RU2018114471A - Окислительное дегидрирование этана и извлечение уксусной кислоты - Google Patents
Окислительное дегидрирование этана и извлечение уксусной кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2018114471A RU2018114471A RU2018114471A RU2018114471A RU2018114471A RU 2018114471 A RU2018114471 A RU 2018114471A RU 2018114471 A RU2018114471 A RU 2018114471A RU 2018114471 A RU2018114471 A RU 2018114471A RU 2018114471 A RU2018114471 A RU 2018114471A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- stream containing
- acetic acid
- solvent
- ethane
- above paragraphs
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor
- C07C5/48—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with a hydrogen acceptor with oxygen as an acceptor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/04—Ethylene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/25—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of unsaturated compounds containing no six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/11—Purification; Separation; Use of additives by absorption, i.e. purification or separation of gaseous hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C9/00—Aliphatic saturated hydrocarbons
- C07C9/02—Aliphatic saturated hydrocarbons with one to four carbon atoms
- C07C9/06—Ethane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/18—Arsenic, antimony or bismuth
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/20—Vanadium, niobium or tantalum
- C07C2523/22—Vanadium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- C07C2523/28—Molybdenum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
- C07C2527/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (29)
1. Способ окислительного дегидрирования этана, включающий в себя стадии, в которых:
подают газовый поток, содержащий этан и пропан, в перегонную колонну для получения потока, содержащего пропан, и потока, содержащего этан;
подают по меньшей мере часть газового потока, содержащего этан, полученного на стадии (a), в реактор;
в реакторе приводят кислород и этан и необязательно этилен в контакт с катализатором, содержащим смешанный оксид металлов;
охлаждают выходящий из реактора поток и одновременно и/или на следующей стадии добавляют воду к выходящему из реактора потоку для получения жидкого потока, содержащего воду и уксусную кислоту, и газового потока, содержащего этилен;
извлекают уксуную кислоту из жидкого потока, полученного на стадии (d), с помощью экстракции растворителем;
причем по меньшей мере 50% мас. смешанного оксида металлов в катализаторе, используемом на стадии (c), находится в орторомбической кристаллической фазе M1; и
при этом смешанный оксид металлов в катализаторе, используемом на стадии (c), содержит:
- молибден, ванадий и сурьму, или
- молибден, ванадий, ниобий и необязательно теллур или сурьму.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что газовый поток в реакторе на стадии (c) содержит количество кислорода, которое составляет по меньше мере 6% об. и не более чем 40% об.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что стадию (a) осуществляют при давлении в интервале от 1 до 100 бар абс., предпочтительно от 8 до 100 бар абс., более предпочтительно от 25 до 100 бар абс.
4. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что стадию (c) осуществляют при температуре в интервале от 250 до 450°C и предпочтительно при давлении в интервале от 1 до 10 бар абс., более предпочтительно от 1,5 до 6 бар абс.
5. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что смешанный оксид металлов в катализаторе, используемом на стадии (c), содержит:
- молибден, ванадий и сурьму, или
- молибден, ванадий, ниобий и теллур, или
- молибден, ванадий, ниобий и сурьму.
6. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что по меньшей мере 60% мас., предпочтительно по меньшей мере 75% мас., более предпочтительно по меньшей мере 85% мас., еще более предпочтительно по меньшей мере 95% мас. смешанного оксида металлов в катализаторе, используемом на стадии (c), находится в орторомбической кристаллической фазе M1.
7. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что воду добавляют к выходящему из реактора потоку на стадии (d) с помощью газоочистителя с водяным орошением.
8. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что растворитель, используемый при экстракции растворителем на стадии (e), предпочтительно включает в себя один или большее количество из: бутилацетата, этилацетата, изопропилацетата, н-пропилацетата, 2-пентанона (МПК), 4-метил-2-пентанона (МИБК), циклогексилацетата, диметилфталата, диэтилфталата, 1-пентанола, этилциклогексана, изофорона и метил-трет-бутилового эфира (МТБЭ).
9. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что растворитель, используемый при экстракции растворителем на стадии (e), представляет собой этилацетат и/или метил-трет-бутиловый эфир (МТБЭ), предпочтительно этилацетат.
10. Способ по п. 9, отличающийся тем, что используют этилацетат, который получен из этилена и уксусной кислоты,
предпочтительно получен из этилена, полученного на стадии (d), и уксусной кислоты, извлеченной на стадии (e),
более предпочтительно получен из этилена, полученного на стадии (d), из которого непрореагировавший этан удален перегонкой, и уксусной кислоты, извлеченной на стадии (e) с помощью экстракции растворителем, и из которой растворитель удален с помощью перегонки.
11. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что стадию (e) осуществляют при температуре в интервале от 5 до 50 °C, предпочтительно от 20 до 40 °C, и предпочтительно при давлении в интервале от 1 до 5 бар абс., предпочтительно от 1 до 2 бар абс.
12. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что на стадии (e) уксуную кислоту извлекают из жидкого потока, полученного на стадии (d), с помощью экстракции растворителем для получения водного потока и потока, содержащего растворитель и уксусную кислоту, с последующей перегонкой потока, содержащего растворитель и уксусную кислоту, для получения потока, содержащего уксусную кислоту, и потока, содержащего растворитель.
13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что растворитель, извлеченный с помощью перегонки, повторно используют для экстракции растворителем на стадии (e).
14. Способ по любому из вышеуказанных пунктов, отличающийся тем, что газовый поток, содержащий этилен, который получают на стадии (d), подвергают перегонке для получения потока, содержащего этан, и потока, содержащего дополнительно очищенный этилен.
15. Способ по п. 14, отличающийся тем, что поток, содержащий этан, который извлекают с помощью перегонки, повторно используют в реакторе, применяемом на стадии (c).
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15191401.7 | 2015-10-26 | ||
| EP15191401 | 2015-10-26 | ||
| PCT/EP2016/075593 WO2017072086A1 (en) | 2015-10-26 | 2016-10-25 | Ethane oxidative dehydrogenation and acetic acid recovery |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2018114471A true RU2018114471A (ru) | 2019-11-28 |
| RU2018114471A3 RU2018114471A3 (ru) | 2020-01-20 |
| RU2725646C2 RU2725646C2 (ru) | 2020-07-03 |
Family
ID=54478558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018114471A RU2725646C2 (ru) | 2015-10-26 | 2016-10-25 | Окислительное дегидрирование этана и извлечение уксусной кислоты |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10427992B2 (ru) |
| CN (1) | CN108349845A (ru) |
| CA (1) | CA3001434C (ru) |
| RU (1) | RU2725646C2 (ru) |
| WO (1) | WO2017072086A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2975140A1 (en) | 2017-08-03 | 2019-02-03 | Nova Chemicals Corporation | Agglomerated odh catalyst |
| UA126816C2 (uk) | 2017-08-16 | 2023-02-08 | Шелл Інтернаціонале Рісерч Маатшаппідж Б.В. | Окисне дегідрування етану |
| PE20200730A1 (es) | 2017-08-16 | 2020-07-23 | Shell Int Research | Deshidrogenacion oxidativa del etano |
| CA3094451A1 (en) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Nova Chemicals Corporation | Process to produce ethylene and vinyl acetate monomer and derivatives thereof |
| WO2019175731A1 (en) | 2018-03-13 | 2019-09-19 | Nova Chemicals (International) S.A. | Mitigating oxygen, carbon dioxide and/or acetylene output from an odh process |
| EP3863997A1 (en) * | 2018-10-11 | 2021-08-18 | Nova Chemicals (International) S.A. | Oxygenate separation following dehydrogenation of a lower alkane |
| EP3863998A1 (en) | 2018-10-11 | 2021-08-18 | Nova Chemicals (International) S.A. | Oxygenate separation using a metal salt |
| US11492310B2 (en) | 2018-11-19 | 2022-11-08 | Nova Chemicals (International) S.A. | Oxygenate separation following oxidative dehydrogenation of a lower alkane |
| CN113613781A (zh) * | 2019-03-26 | 2021-11-05 | 沙特基础全球技术有限公司 | 催化剂再活化方法 |
| US20220380277A1 (en) * | 2020-09-02 | 2022-12-01 | Nova Chemicals (International) S.A. | Mitigating oxygen, carbon dioxide and/or acetylene output from an odh process |
| CN114618474B (zh) * | 2020-12-14 | 2023-08-18 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种用于干气中乙烷制乙烯的钼钒锑氧催化剂及其制备方法 |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4464189A (en) | 1981-09-04 | 1984-08-07 | Georgia Tech Research Institute | Fractional distillation of C2 /C3 Hydrocarbons at optimum pressures |
| DE3681034D1 (de) * | 1986-09-24 | 1991-09-26 | Union Carbide Corp | Verfahren zur oxydehydrierung von ethan. |
| CA1262556A (en) | 1986-09-24 | 1989-10-31 | Jonathan Lester Brockwell | Process for oxydehydrogenation of ethane to ethylene |
| US5534650A (en) | 1994-01-12 | 1996-07-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing a nitrile |
