RU2016106977A - Новое производное бифенила и способ его получения - Google Patents

Новое производное бифенила и способ его получения Download PDF

Info

Publication number
RU2016106977A
RU2016106977A RU2016106977A RU2016106977A RU2016106977A RU 2016106977 A RU2016106977 A RU 2016106977A RU 2016106977 A RU2016106977 A RU 2016106977A RU 2016106977 A RU2016106977 A RU 2016106977A RU 2016106977 A RU2016106977 A RU 2016106977A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
biphenyl
carbamate
methylpyrrolidin
methyl
fluoro
Prior art date
Application number
RU2016106977A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2644234C2 (ru
Inventor
Сон-Хве КИМ
Вон-Пин ИМ
Чхон-Хван ЧХО
Сун-Хо ЧХОЙ
Чун-Сан ПАК
Ми-Йон КИМ
Сун-Хак ЧХОЙ
Мин-Чун ЛИ
Кан-Хун ЧХО
Original Assignee
Донг-А Ст Ко., Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Донг-А Ст Ко., Лтд filed Critical Донг-А Ст Ко., Лтд
Publication of RU2016106977A publication Critical patent/RU2016106977A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2644234C2 publication Critical patent/RU2644234C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02—Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Claims (313)

1. Новое производное бифенила, представленное следующей формулой 1, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль,
[Формула 1]
Figure 00000001
,
где R1 представляет собой водород, галоген, гидрокси, замещенный или незамещенный C1-C6алкил или C1-C6алкокси;
каждый из R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород, галоген, замещенный или незамещенный амино, нитро, циано, гидрокси, замещенный или незамещенный C1-C6алкил, замещенный или незамещенный C1-C6алкокси или -C(O)R6;
R5 представляет собой водород или C1-C6алкил;
n равняется 0 или 1; и
R6 представляет собой водород или амино.
2. Новое производное бифенила по п. 1, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой водород или галоген; каждый из R2, R3 и R4 независимо представляет собой водород, галоген или C1-C6алкил; и R5 представляет собой C1-C6алкил.
3. Новое производное бифенила по п. 1, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль, где R1 представляет собой водород; R2, R3 и R4 независимо представляют собой водород или галоген; R5 представляет собой C1-C6алкил; и n равняется 0 или 1.
4. Новое производное бифенила по п. 1, его изомер или его фармацевтически приемлемая соль, где новое производное бифенила выбрано из группы, включающей следующие соединения:
1) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
2) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
3) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',4',5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
4) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
5) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
6) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
7) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
8) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
9) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
10) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-трифторметокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
11) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-нитро-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
12) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-трифторметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
13) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-трифторметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
14) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-((3'-фтор-4'-метил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
15) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
16) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-этокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
17) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
18) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
19) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
20) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5,5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
21) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
22) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-фтор-3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
23) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
24) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',4-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
25) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
26) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
27) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-фтор-5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
28) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-циано-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
29) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-(3-гидроксипропил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
30) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-(диметиламино)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
31) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-(трет-бутил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
32) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2'-амино-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
33) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-амино-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
34) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
35) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
36) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
37) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-трет-бутил-5'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
38) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-фтор-3'-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
39) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-амино-3'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
40) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
41) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
42) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',4',5-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
43) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',4'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
44) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-этил-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
45) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-фтор-3',5'-диметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
46) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-амино-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
47) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
48) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-фтор-5-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
49) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-фтор-5-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
50) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дифтор-5-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
51) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-5-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
52) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-5,5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
53) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
54) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(4'-хлор-3',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
55) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
56) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дихлор-4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
57) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-5-фтор-5'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
58) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-5-фтор-4'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
59) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-фтор-3',4'-диметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
60) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
61) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-фтор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
62) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дифтор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
63) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
64) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дихлор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
65) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-4'-фтор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
66) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
67) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-хлор-3'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
68) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
69) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5-хлор-3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
70) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
71) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5,5'-трихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
72) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5-дихлор-5'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
73) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5-дихлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
74) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-фтор-4'-формил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
75) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дифтор-5-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
76) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3',5'-дихлор-5-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
77) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(3'-хлор-4'-фтор-5-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
78) (R)-пирролидин-3-илметил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
79) (S)-пирролидин-3-илметил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
80) (R)-пирролидин-3-илметил-(3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
81) (S)-пирролидин-3-илметил-(3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
82) (S)-пирролидин-3-илметил-(5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
83) (S)-пирролидин-3-илметил-(5-фтор-3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
84) (R)-пирролидин-3-илметил-(3',5,5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
85) (S)-пирролидин-3-илметил-(3',5,5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
86) (R)-пирролидин-3-илметил-(5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
87) (R)-пирролидин-3-илметил-(3'-фтор-5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
88) (S)-пирролидин-2-илметил-(4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
89) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
90) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
91) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
92) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
93) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
94) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-фтор-3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
95) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5,5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
96) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5,5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
97) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
98) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-фтор-5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
99) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
100) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
101) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
102) (R)-(1-этилпирролидин-3-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
103) (S)-(1-этилпирролидин-3-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
104) (R)-(1-этилпирролидин-3-ил)метил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
105) (S)-(1-этилпирролидин-3-ил)метил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
106) (S)-(1-этилпирролидин-2-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
107) (S)-(1-изобутилпирролидин-2-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
108) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
109) (R)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
110) (R)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
111) (R)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
112) (S)-(1-изопропилпирролидин-2-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
113) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
114) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
115) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',4'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
116) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
117) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
118) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
119) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
120) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
121) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
122) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-фтор-3',5'-диметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
123) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
124) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
125) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
126) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
127) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(4'-хлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
128) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',4'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
129) (S)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5,5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
130) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',4'-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
131) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
132) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
133) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-фтор-3'-амино-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
134) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
135) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
136) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
137) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
138) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5'-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
139) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
140) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
141) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
142) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5,5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
143) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
144) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(2',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
145) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
146) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5-дихлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
147) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4'-фтор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
148) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
149) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
150) (R)-(1-этилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
151) (R)-(1-изопропилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
152) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-(гидроксиметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
153) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-карбамоил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
154) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-амино-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
155) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-циано-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
156) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(2'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
157) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(2',4'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
158) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(2',3'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
159) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-6'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
160) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
161) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
162) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',4'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
163) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',4',5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
164) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
165) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
166) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',4'-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
167) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',4'-дихлор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
168) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
169) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-циано-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
170) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-амино-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
171) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',4',5-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
172) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',5,5'-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
173) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',4',5,5'-тетрафтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
174) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
175) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4'-хлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
176) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',4'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
177) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',4'-дихлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
178) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-циано-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
179) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-гидрокси-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
180) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-3'-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
181) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-4,4',5-трифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
182) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4,5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
183) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2',4'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
184) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2',3'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
185) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(2',6'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
186) 2-(1-метилпирролидин-2-ил)этил-(5'-хлор-2'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
187) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
188) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',4'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
189) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',3'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
190) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-6'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
191) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5'-диметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
192) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-фтор-3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
193) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(5-фтор-3',5'-диметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
194) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
195) (R)-(1-метилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
196) (R)-(1-этилпирролидин-3-ил)метил-(3'-хлор-4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
197) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил[1,1'-бифенил]-2-илкарбамат;
198) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4'-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
199) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
200) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
201) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-3'-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
202) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
203) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
204) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
205) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',4-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
206) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
207) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-фтор-5-метил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
208) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-3',5'-диметил-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
209) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4'-(трет-бутил)-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
210) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5,5'-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
211) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-4',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
212) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(4'-хлор-3',5-дифтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
213) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-амино-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
214) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(2',5-дифтор-3'-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
215) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
216) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-гидрокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
217) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5-фтор-5'-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
218) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-2',4'-бис(трифторметил)-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
219) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-этокси-5-фтор-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
220) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-3',4'-диметокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
221) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-фтор-3',5'-диметокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
222) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
223) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-фтор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
224) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3'-хлор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат;
225) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',4'-дихлор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат и
226) (S)-(1-метилпирролидин-2-ил)метил-(3',5'-дихлор-5-метокси-[1,1'-бифенил]-2-ил)карбамат.
5. Способ получения соединения следующей формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли, причем способ включает стадию осуществления реакции соединения следующей формулы 2 с соединением следующей формулы 3 в присутствии реагента синтеза карбамата,
[Формула 2]
Figure 00000002
,
[Формула 3]
Figure 00000003
,
[Формула 1]
Figure 00000004
,
где R1-R5 и n являются такими же, как определено в п. 1.
6. Способ получения соединения следующей формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли, причем способ включает стадии:
осуществления реакции соединения следующей формулы 2 с соединением следующей формулы 3a в присутствии реагента синтеза карбамата с получением соединения следующей формулы 4;
удаления защитной группы амина из соединения формулы 4 с получением соединения следующей формулы 1a и
введения заместителя R5 в соединение формулы 1a,
[Формула 2]
Figure 00000005
,
[Формула 3a]
Figure 00000006
,
[Формула 4]
Figure 00000007
,
[Формула 1a]
Figure 00000008
,
[Формула 1]
Figure 00000009
,
где R1-R5 и n являются такими же, как определено в п. 1, и PG1 представляет собой защитную группу амина, выбранную из группы, включающей Boc (трет-бутилоксикарбонил), бензил, трет-бутил, PMB (4-метоксибензил), Fmoc (флуоренилметилоксикарбонил), Ts (тозилат), MOM (метоксиметил), THP (тетрагидропиранил), TBDMS (трет-бутилдиметилсилил) и TBDPS (трет-бутилдиметилсилил).
7. Способ по п. 5 или 6, где соединение формулы 2 получают с помощью стадий:
осуществления реакции соединения следующей формулы 5 в присутствии кислоты с получением соединения следующей формулы 6, которое содержит защитную группу карбоновой кислоты, введенную в него;
осуществления реакции сочетания соединения формулы 6 с соединением следующей формулы 7 с получением соединения следующей формулы 8 и
деэтерификации соединения формулы 8 в присутствии основания,
[Формула 5]
Figure 00000010
,
[Формула 6]
Figure 00000011
,
[Формула 7]
Figure 00000012
,
[Формула 8]
Figure 00000013
,
где R1-R5 и n являются такими же, как определено в п. 1; X представляет собой галоген; и PG2 представляет собой защитную группу, выбранную из группы, включающей C1-C4алкильную группу, бензил, PMB (4-метоксибензил), THP (тетрагидропиранил), TBDMS (трет-бутилдиметилсилил) и TBDPS (трет-бутилдиметилсилил).
8. Способ получения соединения следующей формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли, причем способ включает стадии:
осуществления реакции соединения следующей формулы 5 с соединением следующей формулы 3 в присутствии реагента синтеза карбамата с получением соединения следующей формулы 9 и
осуществления реакции сочетания соединения следующей формулы 7 с соединением формулы 9,
[Формула 5]
Figure 00000014
,
[Формула 3]
Figure 00000015
,
[Формула 9]
Figure 00000016
,
[Формула 7]
Figure 00000017
,
[Формула 1]
Figure 00000018
,
где R1-R5 и n являются такими же, как определено в п. 1, и X представляет собой галоген.
9. Способ получения соединения следующей формулы 1 или его фармацевтически приемлемой соли, причем способ включает стадии:
осуществления реакции соединения следующей формулы 5 с соединением следующей формулы 3a в присутствии реагента синтеза карбамата с получением соединения следующей формулы 9a;
удаления защитной группы из соединения формулы 9a с получением соединения следующей формулы 9b;
введение заместителя R5 в соединение формулы 9b с получением соединения следующей формулы 9 и
осуществления реакции сочетания соединения следующей формулы 7 с соединением формулы 9,
[Формула 5]
Figure 00000019
,
[Формула 3a]
Figure 00000020
,
[Формула 9a]
Figure 00000021
,
[Формула 9b]
Figure 00000022
,
[Формула 9]
Figure 00000023
,
[Формула 7]
Figure 00000024
,
[Формула 1]
Figure 00000025
,
где R1-R5 и n являются такими же, как определено в п. 1; X представляет собой галоген; и PG1 является таким же, как определено в п. 6.
10. Способ по любому из пп. 5, 6, 8 и 9, где реагент синтеза карбамата содержит азидное соединение.
11. Способ по п. 10, где реагент синтеза карбамата представляет собой смесь дифенилфосфорилазида (DPPA) и триэтиламина, смесь пропилфосфинового ангидрида (T3P), триметилсилилазида (TMSN3) и триэтиламина, смесь азида натрия (NaN3), тетрабутиламмония бромида и трифлата цинка(II).
12. Антагонист мускаринового M3 рецептора, содержащий соединение по п. 1, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента.
13. Антагонист мускаринового M3 рецептора по п. 12, который предназначен для предупреждения или лечения заболевания, выбранного из группы, включающей хроническую обструктивную болезнь легких, астму, синдром раздраженной толстой кишки, недержание мочи, ринит, спазматический колит, хронический цистит, болезнь Альцгеймера, сенильную деменцию, глаукому, шизофрению, гастроэзофагеальную рефлюксную болезнь, аритмию сердца и синдромы гиперсаливации.
14. Способ предупреждения или лечения заболевания, связанного с мускариновым M3 рецептором, при этом способ включает введение композиции, содержащей соединение по п. 1, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента, млекопитающим, в том числе людям, нуждающимся в этом.
15. Применение композиции, содержащей соединение по п. 1, его изомер или его фармацевтически приемлемую соль в качестве активного ингредиента, для получения лекарственного препарата для предупреждения или лечения заболевания, связанного с мускариновым M3 рецептором.
RU2016106977A 2013-07-30 2014-07-17 Новое производное бифенила и способ его получения RU2644234C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2013-0090175 2013-07-30
KR1020130090175A KR101538846B1 (ko) 2013-07-30 2013-07-30 신규한 바이페닐 유도체 및 그의 제조방법
PCT/KR2014/006483 WO2015016511A1 (ko) 2013-07-30 2014-07-17 신규한 바이페닐 유도체 및 그의 제조방법

