RU2500683C2 - Фосфитные стабилизаторы основных компонентов смазочных масел и термопластических полимеров - Google Patents
Фосфитные стабилизаторы основных компонентов смазочных масел и термопластических полимеров Download PDFInfo
- Publication number
- RU2500683C2 RU2500683C2 RU2011102929/04A RU2011102929A RU2500683C2 RU 2500683 C2 RU2500683 C2 RU 2500683C2 RU 2011102929/04 A RU2011102929/04 A RU 2011102929/04A RU 2011102929 A RU2011102929 A RU 2011102929A RU 2500683 C2 RU2500683 C2 RU 2500683C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- mass
- tert
- composition
- substituted
- butyl
- Prior art date
Links
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 49
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title abstract description 12
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 192
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 73
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 50
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 230000003019 stabilising effect Effects 0.000 abstract 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- -1 aromatic secondary amines Chemical class 0.000 description 88
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 39
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 36
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 29
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 24
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 21
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 17
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 13
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical class C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 11
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 10
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 10
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 9
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 9
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N ethion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)SCSP(=S)(OCC)OCC RIZMRRKBZQXFOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 7
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 7
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical class C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 6
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 6
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 6
- 150000001277 beta hydroxy acids Chemical class 0.000 description 6
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- QBCOASQOMILNBN-UHFFFAOYSA-N didodecoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCO[P+](=O)OCCCCCCCCCCCC QBCOASQOMILNBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 5
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 5
- JCUFXZQUWAFYQC-UHFFFAOYSA-N 1,3,2-benzodioxaphosphinin-4-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)OPOC2=C1 JCUFXZQUWAFYQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-2-enoic acid Chemical compound C=C.OC(=O)C=C QHZOMAXECYYXGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 4
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 4
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 239000010689 synthetic lubricating oil Substances 0.000 description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 4
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical group C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004517 catalytic hydrocracking Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 3
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical group C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXOFJGPILYVSMN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-octylbenzoic acid Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 JXOFJGPILYVSMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000002579 anti-swelling effect Effects 0.000 description 2
- 239000007866 anti-wear additive Substances 0.000 description 2
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 2
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 2
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006027 ternary co-polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010723 turbine oil Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N (5e)-5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=C/C)/CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-KRXBUXKQSA-N 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 1-n-cyclohexyl-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1CCCCC1NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZRMMVODKVLXCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVXGKJYMVLJYCL-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(nonyl)-N-phenylaniline Chemical compound C(CCCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC QVXGKJYMVLJYCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSKJYLPNPYQHH-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-(1-methylcyclohexyl)phenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C2(C)CCCCC2)=C1 MXSKJYLPNPYQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-1,3,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]phenol Chemical compound C1C(C)(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)C(C)=CC1(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FANGQVKSFHFPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWYIRJIBTNKLMI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)C1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TWYIRJIBTNKLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RURPJGZXBHYNEM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]propyliminomethyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C=NC(C)CN=CC1=CC=CC=C1O RURPJGZXBHYNEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOWXNCPELQZFHF-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoyloxy]ethyl 3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoate Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(CC(=O)OCCOC(=O)CC(C)(C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 JOWXNCPELQZFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXWDLAHVJDUQJM-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-[2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]ethylamino]-2-oxoacetyl]amino]ethyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCNC(=O)C(=O)NCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OXWDLAHVJDUQJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHXLONCQBNATSL-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-methyl-3-(1-methylcyclohexyl)phenyl]methyl]-4-methyl-6-(1-methylcyclohexyl)phenol Chemical compound OC=1C(C2(C)CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1(C)CCCCC1 PHXLONCQBNATSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZBKFSFRDBYEDW-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(2-phenylpropan-2-yl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 VZBKFSFRDBYEDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVOITXUNGDUXRW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3,2-benzodioxaphosphinin-4-one Chemical compound C1=CC=C2OP(Cl)OC(=O)C2=C1 BVOITXUNGDUXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHTAIMJOUCYGOL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n-(2-ethylhexyl)-n-[(4-methylbenzotriazol-1-yl)methyl]hexan-1-amine Chemical compound C1=CC=C2N(CN(CC(CC)CCCC)CC(CC)CCCC)N=NC2=C1C DHTAIMJOUCYGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILDINNKSWKCLL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-dimethylphenol;2,6-ditert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GILDINNKSWKCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-dodecylsulfanylbutyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CC(C)SCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O BKZXZGWHTRCFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWXNJZPOYUARDX-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-n-phenyl-n-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)aniline Chemical class C=1C=CC=C(C(C)(C)C)C=1N(C(C)(C)CC(C)(C)C)C1=CC=CC=C1 JWXNJZPOYUARDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDAFQGIBUCGLNI-UHFFFAOYSA-N 3-(1,3-ditert-butyl-2-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(CCC(O)=O)(C(C)(C)C)CC=C1 HDAFQGIBUCGLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 PYSRRFNXTXNWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxydiphenylamine Chemical compound OC1=CC=CC(NC=2C=CC=CC=2)=C1 NDACNGSDAFKTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis(octylsulfanyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]amino]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound C1N(SCCCCCCCC)CN(SCCCCCCCC)CN1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFCGHEBLSUPGPF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-bis(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C(C)C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 QFCGHEBLSUPGPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJRYJQNZAYJVGF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound C=1C(C)=CC=C(O)C=1C(C)C1=CC=CC=C1 DJRYJQNZAYJVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-methylpentan-2-yl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 4-n-octan-2-yl-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(NC(C)CCCCCC)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JQTYAZKTBXWQOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 4-phosphonobutylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCP(O)(O)=O JKTORXLUQLQJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKVEFNHXSHCER-UHFFFAOYSA-N 6,6-ditert-butylcyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1(C(C)(C)C)C=CC=CC1O RFKVEFNHXSHCER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPBUPOQSLJRRCC-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]octyl 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC=1C=C(CCC(=O)OCCCCCCCCOC(CCC2=CC(=C(C(=C2)C(C)(C)C)O)C)=O)C=C(C=1O)C(C)(C)C JPBUPOQSLJRRCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N Benzylphosphonic acid Chemical class OP(O)(=O)CC1=CC=CC=C1 OGBVRMYSNSKIEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LKDKCTLTRLXBKU-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCC Chemical compound C(CCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCC LKDKCTLTRLXBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUNBFTCKFYBASS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCC UUNBFTCKFYBASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPWRKAYPIZDJIJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCC)C1=C(C(=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC)CCCCCCCCC Chemical class C(CCCCCCCC)C1=C(C(=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC)CCCCCCCCC PPWRKAYPIZDJIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUSUWHFYKZZRIG-JQWMYKLHSA-N C([C@@H](NC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)C(=O)N[C@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(N)=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C([C@@H](NC(=O)[C@@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H](CC(C)C)NC)C(=O)N[C@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@H](CC(C)C)C(N)=O)C1=CC=CC=C1 TUSUWHFYKZZRIG-JQWMYKLHSA-N 0.000 description 1
- YENDLTMIFXYODN-UHFFFAOYSA-N CC(=CC1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)C(=CC1=CC=CC=C1)C Chemical compound CC(=CC1=CC=CC=C1)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)C(=CC1=CC=CC=C1)C YENDLTMIFXYODN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N N-alpha-Methylhistamine Chemical compound CNCCC1=CN=CN1 PHSPJQZRQAJPPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N N-isopropyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine Chemical compound C1=CC(NC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 OUBMGJOQLXMSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N P,P-Dioctyldiphenylamine Chemical compound C1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1NC1=CC=C(CCCCCCCC)C=C1 QAPVYZRWKDXNDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000147 Styrene maleic anhydride Polymers 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- VSJDEWYENWWMAV-UHFFFAOYSA-N chloroethene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound ClC=C.CC(=C)C(O)=O VSJDEWYENWWMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNNHEYXAJPPKH-UHFFFAOYSA-N chloroethene;prop-2-enoic acid Chemical compound ClC=C.OC(=O)C=C SQNNHEYXAJPPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZMJPYGBKWJZIR-UHFFFAOYSA-N chloroethene;styrene Chemical compound ClC=C.C=CC1=CC=CC=C1 DZMJPYGBKWJZIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- DYHSBBDFFBVQSS-UHFFFAOYSA-J dicalcium;2,6-ditert-butyl-4-(1-phosphonatopropyl)phenol Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].CCC(P([O-])([O-])=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCC(P([O-])([O-])=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DYHSBBDFFBVQSS-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N dimethylsilicon Chemical compound C[Si]C JZZIHCLFHIXETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical class C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfide Chemical class C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 LTYMSROWYAPPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- ZHPNWZCWUUJAJC-UHFFFAOYSA-N fluorosilicon Chemical compound [Si]F ZHPNWZCWUUJAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N hept-3-ene Chemical compound CCCC=CCC WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 150000002751 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N molybdenum disulfide Chemical compound S=[Mo]=S CWQXQMHSOZUFJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2-dihydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCC(O)O IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N n-(4-anilinophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide Chemical group C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC(C=C1)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 KEZPMZSDLBJCHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004370 n-butenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(/[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-4-propan-2-yloxyaniline Chemical group C1=CC(OC(C)C)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 CVVFFUKULYKOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 1
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N phosphorus trifluoride Chemical compound FP(F)F WKFBZNUBXWCCHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001394 phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003214 poly(methacrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001608 poly(methyl styrenes) Polymers 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N salicyl alcohol Chemical class OCC1=CC=CC=C1O CQRYARSYNCAZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003873 salicylate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003079 shale oil Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003900 succinic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical class O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical group [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N tris(8-methylnonyl) phosphite Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(OCCCCCCCC(C)C)OCCCCCCCC(C)C QEDNBHNWMHJNAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical group C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/10—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic phosphorus-containing compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
- C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
- C10M2205/028—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms
- C10M2205/0285—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers containing aliphatic monomers having more than four carbon atoms used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2215/064—Di- and triaryl amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/049—Phosphite
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/10—Inhibition of oxidation, e.g. anti-oxidants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
- C10N2040/044—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for manual transmissions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/08—Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/12—Gas-turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/135—Steam engines or turbines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/20—Metal working
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2070/00—Specific manufacturing methods for lubricant compositions
- C10N2070/02—Concentrating of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к фосфиту формулы (III), который подходит для стабилизации основных компонентов смазочных масел и термопластов, и смазывающей композиции на его основе
Смазывающая композиция содержит соединение формулы (III), основной компонент смазочного масла и смесь присадок, включающую первичный антиоксидант. Предложено новое соединение, эффективное для стабилизации смазочных масел. 2 н.п. ф-лы, 4 табл., 7 пр.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к новым жидким композициям фосфитов, применимым в качестве антиоксидантов для термопластических полимеров и в композициях присадок к смазкам. Настоящее изобретение относится к композициям фосфитных стабилизаторов и, в частности, к смесям присадок для смазывающих композиций и твердых композиций термопластических полимеров, включающим фосфитный стабилизатор.
