RU2016151315A - Некоторые ингибиторы протеинкиназы - Google Patents
Некоторые ингибиторы протеинкиназы Download PDFInfo
- Publication number
- RU2016151315A RU2016151315A RU2016151315A RU2016151315A RU2016151315A RU 2016151315 A RU2016151315 A RU 2016151315A RU 2016151315 A RU2016151315 A RU 2016151315A RU 2016151315 A RU2016151315 A RU 2016151315A RU 2016151315 A RU2016151315 A RU 2016151315A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- amino
- cyclopentyl
- pyridin
- carboxamide
- thieno
- Prior art date
Links
- 229940045988 antineoplastic drug protein kinase inhibitors Drugs 0.000 title 1
- 239000003909 protein kinase inhibitor Substances 0.000 title 1
- -1 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridinyl Chemical group 0.000 claims 48
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 45
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 35
- VFWVWPWWZVTJDG-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC=C2SC(C(=O)N)=CC2=N1 VFWVWPWWZVTJDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000006376 (C3-C10) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 102000013701 Cyclin-Dependent Kinase 4 Human genes 0.000 claims 3
- 108010025464 Cyclin-Dependent Kinase 4 Proteins 0.000 claims 3
- 102000013698 Cyclin-Dependent Kinase 6 Human genes 0.000 claims 3
- 108010025468 Cyclin-Dependent Kinase 6 Proteins 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- VBRJOJQRIDYWQA-UHFFFAOYSA-N furo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound N1=CN=CC2=C1C=C(O2)C(=O)N VBRJOJQRIDYWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims 2
- 125000002206 pyridazin-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)N=N1 0.000 claims 2
- RLNCTIUJEJXMBZ-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxamide Chemical compound C1=NC=NN2C=C(C(=O)N)C=C21 RLNCTIUJEJXMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 2
- YFESUSSJBKWSSK-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(4-aminopiperidin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-7-cyclopentyl-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound NC1CCN(CC1)C=1C=CC(=NC1)NC=1N=CC2=C(N1)C(=C(S2)C(=O)N(C)C)C2CCCC2 YFESUSSJBKWSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXXAGTLWVIJWIV-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-(6-amino-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]-7-cyclopentyl-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound NC1C2CN(CC12)C=1C=CC(=NC1)NC=1N=CC2=C(N1)C(=C(S2)C(=O)N(C)C)C2CCCC2 CXXAGTLWVIJWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRAKETQQSVCAGZ-IBGZPJMESA-N 2-[[5-[(8aS)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]pyridin-2-yl]amino]-7-cyclopentyl-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@H]1N(CC2)CCC1)C(=O)N(C)C WRAKETQQSVCAGZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- NZPCBMKZVPCIMN-UHFFFAOYSA-N 2-[[5-[4-carbamoyl-4-(methylamino)piperidin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-7-cyclopentyl-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C(N)(=O)C1(CCN(CC1)C=1C=CC(=NC1)NC=1N=CC2=C(N1)C(=C(S2)C(=O)N(C)C)C2CCCC2)NC NZPCBMKZVPCIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IKWKTFDKIBYOQP-UHFFFAOYSA-N 2-[[6-(4-acetylpiperazin-1-yl)pyridazin-3-yl]amino]-7-cyclopentyl-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C(C)(=O)N1CCN(CC1)C1=CC=C(N=N1)NC=1N=CC2=C(N1)C(=C(S2)C(=O)N(C)C)C2CCCC2 IKWKTFDKIBYOQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGEBBQYIRMELAN-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-(3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C12CN(CC(N1)C2)C=2C=CC(=NC2)NC=2N=CC1=C(N2)C(=C(S1)C(=O)N(C)C)C1CCCC1 PGEBBQYIRMELAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYWWQGBUKDMJRA-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-(3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C12CN(CC2NC1)C=1C=CC(=NC1)NC=1N=CC2=C(N1)C(=C(S2)C(=O)N(C)C)C2CCCC2 LYWWQGBUKDMJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FCTVIZORAQBJRR-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-(4-ethylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)CC)C(=O)N(C)C FCTVIZORAQBJRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVLOSNXBXMSEIS-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-(6-ethyl-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CC1CN(C1C2)CC)C(=O)N(C)C HVLOSNXBXMSEIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMCYOLJLKCTPIY-RDJZCZTQSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound [C@@H]12N(C[C@@H](NC1)C2)C=2C=CC(=NC2)NC=2N=CC1=C(N2)C(=C(S1)C(=O)N(C)C)C1CCCC1 LMCYOLJLKCTPIY-RDJZCZTQSA-N 0.000 claims 1
- YYKGCHNHZUVDGS-SFHVURJKSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(3S)-3-(hydroxymethyl)-4-methylpiperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@H](N(CC2)C)CO)C(=O)N(C)C YYKGCHNHZUVDGS-SFHVURJKSA-N 0.000 claims 1
- WQCOWEKRICFEGG-INIZCTEOSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(3S)-3-(hydroxymethyl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@H](NCC2)CO)C(=O)N(C)C WQCOWEKRICFEGG-INIZCTEOSA-N 0.000 claims 1
