RU2018126735A - Гидрирование ароматических соединений - Google Patents

Гидрирование ароматических соединений Download PDF

Info

Publication number
RU2018126735A
RU2018126735A RU2018126735A RU2018126735A RU2018126735A RU 2018126735 A RU2018126735 A RU 2018126735A RU 2018126735 A RU2018126735 A RU 2018126735A RU 2018126735 A RU2018126735 A RU 2018126735A RU 2018126735 A RU2018126735 A RU 2018126735A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reactor
catalyst
aromatic compounds
esters
compartment
Prior art date
Application number
RU2018126735A
Other languages
English (en)
Inventor
Франк ПОПЛОВ
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of RU2018126735A publication Critical patent/RU2018126735A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/303Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by hydrogenation of unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18Stationary reactors having moving elements inside
    • B01J19/1812Tubular reactors
    • B01J19/1837Loop-type reactors
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/18Stationary reactors having moving elements inside
    • B01J19/1812Tubular reactors
    • B01J19/1843Concentric tube
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J19/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J19/32Packing elements in the form of grids or built-up elements for forming a unit or module inside the apparatus for mass or heat transfer
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78Benzoic acid esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/80Phthalic acid esters
    • C07C69/82Terephthalic acid esters
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/00049Controlling or regulating processes
    • B01J2219/00162Controlling or regulating processes controlling the pressure
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2219/00Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
    • B01J2219/18Details relating to the spatial orientation of the reactor
    • B01J2219/185Details relating to the spatial orientation of the reactor vertical
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/46Ruthenium, rhodium, osmium or iridium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/75Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of acids with a six-membered ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/74Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C07C69/753Esters of carboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of polycyclic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (21)

1. Способ гидрирования ароматических соединений на твердом катализаторе в присутствии водородсодержащего газа, включающий:
эксплуатацию первого реактора в режиме циркуляции,
эксплуатацию второго реактора в режиме прямого пропускания,
подачу по меньшей мере части выгружаемого из первого реактора материала во второй реактор,
отличающийся тем, что
первый реактор выполнен в виде реактора с орошаемым слоем и его эксплуатируют в режиме орошения,
а второй реактор эксплуатируют таким образом, что находящийся в нем катализатор частично затоплен.
2. Способ по п. 1, причем незатопленную часть катализатора во втором реакторе эксплуатируют в режиме орошения.
3. Способ по п. 1, причем соотношение рециркуляции в первом реакторе между рециркуляционным потоком и потоком свежего питающего материала составляет от 1:1 до 20:1.
4. Способ по п. 1, причем давление в первом и втором реакторах составляет от 50 до 500 бар.
5. Способ по п. 1, причем температура питающего потока первого реактора составляет от 70 до 150°С, а температура питающего потока второго реактора составляет от 80 до 180°С.
6. Способ по п. 1, причем от 10 до 98% объема катализатора во втором реакторе окружено непрерывной жидкой фазой.
7. Способ по п. 1, причем ароматическими соединениями являются сложные эфиры ароматических карбоновых кислот, которые гидрируют до соответствующих сложных эфиров алициклических карбоновых кислот.
8. Способ по п. 7, причем в качестве сложных эфиров ароматических карбоновых кислот используют сложные эфиры монокарбоновых, дикарбоновых или поликарбоновых кислот.
9. Способ по п. 1, причем ароматическими соединениями являются сложный диизонониловый эфир фталевой кислоты или сложный ди-2-этилгексиловый эфир терефталевой кислоты.
10. Способ по п. 1, причем ароматическими соединениями являются изононилбензоат или децилбензоат.
11. Способ по п. 1, причем конверсия гидрирования во втором реакторе составляет от 2 до 20% в пересчете на общую конверсию гидрирования в первом и втором реакторах.
12. Способ по одному из пп. 7-10, причем катализатор содержит металл восьмой побочной группы периодической системы элементов.
13. Способ по п. 12, причем катализатор содержит рутений.
14. Способ по п. 1, причем второй реактор в виде вертикального трубчатого реактора включает предназначенное для расположения катализатора первое отделение, выполненное в виде в основном концентрично расположенного, открытого сверху цилиндра, а также предназначенное для расположения жидкофазного объема второе отделение, выполненное в виде кольцевого пространства между наружной стенкой первого отделения и внутренней стенкой реактора.
15. Способ по п. 1, причем содержание водорода в водородсодержащем газе составляет по меньшей мере 95%.
RU2018126735A 2017-07-05 2018-07-20 Гидрирование ароматических соединений RU2018126735A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EPEP17179827.5 2017-07-05
EP17179827.5A EP3424901B1 (de) 2017-07-05 2017-07-05 Hydrierung von aromatischen verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2018126735A true RU2018126735A (ru) 2020-01-20

Family

ID=59295010

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018126735A RU2018126735A (ru) 2017-07-05 2018-07-20 Гидрирование ароматических соединений

Country Status (8)

