RU2017101322A - 3'-замещаемые производные абсцизовой кислоты - Google Patents

3'-замещаемые производные абсцизовой кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2017101322A
RU2017101322A RU2017101322A RU2017101322A RU2017101322A RU 2017101322 A RU2017101322 A RU 2017101322A RU 2017101322 A RU2017101322 A RU 2017101322A RU 2017101322 A RU2017101322 A RU 2017101322A RU 2017101322 A RU2017101322 A RU 2017101322A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
substituted
unsubstituted
alkyl
aryl
Prior art date
Application number
RU2017101322A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017101322A3 (ru
RU2688347C2 (ru
Inventor
Гари Т. ВАН
Даниэль Хейман
Грэг Венбург
Эйки Нагано
Марси Сурпин
Джозеф Х. ЛЮСТИНГ
Original Assignee
Вейлент Биосайенс Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Вейлент Биосайенс Корпорейшн filed Critical Вейлент Биосайенс Корпорейшн
Publication of RU2017101322A publication Critical patent/RU2017101322A/ru
Publication of RU2017101322A3 publication Critical patent/RU2017101322A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2688347C2 publication Critical patent/RU2688347C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/12—Preparation of carboxylic acid amides by reactions not involving the formation of carboxamide groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/76—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C235/78—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/31—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/76—Unsaturated compounds containing keto groups
    • C07C59/90—Unsaturated compounds containing keto groups containing singly bound oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/44—Preparation of carboxylic acid esters by oxidation-reduction of aldehydes, e.g. Tishchenko reaction
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/73—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of unsaturated acids
    • C07C69/738—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Claims (54)

