RU2019136536A - Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) - Google Patents

Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) Download PDF

Info

Publication number
RU2019136536A
RU2019136536A RU2019136536A RU2019136536A RU2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A RU 2019136536 A RU2019136536 A RU 2019136536A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
methyl
dioxo
dihydroquinazolin
hydroxybenzamide
phenethyl
Prior art date
Application number
RU2019136536A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019136536A3 (ru
Inventor
Цзи-Ван ЧЭРН
Чао-У ЮЙ
Цзя-Жун ЛЮ
И-Хсунь ХО
Чиа-Юй У
Чань-Хуэй ХУАН
Пэй-Юнь ХУН
Original Assignee
Аннцзи Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Аннцзи Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Аннцзи Фармасьютикал Ко., Лтд.
Publication of RU2019136536A publication Critical patent/RU2019136536A/ru
Publication of RU2019136536A3 publication Critical patent/RU2019136536A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
    • C07D239/96—Two oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/517—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. quinazoline, perimidine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Claims (174)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемая соль,
где R представляет собой (С1-С6)алкил, (С3-С6)алкенил, фенил(С3-С6)алкенил, (С3-С6)циклоалкил, (С3-С6)цикпоалкенил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкил(С3-С6)циклоалкил, (С5)гетероцикпоалкил, (С1-С6)алкил(С6-С18)арил, циклопропил-С6Н5, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил, галоген(С3-С6)циклоалкил, (С6-С18)арил, галогенфенил, галоген(С1-С6)алкилфенил, галоген(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкокси, галоген(С1-С6)алкилфенокси(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкилгалогенфенил, (С1-С6)алкилгалоген(С1-С6)алкилфенил, гидроксифенил, нитрофенил, нитрофенил(С1-С6)алкил, аминофенил(С1-С6)алкил, N-(С1-С6)алкиламино(С6-С18)арил(С1-С6)алкил; (С1-С6)алкилбензойную кислоту, гидроксил(С1-С6)алкил, гидроксил(C3-С6)циклоалкил(С1-C6)алкил, гидроксил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, гидроксил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил, (С1-С6)алкокси(С6-С18)арил, (С6-С18)арил(С1-С6)алкил, (С3-С18)гетероарил(С1-С6)алкил, галоген(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкокси(С6-С18)арил, галоген(C1-С6)алкокси(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, галоген(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкиламино(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, морфолинил(С1-С6)алкил, морфолинил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил, морфолинил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, морфолинил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, пиперидинил, пиперидинил(С1-С6)алкил, N-(С1-С6)алкилпиперидинил, N,N-ди(C1-С6)алкилпиперидинил, пиперидинил-N-(C1-С6)алкокси(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, пиперидинил(С1-С6)алкил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, пиридин, (С1-С6)алкилпиридин, (С1-С6)алкилимидазол, гидроксил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, N,N-диметил(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, (С1-С6)алкокси(C6-С18)арил(С1-С6)алкил, гидроксил(С1-С6)алкокси(С6-С18)арил(С1-С6)алкил, метилендиоксифенил(С1-С6)алкил или (С6-С18)арил(С1-С6)алкокси;
гетероциклическая группировка
Figure 00000002
факультативно замещена одним или более Ra или Rb, или Ra и Rb, и выбрана из группы, состоящей из
Figure 00000003
Figure 00000004
где Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из атома водорода, галогена, (С1-С6)алкила, (С6-С18)арила, (С3-С18)гетероарила, (С3-С6)циклоалкила, (С1-С6)алкокси, (С1-С6)алкокси(С1-С6)алкокси, арилокси, гидроксила, -NO2, -CN, -CF3 и -CH2CF3;
группировка
Figure 00000005
выбрана из группы, состоящей из
Figure 00000006
Figure 00000007
где Rc факультативно присутствует и представляет собой атом водорода, галоген, (С1-С6)алкил или (С1-С6)алкоксил;
Y отсутствует или выбран из группы, состоящей из -СН2-, -CF2-, -CFH-, -СН=СН- и -СН2СН2-;
и Z представляет собой -ОН, -О-С(=О)-СН3, -О-валин, соль -О-валин гидрохлорид, соль -О-валин трифторуксусной кислоты или -О-C(=О)-CH(NH2)-СН(СН3)2 гидрохлорид или соль трифторуксусной кислоты.
2. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R представляет собой метил, 2-Ме-С6Н4, -CH2Ph, -С6Н5, -СН2СН2С6Н5, (СН2)4С6Н5, -CH2CH2-(4-F-C6H4), -СН2СН2-(2-ОМе-С6Н4), -СН2СН2-(2-ОН-С6Н4), -СН2СН2-(2-тиофен), 2-F-C6H4, 3-F-C6H4, 4-F-C6H4, 2-Cl-C6H4, 4-Cl-C6H4, -CH2CH2-(2-F-C6H4), -CH2CH2-(3-F-C6H4), -CH2CH2-(4-F-C6H4), -CH2CH2-(4-Cl-C6H4), -CH2CH2OH, -СН2СН2ОН-С6Н5, -CH2CH2-(3-Cl-4-OMe-C6H3), -CH2CH2-(4-NHMe-C6H4), -СН2СН2-(4-морфолин-С6Н4), -ОСН2С6Н5, 4-ОН-С6Н4, -СН2СН2-(4-ОН-С6Н4), 4-ОМе-С6Н4, 2-ОМе-С6Н4, СН2СН2-(3-ОМе-С6Н4), -СН2СН2-(4-ОМе-С6Н4), 2-NO2-C6H4, циклопропил-С6Н5, -CH2-(4-CF3-C6H4), -CH2CH2-(4-CF3-C6H4), 2-F-3-CF3-C6H3, 2-F-5-CF3-C6H3, 2,4,5-три-F-C6H2, -CH2CH2CF3, -CH2CF3, -CH2CH2OMe, 2-CF3-C6H4, -CH2-(2-CF3-C6H4), -CH2CH2-(2-CF3-C6H4), -CH2-(3-CF3-C6H4), -CH2CH2-(3-CF3-C6H4), 2,4-ди-F-C6H3, -CH2CH2-(2-Br-C6H4), CH2CH2-(4-Br-C6H4), 2-трет-Bu-C6H4, 2,6-ди-изо-проил-С6Н3, 2-этил-С6Н4, 2-Me-3-CF3-C6H3, -СН2СН2-(6-(1,3-бензодиоксол)), -СН2СН2-(3,4-диОМе-С6Н3), 2,6-ди-Ме-С6Н3, 2-метил-С6Н4, циклопропил, циклогексил, 3-CF3-C6H4, 3,3-ди-F-циклобутаил, 2-OCF3-C6H4, 2-пиридин, 3-пиридин, 4-пиридин, -СН2СН2-(2-пиридин), -СН2СН2-(3-пиридин), -СН2СН2-(4-пиридин), CH2-(2-OCF3-C6H4), 3-пиперидин, 3-(N,N-ди-Ме-пиперидиний), 3-(N-Et-пиперидин), -СН2СН2-(4-(ОСН2СН2ОН)-С6Н4), -СН2СН2-(3,4-ди-ОН-С6Н3), -СН2-циклопропил, 2-F-циклопентил, -СН2СН2-(N-морфолин), 4-СН2-(N-морфолин)-С6Н4, CH2CH2-(O-3-CF3-C6H4), пропил-2-С6Н5, CH2CH2-(4-CH2-(N-морфолин)-С6Н4), 4-(N-метил-пиперидин), -СН2СН2-(4-СН2-(N-пиперидин)-С6Н4), -СН2СН2-(4-ОСН2СН2-N-пиперидин-С6Н4), CH2CH2-(4-NO2-C6H4), -CH2CH2-(4-NH2-С6Н4), -СН2СН2-(4-СООН-С6Н4), (4-Cl-2,6-ди-Ме-С6Н2), (4-Br-2,6-ди-Ме-С6Н2), -СН2СН2-(N-имидазол), -СН2СНСН2, -СН2СН2-(циклогексен), СН2СНСНС6Н5, СН2СН2-(1,2-ОН-циклогексан) или CH2CHFC6H5.
3. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1 или 2,
где группировка
Figure 00000008
представляет собой С6Н4, 3-F-C6H3, 2-F-C6H3, С6Н8 или CH2CH2-(3-CF3-C6H4).
4. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по пп. 1, 2 или 3, где Ra и Rb независимо выбраны из группы, состоящей из Н, -ОН, -F, Cl, -CF3, -CN, Me, -ОМе, -ОСН2СН2ОМе или циклопропила.
5. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R представляет собой метил, фенил, 4-хлорфенил, 4-фторфенил, 4-гидроксифенил, 4-метоксифенил, 2-гидроксифенил, 2-метоксифенил, бензил, 2-фенилэтил, 2-(4-гидроксифенил)этил, 2-(4-метоксифенил)этил, 2-(4-фторфенил)этил, 2-тиофенилэтил, 3-фенилпропил или 2-(4-метоксифенил)этил.
6. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где R представляет собой фенил, бензил, 2-фенилэтил, 2-(4-гироксифенил)этил, 3-фенилпропил или 2-(4-метоксифенил)этил.
7. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль по п. 1, где соединение выбрано из группы, состоящей из
4-((7-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-циано-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
2-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-2,2-дифтор-N-гидроксиацетамида,
(E)-3-(4-((7-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
N-гидрокси-4-((7-метокси-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((7-гидрокси-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
3-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
3-((7-циано-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((6-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-хлор-3-метил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-бензил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидропиридо[2,3-d]пиримидин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-7-(трифторметил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
2-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиацетамида,
4-((6-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
2-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-3-фторфенил)-N-гидроксиацетамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидротиено[2,3-d]пиримидин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((7-метил-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
2-(4-((7-циано-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиацетамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(тиофен-2-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидрокситиофен-2-карбоксамида,
4-((3-(3-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-цикпопропил-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3-хлор-4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(метиламино)фенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-морфолинофенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(бензилокси)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
5-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидрокситиофен-2-карбоксамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(4-хлорфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метоксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
