RU2019111883A - Индазольные соединения для применения при повреждениях сухожилий и/или связок - Google Patents

Индазольные соединения для применения при повреждениях сухожилий и/или связок Download PDF

Info

Publication number
RU2019111883A
RU2019111883A RU2019111883A RU2019111883A RU2019111883A RU 2019111883 A RU2019111883 A RU 2019111883A RU 2019111883 A RU2019111883 A RU 2019111883A RU 2019111883 A RU2019111883 A RU 2019111883A RU 2019111883 A RU2019111883 A RU 2019111883A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indazol
amino
methyl
sulfonyl
methylbenzenesulfonamide
Prior art date
Application number
RU2019111883A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019111883A3 (ru
RU2749547C2 (ru
Inventor
Бадри Бурсулая
Андреас Фиш
Джеймс Пол Лэджинесс
Райнер Махауэр
Свапнил Малекар
Ханк Майкл Джеймс Петрасси
Фаршад Рамазани
Анне-Кэтрин Ремонд
Томас Улльрих
Пегги Уссельманн
Эрик Вангревелинге
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2019111883A publication Critical patent/RU2019111883A/ru
Publication of RU2019111883A3 publication Critical patent/RU2019111883A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2749547C2 publication Critical patent/RU2749547C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/54—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D231/56—Benzopyrazoles; Hydrogenated benzopyrazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/416—1,2-Diazoles condensed with carbocyclic ring systems, e.g. indazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
    • A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
    • A61K9/0019—Injectable compositions; Intramuscular, intravenous, arterial, subcutaneous administration; Compositions to be administered through the skin in an invasive manner
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16—Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • A61K9/1605—Excipients; Inactive ingredients
    • A61K9/1629—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/1641—Organic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, poloxamers
    • A61K9/1647—Polyesters, e.g. poly(lactide-co-glycolide)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (187)