- SWAOYZCMKWDOLZ-IBGZPJMESA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(3S)-3-(methoxymethyl)-4-methylpiperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@H](N(CC2)C)COC)C(=O)N(C)C SWAOYZCMKWDOLZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- QHHUAGRHKAMRDY-KRWDZBQOSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(3S)-3-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@H](NCC2)COC)C(=O)N(C)C QHHUAGRHKAMRDY-KRWDZBQOSA-N 0.000 claims 1
- GWMLBKVKFSSOIY-FQEVSTJZSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(3S)-4-ethyl-3-(methoxymethyl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@H](N(CC2)CC)COC)C(=O)N(C)C GWMLBKVKFSSOIY-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- FRJLKKZTIAWARB-HDICACEKSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(3S,5R)-4-ethyl-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2C[C@@H](N([C@@H](C2)C)CC)C)C(=O)N(C)C FRJLKKZTIAWARB-HDICACEKSA-N 0.000 claims 1
- OKVVIQPMUMKUMT-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[(4-ethylpiperazin-1-yl)methyl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)CN2CCN(CC2)CC)C(=O)N(C)C OKVVIQPMUMKUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNKZRTMBVPCBGC-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[4-(2-hydroxyethyl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)CCO)C(=O)N(C)C QNKZRTMBVPCBGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACHGLSQBLXRDBL-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[4-(2-methoxyethyl)piperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)CCOC)C(=O)N(C)C ACHGLSQBLXRDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZYLHWPCNTYNON-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[5-[4-(dimethylamino)piperidin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCC(CC2)N(C)C)C(=O)N(C)C YZYLHWPCNTYNON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NEBZXKZJPVPUTH-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-2-[[6-[4-(2-hydroxyacetyl)piperazin-1-yl]pyridazin-3-yl]amino]-N,N-dimethylthieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC=2N=NC(=CC2)N2CCN(CC2)C(CO)=O)C(=O)N(C)C NEBZXKZJPVPUTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYHIIJFATCFFOD-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N,5-trimethyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(N(C2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C)C(=O)N(C)C JYHIIJFATCFFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PAGBCNOBDXFBJC-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N,5-trimethyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(N(C2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C)C(=O)N(C)C PAGBCNOBDXFBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FHZWZQMMQXXHPH-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(NC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N(C)C FHZWZQMMQXXHPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GWLXBJRAZTXXIM-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(NC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C(=O)N(C)C GWLXBJRAZTXXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OMWZIORDMSNVHJ-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[[5-(6-methyl-3,6-diazabicyclo[3.1.1]heptan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC1=NC=C(C=C1)N1CC2N(C(C1)C2)C)C(=O)N(C)C OMWZIORDMSNVHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PCMAUOWAAOSZRD-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[[5-(6-methyl-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC1=NC=C(C=C1)N1CC2CN(C2C1)C)C(=O)N(C)C PCMAUOWAAOSZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTAXAXSEKIPHOA-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[[5-(piperazin-1-ylmethyl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC1=NC=C(C=C1)CN1CCNCC1)C(=O)N(C)C XTAXAXSEKIPHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JTFJQWIRXYYBHP-ROUUACIJSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[[5-[(1S,4S)-5-methyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC1=NC=C(C=C1)N1[C@@H]2CN([C@H](C1)C2)C)C(=O)N(C)C JTFJQWIRXYYBHP-ROUUACIJSA-N 0.000 claims 1
- NAFCQPZOFSOHII-CALCHBBNSA-N 7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-[[5-[(3S,5R)-3,4,5-trimethylpiperazin-1-yl]pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC1=NC=C(C=C1)N1C[C@@H](N([C@@H](C1)C)C)C)C(=O)N(C)C NAFCQPZOFSOHII-CALCHBBNSA-N 0.000 claims 1