Обсуждение уровня техники
Существует постоянная потребность в жидких фосфитных стабилизаторах для смазок, термопластических масс и эластомеров. Пластические массы, эластомеры и смазки при действии тепла и кислорода (воздуха), которые повсеместно присутствуют при их производстве, транспортировке, хранении или применении, будут подвергаться окислению. Окисление может вызывать ухудшение свойств материалов (выцветание, хрупкость, размягчение) вплоть до внезапного и полного отказа в работе. Например, смазки окисляются с образованием нежелательных побочных продуктов окисления, которые способствуют увеличению общей кислотности, образованию смол, потере окраски, полимеризации, разложению и/или появлению запаха. В результате может иметь место потеря запланированных физических и трибологических свойств масел. Обычные антиоксиданты, включающие антиоксиданты на основе ароматических вторичных аминов и фенолов, являются эффективными, по крайней мере до определенной степени, при контроле окисления смазочных масел и находят широкое применение. Эффективность традиционных антиоксидантов, как правило, является удовлетворительной, если смазки, которые необходимо защитить, применяются в относительно мягких условиях, без продолжительного действия повышенных температур и загрязнений. Известно, что в более экстремальных условиях работы, особенно при загрязнении каталитическими переходными металлами, например, железом, скорости разложения смазочных материалов могут увеличиваться настолько резко, что обычные аминные и фенольные антиоксиданты даже в высоких концентрациях не способны эффективно замедлять окисление.
Промышленные турбины, например, обычно применяемые при выработке энергии, требуют применения высококачественных смазочных материалов. Обычные смазки, например, оригинальные циркулирующие смазки типа «ржавчина и окисление» (“R&O”), которые получают, исходя из основных компонентов масел групп I/II/III по API и традиционных добавок, имеют долгую и успешную историю применения в системах многих турбин, например, гидравлических системах. Однако, по мере разработки нового турбинного оборудования, которое работает в более жестких условиях температурных и механических нагрузок, появилась необходимость применения подходящих турбинных смазок, включающих тщательно сбалансированные комбинации присадок и совместимые с ними основные компоненты смазок для достижения оптимальной устойчивости к окислению и способности противодействовать износу.
Эффективным способом решения упомянутой выше проблемы катализируемого железом окисления смазки, является применение дезактиваторов металлов, которые могут противодействовать каталитическому эффекту железа и других переходных металлов. Однако, как указано в публикации EP № 0316610A1, добавление дезактиваторов металлов к смазкам приводит к появлению проблем с уменьшением критически важной способности специальных компонентов, направленных против износа/экстремального давления, которые обычно применяются в составах смазок, противодействовать заклиниванию и износу.
Композиции смазок, содержащие вторичные ароматические амины и вторичные фенолы, широко известны в технике. Подобным же образом, известны турбинные смазки, содержащие различные алкилированные дифениламины и пространственно затрудненные фенолы в качестве первичных антиоксидантов, например, в патенте США № 6326336 описано применение антиоксиданта, включающего алкилированный дифениламин и/или фенилнафтиламины, а также сульфурированные олефины и/или сульфурированные жирные кислоты и/или беззольные дитиокарбаматы и/или тетраалкилтиурамдисульфиды.
Также известно применение вторичных антиоксидантов, например, органофосфитов, в качестве стабилизаторов для различных смазочных материалов. Кроме того, известны смазочные композиции, включающие органофосфит и замещенный фенол или ароматический вторичный амин.
В патенте США № 3556999 раскрыты композиции гидравлических жидких композиций, в частности, жидких композиций для автоматических трансмиссий, содержащих в основном смазочное масло и небольшие количества каждой из таких добавок, как (A) фосфит или дизамещенный фосфат, (B) замещенный фенол или ароматический вторичный амин и (C) растворимый в масле диспергирующий сополимер, содержащий N-винил-2-пирролидон.
В патенте США № 3652411 раскрыта смазка на основе полигликоля, содержащая в небольшом количестве в качестве стабилизатора смесь, включающую замещенный амин, фенол, замещенный алифатической группой, органический фосфат, полигидрохинон, бензотриазол, соль амина и замещенный органический фосфит.
В патенте США № 3923672 раскрыта композиция смазочного масла, причем указанная композиция особенно подходит для применения в паровых турбинах или газовых турбинах. Эта композиция турбинного масла включает в качестве основного компонента минеральное или синтетическое углеводородное базовое масло, а также эффективное количество комбинации следующих веществ: трифенилфосфина или триалкилзамещенного фенилфосфита; дифениламина или алкилированнного дифениламина; фенил α-нафтиламина, фенил β-нафтиламина, алкил или алкиларил замещенного фенил α-нафтиламина, или же алкил или алкиларил замещенного фенил β-нафтиламина; бензотриазола или алкилзамещенного бензотриазола; частично замещенного эфира алкил или алкенил янтарного ангидрида. В предпочтительном аспекте композиция турбинного масла дополнительно содержит эффективное количество сополимера N-винил-2-пирролидона и α-олефина.
В патенте США № 4652385 раскрыты смазочные композиции, содержащие низколетучие тризамещенные фосфитные и низколетучие пространственно затрудненные фенольные стабилизаторы, которые придают антиоксидантные свойства смазочным маслам, выбранным из гидрированных масел, полиальфаолефиновых масел и белых парафиновых масел, а также их смесей.
В патенте США № 5124057 раскрыты смазочные композиции, содержащие низколетучие тризамещенные фосфитные и выборочно замещенные изоцианурат фенольные стабилизаторы, которые придают антиоксидантные свойства смазочным маслам, выбранным из гидрированных масел, полиальфаолефиновых масел и белых парафиновых масел, а также их смесей.
В патенте США № 5232614 сообщается, что замещенные парафенилендиамины, как было обнаружено, являются эффективными антиоксидантами, способными защищать картерные смазочные масла от загущения и образования шлама после продолжительного действия кислорода при повышенных температурах. Также раскрыты дополнительные противоизносные присадки, например, ди- и триалкил, циклоалкил и арилфосфиты.
В патенте США № 5688847 раскрыто фторфосфитное соединение формулы:
Это соединение демонстрирует превосходную эффективность в качестве стабилизатора полимеров, например, полипропилена и поливинилхлорида. Также раскрыт способ получения указанного соединения.
В патенте США № 6172014 раскрыт усовершенствованный способ снижения утечки компрессорного газа за счет введения в цилиндр компрессора смазки, включающей менее чем примерно 1% синергической смеси антиоксидантов, где указанная смесь антиоксидантов включает по меньшей мере один фосфитный антиоксидант и по меньшей мере один антиоксидант, отличный от фосфитного.
В патентной публикации США № 2003/0171227 раскрыты стабилизирующие композиции для базовых компонентов смазок и смазочных составов, которые состоят из смеси (a) по меньшей мере одного ароматического амина, необязательно смешанного с по меньшей мере одним пространственно затрудненным фенольным антиоксидантом и (b) по меньшей мере одного нейтрального органофосфата или фосфита, необязательно смешанного по меньшей мере с одним кислым органофосфатом или фосфитом.
В патентных публикациях США №№ 2006/0073992 и 2006/0069000 раскрыта стабилизированная смазочная композиция, которая включает смазочное масло и смесь (a) по меньшей мере одного органофосфита и (b) по меньшей мере одного вторичного ароматического амина или одного замещенного фенола или их смеси. Было обнаружено, что эти композиции проявляют высокую устойчивость к окислению в жестких условиях эксплуатации и применимы в качестве турбинных смазок.
В патентной публикации США № 2006/0223918 раскрыто соединение следующей структуры
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 представляют собой независимо выбранные алкильные группы, при условии, что R1 отличается от R2. Эти соединения применимы в качестве стабилизаторов для термопластических полимеров.
В международной патентной публикации № WO2007/149143 раскрыт состав, включающий смесь по меньшей мере двух различных фосфитов структуры
где R1, R2 и R3 представляют собой независимо выбранные алкилированные арильные группы, и где указанная смесь является жидкостью при обычных условиях. Эти композиции применимы для стабилизации термопластических полимеров и эластомеров.
Содержание упомянутых выше источников включено в настоящую заявку во всей их полноте с помощью ссылок.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Существует постоянная потребность в жидких фосфитных стабилизаторах основных компонентов смазок и термопластических эластомеров. В первом аспекте настоящего изобретения разработана композиция по настоящему изобретению, включающая соединение структуры:
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-C22алкила и C4-C7циклоалкила; R2 и R3 выбраны таким образом, чтобы они совместно образовывали C5-C18арил; и R4 и R5 выбраны из группы, состоящей из H, C1-C22алкила, C2-C22алкенила, C4-C22циклоалкила и C5-C8арила. В одном из вариантов осуществления, если R5 означает H, то R4 выбран из группы, состоящей из C1-C22алкила, C2-C22алкенила, C4-C22циклоалкила и C5-C8арила. Необязательно, алкильные и алкенильные группы могут быть разветвленными и/или циклоалкильные и арильные группы могут быть замещенными. В предпочтительном варианте осуществления каждый из R1 и R4 независимо выбран из группы, состоящей из 2-этилгексила, н-октила и изооктила.
Во втором аспекте настоящего изобретения разработан способ получения соединения, имеющего структуру
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-C22алкила и C4-C22циклоалкила; R2 и R3 выбраны таким образом, чтобы они совместно образовывали C5-C18арил; и R4 и R5 выбраны из группы, состоящей из H, C1-C22алкила, C2-C22алкенила, C4-C22циклоалкила и C5-C8арила, причем упомянутый способ включает: a) взаимодействие тригалогенида фосфора с бета-гидроксикислотой с образованием промежуточного галогенфосфонита; и b) взаимодействие промежуточного галогенфосфонита, полученного на стадии a), со спиртом с образованием соединения (I).
В третьем аспекте настоящего изобретения разработан способ получения смазочной композиции, включающий смешивание по меньшей мере одного первичного антиоксиданта, выбранного из группы, состоящей из вторичных диариламинов, замещенных фенолов и их смесей, с замещенным фосфитом структуры:
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-C22алкила и C4-C22циклоалкила; R2 и R3 выбраны таким образом, чтобы они совместно образовывали C5-C18арил; и R4 и R5 выбраны из группы, состоящей из H, C1-C22алкила, C2-C22алкенила, C4-C22циклоалкила и C5-C8арила, с образованием смеси присадок; и добавление смеси присадок к основному компоненту смазки.
В четвертом аспекте настоящего изобретения разработана смазочная композиция, включающая a) основной компонент смазки; и b) смесь присадок, содержащую i) по меньшей мере один первичный антиоксидант; и ii) замещенный фосфит, представленный следующей общей формулой:
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-C22алкила и C4-C22циклоалкила; R2 и R3 выбраны таким образом, чтобы они совместно образовывали C5-C18арил; и R4 и R5 выбраны из группы, состоящей из C1-C22алкила, C2-C22алкенила, C4-C22циклоалкила и C5-C8арила. В одном из вариантов осуществления массовая процентная доля (% масс.) замещенного фосфита по отношению к общей массе композиции составляет от 0,01 до 5% масс., например, от 0,1 до 1,5% масс. Первичный антиоксидант может содержаться в количестве от 0,01 до 5% масс., например, от 0,1 до 1,5% масс. от общей массы композиции. Необязательно, смазывающая композиция может также включать одну или несколько добавок, например, средств для улучшения коэффициента вязкости, ингибиторов коррозии, диспергирующих средств, средств для улучшения потока смазочного масла, детергентов/ингибиторов коррозии, средств для снижения температуры потери текучести, пеногасителей, противоизносных средств, средств, предотвращающих разбухание герметичных прокладок, модификаторов трения и дезактиваторов металлов.