(E)-3-(4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((3-(4-хлорфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((3-(4-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
(E)-3-(4-((3-(4-хлорфенэтил)-7-фтор-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-фтор-3-(4-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-фтор-3-(4-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида или его соли,
(E)-3-(4-((7-фтор-3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((7-хлор-3-(4-гидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-3-(4-((2,4-диоксо-3-фенил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-метоксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
(E)-N-гидрокси-3-(4-((3-(4-гидроксифенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)фенил)акриламида,
4-((3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-нитрофенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-фенилциклопропил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-гидроксиэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-гидрокси-2-фенилэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((7-фтор-3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((7-хлор-3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(трифторметил)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенил-7-(трифторметил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2,4,5-трифторфенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-фторфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3,3,3-трифторпропил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2,2,2-трифторэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((8-фтор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(пиридин-2-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(пиридин-3-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-фтор-5-(трифторметил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(пиридин-4-ил)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метоксиэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-бромфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметил)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((3-(2-фтор-3-(трифторметил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
(Е)-3-(4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
4-((3-(2,6-диизопропилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-этилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
(E)-3-(4-((3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)фенил)-N-гидроксиакриламида,
N-гидрокси-4-((3-(2-метил-3-(трифторметил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
N-гидрокси-4-((3-(3-метоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(2-(бензо[d][1,3]диоксол-5-ил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3,4-диметоксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((6-фтор-7-гидрокси-2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-бромфенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2,6-диметилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметокси)фенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(о-толил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-цикпогексил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(1-метилпиперидин-4-ил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиридин-4-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиридин-3-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3,3-дифторциклобутил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиперидин-3-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-ацетокси-4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметокси)бензил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-ацетокси-4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
3-(1-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)-2,4-диоксо-1,2-дигидрохиназолин-3(4Н)-ил)-1,1-диметилпиперидин-1-ия,
4-((3-(1-этилпиперидин-3-ил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(2-гидроксиэтокси)фенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
1-((4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамидо)окси)-3-метил-1-оксобутан-2-аминия хлорида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидрокси-3-метоксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидрокси-2-метилбензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-2-фтор-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3,4-дигидроксифенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксициклогексанкарбоксамида,
4-((3-(2-хлорфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(3-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-ацетокси-4-((3-(2-фторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
1-((4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамидо)окси)-3-метил-1-оксобутан-2-аминия трифторацетата,
4-((3-циклопропил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(циклопропилметил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(2-(пиперидин-1-ил)этокси)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((6-(2-метоксиэтокси)-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
6-((2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксиникотинамида,
4-((3-(2-фторциклопентил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(2-морфолиноэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(2,4-дифторфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(пиридин-2-ил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(трифторметил)фенил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(трет-бутил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(морфолинометил)фенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-(3-(трифторметил)фенокси)этил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(2-фенилпропил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-(морфолинометил)фенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)бензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-(пиперидин-1-илметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((3-(4-нитрофенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)бензамида,
4-((3-(4-аминофенэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-(2-(1-(4-(гидроксикарбамоил)бензил)-2,4-диоксо-1,2-дигидрохиназолин-3(4H)-ил)этил)бензойной кислоты,
4-((3-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(4-бром-2,6-диметилфенил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(1H-имидазол-1-ил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гид роксибензамида,
4-((2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-3-фтор-N-гидроксибензамида,
N-гидрокси-4-((7-метокси-2,4-диоксо-3-(3-(трифторметил)фенэтил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-2-метилбензамида,
4-((2,4-диоксо-3-(4-фенилбутил)-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-аллил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(циклогекс-1-ен-1-ил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2Н)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
(E)-4-((3-циннамил-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((3-(2-(1,2-дигидроксициклогексил)этил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида,
4-((8-хлор-2,4-диоксо-3-фенэтил-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида и
4-((3-(2-фтор-2-фенилэтил)-2,4-диоксо-3,4-дигидрохиназолин-1(2H)-ил)метил)-N-гидроксибензамида.
8. Композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1, 2 и 5-7 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель или наполнитель.
9. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 и 5-7 в изготовлении лекарственного средства для лечения опухоли, ассоциированной с нарушением регуляции активности гистондеацетилаз, у субъекта, нуждающегося в этом.
10. Применение по п. 9, где опухоль выбрана из группы, состоящей из глиомы, карциномы поджелудочной железы, гепатоцеллюлярной карциномы, опухоли толстой кишки, опухоли молочной железы, опухоли предстательной железы, лимфомы и опухоли кожи.
11. Применение по п. 10, где опухоль кожи представляет собой виды мела номы или базальные карциномы.
12. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 и 5-7 в изготовлении лекарственного средства для лечения глиомы, рака молочной железы, рака толстой кишки, крупноклеточного рака легкого, аденокарциномы легкого, мелкоклеточного рака легкого, рака желудка, рака печени, аденокарциномы яичника, карциномы поджелудочной железы, карциномы предстательной железы, промиелоцитарного лейкоза, хронического миелоцитарного лейкоза или острого лимфоцитарного лейкоза у субъекта, нуждающегося в этом.
13. Применение соединения или его фармацевтически приемлемой соли по любому из пп. 1, 2 и 5-7 в изготовлении лекарственного средства для лечения заболевания или состояния, при котором ингибирование гистондеацетилаз (HDAC) приносит пользу.
RU2019136536A 2017-05-16 2018-05-15 Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac) RU2019136536A (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201762507196P 2017-05-16 2017-05-16
US62/507,196 2017-05-16
PCT/US2018/032848 WO2018213364A1 (en) 2017-05-16 2018-05-15 Histone deacetylases (hdacs) inhibitors

