RU2017137269A - Кристаллические формы 1-((2r,4r)-2-(1h-бензо[d]имидазол-2-ил)-1-метилпиперидин 4-ил)-3-(4-цианофенил)мочевины малеата - Google Patents
Кристаллические формы 1-((2r,4r)-2-(1h-бензо[d]имидазол-2-ил)-1-метилпиперидин 4-ил)-3-(4-цианофенил)мочевины малеата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017137269A RU2017137269A RU2017137269A RU2017137269A RU2017137269A RU 2017137269 A RU2017137269 A RU 2017137269A RU 2017137269 A RU2017137269 A RU 2017137269A RU 2017137269 A RU2017137269 A RU 2017137269A RU 2017137269 A RU2017137269 A RU 2017137269A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- crystalline form
- values
- wave number
- spectrum
- Prior art date
Links
- -1 4-CYANOPHENYL Chemical class 0.000 title 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 title 1
- 238000001237 Raman spectrum Methods 0.000 claims 9
- 238000004922 13C solid-state nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 claims 7
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 claims 7
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims 6
- VJCVKWFBWAVYOC-UIXXXISESA-N 1-[(2R,4R)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl]-3-(4-cyanophenyl)urea (Z)-but-2-enedioic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O.CN1CC[C@H](C[C@@H]1c1nc2ccccc2[nH]1)NC(=O)Nc1ccc(cc1)C#N VJCVKWFBWAVYOC-UIXXXISESA-N 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/454—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pimozide, domperidone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (18)
1. Кристаллическая форма малеата 1-((2R,4R)-2-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)-1-метилпиперидин-4-ил)-3-(4-цианофенил)мочевины, имеющего структуру:
2. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая порошковую рентгеновскую дифрактограмму, включающую пики при значениях 2θ: 11,6, 12,1 и 19,6 °2θ ± 0,2 °2θ.
3. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая порошковую рентгеновскую дифрактограмму, включающую пики при значениях 2θ: 11,6, 12,1, 17,0, 17,7 и 19,6 °2θ ± 0,2 °2θ.
4. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 2219 см-1 ± 2 см-1.
5. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1612 см-1 ± 2 см-1.
6. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1612 и 2219 см-1 ± 2 см-1.
7. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1534, 1612 и 2219 см-1 ± 2 см-1.
8. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1175, 1534, 1612 и 2219 см-1 ± 2 см-1.
9. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значений резонанса (м.д.): 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
10. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значений резонанса (м.д.): 57,8, 134,8 и 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
11. Кристаллическая форма по какому-либо одному из пп. 1-3, имеющая спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значений резонанса (м.д.): 57,8, 134,8, 144,7 и 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
12. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая: (а) порошковую рентгеновскую дифрактограмму, включающую пик при значении 2θ: 11,6 и 12,1 °2θ ± 0,2 °2θ; и (b) спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1612 и 2219 см-1 ± 2 см-1.
13. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая: (а) порошковую рентгеновскую дифрактограмму, включающую пик при значении 2θ: 11,6 и 12,1 °2θ ± 0,2 °2θ; (b) спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1612 и 2219 см-1 ± 2 см-1; и (с) спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значение резонанса (м.д.): 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
14. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая: (а) спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 1612 и 2219 см-1 ± 2 см-1; и (b) спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значение резонанса (м.д.): 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
15. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая: (а) порошковую рентгеновскую дифрактограмму, включающую пик при значении 2θ: 11,6 и 12,1 °2θ ± 0,2 °2θ; и (b) спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значение резонанса (м.д.): 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
