RU2019109161A - Жидкая антиокислительная композиция для сырых каучуков - Google Patents

Жидкая антиокислительная композиция для сырых каучуков Download PDF

Info

Publication number
RU2019109161A
RU2019109161A RU2019109161A RU2019109161A RU2019109161A RU 2019109161 A RU2019109161 A RU 2019109161A RU 2019109161 A RU2019109161 A RU 2019109161A RU 2019109161 A RU2019109161 A RU 2019109161A RU 2019109161 A RU2019109161 A RU 2019109161A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
saturated
tert
formula
acid
Prior art date
Application number
RU2019109161A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019109161A3 (ru
RU2746768C2 (ru
Inventor
И Цюн ЧЖОУ
Чан Лян ФАНЬ
Го Лян ЮАНЬ
Чжун И ЧЖОУ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2019109161A publication Critical patent/RU2019109161A/ru
Publication of RU2019109161A3 publication Critical patent/RU2019109161A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2746768C2 publication Critical patent/RU2746768C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F6/00—Post-polymerisation treatments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
    • C08J3/205—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase
    • C08J3/21—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the polymer being premixed with a liquid phase
    • C08J3/215—Compounding polymers with additives, e.g. colouring in the presence of a continuous liquid phase the polymer being premixed with a liquid phase at least one additive being also premixed with a liquid phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/13—Phenols; Phenolates
    • C08K5/134—Phenols containing ester groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L7/00—Compositions of natural rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2307/00—Characterised by the use of natural rubber
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2309/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2309/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08J2309/06—Copolymers with styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2321/00—Characterised by the use of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K2201/00—Specific properties of additives
    • C08K2201/014—Additives containing two or more different additives of the same subgroup in C08K
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2207/00—Properties characterising the ingredient of the composition
    • C08L2207/32—Properties characterising the ingredient of the composition containing low molecular weight liquid component
    • C08L2207/322—Liquid component is processing oil

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (50)