В пятом аспекте настоящего изобретения разработана твердая композиция, включающая термопластический эластомер и замещенный фосфит структуры:
где R1 выбран из группы, состоящей из C1-C22алкила и C4-C22циклоалкила; R2 и R3 выбраны таким образом, чтобы они совместно образовывали C5-C18арил; и R4 и R5 выбраны из группы, состоящей из H, C1-C22алкила, C2-C22алкенила, C4-C22циклоалкила и C5-C8арила. В одном из вариантов осуществления термопластические эластомеры включают полиэтилен, полипропилен, полиизобутилен, полибутен-1, полиметилпентен-1, полиизопрен или полибутадиен.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ ПРЕДПОЧТИТЕЛЬНЫХ ВАРИАНТОВ ОСУЩЕСТВЛЕНИЯ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к стабилизированным композициям, включающим основной компонент смазки или термопластический эластомер, а также смесь присадок, состоящую из замещенного фосфита и первичных антиоксидантов. Такие замещенные фосфиты и смеси присадок придают композициям отличную устойчивость против окисления, причем они особенно подходят для применения в среде с высокой температурой и наличием железного катализа. Замещенные фосфиты по настоящему изобретению, которые действуют в качестве вторичных антиоксидантов, известных также как разрушители гидропероксидов, представлены следующей общей формулой:
где R1 выбран из группы, состоящей из линейных или разветвленных C1-C22алкилов и замещенных или незамещенных C4-C22циклоалкилов; R2 и R3 выбраны таким образом, чтобы они совместно образовывали C5-C18арил; и R4 и R5 выбраны из группы, состоящей из водорода, линейных или разветвленных C1-C22алкилов, линейных или разветвленных C2-C22алкенилов, замещенных или незамещенных C4-C22циклоалкилов и замещенных или незамещенных C5-C8арилов.
Если одна или несколько групп из числа заместителей R1, R4 или R5 является циклоалкильной или арильной группой, эта циклоалкильная или арильная группа может быть замещена линейной или разветвленной C1-C12алкильной группой.
В одном из вариантов осуществления настоящее изобретение включает замещенный фосфит, в котором R1, R4 и R5 имеют одинаковое число атомов углерода. В одном из вариантов осуществления R5 предпочтительно является водородом, и R4 не является водородом.
Типовые примеры алкильных групп, подходящих для включения в соединения по настоящему изобретению в качестве одной или нескольких групп из числа R1, R4, R5, а также алкильных групп, используемых во всем тексте настоящей заявки, включают, например, углеводородные радикалы с линейной или разветвленной цепью, содержащие от 1 до 22 атомов углерода, например, н-пропил, 1-метилэтил (изопропил), н-бутил, изобутил, 2,2,3,3-тетраметилбутил, н-пентил, 1,3-диметилпентил, 3-этил-2-метилпентил, 3-этил-3-метилпентил, 2,3,3-триметилпентил, 2,2-диметилгексил, 2,3,4-триметилпентил, н-гексил, 1,4-диметилгексил, 2,3-диметилгексил, 2,5-диметилгексил, 2-этилгексил, 3-этилгексил, н-гептил, 2-метилгептил, 3-метилгептил, 4-метилгептил, 1,5-диметилгептил, н-октил, октил, изооктил, нонил, децил и т.д., их смеси, изомеры и подобные фрагменты.
В одном из вариантов осуществления R1 представляет собой линейную или разветвленную C4-C10алкильную группу и предпочтительно линейный или разветвленный C8алкил. Такие предпочтительные C8алкильные группы включают 2-этилгексил, н-октил и изооктил.
Типовые примеры циклоалкильных групп, которые подходят для включения в соединение по настоящему изобретению в качестве одного или нескольких заместителей из числа R1, R4, R5, а также циклоалкильных групп, используемых во всем тексте заявки, включают, например, замещенные или незамещенные циклы, содержащие от 4 до 22 атомов углерода, например, циклопентил, н-этилциклопентил, н-пропилциклопентил, н-диметил-н-этилпентил, н-триметилпентил, циклогексил, н-метилциклогексил, н-диметилциклогексил, н-этилциклогексил, циклогептил, н-метилциклогептил, циклооктил, н-метилциклооктил и т.д., их смеси и подобные фрагменты.
Типовые примеры арильных групп с одним или несколькими объединенными ароматическими кольцами, которые подходят для включения в структуры по настоящему изобретению в качестве заместителей R2 и R3, R4, R5, а также арильных групп, используемых во всем тексте настоящей заявки, включают, например, замещенные и незамещенные ароматические циклы, содержащие от 5 до 18 атомов углерода, например, фенил, н-метилфенил, н-диметилфенил, н-этилфенил, бензил, нафтил, тетрагидронафтил, инденил, бифенил и т.д., их смеси и изомеры, а также подобные фрагменты.
Необязательно, циклоалкильные или арильные группы по настоящему изобретению могут быть также замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, гидроксила, карбонила, меркапто, нитро, нитрозо, сульфокси, циано и т.д. Кроме того, циклоалкильные или арильные группы могут включать один или несколько гетероатомов, например, N, S или O.
Типовые примеры алкенильных групп, которые подходят для использования в структурах по настоящему изобретению в качестве одного или нескольких заместителей из числа R4, R5, а также алкенильных групп, используемых во всем тексте настоящей заявки, включают, например, углеводородные радикалы с линейной или разветвленной цепью, содержащие от 2 до 22 атомов углерода, например, пропенил, н-бутенил, изобутенил, пентенил, гексенил, н-гептенил, октенил, изооктенил, ноненил, деценил и т.д., их смеси и изомеры, и подобные фрагменты.
Как показано выше, если R2 и R3 объединены с образованием C6арила, т.е. фенила, замещенный фосфит по настоящему изобретению может быть представлен следующей структурой:
где R1, R4 и R5 соответствуют данным выше определениям.
Типовые замещенные фосфиты по настоящему изобретению включают 4-оксо-1,3-диокса-2-фосфанафталиновые соединения, представленные структурной формулой:
где каждый из C8H17 может независимо являться линейной или разветвленной алкильной группой.
Другие типовые замещенные фосфиты по настоящему изобретению включают 4-оксо-1,3-диокса-2-фосфанафталиновые соединения, представленные структурной формулой:
где R4 соответствует данному выше определению, и R5 означает водород.
Согласно одному из вариантов осуществления настоящего изобретения, разработан способ получения замещенных фосфитов по настоящему изобретению, который включает взаимодействие бета-гидроксикислоты (BHA) с тригалогенидом фосфора, за которым следует реакция со спиртом. Подходящие BHA включают соединения, представленные следующей структурной формулой:
где R2, R3, R4 и R5 соответствуют данным выше определениям. Характерные примеры бета-гидроксикислот включают алкилированные салициловые кислоты, например, 4-октилсалициловую кислоту. Подходящие тригалогениды фосфора включают трихлорид фосфора, трифторид фосфора и трибромид фосфора. Подходящие спирты включают C1-C22спирты, в том числе, но не ограничиваясь перечисленными, 2-этилгексанол, н-октанол, октанол и изооктанол.
Взаимодействие BHA и тригалогенида фосфора проводят в атмосфере азота или аналогичной инертной атмосфере при нормальном атмосферном давлении. Кроме того, эту реакцию можно осуществлять в присутствии третичного амина, например, триэтиламина или пиридина, и растворителя, например, толуола, кумола, бензола, хлорбензола, ксилола, гептана, гексана и т.д. Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах от -15°C до 15°C, например, от -10°C до 10°C или от 0°C до 5°C. В результате реакции образуется галогензамещенное промежуточное соединение.
Полученный галогензамещенное промежуточное соединение затем вводят во взаимодействие со спиртом в тех же условиях, которые были использованы на первой стадии. Продукт реакции фильтруют, применяя вакуумный фильтр, и получают замещенные фосфиты по настоящему изобретению.
В одном из вариантов осуществления изобретение относится к композиции, включающей смесь присадок, которая содержит замещенный фосфит, отображенный приведенными выше формулами I-IV. Смесь присадок по настоящему изобретению может также включать по меньшей мере один первичный антиоксидант. Первичные антиоксиданты, известные также как антиоксиданты, удаляющие свободные радикалы, которые подходят для применения в смеси присадок по настоящему изобретению, включают амины, фенолы и их смеси.
В одном из вариантов осуществления изобретение относится к композиции, включающей смесь присадок, состоящую из замещенного фосфита, отображенного выше формулами I-IV, и по меньшей мере одного амина. Подходящие амины включают соединения, описанные в заявке США с порядковым номером 11/128929, все содержание и раскрытие которой включено в настоящую заявку с помощью ссылки. Один из таких подходящих аминов может быть представлен структурной формулой:
R6-NH-R7,
где R6 и R7 независимо представляют собой гидрокарбильные группы, содержащие от 6 до 100 атомов углерода, например, алкил, алкенил, арил, циклоалкил или их комбинацию.
В еще одном варианте осуществления подходящий амин может представлять собой вторичный диариламин, представленный следующей общей формулой:
(R8)a-Ar1-NH-Ar2-(R9)b
где Ar1 и Ar2 независимо являются ароматическими углеводородными группами, и R8 и R9 независимо представляют собой водород или алкильные, алкенильные, циклоалкильные или арильные группы, содержащие от 6 до примерно 100 атомов углерода, и коэффициенты a и b независимо представляют собой целые числа от 0 до 3, но сумма (a+b) не превышает 4.
Примеры некоторых вторичных диариламинов, которые применимы при практической реализации настоящего изобретения, включают, не ограничиваясь перечисленными, дифениламин, моноалкилзамещенный дифениламин, диалкилзамещенный дифениламин, триалкилзамещенный дифениламин или их смеси, 3-гидроксидифениламин, 4-гидроксидифениламин, моно- и/или ди-бутилдифениламин, моно- и/или ди-октилдифениламин, моно и/или ди-нонилдифениламин, фенил-α-нафтиламин, фенил-β-нафтиламин, дигептилдифениламин, моно и/или ди-(α-метилстирил)дифениламин, моно- и/или дистирилдифениламин, 4-(п-толуолсульфонамидо)дифениламин, 4-изопропоксидифениламин, трет-октилзамещенный N-фенил-1-нафтиламин, смеси моно- и диалкилзамещенных трет-бутил-т-октилдифениламинов, N-фенил-1,2-фенилендиамин, N-фенил-1,4-фенилендиамин, N,N'дифенил-п-фенилендиамин, N,N'-ди(нафтил-2-)-п-фенилендиамин, N-изопропил-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамин, N-(1-метилгептил)-N'-фенил-п-фенилендиамин и N-циклогексил-N'-фенил-п-фенилендиамин. Приведенные ниже вещества являются примерами только что определенных вторичных диариламинов, которые можно приобрести у Chemtura Corporation: NaugalubeTM 438, Naugalube 438L, Naugalube 640, Naugalube 635, Naugalube 680, Naugalube AMS, Naugalube APAN, Naugard PANA, Naugalube 403, Naugalube 410 и Naugalube 420; у Ciba-Geigy: IrganoxTM L06 и Irganox L57; у R.T.Vanderbilt: Vanlube SL, Vanlube 961, Vanlube 81, Vanlube SS, Vanlube DND; и у Albermarle: Ethanox 4720, Ethanox 4793, Ethanox 4780.
