RU2014111983A - Стильбеноидные соединения в качестве ингибиторов плоскоклеточной карциномы и гепатомы и их применения - Google Patents

Стильбеноидные соединения в качестве ингибиторов плоскоклеточной карциномы и гепатомы и их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2014111983A
RU2014111983A RU2014111983/04A RU2014111983A RU2014111983A RU 2014111983 A RU2014111983 A RU 2014111983A RU 2014111983/04 A RU2014111983/04 A RU 2014111983/04A RU 2014111983 A RU2014111983 A RU 2014111983A RU 2014111983 A RU2014111983 A RU 2014111983A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
compound
independently represent
formula
Prior art date
Application number
RU2014111983/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2594281C2 (ru
Inventor
Шэн-Чу КО
Цзай-Син ЯН
Минь-Цан ХСИЭ
Тянь-Шун У
Ко-Хсюн ЛИ
Хуэй-Вэнь ЧЭНЬ
Ли-Цзяу ХУАН
Хсинь-И ХУН
Цон-Дер ВАЙ
Лин-Чу ЧАН
Хуэй-И ЛИНЬ
Юн-И ЧЭН
Чинь-И ЛЮ
Original Assignee
Чайна Медикал Юнивёсити
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Чайна Медикал Юнивёсити filed Critical Чайна Медикал Юнивёсити
Publication of RU2014111983A publication Critical patent/RU2014111983A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2594281C2 publication Critical patent/RU2594281C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/708—Ethers
    • C07C69/712—Ethers the hydroxy group of the ester being etherified with a hydroxy compound having the hydroxy group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/317—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I:или его стереоизомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват, метаболит или фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, гдеR′, R представляют собой водород или Салкил;R, R, Rкаждый независимо представляют собой водород, Салкил,или;R, R, Rкаждый независимо представляют собой водород, Салкил, (СН)-СНОН или (СНОН)-СНОН,n = от 0 до 3; ипо меньшей мере один из R, R, Rпредставляет собой.2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, чтоR, R, Rкаждый независимо представляет собой,по меньшей мере один из R, R, Rпредставляет собой (СН)-СНОН,n = от 0 до 3.3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, чтоR, R, Rкаждый независимо представляют собой,по меньшей мере один из R, R, Rпредставляет собой (СНОН)-СНОН,n = от 0 до 3.4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1.5. Фармацевтическая композиция по п. 4, дополнительно содержащая фармацевтически приемлемый носитель, вспомогательное вещество, разбавитель, адъювант, среду или их комбинации.6. Способ лечения плоскоклеточной карциномы/гепатомы у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п. 1.7. Способ получения соединения формулы I, включающий снятие защитных групп с соединения формулы II:гдеR′, R представляют собой водород или Салкил;X, Х, Хкаждый независимо представляют собой водород, Салкил или, где Rи Rкаждый независимо представляют собой водород или Салкил;Х, Х, Хне являются выбранными из водорода и Cалкила,с получением соединения формулы I:где R′, R представляют собой водород или Салкил;R, R, Rкаждый независимо представляют собой водород, Салкил,или;R, R, Rкаждый независимо представляют с�

Claims (9)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000001
или его стереоизомер, геометрический изомер, таутомер, N-оксид, гидрат, сольват, метаболит или фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, где
R′, R представляют собой водород или С1-3алкил;
R1, R2, R3 каждый независимо представляют собой водород, С1-3алкил,
Figure 00000002
или
Figure 00000003
;
R4, R5, R6 каждый независимо представляют собой водород, С1-3алкил, (СН2)n-СН2ОН или (СНОН)n-СН2ОН,
n = от 0 до 3; и
по меньшей мере один из R1, R2, R3 представляет собой
Figure 00000002
.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что
R1, R2, R3 каждый независимо представляет собой
Figure 00000002
,
по меньшей мере один из R4, R5, R6 представляет собой (СН2)n-СН2ОН,
n = от 0 до 3.
3. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что
R1, R2, R3 каждый независимо представляют собой
Figure 00000002
,
по меньшей мере один из R4, R5, R6 представляет собой (СНОН)n-СН2ОН,
n = от 0 до 3.
4. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п. 1.
5. Фармацевтическая композиция по п. 4, дополнительно содержащая фармацевтически приемлемый носитель, вспомогательное вещество, разбавитель, адъювант, среду или их комбинации.
6. Способ лечения плоскоклеточной карциномы/гепатомы у субъекта, нуждающегося в этом, включающий введение указанному субъекту терапевтически эффективного количества соединения по п. 1.
7. Способ получения соединения формулы I, включающий снятие защитных групп с соединения формулы II:
Figure 00000004
где
R′, R представляют собой водород или С1-3алкил;
X1, Х2, Х3 каждый независимо представляют собой водород, С1-3алкил или
Figure 00000005
, где R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород или С1-3алкил;
Х1, Х2, Х3 не являются выбранными из водорода и C1-3алкила,
с получением соединения формулы I:
Figure 00000006
где R′, R представляют собой водород или С1-3алкил;
R1, R2, R3 каждый независимо представляют собой водород, С1-3алкил,
Figure 00000007
или
Figure 00000008
;
R4, R5, R6 каждый независимо представляют собой водород, С1-3алкил, (СН2)n-СН2ОН или (СНОН)n-СН2ОН,
n = от 0 до 3;
по меньшей мере один из R1, R2, R3 представляет собой
Figure 00000007
;
когда R1, R2, R3 каждый независимо представляют собой
Figure 00000007
, по меньшей мере один из R4, R5, R6 представляет собой (СН2)n-СН2ОН,
n = от 0 до 3; и
когда R1, R2, R3 каждый независимо представляют собой
Figure 00000007
, по меньшей мере один из R4, R5, R6 представляет собой (CHOH)n-CH2OH, n = от 0 до 3.
8. Способ по п. 7, отличающийся тем, что соединение формулы II синтезируют путем взаимодействия соединения формулы III:
Figure 00000009
с соединением формулы IV:
Figure 00000010
где R′, R представляют собой водород или С1-3алкил;
Y1, Y2, Y3 каждый независимо представляют собой водород или С1-3алкил; и
Р представляет собой ОН или Cl.
9. Соединение формулы II:
Figure 00000011
где R′, R представляют собой водород или С1-3алкил;
Х1, Х2, Х3 каждый независимо представляют собой водород, С1-3алкил или
Figure 00000012
,
где R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород или С1-3алкил;
Х1, Х2, Х3 не являются выбранными из водорода и С1-3алкила.
RU2014111983/04A 2013-04-03 2014-03-28 Стильбеноидные соединения в качестве ингибиторов плоскоклеточной карциномы и гепатомы и их применения RU2594281C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361807837P 2013-04-03 2013-04-03
US61/807,837 2013-04-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2014111983A true RU2014111983A (ru) 2015-10-10
RU2594281C2 RU2594281C2 (ru) 2016-08-10

Family

ID=50389967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2014111983/04A RU2594281C2 (ru) 2013-04-03 2014-03-28 Стильбеноидные соединения в качестве ингибиторов плоскоклеточной карциномы и гепатомы и их применения

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9266813B2 (ru)
EP (1) EP2786981B1 (ru)
JP (1) JP6021847B2 (ru)
KR (1) KR101629077B1 (ru)
CN (1) CN104109146B (ru)
AU (1) AU2014201874B2 (ru)
CA (1) CA2847971C (ru)
NZ (1) NZ623265A (ru)
RU (1) RU2594281C2 (ru)
TW (1) TWI580670B (ru)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105012281A (zh) * 2015-06-24 2015-11-04 齐齐哈尔大学 紫檀芪在制备抑制肝癌细胞增殖和诱导肝癌细胞凋亡药物中的应用
KR102127852B1 (ko) * 2016-06-13 2020-06-30 차이나 메디컬 유니버시티 커큐미노이드의 신규한 유도체 및 항암제로서 이의 용도
KR101887918B1 (ko) * 2016-09-30 2018-08-13 주식회사 휴비스 열차단성이 향상된 식품용기
KR101906866B1 (ko) * 2016-09-30 2018-10-16 주식회사 휴비스 유해 물질 용출량이 저감된 식품용기

