RU2019114181A - Биосинтетическое получение стевиоловых гликозидов и связанные с этим способы - Google Patents
Биосинтетическое получение стевиоловых гликозидов и связанные с этим способы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019114181A RU2019114181A RU2019114181A RU2019114181A RU2019114181A RU 2019114181 A RU2019114181 A RU 2019114181A RU 2019114181 A RU2019114181 A RU 2019114181A RU 2019114181 A RU2019114181 A RU 2019114181A RU 2019114181 A RU2019114181 A RU 2019114181A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- steviol glycoside
- reb
- cell
- recombinant
- sucrose synthase
- Prior art date
Links
- 239000004383 Steviol glycoside Substances 0.000 title claims 44
- 229930182488 steviol glycoside Natural products 0.000 title claims 44
- 150000008144 steviol glycosides Chemical class 0.000 title claims 44
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 18
- 230000001851 biosynthetic effect Effects 0.000 title claims 2
- 235000019202 steviosides Nutrition 0.000 claims 45
- 235000019411 steviol glycoside Nutrition 0.000 claims 43
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 claims 22
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 11
- 108010043934 Sucrose synthase Proteins 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 235000015173 baked goods and baking mixes Nutrition 0.000 claims 4
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims 4
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 claims 4
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 claims 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 4
- 235000014510 cooky Nutrition 0.000 claims 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims 2
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 2
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 claims 2
- 108700023372 Glycosyltransferases Proteins 0.000 claims 2
- 102000051366 Glycosyltransferases Human genes 0.000 claims 2
- 241000235648 Pichia Species 0.000 claims 2
- RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N Rebaudioside E Natural products O=C(O[C@H]1[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1)[C@]1(C)[C@@H]2[C@@](C)([C@@H]3[C@@]4(CC(=C)[C@@](O[C@@H]5[C@@H](O[C@@H]6[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O6)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O5)(C4)CC3)CC2)CCC1 RLLCWNUIHGPAJY-RYBZXKSASA-N 0.000 claims 2
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 claims 2
- UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N Stevioside Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O UEDUENGHJMELGK-HYDKPPNVSA-N 0.000 claims 2
- 229930188195 rebaudioside Natural products 0.000 claims 2
- RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N rebaudioside E Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O RLLCWNUIHGPAJY-SFUUMPFESA-N 0.000 claims 2
- GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N rebaudioside M Chemical compound C[C@@]12CCC[C@](C)([C@H]1CC[C@@]13CC(=C)[C@@](C1)(CC[C@@H]23)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)C(=O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H]1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GSGVXNMGMKBGQU-PHESRWQRSA-N 0.000 claims 2
- 229940013618 stevioside Drugs 0.000 claims 2
- OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N stevioside Natural products CC1(CCCC2(C)C3(C)CCC4(CC3(CCC12C)CC4=C)OC5OC(CO)C(O)C(O)C5OC6OC(CO)C(O)C(O)C6O)C(=O)OC7OC(CO)C(O)C(O)C7O OHHNJQXIOPOJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000589291 Acinetobacter Species 0.000 claims 1
- 108010009534 Arabidopsis sucrose synthase-1 Proteins 0.000 claims 1
- 101000630755 Arabidopsis thaliana Sucrose synthase 1 Proteins 0.000 claims 1
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 claims 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 claims 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 claims 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 claims 1
- 241000193401 Clostridium acetobutylicum Species 0.000 claims 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims 1
- 241000235035 Debaryomyces Species 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 claims 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 claims 1
- 241000235649 Kluyveromyces Species 0.000 claims 1
- 241000589344 Methylomonas Species 0.000 claims 1
- 241000589354 Methylosinus Species 0.000 claims 1
- 241001467578 Microbacterium Species 0.000 claims 1
- 241000235395 Mucor Species 0.000 claims 1
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 claims 1
- 241000520272 Pantoea Species 0.000 claims 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims 1
- 241000191025 Rhodobacter Species 0.000 claims 1
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims 1
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 claims 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims 1