В одном из вариантов осуществления изобретение относится к композиции, включающей смесь присадок, которая содержит замещенный фосфит, отображенный приведенными выше структурными формулами I-IV, и по меньшей мере одно фенольное соединение. Подходящие фенольные соединения включают вещества, описанные в заявке США № 11/128929, все содержание и раскрытие которой включено в настоящую заявку с помощью ссылки. Одно из таких фенольных соединений включает замещенный фенол, представленный следующей общей формулой:
где R10, R11 и R12 независимо представляют собой водород или гидрокарбильную группу, включающую от 1 до 100 атомов углерода, например, алкил, алкенил, арил или циклоалкил, при условии, что по меньшей мере одна из групп в орто-положении содержит алкильную цепь. Предпочтительно эта орто-алкильная цепь включает разветвленную алкильную цепь, имеющую изо- или трет-структуру.
При широком круге вариантов структуры упомянутых гидрокарбильных групп, замещенные фенольные соединения, подходящие для применения в настоящем изобретении, могут включать алкилированные моно-фенолы; алкилированные гидрохиноны; гидроксилированные тиодифениловые простые эфиры; алкилиденбисфенолы; ациламинофенолы; сложные эфиры (β-)3,5-ди-трет-4-гидроксибензолпропионовой кислоты с одно- и многоатомными спиртами; сложные эфиры (β-)5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилбензолпропионовой кислоты с одно- и многоатомными спиртами; амиды бета(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты. Примерами некоторых из фенольных антиоксидантов, которые применимы для практического воплощения настоящего изобретения, являются 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2,6-ди-трет-бутилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-бис(альфаметилбензил)-4-метилфенол и 2-альфа-метилбензил-4-метилфенол и т.п.; 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон и т.п.; сложные эфиры 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензол-3-пропионовой кислоты и метанола, октанола, октадеканола, 1,6-гександиола, неопентилгликоля, тиодиэтиленгликоля, диэтиленгликоля, триэтиленгликоля, пентаэритрита и т.п. В приведенный ниже список включены примеры наиболее предпочтительных замещенных фенольных соединений, которые можно приобрести у Chemtura Corporation: Naugard 431, Naugalube 531, Naugalube 38, Naugalube 15 и Naugalube 18; у Ciba-Geigy: IrganoxTM L 115, Irganox L 118, Irganox L 135 и Irgalube F 10A; и у Albemarle: Ethanox 4712, Ethanox 4733, Ethanox 4735, Ethanox 4702.
Возвращаясь к смесям присадок по настоящему изобретению, эта смесь присадок, как правило, будет содержать замещенный фосфит по настоящему изобретению в количестве (в массовых процентах (% масс.) относительно общей массы смеси присадок) вплоть до примерно 99% масс., например, вплоть до примерно 95% масс., до примерно 90% масс., до примерно 85% масс., до примерно 80% масс., до примерно 75% масс., до примерно 70% масс., до примерно 65% масс., до примерно 60% масс., до примерно 55% масс., до примерно 50% масс., до примерно 45% масс., до примерно 40% масс., до примерно 35% масс., до примерно 30% масс., до примерно 25% масс., до примерно 20% масс., до примерно 15% масс. или до примерно 10% масс. В терминах диапазонов, смесь присадок может включать замещенный фосфит в количестве от 5 до 99 массовых процентов (% масс.) от общей массы смеси присадок, например, от 15 до 80% масс., от 25 до 75% масс., от 20 до 60% масс. или от 25 до 50% масс. Смесь присадок может также включать первичный антиоксидант в количестве от 5 до 99% масс. от общей массы смеси присадок, например, от 15 до 80% масс., от 25 до 75% масс., от 20 до 60% масс. или от 25 до 50% масс. Если применяется смесь двух первичных антиоксидантов, соотношение между этими первичными антиоксидантами может составлять от 80:20 до 20:80 по массе, например, от 60:40 до 40:60 или 50:50. В одном из таких вариантов осуществления смесь присадок может включать от 5 до 50% масс. от общей массы смеси присадок замещенного фосфита по настоящему изобретению, от 5 до 50% масс. вторичного диариламина и от 5 до 50% масс. замещенного фенола.
В одном из вариантов осуществления настоящее изобретение относится к композиции, включающей смесь присадок, объединенную с основным компонентом смазки. Как правило, композиция может включать основной компонент смазки в количестве от примерно 35 до 99,99% масс. от общей массы композиции, например, от 85 до 99,5% масс. или от 90 до 99% масс. Композиция может также включать смесь присадок в количестве от 0,01 до примерно 65% масс. от общей массы композиции, например, от 0,5 до 15% масс. или от 1 до 10% масс. В этих вариантах осуществления замещенный фосфит может входить в состав композиции в количестве от 0,01 до 5% масс. от общей массы композиции, например, от 0,05 до 2% масс. или от 0,01 до 1,5% масс. В этих вариантах осуществления вторичный диариламин, при его наличии, может присутствовать в составе композиции в количестве от 0,01 до 5% масс. от общей массы композиции, например, от 0,05 до 2% масс. или от 0,01 до 1,5% масс. В этих вариантах осуществления замещенное фенольное соединение, при его наличии, может присутствовать в составе композиции в количестве от 0,01 до 5% масс. от общей массы композиции, например, от 0,05 до 2% масс. или от 0,01 до 1,5% масс.
Смесь присадок с одним антиоксидантом, состоящая в основном из замещенного фосфита по настоящему изобретению, может иметь устойчивость к окислению, измеренную в тесте с помощью дифференциального сканирующего калориметра под давлением (PDSC) при 185°C от 20 до 300 минут, например, от 30 до 150 минут или от 35 до 100 минут. Смесь присадок с двумя антиоксидантами, состоящая в основном из аминного антиоксиданта и замещенного фосфитного соединения по настоящему изобретению, может иметь устойчивость к окислению, измеренную в тесте PDSC при 185°C, от 250 до 400 минут, например, от 260 до 350 минут или от 270 до 325 минут. Смесь присадок с двумя антиоксидантами, состоящая в основном из фенольного антиоксиданта и замещенного фосфита по настоящему изобретению, может иметь устойчивость к окислению, измеренную в тесте PDSC при 185°C, от 45 до 100 минут, например, от 48 до 75 минут или от 48 до 60 минут. Смесь присадок с тремя антиоксидантами, включающая аминный и фенольный антиоксиданты, а также замещенный фосфит по настоящему изобретению, может иметь устойчивость к окислению, измеренную в тесте PDSC при 185°C, от 90 до 150 минут, например, от 100 до 125 минут или от 105 до 120 минут. Необязательно, смесь присадок с тремя антиоксидантами не включает дилаурилфосфит.
Смеси присадок по настоящему изобретению особенно применимы в качестве компонентов большого числа различных композиций смазочных масел. Смеси присадок могут быть введены в состав ряда масел со смазочной вязкостью, включая природные и синтетические смазочные масла и их смеси. Смесь присадок по настоящему изобретению можно включать в картерные смазочные масла, предназначенные для двигателей внутреннего сгорания с воспламенением от искры и с воспламенением от сжатия. Композиции могут также применяться в смазках для газовых двигателей, смазках для паровых и газовых турбин, жидкостях для автоматических трансмиссий, смазках для коробок передач, компрессорных смазках, смазках для металлообработки, гидравлических текучих средах, а также в композициях других смазочных масел и консистентных смазок.
Как правило, основной компонент смазочного масла представляет собой любую фракцию натуральной или синтетической основы смазочного масла, имеющую кинематическую вязкость при 100°C от примерно 2 до примерно 200 сантистокс (cSt), например, от приблизительно 3 до приблизительно 150 cSt или от примерно 3 до примерно 100 cSt. Основной компонент смазочного масла может быть получен из природных смазочных масел, синтетических смазочных масел или их смесей. Подходящие основные компоненты смазочных масел включают продукты, полученные изомеризацией синтетических парафинов и парафинов, а также гидрокрекинговые основные компоненты, полученные путем гидрокрекинга (а не экстракции с помощью растворителя) ароматических и полярных компонентов сырой нефти. Природные смазочные масла включают животные жиры, например, лярдовое масло, талловое масло, растительные масла (например, масла канолы, касторовые масла, подсолнечные масла), нефтяные масла, минеральные масла и масла, получаемые из угля и глинистого сланца.
Синтетические масла включают углеводородные масла и галогензамещенные углеводородные масла, например, полимеризованные и интерполимеризованные олефины, продукты превращения газов в жидкости по способу Фишера-Тропша, алкилбензолы, полифенилы, алкилированные дифениловые простые эфиры, алкилированные дифенилсульфиды, а также их производные аналоги, гомологи и т.п. Синтетические смазочные масла включают также полимеры алкиленоксидов, интерполимеры, сополимеры и их производные, в которых концевые гидроксильные группы модифицированы путем образования сложных эфиров, простых эфиров и т.д.
Другой подходящий класс синтетических смазочных масел включает сложные эфиры дикарбоновых кислот с рядом спиртов. Сложные эфиры, применимые в качестве синтетических масел, включают также эфиры, полученные из C5-C18монокарбоновых кислот и полиолов и простых эфиров полиолов. Еще одна группа сложных эфиров, применимых в качестве синтетических масел, включает эфиры, полученные из сополимеров α-олефинов и дикарбоновых кислот, которые этерифицированы спиртами с короткой цепью или цепью средней длины.
Масла на основе кремния, например, полиалкил-, полиарил-, полиалкокси- или полиарилокси-силоксановые масла и силикатные масла, образуют другой подходящий класс синтетических смазочных масел. Другие группы синтетических смазочных масел включают жидкие эфиры фосфорсодержащих кислот, полимерные тетрагидрофураны, поли-α-олефины и т.п.
Смазочные масла можно получать из неочищенных, очищенных или многократно очищенных масел или их смесей. Неочищенные масла получают непосредственно из природного или синтетического источника (например, угля, сланца или гудрона и битума) без дополнительной очистки или обработки. Примеры неочищенных масел включают сланцевое масло, получаемое непосредственно при перегонке, нефтяное масло, получаемое непосредственно в результате дистилляции, или эфирное масло, получаемое непосредственно в результате этерификации, каждое из которых в дальнейшем применяется без дополнительной обработки. Очищенные масла подобны неочищенным маслам, за исключением того, что очищенные масла подвергают одной или нескольким стадиям очистки для улучшения одного или нескольких из их свойств. Подходящие методики очистки включают перегонку, гидрокрекинг, депарафинизацию, экстракцию растворителями, кислотную или основную экстракцию, фильтрование, фильтрование через адсорбирующий слой, и т.п., причем все эти методики хорошо известны специалистам в данной области. Многократно очищенные масла получают при обработке очищенных масел по методикам, которые аналогичны применяемым для получения очищенных масел. Эти многократно очищенные масла известны также под названиями улучшенных или вторично обработанных масел, и часто их дополнительно обрабатывают с применением методик для удаления продуктов истощения и разрушения масла.
Также могут применяться основные компоненты смазочных масел, полученные в результате гидроизомеризации парафина, либо индивидуально, либо в комбинации с упомянутыми выше природными и/или синтетическими основными компонентами. Такие масла, являющиеся продуктами изомеризации парафинов, получают путем гидроизомеризации природных или синтетических парафинов или их смесей над катализатором гидроизомеризации. Природные парафины, как правило, представляют собой сырые парафины, выделяемые путем депарафинизации минеральных масел под действием растворителя; синтетические парафины, как правило, являются парафинами, полученными по способу Фишера-Тропша. Полученные продукты изомеризации в основном подвергают депарафинизации при действии растворителя и фракционной перегонке, для выделения различных фракций, имеющих конкретные диапазоны значений вязкости. Продукты изомеризации парафинов также характеризуются очень высокими значениями коэффициентов вязкости, как правило, обладая V.I. не менее 130, предпочтительно не менее 135 или выше, и после депарафинизации имеют температуру потери текучести примерно -20°C или ниже.