16. Кристаллическая форма по п. 1, имеющая: (а) порошковую рентгеновскую дифрактограмму, включающую пик при значении 2θ: 19,6 °2θ ± 0,2 °2θ; (b) спектр комбинационного рассеяния, включающий значения волнового числа (см-1): 2219 см-1 ± 2 см-1; и (с) спектр 13С твердотельного ЯМР, включающий значение резонанса (м.д.): 148,3 м.д. ± 0,2 м.д.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллическую форму по какому-либо одному из пп. 1-16, и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201562152108P | 2015-04-24 | 2015-04-24 | |
| US62/152,108 | 2015-04-24 | ||
| PCT/IB2016/052107 WO2016170451A1 (en) | 2015-04-24 | 2016-04-13 | Crystalline forms of 1-((2r,4r)-2-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)urea maleate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017137269A true RU2017137269A (ru) | 2019-05-24 |
| RU2017137269A3 RU2017137269A3 (ru) | 2019-09-13 |
| RU2717564C2 RU2717564C2 (ru) | 2020-03-24 |
Family
ID=55806563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017137269A RU2717564C2 (ru) | 2015-04-24 | 2016-04-13 | Кристаллические формы 1-((2r,4r)-2-(1h-бензо[d]имидазол-2-ил)-1-метилпиперидин 4-ил)-3-(4-цианофенил)мочевины малеата |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US10414748B2 (ru) |
| EP (2) | EP3666768B1 (ru) |
| JP (1) | JP6345728B2 (ru) |
| KR (2) | KR20190038677A (ru) |
| CN (1) | CN107531667A (ru) |
| AR (1) | AR104391A1 (ru) |
| AU (1) | AU2016251940C1 (ru) |
| BR (1) | BR112017021075B1 (ru) |
| CA (2) | CA2983387C (ru) |
| CY (1) | CY1124056T1 (ru) |
| DK (2) | DK3286176T3 (ru) |
| ES (2) | ES2923593T3 (ru) |
| HK (1) | HK1243416A1 (ru) |
| HU (2) | HUE059506T2 (ru) |
| IL (1) | IL255224B (ru) |
| MX (1) | MX2017013645A (ru) |
| PL (2) | PL3666768T3 (ru) |
| PT (2) | PT3286176T (ru) |
| RU (1) | RU2717564C2 (ru) |
| SG (1) | SG11201707863QA (ru) |
| SI (2) | SI3286176T1 (ru) |
| TW (1) | TWI646093B (ru) |
| WO (1) | WO2016170451A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA201706391B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK3286176T3 (da) * | 2015-04-24 | 2020-03-02 | Pfizer | Krystallinske former af 1-((2r,4r)-2-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)ureamaleat |
| EP4097093B8 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-28 | Assia Chemical Industries LTD | Processes for the preparation of glasdegib and salt thereof and solid state forms of glasdegib maleate and process for preparation thereof |
| EP4126237B1 (en) | 2020-03-26 | 2024-04-10 | LEK Pharmaceuticals d.d. | Dimaleate form of 1-((2r,4r)-2-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)urea |
| WO2023002362A1 (en) | 2021-07-22 | 2023-01-26 | Pfizer Inc. | Treatment of hematological malignancy |
| WO2023017541A1 (en) * | 2021-08-12 | 2023-02-16 | Msn Laboratories Private Limited, R&D Center | Improved process for the preparation of 1-((2r,4r)-2-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methyl piperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)urea maleate |
| CN114668849B (zh) * | 2021-12-31 | 2024-01-23 | 中国人民解放军军事科学院军事医学研究院 | Shh通路调控生物节律及其相关应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0325956D0 (en) * | 2003-11-06 | 2003-12-10 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel compounds |
| US8253800B2 (en) | 2006-06-28 | 2012-08-28 | Nikon Corporation | Tracking device, automatic focusing device, and camera |
| RS55395B9 (sr) | 2007-06-29 | 2020-01-31 | Pfizer | Derivati benzimidazola |
| DK3286176T3 (da) | 2015-04-24 | 2020-03-02 | Pfizer | Krystallinske former af 1-((2r,4r)-2-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1-methylpiperidin-4-yl)-3-(4-cyanophenyl)ureamaleat |
-
2016
- 2016-04-13 DK DK16718016.5T patent/DK3286176T3/da active
- 2016-04-13 PT PT167180165T patent/PT3286176T/pt unknown
- 2016-04-13 PL PL20151107.8T patent/PL3666768T3/pl unknown
- 2016-04-13 BR BR112017021075-4A patent/BR112017021075B1/pt active IP Right Grant
- 2016-04-13 RU RU2017137269A patent/RU2717564C2/ru active
- 2016-04-13 DK DK20151107.8T patent/DK3666768T3/da active
- 2016-04-13 HU HUE20151107A patent/HUE059506T2/hu unknown
- 2016-04-13 CN CN201680023699.0A patent/CN107531667A/zh active Pending
- 2016-04-13 EP EP20151107.8A patent/EP3666768B1/en active Active
- 2016-04-13 CA CA2983387A patent/CA2983387C/en active Active
- 2016-04-13 KR KR1020197009092A patent/KR20190038677A/ko active Application Filing
- 2016-04-13 SG SG11201707863QA patent/SG11201707863QA/en unknown
- 2016-04-13 ES ES20151107T patent/ES2923593T3/es active Active
- 2016-04-13 MX MX2017013645A patent/MX2017013645A/es active IP Right Grant