- ZSPDNAYZZQMSLZ-UHFFFAOYSA-N 7-cyclopentyl-N-cyclopropyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidine-6-carboxamide Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC1=NC=C(C=C1)N1CCN(CC1)C)C(=O)NC1CC1 ZSPDNAYZZQMSLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGLMAJBBGCQLHQ-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-(3-hydroxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CC(C2)O NGLMAJBBGCQLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMGNWUJGHDVMCT-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-(3-methoxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CC(C2)OC GMGNWUJGHDVMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWHSQPCUTPRCRY-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CCN(CC2)C WWHSQPCUTPRCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COXCXMHHHCTZPJ-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CCOCC2 COXCXMHHHCTZPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DKNBRTYKNVTVCA-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-piperazin-1-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CCNCC2 DKNBRTYKNVTVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RLSQXRRRIHCXPC-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-piperidin-1-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CCCCC2 RLSQXRRRIHCXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQYRMUQVIIDGSS-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCNCC2)C(=O)N2CCCC2 MQYRMUQVIIDGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSSBVQNRMHSSDA-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-(3-methoxyazetidin-1-yl)methanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C(=O)N2CC(C2)OC OSSBVQNRMHSSDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMZSTKFDQDHPSS-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-(4-methylpiperazin-1-yl)methanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C(=O)N2CCN(CC2)C AMZSTKFDQDHPSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQBHWIIVBFFZNO-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-morpholin-4-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C(=O)N2CCOCC2 XQBHWIIVBFFZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HWVLAOSFMYKHCA-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-piperidin-1-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C(=O)N2CCCCC2 HWVLAOSFMYKHCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKNHXOANNHTEBV-UHFFFAOYSA-N [7-cyclopentyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]-pyrrolidin-1-ylmethanone Chemical compound C1(CCCC1)C1=C(SC2=C1N=C(N=C2)NC2=NC=C(C=C2)N2CCN(CC2)C)C(=O)N2CCCC2 NKNHXOANNHTEBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- TWNFCUKXWDUAKI-UHFFFAOYSA-N azetidin-1-yl-[7-cyclopentyl-2-[(5-piperazin-1-ylpyridin-2-yl)amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanone Chemical compound N1(CCC1)C(=O)C1=C(C=2N=C(N=CC=2S1)NC1=NC=C(C=C1)N1CCNCC1)C1CCCC1 TWNFCUKXWDUAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JADVYPWYCQLZOM-UHFFFAOYSA-N azetidin-1-yl-[7-cyclopentyl-2-[[5-(4-methylpiperazin-1-yl)pyridin-2-yl]amino]thieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl]methanone Chemical compound N1(CCC1)C(=O)C1=C(C=2N=C(N=CC2S1)NC1=NC=C(C=C1)N1CCN(CC1)C)C1CCCC1 JADVYPWYCQLZOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002393 azetidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004415 heterocyclylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- HKSQZEGSMBFHGC-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=N1 HKSQZEGSMBFHGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/53—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with three nitrogens as the only ring hetero atoms, e.g. chlorazanil, melamine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
- A61K31/5375—1,4-Oxazines, e.g. morpholine
- A61K31/5377—1,4-Oxazines, e.g. morpholine not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. timolol
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
- A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2300/00—Mixtures or combinations of active ingredients, wherein at least one active ingredient is fully defined in groups A61K31/00 - A61K41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (140)
1. По меньшей мере, одно соединение формулы (I):
и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где:
X представляет собой C или N;
Y представляет собой CR11, O, S или NR12;
6-5 членная конденсированная кольцевая система A-B выбрана из:
Q выбран из арила и гетероарила;
R1 выбран из: водорода, C1-10 алкила, C2-10 алкенила, C2-10 алкинила, C3-10 циклоалкила, C3-10 циклоалкил-C1-4 алкила, гетероциклила, гетероциклил-C1-4 алкила, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила и гетероарил-C1-4 алкила, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил и гетероциклил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6a, и где каждый арил и гетероарил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6b;
R2 выбран из: водорода, галогена, гидроксила, CN, C1-10 алкила, C2-10 алкенила, C2-10 алкинила, C3-10 циклоалкила, C3-10 циклоалкил-C1-4 алкила, гетероциклила, гетероциклил-C1-4 алкила, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила и гетероарил-C1-4 алкила, где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил и гетероциклил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6a, и каждый арил и гетероарил является незамещенным или замещенным, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6b;