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2016106977A true RU2016106977A (ru) 2017-09-01
RU2644234C2 RU2644234C2 (ru) 2018-02-09

Family

ID=52431993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2016106977A RU2644234C2 (ru) 2013-07-30 2014-07-17 Новое производное бифенила и способ его получения

Country Status (19)

Country Link
US (1) US9828339B2 (ru)
EP (1) EP3029026B1 (ru)
JP (1) JP6109425B2 (ru)
KR (1) KR101538846B1 (ru)
CN (1) CN105555761B (ru)
AU (1) AU2014297144B2 (ru)
CA (1) CA2919624C (ru)
ES (1) ES2710389T3 (ru)
IL (1) IL243830B (ru)
MX (1) MX366639B (ru)
MY (1) MY175411A (ru)
PH (1) PH12016500197A1 (ru)
PT (1) PT3029026T (ru)
RU (1) RU2644234C2 (ru)
SG (1) SG11201600624RA (ru)
TR (1) TR201901449T4 (ru)
UA (1) UA116480C2 (ru)
WO (1) WO2015016511A1 (ru)
ZA (1) ZA201601227B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102239776B1 (ko) 2016-08-26 2021-04-13 동아에스티 주식회사 (r)-(1-메틸피롤리딘-3-일)메틸(3'-클로로-4'-플루오로-[1,1'-비페닐]-2-일)카바메이트의 신규염 및 이의 결정형
UA124156C2 (uk) 2016-08-26 2021-07-28 Донг-А Ст Ко., Лтд. Сіль (r)-(1-метилпіролідин-3-іл)метил(3'-хлор-4'-фтор-[1,1'-біфеніл]-2-іл)карбамату та її кристалічна форма
KR102611847B1 (ko) * 2023-03-27 2023-12-12 주식회사 이플라스크 무스카린 수용체 길항 활성을 갖는 신규한 피롤리디늄 화합물 및 이의 용도

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU685225B2 (en) * 1994-02-10 1998-01-15 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. Novel carbamate derivative and medicinal composition containing the same
CN1140447A (zh) * 1994-02-10 1997-01-15 山之内制药株式会社 新的氨基甲酸酯衍生物及其药物组合物
US5613402A (en) * 1995-06-06 1997-03-25 Itt Automotive, Inc. Adjustable set bearing
MXPA02005596A (es) 1999-12-07 2004-09-10 Theravance Inc Derivados de carbamato con actividad antagonista para el rerceptor muscarinico.
TW200534855A (en) * 2004-01-13 2005-11-01 Glaxo Group Ltd Muscarinic acetylcholine receptor antagonists
US20080262075A1 (en) 2004-08-19 2008-10-23 Ranbaxy Laboratories Limited Pyrrolidine Derivatives as Muscarinic Receptor Antagonists
US20090012116A1 (en) * 2005-07-11 2009-01-08 Naresh Kumar Muscarinic Receptor Antagonists
NZ566023A (en) * 2005-09-21 2010-02-26 Pfizer Ltd Carboxamide derivatives as muscarinic receptor antagonists
JP5293192B2 (ja) * 2007-02-09 2013-09-18 アステラス製薬株式会社 アザ架橋環化合物
UA100983C2 (ru) 2007-07-05 2013-02-25 Астразенека Аб Бифенилоксипропановая кислота как модулятор crth2 и интермедиаты
KR101341692B1 (ko) 2011-03-16 2013-12-20 동아에스티 주식회사 복합생약추출물을 함유하는 당뇨병성 말초 신경병증의 치료 및 예방을 위한 조성물
KR101341693B1 (ko) 2011-03-16 2013-12-16 동아에스티 주식회사 생약추출물을 함유하는 퇴행성 신경질환의 치료 및 예방을 위한 조성물
KR101457789B1 (ko) 2013-02-13 2014-11-03 동아제약 주식회사 상처 치료용 필름형성 약제학적 조성물 및 그의 제조방법

