RU2017107455A - Кристаллические средства против трихофитона и способ их получения - Google Patents
Кристаллические средства против трихофитона и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2017107455A RU2017107455A RU2017107455A RU2017107455A RU2017107455A RU 2017107455 A RU2017107455 A RU 2017107455A RU 2017107455 A RU2017107455 A RU 2017107455A RU 2017107455 A RU2017107455 A RU 2017107455A RU 2017107455 A RU2017107455 A RU 2017107455A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound represented
- crystals
- following formula
- diffraction
- Prior art date
Links
- 239000013078 crystal Substances 0.000 title claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- -1 2,3-dimethylbutane-2,3-diyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000223238 Trichophyton Species 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (35)
1. Кристаллы соединения, представленного следующей формулой (1):
[Формула 13]
2. Кристаллы по п. 1, отличающиеся тем, что кристаллы имеют характеристические пики интенсивности, соответствующие дифракции при углах (2θ±0,2) 9,3°, 16,6°, 19,2°, 21,6° и 21,9°, представленной на порошковой рентгеновской дифрактограмме.
3. Кристаллы по п. 1, отличающиеся тем, что кристаллы имеют характеристические пики интенсивности, соответствующие дифракции при углах (2θ±0,2) 9,3°, 12,7°, 16,6°, 17,3°, 17,9°, 19,2°, 21,3°, 21,6°, 21,9° и 25,7°, представленной на порошковой рентгеновской дифрактограмме.
4. Кристаллы по п. 1, отличающиеся тем, что кристаллы имеют характеристические пики интенсивности, соответствующие дифракции при углах (2θ±0,2) 9,3°, 12,7°, 16,6°, 17,3°, 17,9°, 19,2°, 21,3°, 21,6°, 21,9°, 24,0° и 25,7°, представленной на порошковой рентгеновской дифрактограмме.
5. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (1):
[Формула 16]
который включает стадию взаимодействия соединения, представленного следующей формулой (2):
[Формула 14]
в которой R1 и R2, каждый независимо, представляют собой водород или C1-6 алкил, или R1 и R2 объединены вместе с образованием линейного или разветвленного C2-6 алкилена, и P представляет собой атом водорода или защитную группу для гидроксильной группы,
с соединением, представленным следующей формулой (3):
[Формула 15]
в присутствии или отсутствие основания, и при этом P представляет собой защитную группу для гидроксильной группы, который также включает стадию удаления защитной группы P.
6. Способ по п. 5, в котором реакция соединения, представленного формулой (2), с соединением, представленным формулой (3), осуществлена при использовании медьсодержащего реагента в качестве катализатора.
7. Способ по п. 5 или 6, в котором R1 и R2 соединения, представленного формулой (2), объединены с образованием 2,3-диметилбутан-2,3-диильной группы.
8. Способ по любому одному из пп. 5-7, в котором реакция соединения, представленного формулой (2), с соединением, представленным формулой (3), осуществлена в отсутствие основания.
9. Способ получения соединения, представленного следующей формулой (1):
[Формула 19]
который включает стадии взаимодействия соединения, представленного следующей формулой (5):
[Формула 17]
с алкиллитиевым реагентом и сложным эфиром борной кислоты с получением соединения, представленного формулой (6):
[Формула 18]
и дальнейшего окисления получаемого соединения, представленного формулой (6).
10. Соединение, представленное следующей формулой (6):
[Формула 20]
11. Фармацевтическая композиция, содержащая кристаллы по любому одному из пп. 1-4.