- 101100262416 Stevia rebaudiana UGT76G1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100048059 Stevia rebaudiana UGT85C2 gene Proteins 0.000 claims 1
- QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N Steviol Natural products C1CC2(C3)CC(=C)C3(O)CCC2C2(C)C1C(C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims 1
- 241000192584 Synechocystis Species 0.000 claims 1
- 241000219977 Vigna Species 0.000 claims 1
- 241000235017 Zygosaccharomyces Species 0.000 claims 1
- 125000003275 alpha amino acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims 1
- 102000006995 beta-Glucosidase Human genes 0.000 claims 1
- 108010047754 beta-Glucosidase Proteins 0.000 claims 1
- 230000006696 biosynthetic metabolic pathway Effects 0.000 claims 1
- 235000015895 biscuits Nutrition 0.000 claims 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000011894 semi-preparative HPLC Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N steviol Chemical compound C([C@@]1(O)C(=C)C[C@@]2(C1)CC1)C[C@H]2[C@@]2(C)[C@H]1[C@](C)(C(O)=O)CCC2 QFVOYBUQQBFCRH-VQSWZGCSSA-N 0.000 claims 1
- 229940032084 steviol Drugs 0.000 claims 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 claims 1
- 210000005253 yeast cell Anatomy 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A21—BAKING; EDIBLE DOUGHS
- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D13/00—Finished or partly finished bakery products
- A21D13/06—Products with modified nutritive value, e.g. with modified starch content
- A21D13/062—Products with modified nutritive value, e.g. with modified starch content with modified sugar content; Sugar-free products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23G—COCOA; COCOA PRODUCTS, e.g. CHOCOLATE; SUBSTITUTES FOR COCOA OR COCOA PRODUCTS; CONFECTIONERY; CHEWING GUM; ICE-CREAM; PREPARATION THEREOF
- A23G4/00—Chewing gum
- A23G4/06—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G4/10—Chewing gum characterised by the composition containing organic or inorganic compounds characterised by the carbohydrates used, e.g. polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/60—Sweeteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
- A23L27/36—Terpene glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/20—Carbocyclic rings
- C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
- C07H15/256—Polyterpene radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
- C12N15/74—Vectors or expression systems specially adapted for prokaryotic hosts other than E. coli, e.g. Lactobacillus, Micromonospora
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
- C12N15/79—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts
- C12N15/80—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for fungi
- C12N15/81—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for fungi for yeasts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
- C12N15/79—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts
- C12N15/82—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for plant cells, e.g. plant artificial chromosomes (PACs)
- C12N15/8241—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology
- C12N15/8242—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits
- C12N15/8243—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits involving biosynthetic or metabolic pathways, i.e. metabolic engineering, e.g. nicotine, caffeine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N15/00—Mutation or genetic engineering; DNA or RNA concerning genetic engineering, vectors, e.g. plasmids, or their isolation, preparation or purification; Use of hosts therefor
- C12N15/09—Recombinant DNA-technology
- C12N15/63—Introduction of foreign genetic material using vectors; Vectors; Use of hosts therefor; Regulation of expression
- C12N15/79—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts
- C12N15/82—Vectors or expression systems specially adapted for eukaryotic hosts for plant cells, e.g. plant artificial chromosomes (PACs)
- C12N15/8241—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology
- C12N15/8242—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits
- C12N15/8243—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits involving biosynthetic or metabolic pathways, i.e. metabolic engineering, e.g. nicotine, caffeine
- C12N15/8245—Phenotypically and genetically modified plants via recombinant DNA technology with non-agronomic quality (output) traits, e.g. for industrial processing; Value added, non-agronomic traits involving biosynthetic or metabolic pathways, i.e. metabolic engineering, e.g. nicotine, caffeine involving modified carbohydrate or sugar alcohol metabolism, e.g. starch biosynthesis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
- C12N9/1051—Hexosyltransferases (2.4.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
- C12N9/1051—Hexosyltransferases (2.4.1)
- C12N9/1062—Sucrose synthase (2.4.1.13)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/10—Transferases (2.)