1. Соединение формулы (I) в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли,
Figure 00000001
(I),
где
R1 выбран из C1-C3алкила, галогена и C1-C3алкокси;
R2 независимо выбран из C1-C3алкила и галогена;
n равняется 1 или 2;
R3 выбран из H и C1-C3алкила, и
R4 выбран из C4-C6циклоалкила, необязательно замещенного один раз или более одного раза R5; 5- или 6-членного гетероциклического неароматического кольца, содержащего по меньшей мере один гетероатом, выбранный из N, O или S, необязательно независимо замещенного один раз или более одного раза гидроксилом, C1-C3алкилом, C1-C3алкокси; при этом R4 является отличным от 4-гидроксициклогексила или тетрагидрофурана;
или
R3 и R4 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое неароматическое кольцо, необязательно содержащее один дополнительный гетероатом, выбранный из N, O или S, при этом указанное кольцо замещено один раз или более одного раза R6;
R5 независимо выбран из гидроксила, галогенC1-C3алкила, галогена, C1-C2алкила, фенила, бензила, C3-C6циклоалкила, циано;
R6 независимо выбран из галогена, гидроксиC1-C3алкила, C(O)NH2, гидроксила, C1-C3алкила, циано, галогенC1-C3алкила.
2. Соединение по п. 1 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли формулы (I-1),
Figure 00000002
(I-1).
3. Соединение по п. 1 или 2 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, где
R1 выбран из метила, хлора, фтора или метокси; а
R2 выбран из метила или хлора.
4. Соединение по п. 1 или 2 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, где
R3 представляет собой H;
R4 представляет собой C4-C6циклоалкил, замещенный один раз или два раза R5.
5. Соединение по любому из пп. 1-4 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, где R5 независимо выбран из гидроксила, галогенC1-C3алкила, галогена, C1-C2алкила.
6. Соединение по любому из пп. 1-3 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, где R3 и R4 вместе с атомом N, к которому они присоединены, образуют 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, замещенное один раз, два раза или три раза R6.
7. Соединение по любому из пп. 1-3 или 6 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, где R6 независимо выбран из галогена, гидроксиC1-C3алкила, гидроксила, C1-C3алкила.
8. Соединение по п. 1 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, которое выбрано из
5-(2-хлор-4-((3,3-диметилазетидин-1-ил)сульфонил)фенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)азетидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)азетидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-3-метилазетидин-3-ола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пиперидин-4-ола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метил-N-(тетрагидро-2H-пиран-4-ил)бензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)азетидин-3-карбонитрила;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пиперидин-4-карбонитрила;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3,3-дифторциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидроксициклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-цианоциклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(4-цианоциклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4-фтор-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3-гидроксициклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-1-метилциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(4,4-дифторциклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-метилциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(4,4-дифторциклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(4-гидрокситетрагидро-2H-пиран-3-ил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-этил-3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-циклопропил-3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-бензил-3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-фенилциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-3-метилпирролидин-3-ола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидрокси-2-метилциклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)этан-1-ола;
1-((4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-3-(трифторметил)пирролидин-3-ола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3,3-дифторциклобутил)-N,3-диметилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-(3,3-дифторциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3,3-дифторциклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3,3-дифторциклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-(2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
5-(4-((3,3-дифторпирролидин-1-ил)сульфонил)-2-метилфенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
5-(4-((3,3-дифторазетидин-1-ил)сульфонил)-2-метилфенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
5-(4-((3,3-дифторпиперидин-1-ил)сульфонил)-2-метилфенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
5-(4-((4,4-дифторпиперидин-1-ил)сульфонил)-2-метилфенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-карбоксамида;
мезо-5-(4-((3,4-дифторпирролидин-1-ил)сульфонил)-2-метилфенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-N,3-диметилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-(2-гидроксициклопентил)-N,3-диметилбензолсульфонамида;
1-((4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4-фторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3,5-дифторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-2-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола и
1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-2-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола.
9. Соединение по п. 8 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли, которое выбрано из
(R)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
(R)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
(S)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
(R)-1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
(R)-1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
(R)-1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)пирролидин-3-ола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1r,3r)-3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)азетидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2R)-2-гидроксициклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2S)-2-гидроксициклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
(R)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,3R)-3-цианоциклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,4s)-4-цианоциклогексил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидроксициклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4-фтор-2,5-дигидро-1H-пиррол-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1s,3s)-3-гидроксициклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,3S)-3-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-1-метилциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-метилциклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((3R,4R)-4-гидрокситетрагидро-2H-пиран-3-ил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1S,2R)-2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-2-метилциклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1S,2R)-2-гидрокси-2-метилциклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
1-((S)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)пирролидин-2-ил)этан-1-ола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-хлор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)-3-метилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-фтор-1H-индазол-5-ил)-3-хлор-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)бензолсульфонамида;
(S)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-карбоксамида;
мезо-5-(4-(((3R,4S)-3,4-дифторпирролидин-1-ил)сульфонил)-2-метилфенил)-4-метил-1H-индазол-3-амина;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1s,3s)-3-гидрокси-3-(трифторметил)циклобутил)-N,3-диметилбензолсульфонамида;
4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-N-((1R,2S)-2-гидроксициклопентил)-N,3-диметилбензолсульфонамида;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метокси-1H-индазол-5-ил)-3-хлорфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
((2S,4R)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4-фторпирролидин-2-ил)метанола;
(R)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3,5-дифторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-2-фторфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола;
(S)-(1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-2-метилфенил)сульфонил)-4,4-дифторпирролидин-2-ил)метанола и
((2S,4S)-1-((4-(3-амино-4-метил-1H-индазол-5-ил)-3-метилфенил)сульфонил)-4-фторпирролидин-2-ил)метанола.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-9 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли и один или несколько фармацевтически приемлемых носителей.
11. Фармацевтическая композиция по п. 10, где композиция представлена в форме состава с замедленным высвобождением.
12. Фармацевтическая композиция по п. 10 или 11, где композиция составлена для инъекции.
13. Фармацевтическая композиция по любому из пп. 10-12, где композиция представлена в форме состава на основе микрочастиц и содержит один или несколько сополимеров полилактида и гликолида (PLGA).
14. Комбинация, содержащая терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп. 1-9 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли и одно или несколько терапевтически активных средств.
15. Соединение по любому из пп. 1-9 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли для применения в качестве лекарственного препарата.
16. Соединение по любому из пп. 1-9 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли для применения в лечении повреждения сухожилия и/или связки.
17. Применение соединения по любому из пп. 1-9 в свободной форме или в форме фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарственного препарата для лечения повреждения сухожилия и/или связки.
RU2019111883A 2016-09-23 2017-09-21 Индазольные соединения для применения при повреждениях сухожилий и/или связок RU2749547C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662398869P 2016-09-23 2016-09-23
US62/398,869 2016-09-23
PCT/IB2017/055735 WO2018055550A1 (en) 2016-09-23 2017-09-21 Indazole compounds for use in tendon and/or ligament injuries

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019111883A true RU2019111883A (ru) 2020-10-23
RU2019111883A3 RU2019111883A3 (ru) 2020-11-05
RU2749547C2 RU2749547C2 (ru) 2021-06-15

Family

ID=60084023

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019111883A RU2749547C2 (ru) 2016-09-23 2017-09-21 Индазольные соединения для применения при повреждениях сухожилий и/или связок

Country Status (38)

