Icagen, Inc. | Pyrazolopyrimidines |
| JP2003286171A (ja) | 2002-03-28 | 2003-10-07 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | Ｐａｒ阻害剤 |
| JP2004170323A (ja) | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 皮膚疾患治療剤のスクリーニング方法 |
| WO2005030773A1 (ja) | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. | 新規ピラゾロピリミジン誘導体 |
| AU2011221075B2 (en) | 2010-02-26 | 2013-12-19 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Pyrazolopyrimidine compounds and their use as PDE10 inhibitors |
| US9045485B2 (en) | 2010-12-16 | 2015-06-02 | Convergence Pharmaceuticals Limited | ASK 1 inhibiting pyrrolopyrimidine derivatives |
| GB201101517D0 (en) | 2011-01-28 | 2011-03-16 | Proximagen Ltd | Receptor antagonists |
| JP5531066B2 (ja) | 2011-08-24 | 2014-06-25 | 田辺三菱製薬株式会社 | ピラゾロピリミジン化合物及びｐｄｅ１０阻害剤としてのその使用 |
| EP3049418A1 (en) * | 2013-09-25 | 2016-08-03 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Imidazopyridazines useful as inhibitors of the par-2 signaling pathway |
| TWI732031B (zh) * | 2016-08-31 | 2021-07-01 | 日商衛材R&D企管股份有限公司 | 吡唑并[1, 5-a]嘧啶化合物 |
-
2019
- 2019-02-22 SG SG11202005926XA patent/SG11202005926XA/en unknown
- 2019-02-22 TW TW108105948A patent/TW201936607A/zh unknown
- 2019-02-22 WO PCT/JP2019/006850 patent/WO2019163956A1/ja active Application Filing
- 2019-02-22 CA CA3088718A patent/CA3088718A1/en active Pending
- 2019-02-22 BR BR112020015729-5A patent/BR112020015729A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2019-02-22 MX MX2020008110A patent/MX2020008110A/es unknown
- 2019-02-22 CN CN201980010733.4A patent/CN111655694B/zh active Active
- 2019-02-22 US US16/965,067 patent/US11312720B2/en active Active
- 2019-02-22 JP JP2020501065A patent/JP7257376B2/ja active Active
- 2019-02-22 RU RU2020125450A patent/RU2020125450A/ru unknown
- 2019-02-22 AU AU2019224410A patent/AU2019224410A1/en not_active Abandoned
- 2019-02-22 KR KR1020207022677A patent/KR20200124655A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-02-22 EP EP19757272.0A patent/EP3760631B1/en active Active
-
2020
- 2020-07-20 IL IL276160A patent/IL276160A/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN111655694B (zh) | 2023-03-28 |
| WO2019163956A1 (ja) | 2019-08-29 |
| EP3760631A1 (en) | 2021-01-06 |
| IL276160A (en) | 2020-09-30 |
| JP7257376B2 (ja) | 2023-04-13 |
| US20210107907A1 (en) | 2021-04-15 |
| CN111655694A (zh) | 2020-09-11 |
| EP3760631A4 (en) | 2021-10-20 |
| EP3760631B1 (en) | 2023-11-08 |
| US11312720B2 (en) | 2022-04-26 |
| BR112020015729A2 (pt) | 2020-12-08 |
| TW201936607A (zh) | 2019-09-16 |
| JPWO2019163956A1 (ja) | 2021-02-04 |
| RU2020125450A3 (ru) | 2022-03-28 |
| KR20200124655A (ko) | 2020-11-03 |
| MX2020008110A (es) | 2020-11-06 |
| AU2019224410A1 (en) | 2020-07-09 |
| CA3088718A1 (en) | 2019-08-29 |
| SG11202005926XA (en) | 2020-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020125450A (ru) | СОЛЬ ПИРАЗОЛO[1,5-a]ПИРИМИДИНОВОГО СОЕДИНЕНИЯ И ЕЕ КРИСТАЛЛЫ | |
| JP5937968B2 (ja) | Ｍｃｌ‐１を調節する小分子、並びに細胞死、細胞分裂、細胞分化を調節する方法、及び疾患を治療する方法。 | |
| EA201101304A1 (ru) | Новая кристаллическая форма vi агомелатина, ее получение и применение | |
| RU2013153004A (ru) | Синтез карбамоилпиридоновых ингибиторов интегразы вич и промежуточных соединений | |
| FI3699181T3 (fi) | Kiteinen muoto (s)-n-(5-((r)-2-(2,5-diluorifenyyli)-pyrrolidin-1-yyli)-pyratsolo[1,5-a]pyrimidin-3-yyli)-3-hydroksipyrrolidiini-1-karboksamidivetyysulfaatista | |
| JP2017527578A5 (ru) | ||
| HRP20150273T1 (hr) | Spojevi bis(floroalkil)-1,4-benzodiazepinona | |
| RU2007110026A (ru) | ПОЛИМОРФНЫЕ И АМОРФНАЯ ФОРМЫ ФОСФАТНОЙ СОЛИ 8-ФТОР-2-{4-[(МЕТИЛАМИНО)МЕТИЛ]ФЕНИЛ}-1,3,4,5-ТЕТРАГИДРО-6Н-АЗЕПИНО[5.4.3-cd]ИНДОЛ-6-ОНА | |
| RU2001122164A (ru) | Кристаллическая кальциевая соль бис[(е)-7-[4-(4-фторфенил)-6-изопропил-2-[метил(метилсульфонил)амино]- пиримидин-5-ил]-(3r,5s)-3,5-дигидроксигепт-6-еновой кислоты] | |
| PE20090996A1 (es) | Derivados de pirrolopirimidina como inhibidores de cinasa jak3 | |
| RU2009131727A (ru) | Макроциклические полиморфы, композиции, содержащие такие полиморфы, и способы их применения и получения | |
| RU2018101363A (ru) | Кристаллическая форма свободного основания лорлатиниба | |
| RU2019112080A (ru) | Соли производного индазола и их кристаллы | |
| RU2017141763A (ru) | Кристалл (6S,9aS)-N-бензил-8-({ 6-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)азетидин-1-ил]пиридин-2-ил} метил)-6-(2-фтор-4-гидроксибензил)-4,7-диоксо-2-(проп-2-ен-1-ил)гексагидро-2H-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1(6H)-карбоксамида | |
| JP2012526808A5 (ru) | ||
| HRP20120700T1 (hr) | SOLI SPOJEVA INHIBITORA HIV-a | |
| HRP20230813T1 (hr) | Upadacitinib solni spoj i postupak njegove pripreme | |
| EA201270099A1 (ru) | Транс-4-[[(5s)-5-[[[3,5-бис(трифторметил)фенил]метил](2-метил-2h-тетразол-5-ил)амино]-2,3,4,5-тетрагидро-7,9-диметил-1h-1-бензазепин-1-ил]метил]циклогексанкарбоновая кислота | |
| RU2016141650A (ru) | Амидные соединения | |
| WO2017123695A1 (en) | Isoquinolones as btk inhibitors | |
| RU2014104994A (ru) | Полиморфные формы натриевой соли 4-трет-бутил-n-[4-хлор-2-(1-окси-пиридин-4-карбонил)-фенил]-бензолсульфонамида | |
| ES2367593T3 (es) | Sal de nitrato del aliskiren. | |
| RU2015114085A (ru) | Кристаллические формы производных дигидропиримидина | |
| JP2020503330A5 (ru) | ||
| EA200900936A1 (ru) | Аморфные и кристаллические формы ривастигмина гидротартрата |