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2019136536A true RU2019136536A (ru) 2021-06-16
RU2019136536A3 RU2019136536A3 (ru) 2021-08-18

Family

ID=64274810

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019136536A RU2019136536A (ru) 2017-05-16 2018-05-15 Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac)

Country Status (12)

Country Link
US (1) US11535598B2 (ru)
EP (1) EP3624804B1 (ru)
JP (1) JP7254028B2 (ru)
KR (1) KR102576274B1 (ru)
CN (1) CN110621317B (ru)
AU (1) AU2018269348B2 (ru)
BR (1) BR112019024111A2 (ru)
CA (1) CA3063111C (ru)
ES (1) ES2915827T3 (ru)
MX (1) MX2019013333A (ru)
RU (1) RU2019136536A (ru)
WO (1) WO2018213364A1 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10357493B2 (en) 2017-03-10 2019-07-23 Selenity Therapeutics (Bermuda), Ltd. Metalloenzyme inhibitor compounds
KR102316234B1 (ko) 2018-07-26 2021-10-22 주식회사 종근당 히스톤 탈아세틸화효소 6 억제제로서의 1,3,4-옥사다이아졸 유도체 화합물 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
TWI748491B (zh) * 2019-05-31 2021-12-01 韓商鐘根堂股份有限公司 作為組蛋白去乙醯酶6抑制劑之1,3,4-㗁二唑高鄰苯二甲醯亞胺衍生化合物及包含彼之醫藥組合物
IL297849A (en) * 2020-05-07 2023-01-01 Rambam Med Tech Ltd The composition for use in the treatment of apol1-related disease
JPWO2022065424A1 (ru) * 2020-09-25 2022-03-31
WO2022169985A1 (en) * 2021-02-03 2022-08-11 Eikonizo Therapeutics, Inc. Hdac6 inhibitors and uses thereof
WO2022222856A1 (zh) * 2021-04-22 2022-10-27 勤浩医药（苏州）有限公司 苯并稠环化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途
WO2023042879A1 (ja) * 2021-09-17 2023-03-23 塩野義製薬株式会社 ウイルス増殖阻害活性を有する二環性複素環誘導体およびそれらを含有する医薬組成物
CN115546340A (zh) * 2022-10-20 2022-12-30 中国科学院广州地球化学研究所 一种利用同位素填图进行斑岩铜矿靶区筛选的勘查方法

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1429765A2 (en) 2001-09-14 2004-06-23 Methylgene, Inc. Inhibitors of histone deacetylase
JP2003137866A (ja) 2001-11-01 2003-05-14 Sankyo Co Ltd フェニレンジアミン誘導体
ITMI20041869A1 (it) 2004-10-01 2005-01-01 Dac Srl Nuovi inibitori delle istone deacetilasi
EP1940805A4 (en) * 2005-08-26 2009-11-11 Methylgene Inc BENZODIAZEPIN AND BENZOPIPERAZINANALOGA AS INHIBITORS OF HISTONDEACETYLASE
KR101314158B1 (ko) 2005-09-21 2013-10-04 4에스체 악티엔게젤샤프트 히스톤 탈아세틸 효소 억제제로서의 설포닐피롤 염산염
GB0619753D0 (en) 2006-10-06 2006-11-15 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme inhibitors
GB0624187D0 (en) 2006-12-04 2007-01-10 Jackson William P HDAC inhibitors
WO2008087514A2 (en) 2007-01-17 2008-07-24 Orchid Research Laboratories Limited Hdac inhibitors
US20100261710A1 (en) 2007-08-21 2010-10-14 Arqule, Inc. HDAC Inhibitors
WO2009045440A1 (en) 2007-10-01 2009-04-09 Lixte Biotechnology Holdings, Inc. Hdac inhibitors
US8431538B2 (en) 2009-07-22 2013-04-30 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois HDAC inhibitors and therapeutic methods of using same
US8765773B2 (en) 2010-10-18 2014-07-01 Millennium Pharmaceuticals, Inc. Substituted hydroxamic acids and uses thereof
US9249087B2 (en) 2011-02-01 2016-02-02 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois HDAC inhibitors and therapeutic methods using the same
WO2012117421A1 (en) 2011-03-02 2012-09-07 Orchid Research Laboratories Ltd Histone deacetylase inhibitors
CA2840380A1 (en) * 2011-06-24 2012-12-27 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Selective inhibitors of histone deacetylase isoform 6 and methods thereof
EP2785720B1 (en) 2011-11-29 2017-08-09 Nanjing Allgen Pharma Co. Ltd. Heterocyclic amides compounds which are hdac6 inhibitors and used as anti-tumoral agents
ES2630062T3 (es) 2012-04-10 2017-08-17 Annji Pharmaceutical Co., Ltd. Inhibidores de la histona desacetilasa (HDAC)
EP2854780B1 (en) 2012-06-05 2017-08-30 University Of Kansas Inhibitors of respiratory syncytial virus
CN102875479B (zh) 2012-10-24 2015-06-10 南京化工职业技术学院 喹唑啉二酮衍生物及其制备方法、其药物组合物及用途
EP3416633A4 (en) * 2016-02-16 2019-09-04 The Board of Trustees of the University of Illinois TETRAHYDROCHINOLIN SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AS SELECTIVE HISTON DEACETYLASE-6 INHIBITORS