Country Link
US (1) US10112907B2 (ru)
EP (1) EP3515894B1 (ru)
JP (1) JP7007374B2 (ru)
KR (1) KR102490953B1 (ru)
CN (1) CN109715608B (ru)
AR (1) AR109688A1 (ru)
AU (1) AU2017332867B2 (ru)
BR (1) BR112019005578A2 (ru)
CA (1) CA3033249A1 (ru)
CL (1) CL2019000727A1 (ru)
CO (1) CO2019002616A2 (ru)
CR (1) CR20190145A (ru)
CU (1) CU24553B1 (ru)
CY (1) CY1124301T1 (ru)
DK (1) DK3515894T3 (ru)
DO (1) DOP2019000071A (ru)
EA (1) EA038510B1 (ru)
EC (1) ECSP19019589A (ru)
ES (1) ES2878585T3 (ru)
HR (1) HRP20211006T1 (ru)
HU (1) HUE054910T2 (ru)
IL (1) IL265066B (ru)
JO (1) JOP20190054B1 (ru)
LT (1) LT3515894T (ru)
MX (1) MX2019003362A (ru)
MY (1) MY196425A (ru)
PE (1) PE20190657A1 (ru)
PH (1) PH12019500327A1 (ru)
PL (1) PL3515894T3 (ru)
PT (1) PT3515894T (ru)
RS (1) RS62145B1 (ru)
RU (1) RU2749547C2 (ru)
SG (1) SG11201901146SA (ru)
SI (1) SI3515894T1 (ru)
TW (1) TWI651308B (ru)
UY (1) UY37412A (ru)
WO (1) WO2018055550A1 (ru)
ZA (1) ZA201900860B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JOP20190053A1 (ar) * 2016-09-23 2019-03-21 Novartis Ag مركبات أزا إندازول للاستخدام في إصابات الأوتار و/ أو الرباط
MX2021008303A (es) 2019-01-11 2021-10-13 Novartis Ag Inhibidores de lta4h para el tratamiento de la hidradenitis supurativa.
TW202342048A (zh) 2022-02-28 2023-11-01 瑞士商諾華公司 使用ｌｏｕ０６４治療化膿性汗腺炎之方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR0115102B1 (pt) * 2000-11-02 2013-11-26 Compostos 1-aril- ou 1-alquilsulfonil-heterociclilbenzazóis e composição compreendendo os mesmos
JP2004518662A (ja) 2000-12-19 2004-06-24 スミスクライン　ビーチャム　パブリック　リミテッド　カンパニー Ｇｓｋ−３阻害剤としてのピラゾロ［３，４−ｃ］ピリジン
WO2004078163A2 (en) 2003-02-28 2004-09-16 Transform Pharmaceuticals, Inc. Pharmaceutical co-crystal compositions of drugs such as carbamazepine, celecoxib, olanzapine, itraconazole, topiramate, modafinil, 5-fluorouracil, hydrochlorothiazide, acetaminophen, aspirin, flurbiprofen, phenytoin and ibuprofen
FR2871158A1 (fr) 2004-06-04 2005-12-09 Aventis Pharma Sa Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
DE102004028862A1 (de) * 2004-06-15 2005-12-29 Merck Patent Gmbh 3-Aminoindazole
TW200616967A (en) 2004-06-24 2006-06-01 Smithkline Beecham Corp Novel indazole carboxamides and their use
FR2889526B1 (fr) 2005-08-04 2012-02-17 Aventis Pharma Sa 7-aza-indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
WO2008104473A2 (en) * 2007-02-28 2008-09-04 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrazolopyriidine derivatives and their use as kinase inhibitors
AU2008262038A1 (en) 2007-06-08 2008-12-18 AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG 5-heteroaryl substituted indazoles as kinase inhibitors
WO2010068287A2 (en) 2008-12-11 2010-06-17 Angion Biomedica Corp. Small molecule modulators of hepatocyte growth factor (scatter factor) activity
EP2464647B1 (en) 2009-08-11 2016-09-21 Bristol-Myers Squibb Company Azaindazoles as btk kinase modulators and use thereof
JP2013542960A (ja) 2010-11-08 2013-11-28 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ナンバー２、リミテッド 脂肪酸シンターゼ阻害剤
BR112013021537B1 (pt) * 2011-02-24 2021-08-10 Nerviano Medical Sciences S.R.L. Derivados de tiazolilpenil-benzenosulfonamido como inibidores da quinase
WO2012158810A1 (en) 2011-05-17 2012-11-22 Principia Biopharma Inc. Tyrosine kinase inhibitors
UA112028C2 (uk) * 2012-12-14 2016-07-11 Пфайзер Лімітед Похідні імідазопіридазину як модулятори гамка-рецептора
