RU2017126257A - Способ получения аминометилированных бисерных полимеров из сложных n-метилфталимидовых-эфиров карбоновых кислот - Google Patents

Способ получения аминометилированных бисерных полимеров из сложных n-метилфталимидовых-эфиров карбоновых кислот Download PDF

Info

Publication number
RU2017126257A
RU2017126257A RU2017126257A RU2017126257A RU2017126257A RU 2017126257 A RU2017126257 A RU 2017126257A RU 2017126257 A RU2017126257 A RU 2017126257A RU 2017126257 A RU2017126257 A RU 2017126257A RU 2017126257 A RU2017126257 A RU 2017126257A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carboxylic acid
stage
methylphthalimide
bead polymer
styrene
Prior art date
Application number
RU2017126257A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2707187C2 (ru
RU2017126257A3 (ru
Inventor
Райнхольд Клиппер
Пьер ВАНХООРНЕ
Бернд Кооп
Арески РЕЗКАЛЛАХ
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2017126257A publication Critical patent/RU2017126257A/ru
Publication of RU2017126257A3 publication Critical patent/RU2017126257A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2707187C2 publication Critical patent/RU2707187C2/ru

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12Macromolecular compounds
    • B01J41/13Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12Hydrolysis
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12Macromolecular compounds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12Macromolecular compounds
    • B01J41/14Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J45/00Ion-exchange in which a complex or a chelate is formed; Use of material as complex or chelate forming ion-exchangers; Treatment of material for improving the complex or chelate forming ion-exchange properties
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06Hydrocarbons
    • C08F212/08Styrene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C08F212/26Nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/34Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
    • C08F212/36Divinylbenzene
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00Polymerisation catalysts
    • C08F4/005Friedel-Crafts catalysts in general
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (20)

1. Способ получения аминометилированных бисерных полимеров, отличающийся тем, что
a) капельки мономеров из смеси, содержащей по меньшей мере одно моновинилароматическое соединение, по меньшей мере одно поливинилароматическое соединение, по меньшей мере один инициатор, подвергают взаимодействию с получением бисерного полимера, и
b) бисерный полимер из стадии а) подвергают взаимодействию со сложным N-метилфталимидовым эфиром карбоновой кислоты
в присутствии алифатических, насыщенных или ненасыщенных ангидридов карбоновых кислот или карбоновых кислот, или в присутствии смесей алифатических, насыщенных или ненасыщенных ангидридов карбоновых кислот и по меньшей мере одной алифатической, насыщенной или ненасыщенной карбоновой кислоты и в присутствии по меньшей мере одного катализатора Фриделя-Крафтса
с получением фталимидометилированного бисерного полимера, а количество использованных соединений: сложного N-метилфталимидового эфира карбоновой кислоты, бисерного полимера, алифатических, насыщенных или ненасыщенных ангидридов карбоновых кислот или карбоновых кислот или их смесей и катализаторов Фриделя-Крафтса, вместе, в реакционной смеси составляет больше 80% масс., в пересчете на общее количество реакционной смеси, и
с) фталимидометилированный бисерный полимер гидролизуют до аминометилированного бисерного полимера.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии процесса а) в качестве моновинилароматического соединения используют стирол, α-метил стирол, винилтолуол, этил стирол, третбутил стирол, хлор-стирол, бромстирол, хлорметилстирол или винилнафталин или смеси этих соединений.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии процесса а) в качестве поливинилароматического соединения используют дивинил бензол, дивинилтолуол или тривинилбензол или смеси этих соединений.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве моновинилароматического соединения используют стирол, а в качестве поливинилароматического соединения дивинилбензол.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии b) используют N-ацетоксиметилфталимид.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве катализаторов Фриделя-Крафтса на стадии b) используют смесь из хлорида железа (III) и серной кислоты.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии процесса b) используют от 2 до 5 моль сложного N-метилфталимидового эфира карбоновой кислоты на один моль катализатора Фриделя-Крафтса.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии процесса b) используют от 10-3 моль до 0,03 моль сложного N-метилфталимидового эфира карбоновой кислоты на один грамм бисерного полимера.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии процесса b) сложный N-метилфталимидовый эфир карбоновой кислоты используют в количестве от 1,6 до 2,5 моль на моль ангидридов карбоновых кислот или карбоновой кислоты.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии b) в качестве ангидридов карбоновых кислот и карбоновых кислот используют смесь из ангидрида уксусной кислоты и уксусной кислоты.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что соотношение ангидрида уксусной кислоты и уксусной кислоты находится между 3:1 и 10:1.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии процесса b) использованные количества соединений сложного N-метилфталимидового эфира карбоновой кислоты, бисерного полимера, ангидридов карбоновых кислот или карбоновых кислот или их смесей, катализаторов Фриделя-Крафтса совместно используют в реакционной смеси в количестве больше чем 95% масс., в пересчете на общее количество реакционной смеси.
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что стадию процесса с) проводят с водными или спиртовыми растворами гидроксида щелочного металла при температурах между 100°С и 250°С.
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии а) используют пороген.
15. Способ по одному из пп. 1-14, отличающийся тем, что в качестве карбоновой кислоты на стадии процесса b) используют уксусную кислоту.
RU2017126257A 2014-12-22 2015-12-21 Способ получения аминометилированных бисерных полимеров из сложных n-метилфталимидовых эфиров карбоновых кислот RU2707187C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14199636.3 2014-12-22
EP14199636 2014-12-22
PCT/EP2015/080826 WO2016102487A1 (de) 2014-12-22 2015-12-21 Verfahren zur herstellung von aminomethylierten perlpolymerisaten aus n-carbonsäuremethylphthalimidestern