- 2016-04-13 US US15/567,433 patent/US10414748B2/en active Active
- 2016-04-13 HU HUE16718016A patent/HUE048664T2/hu unknown
- 2016-04-13 SI SI201630639T patent/SI3286176T1/sl unknown
- 2016-04-13 SI SI201631561T patent/SI3666768T1/sl unknown
- 2016-04-13 KR KR1020177030098A patent/KR102078444B1/ko active IP Right Grant
- 2016-04-13 AU AU2016251940A patent/AU2016251940C1/en active Active
- 2016-04-13 ES ES16718016T patent/ES2774053T3/es active Active
- 2016-04-13 PL PL16718016T patent/PL3286176T3/pl unknown
- 2016-04-13 PT PT201511078T patent/PT3666768T/pt unknown
- 2016-04-13 EP EP16718016.5A patent/EP3286176B1/en active Active
- 2016-04-13 WO PCT/IB2016/052107 patent/WO2016170451A1/en active Application Filing
- 2016-04-20 JP JP2016084307A patent/JP6345728B2/ja active Active
- 2016-04-20 CA CA2927736A patent/CA2927736A1/en not_active Abandoned
- 2016-04-22 TW TW105112723A patent/TWI646093B/zh active
- 2016-04-22 AR ARP160101150A patent/AR104391A1/es unknown
-
2017
- 2017-09-21 ZA ZA2017/06391A patent/ZA201706391B/en unknown
- 2017-10-24 IL IL255224A patent/IL255224B/en active IP Right Grant
-
2018
- 2018-03-02 HK HK18103046.8A patent/HK1243416A1/zh unknown
-
2019
- 2019-07-25 US US16/521,742 patent/US11168066B2/en active Active
-
2020
- 2020-02-19 CY CY20201100155T patent/CY1124056T1/el unknown
-
2021
- 2021-10-06 US US17/494,938 patent/US11891373B2/en active Active
- 2021-10-06 US US17/494,923 patent/US11891372B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2017137269A (ru) | Кристаллические формы 1-((2r,4r)-2-(1h-бензо[d]имидазол-2-ил)-1-метилпиперидин 4-ил)-3-(4-цианофенил)мочевины малеата | |
| RU2019131148A (ru) | Лечение злокачественных опухолей с использованием модуляторов изоформ pi3-киназы | |
| CL2015001261A1 (es) | Compuestos derivados de de n-pirrolidinil, n'-pirazolil-urea, tiourea, guanidina y cianoguanidina como inhibidpres de trka cinasa; proceso de preparacion; composición farmaceutica; y su uso para tratar una enfermedad o trastorno seleccionado de dolor, cancer, inflamacion, entre otros. | |
| RU2556206C3 (ru) | Кристаллы | |
| BR112012016797A2 (pt) | intensificador dinâmico de baixo utilizando compressor com equalizador incorporado | |
| EA201101304A1 (ru) | Новая кристаллическая форма vi агомелатина, ее получение и применение | |
| RU2016146119A (ru) | Новый кристалл тетрациклического соединения | |
| EA200601273A1 (ru) | Новая кристаллическая форма v агомелатина, способ её получения и фармацевтические композиции, которые её содержат | |
| RU2019100065A (ru) | Кристаллы анилинпиримидинового соединения, действующего в качестве ингибитора EGFR | |
| RU2020131276A (ru) | Терапевтические соединения и композиции | |
| RU2015141592A (ru) | АРИЛ-СУЛЬФАМИДЫ И СУЛЬФАМАТЫ В КАЧЕСТВЕ МОДУЛЯТОРОВ RORc | |
| JP2016204373A5 (ru) | ||
| EA201891023A1 (ru) | Новая соль абексиностата, соответствующая кристаллическая форма, способ ее получения и содержащие ее фармацевтические композиции | |
| RU2019105794A (ru) | Кристаллогидрат соединения (2s, 3r) -изопропил 2 - (((2- (1,5-диметил-6-оксо-1,6-дигидропиридин-3-ил) -1 - ((тетрагидро-2h-пиран) -4-ил) метил) -1h-бензо [d] имидазол-5-ил) метил) амино) -3-гидроксибутаноат эдисилат | |
| EA201170722A1 (ru) | Лактамы в качестве ингибиторов бета-секретазы | |
| RU2017141763A (ru) | Кристалл (6S,9aS)-N-бензил-8-({ 6-[3-(4-этилпиперазин-1-ил)азетидин-1-ил]пиридин-2-ил} метил)-6-(2-фтор-4-гидроксибензил)-4,7-диоксо-2-(проп-2-ен-1-ил)гексагидро-2H-пиразино[2,1-c][1,2,4]триазин-1(6H)-карбоксамида | |
| CL2015000056A1 (es) | Compuestos derivados de carbamato/urea, inhibidores del receptor de histamina h3; procedimiento de preparación; compuesto intermediario; composicion farmaceutica; combinacion farmaceutica; y uso en el tratamiento de narcolepsia. | |
| WO2015070238A3 (en) | Coumarin based hsp90 inhibitors with urea and ether substituents | |
| RU2016141650A (ru) | Амидные соединения | |
| EA201501175A1 (ru) | Новые соединения для лечения злокачественного новообразования | |
| RU2016112257A (ru) | Композиция для лечения гипертензии и/или фиброза | |
| WO2014152566A3 (en) | Methods of synthesizing substituted purine compounds | |
| RU2015114085A (ru) | Кристаллические формы производных дигидропиримидина | |
| RU2017106058A (ru) | Кристаллическая форма азолбензольного производного | |
| RU2016144671A (ru) | Кристаллическая форма 6-[(4r)-4-метил-1,1-диоксидо-1,2,6-тиадиазинан-2-ил]изохинолин-1-карбонитрила |