12. Средство против гриба трихофитона, содержащее кристаллы по любому одному из пп. 1-4.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014165038 | 2014-08-13 | ||
| JP2014-165038 | 2014-08-13 | ||
| PCT/JP2015/072817 WO2016024602A1 (ja) | 2014-08-13 | 2015-08-12 | 結晶性抗白癬菌薬およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2017107455A true RU2017107455A (ru) | 2018-09-13 |
| RU2017107455A3 RU2017107455A3 (ru) | 2019-02-27 |
Family
ID=55304229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2017107455A RU2017107455A (ru) | 2014-08-13 | 2015-08-12 | Кристаллические средства против трихофитона и способ их получения |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10562858B2 (ru) |
| EP (1) | EP3190105A4 (ru) |
| JP (2) | JP6576930B2 (ru) |
| KR (1) | KR102137861B1 (ru) |
| CN (2) | CN106573892B (ru) |
| AR (1) | AR101510A1 (ru) |
| AU (1) | AU2015302633B2 (ru) |
| CA (1) | CA2957880A1 (ru) |
| RU (1) | RU2017107455A (ru) |
| TW (1) | TW201613870A (ru) |
| WO (1) | WO2016024602A1 (ru) |
Family Cites Families (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4475944A (en) | 1982-06-09 | 1984-10-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfamates |
| DE3628892A1 (de) | 1986-08-26 | 1988-03-10 | Bayer Ag | Substituierte 1-aryl-3-tert.-butyl-pyrazole |
| ES2015648A6 (es) | 1989-05-05 | 1990-09-01 | Consejo Superior Investigacion | Procedeimiento de sintesis de mono y bis (3-r3-4-r4-5-r5-pirazol-1-il)1,4-dihidroxibencenos. |
| US5391367A (en) | 1993-07-28 | 1995-02-21 | Pfizer Inc. | Antifungal nail solution |
| BR9811093A (pt) * | 1997-02-10 | 2000-07-18 | Pfizer Prod Inc | Piridinas substituìdas com 2-amino-6-(4-fenóxi 2-substituìdo) |
| US6727401B1 (en) | 1998-02-12 | 2004-04-27 | Watson Pharmaceuticals, Inc. | Pressure sensitive adhesive matrix patch for the treatment of onychomycosis |
| DE60219793T2 (de) | 2001-07-11 | 2008-01-24 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc., Ridgefield | Verfahren zur Behandlung von Cytokin-Vermittelten Erkrankungen |
| JP2003344278A (ja) | 2002-05-28 | 2003-12-03 | Shiseido Co Ltd | つめ水分の測定方法 |
| WO2004033432A1 (ja) | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Ssp Co., Ltd. | 抗真菌活性を有する新規ピラゾール化合物 |
| KR100509603B1 (ko) | 2002-12-28 | 2005-08-22 | 삼성에스디아이 주식회사 | 적색 발광 화합물 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자 |
| DK1635770T3 (da) | 2003-03-21 | 2009-08-03 | Nexmed Holdings Inc | Antifungal neglelak og anvendelsesmetode |
| JP4507163B2 (ja) | 2003-10-17 | 2010-07-21 | 道正 秦名 | フィルム状の美爪化粧料及び化粧方法並びにその化粧具 |
| JP4873871B2 (ja) | 2005-02-28 | 2012-02-08 | 久光製薬株式会社 | 粘着剤及び貼付剤 |
| WO2008024978A2 (en) | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Serenex, Inc. | Tetrahydroindolone and tetrahydroindazolone derivatives |
| JP4861420B2 (ja) | 2006-08-28 | 2012-01-25 | 久光製薬株式会社 | 爪用貼付剤 |
| JP2008169155A (ja) | 2007-01-12 | 2008-07-24 | Sato Pharmaceutical Co Ltd | 爪に対する薬物の浸透促進剤及びそれを含有する外用爪治療剤 |
| US20100217171A1 (en) | 2007-09-28 | 2010-08-26 | Nichiban Co., Ltd. | Patch Material |
| BRPI0819038A2 (pt) | 2007-11-20 | 2015-05-05 | Galderma Sa | "uso de uma composição" |
| EP2518054A1 (en) * | 2009-12-24 | 2012-10-31 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Amide compound |
| SG192582A1 (en) * | 2011-01-30 | 2013-09-30 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Topical antifungal agent |
| WO2014021284A1 (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 抗白癬菌症貼付剤 |
| JP6132842B2 (ja) | 2012-07-30 | 2017-05-24 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 抗白癬菌症外用液剤 |
-
2015
- 2015-08-12 AU AU2015302633A patent/AU2015302633B2/en not_active Ceased
- 2015-08-12 CN CN201580043378.2A patent/CN106573892B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-12 AR ARP150102603A patent/AR101510A1/es unknown
- 2015-08-12 CA CA2957880A patent/CA2957880A1/en not_active Abandoned
