RU2020113751A - Катализатор окислительной этерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот - Google Patents
Катализатор окислительной этерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот Download PDFInfo
- Publication number
- RU2020113751A RU2020113751A RU2020113751A RU2020113751A RU2020113751A RU 2020113751 A RU2020113751 A RU 2020113751A RU 2020113751 A RU2020113751 A RU 2020113751A RU 2020113751 A RU2020113751 A RU 2020113751A RU 2020113751 A RU2020113751 A RU 2020113751A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- gold
- catalyst particle
- oxides
- methacrolein
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 14
- 238000006709 oxidative esterification reaction Methods 0.000 title claims 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 title claims 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims 13
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000010931 gold Substances 0.000 claims 9
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 9
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 5
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 claims 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 2
- YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].OCCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- -1 alkyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims 1
- 238000007210 heterogeneous catalysis Methods 0.000 claims 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/063—Titanium; Oxides or hydroxides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/39—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation of groups which are precursors for the acid moiety of the ester
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/066—Zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/08—Silica
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
- B01J23/48—Silver or gold
- B01J23/52—Gold
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/80—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with zinc, cadmium or mercury
-
- B01J35/393—
-
- B01J35/397—
-
- B01J35/40—
-
- B01J35/613—
-
- B01J35/615—
-
- B01J35/647—
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0236—Drying, e.g. preparing a suspension, adding a soluble salt and drying
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/16—Reducing
- B01J37/18—Reducing with gases containing free hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Claims (14)
1. Способ окислительной этерификации альдегида до сложного эфира карбоновой кислоты в присутствии частицы катализатора, отличающийся тем, что частица состоит из от 0,1 до 3 мас.% золота, от 25 до 99,8 мас.% TiO2, от 0 до 50 мас.% оксидов кремния, от 0 до 25 мас.% Al2O3, от 0 до 25 мас.% оксидов щелочных металлов, щелочноземельных металлов, редкоземельных металлов и/или циркония, от 0 до 20 мас.% оксидов циркония, железа, цинка, никеля и/или кобальта и от 0 до 5 мас.% дополнительных компонентов, причем золото, при необходимости вместе с оксидами железа, цинка, никеля и/или кобальта присутствует в форме частиц со средним диаметром между 2 и 10 нм, связанных с частицей катализатора, причем частица катализатора имеет средний геометрический эквивалентный диаметр между 5 мкм и 10 мм, и причем способ осуществляют непрерывно посредством гетерогенного катализа в жидкой фазе.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что частица катализатора состоит из от 0,3 до 2,5 мас.% золота, от 50 до 99,5 мас.% TiO2, от 0 до 20 мас.% оксидов кремния, от 0 до 10 мас.% оксидов железа, цинка, никеля и/или кобальта и от 0 до 5 мас.% дополнительных компонентов.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что частица катализатора состоит из от 0,3 до 2,5 мас.% золота, от 96 до 99,5 мас.% TiO2 и максимум 3,7 мас.% дополнительных компонентов, которые не являются ни золотом, ни TiO2.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что частицы, содержащие золото и/или золото и оксид железа, цинка, никеля и/или кобальта, со средним диаметром между 2 и 10 нм находятся во внешней области частицы катализатора.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что частицы, содержащие золото и/или золото и оксид железа, цинка, никеля и/или кобальта, со средним диаметром между 2 и 10 нм равномерно распределены по частице катализатора.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что частицы катализатора являются пористыми, имеют удельную площадь поверхности между 20 и 300 м2/г, и их средний диаметр пор составляет от 2 до 30 нм.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что удельная площадь поверхности частицы катализатора составляет между 30 и 200 м2/г, и что средний диаметр пор составляет от 5 до 25 нм.
8. Способ по одному из пп. 1-7, отличающийся тем, что способ представляет собой окислительную этерификацию альдегида в присутствии кислорода и спирта до сложного эфира карбоновой кислоты.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что способ представляет собой окислительную этерификацию метакролеина в присутствии кислорода и спирта до алкилметакрилата.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что реакцию между метакролеином и метанолом проводят непрерывно в присутствии кислородсодержащего газа при соблюдении следующих параметров: I) при температуре реакции между 40 и 120°С; II) при абсолютном давлении между 1 и 20 бар; III) с суспензионной плотностью катализатора, который перемешивается в стационарной смеси продуктов, содержащей ММА, метакролеин, метанол и воду, и находится во взвешенном состоянии, от 1 до 20 мас.%, причем исходный реагент метакролеин в каждом случае по меньшей мере в одном реакторе подвергают превращению не полностью, а после частичного превращения между 20 и 95% его предпочтительно непрерывно отделяют от катализатора посредством фильтрации и направляют на обработку.