R3 и R4 независимо выбраны из: водорода, C1-10 алкила, C2-10 алкенила, C2-10 алкинила, и C3-10 циклоалкила; где каждый алкил, алкенил, алкинил и циклоалкил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6a; или R3 и R4 вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образуют 4-12-членное кольцо, содержащее 0, 1, 2 или 3 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, и необязательно замещенных 1 или 2 группами R6a;
при условии, что, когда R3 и R4, оба, представляют собой водород, R2 не представляет собой арил или гетероарил;
каждый R5 независимо выбран из: водорода, C1-10 алкила, C2-10 алкенила, C2-10 алкинила, C3-10 циклоалкила, -OR8, -NR7S(O)rR8, -NO2, -галогена, -S(O)rR7, -SR8, -S(O)2OR7, -OS(O)2R8, -S(O)rNR7R8, -NR7R8, -O(CR9R10)tNR7R8, -C(O)R7, -CO2R8, -CO2(CR9R10)tCONR7R8, -OC(O)R7, -CN, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8, -NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR7R8, -CR7(N-OR8), -CHF2, -CF3, -OCHF2 и -OCF3; где каждый C1-10 алкил, C2-10 алкенил, C2-10 алкинил и C3-10 циклоалкил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6a;
каждый R6a независимо выбран из: -C1-10 алкила, -C2-10 алкенила, -C2-10 алкинила, -C3-10 циклоалкила, -OR8, -NR7S(O)rR8, -NO2, -галогена, -S(O)rR7, -SR8, -S(O)2OR7, -OS(O)2R8, -S(O)rNR7R8, -NR7R8, -(CR9R10)tOR8, -(CR9R10)tNR7R8, -(CR9R10)tSR8, -(CR9R10)tS(O)rR8, -(CR9R10)tCO2R8, -(CR9R10)tCONR7R8, -(CR9R10)tNR7CO2R8, -(CR9R10)tOCONR7R8, -(CR9R10)tNR7CONR7R8, -(CR9R10)tNR7SO2NR7R8, -O(CR9R10)tNR7R8, -C(O)R7, -C(O)(CR9R10)tOR8, -C(O)(CR9R10)tNR7R8, -C(O)(CR9R10)tSR8, -C(O)(CR9R10)tS(O)rR8, -CO2R8, -CO2(CR9R10)tCONR7R8, -OC(O)R7, -CN, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8, -NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR7R8, -CR7(N-OR8), -CHF2, -CF3, -OCHF2 и -OCF3;
каждый R6b независимо выбран из: R6a, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила и гетероарил-C1-4 алкила;
каждый R7 и каждый R8 независимо выбраны из: водорода, C1-10 алкила, C2-10 алкенила, C2-10 алкинила, циклоалкила, циклоалкил-C1-4 алкила, гетероциклила, гетероциклил-C1-4 алкила, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила и гетероарил-C1-4 алкила; где каждый алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил и гетероциклил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6a, и каждый арил и гетероарил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, при этом один, два, три или четыре заместителя независимо выбраны из R6b; или R7 и R8 вместе с атомом(ами), к которому(ым) они присоединены, образуют гетероциклическое кольцо из от 4 до 12 членов, содержащее 0, 1 или 2 дополнительных гетероатома, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, и необязательно замещенное 1 или 2 группами R6b;
каждый R9 и каждый R10 независимо выбраны из: водорода, C1-10 алкила, C2-10 алкенила, C2-10 алкинила, циклоалкила, циклоалкил-C1-4 алкила, гетероциклила, гетероциклил-C1-4 алкила, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила и гетероарил-C1-4 алкила; или R9 и R10 вместе с атомом(ами) углерода, к которому(ым) они присоединены, образуют кольцо из от 3 до 7 членов, содержащее 0, 1 или 2 гетероатома, независимо выбранных из кислорода, серы и азота, и необязательно замещенное 1 или 2 группами R6a;
R11 выбран из: водорода, C1-10 алкила, C3-10 циклоалкила, C3-10 циклоалкилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила, гетероарил-C1-4 алкила, -OR7, -NR7S(O)rR8, -S(O)rR7, -SR7, -S(O)2OR7, -OS(O)2R7, -S(O)rNR7R8, -NR7R8, -O(CR9R10)tNR7R8, -C(O)R7, -CO2R8, -CO2(CR9R10)tCONR7R8, -OC(O)R7, -CN, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8, -NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR7R8, -CHF2, -CF3, -OCHF2 и -OCF3;
R12 выбран из: водорода, C1-10 алкила, C3-10 циклоалкила, C3-10 циклоалкил-C1-4 алкила, гетероциклила, гетероциклил-C1-4 алкила, арила, арил-C1-4 алкила, гетероарила, гетероарил-C1-4 алкила, -S(O)rR7, -C(O)R7, -CO2R7, -CO2(CR9R10)tCONR7R8 и -C(O)NR7R8;
m независимо выбран из 0, 1, 2 и 3;
каждый r независимо выбран из 1 и 2;
каждый t независимо выбран из 1, 2 и 3.
3. По меньшей мере, одно соединение по п.2 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где каждый R12 и каждый R11 независимо выбраны из водорода и метила.
4. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-3 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где Q выбран из гетероарила.
5. По меньшей мере, одно соединение по п.4 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где Q выбран из пиридила, пиридазинила и 5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридинила.
6. По меньшей мере, одно соединение по п.5 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где Q выбран из пиридин-2-ила, пиридазин-3-ила и 5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ила.
7. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-6 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R1 выбран из водорода, C1-10 алкила, гетероциклила и гетероциклил-C1-4 алкила, где гетероциклил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, независимо выбранным из R6a, где каждый R6a независимо выбран из C1-10 алкила, -NR7R8, -(CR9R10)tOR8, -OR8, -C(O)R7, -(CR9R10)tS(O)rR8; где R7, R8, R9, R10, t и r являются такими, как описано в п.1.