Смазочные масла, применяемые при практическом воплощении настоящего изобретения, могут быть выбраны из любых основных компонентов масел групп I-V, согласно приблизительной спецификации American Petroleum Institute (API) Base Oil Interchangeability Guidelines (Руководство по взаимозаменяемости основных компонентов масел). Эти пять групп основных компонентов масел охарактеризованы в таблице 1.
Таблица 1 | |||
Категория основного компонента масла по API | Сера (%) | Насыщенные соединения (%) | Коэффициент вязкости |
Группа I | >0,03 и/или | <90 | от 80 до 120 |
Группа II | ≤0,03 и | ≥90 | от 80 до 120 |
Группа III | ≤0,03 и | ≥90 | ≥120 |
Группа IV | Все поли-α-олефины (PAO) | ||
Группа V | Все прочие, не включенные в I,II,III или IV |
Возвращаясь к смеси присадок, в одном из вариантов осуществления композиция по настоящему изобретению включает смесь присадок, содержащую замещенный фосфит, по меньшей мере один первичный антиоксидант и одну или несколько дополнительных присадок, выбранных из группы, состоящей из средств для улучшения коэффициента вязкости, ингибиторов коррозии, диспергирующих средств, средств для улучшения потока смазочного масла, детергентов/ингибиторов коррозии, средств для понижения температуры потери текучести, пеногасителей, противоизносных средств, средств для предотвращения разбухания прокладок и модификаторов трения. Типовое процентное содержание каждой из присадок, в случае ее наличия, от общей массы композиции по одному из вариантов осуществления приведено в таблице 2.
Таблица 2 | ||
Компонент | Диапазон, % масс. | Предпочтительный диапазон, % масс. |
A) Основной компонент смазочного масла | до 100% | до 100% |
B) Смесь присадок | ||
i. Антиоксиданты | 0,01-5 | 0,9-3 |
a. Замещенный фосфит | 0,01-5 | 0,1-1,5 |
b. Вторичный диариламин | 0,01-5 | 0,1-1,5 |
c. Замещенный фенол | 0,01-5 | 0,1-1,5 |
ii. Средства для улучшения коэффициента вязкости | 1-12 | 1-4 |
iii. Ингибиторы коррозии | 0,01-3 | 0,01-1,5 |
iv. Диспергирующие средства | 0,1-10 | 0,1-5 |
v. Средства для улучшения потока смазочного масла | 0,01-2 | 0,01-1,5 |
vi. Детергенты/ингибиторы коррозии | 0,01-6 | 0,01-3 |
vii. Средства для снижения температуры потери текучести | 0,01-1,5 | 0,01-0,5 |
viii. Пеногасители | 0,001-0,1 | 0,001-0,01 |
ix. Противоизносные средства | 0,001-5 | 0,001-1,5 |
x. Средства против разбухания прокладок | 0,1-8 | 0,1-4 |
xi. Модификаторы трения | 0,001-3 | 0,01-1,5 |
xii. Дезактиваторы металлов | 0,001-0,5 | 0,01-0,2 |
Указанные присадки могут применяться индивидуально или в комбинации. Как показано в таблице 2, смесь присадок по настоящему изобретению, состоящая из замещенного фосфита и по меньшей мере одного первичного антиоксиданта, может применяться в сочетании с другими присадками, которые, как правило, включают в смазочные масла, а также с другими антиоксидантами. Следует понимать, что различные варианты осуществления предполагают включение смеси присадок, которая содержит не все компоненты, представленные в таблице 2. Например, смесь присадок может включать замещенный фосфит, вторичный диариламин, ингибитор коррозии, средство для снижения температуры потери текучести и модификатор трения. Кроме того, смесь присадок может включать, например, замещенный фосфит, замещенный фенол, средство для улучшения коэффициента вязкости, диспергирующее средство, детергент/ингибитор коррозии, средство для предотвращения разбухания прокладок и модификатор трения. Эти примеры, а также другие комбинации включены в объем настоящего изобретения в качестве подходящих смесей присадок, которые могут быть добавлены к основному компоненту смазочного масла или термопластическим полимерам. В патенте США № 5498809 раскрыты применимые присадки к композициям смазочных масел, причем содержание указанного патента включено в настоящую заявку во всей полноте с помощью ссылки.
Если в смеси присадок используются другие присадки, может оказаться желательно, хотя и необязательно, получить смесь присадок, включающую концентрированные растворы или дисперсии смесей антиоксидантов по настоящему изобретению, с одной или несколькими из других упомянутых присадок из таблицы 2, за счет чего можно одновременно добавить несколько присадок к основному компоненту смазочного масла с получением смазывающей композиции. Растворение концентрата присадок в смазочном масле можно облегчить с помощью растворителей и путем перемешивания в сочетании с умеренным нагреванием, но это не является обязательным. Как правило, смесь присадок следует готовить таким образом, чтобы она содержала присадки в количествах, соответствующих получению желаемых концентраций присадок в конечном составе, при объединении смеси присадок с заранее установленным количеством основного компонента смазочного масла. Так, например, смесь присадок по настоящему изобретению можно добавлять к небольшим количествам основного компонента смазочного масла или других совместимых растворителей, наряду с другими желаемыми присадками, с получением смесей присадок, содержащих действующие ингредиенты в общем количестве, как правило, от примерно 2,5 до примерно 90% масс., например, от примерно 15 до примерно 75% масс., или от примерно 25 до примерно 60% масс. массы присадок в соответствующей пропорции, причем остаток составляет основной компонент смазки. В итоговый состав, как правило, может входить от примерно 0,5 до 20% масс. смеси присадок, причем остаток составляет основной компонент смазочного масла.
Примеры средств для улучшения коэффициента вязкости (V.I.) включают сополимеры олефинов, диспергирующие сополимеры олефинов, сополимеры этилена с α-олефинами, где α-олефины могут представлять собой пропилен, 1-бутен или 1-пентен, или продукты их гидрирования, полиизобутилены или продукты их гидрирования, гидрированные стирол-диеновые полимеры, сополимеры стирол-малеиновый ангидрид, полиалкилстиролы и т.п.
Примеры ингибиторов коррозии включают комплексы аминов, производные бензотриазола, толилтриазола, тидиазола и имидазола и т.п. Следующее вещество является примером ингибиторов коррозии, причем его можно приобрести у King Industries, Inc.: K-CorrTM 100A2.
Примеры диспергирующих средств включают полиизобутилен сукцинимиды, сложные эфиры полиизобутиленянтарной кислоты, беззольные диспергирующие присадки из группы оснований Манниха и т.п.
Примеры средств для улучшения потока смазочного масла включают сополимеры диалкилфумарат-винилацетат и т.п.
Примеры детергентов включают беззольные алкилфенаты металлов, беззольные сульфурированные алкилфенаты металлов, беззольные алкилсульфонаты металлов, беззольные алкилсалицилаты металлов, металлсодержащие и беззольные производные салигенина и т.п. Примерами ингибиторов ржавчины служат полиоксиалкилен полиол, производные бензотриазола и т.п.
Примерами средств для снижения температуры потери текучести являются полиметакрилаты и т.п.
Примеры пеногасителей включают полисилоксаны, силиконы, например, диметилсиликон и фторсиликон и т.п. Следующее вещество является примером пеногасителя, и его можно приобрести у Munzing/Ultra Additives: Foam BanTM MS-575.
Примеры противоизносных присадок, которые можно применять в комбинации с присадками по настоящему изобретению, включают органобораты, органофосфиты, органофосфаты, органические серусодержащие соединения, сульфурированные олефины, сульфурированные производные жирных кислот (сложные эфиры), хлорированные парафины, диалкилдитиофосфаты цинка, диарилдитиофосфаты цинка, эфиры диалкилдитиофосфорной кислоты, эфиры диарилдитиофосфорной кислоты, фосфосульфурированные углеводороды и т.п. Следующие вещества являются примерами таких присадок, причем их можно приобрести у Lubrizol Corporation: в том числе Lubrizol 677A, Lubrizol 1095, Lubrizol 1097, Lubrizol 1360, Lubrizol 1395, Lubrizol 5139 и Lubrizol 5604; а также у Ciba-Geigy: Irgalube 353.
Примеры средств против разбухания герметизирующих прокладок включают ароматические соединения, серусодержащие соединения и т.п.
Примеры модификаторов трения включают эфиры и амиды жирных кислот, органические производные молибдена, диалкилдитиокарбаматы молибдена, диалкилдитиофосфаты молибдена, дисульфид молибдена, диалкилдитиокарбаматы тримолибденового кластера, соединения молибдена, не содержащие серы, и т.п. Перечисленные ниже вещества являются примерами молибденовых присадок, которые можно приобрести у R.T.Vanderbilt Company, Inc.: в том числе MolyvanTM A, Molyvan L., Molyvan 807, Molyvan 856B, Molyvan 855. Перечисленные ниже вещества также представляют собой примеры таких добавок, которые можно приобрести у Asahi Denka Kogyo K.K.: в том числе SAKURA-LUBETM 100, SAKURA-LUBE 165, SAKURA-LUBE 300, SAKURA-LUBE 310G, SAKURA-LUBE 321, SAKURA-LUBE 474, SAKURA-LUBE 600, SAKURA-LUBE 700. Следующие продукты также являются характерными примерами модификаторов трения, которые можно приобрести у Akzo Nobel Chemicals GmbH: в том числе Ketjen-OxTM 77M, Ketjen-Ox 77TS. Naugalube MolyFM также является примером добавок подобного типа и его можно приобрести у Chemtura Corporation.
Примеры дезактиваторов металлов включают N,N'-дисалицилиден-1,2-пропандиамин, бензотриазол и его производные. Ниже приведены типовые примеры таких добавок, которые можно приобрести у Ciba-Geigy: IrgametTM 39. В одном из вариантов осуществления смесь присадок включает замещенный фосфит, по меньшей мере один первичный антиоксидант и в основном свободна от дезактиваторов металлов, т.е. содержит менее 0,05% масс. дезактиватора металлов от общей массы композиции, например, менее 0,02% масс. или менее 0,001% масс.
В другом варианте осуществления замещенный фосфит по настоящему изобретению или смесь присадок, включающая этот замещенный фосфит, применимы, в частности, в термопластических полимерах, например, полиолефинах, поликарбонатах, полиэфирах, полифениленовых эфирах и полимерах стирола, по причине критических температур, при которых часто обрабатывают и/или применяют термопластические полимеры. В одном из вариантов осуществления такая композиция включает термопластические полимеры в количестве от примерно 75 до 99,9% масс. от общей массы композиции, например, от 85 до 9,5% масс. или от 90 до 99,1% масс. Эта композиция может также включать замещенный фосфит в количестве примерно от 0,1 до 25% масс., например, от 0,5 до 15% масс. или от 0,9 до 10%. Эта композиция может также необязательно включать смесь присадок, содержащую замещенный фосфит и по меньшей мере один первичный антиоксидант, в количестве примерно от 0,1 до 25% масс., например, от 0,5 до 15% масс. или от 0,9 до 10%.