Also Published As

Publication number Publication date
AU2018269348A1 (en) 2019-10-17
ES2915827T3 (es) 2022-06-27
AU2018269348B2 (en) 2020-12-24
EP3624804A1 (en) 2020-03-25
JP7254028B2 (ja) 2023-04-07
RU2019136536A3 (ru) 2021-08-18
US20210355089A1 (en) 2021-11-18
KR102576274B1 (ko) 2023-09-07
BR112019024111A2 (pt) 2020-06-02
CA3063111A1 (en) 2018-11-22
CN110621317B (zh) 2023-05-12
WO2018213364A1 (en) 2018-11-22
JP2020519567A (ja) 2020-07-02
CA3063111C (en) 2022-10-11
EP3624804A4 (en) 2020-12-02
MX2019013333A (es) 2020-01-15
KR20200007853A (ko) 2020-01-22
US11535598B2 (en) 2022-12-27
EP3624804B1 (en) 2022-02-16
CN110621317A (zh) 2019-12-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019136536A (ru) Ингибиторы гистондеацетилаз (hdac)
RU2404163C2 (ru) Производные 2,3,4,9-тетрагидро-1h-карбазола в качестве антагонистов рецептора crth2
Miller-Moslin et al. 1-Amino-4-benzylphthalazines as orally bioavailable smoothened antagonists with antitumor activity
JP5335191B2 (ja) Ｔｒｐ−ｐ８発現に関連する疾患の処置をするための組成物および方法
JP2006509832A (ja) サイクリックヌクレオチドホスホジエステラーゼ阻害剤、その調製及び使用
JP2010514842A5 (ru)
JP2018530571A5 (ru)
ES2287263T3 (es) Inhibidores de cinasas dependientes de ciclina como agentes anticancerigenos.
Zheng et al. Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5‐Phenyl‐[1, 2, 4] triazolo [4, 3‐c] quinazolin‐3‐amines
JP2015512939A5 (ru)
PE20091335A1 (es) Derivados de ftalazinona
RU2014144142A (ru) Ингибиторы деацетилаз гистонов (hdacs)
RU2007146462A (ru) Диарилгидантоины
AR043355A1 (es) Compuestos derivados de amida, preparacion de medicamentos que los contienen para el tratamiento y prevencion de trastornos asociados con glucocorticoides
JP2007523152A5 (ru)
RU2008116314A (ru) Соединения карбоксамина и их применение для лечения hdac-зависимых заболеваний
RU2011152891A (ru) Диарилгидантоины
JP2007505922A5 (ru)
RU2010101212A (ru) Бром-фенил замещенные тиазолилдигидропиримидины
JP2007523177A5 (ru)
KR20090127307A (ko) 히스타민 ｈ３ 수용체 조절제로서의 테트라하이드로이소퀴놀린 화합물
JP2012508734A (ja) Ｂａｃｅ阻害剤としての置換イソインドール類及びそれらの使用
HRP20170827T1 (hr) Derivati 2,3-dihidro-1h-imidazo {1,2-a} pirimidin-5-ona, njihova priprava i farmaceutska primjena
CN1400969A (zh) 稠合的咪唑鎓衍生物
EA039144B1 (ru) Новые гетероариламидные производные как селективные ингибиторы гистондеацетилаз 1 и/или 2 (hdac1-2)