1. Жидкая антиокислительная композиция, применяемая для сырых каучуков, содержащая
a) от 5% до 30 мас.% по меньшей мере одного антиокислительного средства на основе ароматического амина;
b) от 20% до 70 мас.% по меньшей мере одного антиокислительного средства на основе стерически затрудненного фенола;
c) от 0% до 40 мас.% по меньшей мере одного антиокислительного средства на основе фосфита; и
d) от 20% до 40 мас.% по меньшей мере одного растворителя, имеющего точку кипения выше 185°C и точку замерзания ниже -10°C при 101,325 кПа, причем процентное значение по массе компонента a), b), c) или d) основано на общей массе антиокислительной композиции, где смесь компонентов a), b) и c) является жидкой при 25°C при 101,325 кПа.
2. Антиокислительная композиция по п. 1, где указанное антиокислительное средство на основе ароматического амина представляет собой одно или более, выбранное из N,N'-ди-втор-бутил-1,4-фенилендиамина, продуктов реакции N-фенилбензоламина с 2,4,4-триметилпентеном, бис(4-октилфенил)амина, 4,4'-бис(α,α-диметилбензил)дифениламина, N,N'-ди-2-нафтил-п-фенилендиамина, N,N'-дифенил-п-фенилендиамина, N-фенил-N'-изопропил-п-фенилендиамина, N-фенил-N'-(1,3-диметилбутил)-п-фенилендиамина, N-фенил-N'-(3-метакрилоилокси-2-гидроксипропил)-п-фенилендиамина, N,N'-бис(метил-фенил)-1,4-бензолдиамина.
3. Антиокислительная композиция по п. 1, где указанное антиокислительное средство на основе стерически затрудненного фенола представляет собой одно или более, выбранное из поли(окси-1,2-этандиил)-альфа-[3-[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-1-оксопропил]-омега-[3-[3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксифенил]-1-оксопропокси], 2,4-бис[(октилтио)метил]-o-крезола, 2,4-бис[(додецилтио)метил]-o-крезола, октил-3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси-гидроксициннамата, сложного C7-C9-разветвленного алкилового эфира 3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксибензолпропановой кислоты, 4,4'-бутилиден бис-(3-метил-6-трет-бутилфенола), сложного октадецилового эфира 3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксибензолпропановой кислоты, пентаэритрит тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата), триэтиленгликоль-бис[3-(3-трет-бутил-5-метил-4-гидроксифенил)пропионата], 2,4-бис(н-октилтио)-6-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутиланилино)-1,3,5-триазина, трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-изоцианурата, 2,2-тиодиэтилен бис[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата].
4. Антиокислительная композиция по п. 1, где указанное антиокислительное средство на основе фосфита представляет собой одно или более, выбранное из дифенил-моно(2-этилгексил)фосфита, дифенил-монотридецил-фосфита, дифенил-изодецилфосфита, дифенил-изооктил-фосфита, дифенил-нонилфенил-фосфита, трифенилфосфита, триизодецилфосфита, трис(2-этилгексил)фосфита, тетрафенилтетра(тридецил)пентаэритриттетрафосфита, 1,1,3-трис(2-метил-4-ди-тридецилфосфит-5-трет-бутилфенил)бутана, 4,4'-бутилиден бис(3-метил-6-трет-бутил-ди-тридецилфосфита), 2,2'-этилиден бис(4,6-ди-трет-бутил-фенол)фторфосфита, 4,4'-изопропилиден-дифенилалкил (C12-C15) фосфитов, бис(нонилфенил)пентаэритрит дифосфита, гидрогенизированный бисфенол A-пентаэритритфосфит полимеров, 3,9-бис(октадецилокси)-2,4,8,10-тетраокса-3,9-дифосфаспиро[5.5]ундекана, тетра-C12-15-алкил(пропан-2,2-диилбис(4,1-фенилен))бис(фосфита), 2-этилгексилдифенилфосфита, трис((моно и ди)-нонилфенил)фосфита, три-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита, тетрафенилдипропиленгликоль дифосфита, дистеарилпентаэритритдифосфита.
5. Жидкая антиокислительная композиция, применяемая для сырых каучуков, содержащая
a) от 5% до 20 мас.% твердого антиокислительного средства на основе ароматического амина;
b) от 20% до 50 мас.% твердого антиокислительного средства на основе стерически затрудненного фенола;
c) от 0% до 30 мас.% твердого антиокислительного средства на основе фосфита; и
d) от 30% до 40 мас.% растворителя, имеющего точку кипения выше 185°C и точку замерзания ниже -10°C при 101,325 кПа, причем процентное значение по массе компонента a), b), c) или d) основано на общей массе антиокислительной композиции.
6. Антиокислительная композиция по п. 5, где указанное твердое антиокислительное средство на основе ароматического амина представляет собой одно или более, выбранное из бис(4-октилфенил)амина, 4,4'-бис(α,α-диметилбензил)дифениламина, N,N'-ди-2-нафтил-п-фенилендиамина, N,N'-дифенил-п-фенилендиамина, N-фенил-N'-изопропил-п-фенилендиамина, N-фенил-N'-(1,3-диметилбутил)-п-фенилендиамина и N-фенил-N'-(3-метакрилоилокси-2-гидроксипропил)-п-фенилендиамина, N-1,3-диметилбутил-N'-фенил-п-фенилендиамина, N,N'-бис(метил-фенил)-1,4-бензолдиамина.