11. Способ по п.10, отличающийся тем, что воздух непрерывно подают в реактор в качестве кислородсодержащего газа, причем содержание кислорода в газовой фазе, образующейся и располагающейся над реакционной смесью, составляет между 2 и 8 об.%.
12. Способ по п. 10, отличающийся тем, что реакцию проводят при температуре реакции между 50 и 100°С и абсолютном давлении между 2 и 15 бар.
13. Способ по п. 10, отличающийся тем, что суспензионная плотность катализатора в виде частиц составляет между 2 и 15 мас.%
14. Способ по одному из пп. 10-13, отличающийся тем, что исходный реагент метакролеин в каждом случае в одном реакторе или в нескольких последовательно подключенных реакторах подвергают превращению не полностью, а после частичного превращения между 40 и 80% его предпочтительно непрерывно отделяют от катализатора посредством фильтрации и направляют на обработку.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP17191731.3A EP3456704A1 (de) | 2017-09-19 | 2017-09-19 | Katalysator für die oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureestern |
| EP17191731.3 | 2017-09-19 | ||
| PCT/EP2018/073294 WO2019057458A1 (de) | 2017-09-19 | 2018-08-30 | Katalysator für die oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureestern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2020113751A true RU2020113751A (ru) | 2021-10-20 |
Family
ID=59914334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020113751A RU2020113751A (ru) | 2017-09-19 | 2018-08-30 | Катализатор окислительной этерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11279667B2 (ru) |
| EP (2) | EP3456704A1 (ru) |
| JP (1) | JP2020534359A (ru) |
| KR (1) | KR20200051803A (ru) |
| CN (1) | CN111108088B (ru) |
| BR (1) | BR112020005175A2 (ru) |
| RU (1) | RU2020113751A (ru) |
| SG (1) | SG11202002380YA (ru) |
| TW (1) | TW201920060A (ru) |
| WO (1) | WO2019057458A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3456704A1 (de) * | 2017-09-19 | 2019-03-20 | Evonik Röhm GmbH | Katalysator für die oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureestern |
| WO2020005689A1 (en) * | 2018-06-28 | 2020-01-02 | Dow Global Technologies Llc | Heterogeneous catalyst |
| KR20210022621A (ko) | 2018-06-28 | 2021-03-03 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 불균일 촉매 |
| EP3608305A1 (en) | 2018-08-10 | 2020-02-12 | Röhm GmbH | Process for producing methacrylic acid or methacrylic acid esters |
| CN113166028B (zh) * | 2018-11-13 | 2024-03-12 | 伊士曼化工公司 | 使用多相au/tio2催化剂合成酯 |
| CN111185169B (zh) * | 2020-01-14 | 2023-02-03 | 上海华谊（集团）公司 | 用于(甲基)丙烯酸酯生产的纳米金催化剂的制备方法 |
| BR112022018497A2 (pt) | 2020-03-17 | 2022-11-01 | Dow Global Technologies Llc | Catalisador, e, método para preparar metacrilato de metila |
| CN111389414A (zh) * | 2020-03-25 | 2020-07-10 | 张磊 | 用于制备羧酸酯的催化剂、其制备方法及羧酸酯的制备方法 |
| KR20230038517A (ko) | 2020-07-14 | 2023-03-20 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 기계적으로 강하고 내화학성인 촉매를 이용한 산화적 에스테르화를 위한 공정 및 촉매 |
| EP4347548A1 (en) | 2021-05-28 | 2024-04-10 | Röhm GmbH | Reactor and process for producing alkyl (meth)acrylates |