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017126257A true RU2017126257A (ru) 2019-01-24
RU2017126257A3 RU2017126257A3 (ru) 2019-06-20
RU2707187C2 RU2707187C2 (ru) 2019-11-25

Family

ID=52344983

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017126257A RU2707187C2 (ru) 2014-12-22 2015-12-21 Способ получения аминометилированных бисерных полимеров из сложных n-метилфталимидовых эфиров карбоновых кислот

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10016754B2 (ru)
EP (1) EP3237464B1 (ru)
JP (1) JP6445702B2 (ru)
KR (1) KR102445219B1 (ru)
CN (1) CN107108780B (ru)
RU (1) RU2707187C2 (ru)
WO (1) WO2016102487A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3581595B1 (de) * 2018-06-14 2021-03-24 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur herstellung von amidomethylierten, vinylaromatischen perlpolymerisaten
CN115246900B (zh) * 2021-04-28 2023-08-15 中国石油化工股份有限公司 一种聚合物的制备方法及聚合物

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4382124B1 (en) 1958-07-18 1994-10-04 Rohm & Haas Process for preparing macroreticular resins, copolymers and products of said process
US3925264A (en) 1972-03-08 1975-12-09 Bayer Ag Process for the production of anion exchangers
DE2418976C3 (de) * 1974-04-19 1978-10-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Kunstharzen mit Anionenaustauscher-Eigenschaften
DE3031737A1 (de) 1980-08-22 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von perlpolymerisaten einheitlicher teilchengroesse
CA1166413A (en) 1980-10-30 1984-05-01 Edward E. Timm Process and apparatus for preparing uniform size polymer beads
US4419245A (en) 1982-06-30 1983-12-06 Rohm And Haas Company Copolymer process and product therefrom consisting of crosslinked seed bead swollen by styrene monomer
DE3733033A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von kunstharzen mit anionenaustauschenden eigenschaften
US5231115A (en) 1991-12-19 1993-07-27 The Dow Chemical Company Seeded porous copolymers and ion-exchange resins prepared therefrom
EP1078688B1 (de) 1999-08-27 2012-05-09 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von monodispersen Anionenaustauschern
DE10237601A1 (de) * 2002-08-16 2004-02-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von monodispersen gelförmigen Ionenaustauschern
DE102008012223A1 (de) 2008-03-03 2009-09-10 Lanxess Deutschland Gmbh Picolylaminharze
EP2835384A1 (de) 2013-08-09 2015-02-11 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von monodispersen, amidomethylierten vinylaromatischen Perlpolymerisaten

Also Published As

Publication number Publication date
JP6445702B2 (ja) 2018-12-26
RU2707187C2 (ru) 2019-11-25
KR20170100513A (ko) 2017-09-04
CN107108780A (zh) 2017-08-29
RU2017126257A3 (ru) 2019-06-20
JP2017538845A (ja) 2017-12-28
US10016754B2 (en) 2018-07-10
KR102445219B1 (ko) 2022-09-21
WO2016102487A1 (de) 2016-06-30
CN107108780B (zh) 2019-04-19
EP3237464B1 (de) 2020-11-11
US20170348684A1 (en) 2017-12-07
EP3237464A1 (de) 2017-11-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2012532132A5 (ru)
JP2017501279A5 (ru)
JP2016538400A (ja) カルボキシル基を含有するポリマー、その製造方法及び用途、担持型金属触媒及びペネム系抗生物質中間体の製造方法
RU2017126257A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеров из сложных n-метилфталимидовых-эфиров карбоновых кислот
JP2010007068A (ja) フリーデルクラフツ後架橋された吸着剤および製造方法
TW201329041A (zh) 1,3-丁二烯之純化方法
JP2009149887A5 (ru)
JP2010511650A5 (ru)
TW201343621A (zh) 用於生產甲基丙烯酸及其衍生物之製程及自該方法製得之聚合物
RU2017126247A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеров
CN105037601A (zh) 一种耐污染型深度软化螯合树脂的合成方法
JP2009101353A5 (ru)
CN102452935A (zh) 对乙酸基苯乙酮及其加氢、脱水产物的制备方法
US9216938B2 (en) Process for the production of (meth)acrylic acid and derivatives and polyers produced therefrom
RU2019101495A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов
JP6327003B2 (ja) イミノジ酢酸型キレート樹脂の製造方法
CN103193910A (zh) 一种高性能大孔吸附树脂的制备方法
CN103387553A (zh) 一种含氟二苯甲酮类的光引发剂的合成方法
JP2007063555A (ja) 弱酸性陽イオン交換体
JP2007211048A (ja) ビニル系重合体の製造方法
CN109312021B (zh) 用于生产酰胺甲基化的乙烯基芳香族珠状聚合物的方法
KR102314339B1 (ko) 촉매의 제조 방법
JP7008875B2 (ja) アミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーを製造するための方法
CN105478160B (zh) 一种镁碱沸石的改性方法及一种镁碱沸石及其应用
CN106632832A (zh) 一种用于合成异佛尔酮的高分子催化剂及其制备方法