- C12N9/1048—Glycosyltransferases (2.4)
- C12N9/1081—Glycosyltransferases (2.4) transferring other glycosyl groups (2.4.99)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
- C12N9/14—Hydrolases (3)
- C12N9/24—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2)
- C12N9/2402—Hydrolases (3) acting on glycosyl compounds (3.2) hydrolysing O- and S- glycosyl compounds (3.2.1)
- C12N9/2405—Glucanases
- C12N9/2434—Glucanases acting on beta-1,4-glucosidic bonds
- C12N9/2445—Beta-glucosidase (3.2.1.21)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/18—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of a glycosyl transferase, e.g. alpha-, beta- or gamma-cyclodextrins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/56—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen atom of the saccharide radical directly bound to a condensed ring system having three or more carbocyclic rings, e.g. daunomycin, adriamycin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
- A23K20/10—Organic substances
- A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
- C12Y204/01013—Sucrose synthase (2.4.1.13)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y204/00—Glycosyltransferases (2.4)
- C12Y204/01—Hexosyltransferases (2.4.1)
- C12Y204/01028—Glucosyl-DNA beta-glucosyltransferase (2.4.1.28)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Y—ENZYMES
- C12Y302/00—Hydrolases acting on glycosyl compounds, i.e. glycosylases (3.2)
- C12Y302/01—Glycosidases, i.e. enzymes hydrolysing O- and S-glycosyl compounds (3.2.1)
- C12Y302/01021—Beta-glucosidase (3.2.1.21)
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Mycology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Claims (65)
1. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, полученный с помощью трансформированной клеточной системы, выращенной в среде.
2. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 1, где указанная трансформированная клеточная система выбрана из группы, состоящей из дрожжей, растений, отличных от продуцирующих стевиоловый гликозид, водорослей и бактерий.
3. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 1, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb D4 структуры:
4. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 1, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb WB1.
5. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 1, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb WB2.
6. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 1, где исходным материалом является стевиол.
7. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 2, где указанная клеточная система представляет собой E. coli.
8. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 2, где содержание указанного стевиолового гликозида характеризуется чистотой, составляющей по меньшей мере 70%.
9. Потребительский продукт, содержащий подслащивающее количество стевиолового гликозида по п. 3.
10. Потребительский продукт, содержащий подслащивающее количество стевиолового гликозида по п. 4.
11. Потребительский продукт, содержащий подслащивающее количество стевиолового гликозида по п. 5.
12. Потребительский продукт по п. 9, выбранный из группы, состоящей из напитков, кондитерских изделий, хлебобулочных изделий, печенья и жевательных резинок.
13. Рекомбинантный полипептид CP1, содержащий последовательность ДНК, характеризующуюся по меньшей мере 80% идентичностью с SEQ ID NO:3.
14. Рекомбинантный полипептид по п. 13, где аминокислотная последовательность характеризуется по меньшей мере 80% идентичностью с SEQ ID NO:4.
15. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 2, где указанная клеточная система представляет собой бактерию и выбрана из группы, состоящей из Escherichia; Salmonella; Bacillus; Acinetobacter; Streptomyces; Corynebacterium; Methylosinus; Methylomonas; Rhodococcus; Pseudomonas; Rhodobacter; Synechocystis; Saccharomyces; Zygosaccharomyces; Kluyveromyces; Candida; Hansenula; Debaryomyces; Mucor; Pichia; Torulopsis; Aspergillus; Arthrobotlys; Brevibacteria; Microbacterium; Arthrobacter; Citrobacter; Escherichia; Klebsiella; Pantoea; Salmonella Corynebacterium; Clostridium и Clostridium acetobutylicum.
16. Биосинтетический способ получения стевиолового гликозида, представляющего интерес, предусматривающий:
a) обеспечение экспрессии фермента CP1 в трансформированной клеточной системе;
b) выращивание клеточной системы в среде и
c) получение стевиолового гликозида, представляющего интерес.
17. Способ по п. 16, дополнительно предусматривающий инкубирование рекомбинантной сахарозосинтазы с субстратом.
18. Способ по п. 17, дополнительно предусматривающий инкубирование рекомбинантной UDP-гликозилтрансферазы UGT85C2 с сахарозосинтазой, субстратом и рекомбинантным полипептидом CP1.
19. Способ по п. 18, дополнительно предусматривающий добавление фермента бета-глюкозидазы в реакционную смесь.