Могут применяться полимеры моноолефинов и диолефинов, например, полипропилена, полиизобутилена, полибутена-1, полиметилпентена-1, полиизопрена или полибутадиена, а также полимеры циклоолефинов, например, циклопентена или норборнена, полиэтилен (который необязательно может быть поперечно сшитым), например, полиэтилен высокой плотности (HDPE), полиэтилен низкой плотности (LDPE) и линейный полиэтилен низкой плотности (LLDPE). Кроме того, могут применяться смеси этих полимеров, например, смеси полипропилена с полиизобутиленом, полипропилена с полиэтиленом (например, PP/HDPE, PP/LDPE) и смеси полиэтиленов различных типов (например, LDPE/HDPE). Помимо этого применимы сополимеры моноолефинов и диолефинов друг с другом или с прочими виниловыми мономерами, как, например, этилен/пропилен, LLDPE и его смеси с LDPE, пропилен/бутен-1, этилен/гексен, этилен/этилпентен, этилен/гептен, этилен/октен, пропилен/изобутилен, этилен/бутан-1, пропилен/бутадиен, изобутилен, изопрен, этилен/алкилакрилаты, этилен/алкилметакрилаты, этилен/винилацетат (EVA) или сополимеры этилен/акриловая кислота (EAA) и их соли (иономеры), а также тройные сополимеры этилена с пропиленом и диенами, например, гексадиеном, дициклопентадиеном или этилиден-норборненом; а также смеси таких сополимеров и их смеси с упомянутыми выше полимерами, например, полипропилен/этиленпропиленовыми сополимерами, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA и LLDPE/EAA.
Полимеры олефинов можно получать, например, полимеризацией олефинов в присутствии катализаторов Циглера-Натта, необязательно нанесенных на подложки, например, MgCl2, солей хрома и их комплексов, оксида кремния, оксида кремния-оксида алюминия и т.п. Полимеры олефинов можно также получать с применением хромовых катализаторов или одноцентровых катализаторов, например, металлоценовых катализаторов, как, например, комплексов циклопентадиена и таких металлов, как Ti и Zr. Как легко поймет специалист в данной области, применяемые в данном случае полиэтиленовые полимеры, например, LLDPE, могут содержать различные сомономеры, например, такие сомономеры, как 1-бутен, 1-гексен и 1-октен.
Полимеры могут также включать полимеры стирола, например, полистирол, поли-(п-метилстирол), поли-(-метилстирол), сополимеры стирола или -метилстирола с диенами или акриловыми производными, например, стирол/бутадиен, стирол/акрилонитрил, стирол/алкилметакрилат, стирол/малеиновый ангидрид, стирол/малеимид, стирол/бутадиен/этилакрилат, стирол/акрилонитрил/метилакрилат, смеси ударопрочных сополимеров стирола и другого полимера, как, например, полиакрилата, диенового полимера или тройного сополимера этилен/пропилен/диен; а также блок-сополимеры стирола, как, например, стирол/бутадиен/стирол, стирол/изопрен/стирол, стирол/этилен/бутилен/стирол или стирол/этилен/пропилен/стирол.
Полимеры стирола могут дополнительно или в качестве альтернативы включать привитые сополимеры стирола или метилстирола, как, например, стирол на полибутадиене, стирол на полибутадиенстироле или полибутадиенакрилонитриле; стирол и акрилонитрил (или метакрилонитрил) на полибутадиене и его сополимерах; стирол и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и малеиновый ангидрид или малеимид на полибутадиене; стирол, акрилонитрил и метилметакрилат на полибутадиене, стирол и алкилакрилаты или метакрилаты на полибутадиене, стирол и акрилонитрил на тройных сополимерах этиленпропилендиена, стирол и акрилонитрил на полиакрилатах или полиметакрилатах, стирол и акрилонитрил на сополимерах акрилат/бутадиен, а также их смеси с сополимерами стирола, описанными выше.
Полимеры нитрилов также применимы в полимерных композициях по настоящему изобретению. Эта группа полимеров включает гомополимеры и сополимеры акрилонитрила и его аналогов, например, полиметакрилонитрил, полиакрилонитрил, полимеры акрилонитрил/бутадиен, полимеры акрилонитрил/алкилакрилат, полимеры акрилонитрил/алкилметакрилат/бутадиен и различные ABS композиции, согласно изложенному выше в отношении полимеров стирола.
Кроме того, можно применять полимеры на основе акриловых кислот, например, акриловой кислоты, метакриловой кислоты, метилметакриловой кислоты и этакриловой кислоты, а также их эфиров. Эти полимеры включают полиметилметакрилат и привитые сополимеры ABS-типа, в которых весь акрилонитрильный мономер был заменен эфиром акриловой кислоты или амидом акриловой кислоты. Также могут применяться полимеры, включающие другие типы акриловых мономеров, например, акролеин, метакролеин, акриламид и метакриламид.
Помимо этого могут применяться галогенсодержащие полимеры. Эта группа включает такие полимеры, как полихлоропрен, гомо- и сополимеры эпихлоргидрина, поливинилхлорид, поливинилбромид, поливинилфторид, поливинилиденхлорид, хлорированный полиэтилен, хлорированный полипропилен, фторированный поливинилиден, бромированный полиэтилен, хлорированный каучук, сополимеры винилхлоридвинилацетат, сополимер винилхлоридэтилен, сополимер винилхлоридпропилен, сополимер винилхлорид-стирол, сополимер винилхлоридизобутилен, сополимер винилхлоридвинилиденхлорид, тройной сополимер винилхлоридстиролмалеиновый ангидрид, сополимер винилхлоридстиролакрилонитрил, сополимер винилхлоридбутадиен, сополимер винилхлоридизопрен, сополимер винилхлоридхлорированный пропилен, тройной сополимер винилхлоридвинилиденхлоридвинилацетат, сополимеры винилхлорид-эфир акриловой кислоты, сополимеры винилхлорид-эфир малеиновой кислоты, сополимеры винилхлорид-эфир метакриловой кислоты, сополимер винилхлоридакрилонитрил и поливинилхлорид с внутренней пластификацией.
Таким образом, термопластические полимеры, стабилизированные композициями фосфитов по настоящему изобретению, могут необязательно содержать дополнительный стабилизатор или смесь стабилизаторов, выбранных из группы, состоящей из фенольных антиоксидантов, стабилизаторов на основе пространственно затрудненных аминов, поглотителей ультрафиолетового излучения, фосфитов, фосфонитов, солей жирных кислот и щелочных металлов, гидроталцитов, оксидов металлов, эпоксидированных соевых масел, гидроксиламинов, оксидов третичных аминов, лактонов, продуктов термических реакций оксидов третичных аминов, а также тиосинергистов.
Таким образом, итоговые стабилизированные композиции полимерных смол необязательно содержат также различные традиционные присадки, как, например, следующие:
Антиоксиданты: антиоксиданты могут включать алкилированные монофенолы, например: 2,6-ди-трет-бутил-4-метилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изобутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 2-(метилциклогексил)-4,6-диметилфенол, 2,6-ди-октадецил-4-метилфенол, 2,4,6-трициклогексилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксиметилфенол. Алкилированные гидрохиноны, например, 2,6-ди-трет-бутил-4-метоксифенол, 2,5-ди-трет-бутилгидрохинон, 2,5-ди-трет-амилгидрохинон, 2,6-дифенил-4-октадецилоксифенол, также могут применяться в качестве антиоксидантов.
Применяемые антиоксиданты могут также включать гидроксилированные тиодифениловые эфиры, например, 2,2'-тио-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-тио-бис-(4-октилфенол), 4,4'-тио-бис-(6-трет-бутил-3-метилфенол) и 4,4'-тио-бис-(6-трет-бутил-2-метилфенол).
В качестве антиоксидантов могут применяться алкилиденбисфенолы, как, например, 2,2'-метилен-бис-(6-трет-бутил-4-метилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-трет-бутил-4-этилфенол), 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-(метилциклогексил)фенол), 2,2'-метилен-бис-(4-метил-6-циклогексилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-нонил-4-метилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-(-метилбензил)-4-нонилфенол), 2,2'-метилен-бис-(6-(-диметилбензил)-4-нонилфенол), 2,2'-метилен-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенол), 2,2'-этилиден-бис-(6-трет-бутил-4-изобутилфенол), 4,4'-метилен-бис-(2,6-ди-трет-бутилфенол), 4,4'-метилен-бис-(6-трет-бутил-2-метилфенол), 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенол)бутан, 2,6-ди-(3-трет-бутил-5-метил-2-гидроксибензил)-4-метилфенол, 1,1,3-трис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)бутан, 1,1-бис-(5-трет-бутил-4-гидрокси-2-метилфенил)-3-додецилмеркаптобутан, этиленгликоль-бис-(3,3'-бис-(3'-трет-бутил-4'-гидроксифенил)бутират)-ди-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)дициклопентадиен, ди-(2-(3'-трет-бутил-2'-гидрокси-5'-метилбензил)-6-трет-бутил-4-метилфенил)терефталат и другие фенолы, например, моноакриловые эфиры бисфенолов, такие как моноакриловый эфир этилиден бис-2,2-ди-трет-бутилфенола и сложные эфиры 3,5-дибутилгидроксифенилпропионовой кислоты. Фенольные антиоксиданты, представляющие конкретный интерес, выбирают из группы, состоящей из н-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата, неопентантетраил тетракис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), ди-н-октадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоната, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурата, тиодиэтилен бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 1,3,5-триметил-2,4,6-трис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)бензола, 3,6-диоксаоктаметилен бис(3-метил-5-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 2,6-ди-трет-бутил-п-крезола, 2,2'-этилиден-бис-(4,6-ди-трет-бутилфенола), 1,3,5-трис-(2,6-диметил-4-трет-бутил-3-гидроксибензил) изоцианурата, 1,1,3-трис(2-метил-4-гидрокси-5-трет-бутилфенил)бутана, 1,3,5-трис-[2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоилокси)этил]изоцианурата, 3,5-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)мезитола, гексаметилен бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамата), 1-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксианилино)-3,5-ди(октилтио)-s-триазина, N,N'-гексаметилен-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамамида), бис-(этил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоната) кальция, этилен бис-[3,3-ди(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)бутирата], октил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетата, бис(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоил)гидразида и N,N'-бис-[2-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксигидроциннамоилокси)этил]оксамида.
Другие антиоксиданты, которые могут найти применение, включают бензильные соединения, например, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)-2,4,6-триметилбензол, бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)сульфид, изооктил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилмеркаптоацетат, бис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)дитиолтерефталат, 1,3,5-трис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)изоцианурат, 1,3,5-трис-(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилбензил)изоцианурат, диоктадецил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонат, кальциевая соль моноэтил 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфоната и 1,3,5-трис-(3,5-дициклогексил-4-гидроксибензил)изоцианурат.
В качестве антиоксидантов можно применять ациламинофенолы, например, анилид 4-гидроксилауриновой кислоты, анилид 4-гидроксистеариновой кислоты, 2,4-бис-октилмеркапто-6-(3,5-трет-бутил-4-гидроксиланилино)-s-триазин и октил-N-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)карбамат.