Country Link
US (1) US11203566B2 (ru)
EP (2) EP3424901B1 (ru)
CN (1) CN110914232B (ru)
ES (1) ES2814342T3 (ru)
PL (1) PL3424901T3 (ru)
RU (1) RU2018126735A (ru)
TW (1) TWI788378B (ru)
WO (1) WO2019008561A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3424901B1 (de) 2017-07-05 2020-06-10 Basf Se Hydrierung von aromatischen verbindungen
RS65340B1 (sr) * 2021-09-14 2024-04-30 Evonik Oxeno Gmbh & Co Kg Postupak za hidrogenovanje jezgra dialkil tereftalata uz nastajanje male količine sporednih proizvoda

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100688403B1 (ko) 1997-12-19 2007-03-09 바스프 악티엔게젤샤프트 매크로포어를 함유하는 촉매를 사용하는 벤젠폴리카르복실산 또는 그의 유도체의 수소화 방법
DE10036172A1 (de) 1999-07-27 2001-03-08 Basf Ag Verfahren zur Hydrierung organischer Verbindungen und Reaktor hierfür
DE10225565A1 (de) * 2002-06-10 2003-12-18 Oxeno Olefinchemie Gmbh Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen
DE10232868A1 (de) 2002-07-19 2004-02-05 Oxeno Olefinchemie Gmbh Feinporiger Katalysator und Verfahren zur Hydrierung von aromatischen Verbindungen
DE102004063673A1 (de) * 2004-12-31 2006-07-13 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur kontinuierlichen katalytischen Hydrierung von hydrierbaren Verbindungen an festen, im Festbett angeordneten Katalysatoren mit einem wasserstoffhaltigen Gas
DE102004063637A1 (de) 2004-12-31 2006-07-13 Oxeno Olefinchemie Gmbh Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Carbonsäuren oder deren Derivaten
CN105793341A (zh) 2013-12-06 2016-07-20 巴斯夫欧洲公司 包含四氢呋喃衍生物和1,2-环己烷二甲酸酯的软化剂组合物
WO2017060352A1 (en) 2015-10-08 2017-04-13 Basf Se Process for the treatment of organotemplate containing waste water from zeolite synthesis
EP3424901B1 (de) 2017-07-05 2020-06-10 Basf Se Hydrierung von aromatischen verbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
EP3424901A1 (de) 2019-01-09
CN110914232A (zh) 2020-03-24
PL3424901T3 (pl) 2021-01-11
US20210032189A1 (en) 2021-02-04
EP3424901B1 (de) 2020-06-10
WO2019008561A1 (de) 2019-01-10
EP3649100A1 (de) 2020-05-13
TW201906810A (zh) 2019-02-16
CN110914232B (zh) 2023-03-14
ES2814342T3 (es) 2021-03-26
TWI788378B (zh) 2023-01-01
US11203566B2 (en) 2021-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zuo et al. Optimization of Co/Mn/Br-catalyzed oxidation of 5-hydroxymethylfurfural to enhance 2, 5-furandicarboxylic acid yield and minimize substrate burning
RU2018126735A (ru) Гидрирование ароматических соединений
Zuo et al. Kinetics of homogeneous 5‐hydroxymethylfurfural oxidation to 2, 5‐furandicarboxylic acid with Co/Mn/Br catalyst
Razali et al. The role of impurities in the La 2 O 3 catalysed carboxylation of crude glycerol
TWI534133B (zh) 苯二甲酸酯化合物的氫化方法
KR101903267B1 (ko) 아이소뷰틸렌의 제조 방법, 메타크릴산의 제조 방법 및 메타크릴산 메틸의 제조 방법
WO2009145691A1 (en) Production of 1,2-propanediol
ZA200402386B (en) Method for the production of alicyclic polycarboxylic acid esters from partial esters of aromatic polycarboxylic acids
KR101604504B1 (ko) 방향족 폴리카르복시산의 수소화물의 제조 방법
EP2714640A1 (de) Verfahren zur herstellung von methacrylsäure
JP2018502857A (ja) テトラヒドロフラン、1,4−ブタンジオール又はγ−ブチロラクトンの製造方法
JP2017502128A (ja) ポリアミド66の製造方法
Lin et al. Continuous transesterification of coconut oil with pressurized methanol in the presence of a heterogeneous catalyst
JP3951832B2 (ja) 脂肪酸エステルの製造方法
JP4802497B2 (ja) 水素化反応方法
CA2877832A1 (en) Dual catalyst esterification
US20130303796A1 (en) Method for continuously preparing carboxylic acid ester
JP6010787B2 (ja) アルコールのアセチル化用触媒、及び該触媒を使用するアルコールのアセチル化体の製造方法
JP2006124313A (ja) 脂環式多価カルボン酸及びその無水物の製造方法
US10730822B1 (en) Process for making alicyclic polycarboxylic acids or their derivatives
Schaaf et al. Hydrogenation to products with IV below 1
JPWO2019017490A1 (ja) ペンテン酸エステル誘導体の製造方法
US20100286454A1 (en) Process for the co-production of fatty alcohols showing different carbon chain lengths
JP7245450B2 (ja) トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン-2-カルボン酸エステルの製造方法
JP2010037233A (ja) ジクロロプロパノールおよびエピクロロヒドリンの製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20210721