20. Способ по п. 17, где сахарозосинтаза выбрана из группы, состоящей из сахарозосинтазы 1 Arabidopsis, сахарозосинтазы 3 Arabidopsis и сахарозосинтазы Vigna radiate.
21. Способ по п. 17, где сахарозосинтаза представляет собой сахарозосинтазу 1 Arabidopsis thaliana.
22. Способ по п. 16, где полученные стевиоловые гликозиды представляют собой смесь Reb D4 и Reb M.
23. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 2, где способ получения дополнительно предусматривает i) очистку неочищенного продукта и ii) удаление растворителей в вакууме с получением концентрированного продукта.
24. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 23, где очистка указанного неочищенного продукта осуществляется с помощью колоночной хроматографии.
25. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 23, где очистка указанного неочищенного продукта осуществляется с помощью кислотно-щелочной экстракции.
26. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 23, где очистка указанного неочищенного продукта осуществляется с помощью вакуумной перегонки.
27. Стевиоловый гликозид, представляющий интерес, по п. 23, дополнительно предусматривающий очистку указанного стевиолового гликозида с использованием полупрепаративной HPLC.
28. Способ по п. 16, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb WB1.
29. Способ по п. 16, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb WB2.
30. Способ по п. 16, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb D4.
31. Способ по п. 16, где указанный стевиоловый гликозид представляет собой Reb M.
32. Способ по п. 16, дополнительно предусматривающий применение HV1 (SEQ ID NO:9).
33. Способ по п. 32, дополнительно предусматривающий применение UGT76G1 (SEQ ID NO:1).
34. Стевиоловый гликозид Reb D4, характеризующийся структурой:
35. Композиция, содержащая стевиоловый гликозид по п. 34, где содержание указанного стевиолового гликозида характеризуется чистотой, составляющей по меньшей мере 70%.
36. Потребительский продукт, содержащий подслащивающее количество стевиолового гликозида по п. 34.
37. Потребительский продукт по п. 36, выбранный из группы, состоящей из напитков, кондитерских изделий, хлебобулочных изделий, печенья и жевательных резинок.
38. Композиция, содержащая смесь Reb D4 и Reb M.
39. Стевиоловый гликозид Reb WB1, характеризующийся структурой:
40. Композиция, содержащая стевиоловый гликозид по п. 39, где содержание указанного стевиолового гликозида характеризуется чистотой, составляющей по меньшей мере 70%.
41. Потребительский продукт, содержащий подслащивающее количество стевиолового гликозида по п. 39.
42. Потребительский продукт по п. 41, выбранный из группы, состоящей из напитков, кондитерских изделий, хлебобулочных изделий, печенья и жевательных резинок.
43. Стевиоловый гликозид Reb WB2, характеризующийся структурой:
44. Композиция, содержащая стевиоловый гликозид по п. 43, где содержание указанного стевиолового гликозида характеризуется чистотой, составляющей по меньшей мере 70%.
45. Потребительский продукт, содержащий подслащивающее количество стевиолового гликозида по п. 43.
46. Потребительский продукт по п. 45, выбранный из группы, состоящей из напитков, кондитерских изделий, хлебобулочных изделий, печенья и жевательных резинок.
47. Способ получения ребаудиозида М, предусматривающий культивирование рекомбинантной клетки в подходящих для роста условиях, где указанная рекомбинантная клетка проявляет способность продуцировать стевиоловые гликозиды, при этом способ включает:
приведение в контакт указанной рекомбинантной клетки с реакционной композицией, содержащей стевиозид, сахарозосинтазу и сахарозу;
где указанная рекомбинантная клетка экспрессирует первую UDP-гликозилтрансферазу (UGT) или ее каталитически активную часть, способную использовать указанный стевиозидный субстрат для получения ребаудиозида E;
где указанная рекомбинантная клетка экспрессирует вторую UDP-гликозилтрансферазу (UGT) или ее каталитически активную часть, способную использовать указанный ребаудиозид E для получения ребаудиозида D4; и
где указанная рекомбинантная клетка экспрессирует третью UDP-гликозилтрансферазу (UGT) или ее каталитически активную часть, способную использовать указанный ребаудиозид D4 для получения ребаудиозида М.