7. Антиокислительная композиция по п. 5, где указанное твердое антиокислительное средство на основе стерически затрудненного фенола представляет собой одно или более, выбранное из 2,4-бис[(додецилтио)метил]-o-крезола, 4,4'-бутилиден бис-(3-метил-6-трет-бутилфенола), сложного октадецилового эфира 3,5-бис(1,1-диметилэтил)-4-гидроксибензолпропановой кислоты, пентаэритрит тетракис(3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата), триэтиленгликоль-бис[3-(3-трет-бутил-5-метил-4-гидрофенил)пропионата], 2,4-бис(н-октилтио)-6-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутиланилино)-1,3,5-триазина, трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-изоцианурата, 2,2-тио-диэтиленбис[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионата].
8. Антиокислительная композиция по п. 5, где указанное твердое антиокислительное средство на основе фосфита представляет собой одно или более, выбранное из три-(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфита, тетрафенилдипропиленгликоль дифосфита, дистеарилпентаэритритдифосфита и 3,9-бис(октадецилокси)-2,4,8,10-тетраокса-3,9-дифосфаспиро[5.5]ундекана.
9. Антиокислительная композиция по любому из пп. 1-8, где указанный растворитель представляет собой один или более, выбранный из линейного или разветвленного алкана, имеющего C9-C30, арена, имеющего C6-C18, циклана, имеющего C10-C30, линейной насыщенной карбоновой кислоты, имеющей C8-C18, разветвленной насыщенной карбоновой кислоты, имеющей C8-C12, линейного насыщенного спирта, имеющего C8-C18, и разветвленного насыщенного спирта, имеющего C8-C12, алкил-замещенной фосфоновой кислоты, имеющей C6-C12, сложного эфира насыщенной или ненасыщенной одноосновной ароматической кислоты, имеющей формулу I:
Figure 00000001
Формула I
где, R1-R5 независимо выбраны из водорода, насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15; R6 выбран из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкиленовых групп, имеющих C1-C15, или представляет собой ковалентную связь; R7 выбран из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15, и
сложного эфира насыщенной или ненасыщенной двухосновной ароматической кислоты, имеющего формулу II-(a) и/или формулу II-(b) и/или формулу II-(c):
Figure 00000002
Формула II-(a)
Figure 00000003
Формула II-(b)
Figure 00000004
Формула II-(c)
где, R1'-R4' независимо выбраны из водорода, насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15; R5' и R7' выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкиленовых групп, имеющих C1-C15, или представляют собой ковалентную связь; R6' и R8' независимо выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15, и
сложного эфира насыщенной или ненасыщенной трехосновной ароматической кислоты, имеющего формулу III-(a) и/или формулу III-(b) и/или формулу III-(c):
Figure 00000005
Формула III-(a)
Figure 00000006
Формула III-(b)
Figure 00000007
Формула III-(c)
где, R1''-R3'' независимо выбраны из водорода, насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15; R4'', R6'' и R8'' независимо выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкиленовых групп, имеющих C1-C15, или представляют собой ковалентную связь; R5'', R7'' и R9'' независимо выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15, и
алкилированного фосфата, имеющего формулу IV:
Figure 00000008
Формула IV
где, R1'''-R3''' независимо выбраны из водорода, насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15, и
сложного эфира насыщенной или ненасыщенной одноосновной карбоновой кислоты, имеющего формулу V:
Figure 00000009
Формула V
где, Ra и Rb независимо выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15, и
сложного эфира насыщенной или ненасыщенной двухосновной карбоновой кислоты, имеющего формулу VI:
Figure 00000010
Формула VI
где, Ra' и Rc' независимо выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15; Rb' выбран из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкиленовых групп, имеющих C1-C15, и
сложного эфира насыщенной или ненасыщенной трехосновной карбоновой кислоты, имеющего формулу VII:
Figure 00000011
Формула VII
где, Ra'', Rc'' и Rd'' независимо выбраны из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкильных групп, имеющих C1-C15; Rb'' выбран из насыщенных или ненасыщенных линейных или разветвленных алкилиденовых групп, имеющих C1-C15.