- 2015-08-12 CN CN201910397580.5A patent/CN110218187A/zh active Pending
- 2015-08-12 KR KR1020177006310A patent/KR102137861B1/ko active IP Right Grant
- 2015-08-12 EP EP15831951.7A patent/EP3190105A4/en not_active Withdrawn
- 2015-08-12 WO PCT/JP2015/072817 patent/WO2016024602A1/ja active Application Filing
- 2015-08-12 US US15/503,094 patent/US10562858B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-08-12 TW TW104126222A patent/TW201613870A/zh unknown
- 2015-08-12 RU RU2017107455A patent/RU2017107455A/ru not_active Application Discontinuation
- 2015-08-12 JP JP2016542595A patent/JP6576930B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2019
- 2019-08-21 JP JP2019151080A patent/JP2020007328A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2957880A1 (en) | 2016-02-18 |
| AU2015302633A1 (en) | 2017-03-02 |
| TW201613870A (en) | 2016-04-16 |
| JPWO2016024602A1 (ja) | 2017-05-25 |
| CN106573892A (zh) | 2017-04-19 |
| CN106573892B (zh) | 2019-10-25 |
| RU2017107455A3 (ru) | 2019-02-27 |
| AU2015302633B2 (en) | 2020-01-16 |
| US10562858B2 (en) | 2020-02-18 |
| CN110218187A (zh) | 2019-09-10 |
| AR101510A1 (es) | 2016-12-21 |
| JP2020007328A (ja) | 2020-01-16 |
| EP3190105A1 (en) | 2017-07-12 |
| WO2016024602A1 (ja) | 2016-02-18 |
| KR102137861B1 (ko) | 2020-07-24 |
| US20170233346A1 (en) | 2017-08-17 |
| EP3190105A4 (en) | 2018-05-30 |
| KR20170042642A (ko) | 2017-04-19 |
| JP6576930B2 (ja) | 2019-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NZ705827A (en) | Method of synthesizing thyroid hormone analogs and polymorphs thereof | |
| MX2015002616A (es) | Sintesis de bis(fluorosulfonil)imida. | |
| AR055622A1 (es) | Metodos de preparacion de benzimidazoles sustituidos y compuestos derivados de los mismos. | |
| JP2016520672A5 (ru) | ||
| RU2018111201A (ru) | Фунгицидная композиция для применения в сельском хозяйстве и садоводстве | |
| CA2880178C (en) | Difluoromethylene compound | |
| EP3388426A3 (en) | Compounds for protection of cells | |
| UA101482C2 (ru) | Способ получения 2'-дезокси-5-азацитидина (децитабина) | |
| RU2012128887A (ru) | Способ получения гидрохлорида моксифлоксацина и его промежуточных продуктов | |
| WO2013177534A3 (en) | New salicylic acid derivatives, pharmaceutically acceptable salt thereof, composition thereof and method of use thereof | |
| RU2014129937A (ru) | Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов | |
| MX2017017022A (es) | Metodo para la sintesis de derivados de rapamicina. | |
| EA201490998A1 (ru) | Способ получения сложных эфиров (5-фтор-2-метил-3-хинолин-2-илметил-индол-1-ил)-уксусной кислоты | |
| BR112021018733A2 (pt) | Composições de d-metirosina e métodos para preparar as mesmas | |
| JP2016040296A5 (ru) | ||
| CL2014002029A1 (es) | Método para preparar un compuesto de formula 1 mediante la reacción de adición de michael , usando agua o acido o una mezcla de los mismos como aditivo, entre un compuesto de formula 2 y un compuesto de formula 3 en presencia de polvo de cobre. | |
| RU2017107455A (ru) | Кристаллические средства против трихофитона и способ их получения | |
| RU2014111983A (ru) | Стильбеноидные соединения в качестве ингибиторов плоскоклеточной карциномы и гепатомы и их применения | |
| EP4282973A3 (en) | Processes for the preparation of pyrimidinylcyclopentane compounds | |
| JP2015524456A5 (ru) | ||
| RU2012100111A (ru) | Способ получения 2- и 2,3-замещенных хинолинов | |
| MD4190B1 (en) | Inhibitor of human myeloid leukemia based on {bis¢2-(3,5-dibrom-2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl-piperidin-1-carbodithioato(1-)-O,O′]copper} | |
| RU2012124263A (ru) | Получение n-монофторалкилтропанов | |
| EP3339472A3 (en) | Electroless plating method | |
| RU2015111236A (ru) | Способ получения производного оксазола |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20210219 |