1. Энантиомерически чистое соединение по Формуле I:
Figure 00000001
в которой:
n равно 0 или 1;
если n равно 0, то R1 представляет собой замещенный или незамещенный С2-С20 алкил, циклоалкил или гетероциклоалкил;
если n равно 1, то R1 представляет собой циано (-CN), карбоксилат (-СО2Н), алкоксикарбонил (-CO2R'), незамещенный, монозамещенный или двузамещенный карбамоил (-CONR'R''), замещенный или незамещенный алкенил, циклоалкенил, алкинил, арил или гетероарил;
R2 представляет собой водород, замещенный или незамещенный алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, алкенил, циклоалкенил, алкинил, арил или гетероарил; и
R' и R'' представляют собой водород, замещенный или незамещенный С1-С20 алкил с неразветвленной или разветвеленной цепью, циклоалкил или гетероциклоалкил;
и их соли.
2. Соединение по п. 1, в котором n равно 0, R1 выбран из группы, состоящей из незамещенного С2-С20 алкила, a R2 выбран из группы, состоящей из водорода и алкила.
3. Соединение по п. 2, в котором n равно 0, R1 представляет собой незамещенный С2-С20 алкил, a R2 - водород.
4. Соединение по п. 3, в котором R1 представляет собой незамещенный С2-С6 низший алкил.
5. Соединение по п. 2, в котором n равно 0, R1 представляет собой С2-С20 алкил, a R2 - алкил.
6. Соединение по п. 5, в котором R2 представляет собой низший алкил.
7. Соединение по п. 1, в котором n равно 0, R1 представляет собой незамещенный С2-С20 алкил, a R2 - водород.
8. Соединение по п. 1, в котором n равно 1, R1 представляет собой циано (-CN), карбоксилат (-CO2H), алкоксикарбонил (-CO2R'), незамещенный, монозамещенный или двузамещенный карбамоил (-CONR'R'').
9. Соединение по п. 1, в котором n равно 1, R1 представляет собой замещенный или незамещенный арил, a R2 - водород.
10. Соединение по п. 9, в котором R1 представляет собой фенил или замещенный фенил.
11. Соединение по п. 9, в котором R1 представляет собой нафтил или замещенный нафтил.
12. Соединение по п. 1, в котором n равно 1, R1 представляет собой гетероарил, a R2 - водород.
13. Соединение по п. 1, в котором n равно 1, R1 представляет собой алкенил, a R2 - водород.
14. Соединение по п. 1, в котором n равно 1, R1 представляет собой алкинил, a R2 - водород.
15. Соединение по п. 1, в котором R1 и R2 независимо друг от друга замещены как минимум одним из -ОН, -NH2, -SH, одним или больше галогенами, -CN, -NR3R4, -OR3, -SR3, -S(O)R3, -SO2R3, -C(O)R3, -C(O)NR3R4, -NHC(O)R3, -NHSO2R3, -NHC(O)OR5, -SO2NR3R4, или -NHC(O)NR3R4, где R3 и R4 независимо представляют собой водород или низший алкил, a R5 - низший алкил.
16. Соединение по п. 1, в котором соль представляет собой протонированный амин (+NHR6R7R8) катиона щелочного или щелочно-земельного металла, где R6, R7 и R8 каждый независимо представляют собой водород, низший алкил, арил или четвертичный аммоний ион (+NR9R10R11R12), где R9, R10, R11 и R12 каждый независимо представляют собой низший алкил или низший арил.
17. Соединение по п. 1, в котором соль представляет собой неорганический анион, выбранный из группы, состоящей из хлорида (Cl-), бромида (Br-), йодида (I-) и сульфата (SO4 2-), или органический анион, выбранный из группы, состоящей из формиата (HCO2 -), ацетата (CH3CO2 -), тартрата (-CO2CH(ОН)СН(ОН)CO2 -) и толисульфоната (CH3C6H4SO3 -), и в которых R1 или R2 содержит базовый атом азота.
18. Процесс производства соединений по п. 1, включающий этапы:
a) реакция (S)-абсцизовой кислоты с алкилирующим агентом для образования эфира;
b) обработка соединения, полученного на этапе а, базовым и алкилирующим агентом в растворителе; и
c) опциональный гидролиз соединения, полученного на этапе b.
19. Способ регулирования роста растений, включающий нанесение эффективного количества не менее чем одного соединения по п. 1 на растение, рост которого необходимо отрегулировать.
20. Соединение по Формуле II:
Figure 00000002
в которой:
n равно 0 или 1;
если n равно 0, то R представляет собой фторметил, дифторметил, трифторметил, замещенный или незамещенный С2-С20 алкил, циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил;
если n равно 1, то R представляет собой алкенил, циклоалкенил, алкинил, арил или гетероарил;
и их соли.
21. Соединение по п. 20, в котором n равно 0, a R выбран из группы, состоящей из фторметила, дифторметила и трифторметила.
22. Соединение по п. 20, в котором n равно 0, a R выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного С2-С20 алкила, циклоалкила, арила и гетероарила, а в случае, когда n равно 1, R выбран из группы, состоящей из алкенила, алкинила, арила и гетероарила.
23. Соединение по п. 20, в котором R представляет собой замещенный или незамещенный С2-С20 алкил.
24. Соединение по п. 22, в котором R представляет собой незамещенный С2-С6 низший алкил.
25. Соединение по п. 20, в котором R представляет собой арил.
26. Способ регулирования роста растений, включающий нанесение эффективного количества не менее чем одного соединения по п. 20 на растение, рост которого необходимо отрегулировать.
27. Соединение по п. 20, в котором R замещен как минимум одним из -ОН, -NH2, -SH, одним или больше галогенами, (F, Cl, Br, I), -CN, -NR1R2, -OR1, -SR1, -S(O)R1, -SO2R1, -C(O)R1, -C(O)NR1R2, -NHC(O)R1, -NHSO2R1, -NHC(O)OR3, -SO2NR1R2 или -NHC(O)NR1R2, в которых R1 и R2 каждый независимо представляют собой водород или низший алкил, a R3 представляет собой низший алкил.
28. Соединение по п. 20, в котором соль представляет собой протонированный амин (+NHR4R5R6) катиона щелочного или щелочно-земельного металла, где R4, R5 и R6 каждый независимо представляют собой водород, низший алкил, арил или четвертичный аммоний ион (+NR7R8R9R10), где R7, R8, R9 и R10 каждый независимо представляют собой низший алкил или низший арил.
29. Соединение по п. 20, в котором соль представляет собой неорганический анион, выбранный из группы, состоящей из хлорида (Cl-), бромида (Br-), иодида (I-) и сульфата (SO4 2-), или органический анион, выбранный из группы, состоящей из формиата (HCO2 -), ацетата (CH3CO2 -), тартрата (-CO2CH(ОН)CH(ОН)CO2 -) и толисульфоната (CH3C6H4SO3 -), и в которых R содержит базовый атом азота.
30. Процесс производства соединений по п. 20 состоит из следующих этапов:
а. региоселективное алкилирование 2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1,4-диона для получения 3-замещенного-2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1,4-диона (Структура В ниже);
Figure 00000003
b. конверсия соединений Структуры B в 3-замещенный-1-((1E,3Z)-5-гидрокси-3-метилпента-1,3-диен-1-ил)-2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1,4-диол (Структура F ниже);
Figure 00000004
c. окисление соединений Структуры F в (2Z,4E)-5-(3-замещенный-1,4-дигидрокси-2,6,6-триметилциклогекс-2-ен-1-ил)-3-метилпента-2,4-диенал (Структура G ниже); и
Figure 00000005
d. окисление соединений Структуры G.
RU2017101322A 2014-07-08 2015-07-08 3'-замещаемые производные абсцизовой кислоты RU2688347C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201462022037P 2014-07-08 2014-07-08
US62.022,037 2014-07-08
PCT/US2015/039496 WO2016007587A2 (en) 2014-07-08 2015-07-08 3'-substituted-abscisic acid derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017101322A true RU2017101322A (ru) 2018-08-09
RU2017101322A3 RU2017101322A3 (ru) 2019-03-27
RU2688347C2 RU2688347C2 (ru) 2019-05-21

