RU2019141361A - Нуклеотиды, меченные зарядом, и способы их применения - Google Patents

Нуклеотиды, меченные зарядом, и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2019141361A
RU2019141361A RU2019141361A RU2019141361A RU2019141361A RU 2019141361 A RU2019141361 A RU 2019141361A RU 2019141361 A RU2019141361 A RU 2019141361A RU 2019141361 A RU2019141361 A RU 2019141361A RU 2019141361 A RU2019141361 A RU 2019141361A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
charge
integer
polynucleotide
optionally
polypeptide
Prior art date
Application number
RU2019141361A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019141361A3 (ru
RU2751359C2 (ru
Inventor
Джеффри МЭНДЕЛЛ
Сильвия ГРАВИНА
Серджио ПЕЙСАДЖОВИЧ
Кейтлин ПУЛЬЕЗЕ
Инь На ТЕО
Сянюань ЯН
Мария Канделария Роджерт БАСИГАЛУПО
Original Assignee
Иллюмина, Инк.
Иллюмина Сингапур Пте. Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Иллюмина, Инк., Иллюмина Сингапур Пте. Лтд. filed Critical Иллюмина, Инк.
Publication of RU2019141361A3 publication Critical patent/RU2019141361A3/ru
Publication of RU2019141361A publication Critical patent/RU2019141361A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2751359C2 publication Critical patent/RU2751359C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H21/00Compounds containing two or more mononucleotide units having separate phosphate or polyphosphate groups linked by saccharide radicals of nucleoside groups, e.g. nucleic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/68Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/68Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving nucleic acids
    • C12Q1/6869Methods for sequencing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C40COMBINATORIAL TECHNOLOGY
    • C40BCOMBINATORIAL CHEMISTRY; LIBRARIES, e.g. CHEMICAL LIBRARIES
    • C40B70/00Tags or labels specially adapted for combinatorial chemistry or libraries, e.g. fluorescent tags or bar codes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2521/00Reaction characterised by the enzymatic activity
    • C12Q2521/50Other enzymatic activities
    • C12Q2521/543Immobilised enzyme(s)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2525/00Reactions involving modified oligonucleotides, nucleic acids, or nucleotides
    • C12Q2525/10Modifications characterised by
    • C12Q2525/101Modifications characterised by incorporating non-naturally occurring nucleotides, e.g. inosine
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2535/00Reactions characterised by the assay type for determining the identity of a nucleotide base or a sequence of oligonucleotides
    • C12Q2535/122Massive parallel sequencing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12QMEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2563/00Nucleic acid detection characterized by the use of physical, structural and functional properties
    • C12Q2563/113Nucleic acid detection characterized by the use of physical, structural and functional properties the label being electroactive, e.g. redox labels

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Claims (41)