TWI629275B (zh) * 2013-03-13 2018-07-11 賽諾菲公司 Ｎ－（４－（氮雜吲唑－６－基）－苯基）－磺醯胺及其作為醫藥之用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN109715608A (zh) 2019-05-03
ES2878585T3 (es) 2021-11-19
SG11201901146SA (en) 2019-04-29
EA201990766A1 (ru) 2019-08-30
PE20190657A1 (es) 2019-05-08
TWI651308B (zh) 2019-02-21
HUE054910T2 (hu) 2021-10-28
SI3515894T1 (sl) 2021-08-31
JOP20190054A1 (ar) 2019-03-21
AU2017332867A1 (en) 2019-03-07
KR20190053223A (ko) 2019-05-17
CU24553B1 (es) 2021-11-04
RU2019111883A3 (ru) 2020-11-05
EP3515894B1 (en) 2021-04-07
ECSP19019589A (es) 2019-03-29
CA3033249A1 (en) 2018-03-29
AU2017332867B2 (en) 2020-03-05
PT3515894T (pt) 2021-07-13
LT3515894T (lt) 2021-07-26
US10112907B2 (en) 2018-10-30
CR20190145A (es) 2019-06-03
CO2019002616A2 (es) 2019-06-11
JOP20190054B1 (ar) 2023-03-28
DK3515894T3 (da) 2021-07-05
JP2019529453A (ja) 2019-10-17
US20180086716A1 (en) 2018-03-29
CL2019000727A1 (es) 2019-05-17
HRP20211006T1 (hr) 2021-09-17
IL265066B (en) 2021-06-30
CY1124301T1 (el) 2022-07-22
JP7007374B2 (ja) 2022-01-24
CN109715608B (zh) 2022-08-05
RU2749547C2 (ru) 2021-06-15
PH12019500327A1 (en) 2019-11-11
CU20190028A7 (es) 2019-11-04
RS62145B1 (sr) 2021-08-31
WO2018055550A1 (en) 2018-03-29
KR102490953B1 (ko) 2023-01-19
EP3515894A1 (en) 2019-07-31
ZA201900860B (en) 2021-06-30
DOP2019000071A (es) 2019-05-15
MX2019003362A (es) 2019-07-04
UY37412A (es) 2018-04-30
EA038510B1 (ru) 2021-09-08
PL3515894T3 (pl) 2021-10-25
AR109688A1 (es) 2019-01-16
MY196425A (en) 2023-04-10
BR112019005578A2 (pt) 2019-06-11
TW201815767A (zh) 2018-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2389722C2 (ru) Варианты имидазола в качестве модуляторов рецептора гамма-аминомасляной кислоты (gaba) для лечения желудочно-кишечных (жк) расстройств
RU2458920C2 (ru) Новые соединения
RU2425838C2 (ru) Ингибиторы iap
RU2330035C2 (ru) Пирролилтиазолы и фармацевтическая композиция, обладающая свойством модулятора рецептора св1
RU2011137454A (ru) Агонисты и антагонисты s1p5-рецепторов и способы их применения
ES2682303T3 (es) Derivados de isoxazolina como agentes antiparasitarios
HRP20211006T1 (hr) Spojevi indazola za uporabu kod ozljeda tetiva i/ili ligamenata
RU2381217C2 (ru) Пиразолы
RU2455288C2 (ru) Соединения и композиции 5-(4-(галогеналкокси)фенил)пиримидин-2-амина в качестве ингибиторов киназ
RU2010134361A (ru) Производные изоксазола в качестве модуляторов 11-бета-гидроксистероиддегидрогеназы 1 типа
AR117768A2 (es) Agentes inductores de la apoptosis para tratar el cáncer y enfermedades inmunes y autoinmunes
RU2019111886A (ru) Азаиндазольные соединения для применения при повреждениях сухожилий и/или связок
RU2017116197A (ru) 2-амино-3,5-дифтор-3,6-диметил-6-фенил-3,4,5,6-тетрагидропиридины как ингибиторы васе1 для лечения болезни альцгеймера
JP2011502958A5 (ru)
NZ599778A (en) Sulfonamide derivatives as bcl-2-selective apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune diseases
RU2317294C2 (ru) (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора
RU2017139727A (ru) Гетероциклические ингибиторы erk1 и erk2 и их применение для лечения злокачественного новообразования
JP2016528201A5 (ru)
JP2005511543A5 (ru)
PE20131036A1 (es) Composiciones solidas que comprenden compuestos anti-hcv
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
JP2018502906A5 (ru)
RU2016133626A (ru) 2-амино-3,5,5-трифтор-3,4,5,6-тетрагидропиридины в качестве ингибиторов bace1 для лечения болезни альцгеймера
PE20110684A1 (es) Agonistas de los receptores de la melanocortina
JP2020502229A5 (ru)