Family

ID=55065082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017101322A RU2688347C2 (ru) 2014-07-08 2015-07-08 3'-замещаемые производные абсцизовой кислоты

Country Status (14)

Country Link
US (2) US9781930B2 (ru)
EP (1) EP3166405A4 (ru)
JP (1) JP6532521B2 (ru)
CN (1) CN106470546B (ru)
AR (1) AR101135A1 (ru)
AU (1) AU2015287953B2 (ru)
CA (1) CA2952186C (ru)
CL (1) CL2017000010A1 (ru)
IL (2) IL249519B (ru)
MX (1) MX2017000318A (ru)
PE (1) PE20170706A1 (ru)
PH (1) PH12016502592A1 (ru)
RU (1) RU2688347C2 (ru)
WO (1) WO2016007587A2 (ru)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2018157225A1 (en) * 2017-02-28 2018-09-07 National Research Council Of Canada Efficient scalable syntheses of abscisic acid, 8'-acetylene abscisic acid and 8'-cyclopropyl abscisic acid
EP3883915B1 (en) * 2018-11-19 2023-10-04 University of Saskatchewan 3'-unsaturated abscisic acid derivatives as aba antagonists

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5518995A (en) 1988-12-01 1996-05-21 National Research Council Of Canada Use of compounds to enhance synchrony of germination and emergence in plants
JP3529793B2 (ja) * 1995-12-21 2004-05-24 ナショナル リサーチ カウンシル オブ カナダ Ｈｙｐｅｒａｂａｓ：８’―メチル又は９’―メチル炭素原子に不飽和炭素置換基を有する生物学的に活性なアブシジン酸類似体
CA2566455C (en) 2004-05-10 2013-01-08 National Research Council Of Canada Synthesis and biological activity of bicyclic aba analogs
US20060088905A1 (en) 2004-10-01 2006-04-27 Lockwood Samuel F Methods for the synthesis of zeazanthin
EP2114140B1 (en) * 2007-01-31 2014-07-16 Valent Biosciences Corporation Salts, aqueous liquid compositions containing salts of s-(+)-abscisic acid and methods of their preparation
WO2010011802A1 (en) * 2008-07-24 2010-01-28 Valent Biosciences Corporation Salts, aqueous liquid compositions salts of abscisic acid analogs and methods of their preparation
CA2647900C (en) * 2008-12-23 2017-05-16 National Research Council Of Canada Inhibitors of a 9-cis-epoxycarotenoid dioxygenase
CN104610774B (zh) * 2009-08-24 2017-07-18 独立行政法人情报通信研究机构 二阶非线性光学化合物及含有它的非线性光学元件
WO2011163029A2 (en) * 2010-06-21 2011-12-29 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Alkenyl substituted cycloaliphatic compounds as chemical inducers of proximity
US20120071557A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Maria Pilar Herrero Animal feed compositions of abscisic acid
CN103435472B (zh) * 2013-08-30 2014-12-24 中国农业大学 一类高活性苯并异脱落酸类似物及其制备方法
AU2015204644B2 (en) * 2014-01-10 2018-06-28 Valent Biosciences Corporation (S)-3'-methyl-abscisic acid and esters thereof
US20160338354A1 (en) * 2015-05-19 2016-11-24 Valent Biosciences Corporation (s)-abscisic acid derivatives for enhanced fruit and vegetable coloration
US10314307B2 (en) * 2015-05-19 2019-06-11 Valent Biosciences Llc (S)-abscisic acid derivatives for improving plant stress tolerance
US9877480B2 (en) * 2015-05-19 2018-01-30 Valent Biosciences Llc (S)-abscisic acid derivatives for enhanced grape coloration
US9872492B2 (en) * 2015-05-19 2018-01-23 Valent Biosciences Llc (S)-abscisic acid derivatives for thinning