48. Способ по п. 47, дополнительно предусматривающий ген сахарозосинтазы или ее каталитически активной части, экспрессируемый в указанной рекомбинантной клетке.
49. Способ по п. 47, дополнительно предусматривающий сахарозосинтазу, добавляемую к реакционной композиции.
50. Reb M, полученный с помощью способа по п. 47.
51. Рекомбинантная клетка, которая экспрессирует путь биосинтеза, определенный в п. 47.
52. Рекомбинантная клетка по п. 51, где клетка представляет собой дрожжевую клетку.
53. Рекомбинантная клетка по п. 51, где клетка представляет собой бактериальную клетку.
54. Рекомбинантная клетка по п. 51, где клетка представляет собой растительную клетку.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662408179P | 2016-10-14 | 2016-10-14 | |
| US62/408,179 | 2016-10-14 | ||
| US201762555809P | 2017-09-08 | 2017-09-08 | |
| US62/555,809 | 2017-09-08 | ||
| PCT/US2017/056457 WO2018071744A1 (en) | 2016-10-14 | 2017-10-13 | Biosynthetic production of steviol glycosides and processes therefore |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2019114181A true RU2019114181A (ru) | 2020-11-16 |
| RU2019114181A3 RU2019114181A3 (ru) | 2021-02-20 |
Family
ID=61906334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2019114181A RU2019114181A (ru) | 2016-10-14 | 2017-10-13 | Биосинтетическое получение стевиоловых гликозидов и связанные с этим способы |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US11098315B2 (ru) |
| EP (1) | EP3525598B1 (ru) |
| JP (2) | JP7177048B2 (ru) |
| KR (1) | KR102540615B1 (ru) |
| CN (1) | CN110191643B (ru) |
| AU (1) | AU2017341798B2 (ru) |
| BR (1) | BR112019007504B1 (ru) |
| CA (1) | CA3039105C (ru) |
| ES (1) | ES2964976T3 (ru) |
| HU (1) | HUE064754T2 (ru) |
| MX (1) | MX2019004368A (ru) |
| RU (1) | RU2019114181A (ru) |
| WO (1) | WO2018071744A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6854238B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2021-04-14 | コナゲン インコーポレイテッド | ノンカロリー甘味料および合成するための方法 |
| CN110191643B (zh) | 2016-10-14 | 2023-06-06 | 科纳根公司 | 甜菊醇糖苷的生物合成生产及其工艺 |
| US20230132596A1 (en) | 2016-11-14 | 2023-05-04 | Purecircle Usa Inc. | Stevia-derived molecules, methods of obtaining such molecules, and uses of the same |
| CA3055288A1 (en) | 2017-03-06 | 2018-09-13 | Conagen Inc. | Biosynthetic production of steviol glycoside rebaudioside d4 from rebaudioside e |
| WO2019006244A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Conagen Inc. | HYDROLYSIS OF STEVIOL GLYCOSIDES BY BETA-GLUCOSIDASE |
| WO2019178116A1 (en) * | 2018-03-12 | 2019-09-19 | Conagen Inc. | Biosynthetic production of steviol glycosides rebaudioside j and rebaudioside n |
| CA3094205A1 (en) * | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Purecircle Usa Inc. | High-purity steviol glycosides |
| CN112312773A (zh) * | 2018-03-16 | 2021-02-02 | 谱赛科美国股份有限公司 | 高纯度甜菊糖苷 |
| WO2021252814A1 (en) * | 2020-06-11 | 2021-12-16 | Corn Products Development, Inc. | Production and uses of oligosaccharides and steviol glycosides |