8. По меньшей мере, одно соединение по п.7 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где Q выбран из пиридин-2-ила, пиридазин-3-ила, и R1 выбран из гетероциклильных и гетероциклил-C1-4алкильных групп, включающих следующие группы:
каждый гетероциклил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, так что 1, 2, 3 или 4 заместителя независимо выбраны из R6a, где каждый R6a независимо выбран из C1-10 алкила, -NR7R8, -(CR9R10)tOR8, -OR8, -C(O)R7, -C(O)NR7R8, -(CR9R10)tS(O)rR8; где R7, R8, R9, R10, t и r являются такими, как описано в п.1.
9. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.7-8 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R6a независимо выбран из водорода, метила, этила, гидроксила, гидроксиметила, гидроксиэтила, гидроксиацетила, метоксиметила, метоксиэтила, ацетила, гидроксиацетила, (метилсульфонил)этила, амино, карбамоила, метиламино и диметиламино.
10. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-9 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R2 выбран из C3-10 циклоалкила, где циклоалкил является незамещенным или замещен, по меньшей мере, одним заместителем, независимо выбранным из R6a, R6a является таким, как описано в п.1.
11. По меньшей мере, одно соединение по п.10 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R2 выбран из циклопентила и циклогексила, где циклогексил является незамещенным или замещен метилом.
12. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-11 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R3 и R4 независимо выбраны из водорода, C1-10 алкила и циклопропила.
13. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-11 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R3 и R4 вместе с атомами азота, к которым они присоединены, образуют азетидинил, пирролидинил, пиперидинил, пиперазинил и морфолинo, где образованное кольцо является незамещенным или замещено метилом, гидроксилом и метокси.
14. По меньшей мере, одно соединение по любому из пп.1-13 и/или, по меньшей мере, одна его фармацевтически приемлемая соль, где R5 независимо выбран из водорода, C1-10 алкила и -C(O)R7, где R7 выбран из метила и гидроксиметила.
15. По меньшей мере, одно соединение, выбранное из следующих:
7-циклопентил-N,N-диметил-2-(5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-(5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-(5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-(5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)пирроло[2,1-f][1,2,4]триазин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)фуро[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)фуро[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N,5-триметил-2-(5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N,5-триметил-2-(5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-иламино)-5H-пирроло[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(3-оксотетрагидро-3H-оксазоло[3,4-a]пиразин-7(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(3-оксотетрагидро-3H-оксазоло[3,4-a]пиразин-7(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(морфолин-2-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((5-(4-аминопиперидин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(4-(метиламино)пиперидин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-(4-(диметиламино)пиперидин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(3-(метоксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(3-(метоксиметил)-4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(4-этил-3-(метоксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(3-(гидроксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(3-(гидроксиметил)-4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(4-этил-3-(гидроксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(3-(метоксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(3-(метоксиметил)-4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(4-этил-3-(метоксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(3-(гидроксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(3-(гидроксиметил)-4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(4-этил-3-(гидроксиметил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(пиперидин-4-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(1-метилпиперидин-4-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((5-(6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(пиперазин-1-илметил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-((4-этилпиперазин-1-ил)метил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((5-((1S,4S)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-((1S,4S)-5-метил-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(R)-7-циклопентил-2-((5-(гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(S)-7-циклопентил-2-((5-(гексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((5-((1R,4R)-2,5-диазабицикло[2.2.1]гептан-2-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((5-(3,6-диазабицикло[3.1.1]гептан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(6-метил-3,6-диазабицикло[3.1.1]гептан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-(6-этил-3,6-диазабицикло[3.1.1]гептан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-((7R,8aR)-7-гидроксигексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-((7S,8aR)-7-гидроксигексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-((7R,8aS)-7-гидроксигексагидропирроло[1,2-a]пиразин-2(1H)-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((5-(3,6-диазабицикло[3.2.0]гептан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(6-метил-3,6-диазабицикло[3.2.0]гептан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-(6-этил-3,6-диазабицикло[3.2.0]гептан-3-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((6-(пиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((6-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((6-(4-(2-гидроксиацетил)пиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((6-(4-(2-(метилсульфонил)этил)пиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((6-метил-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-(4-(2-гидроксиэтил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-(4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(4-(2-(метилсульфонил)этил)пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-(4-этилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-2-((5-((3S,5R)-3,5-диметилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-((3S,5R)-3,4,5-триметилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид
7-циклопентил-2-((5-((3S,5R)-4-этил-3,5-диметилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид
7-циклопентил-N,N-диметил-2-((5-(1-метил-2,4-диоксо-1,3,8-триазаспиро[4.5]декан-8-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид
2-((5-(4-карбамоил-4-(метиламино)пиперидин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)-7-циклопентил-N,N-диметилтиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид
азетидин-1-ил(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(3-метоксиазетидин-1-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(3-гидроксиазетидин-1-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(пиперидин-1-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(пиперазин-1-ил)метанон,
7-циклопентил-N-циклопропил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(пирролидин-1-ил)метанон,
7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N-метил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
7-циклопентил-N-этил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(7-циклопентил-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(морфолинo)метанон,
азетидин-1-ил(7-циклопентил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(3-метоксиазетидин-1-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(пиперидин-1-ил)метанон,
(7-циклопентил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(4-метилпиперазин-1-ил)метанон,
7-циклопентил-N-циклопропил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(7-циклопентил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(пирролидин-1-ил)метанон,
7-циклопентил-N-метил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
(7-циклопентил-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-ил)(морфолинo)метанон,
N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-2-((5-(пиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-2-((5-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-2-((5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
N,N-диметил-2-((6-метил-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ил)амино)-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((6-ацетил-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ил)амино)-N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((6-(2-гидроксиацетил)-5,6,7,8-тетрагидро-1,6-нафтиридин-2-ил)амино)-N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-2-((6-(пиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)-2-((6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((6-(4-ацетилпиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)-N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
2-((6-(4-(2-гидроксиацетил)пиперазин-1-ил)пиридазин-3-ил)амино)-N,N-диметил-7-((1r,4r)-4-метилциклогексил)тиено[3,2-d]пиримидин-6-карбоксамид,
и/или его фармацевтически приемлемая соль.
16. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, одно соединение по пп.1-15 и/или, по меньшей мере, одну его фармацевтически приемлемую соль, и, по меньшей мере, один фармацевтически приемлемый носитель.
17. Способ модулирования циклин-зависимой киназы 4/6, включающий введение субъекту, нуждающемуся в этом, терапевтически эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по пп.1-15 и/или, по меньшей мере, одной его фармацевтически приемлемой соли, или, по меньшей мере, одной его фармацевтической композиции.
18. Способ лечения, улучшения или профилактики состояния, которое реагирует на ингибирование циклин-зависимой киназы 4/6, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по пп.1-15 и/или, по меньшей мере, одной его фармацевтически приемлемой соли, или, по меньшей мере, одной его фармацевтической композиции, и, необязательно, в комбинации со вторым терапевтическим агентом.
19. Способ изготовления лекарственного средства для лечения состояния, которое реагирует на ингибирование циклин-зависимой киназы 4/6, заключающийся во включении в лекарственное средство, по меньшей мере, одного соединения по пп.1-15, и/или, по меньшей мере, одной его фармацевтически приемлемой соли.
20. Способ лечения клеточного пролиферативного расстройства, включающий введение субъекту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества, по меньшей мере, одного соединения по пп.1-15, и/или, по меньшей мере, одной его фармацевтически приемлемой соли или, по меньшей мере, одной его фармацевтической композиции, и, необязательно, в комбинации со вторым терапевтическим агентом.
21. Способ изготовления лекарственного средства для лечения клеточного пролиферативного расстройства, заключающийся во включении в лекарственное средство, по меньшей мере, одного соединения по пп.1-15, и/или, по меньшей мере, одной его фармацевтически приемлемой соли.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462003626P | 2014-05-28 | 2014-05-28 | |
US62/003,626 | 2014-05-28 | ||
PCT/CN2015/079910 WO2015180642A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-05-27 | Certain protein kinase inhibitors |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2016151315A true RU2016151315A (ru) | 2018-07-02 |
RU2016151315A3 RU2016151315A3 (ru) | 2018-07-02 |
RU2671494C2 RU2671494C2 (ru) | 2018-11-01 |
Family
ID=54698110
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2016151315A RU2671494C2 (ru) | 2014-05-28 | 2015-05-27 | Некоторые ингибиторы протеинкиназы |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10087195B2 (ru) |
EP (1) | EP3149008B8 (ru) |
JP (1) | JP2017516855A (ru) |
KR (1) | KR101864589B1 (ru) |
CN (2) | CN106795179B (ru) |
AU (1) | AU2015266492B2 (ru) |
BR (1) | BR112016027679B1 (ru) |
CA (1) | CA2950330C (ru) |
DK (1) | DK3149008T3 (ru) |
ES (1) | ES2715462T3 (ru) |
MX (1) | MX2016015565A (ru) |
RU (1) | RU2671494C2 (ru) |
WO (1) | WO2015180642A1 (ru) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106188060A (zh) * | 2015-04-29 | 2016-12-07 | 厦门大学 | 嘧啶并吡咯类化合物、其制备方法、药用组合物及其应用 |
CN105130992B (zh) * | 2015-07-16 | 2018-02-09 | 苏州大学 | 具有激酶抑制活性的含氮杂环化合物、制备方法和用途 |
CN108779117B (zh) * | 2015-12-27 | 2021-08-31 | 重庆复创医药研究有限公司 | 一类激酶抑制剂 |
WO2017161253A1 (en) | 2016-03-18 | 2017-09-21 | Tufts Medical Center | Compositions and methods for treating and preventing metabolic disorders |