Also Published As

Publication number Publication date
PE20170706A1 (es) 2017-05-21
IL249519A0 (en) 2017-02-28
RU2017101322A3 (ru) 2019-03-27
WO2016007587A3 (en) 2016-04-07
US9781930B2 (en) 2017-10-10
EP3166405A4 (en) 2018-06-20
CL2017000010A1 (es) 2017-08-04
CA2952186C (en) 2022-08-23
US20160007598A1 (en) 2016-01-14
MX2017000318A (es) 2017-09-05
RU2688347C2 (ru) 2019-05-21
JP2017521431A (ja) 2017-08-03
CN106470546A (zh) 2017-03-01
IL259073A (en) 2018-06-28
IL249519B (en) 2018-05-31
PH12016502592A1 (en) 2017-04-24
CA2952186A1 (en) 2016-01-14
WO2016007587A2 (en) 2016-01-14
US10299476B2 (en) 2019-05-28
AR101135A1 (es) 2016-11-23
AU2015287953A1 (en) 2016-12-08
US20170360037A1 (en) 2017-12-21
EP3166405A2 (en) 2017-05-17
AU2015287953B2 (en) 2018-10-18
JP6532521B2 (ja) 2019-06-19
CN106470546B (zh) 2019-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
MX2019003248A (es) Mezclas fungicidas de pirazol.
RU2012140011A (ru) Получение 6'-о-сиалиллактозы и промежуточные соединения
JP2015501820A5 (ru)
RU2017101322A (ru) 3'-замещаемые производные абсцизовой кислоты
AR079752A1 (es) Prodrogas de sales de amonio cuaternario
AR055622A1 (es) Metodos de preparacion de benzimidazoles sustituidos y compuestos derivados de los mismos.
JP2015536898A5 (ru)
JP2015147937A5 (ru)
RU2016132765A (ru) (s)-3`-метилабсцизовая кислота и ее эфиры
JP2013503119A5 (ru)
BR112012024403A2 (pt) processo de preparo de derivados de amino-benzofurano
CO6231027A2 (es) Metodos e intermediarios para preparar compuestos de lactama lactoma de 8 atomos de carbono activos como inhibidores de renina
RU2017123112A (ru) Способ производства кристаллов производного диазабициклооктана и стабильного лиофилизированого препарата
JP2019048806A5 (ru)
RU2018100967A (ru) Способ получения азотсодержащего гетероциклического соединения и его промежуточного соединения
RU2014129937A (ru) Способы и промежуточные соединения для получения фармацевтических агентов
EA201170057A1 (ru) Способ получения замещенных 2-аминотиазолонов
RU2015116613A (ru) Способ получения оксалатных комплексов благородных металлов
JP2016516744A5 (ru)
JP2018507221A5 (ru)
JP2017101118A5 (ru)
JP2015524456A5 (ru)
ATE555093T1 (de) Verfahren zur herstellung einer (s)-1-alkyl-2i,6i-pipecoloxylididverbindung
WO2016142955A4 (en) Storage stable solutions of optical brightening agents
JP2016516670A5 (ru)