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1753708B1 (en) 2004-01-20 2018-02-21 Brigham Young University Novel sirtuin activating compounds and methods for making the same
CN1331841C (zh) * 2006-01-26 2007-08-15 南京大学 一类白藜芦醇的衍生物及其制法和用途
DE112007000790T5 (de) * 2006-03-28 2009-04-23 Council Of Scientific & Industrial Research Einstufiges mikrowelleninduziertes Verfahren zur Herstellung von substituierten Stilbenen und deren Analoga
CN101085743B (zh) * 2006-06-06 2012-02-15 浙江大德药业集团有限公司 含氟烷氧基康普立停衍生物及制法和用途
US20080008745A1 (en) * 2006-06-21 2008-01-10 University Of Kentucky Research Foundation Transdermal delivery of naltrexone hydrochloride, naltrexol hydrochloride, and bis(hydroxy-methyl)propionyl-3-0 ester naltrexone using microneedles
BRPI0705319A2 (pt) * 2007-07-23 2009-07-21 Uniao Brasileira De Educacao Manedora Da Pucrs processo para obtenção de um complexo solúvel de resveratrol e/ou seus derivados; complexo de resveratrol e/ou seus derivados; composição nutracêutica
JP2010535221A (ja) * 2007-07-31 2010-11-18 イーエルシー マネージメント エルエルシー レスベラトロール誘導体を含有する化粧用組成物
JP5551604B2 (ja) * 2007-11-30 2014-07-16 オールトランツ インコーポレイティド テトラヒドロカンナビノールのプロドラッグ、テトラヒドロカンナビノールのプロドラッグを含む組成物、及び同一のものを使用する方法
US8318807B2 (en) * 2010-02-03 2012-11-27 Laurus Labs Private Limited Pterostilbene cocrystals
CN102050705B (zh) * 2010-11-02 2013-07-31 华润赛科药业有限责任公司 一种脱羰基heck反应制备白藜芦醇的方法
CN102276426A (zh) * 2010-11-04 2011-12-14 上海统益生物科技有限公司 白藜芦醇的一种新型合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN104109146B (zh) 2017-09-01
EP2786981A1 (en) 2014-10-08
AU2014201874B2 (en) 2016-05-05
AU2014201874A1 (en) 2014-10-23
TWI580670B (zh) 2017-05-01
RU2594281C2 (ru) 2016-08-10
US9266813B2 (en) 2016-02-23
KR20140120826A (ko) 2014-10-14
TW201504213A (zh) 2015-02-01
CA2847971A1 (en) 2014-10-03
NZ623265A (en) 2015-07-31
CA2847971C (en) 2017-10-24
JP6021847B2 (ja) 2016-11-09
CN104109146A (zh) 2014-10-22
US20140303241A1 (en) 2014-10-09
KR101629077B1 (ko) 2016-06-09
EP2786981B1 (en) 2017-08-16
JP2014201590A (ja) 2014-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CO2022008997A2 (es) Compuestos tricíclicos sustituidos
JP2015537020A5 (ru)
JP2016523256A5 (ru)
MX2016017030A (es) Inhibidores de cinasa de interaccion con proteina cinasa activada por mitogeno (mnk) y metodos relacionados con los mismos.
AR102361A1 (es) Compuestos de metil-quinolina útiles para inhibir la sintasa-1 de prostaglandina microsomal e2
UA109883C2 (uk) Спосіб отримання сполук для застосування як інгібіторів sglt2
CO6761397A2 (es) Métodos para preparar glicoesfingolípidos y usos de los mismos
AR092269A1 (es) Sulfamoilarilamidas y su uso como medicamentos para el tratamiento de la hepatitis b
MX2012002217A (es) Compuestos heterociclicos como inhibidores de cinasa janus.
RU2014111983A (ru) Стильбеноидные соединения в качестве ингибиторов плоскоклеточной карциномы и гепатомы и их применения
JP2016515096A5 (ru)
AR079226A1 (es) Espiroindolinona- pirrolidinas, procesos de preparacion y uso de los mismos para el tratamiento y profilaxis del cancer
EA201592144A1 (ru) Производное фенола, способ его получения и его применение в медицине
AR085004A1 (es) Inhibidores selectivos de glicosidasas y usos de los mismos
AR098522A1 (es) Compuesto de triazolo-piridina
JP2017507175A5 (ru)
MX2016008665A (es) Derivado basado en 1,2-naftoquinona y metodo de preparacion del mismo.
CL2016000816A1 (es) Forma de dosificación que comprende al compuesto (s)-3-(4-((4-morfolinometil)bencil)oxi)-1-oxoisoindolin-2-il)piperidin-2,6-diona, una cantidad de 90 hasta 99,9 por ciento en peso del peso total de una mezcla de almidón y lactosa como portador o excipiente, y acido esteárico como lubricante; su uso en el tratamiento de cáncer y enfermedades autoinmunes, entre otras.
MX2018006390A (es) Composiciones y metodos para tratar accidente cerebrovascular isquemico.
RU2015149527A (ru) Производные доластатина 10 и ауристатинов
NZ586670A (en) Substituted 4-{ 3-[6-amino-9-(3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9h-purin-2-yl]-prop-2-ynyl} -piperidine-1-carboxylic acid esters as a2ar agonists
JP2019522055A5 (ru)
JP2015502371A5 (ru)
RU2018115278A (ru) Egfr киназы ингибитор, способ его получения и применения
WO2018035346A8 (en) KINASE INHIBITING COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING CANCER

Legal Events

Date Code Title Description
HC9A Changing information about inventors