RU2019101495A - Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов - Google Patents

Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов Download PDF

Info

Publication number
RU2019101495A
RU2019101495A RU2019101495A RU2019101495A RU2019101495A RU 2019101495 A RU2019101495 A RU 2019101495A RU 2019101495 A RU2019101495 A RU 2019101495A RU 2019101495 A RU2019101495 A RU 2019101495A RU 2019101495 A RU2019101495 A RU 2019101495A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
compounds
bead polymer
amount
Prior art date
Application number
RU2019101495A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019101495A3 (ru
RU2740210C2 (ru
Inventor
Бернд Кооп
Арески РЕЗКАЛЛАХ
Георг Мартин
Пьер ВАНХООРНЕ
Райнхольд Клиппер
Сладжана БАЛЯК
Original Assignee
ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ filed Critical ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ
Publication of RU2019101495A publication Critical patent/RU2019101495A/ru
Publication of RU2019101495A3 publication Critical patent/RU2019101495A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2740210C2 publication Critical patent/RU2740210C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L25/00—Compositions of, homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L25/02—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C08L25/04—Homopolymers or copolymers of styrene
    • C08L25/06—Polystyrene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/08—Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/12—Macromolecular compounds
    • B01J41/14—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/04—Processes using organic exchangers
    • B01J41/07—Processes using organic exchangers in the weakly basic form
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/08—Styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/06—Hydrocarbons
    • C08F212/12—Monomers containing a branched unsaturated aliphatic radical or a ring substituted by an alkyl radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
    • C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
    • C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • C08F212/34—Monomers containing two or more unsaturated aliphatic radicals
    • C08F212/36—Divinylbenzene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F4/00—Polymerisation catalysts
    • C08F4/005—Friedel-Crafts catalysts in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/12—Hydrolysis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/28—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof by elimination of a liquid phase from a macromolecular composition or article, e.g. drying of coagulum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2800/00—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed
    • C08F2800/20—Copolymer characterised by the proportions of the comonomers expressed as weight or mass percentages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/03—Polymer mixtures characterised by other features containing three or more polymers in a blend

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (24)

1. Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов, отличающийся тем, что:
a) мономерные капельки из смеси, содержащей по меньшей мере одно моновинилароматическое соединение, по меньшей мере одно поливинилароматическое соединение и по меньшей мере один инициатор, превращают в бисерный полимеризат,
b) полученный на стадии а) бисерный полимеризат подвергают взаимодействию по меньшей мере с одним соединением формулы (I) или солями соединения формулы (I):
Figure 00000001
в которой R1 означает алкил с 1-3 атомами углерода или водород,
и по меньшей мере с одним соединением формулы (II) или его циклическими конденсатами:
Figure 00000002
причем n равно от 2 до 100,
в присутствии по меньшей мере одного алифатического насыщенного или ненасыщенного галогенангидрида карбоновой кислоты, при необходимости в присутствии дополнительных алифатических насыщенных или ненасыщенных карбоновых кислот и по меньшей мере одного катализатора Фриделя-Крафтса во фталимидометилированный бисерный полимеризат, и
с) полученный на стадии b) фталимидометилированный бисерный полимеризат гидролизуют до аминометилированного бисерного полимеризата.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве моновинилароматического соединения на стадии а) используют стирол, α-метилстирол, винилтолуол, этилстирол, трет-бутилстирол, хлорстирол, бромстирол, хлорметилстирол, винилнафталин или смеси этих соединений.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве поливинилароматического соединения на стадии а) используют дивинилбензол, дивинилтолуол, тривинилбензол или смеси этих соединений.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве моновинилароматического соединения используют стирол, а в качестве поливинилароматического соединения дивинилбензол.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в соединении формулы (I) означает водород.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что n в соединении формулы (II) означает число от 8 до 30.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве галогенангидридов карбоновых кислот на стадии b) используют хлорангидриды или/и бромангидриды алифатических насыщенных монокарбоновых кислот, которые являются жидкими при температурах от 10 до 60°С.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что на стадии b) используют смесь ацетилхлорида с уксусной кислотой.
9. Способ по п. 8, отличающийся тем, что соотношение ацетилхлорида к уксусной кислоте составляет от 1:1 до 1:10.
10. Способ по п. 1, отличающийся тем, что катализатор Фриделя-Крафтса используют на стадии b) в количестве от 1 до 5 молей на моль соединения формулы (I).
11. Способ по п. 1, отличающийся тем, что галогенангидриды карбоновых кислот используют на стадии b) в количестве от 0,001 до 0,05 моля на грамм бисерного полимеризата.
12. Способ по п. 1, отличающийся тем, что галогенангидрид карбоновой кислоты используют на стадии b) в количестве от 1 до 4 молей на моль соединения формулы (I).
13. Способ по п. 1, отличающийся тем, что соединения формулы (I) используют на стадии b) в количестве от 0,01 до 0,05 моль на грамм соединения формулы (II).
14. Способ по п. 1, отличающийся тем, что превращение на стадии а) осуществляют в присутствии по меньшей мере одного вспенивающего агента.
15. Способ по одному из пп. 1-14, отличающийся тем, что совокупное количество используемых на стадии b) соединений формулы (I), соединений формулы (II), бисерного полимеризата, алифатических насыщенных или ненасыщенных галогенангидридов карбоновых кислот, катализаторов Фриделя-Крафтса и при необходимости карбоновых кислот в реакционной смеси составляет более 96% масс. в пересчете на общее количество реакционной смеси.
RU2019101495A 2016-06-22 2017-06-09 Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов RU2740210C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP16175637 2016-06-22
EP16175637.4 2016-06-22
EP16175863.6 2016-06-23
EP16175863 2016-06-23
PCT/EP2017/064068 WO2017220342A1 (de) 2016-06-22 2017-06-09 Verfahren zur herstellung von aminomethylierten perlpolymerisaten

