RU2016116775A - Производные 4-азаиндола - Google Patents

Производные 4-азаиндола Download PDF

Info

Publication number
RU2016116775A
RU2016116775A RU2016116775A RU2016116775A RU2016116775A RU 2016116775 A RU2016116775 A RU 2016116775A RU 2016116775 A RU2016116775 A RU 2016116775A RU 2016116775 A RU2016116775 A RU 2016116775A RU 2016116775 A RU2016116775 A RU 2016116775A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolo
carboxamide
pyridin
methyl
hydroxycyclohexyl
Prior art date
Application number
RU2016116775A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2016116775A3 (ru
RU2688938C2 (ru
Inventor
Эндрю ПЭЙН
Пинейро Хосе Луис Кастро
Луиз Мишелль БЕРЧ
Афзал КХАН
Алан Джеймс БРАУНТОН
Джеймс Эдвард КИТУЛАГОДА
Мотохиро Соедзима
Original Assignee
Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд. filed Critical Эйсай Ар Энд Ди Менеджмент Ко., Лтд.
Publication of RU2016116775A publication Critical patent/RU2016116775A/ru
Publication of RU2016116775A3 publication Critical patent/RU2016116775A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2688938C2 publication Critical patent/RU2688938C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/437—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a five-membered ring having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. indolizine, beta-carboline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Claims (104)

1. Соединение или его фармацевтически приемлемая соль, представляющее собой
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-метилбензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(3,5-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-10 3-карбоксамид;
1-(2,5-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(3-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фтор-3-метилбензил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2,3-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-(трифторметокси)-бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2,3-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-метоксибензил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(3-фтор-4-метоксибензил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-(2,3-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((6-метил-пиридин-2-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-((5-фторпиридин-2-ил)метил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-хлорбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2,4-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-(транс-2-гидроксициклогептил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-(пиперидин-4-ил)-1H-пирроло[3,2-b]-пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-(1-метилпиперидин-4-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-циано-1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-циано-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-(трифтор-метил)бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-(транс-4,4-дифтор-2-гидроксициклогексил)-1-(4-фтор-бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метокси-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-5-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-5-циано-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-(1-метил-1H-имидазол-2-ил)бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-(1-метил-1H-имидазол-4-ил)бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2-фтор-4-(6-метилпиридин-2-ил)бензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(2-фтор-4-(2-метилпиридин-4-ил)бензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-((4'-фтор-[1,1'-бифенил]-4-ил)метил)-N-(транс-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-((1R,2R)-2-гидрокси-циклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-циклогексил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-(4,4-дифторциклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-(пиперидин-3-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
(S)-1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-(1-метилпиперидин-3-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
(R)-1-(4-(1H-пиразол-1-ил)бензил)-N-(1-метилпиперидин-3-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-бромбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-метокси-бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-((6-хлорпиридин-3-ил)метил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-хлорбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((5-метил-пиридин-2-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((6-метил-пиридин-3-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1-(4-метил-бензил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1-((5-метил-пиридин-2-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(3-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(4-метокси-3-метил-бензил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((6-метоксипиридин-3-ил)-метил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((6-метокси-пиридин-3-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((2-метокси-пиридин-4-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-((6-цианопиридин-3-ил)метил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