1. Способ, включающий
выявление включения меченого нуклеотида в растущую полинуклеотидную нить, комплементарную нити полинуклеотида-матрицы, посредством полимеразы, где указанная полимераза связана с проводящим каналом твердой подложки посредством связки,
причем меченый нуклеотид представляет собой соединение формулы I
Figure 00000001
,
где n представляет собой целое число от 3 до 10,
m представляет собой целое число от 1 до 10,
t представляет собой целое число от 0 до 50,
X1 представляет собой прямую связь, С110алкил, С110оксаалкил, С110тиаалкил или C110азаалкил,
Х2 представляет собой С120алкил, где факультативно один или более чем один индивидуальный остаток СН2 заменен одной или более чем одной пептидной связью и (-О-СН2-СН2-)а, где а представляет собой целое число от 1 до 24,
Х3 представляет собой прямую связь или олигонуклеотид, где указанный олигонуклеотид гибридизуется с акцепторной областью связки, когда метка находится поблизости от проводящего канала,
F1 выбран из флуорофора и прямой связи, и F2 отсутствует или представляет собой флуорофор,
А представляет собой
Figure 00000002
Figure 00000003
или амидную связь,
Y представляет собой
Figure 00000004
или
Figure 00000005
и где
В представляет собой
a) аминокислоту или содержит аминокислоту,
b) нуклеотид,
c)
Figure 00000006
или
d)
Figure 00000007
где R представляет собой Y или водород,
и где q представляет собой целое число от 1 до 100, и проводящий канал предназначен для выявления меченого нуклеотида во время включения; при этом, факультативно, число q В имеет заряд и плотность заряда;
или В включает дендрон, причем В имеет заряд и плотность заряда, q равно 1, и сенсор заряда предназначен для выявления меченого нуклеотида во время включения, при этом, факультативно, проводящий канал предназначен для выявления меченого нуклеотида во время включения.
2. Способ по п. 1, в котором заряд составляет от примерно -100е до примерно +100е.
3. Способ по п. 2, в котором плотность заряда составляет от примерно -100е на кубический нанометр до примерно +100е на кубический нанометр.
4. Способ по п. 1, в котором заряд составляет от примерно -200е до примерно +200е.
5. Способ по п. 4, в котором плотность заряда составляет от примерно -200е на кубический нанометр до примерно +200е на кубический нанометр.
6. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором число q В включает полинуклеотид.
7. Способ по п. 6, в котором полинуклеотид выбран из разветвленного полинуклеотида и одной или более чем одной петли шпильки.
8. Способ по п. 7, в котором полинуклеотид содержит от двух до пяти петель шпильки.
9. Способ по п. любому из пп. 1-5, в котором число q В включает полипептид.
10. Способ по п. 9, в котором полипептид выбран из разветвленного полипептида, спирального полипептида и суперспирального полипептида.
11. Способ по любому из пп. 1-5, в котором В включает аминокислоту, и одно или более чем одно число q В включает метиллизин, диметиллизин или триметиллизин.
12. Способ по любому из пп. 1-5, в котором В представляет собой дендрон z генераций, содержащий одно или более чем одно составное повторяющееся звено и множество концевых звеньев, где z представляет собой целое число от 1 до 6, причем составные концевые звенья выбраны из
Figure 00000008
где p1 представляет собой целое число от 1 до 3, где любая одна или более чем одна из р1 групп -СН2- факультативно заменена 1-3 группами -O-СН2-СН2-,
р2 представляет собой целое число от 1 до 3, где любая одна или более чем одна из р2 групп -СН2- факультативно заменена 1-3 группами -O-СН2-СН2-, и
концевые группы выбраны из карбоновой кислоты, сульфоновой кислоты, фосфоновой кислоты, сперминильной группы, аминогруппы и четвертичной аммонийной группы.
13. Способ по любому из пп. 1-12, в котором А образован реакцией, включающей реакцию связывания, причем данная реакция связывания выбрана из клик-реакции азид-алкин с помощью меди, лигирования тетразин-транс-циклооктен, клик-реакции азид-дибензоциклооктиновая группа без участия меди и конъюгирования тиол-малеимид.
14. Способ по любому из пп. 1-13, дополнительно включающий последовательное включение множества меченых нуклеотидов, где заряд каждого из множества меченых нуклеотидов отличается от заряда любого другого из множества меченых нуклеотидов, когда Y каждого и Y любого другого отличаются друг от друга, факультативно дополнительно включающий идентификацию Y одного или более чем одного меченого полинуклеотида, включенного в растущую полинуклеотидную нить, на основе заряда, выявленного проводящим каналом.
15. Способ по любому из пп. 1-11, в котором Х2 представляет собой (-O-СН2-СН2-)а, где а представляет собой целое число от 1 до 24, при этом факультативно а равно 4, 8, 12, 16 или 24.
RU2019141361A 2018-02-16 2019-02-19 Нуклеотиды, меченные зарядом, и способы их применения RU2751359C2 (ru)

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201862710333P 2018-02-16 2018-02-16
US201862710327P 2018-02-16 2018-02-16
US201862710461P 2018-02-16 2018-02-16
US201862710362P 2018-02-16 2018-02-16
US62/710,362 2018-02-16
US62/710,327 2018-02-16
US62/710,333 2018-02-16
US62/710,461 2018-02-16
PCT/US2019/018565 WO2019161381A1 (en) 2018-02-16 2019-02-19 Charge-tagged nucleotides and methods of use thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019141361A3 RU2019141361A3 (ru) 2021-06-15
RU2019141361A true RU2019141361A (ru) 2021-06-15
RU2751359C2 RU2751359C2 (ru) 2021-07-13