| CA3233793A1 (en) | 2021-10-08 | 2023-04-13 | Kirk W. Limbach | Process and catalyst for oxidative esterification with long-life catalyst |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2855504B2 (de) | 1978-12-22 | 1981-02-19 | Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen | Verfahren zur Herstellung von Methacrolein |
| DE3213681A1 (de) | 1982-04-14 | 1983-10-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von (alpha)-alkylacroleinen |
| JPH0753577B2 (ja) * | 1992-10-23 | 1995-06-07 | 工業技術院長 | 金超微粒子固定化チタン系酸化物の製造法 |
| USRE38283E1 (en) | 1995-07-18 | 2003-10-21 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Catalyst for use in producing carboxylic esters |
| SG71815A1 (en) | 1997-07-08 | 2000-04-18 | Asahi Chemical Ind | Method of producing methyl methacrylate |
| US7326806B2 (en) * | 2001-06-04 | 2008-02-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Catalyst for the preparation of carboxylic esters and method for producing carboxylic esters |
| CN1827212A (zh) * | 2001-06-04 | 2006-09-06 | 株式会社日本触媒 | 用于制备羧酸酯的催化剂以及制备羧酸酯的方法 |
| JP3944875B2 (ja) * | 2001-09-26 | 2007-07-18 | 株式会社日本触媒 | カルボン酸エステル合成用触媒及びカルボン酸エステルの製造方法 |
| DE60239222D1 (de) | 2001-12-21 | 2011-03-31 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Oxidkatalysatorzusammensetzung |
| JP2003277323A (ja) * | 2002-03-19 | 2003-10-02 | Asahi Kasei Corp | カルボン酸エステルの連続的製造方法 |
| EP2177267B1 (en) | 2007-08-13 | 2013-07-31 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | Catalyst for carboxylic acid ester production, method for producing the same, and method for producing carboxylic acid ester |
| RU2437715C1 (ru) * | 2007-10-26 | 2011-12-27 | Асахи Касеи Кемикалз Корпорейшн | Материал с композитными частицами на подложке, способ его получения и способ получения соединений с использованием материала с композитными частицами на подложке в качестве катализатора для химического синтеза |
| EP2441747A1 (en) * | 2010-10-15 | 2012-04-18 | Petrochemicals Research Institute King Abdulaziz City for Science and Technology | Method for preparation of dicarboxylic acids from linear or cyclic saturated hydrocarbons by catalytic oxidation |
| SG11201507796VA (en) | 2013-03-18 | 2015-10-29 | Evonik Roehm Gmbh | Process for preparation of methacrylic acid and methacrylic acid esters |
| JP6501754B2 (ja) * | 2013-04-19 | 2019-04-17 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＥｖｏｎｉｋ Ｒｏｅｈｍ ＧｍｂＨ | メチルメタクリレートの製造方法 |
| EP2886528A1 (de) | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Estern ausgehend von Aldehyden durch Direkte Oxidative Veresterung |
| EP2886529A1 (en) * | 2013-12-20 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Process for producing methyl methacrylate |
| CN103922929B (zh) * | 2014-04-18 | 2016-01-27 | 内蒙古大学 | 一种气相光催化选择性氧化甲醇合成甲酸甲酯的负载型纳米Au催化剂的制备及其应用 |
| EP3023408A1 (de) | 2014-11-19 | 2016-05-25 | Evonik Röhm GmbH | Optimiertes Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
| SG11201705561UA (en) * | 2015-01-16 | 2017-08-30 | Evonik Roehm Gmbh | Gold-based catalyst for the oxidative esterification of aldehydes to obtain carboxylic esters |
| EP3170558A1 (de) * | 2015-11-19 | 2017-05-24 | Evonik Röhm GmbH | Gold-basierten katalysator für die oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureestern |
| EP3456704A1 (de) * | 2017-09-19 | 2019-03-20 | Evonik Röhm GmbH | Katalysator für die oxidative veresterung von aldehyden zu carbonsäureestern |