| WO2024068511A1 (en) * | 2022-09-28 | 2024-04-04 | Société des Produits Nestlé S.A. | Diterpenoid derivatives as inhibitors of sglt2 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8507022B2 (en) * | 2009-10-15 | 2013-08-13 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie carbonated lemon-flavored beverage containing the same |
| US8916138B2 (en) * | 2009-10-15 | 2014-12-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity rebaudioside D and low-calorie tooth paste composition containing the same |
| CA3128532A1 (en) | 2011-08-08 | 2013-02-14 | Evolva Sa | Recombinant production of steviol glycosides |
| WO2013026151A1 (en) * | 2011-08-19 | 2013-02-28 | Justbio Inc. | Improved stevia rebaudiana extract and formulation, and uses thereof |
| US9752174B2 (en) * | 2013-05-28 | 2017-09-05 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| EP2852296B1 (en) * | 2012-05-22 | 2021-12-15 | PureCircle SDN BHD | Process for producing a high-purity steviol glycoside |
| JP6379112B2 (ja) * | 2013-02-06 | 2018-08-22 | エヴォルヴァ エスアー．Ｅｖｏｌｖａ Ｓａ． | レバウディオサイドｄおよびレバウディオサイドｍの改良された産生方法 |
| TWI657746B (zh) | 2013-06-19 | 2019-05-01 | 美商科納根股份有限公司 | 含有甜葉菊苷ｅ之可食用產品及使用其製備和強化可食用產品之甜味的方法 |
| CN103397064B (zh) * | 2013-08-14 | 2015-04-15 | 苏州汉酶生物技术有限公司 | 一种酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 |
| CA2928940C (en) | 2013-11-01 | 2021-12-14 | Guohong MAO | Recombinant production of steviol glycosides |
| US9522929B2 (en) | 2014-05-05 | 2016-12-20 | Conagen Inc. | Non-caloric sweetener |
| EP2957182A1 (en) | 2014-06-18 | 2015-12-23 | Technische Hochschule Mittelhessen | Improved natural sweetener compositions |
| US11653679B2 (en) * | 2014-09-19 | 2023-05-23 | Purecircle Sdn Bhd | High-purity steviol glycosides |
| JP6854238B2 (ja) | 2014-10-03 | 2021-04-14 | コナゲン インコーポレイテッド | ノンカロリー甘味料および合成するための方法 |
| US10463062B2 (en) * | 2014-11-05 | 2019-11-05 | Manus Bio Inc. | Microbial production of steviol glycosides |
| US10058112B2 (en) | 2014-11-21 | 2018-08-28 | Eco Sweeteners Llc | Sweetener composition including enzymatically processed stevia and method of manufacturing |
| AU2016211124B2 (en) * | 2015-01-30 | 2022-04-14 | Evolva Sa | Production of steviol glycosides in recombinant hosts |
| CN110191643B (zh) | 2016-10-14 | 2023-06-06 | 科纳根公司 | 甜菊醇糖苷的生物合成生产及其工艺 |
| CA3055288A1 (en) | 2017-03-06 | 2018-09-13 | Conagen Inc. | Biosynthetic production of steviol glycoside rebaudioside d4 from rebaudioside e |
| WO2019006244A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | Conagen Inc. | HYDROLYSIS OF STEVIOL GLYCOSIDES BY BETA-GLUCOSIDASE |
| US20220042060A1 (en) | 2017-09-08 | 2022-02-10 | Conagen Inc. | Biosynthesis production of steviol glycosides and processes therefore |
-
2017
- 2017-10-13 CN CN201780077754.9A patent/CN110191643B/zh active Active
- 2017-10-13 KR KR1020197013306A patent/KR102540615B1/ko active IP Right Grant
- 2017-10-13 AU AU2017341798A patent/AU2017341798B2/en active Active
- 2017-10-13 JP JP2019520060A patent/JP7177048B2/ja active Active
- 2017-10-13 MX MX2019004368A patent/MX2019004368A/es unknown
- 2017-10-13 WO PCT/US2017/056457 patent/WO2018071744A1/en unknown
- 2017-10-13 RU RU2019114181A patent/RU2019114181A/ru unknown
- 2017-10-13 CA CA3039105A patent/CA3039105C/en active Active
- 2017-10-13 HU HUE17861012A patent/HUE064754T2/hu unknown