Also Published As

Publication number Publication date
RU2644234C2 (ru) 2018-02-09
MY175411A (en) 2020-06-24
BR112016001746A8 (pt) 2020-01-21
EP3029026B1 (en) 2018-12-05
IL243830A0 (en) 2016-04-21
JP6109425B2 (ja) 2017-04-05
PH12016500197B1 (en) 2016-05-02
SG11201600624RA (en) 2016-03-30
ZA201601227B (en) 2017-11-29
WO2015016511A1 (ko) 2015-02-05
EP3029026A4 (en) 2017-01-11
CA2919624C (en) 2018-07-24
UA116480C2 (uk) 2018-03-26
CN105555761B (zh) 2018-12-11
EP3029026A1 (en) 2016-06-08
AU2014297144A1 (en) 2016-03-03
CN105555761A (zh) 2016-05-04
US20160176816A1 (en) 2016-06-23
KR20150014673A (ko) 2015-02-09
MX366639B (es) 2019-07-17
US9828339B2 (en) 2017-11-28
ES2710389T3 (es) 2019-04-24
PH12016500197A1 (en) 2016-05-02
HK1218755A1 (zh) 2017-03-10
PT3029026T (pt) 2019-02-06
IL243830B (en) 2019-07-31
KR101538846B1 (ko) 2015-07-22
TR201901449T4 (tr) 2019-02-21
JP2016525571A (ja) 2016-08-25
MX2016001200A (es) 2016-08-17
BR112016001746A2 (pt) 2017-08-01
AU2014297144B2 (en) 2017-06-08
CA2919624A1 (en) 2015-02-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5254228B2 (ja) バニロイド受容体アンタゴニストとしての、新規化合物、その異性体またはその薬学的に許容される塩；並びにそれを含む医薬組成物
AU2014248849B2 (en) Treatment of cataplexy
ES2710902T3 (es) Compuesto derivado de carbamatos de fenilalquilo y composición farmacéutica que contiene el mismo
ES2391109T3 (es) Antagonistas del receptor de glucagón, preparación y usos terapéuticos
RU2005123802A (ru) Производные адамантана, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции
JP2005524605A5 (ru)
JP2012505855A5 (ru)
EP2238105B1 (en) Novel compounds as vanilloid receptor antagonists
CA2803825C (en) Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same
RU2016106977A (ru) Новое производное бифенила и способ его получения
US9018253B2 (en) Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same
CN105693517B (zh) 3,4-二羟基苯乙醇贝特羧酸酯类化合物及其制备方法和应用
JP2007518798A5 (ru)
JP2016506950A (ja) コレステロールエステル転送蛋白質（ｃｅｔｐ）抑制剤としてのビアリールまたは複素環式ビアリール置換シクロヘキセン誘導体化合物
RU2006126532A (ru) Бронхорелаксирующие соединения
IL292837A (en) pdia4 inhibitors and their use to prevent b-cell pathogenesis and to treat diabetes
US20060058380A1 (en) Novel aminobenzophenone compounds
RU2016118992A (ru) Фармацевтическая композиция для ингибирования апоптоза нейронов или нейродегенерации
BR112016001746B1 (pt) Derivado de bifenil, método para a sua preparação e uso de uma composição contendo o composto
ES2523191T3 (es) Nuevos compuestos, isómeros de los mismos, o sales farmacéuticamente aceptables de los mismos, como antagonistas del receptor vaniloide; y composiciones farmacéuticas que los contienen
CN120365215A (zh) 用于制备式(i)化合物的方法
JP4389271B2 (ja) Ｎ−ヒドロキシホルムアミジン誘導体
TW200531959A (en) Formamide derivatives for the treatment of diseases
HK1182376A (en) Phenylcarbamate compound and muscle relaxant containing the same