Family

ID=67619079

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019141361A RU2751359C2 (ru) 2018-02-16 2019-02-19 Нуклеотиды, меченные зарядом, и способы их применения

Country Status (16)

Country Link
US (2) US10851131B2 (ru)
EP (1) EP3752631A4 (ru)
JP (2) JP6938690B2 (ru)
KR (2) KR102330071B1 (ru)
CN (1) CN111164222A (ru)
AU (2) AU2019221691B2 (ru)
BR (1) BR112019027628A2 (ru)
CA (1) CA3067433C (ru)
IL (1) IL271303A (ru)
MX (1) MX2019015011A (ru)
PH (1) PH12019502905A1 (ru)
RU (1) RU2751359C2 (ru)
SA (1) SA519410901B1 (ru)
SG (1) SG11201912273WA (ru)
WO (1) WO2019161381A1 (ru)
ZA (1) ZA201908276B (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3067433C (en) * 2018-02-16 2022-11-22 Illumina, Inc. Charge-tagged nucleotides and methods of use thereof
KR102429576B1 (ko) * 2020-04-29 2022-08-03 경희대학교 산학협력단 전도성 태그를 이용한 dna 염기서열을 식별하는 방법 및 장치

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2044616A1 (en) 1989-10-26 1991-04-27 Roger Y. Tsien Dna sequencing
US7057026B2 (en) 2001-12-04 2006-06-06 Solexa Limited Labelled nucleotides
US7414116B2 (en) 2002-08-23 2008-08-19 Illumina Cambridge Limited Labelled nucleotides
US20090186343A1 (en) 2003-01-28 2009-07-23 Visigen Biotechnologies, Inc. Methods for preparing modified biomolecules, modified biomolecules and methods for using same
US8637650B2 (en) 2003-11-05 2014-01-28 Genovoxx Gmbh Macromolecular nucleotide compounds and methods for using the same
CA2648149A1 (en) 2006-03-31 2007-11-01 Solexa, Inc. Systems and devices for sequence by synthesis analysis
AU2009251883B2 (en) 2008-03-31 2014-09-11 Pacific Biosciences Of California, Inc. Generation of modified polymerases for improved accuracy in single molecule sequencing
EP2346889B1 (en) 2008-09-03 2015-11-11 Quantumdx Group Limited Design, synthesis and use of synthetic nucleotides comprising ionic reporter groups
US20100311144A1 (en) 2009-06-05 2010-12-09 Life Technologies Corporation Mutant dna polymerases
WO2012009206A2 (en) 2010-07-12 2012-01-19 Pacific Biosciences Of California, Inc. Sequencing reactions with alkali metal cations for pulse width control
US9164053B2 (en) 2011-09-26 2015-10-20 The Regents Of The University Of California Electronic device for monitoring single molecule dynamics
JP5970049B2 (ja) * 2013-11-28 2016-08-17 日本特殊陶業株式会社 スパークプラグおよびその製造方法
MA39774A (fr) * 2014-03-24 2021-05-12 Roche Sequencing Solutions Inc Procédés chimiques pour produire des nucléotides étiquetés
DK3460075T3 (da) * 2014-07-15 2021-02-01 Illumina Inc Biokemisk aktiveret elektronisk anordning
IL255446B2 (en) 2015-05-12 2024-01-01 Illumina Inc Field effect device and method for sequencing amino acids
EP3332033B1 (en) * 2015-08-06 2021-04-21 Pacific Biosciences of California, Inc. Single-molecule nanofet sequencing systems and methods
CN108350017B (zh) * 2015-09-10 2022-03-15 豪夫迈·罗氏有限公司 多肽标记的核苷酸及其在通过纳米孔检测的核酸测序中的用途
WO2017087974A1 (en) * 2015-11-20 2017-05-26 Pacific Biosciences Of California, Inc. Protected dye-labeled reagents
US11225687B2 (en) * 2016-04-04 2022-01-18 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York DNA sequencing by synthesis with nucleotide analogues and Raman detection