WO2017193872A1 (en) | 2016-05-07 | 2017-11-16 | Shanghai Fochon Pharmaceutical Co., Ltd. | Certain protein kinase inhibitors |
CA3028751A1 (en) | 2016-07-01 | 2018-01-04 | G1 Therapeutics, Inc. | Pyrimidine-based antiproliferative agents |
CN113264935B (zh) | 2016-11-11 | 2022-09-20 | 上海海雁医药科技有限公司 | 吡啶胺取代的杂三环化合物及其中间体和医药上的用途 |
CN107312006B (zh) * | 2017-06-28 | 2019-11-15 | 郑州大学第一附属医院 | 吡咯并嘧啶类衍生物及其应用 |
RU2020124138A (ru) | 2017-12-22 | 2022-01-24 | Хиберселл, Инк. | Производные аминопиридина в качестве ингибиторов фосфатидилинозитолфосфаткиназы |
CA3089592A1 (en) | 2018-02-15 | 2019-08-22 | Nuvation Bio Inc. | Heterocyclic compounds as kinase inhibitors |
WO2019168874A1 (en) | 2018-02-27 | 2019-09-06 | The Research Foundation For The State University Of New York | Difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation compositions and methods for synthesizing same |
CN111566101B (zh) | 2018-04-24 | 2023-08-11 | 上海海雁医药科技有限公司 | Cdk4/6抑制剂及其药学上可接受的盐和多晶型物及其应用 |
TW202112767A (zh) | 2019-06-17 | 2021-04-01 | 美商佩特拉製藥公司 | 作為磷脂酸肌醇磷酸激酶抑制劑之胺基吡啶衍生物 |
CN112094272A (zh) * | 2019-06-18 | 2020-12-18 | 北京睿熙生物科技有限公司 | Cdk激酶抑制剂 |
CA3173678A1 (en) | 2020-05-19 | 2021-11-25 | Jay Copeland Strum | Cyclin-dependent kinase inhibiting compounds for the treatment of medical disorders |
TW202237585A (zh) | 2020-11-27 | 2022-10-01 | 瑞士商瑞森製藥公司 | Cdk抑制劑 |
WO2022149057A1 (en) | 2021-01-05 | 2022-07-14 | Rhizen Pharmaceuticals Ag | Cdk inhibitors |
US12084453B2 (en) | 2021-12-10 | 2024-09-10 | Incyte Corporation | Bicyclic amines as CDK12 inhibitors |
CN116836177A (zh) * | 2022-09-28 | 2023-10-03 | 锦州奥鸿药业有限责任公司 | 一种蛋白激酶抑制剂的枸橼酸盐、其晶型、制备方法和用途 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2004026877A1 (en) * | 2002-09-23 | 2004-04-01 | Schering Corporation | Imidazopyrazines as cyclin dependent kinase inhibitors |
US7405220B2 (en) * | 2004-06-09 | 2008-07-29 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrazolopyrimidines |
JO3235B1 (ar) * | 2006-05-26 | 2018-03-08 | Astex Therapeutics Ltd | مركبات بيررولوبيريميدين و استعمالاتها |
WO2009062258A1 (en) * | 2007-11-15 | 2009-05-22 | Cytopia Research Pty Ltd | N-containing heterocyclic compounds |
EP2331547B1 (en) * | 2008-08-22 | 2014-07-30 | Novartis AG | Pyrrolopyrimidine compounds as cdk inhibitors |
KR101147550B1 (ko) * | 2009-10-22 | 2012-05-17 | 한국과학기술연구원 | 단백질 키나아제 저해활성을 가지는 2,7-치환된 티에노[3,2-d]피리미딘 화합물 |
UY33227A (es) * | 2010-02-19 | 2011-09-30 | Novartis Ag | Compuestos de pirrolopirimidina como inhibidores de la cdk4/6 |
AR083797A1 (es) * | 2010-11-10 | 2013-03-20 | Novartis Ag | Succinato de dimetil-amida del acido 7-ciclopentil-2-(5-piperazin-1-il-piridin-2-il-amino)-7h-pirrolo-[2,3-d]pirimidin-6-carboxilico, proceso para prepararla, intermediarios de dicha sintesis y proceso de preparacion de los mismos |
FR2988722B1 (fr) * | 2012-04-03 | 2014-05-09 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de thienopyrimidines, leurs procedes de preparation et leurs utilisations therapeutiques |
-
2015
- 2015-05-27 CN CN201580027559.6A patent/CN106795179B/zh active Active
- 2015-05-27 KR KR1020167036619A patent/KR101864589B1/ko active IP Right Grant
- 2015-05-27 US US15/314,006 patent/US10087195B2/en active Active
- 2015-05-27 RU RU2016151315A patent/RU2671494C2/ru active
- 2015-05-27 EP EP15800531.4A patent/EP3149008B8/en active Active
- 2015-05-27 MX MX2016015565A patent/MX2016015565A/es unknown