((2-метоксипиридин-4-ил)метил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1-((1-метил-1H-пиразол-4-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((4-метил-тиазол-2-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((5-метил-тиазол-2-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((2-метилпиридин-4-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(пиридин-4-илметил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((2-метил-пиридин-4-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-(пиридин-4-ил-метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1-((4-метил-пиридин-2-ил)метил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-((5-хлорпиридин-2-ил)метил)-N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-фторбензил)-N-(транс-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(4-метоксибензил)-N-(транс-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
1-(3-фтор-4-метоксибензил)-N-(транс-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
N-(транс-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1-((2-метокси-пиридин-4-ил)метил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-(3-фторбензил)-N-(транс-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-(4-метоксибензил)-N-(транс-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид;
7-хлор-1-(4-фторбензил)-N-((3R,4S)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид; или
7-хлор-1-(4-фторбензил)-N-((3S,4R)-3-гидрокситетрагидро-2H-пиран-4-ил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид.
2. Соединение формулы (IA) или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000001
где
R1 представляет собой водород, галоген, циано, C1-4алкил или C1-4алкокси;
R2 представляет собой водород;
p представляет собой 1 или 2, и каждый R4 независимо выбирают из галогена, C1-4алкила, C1-4алкокси, C1-4галогеналкила и C1-4 галогеналкокси.
3. Соединение формулы (IB) или его фармацевтически приемлемая соль,
Figure 00000002
где
R1 представляет собой водород, галоген, C1-4алкил или C1-4алкокси;
R2 представляет собой водород;
R4a представляет собой водород или галоген;
R4b представляет собой водород или, галоген, C1-4алкил, C1-4алкокси, C1-4галогеналкил или C1-4галогеналкокси;
R4с представляет собой водород, галоген, C1-4алкил, C1-4алкокси или C1-4галогеналкил; и
R4d представляет собой водород или галоген,
где, по меньшей мере, один из R4a, R4b, R4c и R4d не является водородом, и не более чем два из R4a, R4b, R4c и R4d представляют собой водород.
4. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой 1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид.
5. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой 1-(4-фтор-3-метилбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид.
6. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой 1-(2,3-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид.
7. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой 1-(4-фторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]пиридин-3-карбоксамид.
8. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой 1-(2,3-дифторбензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]-пиридин-3-карбоксамид.
9. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой N-((1S,2S)-2-гидрокси-циклогексил)-1-(4-метоксибензил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]-пиридин-3-карбоксамид.
10. Соединение по п. 3 или его фармацевтически приемлемая соль, которое представляет собой 1-(3-фтор-4-метоксибензил)-N-((1S,2S)-2-гидроксициклогексил)-7-метил-1H-пирроло[3,2-b]-пиридин-3-карбоксамид.
11. Соединение по любому одному из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения при позитивной аллостерической модуляции мускаринового рецептора mAChR M1.
12. Соединение по любому одному из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве средства для нормализации когнитивного нарушения при деменции альцгеймеровского типа (AD).
13. Способ симптоматического лечения когнитивного нарушения при деменции альцгеймеровского типа (AD), включающий введение человеку, если ему это необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли.
14. Соединение по любому одному из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве средства для нормализации когнитивного нарушения при деменции с тельцами Леви (DLB).
15. Способ симптоматического лечения когнитивного нарушения при деменции с тельцами Леви (DLB), включающий введение человеку, если ему это необходимо, терапевтически эффективного количества соединения по любому одному из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемой соли.
16. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому одному из пп. 1-10 или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента вместе с фармацевтически приемлемым носителем.
RU2016116775A 2013-10-01 2014-09-30 Производное пирроло[3,2-b]пиридина, полезное в качестве модулятора мускаринового ацетилхолинового рецептора (mAChR)M1 (mAChR M1) RU2688938C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB1317363.8A GB201317363D0 (en) 2013-10-01 2013-10-01 Novel compounds
GB1317363.8 2013-10-01
PCT/IB2014/001978 WO2015049574A1 (en) 2013-10-01 2014-09-30 4-azaindole derivatives