10. Антиокислительная композиция по п. 9, где указанный растворитель представляет собой один или более, выбранный из ундекана, н-додекана, 2-метилнонана, н-декана, бензола, толуола, этилбензола, пропилбензола, бутилбензола, пентилбензола, гексилбензола, гептилбензола, октилбензола, нонилбензола, децилбензола, ундецилбензола, додецилбензола, бутилциклогексана, пентилциклогексана, гексилциклогексана, гептилциклогексана, октилциклогексана, нонилциклогексана, децилциклогексана, ундецилциклогексана, додецилциклогексана, пентилциклопентана, гексилциклопентана, гептициклопентана, октилциклопентана, нонилциклопентана, децилциклопентана, ундецилциклопентана, додецилциклопентана, 2-этилгексановой кислоты, гексановой кислоты, гептановой кислоты, неодекановой кислоты, изононановой кислоты, н-октилового спирта, н-нонанола, н-децилового спирта, н-ундеканола, изооктилового спирта, изононилового спирта, изодецилового спирта, метилбензоата, этилбензоата, пропилбензоата, бутилбензоата, гексилбензоата, диэтилфталата, дипропилфталата, дибутилфталата, дипентилфталата, дигексилфталата, дигептилфталата, диоктилфталата, диизооктилфталата, динонилфталата, диизононилфталата, дидецилфталата, диизодецилфталата, триметилортобензоата, этилолеата, бутилолеата,октилацетата, децилацетата, изононилацетата, нонилацетата, н-октилпропаноата, децилпропаноата, изононилпропаноата, нонилпропаноата, пентилбутаноата, гексилбутирата, гептилбутаноата, н-октилбутаноата, бутилвалериата, амилвалериата, гексилвалериата, бутилкапроата, амилкапроата, гексилгексаноата, этилгептаноата, пропилгептаноата, бутилгептоата, пентилгептаноата, метилоктаноата, этилоктаноата, пропилоктаноата, бутилоктаноата, амилоктаноата, гексилоктаноата, гептилоктаноата, октилоктаноата, нонилоктаноата, метилнонаноата, этилнонаноата, изоамилнонаноата, изононилизононаноата, метилкапрата, этилкапрата, пропилдеканоата, бутилкапрата, изоамилдеканоата, изоамилeового сложного эфира лауриловой кислоты, этиленгликоль диацетата, этиленгликоль ди-н-бутирата, дибутилмалоната, диэтилмалоната, дигексилмалоната, диэтилсукцината, дипропилсукцината, дибутилсукцината, дипентилсукцината, диметилглутарата, диэтилглутарата, диэтиладипата, диизопропиладипата, диизобутиладипата, ди(2-этилгексил)адипата, дигексиладипата, диизонониладипата, диизодециладипата, дибутилсебаката, бисгексилсебаката, бис(2-этилгексил)себаката, диоктилсебаката, диизооктилсебаката, глицерилтриацетата, глицерилтрипропионата, глицерилтрибутирата, триизобутилфосфата, триамилфосфата, тригексилфосфата и триоктилфосфата.
11. Антиокислительная композиция по п. 1 или 5, где указанный растворитель представляет собой один или более, выбранный из парафинового масла, нафтенового масла, аренового масла, н-додекана, гексановой кислоты, гептановой кислоты, 2-этилгексановой кислоты, изононановой кислоты, неодекановой кислоты, н-нонанола, изодецилового спирта, изооктилового спирта, этилолеата и бутилолеата.
12. Антиокислительная композиция по любому из пп. 1-8, где точка замерзания антиокислительной композиции составляет ниже 0°C при 101,325 кПа.
13. Применение антиокислительной композиции по любому из пп. 1-12 в сырых каучуках, синтезированных посредством полимеризации в растворе, или в природном каучуке.
14. Применение антиокислительной композиции по п. 13, где указанные сырые каучуки, синтезированные посредством полимеризации в растворе, выбраны из полибутадиена, полиизопрена, полибутена, сополимера стирола и бутадиена.
15. Способ применения антиокислительной композиции по любому из пп. 1-12 в сырых каучуках, синтезированных посредством полимеризации в растворе, включающий стадии i) растворения компонента a), b) и c) в d); ii) разбавления жидкой антиокислительной композиции растворителем для полимеризации в растворе сырых каучуков; iii) добавления разбавленной жидкой антиокислительной композиции в сырые каучуки, синтезированные посредством полимеризации в растворе.
16. Продукт сырого каучука, содержащий антиокислительную композицию по любому из пп. 1-12.
17. Продукт сырого каучука по п. 16, где индекс пожелтения согласно ASTM E313-1996 составляет менее 20.
18. Продукт сырого каучука по п. 16, где изменение вязкости по Муни в течение от 0 до 72 часов составляет менее 10%, и вязкость по Муни тестируют согласно ISO 289-1:1994.
RU2019109161A 2016-08-30 2017-08-21 Жидкая антиокислительная композиция для сырых каучуков RU2746768C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2016097315 2016-08-30
CNPCT/CN2016/097315 2016-08-30
PCT/EP2017/070996 WO2018041649A1 (en) 2016-08-30 2017-08-21 A liquid antioxidant composition for raw rubbers