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019101495A true RU2019101495A (ru) 2020-07-22
RU2019101495A3 RU2019101495A3 (ru) 2020-09-16
RU2740210C2 RU2740210C2 (ru) 2021-01-12

Family

ID=59021523

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019101495A RU2740210C2 (ru) 2016-06-22 2017-06-09 Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов

Country Status (7)

Country Link
US (1) US10975235B2 (ru)
EP (1) EP3475321B1 (ru)
JP (1) JP6641033B2 (ru)
KR (1) KR102377192B1 (ru)
CN (1) CN109312020B (ru)
RU (1) RU2740210C2 (ru)
WO (1) WO2017220342A1 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3581595B1 (de) * 2018-06-14 2021-03-24 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur herstellung von amidomethylierten, vinylaromatischen perlpolymerisaten
US11054566B2 (en) 2019-10-25 2021-07-06 Facebook Technologies, Llc Display waveguide with a high-index layer

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4382124B1 (en) 1958-07-18 1994-10-04 Rohm & Haas Process for preparing macroreticular resins, copolymers and products of said process
US3081274A (en) * 1960-11-07 1963-03-12 Minnesota Mining & Mfg Fluorocarbon vinyl benzenes and their polymers
US3925264A (en) * 1972-03-08 1975-12-09 Bayer Ag Process for the production of anion exchangers
SU499272A1 (ru) * 1974-02-12 1976-01-15 Ордена Трудового Красного Знамени Институт Химических Наук Ан Казахской Сср Способ получени низкоосновного анионита
DE2418976C3 (de) * 1974-04-19 1978-10-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Kunstharzen mit Anionenaustauscher-Eigenschaften
US4232125A (en) * 1979-02-22 1980-11-04 The Dow Chemical Company Aminoalkylation of aromatic polymers using aldehyde, diacylamine and strong acid catalyst
DE3031737A1 (de) 1980-08-22 1982-04-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von perlpolymerisaten einheitlicher teilchengroesse
CA1166413A (en) 1980-10-30 1984-05-01 Edward E. Timm Process and apparatus for preparing uniform size polymer beads
US4419245A (en) 1982-06-30 1983-12-06 Rohm And Haas Company Copolymer process and product therefrom consisting of crosslinked seed bead swollen by styrene monomer
DE3733033A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von kunstharzen mit anionenaustauschenden eigenschaften
US5231115A (en) 1991-12-19 1993-07-27 The Dow Chemical Company Seeded porous copolymers and ion-exchange resins prepared therefrom
DE19852666A1 (de) * 1998-11-16 2000-05-18 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von monodispersen gelförmigen Anionenaustauscher