-
2017
- 2017-09-19 EP EP17191731.3A patent/EP3456704A1/de not_active Withdrawn
-
2018
- 2018-08-30 JP JP2020537289A patent/JP2020534359A/ja not_active Ceased
- 2018-08-30 EP EP18759330.6A patent/EP3684751B1/de active Active
- 2018-08-30 CN CN201880060383.8A patent/CN111108088B/zh active Active
- 2018-08-30 KR KR1020207011101A patent/KR20200051803A/ko not_active Application Discontinuation
- 2018-08-30 RU RU2020113751A patent/RU2020113751A/ru unknown
- 2018-08-30 SG SG11202002380YA patent/SG11202002380YA/en unknown
- 2018-08-30 BR BR112020005175-6A patent/BR112020005175A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2018-08-30 WO PCT/EP2018/073294 patent/WO2019057458A1/de active Application Filing
- 2018-09-14 TW TW107132420A patent/TW201920060A/zh unknown
- 2018-09-18 US US16/134,569 patent/US11279667B2/en active Active
-
2021
- 2021-05-10 US US17/315,406 patent/US20210269386A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11279667B2 (en) | 2022-03-22 |
| BR112020005175A2 (pt) | 2020-09-15 |
| US20210269386A1 (en) | 2021-09-02 |
| TW201920060A (zh) | 2019-06-01 |
| US20190084914A1 (en) | 2019-03-21 |
| EP3684751A1 (de) | 2020-07-29 |
| CN111108088B (zh) | 2023-10-27 |
| EP3456704A1 (de) | 2019-03-20 |
| KR20200051803A (ko) | 2020-05-13 |
| WO2019057458A1 (de) | 2019-03-28 |
| EP3684751B1 (de) | 2021-09-29 |
| SG11202002380YA (en) | 2020-04-29 |
| JP2020534359A (ja) | 2020-11-26 |
| CN111108088A (zh) | 2020-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2020113751A (ru) | Катализатор окислительной этерификации альдегидов до сложных эфиров карбоновых кислот | |
| RU2643369C2 (ru) | Способ получения ненасыщенных сложных эфиров, исходя из альдегидов, путем прямой окислительной этерификации | |
| CN108348909B (zh) | 用于将醛氧化酯化成羧酸酯的金基催化剂 | |
| CN107107034B (zh) | 用于将醛氧化酯化以获得羧酸酯的金基催化剂 | |
| JP6629388B2 (ja) | 銅系触媒前駆体およびその製造方法並びに水素化方法 | |
| JP7130671B2 (ja) | アルデヒドをカルボン酸エステルにする酸化的エステル化方法 | |
| JPWO2006070661A1 (ja) | エステル交換反応によるエステルの製造方法 | |
| JP2022538679A (ja) | アルキルメタクリレートおよび任意にメタクリル酸の製造方法 | |
| JP4235202B2 (ja) | カルボン酸エステルを製造するための触媒及び該触媒を使用したカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JP6661629B2 (ja) | メチルメタクリレートを作成するための酸化的エステル化方法 | |
| JP2006265227A (ja) | α，β−不飽和アルデヒドおよび／またはα，β−不飽和カルボン酸の製造方法 | |
| JP6553804B2 (ja) | アクリル酸製造用不均一系触媒及びそれを用いたアクリル酸製造方法 | |
| CN110105207B (zh) | 一种对羟基苯甲醛一步氧化酯化的工艺及应用 | |
| RU2667526C2 (ru) | Катализатор и способ переэтерификации | |
| CN107519882A (zh) | 一种醋酸环己酯加氢催化剂的制备方法及所制备的加氢催化剂和醋酸环己酯的加氢方法 | |
| CN112823876A (zh) | 一种通过直接氧化酯化制备mma的催化剂及其制备方法 | |
| KR20090086978A (ko) | α,β-불포화 알데하이드 및/또는 α,β-불포화 카복실산의 제조 방법 | |
| JP5179107B2 (ja) | 水素添加用触媒 | |
| Venkatesh et al. | Developments in Titanium‐Based Alkali and Alkaline Earth Metal Oxide Catalysts for Sustainable Biodiesel Production: A Review | |
| CN103172597B (zh) | 钛硅分子筛催化合成环氧脂肪酸甲酯的方法 | |
| JP2023534751A (ja) | 混合酸化物系担体の製造方法および該担体をさらにメタクリル酸アルキル製造用触媒に加工する方法 | |
| CN102151520A (zh) | 一种气-液-固或液-固多相催化反应方法 | |
| JP2008094657A (ja) | イルメナイト成型体、その製造方法及びバイオディーゼル燃料製造用触媒 | |
| PL223367B1 (pl) | Sposób utylizacji gliceryny do kwasu octowego | |
| PL227241B1 (pl) | Sposób utylizacji alkoholi dihydroksylowych do kwasu octowego |