- 2015-05-27 WO PCT/CN2015/079910 patent/WO2015180642A1/en active Application Filing
- 2015-05-27 CA CA2950330A patent/CA2950330C/en active Active
- 2015-05-27 BR BR112016027679-5A patent/BR112016027679B1/pt active IP Right Grant
- 2015-05-27 DK DK15800531.4T patent/DK3149008T3/en active
- 2015-05-27 AU AU2015266492A patent/AU2015266492B2/en active Active
- 2015-05-27 ES ES15800531T patent/ES2715462T3/es active Active
- 2015-05-27 CN CN201910743940.2A patent/CN110372720B/zh active Active
- 2015-05-27 JP JP2017514769A patent/JP2017516855A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3149008A4 (en) | 2018-01-17 |
US10087195B2 (en) | 2018-10-02 |
CA2950330A1 (en) | 2015-12-03 |
AU2015266492A1 (en) | 2017-01-19 |
JP2017516855A (ja) | 2017-06-22 |
CA2950330C (en) | 2019-04-30 |
BR112016027679B1 (pt) | 2022-10-25 |
CN110372720B (zh) | 2021-03-05 |
CN110372720A (zh) | 2019-10-25 |
KR101864589B1 (ko) | 2018-07-04 |
EP3149008A1 (en) | 2017-04-05 |
WO2015180642A1 (en) | 2015-12-03 |
CN106795179A (zh) | 2017-05-31 |
ES2715462T3 (es) | 2019-06-04 |
EP3149008B1 (en) | 2018-12-12 |
AU2015266492B2 (en) | 2017-11-02 |
KR20170023872A (ko) | 2017-03-06 |
US20170267696A1 (en) | 2017-09-21 |
MX2016015565A (es) | 2017-07-04 |
DK3149008T3 (en) | 2019-04-01 |
RU2016151315A3 (ru) | 2018-07-02 |
RU2671494C2 (ru) | 2018-11-01 |
CN106795179B (zh) | 2019-09-17 |
BR112016027679A2 (ru) | 2017-08-15 |
EP3149008B8 (en) | 2019-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2016151315A (ru) | Некоторые ингибиторы протеинкиназы | |
HRP20200624T1 (hr) | Derivati 2-(2,4,5-supstituiranog-anilino)pirimidina kao modulatori egfr korisni za liječenje raka | |
HRP20192159T1 (hr) | Spojevi za liječenje mišićne atrofije kralježnice | |
RU2015154676A (ru) | Соединения для лечения спинальной мышечной атрофии | |
RU2016123363A (ru) | Лекарственные соединения | |
ES2620612T3 (es) | Derivados de sulfóxidos y sulfonas de piridinilo y pirimidinilo | |
RU2015148189A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 2-АМИДОПИРИДО[4, 3-d]ПИРИМИДИН-5-ОНА И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ WEE-1 | |
ES2904267T3 (es) | Composiciones farmacéuticas de derivados de 6H-pirido[3.2-e][1.2.4]triazolo[1,5-c]pirimidina-5-ona y[1.2.4]triazolo[1,5-c]pteridina-5(6H)-ona como inhibidores de PDE1 para el tratamiento, por ejemplo, de trastornosneurológicos | |
JP2013509438A5 (ru) | ||
HRP20171998T1 (hr) | Spojevi i sastavi za liječenje parazitnih bolesti | |
ES2558780T3 (es) | Imidazopiridazinas como inhibidores de la cinasa Akt | |
RU2018138471A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов киназы RET | |
US10696692B2 (en) | Amido-benzyl sulfone and sulfoxide derivates | |
JP2017510663A (ja) | Mertk特異的ピリミジン化合物 | |
WO2005079807A1 (en) | Therapeutic combinations of atypical antipsychotics with corticotropin releasing factor antagonists | |
JP2012520861A5 (ru) | ||
JP2016523270A5 (ru) | ||
JP2017503867A5 (ru) | ||
JP2001097889A (ja) | Crfアンタゴニストおよび関連組成物の使用 | |
NZ629442A (en) | Heterocyclyl compounds as mek inhibitors | |
JP2018501315A5 (ru) | ||
JP2018519273A (ja) | 脊髄性筋萎縮症を処置するための化合物 | |
CA2996657A1 (en) | Compounds for treating amyotrophic lateral sclerosis | |
JP2018505903A5 (ru) | ||
RU2017141077A (ru) | Ингибитор некоторых протеинкиназ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
HE4A | Change of address of a patent owner |
Effective date: 20211209 |