AU2017254688B2 (en) 2016-04-22 2020-05-14 Pacific Biosciences Of California, Inc. Nucleic acid sequencing method and system employing enhanced detection of nucleotide-specific ternary complex formation
EP3449011B1 (en) 2016-04-29 2020-11-04 Omniome, Inc. Method of nucleic acid sequence determination
US10655174B2 (en) * 2016-05-27 2020-05-19 Roche Sequencing Solutions, Inc. Tagged multi-nucleotides useful for nucleic acid sequencing
JP6833079B2 (ja) 2017-08-01 2021-02-24 イラミーナ インコーポレーテッド 電界効果センサ
CA3067433C (en) 2018-02-16 2022-11-22 Illumina, Inc. Charge-tagged nucleotides and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
RU2019141361A3 (ru) 2021-06-15
KR102330071B1 (ko) 2021-11-23
KR102430323B1 (ko) 2022-08-08
PH12019502905A1 (en) 2020-09-14
ZA201908276B (en) 2022-07-27
CN111164222A (zh) 2020-05-15
AU2019221691B2 (en) 2022-04-28
SA519410901B1 (ar) 2022-07-17
AU2019221691A1 (en) 2020-01-16
EP3752631A1 (en) 2020-12-23
US20200123193A1 (en) 2020-04-23
CA3067433C (en) 2022-11-22
AU2022202417A1 (en) 2022-05-05
CA3067433A1 (en) 2019-08-22
BR112019027628A2 (pt) 2020-08-25
US20210179657A1 (en) 2021-06-17
JP2020534790A (ja) 2020-12-03
EP3752631A4 (en) 2021-11-10
KR20210138136A (ko) 2021-11-18
JP6938690B2 (ja) 2021-09-22
RU2751359C2 (ru) 2021-07-13
WO2019161381A1 (en) 2019-08-22
US10851131B2 (en) 2020-12-01
KR20200028344A (ko) 2020-03-16
JP2022000029A (ja) 2022-01-04
SG11201912273WA (en) 2020-01-30
WO2019161381A9 (en) 2019-11-28
IL271303A (en) 2020-01-30
MX2019015011A (es) 2021-01-08
US11578094B2 (en) 2023-02-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019141361A (ru) Нуклеотиды, меченные зарядом, и способы их применения
ES2575223T3 (es) Ratones que expresan una cadena ligera con las regiones variable lambda humana y constante de ratón
JP2022173349A5 (ru)
ES2638324T3 (es) Métodos de creación y examen de bibliotecas codificadas por ADN
JP4480423B2 (ja) 免疫細胞クローンの拡大の有無の判定方法
WO2018183538A1 (en) 3'-o-modified nucleotide analogues with different cleavable linkers for attaching fluorescent labels to the base for dna sequencing by synthesis
JPWO2022067130A5 (ru)
JP2004535382A5 (ru)
NO309482B1 (no) Fremgangsmåte for syntese av mer enn ett oligonukleotid samt forbindelse og anvendelse derav
CA3025609A1 (en) Tagged multi-nucleotides useful for nucleic acid sequencing
JP2015521616A5 (ru)
RU2020130258A (ru) Способ получения шпилечной одноцепочечной молекулы рнк
US20120322994A1 (en) Synthesis of oligonucleotides
JP2022000029A5 (ru)
ES2624993T3 (es) Oligonucleótidos modificados que comprenden funciones tiol y su uso para la detección de ácidos nucleicos
JP5954989B2 (ja) N−アルキル(アルキル)アクリルアミドの製造方法及びn−アルキル(メタ)アクリルアミドの製造方法
EP1858909A1 (en) Synthesis of oligonucleotides
AU2015239394A1 (en) Fluorescent labeled single-stranded nucleic acid and use thereof
RU2017142635A (ru) Способы доставки агента в икринки и эмбрионы мечущих икру водных животных для лекарственного скрининга, анализ токсичности агента и получение бесплодной рыбы
RU2021118882A (ru) Присоединение нуклеотидов к полинуклеотиду с помощью полимеразы
Yin et al. Long oligos: direct chemical synthesis of genes with up to 1,728 nucleotides
KR102403904B1 (ko) 용액공정상 pna 올리고머의 제조방법
KR20210082091A (ko) 개질된 감마탄소 골격 화합물 및 이의 제조방법
CN107109478A (zh) 获得配对末端测序信息的方法
WO2021034853A1 (en) Attaching nucleotides to a polynucleotide with a polymerase