EP1078688B1 (de) 1999-08-27 2012-05-09 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von monodispersen Anionenaustauschern
EP1078689A3 (de) * 1999-08-27 2003-02-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von monodispersen Anionenaustauschern mit stark basischen funktionellen Gruppen
EP2835384A1 (de) * 2013-08-09 2015-02-11 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur Herstellung von monodispersen, amidomethylierten vinylaromatischen Perlpolymerisaten
EP3012272B1 (de) * 2014-10-21 2017-11-15 LANXESS Deutschland GmbH Verfahren zur herstellung von aminomethylierten perlpolymerisaten
CN107108805B (zh) 2014-12-22 2019-04-30 朗盛德国有限责任公司 用于生产氨甲基化的珠状聚合产物的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109312020A (zh) 2019-02-05
KR20190022541A (ko) 2019-03-06
WO2017220342A1 (de) 2017-12-28
US10975235B2 (en) 2021-04-13
US20190119480A1 (en) 2019-04-25
EP3475321A1 (de) 2019-05-01
JP6641033B2 (ja) 2020-02-05
JP2019518853A (ja) 2019-07-04
EP3475321B1 (de) 2020-02-26
RU2019101495A3 (ru) 2020-09-16
CN109312020B (zh) 2021-03-05
KR102377192B1 (ko) 2022-03-22
RU2740210C2 (ru) 2021-01-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2012532132A5 (ru)
RU2019101495A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеризатов
Veryser et al. Low-cost instant CO generation at room temperature using formic acid, mesyl chloride and triethylamine
JP2010007068A (ja) フリーデルクラフツ後架橋された吸着剤および製造方法
CN104327214A (zh) 一种溴化苯乙烯/丁二烯共聚物阻燃剂及其溴化方法
RU2017126247A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеров
JP2007302859A (ja) ｐ−ホスフィン基含有スチレン−スチレン系共重合体を配位子とする新規なポリマー担持遷移金属錯体及び該錯体からなる触媒
RU2017126257A (ru) Способ получения аминометилированных бисерных полимеров из сложных n-метилфталимидовых-эфиров карбоновых кислот
JP6327003B2 (ja) イミノジ酢酸型キレート樹脂の製造方法
Munyentwali et al. Synthesis of Sulfonated Porous Organic Polymers with a Hydrophobic Core for Efficient Acidic Catalysis in Organic Transformations
JP5479828B2 (ja) 多孔質樹脂ビーズおよびそれを用いる核酸の製造方法
JP6219885B2 (ja) 触媒を調製するためのプロセス
CN104105680A (zh) 利用原位产生醌甲基化物的用于苯乙烯阻聚的方法和组合物
JP4984243B2 (ja) ビニル系重合体の製造方法
WO2014175771A1 (ru) Способ получения сорбента для селективного извлечения ионов скандия
JP6734410B2 (ja) アミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーを製造するための方法
JPS6125731B2 (ru)
CN105272822B (zh) 用于碳酸乙烯酯水解制备乙二醇的方法
CN110713619A (zh) 发泡性苯乙烯系树脂粒子的制造方法
JP4453160B2 (ja) ペルオキシエステル基を有するポリジメチルシロキサン化合物及びその用途
JP5167732B2 (ja) 臭化高分子化合物の製造方法、及びアニオン交換体の製造方法
RU2021100447A (ru) Способ получения аминометилированных, винилароматических бисерных полимеризатов
JP2021526581A (ja) アミドメチル化ビニル芳香族粒状ポリマーを製造するための方法
JPS59177141A (ja) 陰イオン交換方法
JP2001233802A (ja) 芳香族ビニル化合物の製造方法