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2016116775A true RU2016116775A (ru) 2017-11-09
RU2016116775A3 RU2016116775A3 (ru) 2018-06-27
RU2688938C2 RU2688938C2 (ru) 2019-05-23

Family

ID=49585123

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016116775A RU2688938C2 (ru) 2013-10-01 2014-09-30 Производное пирроло[3,2-b]пиридина, полезное в качестве модулятора мускаринового ацетилхолинового рецептора (mAChR)M1 (mAChR M1)

Country Status (21)

Country Link
US (3) US9926312B2 (ru)
EP (2) EP3489237B1 (ru)
JP (3) JP6517790B2 (ru)
KR (1) KR102248559B1 (ru)
CN (1) CN105873927B (ru)
AR (1) AR097866A1 (ru)
AU (1) AU2014330880B2 (ru)
BR (1) BR112016007016A8 (ru)
CA (1) CA2924619C (ru)
CL (1) CL2016000726A1 (ru)
ES (2) ES2710190T3 (ru)
GB (1) GB201317363D0 (ru)
HK (1) HK1223090A1 (ru)
IL (1) IL244609B (ru)
MX (1) MX368956B (ru)
PE (1) PE20160839A1 (ru)
PH (1) PH12016500529A1 (ru)
RU (1) RU2688938C2 (ru)
SG (1) SG11201602052YA (ru)
TW (1) TW201546070A (ru)
WO (1) WO2015049574A1 (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2592078A1 (en) 2011-11-11 2013-05-15 Almirall, S.A. New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities
TW201517906A (zh) 2013-07-25 2015-05-16 Almirall Sa 含有ｍａｂａ化合物和皮質類固醇之組合
GB201317363D0 (en) 2013-10-01 2013-11-13 Eisai Ltd Novel compounds
JP6517239B2 (ja) 2014-04-23 2019-05-22 武田薬品工業株式会社 アルツハイマー病治療のためのコリン作動性ムスカリンｍ１受容体ポジティブアロステリックモジュレーター活性としてのイソインドリン−１−オン誘導体
WO2015174534A1 (ja) 2014-05-16 2015-11-19 武田薬品工業株式会社 含窒素複素環化合物
TW201617343A (zh) 2014-09-26 2016-05-16 阿爾米雷爾有限公司 具有β２腎上腺素促效劑及Ｍ３蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物
DK3303331T3 (en) 2015-06-08 2019-04-23 Suven Life Sciences Ltd MUSCARIN M1 RECEPTOR-POSITIVE ALLOSTER MODULATORS
NZ740587A (en) * 2015-09-10 2019-07-26 Suven Life Sciences Ltd Fluoroindole derivatives as muscarinic m1 receptor positive allosteric modulators
US11111251B2 (en) * 2016-02-16 2021-09-07 Vanderbilt University Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1
US10899759B2 (en) 2016-09-30 2021-01-26 Vanderbilt University Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M1
CN111212840B (zh) * 2017-10-18 2022-07-22 苏文生命科学有限公司 作为毒蕈碱m1受体正向别构调节剂的杂芳基化合物
CN111278814B (zh) * 2017-10-27 2022-10-28 苏文生命科学有限公司 作为毒蕈碱m1受体正向别构调节剂的多环酰胺
KR102347368B1 (ko) * 2020-11-03 2022-01-07 (주)케이메디켐 신규한 아자인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 인지기능 개선용 조성물