- 2017-10-13 BR BR112019007504-6A patent/BR112019007504B1/pt active IP Right Grant
- 2017-10-13 ES ES17861012T patent/ES2964976T3/es active Active
- 2017-10-13 EP EP17861012.7A patent/EP3525598B1/en active Active
-
2018
- 2018-08-30 US US16/117,652 patent/US11098315B2/en active Active
-
2019
- 2019-04-12 US US16/382,280 patent/US10724062B2/en active Active
-
2020
- 2020-06-18 US US16/904,797 patent/US11680281B2/en active Active
-
2022
- 2022-06-30 JP JP2022105729A patent/JP2022153385A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP7177048B2 (ja) | 2022-11-22 |
| KR102540615B1 (ko) | 2023-06-08 |
| US11098315B2 (en) | 2021-08-24 |
| BR112019007504A2 (pt) | 2019-07-02 |
| US20210002685A1 (en) | 2021-01-07 |
| JP2022153385A (ja) | 2022-10-12 |
| EP3525598A4 (en) | 2020-10-07 |
| WO2018071744A1 (en) | 2018-04-19 |
| AU2017341798A1 (en) | 2019-04-18 |
| EP3525598B1 (en) | 2023-11-29 |
| JP2019535238A (ja) | 2019-12-12 |
| CN110191643B (zh) | 2023-06-06 |
| EP3525598C0 (en) | 2023-11-29 |
| KR20190064627A (ko) | 2019-06-10 |
| CA3039105A1 (en) | 2018-04-19 |
| CA3039105C (en) | 2024-03-05 |
| US20190078102A1 (en) | 2019-03-14 |
| CN110191643A (zh) | 2019-08-30 |
| EP3525598A1 (en) | 2019-08-21 |
| RU2019114181A3 (ru) | 2021-02-20 |
| US11680281B2 (en) | 2023-06-20 |
| HUE064754T2 (hu) | 2024-04-28 |
| US10724062B2 (en) | 2020-07-28 |
| ES2964976T3 (es) | 2024-04-10 |
| BR112019007504B1 (pt) | 2023-05-09 |
| MX2019004368A (es) | 2019-08-12 |
| AU2017341798B2 (en) | 2021-10-21 |
| US20190345528A1 (en) | 2019-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2019114181A (ru) | Биосинтетическое получение стевиоловых гликозидов и связанные с этим способы | |
| JP2019535238A5 (ru) | ||
| US10428364B2 (en) | Enzymatic method for preparing rebaudioside M | |
| US10947515B2 (en) | UDP-glycosyltransferases | |
| EP2645847B1 (en) | Microbial production of natural sweeteners, diterpenoid steviol glycosides | |
| CN104769121B (zh) | 香草醛合酶 | |
| WO2017000366A1 (zh) | 一种利用酿酒酵母酶法制备瑞鲍迪甙m的方法 | |
| US20200283816A1 (en) | Steviol glycoside transport | |
| BR112020009838A2 (pt) | produção de glicosídeos de esteviol em hospedeiros recombinantes | |
| RU2737118C2 (ru) | Способ получения ребаудиозида n с применением ферментативного способа | |
| EP2957182A1 (en) | Improved natural sweetener compositions | |
| EP3943504A1 (en) | Steviol glycoside transport | |
| CN111093390A (zh) | 高纯度甜菊醇糖苷 | |
| Luo et al. | Biological sources, metabolism, and production of glucosylglycerols, a group of natural glucosides of biotechnological interest | |
| CN105886573B (zh) | 一种连续胞外酶生物法制备海藻糖的方法 | |
| CN110592043B (zh) | 一种udp-葡萄糖基转移酶突变体及其应用 | |
| KR101767606B1 (ko) | 유산균을 이용하여 스테비오사이드로부터 루부소사이드를 생산하는 방법 | |
| JP2020516304A (ja) | マイクロバクテリウム属菌株およびこれを用いたプシコース生産方法 | |
| CN108192930A (zh) | 一种木糖醇的制备方法 | |
| AU2016427128A1 (en) | Method for preparing rebaudioside J using enzymatic method | |
| JP2019532655A (ja) | ゲラニルゲラニルピロリン酸シンターゼ | |
| CN110072995B (zh) | 贝壳杉烯酸羟化酶 | |
| Koko et al. | A Vision: The Biological Production of Mannitol Via Mannitol Dehydrogenase (MtDH) | |
| CN115478060B (zh) | 一种糖基转移酶及其应用 | |
| KR20240048579A (ko) | 신규한 단백질, 이를 포함하는 플로레틴 제조용 조성물 및 제조 방법 |