| ES2192983B1 (es) | 2002-01-31 | 2004-09-16 | Universidad Politecnica De Valencia. | Un catalizador para la deshidrogenacion oxidativa de etano a eteno. |
| US7038082B2 (en) | 2002-10-17 | 2006-05-02 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of a multimetal oxide material |
| UA79540C2 (ru) * | 2003-01-27 | 2007-06-25 | Бп Кемікалз Лімітед | каталитическая композиция окисления, ее получение и способ селективного окисления |
| US20040147393A1 (en) | 2003-01-29 | 2004-07-29 | Basf Akiengesellschaft | Preparation of a multimetal oxide composition |
| GB0410603D0 (en) | 2004-05-12 | 2004-06-16 | Bp Chem Int Ltd | Ester synthesis |
| ZA200710487B (en) * | 2005-06-01 | 2009-04-29 | Celanese Int Corp | Method for selectively oxidizing ethane to ethylene |
| CA2655841C (en) | 2009-02-26 | 2016-06-21 | Nova Chemicals Corporation | Supported oxidative dehydrogenation catalyst |
| US8519210B2 (en) | 2009-04-02 | 2013-08-27 | Lummus Technology Inc. | Process for producing ethylene via oxidative dehydrogenation (ODH) of ethane |
| US9409156B2 (en) * | 2012-10-19 | 2016-08-09 | Instituto Mexicano Del Petroleo | Oxidative dehydrogenation of ethane to ethylene and preparation of multimetallic mixed oxide catalyst for such process |
| CA2907955A1 (en) | 2013-05-13 | 2014-11-20 | Saudi Basic Industries Corporation | Methods for preparing acetic acid via ethane oxidation |
| EA032182B1 (ru) | 2013-08-27 | 2019-04-30 | Линде Акциенгезелльшафт | Способ получения катализатора, катализатор, а также способ окислительного дегидрирования углеводородов |
| AR098594A1 (es) | 2013-12-06 | 2016-06-01 | Shell Int Research | Deshidrogenación oxidativa de alcanos y/u oxidación de alquenos |
-
2016
- 2016-10-25 US US15/770,522 patent/US10427992B2/en active Active
- 2016-10-25 CN CN201680062117.XA patent/CN108349845A/zh active Pending
- 2016-10-25 CA CA3001434A patent/CA3001434C/en active Active
- 2016-10-25 RU RU2018114471A patent/RU2725646C2/ru active
- 2016-10-25 WO PCT/EP2016/075593 patent/WO2017072086A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2017072086A1 (en) | 2017-05-04 |
| US20190055176A1 (en) | 2019-02-21 |
| US10427992B2 (en) | 2019-10-01 |
| RU2018114471A3 (ru) | 2020-01-20 |
| CN108349845A (zh) | 2018-07-31 |
| RU2725646C2 (ru) | 2020-07-03 |
| CA3001434C (en) | 2023-10-03 |
| CA3001434A1 (en) | 2017-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2018114471A (ru) | Окислительное дегидрирование этана и извлечение уксусной кислоты | |
| RU2670963C9 (ru) | Способ выделения этилбензола с увеличенным выходом | |
| CA2935008C (fr) | Procede de production du e-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene a partir du 1,1,3,3-tetrachloropropene | |
| RU2016146558A (ru) | Способ получения диметилового эфира из газообразных смесей монооксида углерода, водорода и метилацетата | |
| RU2016129248A (ru) | Улучшенный способ и устройство для производства ароматических карболовых кислот | |
| BR112012018233A2 (pt) | processo para a preparação de acetato de vinila | |
| TW201536398A (zh) | 脫水方法 | |
| RU2019112250A (ru) | Способ получения 1-хлор-2,2-дифторэтана | |
| EA201992545A1 (ru) | Окислительная димеризация метана | |
| KR20170076710A (ko) | 압력 변동 증류를 사용한 메탄올/메틸 메타크릴레이트 공비혼합물의 파괴 | |
| JP2011105625A (ja) | ヘプタフルオロシクロペンテンの異性化方法及びその利用 | |
| KR20210149881A (ko) | 시클로부탄테트라카르복실산 유도체의 제조 방법 | |
| CN105503515B (zh) | 一种短链全氟碘代烷的连续制备方法 | |
| JP2016538263A (ja) | フェノール性アルコールを調製するためのアルカンスルホン酸の使用 | |
| JP2016084293A (ja) | フッ化メタンの製造方法 | |
| EA201991434A1 (ru) | Окислительное дегидрирование этана с сопутствующим получением винилацетата | |
| TWI458700B (zh) | Method for separating epoxycyclohexane with n-pentanol | |
| JP2017190351A5 (ru) | ||
| JP2007284404A (ja) | アセトアルデヒドの除去方法 | |
| JP5824963B2 (ja) | フルオロアルキルビニルエーテルの精製法 | |
| CN103772325A (zh) | 一种1,2-环氧丁烷分离提纯的新方法 | |
| WO2013168827A1 (ja) | オキシラン化合物からのグリコール類の製造方法 | |
| JP2016084290A (ja) | フッ化メタンの製造方法 | |
| JP5647783B2 (ja) | 含フッ素化合物からなるラジカル反応用溶剤 | |
| JP5747539B2 (ja) | 無水マレイン酸の製造方法 |