Помимо этого в качестве антиоксидантов можно применять эфиры (5-трет-бутил-4-гидрокси-3-метилфенил)пропионовой кислоты с одноатомными и многоатомными спиртами, например, метанолом, диэтиленгликолем, октадеканолом, триэтиленгликолем, 1,6-гександиолом, пентаэритритом, неопентилгликолем, трис-гидроксиэтил изоциануратом, тиодиэтиленгликолем и диамидом дигидроксиэтилщавелевой кислоты.
Антиоксиданты могут также включать амиды (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты, например, N,N'-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гексаметилендиамин, N,N'-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)триметилендиамин и N,N'-ди-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпропионил)гидразин.
ПРИМЕРЫ
Пример 1: Синтез 4-оксо-1,3-диокса-2-фосфанафталинов
В 250 мл колбу производства компании Ace, снабженную температурным зондом, капельной воронкой, мешалкой и входом для азота, помещали 225 г (90 ммоль) 4-октилсалициловой кислоты и 18,2 г (80 ммоль) сухого триэтиламина, растворенного в 50 мл сухого толуола. В атмосфере азота к смеси по каплям при перемешивании добавляли раствор 12,3 г (90 ммоль) PCl3 в 50 мл сухого толуола, поддерживая температуру реакционной смеси в пределах от -5°C до 0°C. Добавление PCl3 завершали в течение 90 минут. Перемешивание продолжали в течение еще 15 минут. К полученной реакционной смеси, содержащей в основном 2-хлор-4-оксо-1,3-диокса-2-фосфанафталиновое промежуточное соединение, по каплям в течение одного часа добавляли раствор 11,7 г (90 ммоль) изооктанола и 9,09 г (90 ммоль) сухого триэтиламина в 30 мл сухого толуола. Во время добавления поддерживали температуру реакционной смеси в диапазоне от -5°C до 0°C. По окончании добавления убирали охлаждение и при перемешивании давали температуре реакционной смеси подняться до комнатной. Продолжали перемешивание еще в течение часа. Затем отделяли осадок гидрохлорида триэтиламина при помощи вакуумного фильтрования. Фильтрат хранили в холодильнике в течение ночи. На следующее утро отделяли фильтрованием весь дополнительный осадок, образовавшийся в толуольном растворе. Затем полученный фильтрат упаривали досуха в вакууме, получая 78,5 г бледно-желтой вязкой жидкости. В спектре 31P-ЯМР был обнаружен характерный сигнал при 125 м.д., соответствующий продукту, т.е. 4-оксо-1,3-диокса-2-фосфанафталину.
Пример 2
Получали смазочную композицию путем смешивания основного компонента масла Exxon 100 LP с 0,05% масс. Irgamet 39, 0,03% масс. K-Corr 100 A2 и 0,005% масс. пеногасителя MS-575.
Пример 3
К композиции примера 2 добавляли 1,0% масс. замещенного фосфита, полученного в примере 1.
Пример 4: Смесь аминов/фенольных соединений
К композиции примера 2 добавляли 0,5% масс. Naugalube 438L (сложная смесь моно-, ди- и три-нонилдифениламинов) и 0,5% масс. Naugalube 531 (октил 3-[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидроксифенил]пропаноат).
Пример 5
К композиции примера 2 добавляли 0,5% масс. Naugalube 438L и 0,5% масс. замещенного фосфита, полученного в примере 1.
Пример 6
К композиции примера 2 добавляли 0,5% масс. Naugalube 531 и 0,5% масс. замещенного фосфита, полученного в примере 1.
Пример 7
К композиции примера 2 добавляли 0,33% масс. Naugalube 438L, 0,33% масс. Naugalube 531 и 0,33% масс. замещенного фосфита, полученного в примере 1.
Сравнительные примеры A-L
На основании заявки на патент США № 11/128929 готовили следующие композиции сравнительных примеров.
Композиция сравнительного примера A включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 438L и 0,5% масс. Weston TPP, т.е. трифенилфосфита.
Композиция сравнительного примера B включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 438L и 0,5% масс. Weston TDP, т.е. триизодецилфосфита.
Композиция сравнительного примера C включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 438L и 0,5% масс. Weston 600, т.е. диизодецил пентаэритрит дифосфита.
Композиция сравнительно примера D включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 438L и 0,5% масс. дилаурилфосфита.
Композиция сравнительного примера E включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 531 и 0,5% масс. Weston TPP.
Композиция сравнительного примера F включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 531 и 0,5% масс. Weston TDP.
Композиция сравнительного примера G включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 531 и 0,5% масс. Weston 600.
Композиция сравнительного примера H включала композицию примера 2, 0,5% масс. Naugalube 531 и 0,5% масс. дилаурилфосфита.
Композиция сравнительного примера I включала композицию примера 2, 0,33% масс. Naugalube 438L, 0,33% масс. Naugalube 531 и 0,33% масс. Weston TPP.
Композиция сравнительного примера J включала композицию примера 2, 0,33% масс. Naugalube 438L, 0,33% масс. Naugalube 531 и 0,33% масс. Weston TDP.
Композиция сравнительного примера K включала композицию примера 2, 0,33% масс. Naugalube 438L, 0,33% масс. Naugalube 531 и 0,33% масс. Weston 600.
Композиция сравнительного примера L включала композицию примера 2, 0,33% масс. Naugalube 438L, 0,33% масс. Naugalube 531 и 0,33% масс. дилаурилфосфита.
PDSC тестирование и результаты
Каждую из композиций примеров 2-6 и сравнительных примеров A-L исследовали в условиях теста дифференциальной сканирующей калориметрии под давлением (PDSC), показанных в таблице 3. Данные PDSC в таблице 4 являются показателем времени индукции окисления (OIT) каждой смеси. В тестах PDSC использовали прибор Mettler DSC27HP, произведенный Mettler-Toledo, Inc. В методике PDSC используется стальная ячейка, которая в ходе каждого эксперимента находится под постоянным давлением кислорода. Прибор имел типовую воспроизводимость, равную ±5,0 минут с 95 процентной достоверностью для OIT, равного 200 минутам. Смешивание всех тестовых составов производилось в течение 15 минут в атмосфере азота. Перед PDSC тестированием на каждые 50 граммов приготовленной тестовой смеси добавляли 40 мкл растворимого в масле нафтената железа (III) (6 массовых процентов в минеральном масле), для введения в масло 50 ч/млн железа. В начале PDSC эксперимента в стальную ячейку для PDSC вводили кислород под давлением и нагревали со скоростью 40°C в минуту до изотермической температуры, указанной в таблице результатов. Время индукции измеряли с момента достижения образцом изотермической температуры до достижения наблюдаемого изменения энтальпии. Чем продолжительнее время индукции окисления, тем лучше устойчивость масла к окислению. Каждая экспериментальная точка является средним из двух экспериментов для одной и той же тестовой смеси.
Таблица 3 | |
Параметр теста | Условия теста PDSC |
Температура | Переменная (165°C или 185°C, см. таблицу 4) |
Давление O2 | 500 фут/кв.дюйм |
Ток O2 | 100 мл/мин |
Масса образца | ~1,5 мг |
Катализатор | 50 ч/млн Fe |
Размещение образца | Открытый алюминиевый поддон |
Преимущества и важные отличительные особенности составов по настоящему изобретению в случае их применения в качестве антиоксидантов для смазок, продемонстрированы на примере составов промышленных турбинных смазок “R&O”. Эти результаты показаны в таблице 4, где большее значение времени указывает на более устойчивую композицию. Если не указано иное, значения в таблице 4 приведены в % масс.
Таблица 4 | ||||||||||
Пример | A* | B** | Фосфиты | PDSC | ||||||
Пример1 | Weston TPP |
Weston TDP | Weston 600 | Дилаурил-фосфит | Ожидаемое (мин) |
Реальное (мин) | (°С) | |||
2 | - | 2,8 | 185 | |||||||
3 | 1,0 | - | 34,0 | 185 | ||||||
4 | 0,5 | 0,5 | 4,6 | 10,8 | 185 | |||||
5 | 0,5 | 0,5 | 20,2 | 271,6 | 185 | |||||
Сравн.A | 0,5 | 0,5 | 7,8 | 56,1 | 165 | |||||
Сравн.B | 0,5 | 0,5 | 9,8 | 65,7 | 165 | |||||
Сравн.C | 0,5 | 0,5 | 5,2 | 223,1 | 185 | |||||
Сравн.D | 0,5 | 0,5 | 3,7 | 238,0 | 185 | |||||
6 | 0,5 | 0,5 | 18,4 | 48,8 | 185 | |||||
Сравн.E | 0,5 | 0,5 | 6,1 | 19,1 | 165 | |||||
Сравн.F | 0,5 | 0,5 | 8,1 | 16,4 | 165 | |||||
Сравн.G | 0,5 | 0,5 | 3,5 | 42,4 | 185 | |||||
Сравн.H | 0,5 | 0,5 | 1,9 | 42,0 | 185 | |||||
7 | 0,33 | 0,33 | 0,33 | 14,3 | 107,5 | 185 | ||||
Сравн.I | 0,33 | 0,33 | 0,33 | 6,1 | 66,4 | 165 |
Сравн.J | 0,33 | 0,33 | 0,33 | 7,5 | 41,1 | 165 | ||||
Сравн.K | 0,33 | 0,33 | 0,33 | 4,4 | 85,0 | 185 | ||||
Сравн.L | 0,33 | 0,33 | 0,33 | 3,4 | 118,6 | 185 | ||||
A* Naugalube 438L B** Naugalube 531 |
Результаты тестов, приведенные в таблице 4, демонстрируют, что композиция примера 3, которая содержит 1,0% масс. замещенного фосфита по настоящему изобретению, обладает превосходной устойчивостью к окислению в тесте PDSC, по сравнению с известными аминными антиоксидантами (1,0% масс. Naugalube 438L = 6,3 мин при 185°C), фенольными антиоксидантами (1,0% масс. Naugalube 531 = 2,8 мин при 185°C) или их смесями (пример 4).
Кроме того, результаты тестов, приведенные в таблице 4, демонстрируют синергизм при противодействии окислению, который возникает при смешивании замещенных фосфитов по настоящему изобретению с первичными антиоксидантами. Синергические эффекты особенно сильно проявляются при PDSC тестировании композиций примеров 5-7, по сравнению с ожидаемыми значениями. Композиция примера 5 демонстрирует синергический эффект, который превосходит результаты для других известных фосфитов (сравнительные примеры A-D). Композиция примера 6 демонстрирует синергический эффект, который превосходит результаты для других известных фосфитов (сравнительные примеры E-H). Композиция примера 7 демонстрирует синергический эффект, который сравним или превосходит результаты для других известных фосфитов (сравнительные примеры I-L). Кроме того, каждая из композиций примеров 5-7 демонстрирует лучшие результаты, чем смеси аминных и фенольных антиоксидантов, представленные композицией примера 4.
Ввиду большого количества изменений и модификаций, которые можно осуществить без отступления от сути настоящего изобретения, для понимания объема защиты, предоставляемого настоящим изобретением, необходимо обратиться к приложенной формуле изобретения.