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9420521D0 (en) 1994-10-12 1994-11-30 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
US6063930A (en) 1996-04-03 2000-05-16 Merck & Co., Inc. Substituted imidazole compounds useful as farnesyl-protein transferase inhibitors
US7868204B2 (en) 2001-09-14 2011-01-11 Methylgene Inc. Inhibitors of histone deacetylase
MXPA04004711A (es) 2001-11-19 2005-08-16 Neurogen Corp Amidas del acido 1h-pirrolo(3,2-b(piridin-3-carboxilico.
GB0222743D0 (en) 2002-10-01 2002-11-06 Celltech R&D Ltd Chemical compounds
AR043633A1 (es) 2003-03-20 2005-08-03 Schering Corp Ligandos de receptores de canabinoides
WO2004089415A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S COMBINATIONS OF AN 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 INHIBITOR AND A GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONIST
WO2004089896A1 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S 11β-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1 ACTIVE COMPOUNDS
WO2004089416A2 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Novo Nordisk A/S Combination of an 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitor and an antihypertensive agent
EP1853261B1 (de) 2005-03-03 2017-01-11 Universität des Saarlandes Selektive hemmstoffe humaner corticoidsynthasen
FR2890072A1 (fr) * 2005-09-01 2007-03-02 Fournier S A Sa Lab Nouveaux composesde pyrrolopyridine
CA2635899A1 (en) 2006-01-19 2007-07-26 Osi Pharmaceuticals, Inc. Fused heterobicyclic kinase inhibitors
US7964728B2 (en) 2006-07-06 2011-06-21 Solvay Pharmaceuticals B.V. Azaindole derivatives with a combination of partial nicotinic acetyl-choline receptor agonism and dopamine reuptake inhibition
WO2008067566A1 (en) 2006-11-30 2008-06-05 Amira Pharmaceuticals, Inc. Compositions and treatments comprising 5-lipoxygenase-activating protein inhibitors and nitric oxide modulators
EA020332B1 (ru) 2007-08-10 2014-10-30 Х. Лундбекк А/С Аналоги гетероариламидов
JP5258889B2 (ja) 2007-08-29 2013-08-07 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション ウイルス感染症の治療のための２，３−置換アザインドール誘導体
AU2009206580A1 (en) * 2008-01-25 2009-07-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Quinolizidinone M1 receptor positive allosteric modulators
DK2240482T3 (da) 2008-01-31 2013-10-21 Sanofi Sa Cykliske azaindol-3-carboxamider, deres fremstilling og deres anvendelse som lægemidler
WO2009121033A2 (en) 2008-03-27 2009-10-01 University Of Southern California Substituted nitrogen heterocycles and synthesis and uses thereof
WO2009121623A2 (en) 2008-04-04 2009-10-08 Summit Corporation Plc Compounds for treating muscular dystrophy
US8012992B2 (en) 2008-06-30 2011-09-06 Allergan, Inc. Aza-indoles and related compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity
AU2009283195A1 (en) 2008-08-18 2010-02-25 Yale University MIF modulators
WO2010033980A2 (en) 2008-09-22 2010-03-25 Isis Innovation Ltd. 4-azaindole bisphosphonates
MY162502A (en) 2008-11-20 2017-06-15 Merck Sharp & Dohme Aryl methyl benzoquinazolinone m1 receptor positive allosteric modulators
BRPI0922937A2 (pt) 2008-12-05 2019-09-24 Hoffmann La Roche inibidores de pirrolopirazinil uréia quinase
EP2370407B1 (en) 2008-12-19 2014-06-18 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole and carboline kinase inhibitors
US8486946B2 (en) 2009-02-23 2013-07-16 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolo [4,3-c] cinnolin-3-one M1 receptor positive allosteric modulators
WO2010123716A1 (en) 2009-04-20 2010-10-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic fused cinnoline m1 receptor positive allosteric modulators
JP2012211085A (ja) 2009-08-12 2012-11-01 Kyowa Hakko Kirin Co Ltd ヘッジホッグシグナル阻害剤
US8816085B2 (en) * 2009-08-26 2014-08-26 Takeda Gmbh Methylpyrrolopyridinecarboxamides
AU2010286683B9 (en) 2009-08-31 2014-09-04 Merck Sharp & Dohme Llc Pyranyl aryl methyl benzoquinazolinone M1 receptor positive allosteric modulators
EP2512245B1 (en) * 2009-12-14 2014-07-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyridoquinazolinone m1 receptor positive allosteric modulators
ES2575154T3 (es) * 2009-12-17 2016-06-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Moduladores alostéricos positivos del receptor M1 de quinolina amida
EP2515656B1 (en) 2009-12-21 2014-08-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Aminobenzoquinazolinone m1 receptor positive allosteric modulators
RU2012131280A (ru) 2009-12-23 2014-02-10 Санофи [4-(5-аминометил-2-фторфенил)пиперидин-1-ил]-(1н-пирролопиридинил)метаноны и их синтез
US8883850B2 (en) 2010-05-28 2014-11-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Naphthalene carboxamide M1 receptor positive allosteric modulators
EP2582241B1 (en) * 2010-06-15 2016-04-06 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic fused phenanthrolinone m1 receptor positive allosteric modulators