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019109161A true RU2019109161A (ru) 2020-10-02
RU2019109161A3 RU2019109161A3 (ru) 2020-11-12
RU2746768C2 RU2746768C2 (ru) 2021-04-20

Family

ID=59677242

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019109161A RU2746768C2 (ru) 2016-08-30 2017-08-21 Жидкая антиокислительная композиция для сырых каучуков

Country Status (10)

Country Link
US (1) US11084909B2 (ru)
EP (1) EP3507331A1 (ru)
JP (1) JP6961698B6 (ru)
KR (1) KR102388538B1 (ru)
CN (1) CN109689792B (ru)
RU (1) RU2746768C2 (ru)
SA (1) SA519401181B1 (ru)
SG (1) SG11201901604QA (ru)
TW (1) TWI743183B (ru)
WO (1) WO2018041649A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB201907363D0 (en) 2019-05-24 2019-07-10 Si Group Switzerland Chaa Gmbh Stabilising composition
CN111253621B (zh) * 2020-03-06 2022-05-31 天津利安隆新材料股份有限公司 一种用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物
CN115368630B (zh) * 2021-05-17 2024-04-09 天津利安隆新材料股份有限公司 用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物及其应用

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1077455A (en) * 1963-07-16 1967-07-26 Dunlop Rubber Co Manufacture of polymeric compositions
US4659754A (en) 1985-11-18 1987-04-21 Polysar Limited Dispersions of fibres in rubber
KR100442727B1 (ko) 1995-10-19 2004-12-13 시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크. 페놀기및방향족아민기를함유한산화방지제
US6277907B1 (en) * 1998-11-09 2001-08-21 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and thioethers
US6569927B1 (en) * 2000-10-06 2003-05-27 Uniroyal Chemical Company, Inc. Thermoplastic resins stabilized by blends of sterically hindered phenols, secondary amines, and lactones
JP3898584B2 (ja) * 2002-07-03 2007-03-28 ダイセル・デグサ株式会社 樹脂組成物及びそれを用いた複合体とその製造方法
DK1910455T3 (da) * 2005-07-21 2012-11-19 Basf Se Stabilesering af polyolefiner med væskeformige tris(monoalkyl)-phenylphosphitter
SG175624A1 (en) * 2006-10-17 2011-11-28 Albemarle Corp Alkylated heterocyclic reaction products useful as antioxidants
RU2375416C1 (ru) * 2008-04-03 2009-12-10 Институт химической физики им. Н.Н. Семенова РАН (ИХФ РАН) Антиокислительная композиция для стабилизации органических материалов (варианты) и способ ее применения
BRPI0912632B1 (pt) * 2008-05-15 2019-10-01 Basf Se Composição compreendendo borracha de acrilonitrila-butadieno em emulsão crua, e, método para estabilizar uma borracha de acrilonitrila-butadieno em emulsão crua
JP2011527358A (ja) 2008-07-11 2011-10-27 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 安定剤としての貯蔵安定性水性エマルジョンおよび低粘度の液体ブレンド
KR101181253B1 (ko) * 2010-08-12 2012-09-10 에스디코리아(주) 폴리우레탄 폼 발포시 발생되는 스코칭 현상을 효과적으로 억제하기 위한 폴리우레탄 첨가제 조성물 및 그 제조방법
CN102363711B (zh) * 2010-12-14 2013-11-20 深圳车仆汽车用品发展有限公司 汽车橡胶保护剂及其制造方法
CN103435956B (zh) * 2013-08-28 2016-03-02 天津利安隆新材料股份有限公司 用于热塑性丁苯嵌段共聚物的抗氧化剂
GB201320919D0 (en) * 2013-11-27 2014-01-08 Addivant Switzerland Gmbh Composition