Содержание всех патентов, статей и других материалов, упомянутых в настоящей заявке, включено в заявку во всей полноте с помощью ссылок. Композиции, описанные как «включающие» множество определенных компонентов, следует толковать, как включающие композиции, образованные путем смешения определенного множества определенных компонентов. Основные идеи, предпочтительные варианты осуществления и принципы действия настоящего изобретения были изложены в предшествующем описании. Предоставленные заявителем материалы представляют собой его изобретение, однако не следует считать, что это изобретение ограничено конкретными раскрытыми вариантами осуществления, поскольку раскрытые варианты осуществления считаются иллюстративными, а не ограничивающими. Специалист в данной области техники может внести в изобретение изменения, не отступая от его сути.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12/163,557 US8049041B2 (en) | 2008-06-27 | 2008-06-27 | Phosphite stabilizer for lubricating base stocks and thermoplastic polymers |
US12/163,557 | 2008-06-27 | ||
PCT/US2009/044330 WO2009158078A1 (en) | 2008-06-27 | 2009-05-18 | Phosphite stabilizer for lubricating base stocks and thermoplastic polymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2011102929A RU2011102929A (ru) | 2012-08-10 |
RU2500683C2 true RU2500683C2 (ru) | 2013-12-10 |
Family
ID=40765616
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2011102929/04A RU2500683C2 (ru) | 2008-06-27 | 2009-05-18 | Фосфитные стабилизаторы основных компонентов смазочных масел и термопластических полимеров |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8049041B2 (ru) |
EP (1) | EP2294074B1 (ru) |
JP (1) | JP5341989B2 (ru) |
KR (1) | KR20110037952A (ru) |
CN (1) | CN102066391A (ru) |
RU (1) | RU2500683C2 (ru) |
WO (1) | WO2009158078A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2726002C1 (ru) * | 2019-02-28 | 2020-07-08 | Дэлим Индустриал Ко., Лтд. | Смазочная композиция для гидравлического масла |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012066575A1 (en) * | 2010-11-19 | 2012-05-24 | Indian Oil Corporation Ltd. | A high performance gearbox lubricant with enhanced drain interval for heavy duty commercial vehicles and a process for producing the same |
CN103031188A (zh) * | 2011-10-09 | 2013-04-10 | 中国石油化工股份有限公司 | 螺杆式氨压缩机油组合物 |
JP5542289B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-07-09 | トヨタ自動車株式会社 | オイル添加物およびオイルフィルター |
CN103725372B (zh) * | 2012-10-15 | 2015-12-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 内燃机润滑油组合物 |
CN103725357B (zh) * | 2012-10-15 | 2015-07-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低碱值清净剂、其制备方法及润滑油组合物 |
CN103725353B (zh) * | 2012-10-15 | 2015-07-01 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种低碱值润滑油添加剂、其制备方法及润滑油组合物 |
RU2598031C2 (ru) * | 2013-10-18 | 2016-09-20 | Общество С Ограниченной Ответственностью "Газпромнефть - Смазочные Материалы" | Композиция смазочного масла для газовых турбин |
RU2573829C1 (ru) * | 2014-12-31 | 2016-01-27 | Закрытое акционерное общество "Современные химические технологии" | Трансмиссионное масло |
GB2551983B (en) * | 2016-06-30 | 2020-03-04 | Sophos Ltd | Perimeter encryption |
US20200182532A1 (en) * | 2017-05-22 | 2020-06-11 | Electrolux Appliances Aktiebolag | Refrigerator appliance having at least one inner plastic liner and method for manufacturing the liner |
JP7444644B2 (ja) * | 2020-03-06 | 2024-03-06 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物、及び潤滑油組成物の使用方法 |
CN113174283A (zh) * | 2021-04-02 | 2021-07-27 | 安徽中天石化股份有限公司 | 一种高性能磷酸酯抗燃液压油 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2944074A (en) * | 1956-05-31 | 1960-07-05 | Hoffmann La Roche | Esters of 2-carbamylphenyl phosphate |
SU1033497A1 (ru) * | 1982-04-29 | 1983-08-07 | Омский государственный университет | Способ получени 2-(2-хлоралкокси)-2-оксо-1,4,2-диоксафосфепанов |
JP2000038487A (ja) * | 1998-07-22 | 2000-02-08 | Akishima Kagaku Kogyo Kk | 環境ホルモン物質を含有しない食品包装フィルム用塩化ビニル系樹脂組成物 |
US20070117995A1 (en) * | 2003-12-23 | 2007-05-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Method for producing organoacylphosphites |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2612488A (en) | 1950-11-02 | 1952-09-30 | Standard Oil Dev Co | Stabilization of organic materials with aryl polyphosphites |
US3556999A (en) | 1965-06-03 | 1971-01-19 | Rohm & Haas | Stabilized fluids |
US3652411A (en) | 1969-12-04 | 1972-03-28 | Mobil Oil Corp | Polyglycol base lubricant |
JPS572757B2 (ru) * | 1973-06-13 | 1982-01-18 | ||
US3923672A (en) | 1974-10-07 | 1975-12-02 | Continental Oil Co | Turbine oil compositions |
CA1248516A (en) | 1985-07-15 | 1989-01-10 | Stephen C. Cohen | Lubricating oil compositions containing novel combination of stabilizers |
US4832867A (en) | 1987-10-22 | 1989-05-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Lubricating oil composition |
US5232614A (en) | 1989-02-23 | 1993-08-03 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lubricating oil compositions and additives for use therein |
CA2025416C (en) | 1990-09-14 | 1999-06-22 | Stephen Cedric Cohen | Lubricating oil compositions containing novel combination of stabilizers (no. 2) |
JPH08875B2 (ja) * | 1992-04-27 | 1996-01-10 | 昭島化学工業株式会社 | 熱安定化された塩素含有樹脂組成物 |
US5688847A (en) | 1996-11-07 | 1997-11-18 | Witco Corporation | Polycyclic fluorophosphites useful as stabilizers |
US6172014B1 (en) | 1998-06-30 | 2001-01-09 | Pennzoil-Quaker State | Method of lubricating compression cylinders used in the manufacture of high-pressure polyethylene |
US6326336B1 (en) | 1998-10-16 | 2001-12-04 | Ethyl Corporation | Turbine oils with excellent high temperature oxidative stability |
GB0011189D0 (en) | 2000-05-10 | 2000-06-28 | Great Lakes Chemical Europ | Anti-oxidant additives |
DE10140086A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-02-27 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Neue Phosphitverbindungen und neue Phosphitmetallkomplexe |
US7799101B2 (en) | 2004-09-29 | 2010-09-21 | Chemtura Corporation | Stabilized lubricant compositions |
US7442732B2 (en) | 2005-03-29 | 2008-10-28 | Crompton Corporation | Hindered amine light stabilizers comprising neoalkanediol phosphites |
US20070105992A1 (en) * | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Hayder Zahalka | Cycloalkyl phosphites as stabilizers for thermoplastic resins |
US20070142237A1 (en) * | 2005-11-09 | 2007-06-21 | Degonia David J | Lubricant composition |
US8313885B2 (en) * | 2005-11-10 | 2012-11-20 | Agfa Graphics Nv | Lithographic printing plate precursor comprising bi-functional compounds |
JP5258162B2 (ja) * | 2005-12-09 | 2013-08-07 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
US7888414B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-02-15 | Chemtura Corporation | Liquid phosphite blends as stabilizers |
-
2008
- 2008-06-27 US US12/163,557 patent/US8049041B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-05-18 CN CN2009801217817A patent/CN102066391A/zh active Pending
- 2009-05-18 WO PCT/US2009/044330 patent/WO2009158078A1/en active Application Filing
- 2009-05-18 EP EP09770613.9A patent/EP2294074B1/en not_active Not-in-force
- 2009-05-18 KR KR1020107027741A patent/KR20110037952A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-05-18 JP JP2011514657A patent/JP5341989B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-18 RU RU2011102929/04A patent/RU2500683C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2944074A (en) * | 1956-05-31 | 1960-07-05 | Hoffmann La Roche | Esters of 2-carbamylphenyl phosphate |
SU1033497A1 (ru) * | 1982-04-29 | 1983-08-07 | Омский государственный университет | Способ получени 2-(2-хлоралкокси)-2-оксо-1,4,2-диоксафосфепанов |
JP2000038487A (ja) * | 1998-07-22 | 2000-02-08 | Akishima Kagaku Kogyo Kk | 環境ホルモン物質を含有しない食品包装フィルム用塩化ビニル系樹脂組成物 |
US20070117995A1 (en) * | 2003-12-23 | 2007-05-24 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Method for producing organoacylphosphites |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Минскер К.С. и др. Высокомолекулярные соединения. Серия А, 1968, т.10, №11, с.2500-2512. Бурнаева Л.М. и др. Журнал общей химии, 2007, т.77, №4, с.578-592. Миронов В.Ф. и др. Известия АН, Серия химическая, 2004, №8, 1640-1646. Кирпичников П.А. и др. Пластические массы, 1971, 7, с.43-45. Кирпичников П.А. и др. Журнал общей химии, 1965, 35(4), с.744-745. Миронов В.Ф. и др. Журнал общей химии, 2000, т.70, вып.8, 1284-1293. Миронов В.Ф. и др. Журнал органической химии, 1993, т.29, вып.3, с.639-642. Нестеров Л.В. и др. Журнал общей химии, 1961, т.31, с.2358-2362. Cade J.A. et al. Chemistry and industry, 1954, 402-403. Richard Anschulz et al. Liebigs Annalen, 1887, vol. 239, 301-313. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2726002C1 (ru) * | 2019-02-28 | 2020-07-08 | Дэлим Индустриал Ко., Лтд. | Смазочная композиция для гидравлического масла |
US11111456B2 (en) | 2019-02-28 | 2021-09-07 | Dl Chemical Co., Ltd. | Lubricant composition for hydraulic oil |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5341989B2 (ja) | 2013-11-13 |
KR20110037952A (ko) | 2011-04-13 |
US20100016196A1 (en) | 2010-01-21 |
WO2009158078A1 (en) | 2009-12-30 |
EP2294074A1 (en) | 2011-03-16 |
RU2011102929A (ru) | 2012-08-10 |
US8049041B2 (en) | 2011-11-01 |
JP2011525179A (ja) | 2011-09-15 |
CN102066391A (zh) | 2011-05-18 |
EP2294074B1 (en) | 2014-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2500683C2 (ru) | Фосфитные стабилизаторы основных компонентов смазочных масел и термопластических полимеров | |
JP4966196B2 (ja) | 安定化された潤滑油組成物 | |
US7928045B2 (en) | Stabilizing compositions for lubricants | |
US11046717B2 (en) | Less corrosive organoboron compounds as lubricant additives | |
MX2007001788A (es) | Composiciones de aceites lubricantes, con desempeno mejorado. | |
KR20070085907A (ko) | 다중 항산화제로 안정화된 윤활 조성물 | |
GB2368848A (en) | Lubricants with 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylphenyl substituted fatty acid esters | |
JPH07252478A (ja) | 安定剤としての液体抗酸化剤 | |
US3225099A (en) | N-methyl-n-phenyl-n-(3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxybenzyl)amine | |
CA3141033C (en) | Less corrosive organic compounds as lubricant additives | |
EP3484983B1 (en) | Synergistic lubricating oil composition containing mixture of antioxidants | |
US7632900B1 (en) | Lubricating oil | |
TW201718839A (zh) | 三唑的新穎烷基化二苯胺衍生物及包含其之潤滑組成物 | |
US20210139806A1 (en) | Less corrosive organic compounds as lubricant additives | |
KR20150043420A (ko) | 윤활제 조성물을 위한 중합체 및 그의 형성 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140519 |