WO2011159554A1 (en) * 2010-06-15 2011-12-22 Merck Sharp & Dohme Corp. Tetrahydroquinoline amide m1 receptor positive allosteric modulators
EP2588104B1 (en) 2010-07-01 2014-12-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Isoindolone m1 receptor positive allosteric modulators
WO2012016133A2 (en) 2010-07-29 2012-02-02 President And Fellows Of Harvard College Ros1 kinase inhibitors for the treatment of glioblastoma and other p53-deficient cancers
WO2012047702A1 (en) 2010-10-04 2012-04-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Dihydrobenzoquinazolinone m1 receptor positive allosteric modulators
AR084433A1 (es) 2010-12-22 2013-05-15 Ironwood Pharmaceuticals Inc Inhibidores de la faah y composiciones farmaceuticas que los contienen
EP2675893B1 (en) 2011-02-18 2019-01-09 The Scripps Research Institute Directed differentiation of oligodendrocyte precursor cells to a myelinating cell fate
US9464065B2 (en) 2011-03-24 2016-10-11 The Scripps Research Institute Compounds and methods for inducing chondrogenesis
WO2012154888A1 (en) 2011-05-09 2012-11-15 Proteostasis Therapeutics, Inc. Compounds for treating protein folding disorders
EP2709621B1 (en) 2011-05-17 2016-11-02 Merck Sharp & Dohme Corp. N-linked quinolineamide m1 receptor positive allosteric modulators
WO2012158475A1 (en) 2011-05-17 2012-11-22 Merck Sharp & Dohme Corp. N-linked lactam m1 receptor positive allosteric modulators
US9284312B2 (en) * 2011-05-17 2016-03-15 Merck Sharp & Dohme Corp. N-methyl tetrahydroquinoline M1 receptor positive allosteric modulators
ES2604958T3 (es) 2011-10-28 2017-03-10 Vanderbilt University Análogos de 2-(4-heterociclilbencil)isoindolin-1-ona sustituidos como moduladores alostéricos positivos del receptor muscarínico de acetilcolina M1
US9403835B2 (en) 2011-12-22 2016-08-02 Ares Trading S.A. Tetraaza-cyclopenta[a]indenyl and their use as positive allosteric modulators
US9012445B2 (en) 2012-01-12 2015-04-21 Vanderbilt University Substituted 4-(1H-pyrazol-4-yl)benzyl analogues as positive allosteric modulators of mAChR M1 receptors
CN105636646B (zh) * 2013-07-17 2017-12-19 全球结核病药物研发联盟 氮杂吲哚化合物、其合成及其使用方法
TW201512197A (zh) * 2013-08-30 2015-04-01 Hoffmann La Roche 吡咯并吡啶或吡唑并吡啶衍生物
WO2015044072A1 (en) * 2013-09-27 2015-04-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Indol and indazol derivatives
GB201317363D0 (en) * 2013-10-01 2013-11-13 Eisai Ltd Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US20180208593A1 (en) 2018-07-26
CA2924619A1 (en) 2015-04-09
GB201317363D0 (en) 2013-11-13
CN105873927B (zh) 2017-11-28
CL2016000726A1 (es) 2016-09-23
MX368956B (es) 2019-10-23
CN105873927A (zh) 2016-08-17
ES2710190T3 (es) 2019-04-23
HK1223090A1 (zh) 2017-07-21
KR102248559B1 (ko) 2021-05-04
BR112016007016A8 (pt) 2020-02-27
IL244609B (en) 2019-12-31
KR20160072133A (ko) 2016-06-22
PE20160839A1 (es) 2016-08-20
EP3489237B1 (en) 2020-05-13
EP3489237A1 (en) 2019-05-29
WO2015049574A1 (en) 2015-04-09
US20160244445A1 (en) 2016-08-25
US10072005B2 (en) 2018-09-11
AR097866A1 (es) 2016-04-20
RU2016116775A3 (ru) 2018-06-27
AU2014330880A1 (en) 2016-04-07
JP2020143100A (ja) 2020-09-10
US9926312B2 (en) 2018-03-27
TW201546070A (zh) 2015-12-16
BR112016007016A2 (pt) 2017-08-01
ES2807221T3 (es) 2021-02-22
JP6517790B2 (ja) 2019-05-22
JP6899944B2 (ja) 2021-07-07
CA2924619C (en) 2021-12-07
PH12016500529A1 (en) 2016-05-16
IL244609A0 (en) 2016-04-21
AU2014330880B2 (en) 2019-01-31
SG11201602052YA (en) 2016-04-28
JP2016531890A (ja) 2016-10-13
JP2019112433A (ja) 2019-07-11
EP3052496B1 (en) 2018-11-28
US20150094328A1 (en) 2015-04-02
RU2688938C2 (ru) 2019-05-23
EP3052496A1 (en) 2016-08-10
MX2016004014A (es) 2016-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2016116775A (ru) Производные 4-азаиндола
US10913727B2 (en) Modulators of the integrated stress pathway
AU2016311425B2 (en) Aryl, heteroaryl, and heterocyclic compounds for treatment of medical disorders
JP6342393B2 (ja) 置換型ピラゾロン化合物及び使用方法
RU2016110483A (ru) Производные пирролопиридина или пиразолопиридина
HRP20201469T1 (hr) Derivati tetrahidroizokinolina
TW201927756A (zh) 整合應激路徑之調節劑
RU2020112759A (ru) Гетероциклические соединения в качестве ингибиторов PAD
JP2020512343A5 (ru)
JP2021500345A5 (ru)
RU2018123779A (ru) Новые соединения
JP2017523215A5 (ru)
KR20180094976A (ko) Tank-결합 키나제 억제제 화합물
RU2665036C9 (ru) Гетероароматические соединения-модуляторы фосфоинозидит-3-киназы и способы применения
JP2011527665A5 (ru)
UY28496A1 (es) Compuestos de bencimidazolona que tienen actividad agonista del receptor 5-ht4
GT200600083A (es) Derivados de oxiindol
RU2008141761A (ru) ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ
CA2798622A1 (en) Indoles
JP2008513506A5 (ru)
JP2012525431A5 (ru)
RU2016132858A (ru) Производные фторнафтила
KR20150118102A (ko) Pi3 키나제 모듈레이터로서의 헤테로방향족 화합물
ES2389106T3 (es) Compuestos de arilvinilazacicloalcano y métodos de preparación y usos de ellos
JP2020502230A5 (ru)