Also Published As

Publication number Publication date
US11084909B2 (en) 2021-08-10
KR102388538B1 (ko) 2022-04-20
US20190194402A1 (en) 2019-06-27
KR20190046902A (ko) 2019-05-07
TW201816084A (zh) 2018-05-01
CN109689792B (zh) 2022-03-29
WO2018041649A1 (en) 2018-03-08
RU2019109161A3 (ru) 2020-11-12
CN109689792A (zh) 2019-04-26
JP6961698B2 (ja) 2021-11-05
TWI743183B (zh) 2021-10-21
EP3507331A1 (en) 2019-07-10
RU2746768C2 (ru) 2021-04-20
JP2019526697A (ja) 2019-09-19
SA519401181B1 (ar) 2022-06-15
SG11201901604QA (en) 2019-03-28
JP6961698B6 (ja) 2021-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019109161A (ru) Жидкая антиокислительная композиция для сырых каучуков
RU2470067C2 (ru) Жидкие композиции стиролсодержащих фенольных соединений и способы их получения
CN104508031B (zh) 亚磷酸酯组合物
RU2500683C2 (ru) Фосфитные стабилизаторы основных компонентов смазочных масел и термопластических полимеров
RU2732401C2 (ru) Аддитивная смесь для стабилизации полиола и полиуретана
CA2870410C (en) Spiro bisphosphite based compound and uses of the same
KR102003595B1 (ko) 개질된 중합체 조성물 및 이를 제조하기 위한 안정화제 혼합물
KR100259023B1 (ko) 안정화제 혼합물
RU2012107527A (ru) Твердые алкиларилфосфитные композиции и способы их получения
CN115368630B (zh) 用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物及其应用
ES2568653T3 (es) Estabilización de poliéter polioles, poliéster polioles y poliuretanos
AU2019268641B2 (en) Method for producing polylactic acid-based hot melt adhesive
JP2008542487A (ja) 改善した耐光酸化性を有するスチレンブタジエンスチレンブロックコポリマーをベースとする接着剤組成物
CN111253621B (zh) 一种用于生橡胶的液体抗氧化剂组合物
US20160340493A1 (en) Alkylphenol-free Polymeric Polyphosphite Stabilizer for Rubber Compositions
EP2227502A1 (en) Stabilized polymer compositions
WO2018213122A1 (en) Stabilized polyolefin-polymer compositions and related methods
JP7389061B2 (ja) ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサンの縮合重合のため方法
EP3976703A1 (en) Antioxidant blend for emulsion polymerisation rubbers
EP0191983A1 (en) Dithiodialkanoamidophenol compounds and organic material stabilized therewith
CA2076163A1 (en) Compositions containing n-heterocyclic phosphonates which contain 6 ring members
TW201702252A (zh) 含磷化合物、組成物以及成型體及其製造方法
SE192115C1 (ru)
UA24472U (en) Synthetic oil